CC BY
96
ВЕСТНИК ЮГОРСКОГО ГОСУДАРСТВЕННОГО УНИВЕРСИТЕТА
2012 г. Выпуск 3 (26). С. 41-44
УДК 541.183
ХРОМАТОМАСС-СПЕКТРОМЕТРИЧЕСКАЯ ИДЕНТИФИКАЦИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ФЕНИЛЭТИЛАМИНА И ЕЕ ЗНАЧЕНИЕ ДЛЯ ОБЕСПЕЧЕНИЯ ГОСУДАРСТВЕННОГО КОНТРОЛЯ ЗА ОБОРОТОМ НОВЫХ ПСИХОАКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ
С. В. Нехорошев, О. И. Моисеева
Широкое распространение наркотиков в незаконном обороте на территории России произошло в конце 80-х - начале 90-х годов ХХ-го века. За истекший период в нашей стране значительное развитие получили правовые формы противодействия распространению этих веществ, связанные с совершенствованием законодательства в данной области. Начиная с 2003 года, противодействием незаконному обороту наркотиков в России занимается отдельное специализированное ведомство - Федеральная служба Российской Федерации по контролю за оборотом наркотиков (ФСКН России), одной из основных задач которой является участие в разработке и реализации государственной политики в области оборота наркотиков и противодействия их незаконному распространению. Государственный контроль за оборотом наркотиков в нашей стране основывается на Федеральном законе от 8 января 1998 г. № З-ФЗ «О наркотических средствах (НС) и психотропных веществах (ПВ)» и на Уголовном кодексе РФ от 13.06.1996 г. № бЗ-ФЗ (ст. ст. 228-233). При этом наибольшее практическое применение в противодействии незаконному обороту наркотиков показали ст. 228 и ст. 228.1 УК РФ, которые устанавливают ответственность за незаконный оборот наркотических средств, психотропных веществ или их аналогов, а также растений и их частей, содержащих наркотические средства или психотропные вещества. Активное применение указанных статей УК РФ в части незаконного оборота наркотических средств и психотропных веществ основывается на своевременной корректировке «Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации», утвержденной Постановлением Правительства Российской Федерации № 681 от 30.06.1998 г. Вместе с этим, указанная особенность Уголовного кодекса РФ, в последнее время, стала его правоприменительной проблемой.
Уже более 3-х лет в Ханты-Мансийском автономном округе - Югра (ХМАО - Югра), как и в других регионах России, не теряет своей актуальности проблема распространения новых психоактивных веществ. Суть проблемы заключается в активном распространении среди нашего населения в корыстных целях заменителей наркотических средств, которые являются новыми неизученными веществами, не включенными в Перечень НС и ПВ, и поэтому не попадающими под действие «антинаркотических» статей УК РФ. В связи с тем, что вопрос законодательного отнесения какого-либо конкретного вещества к категории НС или ПВ решается только на федеральном уровне и занимает в среднем 5-10 месяцев, у заинтересованных лиц появляется возможность продолжительного безнаказанного и корыстного распространения этих психоактивных веществ. Однако после долгожданного запрещения оборота таких психоактивных веществ, распространители производят их замену на еще более новые и абсолютно неизученные психоактивные вещества, после чего все описанные обстоятельства повторяются. За указанный период в нашей стране такой цикл повторился не менее 5 раз. В связи со сказанным, можно прогнозировать, что ситуация с распространением новых психоактивных веществ на территории ХМАО - Югры и России в целом не изменится без принятия ряда действенных мер.
Решение обсуждаемой правоприменительной проблемы на сегодняшний день заключается в отнесении новых не запрещенных психоактивных веществ к категории аналогов наркотических средств или психотропных веществ, незаконный оборот которых также подпадает под действие ст. 228 и 228.1 УК РФ и не требует осуществления продолжительных изменений в существующем законодательстве. Федеральный закон от 8 января 1998 г. № 3-ФЗ
«О наркотических средствах и психотропных веществах» определяет, что «аналоги наркотических средств и психотропных веществ - запрещенные для оборота в Российской Федерации вещества синтетического или естественного происхождения, не включенные в Перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации, химическая структура и свойства которых сходны с химической структурой и со свойствами наркотических средств и психотропных веществ, психоактивное действие которых они воспроизводят». Однако сегодня такой подход применяется редко, из-за отсутствия законных оснований для отнесения какого-либо нового вещества к категории аналогов наркотических средств или психотропных веществ. Некоторые медицинские вузы России экспертным путем в индивидуальном порядке признают конкретные вещества аналогами наркотических средств, но такие заключения экспертов по методическим причинам очень часто откланяются в суде. Отсутствие экспертных методик по отнесению новых веществ к аналогам наркотических средств не позволяет признавать их запрещенными, что порождает безнаказанность для распространителей. Поэтому мерой, позволяющей организовать в рамках действующего законодательства своевременный контроль над оборотом новых психоактивных веществ, может являться скорейшая разработка научно-обоснованной методики экспертного отнесения новых психоактивных веществ к категории аналогов наркотических средств и психотропных веществ. Суть методики должна заключаться в исследовании структурных и психоактивных свойств нового вещества по его химической формуле в условиях физического отсутствия самого вещества в распоряжении эксперта.
Вторая задача (а чаще всего - первая), без которой не невозможно организовать действенный государственный контроль над оборотом новых психоактивных веществ, это их химическая идентификация. Проведенные исследования показали, что в последние годы из всего разнообразия психоактивных веществ, потребляемых населением ХМАО - Югры в немедицинских целях, значительную долю составляли новые производные фенилэтиламина [1]. Эти вещества постепенно приходят на смену таким известным и изученным наркотикам, как: амфетамин, метамфетамин, катинон, эфедрон, метилендиоксиамфетамин (МДА), мети-лендиоксиметамфетамин (МДМА) и др. На рисунке 1 показана структурная формула фени-лэтиламина.
Наиболее экспрессным и надежным методом идентификации наркотиков в настоящее время является газовая хроматография с масс-селективным детектированием, в котором для ионизации анализируемых молекул применяется электронный удар (70 эВ). Условия анализа: хроматограф «Agilent Technologies 6850» с масс-селективным детектором «Agilent Technologies 5975С»; хроматографическая колонка капиллярная «KP-5MS» длиной 30 м, диаметром 0,25 мм, толщина неподвижной фазы 0,25 мкм; температура инжектора 250оС; температура интерфейса детектора 290оС; температурная программа хроматографической колонки - выдержка 3 мин. при 50оС, подъем температуры со скоростью 10оС/мин. до 280оС и выдержка при этой температуре 14 мин.; газ-носитель гелий; скорость газа-носителя 1,0 мл/мин; ионизация электронным ударом (энергия 70 эВ); регистрацию ионов проводили в диапазоне от 40 до 500 m/z по полному ионному току; объем пробы 1 мкл в виде метаноль-ного экстракта; ввод пробы с делением потока 1:40, регистрация и обработка данных проводилась при помощи программного обеспечения «Enhanced Productivity MSD ChemStation».
Идентификация вещества в этом случае осуществляется путем сопоставления масс-спектра анализируемого вещества со спектрами известных веществ из библиотек масс-спектров, литературных источников или полученных в результате анализа образцов с из-
2З NH2
3
I а
5
Рисунок 1. Структурная формула фенилэтиламина
вестным химическим составом. Этот подход эффективен при исследовании веществ, образцы или масс-спектры которых уже имеются в аналитической лаборатории, но он не дает результата при попытках идентификации новых веществ, для которых еще не имеется аналитических образцов и справочной информации о свойствах. Идентификация такого вещества возможна путем расшифровки его масс-спектра, характер которого напрямую зависит от химической структуры молекулы вещества. Однако на данный момент остаются неизученными закономерности фрагментации молекул фенилэтиламина и его производных, позволяющие облегчить и ускорить идентификацию новых соединений. Поэтому, на основании полученных масс-спектров нескольких десятков производных фенилэтиламина, уже сейчас можно отметить следующие особенности:
- пик молекулярного иона у данных соединений малоинтенсивный;
- пик основного иона соответствует амину, отщепленному по углерод-углеродной связи в положении а-Р;
- два малоинтенсивных пика соответствуют ароматическим фрагментарным ионам, образуемым при разрывах молекулы по углерод-углеродным связям а-Р и 1-р.
Выявление этих и других особенностей фрагментации молекул производных фенилэти-
ламина помогает расшифровывать масс-спектры новых, ранее не изученных соединений данного класса. Так, в начале 2010 года в веществах, изымаемых из оборота на территории ХМАО - Югры, были идентифицированы ранее неизвестные производные фенилэтиламина: Метилон и Мефедрон. Во второй половине 2010 года было обнаружено и идентифицировано три новых производных фенилэтиламина: МБРУ, 3-БМС и Бутилон. В начале 2011 года в обороте у населения ХМАО - Югры были обнаружены новые вещества: 2С-С и 4-МЕС. К середине 2011 года было идентифицировано еще 11 производных фенилэтиламина: РУР, МРРР, Пентилон, Пентедрон, Метедрон, 2С-Е, 2С-1, 2С-В, РММА, МБРВР и рБА. Список идентифицированных новых производных фенилэтиламина и их линейные индексы хроматографического удерживания (I) относительно гомологического ряда алканов нормального строения представлены в таблице № 1.
Таким образом, в ходе проведенных исследований были получены масс-спектры и определены параметры хроматографического удерживания 18 новых производных фенилэтила-мина, 12 из которых входят в более узкую группу кето-производных фенилэтиламина с короткоцепочечными алифатическими заместителями в &-положении. Динамика расширения ассортимента новых производных фенилэтиламина, как одной из распространенных групп психоактивных веществ, потребляемых в немедицинских целях населением ХМАО и многих других регионов России, показывает всевозрастающую остроту данной проблемы, необходимость скорейшего усиления мер государственного контроля в области противодействия незаконному распространению наркотиков и прочих психоактивных веществ.
Таблица 1. Брутто-формулы, молекулярные веса (M, а.е.м.) и индексы хроматографического удерживания (J) производных фенилэтиламина
№ ^кращение Название Формула M J
1 Mетилон, bk-MDMA 2-Mетиламино-1-(3,4-метилендиоксифенил) пропан-1-он C11H13NO3 207 1721
2 Mефедрон, 4-MMС 1-(4-Mетилфенил)-2-метиламинопропан-1-он C„H!5NO 177 1462
3 MDPV 3,4-Mетилендиоксипировалерон C16H21NO3 275 2177
4 3-FMC 2-Mетиламино-1-(3-фторфенил)пропан-1-он C10H12FNO 181 1327
5 Бутилон, bk-MBDB 2-Mетиламино-1-(3,4-метилендиоксифенил) бутан-1-он C12H15NO3 221 1801
6 2С-С 4-Хлоро-2,5-диметоксифенилэтиламин C10H14ClNO2 215 1760
7 4^ЕС 1 -(4-Mетилфенил)-2-этиламинопропан-1-он С12H17NО 191 1528
8 PVP 1 -Фенил-2-пирролидин-1-илпентан-1-он C15H21NO 231 1790
9 MPPP 4-Mетил-&-пирролидинопропиофенон C14H19NO 217 1772
10 Пентилон, bk-MBDP 1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-2-метиламинопентан-1-он C13H17NO3 235 1883
11 Пентедрон 2-(Mетиламино)-1-фенилпентан-1-он C!2H17NO 191 1502
12 Mетедрон, bk-PMMA 1-(4-Mетоксифенил)- 2-(метиламино)пропан-1-он C11H15NO2 193 1653
13 2C-E 4-Этил-2,5-диметоксифенэтиламин C12H19NO2 209 1686
14 2C-I 4-Йодо-2,5-диметоксифенэтиламин C10H14INO2 307 1945
15 2C-B 4-Бромо-2,5-диметоксифенэтиламин CWH!4BrNO2 259 1841
16 PMMA Пара-метоксиметамфетамин C11H17NO 179 1448
17 MDPBP 3’,4 ’-Mетилендиокси-&-пирролидинобутирофенон C15H19NO3 261 2108
18 pFA Пара-фторамфетамин C9H12FN 153 1145
ЛИТЕРАТУРА
1. Нехорошев, С. В. «Легальные наркотики» Ханты-Мансийского автономного округа -Югры [Текст] / С. В. Нехорошев, А. В. Нехорошева, В. П. Нехорошев // Судебная экспертиза. - 2011. - № 3 (27). - С. 58-66.
