CC BY
3DOI: 10.24412/2181 -144X-2023-4-5-15
Хусенов К.Ш., Зайниддинова Г.Ш., Алиев Т.Б., Каримов З.Т.
КОБАЛЬТ(П), НИКЕЛ(11), МИС(11) ВА РУХ(11)ЛАРНИ 2-АМИНО-5-МЕТИЛТИАДИАЗОЛ-1Д4 БИЛАН ЯНГИ КОМПЛЕКС БИРИКМАЛАРИНИ ОЛИНИШИ ВА
ТАДКИКОТЛАРИ
Хусенов Ка^рамон Шаимович - к.ф.н., Навоий давлат кончилик ва технологиялар университети "Кимёвий технология" кафедраси доценти, E-mail: kahramon.husenov71@gmail.com;
Зайниддинова Гулче^ра Шокиржоновна - Навоий давлат педагогика институти кимё кафедраси ук;итувчиси;
Алиев Тогаймурот Баратович - к.ф.ф.д., Навоий давлат кончилик ва технологиялар университети "Кимёвий технология" кафедраси доценти в.б.; Каримов Зокир Тилавович - к.ф.н., Навоий давлат кончилик ва технологиялар университети "Кимёвий технология" кафедраси катта ук;итувчиси.
Аннотация. Co(II), Ni(II), Cu(II) ва Zn(II)ларни хлоридлари, бромидлари, йодидлари ва ацетатларини 2-амино-5-метилтиадазол-1,3,4 лиганди асосида янги комплекс бирикмалари синтез к;илинган. Синтез ^илинган бирикмаларининг таркиби ва тузилиши элемент анализи, ИК- ва ЯМР 1Н-спектроскопия усулларида урганилган. Элемент анализи натижалари буйича курсатилдики, синтез ва^тида металл:лиганд моль нисбати 1:2 комплекслар х,осил булади. Олинган бирикмаларнинг ИК-спектроскопик анализи натижалари курсатдики, тетраэдрик тузилишли комплекслар х,осил булади, бунда координацион полиэдри иккита монодентат-богланган гетероциклик лигандлар ва иккита ацидолигандлардан иборат. Комплекс [ZnL2Br2] эритмасини 1H ЯМР спектрида координацияланган лиганд гетероциклда азот атоми билан гетероциклик амин амино-иминли таутомерияга учрайди.
Калит сузлари: координацион бирикмалар, 2-амино-5-метилтиадазол-1,3,4; элемент анализи, ИК- ва ЯМР 1Н спектроскопик тад^и^отлар.
ПОЛУЧЕНИЕ И ИССЛЕДОВАНИЕ НОВЫХ КОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ КОБАЛЬТА(11), НИКЕЛЯ(11), МЕДИ(11) И ЦИНКА(11) С 2-АМИНО-5-МЕТИЛТИАДИАЗОЛОМ-1,3,4
Хусенов Кахрамон Шайимович - к.х.н., доцент кафедры химической технологии Навоийского государственного горно-технологического университета, E-mail: kahramon.husenov71@gmail.com; Зайниддинова Гулчехра Шокиржоновна - преподаватель кафедры химии Навоийского государственного педагогического института; Алиев Тогаймурот Баратович - PhD., доцент кафедры химической технологии Навоийского государственного горно-технологического университета;
Каримов Зокир Тилавович - к.х.н., старший преподаватель кафедры химической технологии Навоийского государственного горнотехнологического университета.
Аннотация. Синтезированы новые комплексные соединения хлорида, бромида йодида и ацетата Со(11), Ni(II), Cu(II) и Zn(II) на основе лиганда (L) - 2-амино-5-метилтиадиазола-1,3,4. Состав и строение синтезированных соединений изучены методами элементного анализа, ИК- и ЯМР 1Н -спектроскопии. По результатам элементного анализа показано, что при синтезе образуются комплексы в мольном соотношении металл:лиганд 1:2. Результаты ИК-спектроскопического анализа строения полученных соединений показали, что образуются комплексы с тетраэдрическим строением, где координационный полиэдр состоит из двух монодентатно-вязанных гетероциклических лигандов и двух ацидолигандов. В растворе комплекса [ZnL2Br2] в спектре 1H ЯМР координированный лиганд L подвергается амино-иминной таутомерии в гетероциклический амин с атомом азота в гетероцикле.
Ключевые слова: координационные соединения, 2-амино-5-метилтиадиазол-1,3,4; элементный анализ, ИК- и ЯМР 1Н спектроскопические исследования.
PREPARATION AND STUDY OF NEW COMPLEX COMPOUNDS OF COBALT(II), NICKEL(II), COPPER(II) AND ZINC(II) WITH 2-AMINO-5-METHYLTIADIAZOLE-
1,3,4
Husenov Kahramon Shaimovich - Ph.D., PhD, Associate Professor of the Department of Chemical Technology, Navoi State Mining and Technology University, E-mail: kahramon.husenov71@gmail.com;
Zainiddinova Gulchehra Shokirjonovna - Lecturer of the Department of Chemistry of the Navoi State Pedagogical Institute;
Aliyev Togaimurot Baratovich - PhD, Associate Professor of the Department of Chemical Technology, Navoi State Mining and Technology University; Karimov Zokir Tilavovich - Ph.D., senior lecturer of the Department of Chemical Technology, Navoi State Mining and Technology University.
Abstract. New complex compounds of chloride, iodide bromide and acetate Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) were synthesized based on ligand (L) - 2-amino-5-methylthiadiazole-1,3,4. The composition and structure of the synthesized compounds were studied by elemental analysis, IR and 1H NMR spectroscopy. Based on the results of elemental analysis, it was shown that during synthesis complexes are formed in a metal: ligand molar ratio of 1:2. The results of IR spectroscopic analysis of the structure of the obtained compounds showed that complexes with a tetrahedral structure are formed, where the coordination polyhedron consists of two monodentate bound heterocyclic ligands and two acidoligands. In solution, the [ZnL2Br2] complex in the 1H NMR spectrum coordinated ligand L undergoes amino-imine tautomerism into a heterocyclic amine with a nitrogen atom in the heterocycle.
Keywords: coordination compounds, 2-amino-5-methylthiadiazole-1,3,4, elemental analysis, IR and 1H NMR spectroscopic studies.
© International Journal of Advanced Technology and Natural Sciences Vol.4(4), 2023 SJIF IF=4.023
goggle ] !™exf .^шшш?,,., 6
Координацион кимёда энг мух,им муаммолардан бири берилган хоссали ва тузилишли моддаларнинг йуналтирилган синтези хисобланади. Бу муаммони ечими комплекс бирикмаларни таркиби, структураси ва хоссаларини узаро боглик;лигини систематик тадк;ик;отини утказмасдан ечими мумкин эмас [1-2].
Гетероциклик тиадазолли бирикмалар кимёсига к;изик;иш, биринчи навбатда шундай тушунтириладики, улар турли хил таутомер узгаришларда атом ва гурухларнинг узаро таъсирини урганиш учун кулай объект хисобланади [3-8]. Полидентатли органик бирикмалар уртасида комплекс бирикмалар химияси учун 2-амино-5-R -тиадазол(бунда R = -H, -CH3, -C2H5) узига хос к;изик;иш уйготади. Бу унинг таркибида бир нечта потенциал донор атомлар борлиги ва тиббиётда, к;ишлок; хужалигида, саноатда кенг ми^иёсда кулланилишига боглик; [9-14].
Адабиётлардан [15-16] маълумки, тиадазол хосилалари антибактериал, антимикроблик ва бош^а хусусиятларни намоён к;илади. 3d -металларини биологик актив гетероциклик лигандлар билан комплексларига к;изик;иш, айни^са тиадазоллар билан, биринчи уринда тиббиёт ва к;ишлок; хужалигида биологик дориворлар сифатида уларни ишлатилиш исти^боллари туфайлидир.
2-тиадиазол-1,3,4 ни металлургия сохасида хам куллаш мумкин. Айни^са, халькопирит заррачаларини гидрофиллигини унинг юзасига тиадиазол-тутган моддалар ва уни бош^а намоёндаларини абсорбцияси хисобидан яхшилаш мумкин. Халькопирит ва молибденитни флотацион ажратиш жараёнида, тиадиазол-1,3,4 хосилалари каби моддалар халькопиритни унинг жуда кичик концентрацияларида хам танлаб чуктиради [17].
Ушбу ишда баъзи оралик; металлар (Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II)) галогенид ва ацетатларини 2-амино-5-метилтиадиазол-1,3,4 билан комплекслари синтез ^илинган хамда уларни тузилиши И^- ва ЯМР 1Н- спектроскопиялари билан урганилган (1 чизма):
N—N
+мх2.«н2о н3с^/ I ^
nh2 n.
сн.
h2n^s/nch3 "йн20 n- nh2
. / \
X X
ii-xii
M=Co, x= CI (II);
M=Co, x= CH3COO (in);
M=Ni, x= : CI (iv);
M=Ni, x= CH3COO (V);
M=Cu, x= CI (vi);
M=Cu, x= Br (VII);
M=Cu, x= CH3COO (VIII);
M=Zn, x= CI (IX);
M=Zn, x= Br (X);
M=Zn, x= I (XI);
M=Zn, x= CH3COO (XII).
1-чизма.
Бу ишнинг мак;сади- никел(11), кобальт(11), мис(11) ва рух(11)ларни галогенидлари хамда ацетатларини янги лиганд билан комплексларини синтез усулларини ишлаб чик;иш, уларни таркиби ва тузилишини элемент анализи, ИК- ва 1Н ЯМР-спектроскопияси усулларида тадк;ик;от к;илиш.
Экспериментал кисм.
Лигандларни этил спиртидаги эритмаларини металларни тегишли хлоридлари, бромидлари, йодидлари ва ацетатлари билан моль нисбатларида М± 1:2 таъсирлаштириб, барча синтез ^илинган бирикмалар учун умумий формуласи ML2X2 комплекслари олинди, бунда М - Со(11), Ni(II), Си(1|) ва Zn(II); L - 2-амино-5-метилтиадиазол-1,3,4; X - С1", Br", I"ва CHзCOO". Элемент анализи натижалари ва
лиганд х,амда унинг асосида олинган металл комплекслари характеристикалари 1-жадвалда келтирилган.
Элемент анализи натижалари асосида хулоса килиш мумкинки, барча синтез килинган комплекс бирикмаларда комплекслар таркиби M:L 1:2 га мос келади.
Комплекслар синтези билан боглик; барча экспериментларни, 70-75оС температурада кушимча тозалашларсиз тижоратда мавжуд кимёвий реактивлардан фойдаланиб олиб борилди: кобальт(М), никел(11), мис(11) ва рух(11) хлоридлари, бромидлари, йодидлари, ацетатлари (т.у.т.), 2-амино-5-метилтиадиазола-1,3,4 (>98.0%) (Alibaba.com), шунингдек эритувчи EtOH (к.т., дистилланган).
а)
2500
Ь)
500400
ст-1
v)
1 -расм. L лиганд (а) ва у асосида ZnBr2 (b), Zn(CH3COO)2 (v) комплексларининг
ИК-спектрлари
1-жадвал.
Элемент анализи натижалари ва лиганд (I) *амда у асосида синтез килинган II-XII
комплекс бирикмалар характеристикаси.
№ Бирикмалар Ранги Уну- ми, % Тсую^ 0С Топилган / х,исобланган, % Брутто -формула
С Н N M
1. L (I) Оч-сарик; 225 32.0 0/31. 28 4.4 9/4. 38 37.0 2/36. 49 - C3H5N3S
2. [CoL2Cl2] (II) Кук 86 260 20.7 9/20. 01 3.3 5/2. 80 24.0 5/23. 34 16.0 7/16. 36 C6H10N6S2Cl 2Co
3. [CoL2(CHsC OO)2] (III) Кук 81 249 30.2 2/29. 48 4.1 2/3. 97 21.0 2/20. 63 14.1 6/14. 47 C10H16N6S2O 4Co
4. [NiL2Cl2] (IV) ^изил 79 246 20.3 3/20. 02 2.9 9/2. 81 23.4 8/23. 35 16.2/ 16.3 1 C6H10N6S2Cl 2Ni
5. [NiL2(CHsCO O)2] (V) ^изил 75 240 30.1 8/29. 5 4.2/ 3.9 7 21.1 3/20. 65 14.0 9/14. 42 C10H16N6S2O 4Ni
6. [CuL2Cl2] (VI) Ty^- 80 265 20.0 3/19. 75 2.9 8/2. 77 23.2 3/23. 04 17.3 1/17. 42 C6H10N6S2Cl 2Cu
7. [CuL2Br2] (VII) Caprum- 77 245 16.1 7/15. 88 2.4 4/2. 23 18.7 1/18. 53 13.8 9/14. 01 C6H10N6S2Br 2Cu
8. [CuL2(CH3C OO)2] (VIII) flmun 81 239 29.4 4/29. 15 4.2 4/3. 92 20.4 9/20. 40 15.3 1/15. 42 C10H16N6S2O 4Cu
9. [ZnL2Cl2] (IX) Oh-capun; 84 270 20.0 8/19. 66 2.8 9/2. 76 23.0 0/22. 93 17.6 3/17. 83 C6H10N6S2Cl 2Zn
10. [ZnL2Br2] (X) Oh-capun; 83 242 15.7 4/15. 82 2.1 6/2. 22 18.5 8/18. 45 14.4 2/14. 35 C6H10N6S2Br 2Zn
11. [ZnL2I2] (XI) Oh-capun; 87 238 13.4 5/13. 11 2.0 1/1. 84 15.4 9/15. 3 11.8 1/11. 9 C6H10N6S2I2 Zn
12. [ZnL2(CH3C OO)2] (XI) Oh-capun; 86 210 28.9 2/29. 01 4.0 4/3. 91 19.8 8/20. 30 15.3/ 15.8 0 C10H16N6S2O 4Zn
2-wa.qBan.
HuraHA I Ba yHUHr II-XII KOMnneKcnapuHM MK-cneKTpM,qam xapaKTepnu
_nacTOTanapu Ba ynapHUHr co^anapu._
BupuKManap CM-1
v(N-N) ^parMeHTMHu BaneHT Te6paHuwnapu v(N=C-N) ^parMeHTu-Hu BaneHT Te6paHum-napu v(C-H) BaneHT Te6paHum-napu v(C=N) BaneHT Te6paHum-napu vas(N-H), vs(N-H) u 5(N-H) BaneHT Te6paHumnapu v(C-S) BaneHT Te6paHum-napu v(M-N) Ba v(M-O) BaneHT Te6paHum-napu
L (I) 1072 1526 2914 1640 3216, 3065, 2966, 1505 977 -
[CoL2Cl2] (II) 1092, 1051 1519 2959 1635, 1600 3326, 3218, 3045, 1510 961 449
[CoL2(CH3COO )2] (III) 1098, 1044 1520 2955 1636, 1585 3337, 3220, 3051, 1523 957 443, 546
[NiL2Cl2] (IV) 1096, 1048 1509 2988 1638, 1568 3340, 3228, 3050, 1528 962 466
[NiL2(CH3COO) 2] (V) 1092, 1053 1511 2926 1634, 1549 3299, 3213, 31055, 1540 970 451, 567
[CUL2CI2] (VI) 1089, 1047 1507 2958 1639, 1566 3288, 3217, 3049, 1536 966 462
[CuL2Br2] (VII) 1097, 1045 1510 2927 1640, 1565 3310, 3211, 3014, 1539 968 461
[CUL2(CH3COO )2] (VIII) 1091, 1041 1515 2949 1637, 1569 3301, 3277, 3044, 1512 925 444, 565
[ZnL2Cl2] (IX) 1090, 1052 1514 2930 1636, 1581 3331, 3225, 3054, 1533 918 460
[ZnL2Br2] (X) 1101, 1042 1523 2996 1640, 1598 33 23 98 ^ 3 3 CO 1 3 03 6, 9, 894 451
[ZnL2I2] (XI) 1099, 1048 1522 2929 1632, 1555 3330, 3324, 3284, 3114, 1510 899 454
[ZnL2(CH3COO )2] (XII) 1093, 1050 1503 2927 1588, 1544 3281, 3139, 3001, 1544 930 439, 555
Синтез килинган комплекс бирикмаларни металл таркибига анализи "3030В" Perkin-Elmer (США) фирмаси ускунасида, углерод, водород ва азот таркибига элемент анализи-"ЕА 1108" Carlo-Erba (Италия) фирмаси ускунасида олиб борилди.
И^-ютилиш спектрлари 400-4000 см-1 сох,аларда Spectrum 3 FT-IR Spectrometer by PerkinElmer Inc спектрометрида ёзиб олинди. Суюкланиш температурасини вакуумланган кавшарланган наайчаларда аникланди.
И^-спектрал тадкик;от натижалари 2-жадвалда ва 1-расмда келтирилган.
1H ЯМР спектрлари JNM-ECZ400R ва JNM-ECZ600R (Jeol, Япония) спектрометрларида 400 МГц. да руйхатга олинди. 1H ЯМР спектрларида ички стандарт сифатида ТМС (0 м.у.) дан фойдаланилди. ЯМР спектрларини MestReNova 14.2.0 (Mestrelab Research S.L., Santiago de Compostela, Spain)дастурли таъминотидан фойдаланиб кайта ишланган. ЯМР 1Н-спектроскопик тадкикотлари натижалари 2-расмда келтирилган.
Натижалар ва уларнинг мудокамаси. Синтез килинган бирикмаларнинг тузилишлари спектроскопик анализ усуллари ёрдамида урганилди.
Комплекс бирикмаларда координацияланган лиганд- 2-амино-5-метилтиадиазол-1,3,4 (I) куйидаги функционал гурух,ларга эга гетероцикликли C-H, -N=C- (тиадиазол), >N-N< ва C-S-C, шунингдек -N-H. И^-спектрини турли сох,аларида ушбу функционал гурух,лар билан боглик; тебранишларни аниклаш, синтез килинган молекулаларни структурасини тавсифлашда биринчи кадам сифатида мух,имдир [5, 6, 9].
I ни ИК;-спектридан фарк;ли равишда, барча комплексларнинг спектрларида 439-466 см-1 сохаларда v(M-N) ютилиш чизиклари, III, V, VII ва XII комплексларда эса 546-565 см-1 сохаларда v(M-O) ютилиш чизиклари намоён булади. Комплексларни(М-XII) спектрлари хам тегишли лигандларни спектрларидан шундай фаркланадики, уларда 1640 см-1 даги >C=N- богининг валент тебранишларини интенсив ютилиш чизиклари иккита интенсив чизикка ажралади: тегишлича 1588-1640 ва 1544-1600 см-1 тиадиазол халкасидааги битта азот атоми оркали координацияланган лиганд молекуласида >C=N- боги тенг эмаслиги билаан тушунтирилади.
Комплекс спектрларида хам v(>N-N<) (лиганд спектрида 1072 см-1) тебраниш чизиклари иккита интенсив чизикка 1101-1089 ва 1053-1041 см-1 ажралади. Аминогрухини валент тебранишлари узгаришсиз колиб, 3340-2966 см-1 сохада жойлашади, деформацион тебраниш частоталари 1540-1505 см-1 оралагида кузатилади [9, 18-20]. Комплексларни бундай спектрал хатти харакатлари лигандларни монодентатлт координацион структураси хосил булиши тугрисида гувохлик беради.
Бундан шундай хулоса килиш мумкинки, гетероциклик лигандни координацияси азотни эндоциклик атомлари хисобига амалга ошади. Бундан ташкари, И^-спектр маълумотларига асосланиб, азотни кайси эндоциклик атоми координацияланишини аниклаш кийин, турли ацидолигандлар билан Zn комплекслар [21-27], учун биз илгари олган РСА натижаларига асосланиш мумкин, жуда катта эхтимоллик билан тасдиклаш мумкинки, буерда синтез килинган комплекслар холатида координация азотни эндоциклик атоми оркали амалга ошади,экзоциклик аминогурухини-кучли электрондонор уринбосарига а-холатида жойлашган.
И^-спектроскопия усулида олинган натижаларга кушимча учун, никел(М) ва рух (М)ларни синтез килинган диамагнитли комплекслари тузилишини ЯМР 1Н -спектроскопик тадкикотлари олиб борилди.
1Н ЯМР-спектроскопия усулида ДМСО-de + CCl4 (400 МГц) (расм.2) эритмасида лиганд ва улар асосида янги синтез килинган комплекс бирикмаларни тадкикот килинганда, кизикарли маълумотлар олинди. Спектрда б = 2.459 м.у. майдонида синглетли сигнал СНэ-грухини учта протонига тегишли, б = 6.798 м.у. майдонидаги синглет эса N^-грухини иккита протонига таъллукли.
Ацетатли комплексларни ЯМР 1Н спектрлари эркин лигандларнинг ЯМР 1Н спектрларидан бироз фарк килади. Комплексларни ЯМР 1Н спектрида водород тутган функционал гурухларни барча сигналлари лигандни ЯМР 1Н спектрида жойлашганига солиштирилганда кучсиз майдон сохасига силжиган, бу комплекс хосил булиш реакцияси содир булганлигини курсатади. б = 2.466 м.у. даги синглет сигналлар XII комплексдаги тиадиазолни метил гурухининг водород атомларига, б = 6.946 м.у. даги сигналлар эса-аминогурухни иккита протонига тегишли. Кучли майдон сохасида б 1.871 м.у. да ацидолигандни метил гурухи протонларига тегишли синглетли сигнал кузатилади [1, 18].
Тетраэдрик куршовли Х комплексда метил гурухини учта водород атомини синглет сигнали б = 2.501 м.у.да белгиланди, халкадаги имин гурухини водород атоми ва азометинни водород атомини дублет сигналлари эса б = 7.196 ва 7.249 м.у. [19-20].
Юкоридагилардан шундай хулоса килиш мумкинки, L лиганд эритмада рух бромид тузи билан комплекс хосил килишида амино-иминли таутомерияга учрайди, бунда аминогурухдаги водород атомларидан бири аминогурухдан а-холатда жойлашган азотни эндоциклик атомига силжийди (2-чизма).
Лиганд молекуласидаги водород тутган функционал гурухларга маъсул барча сигналлар кучсиз майдон сохасида силжиши, хамда ацетатли ацидолигандни протонидан янги сигнални пайдо булиши, комплекс хосил килувчи ионга координацияланиш булганлиги хакида гувохлик беради.
S. .NH H3C ' N
N-N
H,C
nh9
2
H3C X"NH
N—NH \ „vT /
J! £ +ZnBr2-2H20> + 2H20
ъ/ *Br
CH3
/
NH
2-чизма.
2-расм. L лиганд (I) (а) ва унинг комплексларини XII (b), X (v) 1Н ЯМР спектри, 400 МГц, эритувчи DMSO-d6 + CCl4, 298 K.
Синтез килинган комплексларни тузилишини ЯМР 1Н спектроскопик тад;и;от натижалари комплекс бирикма ички кобигида ацидолигандлар жойлашиши тугрисидаги И^-спектр усулида илгари олинган хулосаларни тасдиклади.
Хулосалар. Шундай к;илиб, синтез к;илинган комплексларни ИК;-спектроскопик тадк;ик;оти натижалари буйича хулоса к;илиш мумкинки, гетероциклик лиганд х,алк;ани азот атоми билан координацияланади. Ацидолигандлар хам координацияланган х,исобланади ва комплекс бирикмани ички фбигида жойлашади.
Элемент анализи натижаларини курсатишича, комплекс х,осил булиш реакцияларида гетероциклик лигандни иккита молекуласи ва комплекс х,осил к;илувчини битта атоми иштирок этади, моноядроли комплекс х,осил к;илади.
Эх,тимол, синтез ^илинган комплексли полиэдрлар тетраэдрик тузилишга эга булиб, к;аерда координацион сигимни иккита жойини гетероциклик лигандни молекуласи эгалласа, учинчи ва туртинчи жойни эса узини тузилишига ^арамасдан ацидолиганд эгаллайди.
Фойдаланилган адабиётлар руйхати:
1. Каримова Г.Ш., Тухтаев Х.Р. Исследование и спектральный анализ комплексных соединений 1,3-дибензилхиназолин-2,4-диона с цинком (II) // Universum: химия и биология: электрон. научн. журн. 2022. 9(99). URL: https://7universum.com/ru/nature/ archive/item/14144
2. Торамбетов Б.С., Кадирова Ш., Зияев А.А. и др. ИК-спектроскопическое исследование комплексных соединений 2-амино-5-этилтио-1,3,4-тиадиазола с ионами кобальта (II), никеля(М), меди(11) и цинка // Universum: химия и биология: электрон. научн. журн. 2020. № 9(75). URL: https://7universum.com/ru/nature/archive/item/10679
3. Garnovskii A.D., Burlov A.S., Vasil'chenko I.S. et al. Molecular design of azomethine complexes // Russ. J. Coord. Chem. 2010. V. 36. № 2. P. 81-96. https://doi.org/10.1134/S1070328410020016
4. Boechat N., Ferreira S.B., Glidewell C. et. al. 2-Amino-5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazole and a redetermination of 2-amino-1,3,4-thiadiazole, both at 120K: chains of edge-fused R22(8) and R44(10) rings, and sheets of R22(8) and R66(20) rings // Acta Cryst., Sect. C. 2006. V. 62. Р. 42-44. https://doi.org/10.1107/S010827010 5040126
5. Khusenov K.S., Umarov B.B., Ishankhodzhaeva M.M. et. al. Crystal Structure of 2-Amino-1, 3, 4-Thiadiazole and Its Zn (II) Complex. // Russ. J. Coord. Chem. 1997. V. 23. №8. P. 555-559.
6. Umarov B.B., Ishankhodzhaeva M.M., Khusenov K.Sh. et. al. Synthesis and study of crystal structure of the product of combined condensation of 2-amino-5-ethyl-1,3,4-thiadiazole with salycilic aldehyde and acetylacetone // Russ. J. Org. Chem. 1999. V. 35. № 4. P. 599-602.
7. Ishankhodzhaeva M.M., Umarov B.B., Khuseinov K.Sh. et. al. Effect of the Acido Ligand on the Geometric Structure of Zinc(II) 2-Amino-1,3,4-thiadiazole Complexes // Russ. J. Gen. Chem. 1998. V. 68. № 8. P. 1306.
8. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. - С. 612-618.
9. Хусенов К.Ш. Комплексные соединения некоторых 3d-металлов с производными 1, 3, 4-тиадиазолов и салицилальдиминов. Дисс. канд. хим. наук. -Ташкент. - 1998. - 153 с.
10. Жумакаева Б.Д. Реакции 5-меркапто-3-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-тиона с а, ß - непредельными соединениями // Вестник ПГУ. 2015. № 2. C. 68-73
11. Umarov B.B., Khusenov K.S., Ishankhodzhaeva M.M. et. al. New hexadentate ligands based on salicylaldehyde dihydrazones. 1996. Zhurnal organicheskoi khimii. V. 32. № 1. P. 93-95.
12. Алиев Т.Б., Хусенов К.Ш., Жураев Ш.Т., Худойбердиев Ф.И. Исследование смешанолигандные комплексообразование аспарагиновой кислоты // Интернаука. 2017. № 25. С. 37-39.
13. Zhivotova T.S., Gazaliev A.M., Dryuk O.V., Seitembetova A.Z. Synthesis and antioxidant activity of alkaloid- and amine-containing salts of 1,3,4-thiadiazole-2,5-disulfonic acid // Russ. J. Appl. Chem. 2008. V. 81. № 2. С. 259-262.
14. Худойбердиев Ф.И., Хусенов К.Ш., Исроилов М., Эшмаматова Д. Агрохимическая эффективность дефолиантов на основе хлоратов магния и натрия // Мичуринский агрономический вестник. 2019. № 1. С. 7-11.
15. Суворова Ю.В., Петухова Е.А., Данилова Е.А., Тюрин Д.В. Синтез и свойства бис(5-амино-1,3,4-тиадиазол-2-ил) пропана и его ацилированного аналога // Жидк. крист. и их практич. использ. 2022. Т. 22., № 1. С. 6-15.
16. Yang Hu, Cui-Yun Li, Xiao-Ming Wang at. al. 1,3,4-Thiadiazole: Synthesis, Reactions, and Applications in Medicinal, Agricultural, and Materials Chemistry // Chemical Reviews, - 2014. - 114(10), -P. 5572-5610. https://doi.org/10.1021/ cr400131u
17. Cheng-Lin Pan, Xiang-Xiang Wei, Xu-Gang Zhang at. al. 2-((5-Mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)acetic acid as a novel chalcopyrite depressant for selective flotation separation of molybdenite from chalcopyrite // Minerals Engineering. 2022. V. 183. № 6. 107625. https://doi.org/10.1016/j.mineng.2022.107625
18. Козицина Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии. - Москва: Высшая школа. - 1971. - С. 214-234.
19. Umarov B.B., Avezov K.G., Tursunov M.A. et. al. Synthesis and crystal structure of nickel(II) complex based on 2-trifluoroacetylcycloalkanone benzoylhydrazones // Russ. J. Coord. Chem. 2014. V. 40. № 7. P. 473-476. https://doi.org/10.1134/ S1070328414070094
20. Данилова Е.А., Меленчук Т.В., Трухина О.Н. и др. Diaminothiadiazoles -Building Blocks for Macroheterocycles // Макрогетероциклы/Macroheterocycles. 2010. V. 1. № 3. С. 68-81. https://doi.org/10.6060/mhc2010.168
21. Ganiev B.S., Khusenov K.S., Umarov B.B. et. al. Crystal Structure and Analysis Hirshfeld Surface of the Zinc (II) Bromide Complex with 2-Aminothiadiazole-1,3,4 // Available at SSRN 4384289. https://doi.org/10.2139/ssrn.4384289
22. Ishankhodzhaeva M.M., Khusenov K.Sh., Umarov B.B. et. al. Crystal structure of a complex of Zinc iodide with 2-amino-1, 3, 4-thiadiazole // Russ. J. Inorg. Chem. 1998. V. 43. № 11. P.1709.
23. Khusenov K.Sh., Umarov B.B., Ishankhodzhaeva M.M. et. al. Crystal and Molecular Structure of a Complex of Zinc(II) Nitrate with 2-Amino-1,3,4-Thiadiazole// Russ. J. Inorg. Chem. 1998. V. 43. № 12. P. 1841-1846.
24. Khusenov K.Sh., Umarov B.B., Ishankhodzhaeva M.M. et. al. Crystal structure of 2-amino-1,3,4-thiadiazole and its Zn(II) complex // Russ. J. Coord. Chem. 1998. V. 23. № 8. P. 555-559.
25. Хусенов К.Ш., Алиев Т.Б., Бахрaнова О.Ж. Кристаллическая и молекулярная структура, анализ поверхность! хиршфельда комплекса бромида цинка(11) с 2-аминотиадиазолом-1,3,4 // International Journal of Advanced Technology and Natural Sciences. 2022. V. 3. № 4. P. 25-35. https://doi.org/10.24412/2181-144X-2022-4-25-35
26. Ishankhodzhaeva M.M., Umarov B.B., Khusenov K.S. & Parpiev N.A. (1998). Effect of the nature of acidoligand on the geometric structure of zinc (II)-2-amino-1,3,4-thiadiazole complexes. // Zhurnal obshchei khimii, 68(8), 1368-1373.
27. Хусенов К.Ш., Алиев Т.Б., Бахранова О.Ж. Синтез и строение комплексов цинка(11) с производными 2-аминотиадиазола-1,3,4 // International Journal of Advanced Technology and Natural Sciences. 2023. V. 4. № 1. P. 45-58. https://doi.org/10.24412/ 2181-144X-2023-1 -45-58
