Научная статья на тему 'Хроматомасс-спектрометрическая идентификация производных фенилэтиламина и ее значение для обеспечения государственного контроля за оборотом новых психоактивных веществ'

Хроматомасс-спектрометрическая идентификация производных фенилэтиламина и ее значение для обеспечения государственного контроля за оборотом новых психоактивных веществ Текст научной статьи по специальности «Прочие медицинские науки»

CC BY
644
102
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.
Ключевые слова
АНАЛИЗ / МЕТОДИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ / ФЕНИЛЭТИЛАМИН / МАСС-СПЕКТР / НАРКОТИКИ / THE ANALYSIS / METHODOLOGICAL SUPPORT / PHENYLETHYLAMINE / MASS-SPECTRUM / DRUGS

Аннотация научной статьи по прочим медицинским наукам, автор научной работы — Нехорошев Сергей Викторович, Моисеева Оксана Ириковна

В работе рассматривается правоприменительная проблема действующего Уголовного кодекса Российской Федерации, не позволяющая обеспечить необходимый уровень государственного контроля за распространением новых психоактивных веществ среди населения. Устранение указанной проблемы предполагает решение двух взаимосвязанных задач: разработки методического обеспечения для экспертного отнесения новых психоактивных веществ к категории аналогов наркотических средств и психотропных веществ, а также их для физико-химической идентификации доступными методами анализа. На примере производных фенилэтиламина приводятся результаты хроматомасс-спектрометрического исследования их 18 новых представителей, обнаруженных в обороте у населения Ханты-Мансийского автономного округа – Югры.

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.

Похожие темы научных работ по прочим медицинским наукам , автор научной работы — Нехорошев Сергей Викторович, Моисеева Оксана Ириковна

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.

GC-spectrometric identification of the derivatives of phenylethylamine and its importance for the state control over the circulation of new psychoactive substances

This paper considers the problem of enforcement of the Criminal Code of the Russian Federation, which does not allow to provide the necessary level of state control over the proliferation of new psychoactive substances among the population. Eliminating this problem requires the solution of two interrelated problems: the development of methodological support for the expert classification of new psychoactive substances in the category of unique drugs and psychotropic substances as well as for their physical and chemical identification of available methods of analysis. On the example of derivatives of phenylethylamine results of GC-spectrometric study of 18 new members found in circulation among the population of the Khanty-Mansiysk Autonomous Okrug – Yugra.

Текст научной работы на тему «Хроматомасс-спектрометрическая идентификация производных фенилэтиламина и ее значение для обеспечения государственного контроля за оборотом новых психоактивных веществ»

ВЕСТНИК ЮГОРСКОГО ГОСУДАРСТВЕННОГО УНИВЕРСИТЕТА

2012 г. Выпуск 3 (26). С. 41-44

УДК 541.183

ХРОМАТОМАСС-СПЕКТРОМЕТРИЧЕСКАЯ ИДЕНТИФИКАЦИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ФЕНИЛЭТИЛАМИНА И ЕЕ ЗНАЧЕНИЕ ДЛЯ ОБЕСПЕЧЕНИЯ ГОСУДАРСТВЕННОГО КОНТРОЛЯ ЗА ОБОРОТОМ НОВЫХ ПСИХОАКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ

С. В. Нехорошев, О. И. Моисеева

Широкое распространение наркотиков в незаконном обороте на территории России произошло в конце 80-х - начале 90-х годов ХХ-го века. За истекший период в нашей стране значительное развитие получили правовые формы противодействия распространению этих веществ, связанные с совершенствованием законодательства в данной области. Начиная с 2003 года, противодействием незаконному обороту наркотиков в России занимается отдельное специализированное ведомство - Федеральная служба Российской Федерации по контролю за оборотом наркотиков (ФСКН России), одной из основных задач которой является участие в разработке и реализации государственной политики в области оборота наркотиков и противодействия их незаконному распространению. Государственный контроль за оборотом наркотиков в нашей стране основывается на Федеральном законе от 8 января 1998 г. № З-ФЗ «О наркотических средствах (НС) и психотропных веществах (ПВ)» и на Уголовном кодексе РФ от 13.06.1996 г. № бЗ-ФЗ (ст. ст. 228-233). При этом наибольшее практическое применение в противодействии незаконному обороту наркотиков показали ст. 228 и ст. 228.1 УК РФ, которые устанавливают ответственность за незаконный оборот наркотических средств, психотропных веществ или их аналогов, а также растений и их частей, содержащих наркотические средства или психотропные вещества. Активное применение указанных статей УК РФ в части незаконного оборота наркотических средств и психотропных веществ основывается на своевременной корректировке «Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации», утвержденной Постановлением Правительства Российской Федерации № 681 от 30.06.1998 г. Вместе с этим, указанная особенность Уголовного кодекса РФ, в последнее время, стала его правоприменительной проблемой.

Уже более 3-х лет в Ханты-Мансийском автономном округе - Югра (ХМАО - Югра), как и в других регионах России, не теряет своей актуальности проблема распространения новых психоактивных веществ. Суть проблемы заключается в активном распространении среди нашего населения в корыстных целях заменителей наркотических средств, которые являются новыми неизученными веществами, не включенными в Перечень НС и ПВ, и поэтому не попадающими под действие «антинаркотических» статей УК РФ. В связи с тем, что вопрос законодательного отнесения какого-либо конкретного вещества к категории НС или ПВ решается только на федеральном уровне и занимает в среднем 5-10 месяцев, у заинтересованных лиц появляется возможность продолжительного безнаказанного и корыстного распространения этих психоактивных веществ. Однако после долгожданного запрещения оборота таких психоактивных веществ, распространители производят их замену на еще более новые и абсолютно неизученные психоактивные вещества, после чего все описанные обстоятельства повторяются. За указанный период в нашей стране такой цикл повторился не менее 5 раз. В связи со сказанным, можно прогнозировать, что ситуация с распространением новых психоактивных веществ на территории ХМАО - Югры и России в целом не изменится без принятия ряда действенных мер.

Решение обсуждаемой правоприменительной проблемы на сегодняшний день заключается в отнесении новых не запрещенных психоактивных веществ к категории аналогов наркотических средств или психотропных веществ, незаконный оборот которых также подпадает под действие ст. 228 и 228.1 УК РФ и не требует осуществления продолжительных изменений в существующем законодательстве. Федеральный закон от 8 января 1998 г. № 3-ФЗ

«О наркотических средствах и психотропных веществах» определяет, что «аналоги наркотических средств и психотропных веществ - запрещенные для оборота в Российской Федерации вещества синтетического или естественного происхождения, не включенные в Перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации, химическая структура и свойства которых сходны с химической структурой и со свойствами наркотических средств и психотропных веществ, психоактивное действие которых они воспроизводят». Однако сегодня такой подход применяется редко, из-за отсутствия законных оснований для отнесения какого-либо нового вещества к категории аналогов наркотических средств или психотропных веществ. Некоторые медицинские вузы России экспертным путем в индивидуальном порядке признают конкретные вещества аналогами наркотических средств, но такие заключения экспертов по методическим причинам очень часто откланяются в суде. Отсутствие экспертных методик по отнесению новых веществ к аналогам наркотических средств не позволяет признавать их запрещенными, что порождает безнаказанность для распространителей. Поэтому мерой, позволяющей организовать в рамках действующего законодательства своевременный контроль над оборотом новых психоактивных веществ, может являться скорейшая разработка научно-обоснованной методики экспертного отнесения новых психоактивных веществ к категории аналогов наркотических средств и психотропных веществ. Суть методики должна заключаться в исследовании структурных и психоактивных свойств нового вещества по его химической формуле в условиях физического отсутствия самого вещества в распоряжении эксперта.

Вторая задача (а чаще всего - первая), без которой не невозможно организовать действенный государственный контроль над оборотом новых психоактивных веществ, это их химическая идентификация. Проведенные исследования показали, что в последние годы из всего разнообразия психоактивных веществ, потребляемых населением ХМАО - Югры в немедицинских целях, значительную долю составляли новые производные фенилэтиламина [1]. Эти вещества постепенно приходят на смену таким известным и изученным наркотикам, как: амфетамин, метамфетамин, катинон, эфедрон, метилендиоксиамфетамин (МДА), мети-лендиоксиметамфетамин (МДМА) и др. На рисунке 1 показана структурная формула фени-лэтиламина.

Наиболее экспрессным и надежным методом идентификации наркотиков в настоящее время является газовая хроматография с масс-селективным детектированием, в котором для ионизации анализируемых молекул применяется электронный удар (70 эВ). Условия анализа: хроматограф «Agilent Technologies 6850» с масс-селективным детектором «Agilent Technologies 5975С»; хроматографическая колонка капиллярная «KP-5MS» длиной 30 м, диаметром 0,25 мм, толщина неподвижной фазы 0,25 мкм; температура инжектора 250оС; температура интерфейса детектора 290оС; температурная программа хроматографической колонки - выдержка 3 мин. при 50оС, подъем температуры со скоростью 10оС/мин. до 280оС и выдержка при этой температуре 14 мин.; газ-носитель гелий; скорость газа-носителя 1,0 мл/мин; ионизация электронным ударом (энергия 70 эВ); регистрацию ионов проводили в диапазоне от 40 до 500 m/z по полному ионному току; объем пробы 1 мкл в виде метаноль-ного экстракта; ввод пробы с делением потока 1:40, регистрация и обработка данных проводилась при помощи программного обеспечения «Enhanced Productivity MSD ChemStation».

Идентификация вещества в этом случае осуществляется путем сопоставления масс-спектра анализируемого вещества со спектрами известных веществ из библиотек масс-спектров, литературных источников или полученных в результате анализа образцов с из-

2З NH2

3

I а

5

Рисунок 1. Структурная формула фенилэтиламина

вестным химическим составом. Этот подход эффективен при исследовании веществ, образцы или масс-спектры которых уже имеются в аналитической лаборатории, но он не дает результата при попытках идентификации новых веществ, для которых еще не имеется аналитических образцов и справочной информации о свойствах. Идентификация такого вещества возможна путем расшифровки его масс-спектра, характер которого напрямую зависит от химической структуры молекулы вещества. Однако на данный момент остаются неизученными закономерности фрагментации молекул фенилэтиламина и его производных, позволяющие облегчить и ускорить идентификацию новых соединений. Поэтому, на основании полученных масс-спектров нескольких десятков производных фенилэтиламина, уже сейчас можно отметить следующие особенности:

- пик молекулярного иона у данных соединений малоинтенсивный;

- пик основного иона соответствует амину, отщепленному по углерод-углеродной связи в положении а-Р;

- два малоинтенсивных пика соответствуют ароматическим фрагментарным ионам, образуемым при разрывах молекулы по углерод-углеродным связям а-Р и 1-р.

Выявление этих и других особенностей фрагментации молекул производных фенилэти-

ламина помогает расшифровывать масс-спектры новых, ранее не изученных соединений данного класса. Так, в начале 2010 года в веществах, изымаемых из оборота на территории ХМАО - Югры, были идентифицированы ранее неизвестные производные фенилэтиламина: Метилон и Мефедрон. Во второй половине 2010 года было обнаружено и идентифицировано три новых производных фенилэтиламина: МБРУ, 3-БМС и Бутилон. В начале 2011 года в обороте у населения ХМАО - Югры были обнаружены новые вещества: 2С-С и 4-МЕС. К середине 2011 года было идентифицировано еще 11 производных фенилэтиламина: РУР, МРРР, Пентилон, Пентедрон, Метедрон, 2С-Е, 2С-1, 2С-В, РММА, МБРВР и рБА. Список идентифицированных новых производных фенилэтиламина и их линейные индексы хроматографического удерживания (I) относительно гомологического ряда алканов нормального строения представлены в таблице № 1.

Таким образом, в ходе проведенных исследований были получены масс-спектры и определены параметры хроматографического удерживания 18 новых производных фенилэтила-мина, 12 из которых входят в более узкую группу кето-производных фенилэтиламина с короткоцепочечными алифатическими заместителями в &-положении. Динамика расширения ассортимента новых производных фенилэтиламина, как одной из распространенных групп психоактивных веществ, потребляемых в немедицинских целях населением ХМАО и многих других регионов России, показывает всевозрастающую остроту данной проблемы, необходимость скорейшего усиления мер государственного контроля в области противодействия незаконному распространению наркотиков и прочих психоактивных веществ.

Таблица 1. Брутто-формулы, молекулярные веса (M, а.е.м.) и индексы хроматографического удерживания (J) производных фенилэтиламина

№ ^кращение Название Формула M J

1 Mетилон, bk-MDMA 2-Mетиламино-1-(3,4-метилендиоксифенил) пропан-1-он C11H13NO3 207 1721

2 Mефедрон, 4-MMС 1-(4-Mетилфенил)-2-метиламинопропан-1-он C„H!5NO 177 1462

3 MDPV 3,4-Mетилендиоксипировалерон C16H21NO3 275 2177

4 3-FMC 2-Mетиламино-1-(3-фторфенил)пропан-1-он C10H12FNO 181 1327

5 Бутилон, bk-MBDB 2-Mетиламино-1-(3,4-метилендиоксифенил) бутан-1-он C12H15NO3 221 1801

6 2С-С 4-Хлоро-2,5-диметоксифенилэтиламин C10H14ClNO2 215 1760

7 4^ЕС 1 -(4-Mетилфенил)-2-этиламинопропан-1-он С12H17NО 191 1528

8 PVP 1 -Фенил-2-пирролидин-1-илпентан-1-он C15H21NO 231 1790

9 MPPP 4-Mетил-&-пирролидинопропиофенон C14H19NO 217 1772

10 Пентилон, bk-MBDP 1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-2-метиламинопентан-1-он C13H17NO3 235 1883

11 Пентедрон 2-(Mетиламино)-1-фенилпентан-1-он C!2H17NO 191 1502

12 Mетедрон, bk-PMMA 1-(4-Mетоксифенил)- 2-(метиламино)пропан-1-он C11H15NO2 193 1653

13 2C-E 4-Этил-2,5-диметоксифенэтиламин C12H19NO2 209 1686

14 2C-I 4-Йодо-2,5-диметоксифенэтиламин C10H14INO2 307 1945

15 2C-B 4-Бромо-2,5-диметоксифенэтиламин CWH!4BrNO2 259 1841

16 PMMA Пара-метоксиметамфетамин C11H17NO 179 1448

17 MDPBP 3’,4 ’-Mетилендиокси-&-пирролидинобутирофенон C15H19NO3 261 2108

18 pFA Пара-фторамфетамин C9H12FN 153 1145

ЛИТЕРАТУРА

1. Нехорошев, С. В. «Легальные наркотики» Ханты-Мансийского автономного округа -Югры [Текст] / С. В. Нехорошев, А. В. Нехорошева, В. П. Нехорошев // Судебная экспертиза. - 2011. - № 3 (27). - С. 58-66.

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.