КАСКАДНАЯ КИСЛОТНО-КАТАЛИЗИРУЕМАЯ КОНДЕНСАЦИЯ МЕЗИЛАМИДА С ФОРМАЛЬДЕГИДОМ И ГЛИОКСАЛЕМ Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

лей 12Х18Н10Т, 12Х15Г9НД, 06ХН28МДТ и Ст.3. Потенциал коррозии стали 12Х15Г9НД отрицательнее, чем у аустенитных сталей типа 12Х18Н10Т и аустенитно-ферритных сталей типа 08Х22Н6Т и положительнее, чем у углеродистых сталей типа Ст.3.

Проведены испытания стали 12Х15Г9НД и 06ХН28МДТ на стойкость к сероводородной коррозии при 25 оС и при температуре 80 оС, без обработки и в термообработаном состоянии, с учетом наличия остаточных и упругих напряжений. В результате проведенных испытаний установлено, что результат коррозионного воздействия различен и зависит от исходного состояния и условий испытаний. Для оценки стойкости стали 12Х15Г9НД к сероводородному коррозионному растрескиванию под напряжением, необходимо испытать данную сталь по методике NACE TM 177 при 25 оС. При повышенных температурах для проведения испытаний обеспечить постоянную концентрацию сероводорода в растворе за счет

повышения давления.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. ГОСТ 9.901.1-89 «Общие требования к методам испытаний на коррозионное растрескивание»

2. Ю.Я. Лукомский, Ю.Д. Гамбург. Физико-химические основы электрохимии: учебник / Ю.Я. Лукомский, Ю.Д. Гамбург - Долгопрудный: Издательский Дом «Интеллект», 2008. - 424 с.

3. Юхневич Р., Богданович В. / Под ред. Сухотина А.М. - Л.: Химия, 1980. - 224 с.

Немыкина Ольга Владимировна, к.х.н., доцент, аспирант каф. ХТНВиМ, зав. каф. ХТНВиМ ФГБОУ «Иркутский государственный технический университет», 8 (3952) 40-54-97, htnv@istu.edu.

Давыдкин Максим Валерьевич, ФГБОУ «Иркутский государственный технический университет», 8 3952 405497, htnv@istu.edu.

КАСКАДНАЯ КИСЛОТНО-КАТАЛИЗИРУЕМАЯ КОНДЕНСАЦИЯ МЕЗИЛАМИДА С ФОРМАЛЬДЕГИДОМ И ГЛИОКСАЛЕМ

А.Э. Паромов, С.В. Сысолятин

Изучена каскадная кислотно-катализируемая конденсация мезиламида с формальдегидом и глиоксалем. Получен ряд продуктов конденсации.

Ключевые слова: мезиламид, формальдегид, глиоксаль, кислотный катализ, гетеро-циклы, N , N '-ди(метансульфонил)-метилендиамин, N,N-бис(метилсульфонамидометил)-метансульфонамид, 1,3,5-трис(метансульфонил)гекса-гидро-1,3,5-триазин, 2,3,5,6-тетра-гидрокси-1,4-бис-метил-сульфонил-пиперазин, 2-(метилсульфонамидо)уксусная кислота, 1,1,2,2-тетракис(метансульфаниламино)этан.

Как известно, взаимодействие аминов и амидов с альдегидами даёт широкое разнообразие продуктов, которое зависит от природы радикала, условий синтеза и соотношения реагентов. В приведённой работе исследуется процесс кислотно-катализируемой каскадной

конденсации мезиламида с формальдегидом и глиоксалем, главной целью которого является получение гетероциклических продуктов. Механизм кислотно-катализируемой конденсации представлен ниже [1,2]:

+ и

+ h2o

©

h2c-n'

/

ch2o + hn^ —hoch2n

2 \ 2

\

h2c =

J'

\

hn

xn-ch2-nx'

+ h

+ h2o /

4 hn'

/

Относительно низкая основность атома азота амидогруппы в молекуле мезиламида, обусловленная значительным акцептированием электронной плотности сульфогруппой, требует использования высокой кислотности среды для протекания процесса конденсации. В качестве кислотных катализаторов нами использовались серная и соляная кислоты. Для упрощения процесса конденсации синтезы проводили в водной среде. Во всех случаях, проводя оптимизацию процесса, варьировали температуру, концентрацию реагентов, время проведения процесса и кислотность.

Основополагающим фактором, влияющим на направление синтеза, является соотношение исходных реагентов мезиламида, формальдегида и глиоксаля.

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ МЕЗИЛАМИД ФОРМАЛЬДЕГИД

При соотношении мезиламид-формаль-дегид как 2:1 соответственно был получен нециклический N , N '-ди(метансульфонил) метилендиамин (1). В литературных источниках имеется ряд работ, описывающих синтез схожих N , N '-дизамещённыхмети-

лендиаминпроизводных.Например,синтез^^-метиленбис(2-оксо-пропансульфонамида) проводят при температуре 20°С на протяжении 72 часов, используя в качестве катализатора соляную кислоту. Выход составляет 35 % [3]. Другим примером является синтез бис(трифторметилсульфониламино) метана, проводимый в среде серной кислоты при комнатной температуре на протяжении 1 часа. В качестве источника формальдегида используется параформальдегид. Продукт представляет собой смесь 3,5-бис-(трифторметилсульфонил)тетрагидро-1,3,5-оксадиазина и бис(трифторметил-сульфониламино)метана. При их разделении выход последнего составляет 35 % [4].

Использование соляной кислоты в качестве катализатора показало наилучшие результаты синтеза: так, наибольший выход наблюдается при температуре в 35 ОС и времени проведения процесса равном 6 часам. Кроме того, требовалась высокая концентрация раствора. Выход составляет 85 %. Использование серной кислоты в качестве катализатора даёт схожие результаты (выход порядка 80%).

о

с ♦

2 НЛ-БОоСН.

3

н3со2б

НС1 ■ Т = 35 °С- 1 = 6 ч \ I

, - им №

№ = 85 % ^сн2

бо2сн3

н2о

При соотношении, мезиламид-фор-мальдегид как 1:1 был получен циклический 1,3,5-трис(метансульфонил)-гексагидро-1,3,5-триазин (2). Ранее сообщалось, что 2 получают взаимодействием мезиламида с формальдегидом в присутствии нескольких капель концентрированной серной кислоты в среде толуола. Синтез проводится с быстрой отгонкой азеотропа толуол/вода, что приводит к смещению равновесия реакции в сторону продукта реакции (выход 98 %) [5].

По другой методике 2 может быть получен взаимодействием раствора триоксана в уксусной кислоте с раствором мезиламида в метансульфокислоте. Реакционную массу перемешивают на протяжении 15 мин при 35 ОС (выход 74%) [6].

В нашем случае синтез 2 проводится в водной среде и приводит практически к количественному выходу. Использование серной

1

кислоты в качестве катализатора показало отличные результаты: так, максимальный выход наблюдается при температуре синтеза равной 30 ОС и времени проведения процесса равном 3 часам, при этом требуется высокая кислотность и насыщенность раствора. Выход составляет 98 %. Небольшим недостатком данной методики служит загрязнение продукта следами серной кислоты, которое плохо удаляется многократной промывкой водой и сильно понижает температуру плавления сырого продукта. Использование соляной кислоты в качестве катализатора значительно понижает кислотность сырого продукта, но выход падает до 60 %. Кроме того, требуется большой избыток кислоты и увеличение времени синтеза. Все эти минусы обусловлены недостаточной кислотностью 35 %-ного раствора соляной кислоты и, как следствие, пониженной концентрацией раствора.

о

3 С +3 НзЫ — ^СНз Н^ ^Н

Н28О4; Т = 30 ОС; t = 3 ч

= 98 %

о

Н3С. //

8 ^^ 8

//

о

\\/СН3

о

к-1 I

^ —^ —о

Сн3

о

+ 3 Н2О

2

Было обнаружено образование 2 при выдерживании 1 в среде соляной либо серной кислоты в диапазоне температур от 0 до 100°С. Отмечено, что скорость образования 2 значительно возрастает при увеличении кислотности среды и повышении температуры. Переход 1 в 2 объясняется обратимостью

процесса конденсации, вследствие чего часть 1 со временем распадается на формальдегид и мезиламид, которые в условии высокой кислотности взаимодействуют с 1, давая 2. Например, при выдерживании 0,4 г 1 в 4 г 35 %-ной соляной кислоты при 25 ОС на протяжении 2 дней образуется 0,128 г (60%) 2.

О О

Н3С // ч\ СН3

Н3СО28 8О2СН3

3 Н

[Ы ын

сн2

НС1- Т = 25 °С- t = 48 ч

w = 60 %

// \\ О ^ О +

Сн3

3 Н2Ы-8О2СН3

1

2

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ МЕЗИЛАМИД-ГЛИОКСАЛЬ

Исследование реакции взаимодействия мезиламид-глиоксаль показало, что при соотношении реагентов как

1:1 образуется гетероцикли-

ческий 2,3,5,6-тетрагидрокси-1,4-

бис(метилсульфонил)-пиперазин (3). Оказалось, что ранее данное соединение никогда не получали в условиях кислотного катализа. Наиболее удачный синтез 3, описанный в литературе, проводится в условиях основного катализа с использованием гидрокарбонат натрия в качестве основного катализатора, который обеспечивает рН среды порядка 8-9, при этом максимальный выход составлял 60

% [7]. Осуществив ряд синтезов с использованием соляной кислоты, мы определили оптимальные условия синтеза. Так, максимальный выход 3 достигается при комнатной температуре, времени проведения процесса равном 6 часам и высокой насыщенности реакционной смеси. По истечении времени смесь дополнительно выдерживали трое суток при комнатной температуре. Во время выдерживания производят периодическое перемешивание смеси. Выход составляет 78 %. Использование серной кислоты в качестве катализатора приводит к схожим результатам (выход порядка 70 %), однако, как и в случае 2, наблюдается значительное понижение температуры плавления неочищенного продукта.

а н

c + h2n_so2ch3

H^ ^o

HCl; T = 25 0C; tj = 6 ч; t2 = 96 ч (перемешивание раз в 24 ч )

w = 78 %

О,

H'

н

•О

сн3

0 = S=0

но N oh

HO^ ^N^ ^OH

o=s=o

с

н

При соотношении мезиламид- гли-оксаль как 2:1 не был получен ожидаемый 2,4,6,8,10,12-гекса(метансульфонил)-2,4,6,8,10,12-гексаазаизовюрцитан. Основным продуктом при данном соотношении реагентов является 3, незначительное количество которого образуется при рН < 0 и рН = 2. Максимальное количество 3, как и ожидалось, образуется при проведении процесса в условиях, близких к оптимальным для синтеза 3. Про-

3

ведение синтезов при высокой температуре и высокой кислотности приводит к образованию 2-(метилсульфон-амидо)уксусной кислоты (4). По-видимому, данное соединение образуется вследствие кислотно-катализируемого побочного внутримолекулярного процесса окисления-восстановления (реакция Канниц-царо-Тищенко) полупродукта ^(1-гидрокси-2-оксоэтил)метансульфонамида (5).

о

+ h2n_so2ch3

HCl- T = 70 0C- t = 6 5 ч

w = 36 %

S-NH

V

он

о

+ Н2О

Л

о

о

{

_S_

о

nh2 о

V

о

Ниже мы представили предполагаемый механизм реакции. За его основу взяты исследования перекрёстной кислотно-катализируемой реакции Канниццаро-Тищенко в дейтери-

н3с о

o=>s' н о "n-C-C н Он н 5

н3с

н3о+

0^S° H Он2 "n.c-c-oh H Он H

рованной воде, проведённые Соболевой О.Д. и коллегами. Они показали, что дейтерообме-на между растворителем и продуктами реакции не_происходит_[8].

н3с

- H+

о

н он N-C-C-oh H Он H

н+

н3с о

O^S н он , "n.c-c-oh

H oh2h - h20 ©

с

с

4

н3с

о

о=&' H он ^_С-С_он. H ® H

гн3с

о

о=& H он "n.c-c-oh

_ н н

1 2-гидридный сдвиг

н3с

О

о=& H он "n_c-c-oh н н ®

н3с

о

о=&' H о

Ъ-C-C

н н *

+

н

н2о

В литературных источниках имеется ряд работ, описывающих получение данного соединения. Но, в отличие от приведённого синтеза, все они основаны на реакции замещения, а не внутримолекулярного окисления-востанов-ления [9].

Синтезы, проводимые при соотношении мезиламид-глиоксаль как 4:1 соответственно, показали, что в данных условиях возможно получение нециклического 1,1,2,2-тетракис(метан-сульфаниламино)эта-на (6). Нам не удалось найти упоминаний о синтезе подобных соединений, содержащих сульфонамидные группы.

При использовании соляной кислоты в качестве катализатора оптимальными условиями синтеза 6 являются температура равная 60 ОС и время проведения процесса равное 4 часам. Кроме того, требуется высокая насыщенность реакционной среды. Поскольку продукт хорошо растворим в среде реакции, для его выделения проводили упаривание реакционной массы до состояния смолы с последующим высаживанием небольшим количеством охлаждённого ацетона. Для наиболее полного выделения смесь выдерживали 20 мин при Т < 5 ОС, фильтровали и промывали охлаждённым ацетоном._Выход_-_24_%.

0\ /н

^c^ HCl ■ T = 60 0C t = 4 ч

i + 4h2n—s02ch3 ^ ' ' »

c 2 2 3 w = 24 %

H' ^0

h3c02s—nh hn— s02ch

\ /

ch-ch

/ \

23

+ 2 h20

h3c02s—nh hn— s02ch

23

6

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ МЕЗИЛАМИД-ФОР-МАЛЬДЕГИД-ГЛИОКСАЛЬ

Синтезы, проводимые при соотношении реагентов как 2:1:1 соответственно, не приво-дяткожидаемому1,3-диметансульфонилимецазолидин-

4,5-диолу. Так, при умеренной кислотности образуется ^^бис(метилсульфон-амидометил) метансульфонамид (7) одновременно с 1 и 3, а при более высокой кислотности образуется исключительно 2.

CH

0 II

C +

H' >ч H

0 H

I +2 H2N—S02CH3 C

H' ^0

H2S04; T = 25 °C; t = 6 ч

0 = S = 0 I

N

0 NH HN „

S' XS

0

+ 1 + 3

H3c W

0

0 H3

7

Ранее получение 7 не было описано в литературе, однако имеются данные по синтезу схожего соединения. Так, NN бис[(трифторметилсульфонил)аминометил]-трифторметансульфонамид образуется в среде концентрированной серной кислоты. Синтез проводят на протяжении 4 ч при 40 ОС с последующим выдерживанием реакционной массы при комнатной температуре на протяжении 20 ч. Данные касательно выхода продукта не указаны [10].

Проведение синтезов при соотношении мезиламид-формальдегид-глиоксаль как 4:2:1 соответственно не даёт ожидаемого 2,4,6,8-тетра(метансульфонил)-2,4,6,8-тетраазабицикло[3.3.0]-октана, вместо него при рН = 1 - 4 образуется 1, а при рН < 0 образуется плохо растворимый в воде 2. Образование как первого, так и второго побочного

продукта нарушает реакционное равновесие.

Конденсация 1 с глиоксалем при соотношении реагентов как 2:1 в условиях повышенной кислотности показала схожие результаты.

В заключение можно сделать вывод, что мезиламид вступает в кислотно-катализируемую конденсацию с формальдегидом и глиоксалем, давая как циклические, так и не циклические продукты, строение которых напрямую зависит от соотношения реагентов.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ЯМР - спектроскопию соединений регистрировали на приборе «Bruker AM-400», 400,13 Мгц (1Н) и 100,61 Мгц (13С). ИК-спектры соединений регистрировали на приборе «Ин-фралюм ФТ-801» в таблетках с KBr.

N , N '-ди(метансульфонил)-

метилендиамин (1)

В круглодонную колбу, снабжённую верхнеприводной мешалкой, загружают 4 г (0,042 моль) мезиламида, 1,4 г дистиллированной воды, 1,71 г (0,021 моль) 37 %-ного водного раствора формальдегида и при перемешивании прикапывают 0,43 г 35 %-ной соляной кислоты. Смесь перемешивают при комнатной температуре на протяжении 1 часа. Спустя 5-10 минут начинается образование осадка белого цвета. Далее смесь выдерживают 5 ч при комнатной температуре с периодическим перемешиванием реакционной массы каждые 30 минут. По истечении времени загустевшую реакционную массу распускают в 8 мл охлаждённого этилового спирта с последующей фильтрацией под вакуумом. Промывку продукта на фильтре проводят 5 мл охлаждённого спирта и 10 мл диэтилового эфира. Сушат на воздухе 6 ч. Получают 3,62 г (ы = 85 %) кристаллического продукта белого цвета с Т пл. = 140-143°С. Найдено (%): С, 17,94; Н, 4,99; N 14,21. Рассчитано (%): С, 17,82; Н, 4,98; N 13,85.

ИК-спектр, v/см-1: 3318, 3034, 3014, 2937, 1438, 1411, 1335, 1317, 1286, 1139, 1086, 1030, 966, 824, 749.

Спектр ЯМР 1Н (^З^О; 5 м.д.): 7,96 (т, J=6.27, 2 Н, NH); 4,33 (т, J=6.45, 2 Н, СН2); 2,98 (с, 6 Н, СН3).

Спектр ЯМ Р 13С (^3)^О; 5 м.д.): 51,7 (СН2); 42,4 (СН3).

1,3,5-трис(метансульфонил)-гексагидро-1,3,5-триазин (2)

В круглодонную колбу, снабжённую верхнеприводной мешалкой, загружают 8 г (0,084 моль) мезиламида, 6,83 г (0,084 моль) 37 %-ного водного раствора формальдегида и при перемешивании прикапывают 18 г 98 %-ной серной кислоты. Уже на стадии добавления кислоты начинается быстрое образование осадка белого цвета. Реакционную массу перемешивают на протяжении 3,5 часов при 30 ОС. По истечении времени смесь распускают в 15 мл охлаждённой дистиллированной воды с последующей фильтрацией под вакуумом. Промывку продукта на фильтре последовательно проводят 20 мл охлаждённой дистиллированной воды, 10 мл охлаждённой смеси этилового спирта с водой (1:1), 10 мл охлаждённого этилового спирта и 15 мл диэтилового эфира. Сушат на воздухе 6 ч. Получают 8,84 г (ы = 98 %) кристаллического продукта белого цвета с Т пл. = 263-265°С. Продукт, перекри-

сталлизованный из ^^-диметил-формамида, имеет Т пл. = 292-294°С.

ИК-спектр, v/см-1: 3030, 3015, 1331, 1265, 1191, 1149, 1030, 979, 948, 852, 795, 768, 698.

Спектр ЯМР 1Н б м.д.): 4,96

(с, 6Н, СН2); 3,11 (с, 9Н, СН3).

Спектр ЯМР 13С б м.д.): 60,6

(СН2), 41,2 (СН3).

1,4-бис(метилсульфонил)-2,3,5,6-тетрагидроксипиперазин (3)

В круглодонную колбу, снабжённую верхнеприводной мешалкой, загружают 3 г (0,031 моль) мезиламида, 4,59 г (0,031 моль) 40 %-ного водного раствора глиоксаля, 1,2 г дистиллированной воды и при перемешивании вносят 5,1 г 35%-ной соляной кислоты. Смесь перемешивают при комнатной температуре на протяжении 6 часов. Через 30 минут начинается выпадение белого кристаллического осадка. Затем смесь выдерживают 4 дня при комнатной температуре. При этом производят перемешивание каждые 24 ч. По истечении времени загустевшую реакционную массу распускают в 8 мл охлаждённой воды до образования однородной суспензии и фильтруют под вакуумом. Промывку продукта на фильтре осуществляют последовательно 10 мл охлаждённой воды, 8 мл смеси этилового спирта с водой (1:1), 15 мл диэтилового эфира. Сушат на воздухе 6 ч. Получают 3,77 г (ы = 78 %) кристаллического продукта белого цвета с Т пл. = 178 - 188 ОС.

ИК-спектр, ^см-1: 3510, 3442, 3034, 2942, 1422, 1313, 1279, 1152, 1062, 1026, 964, 888, 774, 677, 599, 563.

Спектр ЯМР 1Н б м.д.): 5,13

(с, 4 Н, СН); 3,16 (с, 6Н, СН3).

Спектр ЯМР 13С (^3)^О; б м.д.): 79,3 (СН); 43,3 (СН3).

2-(метилсульфонамидо)уксусная кислота (4)

В круглодонную колбу с магнитной мешалкой, снабжённую обратным холодильником, загружают 2 г (0,021 моль) мезиламида, 1,144 г (0,007 моль) 40%-ного водного раствора глиоксаля, 0,8 г дистиллированной воды и при перемешивании вносят 9 г 35%-ной соляной кислоты. Смесь перемешивают 6,5 часов при температуре равной 70°С. Затем выдерживают неделю при 0°С. По истечении времени выпавший слоистый осадок фильтруют под вакуумом с последовательным промыванием продукта на фильтре 5 мл охлаждённой смеси этилового спирта с н-гексаном (1:1) и 10 мл

диэтилового эфира. Сушат на воздухе 3 ч. Получают 0,44 г (ы = 36,4 %) слоистого, бесцветного кристаллического продукта с Т пл. = 168-174°С.

ИК-спектр, v/см-1: 3256, 3012, 2999, 2963, 2932,2676,2557,2459,1712,1434,1411, 1331, 1247, 1147, 1113, 1015, 983, 898, 838, 754, 711, 659, 595.

Спектр ЯМР 1Н (^3)^О; б м.д.): 7,42 (с, 1Н, NH); 3,72 (с, 2Н, СН2); 2,93 (с, 3Н, СН3).

Спектр ЯМР 13С б м.д.): 171,6

(С=О); 44,2 (СН2); 41,2 (СН3).

1,1,2,2-тетракис(метансульфанил-амино)этан (6)

В круглодонную колбу с магнитной мешалкой, снабжённую обратным холодильником, загружают 2 г (0,021 моль) мезил амида, 0,762 г (0,005 моль) 40 %-ного водного раствора глиоксаля, 1,6 г дистиллированной воды и при перемешивании вносят 4 г 35 %-ной соляной кислоты. Реакционную массу перемешивают при 60°С на протяжении 4 часов. По истечении времени смесь упаривают до состояния смолы на роторном испарителе, при температуре бани равной 65 ОС. Далее высаживают продукт 10 мл охлаждённого ацетона. Выдерживают 20 мин при Т < 5°С и фильтруют под вакуумом. Промывку продукта на фильтре проводят 8 мл охлаждённого ацетона. Сушат на воздухе 3 ч. Получают 0,5_г (ы = 24 %) кристаллического продукта белого цвета с Т пл. = 204 - 207 °С. Найдено (%):С, 17,09; Н, 4,63; N 13,75. Рассчитано (%):С, 17,90; Н, 4,51; N 13,92.

ИК-спектр, v/см-1: 3292, 3247, 3023, 2939, 2459, 2336, 1228, 1146, 1085, 1061, 987, 966, 862,780,761,662.

Спектр ЯМР 1Н (^З^О; 5 м.д.): 7,817,79 (д, и=8.26, 4Н, 1МН); 4,78 (м, 2Н, СН); 3,06 (с, 12Н, СН3).

Спектр ЯМР 13С (^З^О; 5 м.д.): 67,1 (СН); 42,2 (СН3).

Ы,Ы-бис(метилсульфон-амидометил) метансульфонамид (7)

ИК-спектр, v/см-1: 3274, 3032, 3020, 2938, 1455, 1415, 1316, 1281, 1142, 1040, 983, 960, 922, 838, 786.

Спектр ЯМР 1Н (^З^О; 5 м.д.): 7,90 (т, J=6.44, 2 Н, NH); 4,64-4,62 (д, J=6.51, 4 Н, СН2); 3,08 (с, 3 Н, СН3); 3,00 (с, 6Н, СН3).

Спектр ЯМР 13С ((СD3)2SO; 5 м.д.): 54,6 (СН2); 41,5 (СН3); 41,1 (СН3).

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. М. Tramontini // Synthesis - 1973. - Vol. 12. -P. 703-775.

2. Общая органическая химия / Под ред. пер. Д. Бартона и В.Д. Оллиса. Т. 2. Кислородсодержащие соединения./ Под ред. Дж. Ф. Стоддарта. - Пер. с англ. / Под ред. Н. К. Кочеткова и А. И. Усова. - М.: Химия. 1982. - С. 524, 561, 603-604.

3. A. Bender, D. Guenther, R. Wingen. 2-Oxosulfonamide. II: Reaktionen von 2-Oxosulfonamiden mit Carbonylverbindungen // Liebigs Annalen der Chemie. - Vol. 1985. - Issue 3.

- P. 579-588.

4. I.V. Sterkhova, V.I. Meshcheryakov, N.N. Chipanina, V.A. Kuhareva, T.N. Aksamentova, V.K. Turchaninov, B.A. Shainyan. Structure and intramolecular hydrogen bonds in Bis(trifluoromethyls ulfonylamino)methane and N-[(trifluoromethylsulfonyl) aminomethyl]acetamide // Russian Journal of General Chemistry. - April 2006. - Vol. 76. - Issue 4. - P. 583589.

5. E. E. Gilbert. An Improved Synthesis of Symmetrical N,N'-Alkylidene-bis-amides // Synthesis.

- Vol. 1972. - No. 01(0.1972) - P. 30-32.

6. O. O. Orazi, R. A. Corral. Cyclic Products from Sulphonamides and Formaldehyde // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1975. - P. 772-774.

7. A. H. Dinwoodie, J. A. Gibson, J. B. Parker. Base-catalysed Reactions of Glyoxal. Part II. 2,3,5,6-tetrahydroxypiperazine-1,4-disulphonic Acid Derivatives // J. Chem. Soc. (C). - 1967. - P. 496-497.

8. С. К. Огородников. Формальдегид - Л.: Химия, 1984. - с. 100.

9. T. C. Curran , C. R. Farrar. Structure-reactivity studies on the equilibrium reaction between phenolate ions and 2-aryloxazolin-5-ones: data consistent with a concerted acyl-group-transfer mechanism // J. Am. Chem. Soc. - 1980. - Vol. 102 (22), Р 6828-6837.

10. V. I. Meshcheryakov, A. I. Albanov, B. A. Shainyan, Cascade Transformations of Trifluoromethanesulfonamide in Reaction with Formaldehyde, Russian Journal of Organic Chemistry 9-2005, Volume 41, Issue 9, pp. 1381-1386.

Сысолятин Сергей Викторович, директор, доктор химических наук Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института проблем химико-энергетических технологий Сибирского отделения Российской академии наук, dir@ ipcet.ru, Алтайский край, г Бийск, ул. Социалистическая, д.1.

Паромов Артём Эдуардович, младший научный сотрудник Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института проблем химико-энергетических технологий Сибирского отделения Российской академии наук, paromovartem@mail.ru, Алтайский край, г. Бийск, ул. Социалистическая, д.1.