CC BY
54
ТЕМА НОМЕРА
СЫРЬЕ и МАТЕРИАЛЫ для ПРОИЗВОДСТВА НАПИТКОВ
УДК 663.8 DOI: 10.24411/2072-9650-2019-10001
К вопросу о применении растительного сырья, содержащего биологически активные вещества, в производстве алкогольных напитков
И.М. Абрамова, д-р техн. наук; А.Г. Калинина, канд. биол. наук; Н.Е. Головачева*, канд. техн. наук; С.С. Морозова, канд. хим. наук; Л.П. Галлямова
ВНИИ пищевой биотехнологии - филиал ФИЦ питания, биотехнологии и безопасности пищи, Москва А.П. Каплун, д-р хим. наук, профессор
Московский государственный университет тонких химических технологий им. М. В. Ломоносова («МИТХТ»)
Дата поступления в редакцию 12.07.19 *[email protected]
Дата принятия в печать 20.12.2019 © Абрамова И.М, Калинина А.Г, Головачева Н.Е, Морозова С.С, Галлямова Л.П, Каплун А.П, 2019
Реферат
В настоящее время в области производства спиртных напитков используют более 100 наименований растительного и фруктового сырья, разнообразного и сложного по химическому составу, который может зависеть не только от вида сырья, но и от условий его произрастания. При приготовлении спиртных напитков разрешено использовать спиртованные настои ряда растений, применяемые в официальной медицине, обладающие лекарственными свойствами. В сочетании с этиловым спиртом эти настои могут снижать токсичность готового продукта, но могут и усиливать его негативные качества или, наконец, не проявляя биологического действия, улучшать только потребительские свойства напитков. В последнее время особое внимание уделяют биологически активным веществам растительного происхождения в составе алкогольной продукции, максимально допустимые количества которых указаны в ТР ТС 029/2012 (Приложение 20): бета-азарон, квассин, ментофуран, пулегон, синильная кислота, теукрин, туйон (альфа и бета). При разработке рецептур спиртных напитков рассчитывают фармакологические дозы, оказывающие лечебный эффект (на 1 л изделия). В спиртные напитки спиртованные настои лекарственных растений вносят в технологической дозе, не превышающей 1/3 части от фармакологической дозы. Так, например, технологическая доза (г/дм3): корня женьшеня - 0,1; корня радиолы розовой - 0,5; семян лимонника - 0,3; корня валерианы лекарственной - 1,3 и т. д. Вопрос исследования влияния рецептурных ингредиентов на токсичность спиртных напитков имеет важное медико-социальное значение, что связано не только со случаями острых отравлений алкоголем, но и с влиянием его потребления на формирование алкогольной зависимости, развитие органной патологии, нарушение репродуктивной функции и здоровье потомства.
Ключевые слова
бета-азарон; биологически активные вещества; квассин; ментофуран; пулегон; синильная кислота; теукрин; туйон. Благодарности
Исследования проведены за счет средств субсидии на выполнение государственного задания в рамках Программы Фундаментальных научных исследований государственных академий наук (тема №0529-2019-0057).
Цитирование
Абрамова И. М, Калинина А. Г, Головачева Н. Е, Морозова С. С, Галлямова Л. П, Каплун А. П. (2019) К вопросу о применении растительного сырья, содержащего биологически активные вещества, в производстве алкогольных напитков // Пиво и напитки. 2019. № 4. С. 15-19.
On the Issue of the Use of Plant Materials Containing Biologically Active Substances in the Production of Alcoholic Beverages
I.M.Abramovа, Doctor of Technical Science; A. G. Kalinina, Candidate of Biological Science; N.Ye. Golovachova*, Candidate of Technical Science; S.S. Morozova, Candidate of Chemical Science; L.P. Gallyamova
All-Russian Research Institute of Food Biotechnology - a branch of the Federal research Center of food, biotechnology and food safety, Moscow A. P. Kaplun, Doctor of Chemical Science, Professor
Moscow State University of Fine Chemical Technologies named after Lomonosov
Received: July 12,2019 *[email protected]
Accepted: Desember 20,2019 © Abramovа I.M, Kalinina A. G, Golovachova N. Ye, Morozova S.S, Gallyamova L.P., Kaplun A.P, 2019
Abstract
Currently, in the production of alcoholic beverages, more than 100 kinds of vegetable and fruit raw materials are used, which are diverse and complex in chemical composition, which may depend not only on the type, but also on the conditions of its growth. In the preparation of alcoholic beverages, alcoholic extracts of a number of plants used in official medicine and possessing medicinal properties can be used. In combination with ethyl alcohol, these infusions can reduce the toxicity of the finished product, have a positive effect on the toxicity of the finished products, but can also enhance its negative qualities or, finally, not showing a biological effect, improve only the consumer properties of beverages. Recently, special attention has been paid to biologically active substances of plant origin in the composition of alcoholic beverages, the maximum allowable quantities, which are specified in the ТР ТС 029/2012 (Appendix 20):
4•2019
ПИВО и НАПИТКИ / BEER and BEVERAGES
b
сырье и материалы для производства напитков8
beta-azarone, quassin, menthofuran, puLegon, hydrocyanic acid, teukrin, thujone (alpha and beta). When developing the formulations of alcoholic beverages, pharmacological doses are calculated that have a therapeutic effect (per 1 liter of the product). Alcoholic extracts of medicinal plants are introduced into alcoholic beverages in a technological dose not exceeding 1/3 of the pharmacological dose. For example, the technological dose (g/dm3) of ginseng root is 0.1; root radiola rose - 0.5; lemongrass seeds - 0.3; medicinal valerian root - 1.3, etc. The question of studying the influence of prescription ingredients on the toxicity of alcoholic beverages has important medico-social significance, which is associated not only with cases of acute alcohol poisoning, but also with the effect of its consumption on the formation of alcohol dependence, the development of organ pathology, impaired reproductive function and the health of offspring.
Keywords
beta-azarone; biologically active substances; quassin, menthofuran; pulegon; hydrocyanic acid; teukrin; thujone.
Acknowledgements
The studies were carried out at the expense of the subsidy for the fulfillment of the state task within the framework of the Fundamental Scientific Research Program of the State Academies of Sciences (topic No. 0529-2019-0057).
Citation
Abramova I.M, Kalinina A.G, Golovachova N. Ye, Morozova S.S, Gallyamova L.P, Kaplun A.P. (2019) On the Issue of the Use of Plant Materials Containing Biologically Active Substances in the Production of Alcoholic Beverages // Beer and Beverages = Pivo i Napitki. 2019. No. 4. P. 15-19.
В настоящее время в области производства спиртных напитков находят применение более 100 наименований растительного и фруктового сырья, разнообразного и сложного по химическому составу, который может зависеть не только от вида сырья, но и от условий его произрастания.
При приготовлении спиртных напитков разрешены к использованию спиртованные настои ряда растений, применяемые в официальной медицине, обладающие лекарственными свойствами. Например, аир болотный, зверобой, зубровка душистая, донник и др. В сочетании с этиловым спиртом эти настои могут снижать токсичность готового продукта, но могут и усиливать его негативные качества или, наконец, не проявляя биологического действия, улучшать только потребительские свойства напитков.
В последнее время особое внимание уделяют биологически актив -ным веществам растительного происхождения в составе алкогольной продукции, максимально допустимые количества которых указаны в ТР ТС 029/2012 (Приложение 20) [1]. В частности, максимально допустимый уровень таких веществ составляет (мг/л): р-азарон — 1,0;
CH .
CH
OCH3 б
Рис. 1. Структурные формулы изомеров азарона: а - а-азарон (транс); б - p-азарон (цис)
квассин — 1,5; ментофуран — 200; пулегон — 250; синильная кислота — 35; теукрин — 2; туйон (альфа и бета) — 10 (35 для напитков с полынью). Ниже приведены основные их характеристики.
Азарон — 1,2,4-триметокси-5-про-пенилбензол, производное фенил-пропана, существует в виде двух изомеров: а-азарона (транс) и р-азарона (цис) (рис. 1). Это летучее ароматное вещество природного происхождения.
Азарон содержится в эфирном масле корня аира, копытня, моркови посевной. Исследования аира болотного, содержащего р-азарон, показали, что прием даже низкой дозы может вызвать повреждение органов и опухоли кишечника. Непрерывный прием (2 года или более) низкой дозы р-азарона у крыс вызывал высокую распространенность опухолей кишечника и незначительное, но повсеместное повреждение органов [2].
В литературе имеются абсолютно противоположные сведения о биологических свойствах р-азарона. Например, определены противоопухолевые свойства как растения аира, так и конкретно р-азарона — описано губительное действие р-азарона на клетки колоректального рака. Экспериментально было обнару-
OCH
о ^
H3CO v.x'^Jx''^
T H iv.
•'-о^^о
Рис. 2. Структурная формула квассина
жено противоопухолевое свойство также полисахаридов аира болотного [3, 4].
Квассин — одно из самых горьких веществ, встречающихся в природе (в 50 раз больше, чем у хинина). Экстракты древесины горького дерева (Quassia amara), содержат 0,15% квассина. Квассин — вещество дитерпеновой природы, молекула которого богата кислородными функциональными группами. Брутто-формула квассина С22Н28О6. На рис. 2 представлена структурная формула квассина.
В США квассин допускается к использованию в напитках, в том числе в алкогольных напитках (3,4 мг/кг), и в выпечке (50 мг/кг) [5]. В Европе квассин разрешен Комитетом экспертов по вкусовым веществам Совета Европы (CEFS) в 1981 г. с ограничениями в 5 мг/кг в напитках и продуктах питания, за исключением алкогольных напитков 50 мг/кг и таблетках для рассасывания 10 мг/кг.
В 1991 г. CEFS предложила исключить квассин из списка разрешенных веществ, в связи с тем, что большинство доступных исследований по этой теме имеют низкое качество и доказательств его безопасности недостаточно. В 2002 г. было решено пересмотреть это предложение в связи с появлением новых токсикологических данных, а именно никаких признаков острой токсичности не наблюдалось при пероральном введении крысам-альбиносам и мышам до 1000 мг/кг водного экстракта квассии [5]. На основании экспериментальных исследований квазиноидов было высказано предположение, что некоторые из этих соединений могут обладать антиканцерогенным,
OCH
о
CH
H3CO
о
а
ПИВО и НАПИТКИ / BEER and BEVERAGES
4•2019
ССЫРЬЕ и МАТЕРИАЛЫ для ПРОИЗВОДСТВА НАПИТКОВ
Л г1 .....H
O 1 O
а б
Рис. 3. Структурные формулы:
а - ментофуран; б - пулегон
противомалярииным, противовирусным или амебицидным потенциалом [5].
В настоящее время квассин указан в Директиве 88/388/EEC по вкусовым добавкам в Приложении II с максимальными пределами 5 мг/кг в пищевых продуктах и напитках, за исключением 10 мг/кг в кондитерских изделиях в форме пастилок и 50 мг/кг в алкогольных напитках.
Следует отметить, что экстракты древесины горького дерева в России при разработке рецептур спиртных напитков не использовались.
Ментофуран — органическое соединение, которое содержится во многих эфирных маслах, в том числе в мяте перечноИ (1-9 % менто-фурана) (рис. 3, а) [6]. Ментофуран высокотоксичен, после его приема он метаболически активируется до химически реактивных интерме-диатов — гепатотоксичных соединений [7, 8].
Пулегон (рис. 3, б) в большом количестве (50-62 %) содержится в эфирном масле мяты болотной (Mentha pulegium L.). В мяте перечной содержание пулегона — 0,824,9% (самая высокая концентрация в молодых листьях). В других маслах содержится в небольших количествах.
Повышенная токсичность пуле-гона при приеме внутрь связана с тем, что в организме он превращается в ментофуран, который способен вызвать у человека некроз печени [9].
В 1997 г. Комитет экспертов по вкусовым веществам Совета Европы оценил пулегон, как гепатоток-сическое соединение.
Приложение II к Директиве 88/388/EEC об ароматизаторах устанавливает следующие максимальные уровни содержания пулегона в пищевых продуктах и напитках с добавлением ароматизаторов или
Рис. 4. Структурные формулы изомеров туйона: а - а-туйон; б - ß-туйон
других пищевых ингредиентов: в пищевых продуктах — 25 мг/кг, в напитках — 100, за исключением напитков с добавлением мяты — 250, и в кондитерских изделиях из мяты — 350 мг/кг [10].
В США пулегон и ментофуран имеют статус FEMA GRAS (Список ароматических и душистых веществ, «общепризнанных как безопасные») и включены в список разрешенных синтетических ароматизаторов CFR 21-172.515.
Обзор случаев интоксикации человека с помощью эфирного масла болотной мяты (Mentha pulegium) с содержанием пулегона (62-97 %) показал, что прием 10 мл приводит к токсичности от умеренной до тяжелой, а прием более 15 мл (приблизительно 250 мг/кг) — к смерти. Клиническая патология характеризуется массивным цен-тролобулярным некрозом, отеком легких и внутренним кровоизлиянием [10].
Синильная кислота — в свободном состоянии в природе не присутствует. Она встречается в виде химических соединений, к числу которых относятся гликозиды (амигдалин, пруназин, дуррин и др.). Содержится в миндале, черной бузине, косточках вишни, абрикосов, персиков, черемухе обыкновенной, клевере, просе и др. Амигдалин под влиянием фермента эмульсина, а также под влиянием кислот разлагается на глюкозу, бензальдегид и синильную кислоту. Пруназин содержится в пенсильванской вишне, а дуррин — в просе. Удельный вес амигдалина в косточках составляет: горький миндаль — 2,5-3,0 %; абрикос — 1,0-1,8; персик — 2,03,0; слива — 0,96; вишня — 0,82; черешня — 0,8; яблоня — 0,6%. Прием внутрь большого количества ядрышек некоторых амигдалинсодер-жащих растений может привести
к тяжелому отравлению взрослого человека. Отмечены случаи отравления людей семенами миндаля. Смерть у взрослых может наступить при поедании 40-60, а у детей — 10-12 семян миндаля [11].
Синильная кислота и ее соли — сильнейшие яды общетоксического действия. Механизм токсичности обусловлен блокированием внутриклеточных железосодержащих ферментов, в частности, цитохромок-сидазы. В этом случае на клеточном уровне не усваивается кислород, поступающий с кровью, и наступает тканевая гипоксия. Это влечет за собой нарушения дыхания, кровообращения, обмена веществ, функций центральной нервной системы, выраженность которых зависит от тяжести интоксикации. В литературе указывается минимальная пероральная смертельная доза для человека < 1 мг/кг.
Туйон или монотерпин (1-изо-пропил-4-метилбицикло [3.1.0] гексан-3-он) — бесцветное вещество с характерным запахом, напоминающим ментол (рис. 4). Брутто формула — С10Н16О.
Этот кетон, производный терпенов, может находиться в двух стерео-изомерных формах — (+)-5-туйон или а-туйон и (-)-5-туйон или р-туйон. Вещество содержится в растениях — туе (отсюда его название), кипарисе, можжевельнике, пижме, шалфее, тысячелистнике и горькой полыни, — и токсично для человека [12]. В связи с этим, на эфирные масла этих растений введены ограничения для использования в пищевых целях. Так, максимальный уровень туйона в пищевых продуктах стран ЕС составляет (мг/кг):
• в продуктах, кроме изготовленных из шалфея и неалкогольных напитках — 0,5;
• в алкогольных напитках, содержащих до 25%об. этанола — 5;
• в алкогольных напитках, содержащих более 25%об. этанола — 10;
• в продуктах, содержащих шалфей — 25;
• в алкогольных напитках, маркируемых, как биттеры — 35 [12]. Таможенный союз ЕАЭС определил максимальное содержание туйо-на в алкогольных напитках не более 10 мг/кг (л); в алкогольных напитках, произведенных с использованием полыни, не более 35 мг/кг (л);
ä Ш
I
0
1
<
I ш Ь
4•2019
ПИВО и НАПИТКИ / BEER and BEVERAGES
СыРьЕ и МАТЕРИАЛы для п
°ИзВ°д
СТ *ств
ä ш
I
0
1
<
I
Ш
I-
безалкогольные напитки должны содержать не более 0,5 мг/кг (л) [1].
В США готовые продукты и напитки, содержащие различные сорта полыни, эвернию сливовую, пижму и тысячелистник, согласно FDA (Food and Drug Administration — Администрация по продуктам питания и лекарственным препаратам США), не должны содержать туйон [13]. На использование других растений, содержащих это вещество, ограничений нет.
Ранее в литературе указывалось на галлюциногенное действие туйо-на и существовало предположение, что он служит агонистом каннаби-ноидных рецепторов, подобно тер-пеноидам конопли, однако, в дальнейшем это его свойство в ряде исследований не подтвердилось [14].
Туйон — конкурентный антагонист ГАМК-рецепторов. Ингибируя активацию ГАМК-рецепторов, он облегчает работу нейронов, что, в свою очередь, может вызывать спазмы и судороги у человека [15].
Средняя смертельная доза, LD50 а-туйона, (он более активный, чем ß-изомер) составляет около 45 мг/кг. У мышей, подвергшихся воздействию высокой дозы а-туйона, появляются конвульсии, которые приводят к смерти в течение 1 мин. Это действие соответствует эффектам, вызываемым классическими антагонистами ГАМК [16].
В фитотерапии в качестве им-муномодулятора используют масло дерева туи (Arborvitae, Thuja occidentalis), однако побочные эффекты при передозировке эфирного масла этого растения вызывают беспокойство, бессонницу и судороги, что подтверждает влияние туйона на центральную нервную систему [15, 17].
Туйон представляет собой основной и один из двух компонентов абсента. Однако, в последнее время наличие туйона в эфирных маслах и ароматизаторах рассматривается как нежелательное явление. Предполагается, что за счет влияния на ГАМК-рецепторы туйон оказывает крайне негативное действие на головной мозг у лиц, злоупотребляющих абсентом, дополняя при этом токсическую составляющую самого этилового спирта. Это представление вызывает споры, так как некоторые авторы считают, что концентрация туйона в абсенте слишком
мала, и поэтому вещество не может оказывать какого-либо ощутимого эффекта в абсенте. В целом, абсент — напиток, вокруг которого ведутся дискуссии практически с момента его создания.
Следует отметить, что, несмотря на токсичность растительных веществ, они достаточно широко применяются в медицине благодаря их целебным свойствам. При этом, исходя из накопленных экспериментальных сведений, лечебные дозы строго регламентированы.
Использование потенциально токсичных веществ при производстве спиртных напитков в качестве мини-добавок для улучшения их органолептических показателей практически не может негативно отразиться на здоровье человека при умеренном их потреблении. При разработке рецептур (на основании литературных данных) рассчитывают фармакологические дозы, оказывающие лечебный эффект (на 1 л изделия). Спиртованные настои лекарственных растений вносятся в технологической дозе, не превышающей 1/3 части от фармакологической дозы. Так, например, технологическая доза корня женьшеня — 0,1 г/дм3; корня радиолы розовой — 0,5; семян лимонника — 0,3; корня валерианы лекарственной — 1,3 г/дм3 и т. д.
К тому же, в напиток вводят не чистое вещество, а спиртованные настои или ароматные спирты (дистилляты, полученные при перегонке водно-спиртованных настоев растительного сырья), в которых содержание биологически актив -ных веществ значительно меньше. Следовательно, в пересчете на потенциальный токсикант концентрация последнего снижается еще больше.
Вместе с тем, при разработке рецептур спиртных напитков целесообразно снижать ассортимент потенциально опасной продукции, заменяя ингредиенты на абсолютно нетоксичные и не уступающие по эффективности улучшения органо-лептических и физико-химических показателей качества алкогольной продукции.
Вопрос исследования влияния рецептурных ингредиентов на токсичность спиртных напитков имеет важное медико-социальное значение, что связано не только со случа-
ями острых отравлении алкоголем, но и с влиянием его потребления на формирование алкогольной зависимости, развитие органной патологии, нарушение репродуктивной функции и здоровье потомства и т. д.
ЛИТЕРАТУРА
1. ТР ТС 029/2012. Требования безопасности пищевых добавок, ароматизаторов и технологических вспомогательных средств. — Режим доступа: http://docs.cntd.ru/document/902359401.
2. Кароматов, И. Д. Аир болотный и его применение в медицине / И. Д. Кароматов // Молодой ученый. — 2015. — № 7. — С. 296-302. — Режим доступа: https://moluch.ru/archive/87/16624/ (дата обращения: 29.04.2019).
3. Khan, M. A. Analgesic and cytotoxic activity of Acorus calamus L., Kigelia pinnata L., Mangifera indica L. and Tabernaemontana divaricata L. / M. A. Khan, M. T. Islam // J. Pharm. Bioallied. — Sci. — 2012. — № 4 (2). — С. 149-154.
4. Bjornstad, K. Bioanalytical investigation of asarone in connection with Acorus calamus oil intoxications / K. Bjornstad, A. Helander, P. Hulten, [et al.] // J Anal Toxicol. — 2009. — № 33 (9). — С. 604609. D0I:10.1093/jat/33.9.604.
5. Scientific Committee on Food Opinion of the Scientific Committee on Food on quassin (expressed on 2 July 2002). — URL: https://ec.europa.eu/food/sites/ food/files/safety/docs/sci-com_scf_ out134_en.pdf.
6. Войткевич, С.А. Целебные растения и эфирные масла / С. А. Войткевич. — М.: Пищевая промышленность, 2002. — 172 с.
7. Андерсон, И.Б. Pennyroyal токсичность: измерение уровня токсичных метаболитов в двух случаях и обзор литературы / И. Б. Андерсон, У. Х. Муллен, Дж. Е. Микер, [и др.] // Анналы внутренней медицины. — 1996. — № 124 (8). — С. 726-34. DOI: 10.7326/0003-4819-124-8-19960415000004.PMID8633832.
8. Thomassen, D. Reactive intermediates in the oxidation of menthofuran by cytochromes P-450 / D. Thomassen, N. Knebel, J. T. Slattery, [и др.]// Chem. Res. Toxicol. — 1992. — № 5 (1). — С. 123-30. DOI: 10.1021/tx00025a021.
9. Войткевич, С.А. Эфирные масла, ароматизаторы, консерванты / С. А. Войтке-вич. — М.: Пищевая промышленность, 2000. — 97 с.
10. Opinion of the Scientific Committee on Food on pulegone and menthofuran (expressed on 2 July 2002). — URL: https://
ПИВО и НАПИТКИ / BEER and BEVERAGES
4•2019
ССЫРЬЕ и МАТЕРИАЛЫ для ПРОИЗВОДСТВА НАПИТКОВ
ec.europa.eu/food/sites/food/files/safety/ docs/sci-com_scf_out133_en.pdf.
11.Швайкова, М. Д. Токсикологическая химия / М. Д. Швайкова. — М.: Медицина, 1975. — 376 с.
12.Opinion of the Scientific Committee on Food on Thujone Scientific Committee on Food (2003) Retrieved Oct 28, 2006. - URL: https://ec.europa.eu/food/ sites/food/files/safety/docs/sci-com_scf_ out162_en.pdf.
13.FDA Regulation 21 CFR 172.510 — Food Additives Permitted for Direct Addition to Food for Human Consumption. Food and Drug Administration (2003). Retrieved Oct. 28, 2006.
14.Meschler, J. P. Thujone exhibits low affinity for cannabinoid receptors but fails to evoke cannabimimetic responses / J. P. Meschler, A. C. Howlett// Pharmacol. Biochem. Behav. — 1999. — № 62 (3). — С. 473-80. DOI: 10.1016/s0091-3057 (98) 00195-6.
15.Olsen, R. W. Absinthe and gamma-amin-obutyric acid receptors / R. W. Olsen // Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. — 2000. — № 97 (9). — С. 4417-4418. DOI: https:// doi.org/10.1073/pnas. 97.9.4417.
16.Höld, K. M. Alpha-thujone (the active component of absinthe): gamma-amin-obutyric acid type A receptor modulation and metabolic detoxification / K. M. Höld, N. S. Sirisoma, T. Ikeda, [et al.]// Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. — 2000. — № 7 (8). — С. 3826-3831. DOI: https:// doi.org/10.1073/pnas.070042397.
17. Naser, B. Thuja occidentalis (Arbor vitae): A Review of its Pharmaceutical, Pharmacological and Clinical Properties / B. Naser, C. Bodinet, M. Tegtmeier, [et al.] // Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine. — 2005. — № 2 (1). — С. 69-78. DOI: http://dx.doi.org/10.1093/ ecam/neh065.
REFERENCES
1. TR TS 029/2012. Trebovaniya bezopasnos-ti pishchevyh dobavok, aromatizatorov i
tekhnologicheskih vspomogatel'nyh sred-stv [Safety requirements for food additives, flavorings and process AIDS]. URL: http://docs.cntd.ru/document/902359401. (In Russ.)
2. Karomatov ID. Air bolotnyj i ego prime-nenie v medicine [Calamus marsh and its use in medicine]. Molodoj uchenyj [Young scientist]. 2015;7:296-302. URL https://moluch.ru/archive/87/16624/ (In Russ.)
3. Khan MA, Islam MT. Analgesic and cytotoxic activity of Acorus calamus L., Kige-lia pinnata L., Mangifera indica L. and Tabernaemontana divaricata L. J. Pharm. Bioallied. - Sci. 2012;4 (2):149-154.
4. BjornstadK, Helander A, Hulten P, Beck O. Bioanalytical investigation of asa-rone in connection with Acorus calamus oil intoxications. J Anal Toxicol. 2009;33 (9):604-609. D0I:10.1093/jat/33.9.604.
5. Scientific Committee on Food Opinion of the Scientific Committee on Food on quassin (expressed on 2 July 2002). URL: https://ec.europa.eu/food/sites/food/files/ safety/docs/sci-com_scf_out134_en.pdf.
6. Vojtkevich SA. Celebnye rasteniya i efirnye masla [Medicinal plants and essential oils]. Moscow: Pishchevaya promyshlen-nost', 2002. 172 p. (In Russ.)
7. Anderson IB, Mullen UH, Miker DzhE, [et al.]. Pennyroyal toksichnost': izme-renie urovnya toksichnyh metabolitov v dvuh sluchayah i obzor literatury [Pennyroyal toxicity: measurement of toxic metabolite levels in two cases and literature review]. Annaly vnutrennej mediciny [Annals of internal medicine]. 1996;24 (8):726-734. DOI: 10.7326/0003-4819-124-8-19960415000004.PMID8633832. (In Russ.)
8. Thomassen D, KnebelN, Slattery JT, [et al.]. Reactive intermediates in the oxidation of menthofuran by cytochromes P-450. Chem. Res. Toxicol. 1992;5 (1): 123-130. DOI: 10.1021/tx00025a021.
9. Vojtkevich SA. Efirnye masla, aromati-zatory, konservanty [Essential oils, fla-
vorings, preservatives]. Moscow: Pishchevaya promyshlennost', 2000. 97 p. (In Russ.)
10. Opinion of the Scientific Committee on Food on pulegone and menthofuran (expressed on 2 July 2002). - URL: https:// ec.europa.eu/food/sites/food/files/safety/ docs/sci-com_scf_out133_en.pdf.
11. Shvajkova M.D. Toksikologicheskaya himi-ya [Toxicological chemistry]. Moscow: Medicina, 1975. 376 p. (In Russ.)
12.Opinion of the Scientific Committee on Food on Thujone Scientific Committee on Food (2003) Retrieved Oct 28, 2006. URL: https://ec.europa.eu/food/sites/ food/files/safety/docs/sci-com_scf_ out162_en.pdf.
13.FDA Regulation 21 CFR 172.510 - Food Additives Permitted for Direct Addition to Food for Human Consumption. Food and Drug Administration (2003). Retrieved Oct 28, 2006.
14. Meschler JP, Howlett AC. Thujone exhibits low affinity for cannabinoid receptors but fails to evoke cannabimimetic responses. Pharmacol Biochem Behav. 1999;62 (3):473-480. DOI: 10.1016/s0091-3057 (98) 00195-6.
15. Olsen RW. Absinthe and gamma-amin-obutyric acid receptors. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000;97 (9):4417-4418. DOI: https://doi.org/10.1073/pnas. 97.9.4417.
16. Höld KM, Sirisoma NS, Ikeda T, [et al.]. Alpha-thujone (the active component of absinthe): gamma-aminobutyric acid type A receptor modulation and metabolic detoxification. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000;97 (8):3826-3831. DOI: https:// doi.org/10.1073/pnas.070042397.
17. Naser B, Bodinet C, Tegtmeier M, Lindeq-uist U. Thuja occidentalis (Arbor vitae): A Review of its Pharmaceutical, Pharmacological and Clinical Properties. Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine. 2005;2 (1):69-78. DOI: http://dx.doi.org/10.1093/ecam/ neh065. &
i Ш
2 0
1
<
2 ш b
Авторы Authors
Абрамова Ирина Михайловна, д-р техн. наук; Irina M.Abramova, Doctor of Technical Science;
Калинина Анна Георгиевна, канд. биол. наук; Anna G. Kalinina, Candidate of Biological Science;
Головачева Наталья Евгеньевна, канд. техн. наук; Natal'ya Ye. Golovachova, Candidate of Technical Science;
Морозова Светлана Семеновна, канд. хим. наук; Svetlana S. Morozova, Candidate of Chemical Science;
Галлямова Любовь Павловна Lubov' P. Gallyamova
ВНИИ пищевой биотехнологии - All-Russian Research Institute of Food Biotechnology -
филиал Федерального исследовательского центра a branch of the Federal Research Center of food, biotechnology and food safety,
питания, биотехнологии и безопасности пищи, 4-B, Samokatnaya Str., Moscow, 111033, Russia,
111033, Россия, Москва, ул. Самокатная, д. 4б, [email protected], [email protected], [email protected],
[email protected], [email protected], [email protected], [email protected], [email protected]
[email protected], [email protected] Aleksandr P. Kaplun, Doctor of Chemical Science, Professor
Каплун Александр Петрович, д-р хим. наук, профессор Moscow State University of Fine Chemical Technologies
Московский государственный университет тонких named after Lomonosov,
химических технологий им. М. В. Ломоносова («МИТХТ»), 86 Vernadskogo avenue, Moscow, 119571, Russia,
119571, Россия, Москва, пр-т Вернадского, д. 86, [email protected]
4•2019
ПИВО и НАПИТКИ / BEER and BEVERAGES
