CC BY
711. Torrez Perla. Vibrational spectroscopy study of a and (3 RDX deposits / Perla Torrez, L. Mercado, I. Cotie et al. // J. Phys. Chem. - 2004. - Vol. 108 (26). - P. 8799-8805.
12. Zheng X. High-pressure vibrational spectroscopy of hexahidro-l,3,5-trinitro-l,3,5-triazine (RDX) / X. Zheng, J. Zheo, D. Tan et al. // Properlants, Explosives, Pyrotechics. - 2011. - Vol. 36, № 1. -P. 22-27.
References
1. Krasnoshchekov S. V., Stepanov N. F. Masshtabiruyushchie mnozhiteli kak effektivnye para-metry dlya korrektsii neempiricheskogo silovogo polya [Scaling multipliers as effective parameters for correction of ab initio force field]. Zhurnal fizicheskoy khimii [Journal of Physical Chemistry], 2007, vol. 81, no. 4, pp. 680-689.
2. Sverdlov L. M., Kovner M. A., Kraynov Ye. P. Kolebatelnye spektry mnogoatomnykh molekul [Vibrational spectra of polyatomic molecules]. Moscow, Nauka, 1970. 559 p.
3. Elkin M. D., Pulin V. F., Osin A. B. Matematicheskie modeli v molekulyamom modelirovanii [Mathematical models in molecular modeling], Vestnik Saratovskogo gosudarstvennogo tekhnicheskogo uni-versiteta [Bulletin of Saratov State Technical University], 2010, no. 4 (49), pp. 36-39.
4. Elkin M. D., Smirnov V. V., Dzhalmukhambetova Ye. A., Alykova O. M., Amantaeva L. S.
Modelirovanie kolebatelnykh sostoyaniy s-trinitrotriazina [Modeling of vibrational states of s-trinitrotriazine]. Prikaspiyskiy zhurnal: upravlenie i vysokie tekhnologii [Caspian Journal: Management and High Technologies], 2012, no. 3 (19), pp. 120-127.
5. Elkin M. D., Smirnov V. V., Dzhalmukhambetova Ye. A., Alykova O. M., Amantaeva L. S.
Modelnye raschety kolebatelnykh sostoyaniy izomerov trinitrotoluola [Model calculations of vibrational states of trinitrotoluene isomers]. Prikaspiyskiy zhurnal: upravlenie i vysokie tekhnologii [Caspian Journal: Management and High Technologies], 2012, no. 1 (17), pp. 118-125.
6. Guadarrama-Perez Carlos, Martinez J. M., Balbuena P. B. Theoretical infrared and terahertz spectra of RDX/aluminum complex. J. Phys. Chem., 2010, vol. 114 (6), pp. 2284-2292.
7. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B. et al. Gaussian, Inc. Pittsburgh PA, 2003.
8. Infant-Castillo Ricardo, Pacheco-Londono Leonardo C., Hemandez-Rivera Samuel P. Monitoring the a, [3 solid-solid phase translation of RDX with Raman spectroscopy: A theoretical and experimental study. J. Mol. Structure. 2010, vol. 970, pp. 51-58.
9. Infant-Castillo Ricardo, Pacheco-Londono Leonardo C. Vibrational spectra and structure of RDX and its 13C and 15N-labeled derivatives: a theoretical and experimental study. Spectrochim. Acta, 2010 A, vol. 76, no. 2, pp. 137-141.
10. Rice Betsy M., Chabalowski Cary F. Ab initio and Nonlocal density functional study of 1,3,5-nrinitro-s-triazine(RDX). J. Phys. Chem. A., 1997, vol. 101, pp. 8720-8726.
11. Torrez Perla, Mercado L., Cotie I. et al. Vibrational spectroscopy study of a and [3 RDX deposits. J. Phys. Chem., 2004, vol. 108 (26), pp. 8799-8805.
12. Zheng X., Zheo J., Tan D. et al. High-pressure vibrational spectroscopy of hexahidro-1,3,5-trinitro-l,3,5-triazine (RDX). Properlants, Explosives, Pyrotechics, 2011, vol. 36, no. 1, pp. 22-27.
УДК 539.193/. 194;535/33.34
МОДЕЛИРОВАНИЕ АДИАБАТИЧЕСКИХ ПОТЕНЦИАЛОВ ТАУТОМЕРОВ И КОНФОРМЕРОВ МЕРКАПТОПУРИНА
Эрман Евгений Анатольевич, кандидат технических наук, Астраханский государственный университет, 414056, Российская Федерация, г. Астрахань, ул. Татищева, 20а, е-шаіі: [email protected]
Алыкова Ольга Михайловна, кандидат педагогических наук, Астраханский государственный университет, 414056, Российская Федерация, г. Астрахань, ул. Татищева, 20а, е-mail: [email protected]
Смирнов Владимир Вячеславович, кандидат физико-математических наук, доцент, Астраханский государственный университет, 414056, Российская Федерация, г. Астрахань, ул. Татищева, 20а, e-mail: [email protected]
Гречухина Оксана Николаевна, кандидат физико-математических наук, Астраханский государственный университет, 414056, Российская Федерация, г. Астрахань, ул. Татищева, 20а, e-mail: [email protected]
Карташов Максим Вячеславович, магистрант, Астраханский государственный университет, 414056, Российская Федерация, г. Астрахань, ул. Татищева, 20а, e-mail: [email protected]
Попов Андрей Александрович, магистрант, Астраханский государственный университет, 414056, Российская Федерация, г. Астрахань, ул. Татищева, 20а, e-mail: [email protected]
Меркаптопурин - известный в медицинской практике цитостатический препарат из группы антиметаболитов. Его таутомерные производные являются основой целого класса противоопухолевых лекарственных препаратов. Таутомеры и конформеры меркаптопурина можно рассматривать как 48Н-Эа\1сщснныс пурина. Этот факт используется в качестве критерия для обоснования достоверности полученных оценок параметров адиабатического потенциала в исследуемых соединениях. Дополнительным обоснованием указанной достоверности является хорошее совпадение результатов теоретической и экспериментальной интерпретации колебательных спектров как для отдельных, так и сопряженных родственных по электронной структуре фрагментов.
В работе в рамках метода DFT/b3LYP/6-311G осуществлено теоретическое моделирование структуры и колебательного спектра таутомеров N7 и N9 меркаптопурина и 4S-H1 -пурина, а также дана интерпретация имеющихся экспериментальных данных. Показано, что для спектральной идентификации таутомеров 4S-nypnHa можно использовать как смещение положения полос в колебательном спектре соединений, так и их интенсивность. В основном это касается плоских колебаний в диапазоне выше 700 см"1, а также неплоских деформационных колебаний связей NH, располагающихся в диапазоне ниже 600 см"1. Находясь в конденсированном состоянии, исследуемые соединения образуют димеры. При этом наблюдается общая закономерность изменения фундаментальных частот колебаний при переходе от мономеров к димеру с водородной связью. Наиболее интенсивна частота неплоского колебания связи NH, примыкающей к водородной связи в ИК спектрах. Эго возможно использовать для спектральной идентификации димеров меркаптопурина.
Ключевые слова: меркаптопурин. колебательные спектры, молекулярные спектры, ИК спектры, адиабатический потенциал, силовые постоянные
MODELING THE ADIABATIC POTENTIAL OF MERC APT OPURINE TAUTOMERS AND CONFORMERS
Erman Yevgeniy A., Ph.D. (Engineering), Astrakhan State University, 20a Tatishchev St., Astrakhan, 414056, Russian Federation, e-mail: [email protected]
Alykova Olga М., Ph.D. (Pedagogics), Astrakhan State University, 20a Tatishchev St., Astrakhan, 414056, Russian Federation, e-mail: [email protected]
Smirnov Vladimir V, Ph.D. (Physics and Mathematics), Associate Professor, Astrakhan State University, 20a Tatishchev St., Astrakhan, 414056, Russian Federation, e-mail: [email protected]
Grechukhina Oksana N., Ph.D. (Physics and Mathematics), Astrakhan State University, 20a Tatishchev St., Astrakhan, 414056, Russian Federation, e-mail: [email protected]
Kartashov Maksim V, undergraduate student, Astrakhan State University, 20a Tatishchev St., Astrakhan, 414056, Russian Federation, e-mail: [email protected]
Popov Audrey A., undergraduate student, Astrakhan State University, 20a Tatishchev St., Astrakhan, 414056, Russian Federation, e-mail: [email protected]
The article relates that mercaptopurine is a cytostatic preparation belonging in medical practice to a group of anti-metabolites. Its tautomer derivatives are a basis of the whole class of antineoplastic medicines. According to the paper, mercaptopurine tautomers and its conformers can be considered as purine 4SH-substitutes. This fact is used as a criterion for justifying the reliability of the received estimates of its adiabatic parameter potential in studied connections. Additional justification of its specified reliability provides probable coincidence of the results of theoretical and experimental interpretation of its oscillatory ranges, as well as for its interface-related fragments in electronic structures.
The research work implements the DFT/b3LYP/6-311G method of theoretical modeling of structure and vibrational spectra for tautomers of N7 and N9 mercaptopurine and for 4S-Hl-purine, while also giving an interpretation of the available experimental data. The commentary says that spectral identification of the 4S-purine tautomers enables them to be used to alter the provision of strips in the vibrational spectra of compounds and in their intensity. Generally, flat fluctuations would occur in a range above 700 cm'1 (note that the 600 cm"1 example is lower than the non-planar deformation fluctuations of NH bonds, which normally settle down in range). The studied connections, being in a condensed state, are formed by dimers. The general regularity of change of fundamental frequencies of fluctuations is thus observed upon transition from a monomer to a dimer with a hydrogen bond. The frequency of non-planar fluctuation of communication of NH adjoining the hydrogen bond in the IR spectra is very intense, and could possibly be used for spectral identification of the mercaptopurine dimers.
Keywords: mercaptopurine, vibrational spectra, molecular spectra, IR spectra, adiabatic potential, force constants
Введение. Меркаптопурин - известный в медицинской практике цитостатический препарат из группы антиметаболитов, антагонистов пурина, различные таутомерные производные которого являются основой целого класса противоопухолевых лекарственных препаратов, играющих определяющую роль в мутагенных процессах белковых образований.
Структурно-динамические модели таутомеров пурина предложены, к примеру, в работе [9], где на основании квантовых расчетов параметров адиабатического потенциала соединения в рамках метода функционала плотности [13] предложена интерпретация имеющегося в периодической литературе эксперимента по его колебательным спектрам. Таутомеры и конформеры меркаптопурина (рис.) можно рассматривать как 48Н-замещенные пурина, предполагая, что влияние монозамещения на силовое поле шестичленного цикла носит локальный характер [1] и существенно сказывается на частоте колебаний валентной связи и валентных углов заместителя. Этот факт можно использовать в качестве критерия для обоснования достоверности полученных оценок параметров адиабатического потенциала в исследуемых соединениях. Дополнительным обоснованием указанной достоверности является хорошее совпадение результатов теоретической и экспериментальной интерпретации колебательных спектров как для отдельных, так и сопряженных родственных по электронной структуре фрагментов [3-8, 11].
Рис. Молекулярные диаграммы конформеров меркаптопурина и 48-пурина
Цель данной работы - теоретическое моделирование структуры и колебательного спектра таутомеров N7 и N9 меркаптопурина и 48-Н1-пурина, интерпретация имеющихся экспериментальных данных [12, 14, 16].
Результаты модельных расчетов. Оптимизация предполагаемой плоской исходной геометрии молекул (тип симметрии Се) осуществлена в рамках метода БРТ/ЬЗЬУР/б-31Ш** [13]. Результаты представлены в табл. 1. Расхождение в значениях валентных связей (А) и валентных углов (°) иллюстрирует наличие заголовков (К1, К2 конформеры с двугранными углами 0(3.4.1 1.8) = 0 и 180° соответственно. Символы Т1 и Т2 относятся к N7 и N9 тауто-мерам). По сравнению с пурином, изменение соответствующих длин валентных связей не превышает величины ~ 0,01 А, для валентных углов - 0,1°. Значение валентного угла А(4,8,Н) оценивается интервалом 93,2-94,7° для конформеров К1 таутомера N7 и конформеров таутомера N9. Для конформера К2 таутомера N7 расчет дает значение 97,3°. Оценки длин валентных связей С8, С=8 и 8Н хорошо согласуются с данными из работы [2].
Теоретическая оценка положения полос в колебательном спектре соединения осуществлялась с помощью известного соотношения [15]
Е,=У.[п,+^Х„[«.+\)(»,+{). (I)
Таблица 1
Оптимизированные геометрические параметры меркапто- и 4S-nypHHa
Пар-ры (C-S) (C=S) Пар-ры (C-S) (C=S) Пар-ры (C-S) Tl(c=s) T2(c=s)
R(l,2) 1,33 1,37 R(5,7) 1,38 1,38 A(2,3,4) 118,5 121,3 122,4
R(i,6) 1,34 1,37 Кб,9) 1,37 1,36 A(3,4,5) 119,1 113,7 114,3
R(2,3) 1,35 1,29 R(ll,14) 1,35 - A(5,7,8) 105,2 107,1 105,8
R(3,4) 1,33 1,40 A(2,l,6) 112,8 116,1 A(7,8,9) 113,7 112,9 112,6
R(4,5) 1,39 1,44 A(l,2,3) 128,1 124,8 A(5,7,12) 127,7 124,1 -
R(4,ll) 1,78 1,66 Afl,2,10) 116,6 114,7 A(6,9,8) 105,6 103,3 105,2
R(5,6) 1,41 1,38 A(3,2,10) 115,3 119,4 A(8,9,12) 127,6 - 126,9
Пар-ры K1 K2 T1(C=S) T2(c=s) Пар-ры K1 K2 Tl(c=s) T2(c=s)
A(3,4,ll) 119,7 116 123,3 120,7 A(5,4,ll) 121,4 124,8 123 125
Пар-ры T1 T2 Tl(c=s) T2(c=s) T1 T2 C=S Tl(c=s) T2(c=s)
R(7,8) 1,38 1,31 1,36 1,30 A(6,5,7) 105,1 111 103,7 109,1
R(8,9) 1,31 1,38 1,33 1,39 A(l,6,5) 122,8 126,6 118,4 122,4
A(4,5,6) 118,2 115,5 123,7 120,1 A(7,8,13) 121 125 122,5 126,3
A(4,5,7) 136,8 1334 132,6 130,8 A(9,8,13) 125 121,4 124,6 121,1
Для ангармонических константу использованы выражения из работы [10]:
1
х,, 48 32
5 (^+ 1 (^)2(0(5;5._г)_0(5;5;г)_120(г;г;г))(1_5^); (2)
X,, =7\pssrr -^)2(-^ V:-/-) + П(.у:.V:/•)(! -8ЛГ)) +
10 О
■ I {Кн У (£% г; 0 - п(я; г;ч) + П(я;-г; ?) - С%-г;-?)) х (1 - 8„ )(1 - 8„ )(1-5г,)+ (3)
+ Л (с/; л/')"
(о(,у;г;0)+0(,у;-г;0))
Оценочные значения ангармонических силовых констант и для связей N11 заимствованы из работ [3, 9].
Результаты модельных расчетов колебательных состояний исследуемых молекулярных объектов представлены в табл. 2-4. Слабые по интенсивности полосы, как и полосы, интерпретированные как валентные колебания связей СН, исключены из рассмотрения. Отметим, что спектральная идентификация конформеров рассматриваемых таутомеров мер-каптопурина по положению и интенсивностям полос затруднена. В диапазоне выше 500 см"1 относительное смещение полос не превосходит величины ~10 см"1, а низкочастотные колебания имеют слабую интенсивность. Для спектральной идентификации таутомеров N7 и N9 можно использовать значения интенсивностей полос в диапазоне 1600-1200 см"1.
Таблица 2
Интерпретация колебаний конформеров таутомера меркаптопурина^7
Форма ^эксп ^ЭКСП К1 К2
колеб. [1, 14] [4] ^анг ИК КР ^анг ИК КР
Чсжг 3506 3425 3470 73 91 3475 59 88,0
qsн 2570 - 2574 4,3 140 2564 13 82
Р ,у 1609 1610 1586 91 9,4 1583 68 10
Р ,У 1584 1520 1523 190 19 1524 221 18
С>,Р 1488 - 1468 53 25 1472 53 26
Р,С> 1451 1410 1437 19 1,8 1437 23 1,7
р* 1403 1345 1356 211 28 1353 204 22
С>,Р 1333 1316 53 62 1313 57 64
С>,Р 1289 1275 1267 68 11 1271 60 9,2
1228 1220 1232 5,4 14 1232 7,3 10
Р,С> 1060 - 1067 15 13 1067 18 13
Рэн, Чсэ - 930 963 45 5,8 976 32 14
У 896 970 872 28 3,1 897 50 7,5
у, qcs 788 - 820 51 15 831 34 8,6
р 882 - 866 11 0,0 865 12 0,0
Рмн 438 - 441 102 1,2 410 115 2,1
Хзн 242 - 251 13 3,7 138 8,3 2,5
X 214 - 188 21 3,9 - - -
Таблица 3
Интерпретация колебаний конформеров таутомера меркаптопурина-^
Форма ^ЭКСП ^ЭКСП K1 К2
колеб. [1, 14] [4] ^анг ИК КР ^анг ИК КР
фш 3506 3425 3469 97 167 3467 96 169
qsH 2570 - 2571 0,7 137 2557 0,8 79
Q, P,Y 1609 1575 1580 73 9,6 1581 93 9,8
Q, P,Y 1584 1520 1548 273 16 1545 253 17
P, Y 1488 - 1464 14 73 1464 17 65
P,Q 1451 1410 1415 70 5,2 1418 78 4,6
Q, P, Y* 1403 1345 1365 37 31 1365 31 31
Q, P,Y 1339 - 1314 82 64 1315 80 72
Q,P 1289 1275 1265 6,8 44 1263 9,8 39
Q,P 1228 1220 1235 98 8,3 1239 102 6,3
Q,P 1180 1150 1150 5,7 14 1154 4,7 12
P,Q 1060 - 1048 21 8,0 1051 19 7,9
Psh, Y 1034 1010 997 38 7,7 1003 45 11
Psh, Y - 930 913 12 2,5 927 10 4,2
Psh, Y 896 870 890 24 2,6 893 21 3,9
Y 788 - 830 69 11 838 47 8,5
Ycc, Pcs 562 - 513 39 2,1 489 12 1,2
Pcs - - 220 10 0,3 187 3,3 3,1
Pec, X 562 - 560 81 0,9 560 89 0,9
XSH - - 333 15 7,6 343 21 6,1
Примечание. Частоты колебаний в см"1^ Интенсивности в спектрах ИК в км/моль, в КР спек-14/аем. Символом * помечены дублеты (щель < 20 см"1).
трах
Согласно данным, приведенным в табл. 4, для спектральной идентификации тауто-меров 48-пурина можно использовать как смещение положения полос в колебательном спектре соединений, так и их интенсивность. В основном это касается плоских колебаний в диапазоне выше 700 см"1, а также неплоских деформационных колебаний связей N11, располагающихся в диапазоне ниже 600 см"1.
Таблица 4
Интерпретация колебаний таутомеров 48-пурина
4S-nypHH-N7 4S-nypHH-N9
Форма ^эксп ^анг ИК КР Форма ^эксп ^анг ИК КР
4nh* 3506 3441 220 249 4nh* 3506 3455 176 452
Q, P,Y 1609 1591 457 57 Q, P,Y 1609 1608 279 51
Q, Р, Pnh 1584 1562 91 18 Q, P,Y 1584 1541 302 14
Q, Р, Pnh 1488 1475 11 74 Q, Pnh, P 1488 1516 23 47
Q, P,Y 1451 1427 28 22 Q,P 1451 1475 6 66
Q, Р, Pnh 1403 1417 76 8,0 Q, Pnh, P* 1403 1365 77 11
Р, Q* 1333 1361 136 96 Q, P,Y 1333 1333 22 58
Q, P, Pnh 1289 1312 33 79 P, Pnh 1289 1316 44 38
Q, P,Y 1228 1269 69 13 P, Pnh, Q 1228 1246 2.1 28
P, qcs 1206 1190 19 21 у, P, qcs 1206 1191 83 20
Qc=s, Pcs 1180 1155 113 15 P, Pnh, Q 1180 1121 86 45
P,Q 1101 1082 36 34 P,Q 1101 1035 54 1,7
P,Q 1060 1037 94 1Д P 1060 1026 95 10
Y> P 1034 978 31 7,7 Q, y, Pcs 1034 977 11 6,8
1 986 938 8,1 7,5 1 903 913 30 5,6
1 766 861 15 2,8 1 882 859 15 4,2
1 643 661 2,4 19 1 662 652 3,7 18
1 562 567 0,5 7,8 1 562 554 0,7 6,3
1 - 472 14 0,9 Тсс - 473 1,3 1,2
1 438 428 7,5 15 1 438 429 4,8 18
р 793 833 9,9 0,1 Р 793 797 16 0,9
Ъ Р 662 640 31 1,7 Рсс, X 607 623 5Д 1,6
Ршн 607 581 62 3,0 РКН7, X 438 439 141 2,8
Ршн 562 556 85 2,1 Ршн - 349 57 1Д
X - 482 13 1,5 X - 501 6,1 0,9
X 242 291 25 0,1 X 242 277 4,0 0,0
В реальных условиях исследуемые соединения находятся в конденсированном состоянии, образуя димеры. Как и в молекуле пурина [3, 9], имеет место общая закономерность изменения фундаментальных частот колебаний при переходе от мономеров к димеру с водородной связью [2]. Идентификация соединения может определяться по частоте валентного колебания связи N11, соседствующей с водородной связью. Понижение указанной частоты на величину ~ 200см"1 согласуется с эффектом водородной связи [1]. В то же время заметно увеличивается частота неплоского колебания связи №1, примыкающей к водородной связи. Для различных таутомеров указанное колебание смещается на величину ~ 60 см"1. Они наиболее интенсивны в ПК спектрах, что можно использовать для спектральной идентификации димеров меркаптопурина.
Заключение. Проведенные модельные расчеты параметров адиабатического потенциала таутомеров и конформеров меркаптопурина, их сравнение с подобными данными для пурина и его димеров, а также с имеющимися экспериментальными данными по колебательным спектрам, дают основание полагать, что методы функционала плотности можно использовать для достоверных предсказательных расчетов структуры и спектра различных пуриновых оснований.
Список литературы
1. Березин В. И. Учет влияния замещения на силовое поле ароматического кольца / В. И. Березин, М. Д. Элькин // Журнал прикладной спектроскопии. - 1974. - Т. 37, № 2. - С. 237-240.
2. Свердлов Л. М. Колебательные спектры многоатомных молекул / Л. М. Свердлов, М. А. Ковнер, Е. П. Крайнов. - Москва : Наука, 1970. - 559 с.
3. Элькин М. Д. Квантовый анализ колебательных спектров таутомерных форм димеров пурина / М. Д. Элькин, О. В. Пулин // Вестник Саратов, гос. техн. ун-та. - 2007. - № 4. - С. 54-62.
4. Элькин П. М. Квантово-химический расчет нормальных колебаний молекул замещенных пятичленных гетероциклических соединений с учетом ангармонизма / П. М. Элькин, Е. А. Эрман,
О. В. Пулин // Журнал прикладной спектроскопии. - 2009. - Т. 76, № 2. - С. 170-175.
5. Элькин М. Д. Моделирование структуры и колебательных спектров серосодержащих соединений. Метилмеркаптан и этилмеркаптан / М. Д. Элькин, Т. А. Шальнова, Е. А. Джалмухамбетова // Прикаспийский журнал: управление и высокие технологии. - 2009. - № 2 (6). - С. 81-88.
6. Элькин М. Д. Системный анализ структурно-динамических моделей хлорурацилов / М. Д. Элькин, Н. А. Равчеева, А. М. Лихтер, Е. А. Джалмухамбетова, О. М. Алыкова // Естественные науки. - 2012. - № 2. - С. 213-220.
7. Элькин М. Д. Структурно-динамические модели и ангармонический анализ колебательных состояний пятичленных циклических соединений / М. Д. Элькин, М. А. Эрман, В. Ф. Пулин // Вестник Саратов, гос. техн. ун-та. - 2006. - № 4, вып. 4. - С. 38-44.
8. Элькин М. Д. Структурно-динамические модели и колебательные состояния димеров хло-рурацилов / М. Д. Элькин, А. М. Лихтер, Е. А. Джалмухамбетова, О. М. Алыкова, Н. А. Равчеева // Естественные науки. - 2012. - № 2. - С. 220-227.
9. Элькин П. М. Теоретический анализ таутомерных форм пурина / П. М. Элькин, О. В. Пу-лин, Е. А. Джалмухамбетова // Журнал прикладной спектроскопии. - 2008. - Т. 75, № 1. - С. 23-27.
10. Элькин М. Д. Учет ангармонического смещения полос в модельных расчетах колебательных спектров димеров с водородной связью / М. Д. Элькин, Л. М. Бабков // Известия Саратов, гос. ун-та. - Серия Физика. - 2011. - Т. 11, вып. 1. - С. 20-25.
11. Элькин М. Д. DFT анализ структуры и спектров таутомерных форм аденина / М. Д. Элькин, Э. К. Костерина // Южно-Российский вестник геологии, географии и глобальной энергии. -2006.-№ 5 (18).-С. 52-60.
12. Acevedo-Chaves R. Vagnetic study of the novel polynuclear compound / R. Acevedo-Chaves, M.e. Costas, R. Escudero // J. Solid state chemistry. -1997. - V. 132. - P. 78-87.
13. Frisch M. J. Gaussian / M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel et al. - Pittsburg PA, 2003.
14. Gnasecaran S. Vibrational spectra and normal coordinate analysis on structure of mercaptopu-rine / S. Gnasecaran, U. Pomnambalan, S. Muthu, L. Mapiaphan // Asian Journal of Physics. - 2003. - Vol.
12, № l.-P. 51-56.
15. Hoy A. R. Anharmonic force constants calculation / A. R. Hoy, I. M. Mills, G. Strey. // J. Mol. Phys. - 1972. - Vol. 21, № 6. - P. 1265-1290.
16. Stepanenko T. Tautomerizm and infrared spectra of 2-thiopurine: an experimental matrix isolation and theoretical ab initio and density functional theory study / T. Stepanenko, L. Lapinsky, M. Novak, J. Kwiatkowski, J. Leszczinski // Spectrochim. Acta. - 2001. - Vol. 57, № 2. - P. 375-383.
References
1. Berezin V. I., Elkin M. D. Uchet vliyaniya zameshcheniya na silovoe pole aromaticheskogo koltsa [Accounting of influence of substitution on force field of aromatic ring], Zhurnalprikladnoy spektros-kopii [Journal of Applied Spectroscopy], 1974, vol. 37, no. 2, pp. 237-240.
2. Sverdlov L. М., Kovner M. A., Kraynov Ye. P. Kolebatelnye spektry mnogoatomnykh molekul [Vibrational spectra of polyatomic molecules]. Moscow, Nauka, 1970. 559 p.
3. Elkin M. D., Pulin О. V. Kvantovyy analiz kolebatelnykh spektrov tautomemykh form dimerov puri-na [Quantum analysis of vibrational spectra of tautomer forms of purine dimers] Vestnik Saratovskogo gosudar-stvennogo tekhnicheskogo universiteta [Bulletin of Saratov State Technical University], 2007, no. 4, pp. 54-62.
4. Elkin P. М., Erman Ye. A., Pulin О. V. Kvantovo-khimicheskiy raschet normalnykh kolebaniy molekul zameshchennykh pyatichlennykh geterotsiklicheskikh soedineniy s uchetom angarmonizma [Quantum and chemical calculation of normal fluctuations of molecules of substituted pentagonal heterocyclic compounds with the accounting of anharmonicity]. Zhurnal prikladnoy spektroskopii [Journal of Applied Spectroscopy], 2009, vol. 76, no. 2, pp. 170-175.
5. Elkin M. D., Shalnova T. A., Dzhalmukhambetova Ye. A. Modelirovanie struktury i kolebatelnykh spektrov serosoderzhashchikh soedineniy. Metilmerkaptan i etilmerkaptan [Modeling of structure and vibrational spectra of sulfur-containing compounds. Methylmercaptan and ethylmercaptan], Prikaspiyskiy zhurnal: upravlenie i vysokie tekhnologii [Caspian Journal: Management and High Technologies], 2009, no. 2 (6), pp. 81-88.
6. Elkin M. D., Ravcheeva N. A., Likhter A. М., Dzhalmukhambetova Ye. A., Alykova О. M. Sis-temnyy analiz struktumo-dinamicheskikh modeley khloruratsilov [System analysis of structural and dynamic models of chlorouracils]. Yestestvennye nauki [Natural Sciences], 2012, no. 2, pp. 213-220.
7. Elkin M. D., Erman M. A., Pulin V. F. Struktumo-dinamicheskie modeli i angarmonicheskiy analiz kolebatelnykh sostoyaniy pyatichlennykh tsiklicheskikh soedineniy [Structural and dynamic models and anharmonic analysis of vibrational states of pentagonal cyclic compounds]. Vestnik Saratovskogo gosudar-stvennogo tekhnicheskogo universiteta [Bulletin of Saratov State Technical University], 2006, no. 4, issue 4, pp. 38-44.
8. Elkin M. D., Likhter A. М., Dzhalmukhambetova Ye. A., Alykova О. М., Ravcheeva N. A. Struktumo-dinamicheskie modeli i kolebatelnye sostoyaniya dimerov khloruratsilov [Structural and dynamic models and vibrational states of chlorouracil dimers]. Yestestvennye nauki [Natural Sciences], 2012, no. 2, pp. 220-227.
9. Elkin P. M., Pulin 0. V., Dzhalmukhambetova Ye. A. Teoreticheskiy analiz tautomemykh form purina [Theoretical analysis of tautomer forms of purine]. Zhurnal prikladnoy spektroskopii [Journal of Applied Spectroscopy], 2008, vol. 75, no. 1, pp. 23-27.
10. Elkin M. D., Babkov L. M. Uchet angarmonicheskogo smeshcheniya polos v modelnykh raschetakh kolebatelnykh spektrov dimerov s vodorodnoy svyazyu [The accounting of anharmonic shift of bands in model calculations of vibrational spectra of dimers with hydrogen bond]. Izvestiya Saratovskogo gosudarstvennogo universiteta. Seriya Fizika [News of Saratov State University. Series Physics], 2011, vol. 11, issue 1, pp. 20-25.
11. Elkin M. D., Kosterina E. K. DFT analiz struktury i spektrov tautomemykh form adenina [DFT analysis of structure and spectra of tautomer forms of adenine]. Yuzhno-Rossiyskiy vestnik geologii, geografii i globalnoy energii [South-Russian Bulletin of Geology, Geography and Global Energy], 2006, no. 5 (18), pp. 52-60.
12. Acevedo-Chaves R., Costas M. E., Escudero R. Vagnetic study of the novel polynuclear compound. J. Solid State Chemistry, 1997, vol. 132, pp. 78-87.
13. Frisch M. J., Tracks G. W., Schlegel H. B. et al. Gaussian. Pittsburg PA, 2003.
14. Gnasecaran S., Pomnambalan U., Muthu S., Mapiaphan L. Vibrational spectra and normal coordinate analisis on structure of mercaptopurine. Asian Journal of Physics, 2003, vol. 12, no. 1, pp. 51-56.
15. Hoy A. R., Mills I. M., Strey G. Anharmonic force constants calculation. J. Mol. Phys., 1972, vol. 21, no. 6, pp. 1265-1290.
16. Stepanenko T., Lapinsky L., Novak M., Kwiatkowski J., Leszczinski J. Tautomerizm and infrared spectra of 2-thiopurine: an experimental matrix isolation and theoretical ab initio and density functional theory study. Spectrochim. Acta, 2001, vol. 57, no. 2, pp. 375-383.
