Изучение химических компонентов некоторых растений из флоры Азербайджана с целью получения биологически активных веществ Текст научной статьи по специальности «Фундаментальная медицина»

Химия растительного сырья. 2010. №3. С. 5-10.

Обзоры

УДК 615.322

ИЗУЧЕНИЕ ХИМИЧЕСКИХ КОМПОНЕНТОВ НЕКОТОРЫХ РАСТЕНИЙ ИЗ ФЛОРЫ АЗЕРБАЙДЖАНА С ЦЕЛЬЮ ПОЛУЧЕНИЯ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ

© И. С. Мовсумов , Э.А. Гараев

Азербайджанский медицинский университет, ул. Бакиханова, 23, Баку,

AZ 1022 (Азербайджан) e-mail: [email protected]

Впервые изучен химический и аминокислотный состав некоторых растений флоры Азербайджана: Cuscuta cupulata, Jasminum revolutum, Cephalaria grossheimii, Cephalaria gigantea, Scabiosa caucasica, Scabiosa argentea, Scabiosa micrantha, Alcea rugosa, Onobrychis vaginalis, Rhus coriaria, Sophora alopecuroides. При этом из разных источников выделены и идентифицированы структуры таких биологически активных веществ, как олеаноловая кислота, гиперозид, ги-гантозид А, цинарозид, кверцимеритрин, палюстрозид, софокарпин, D-маннит, Р-ситостерин, мирицетин, рутин, урсоловая кислота, кемпферол, космосиин, лютеолин, апигенин.

Ключевые слова: повилика бокальчатая, жасмин отвороченный, цефалярия Гроссгейма, цефалярия гигантская, скабиоза кавказская, скабиоза серебристая, скабиоза мелкоцветковая, шток-роза морщинистая, эспарсет вагинальный, сумах дубильный, софора лисохвостная, палюстрозид, олеаноловая кислота, кверцимеритрин, цинарозид, гиперозид, D-маннит, Р-ситостерин, гигантозид А, софокарпин,

В течение ряда лет с целью выявления новых источников биологически активных веществ нами были исследованы некоторые растения, произрастающие в Азербайджане. Флора Азербайджана богата различными растениями, содержащими биологически активные вещества.

Повилика бокальчатая (Cuscuta cupulata Engeim.) и п. европейская (C. europea L.) сем. Повиликовых

(Cuscutaceae Choisy) обладают слабительными, мочегонными и обезболивающими свойствами. П. японская (С. japonica Choisy) в экспериментах на кроликах оказывает иммуностимулирующее действие и повышает уровень агглютининов в крови. Семена повилики используются как тонизирующее и стимулирующее половую функцию средство [1, 2]. Семена C. chinensis в Китае и других азиатских странах применяются для улучшения работы печени и почек [3]. Китайскими учеными установлено, что сумма флавоноидов C. chinensis предотвращает спонтанные аборты у крыс, вызванные бромкриптином [4].

В Азербайджане встречаются семь видов рода Повилики. Нами изучен химический состав С. cupulata, который ранее не был исследован.

С. cupulata - одно- или двулетнее растение, распространено по всему Азербайджану, от низменности до среднего горного пояса. Паразитирует на разнообразных степных и лесных растениях. Сырье для исследования заготовлено нами с Alhagi Adans (Верблюжья колючка) [5].

Из 2,0 кг данного сырья были выделены и идентифицированы следующие флавоноидные соединения: апигенин (5,7,4'-триоксифлавон), кемпферол (3,5,7,4'-тетраоксифлавон), трифолин (кемпферол-3-O-P-D-галактопиранозид) и гиперозид (кверцетин-3-0-Р-Э-галактопиранозид) [6, 7]. Известно, что гиперозид обладает желчегонным и кардиотоническим действием [8].

Апигенин - состав С15Н1005, т. пл. 342-344 °С (водный этанол), Rf 0,94 (бутанол-1 - уксусная кислота -вода (БУВ), 4 : 1 : 5, Filtrak FN 17). УФ-спектр (Xmax, нм), этанол - 336, 268. В ИК-спектре обнаруживаются полосы поглощения 3400-3200 (ОН-группа) и 1645 см-1 (у-пирон). Бледно-желтые кристаллы не растворяются в воде, хлороформе, растворяются в спиртах, ацетоне. Вещество является агликоном, на что показывает цианидиновая проба по Брианту.

* Автор, с которым следует вести переписку,

Кемпферол - состав С15Н10Об, т. пл. 275-277 “С (этанол), лимонно-желтые кристаллы, растворимы в спиртах, ацетоне, не растворимы в воде, хлороформе. УФ-спектры (Ainax, нм): метанол - 253 пл., 2бб, 294, 322 пл., Зб7; NaOAc - 274, 303, 3В7 [9]. В ИК-спектре обнаруживаются характерные полосы поглощения флавонолов: 34003200 (ОН-группа) и 1бб5 см-1 (а, p-ненасыщенная СО-группа). Rf 0,4б (б0% CH3COOH, Filtrak FN 5). Т. пл. тетраацетата 1В2-1В5 “С (метанол-хлороформ). Вещество при щелочном гидролизе образует флороглюцин и и-окси-бензойную кислоту. Цианидиновая реакция по Брианту показывает на его агликоновую природу.

Трифолин - состав С21Н20011-1,5Н20, т. пл. 19б-19В “С (этанол), [a]^0 - 42“ (с 1,2; формамид). УФ-спектры (Xmax, нм): метанол - 351, 2б5; CH3COONa - Збб, 275; CH3ONa - 3В5, 275; AlCl3 - 39б, 27б. Rf 0,40 (15% CH3COOH, Filtrak FN 5), 0,88 (БУВ, 4 : 1 : 5, Filtrak FN 5). Вещество является флавоноловым гликози-дом, что подтверждает цианидиновая проба по Брианту и продукты кислотного гидролиза.

Гиперозид - состав С21Н20012, т. пл. 230-232 °С, [а]20 - 45“ (с 0,3; диметилформамид), УФ-спектр (Xmax, нм): метанол - 350, 255, 2б5. Rf 0,бВ (БУВ, 4 : 1 : 5, Filtrak FN 5). Цианидиновая проба показывает, что данное вещество является флавоноловым гликозидом.

Жасмин отвороченный (Jasminum revolutum Sims.) сем. Масличных (Oleaceae L.) культивируется в садах Апшерона. Жасмины широко распространены в народной и практической медицине. J. grandiflorum имеет мочегонное свойство. Листья и свежий сок листьев применяют в лечении язв ротовой полости. J. sambac используется для лечения кожных заболеваний и язв. Антибактериальные изучения показали, что экстракты J. sambac имеют высокую активность против видов болезнетворных микробов. Самую высокую активность они проявляют с Salmonella typhii, а самую низкую - с Staphylococcus aureas. J. grandiflorum показывает высокую активность с Salmonella typhii, а самую низкую - против Proteus mirabilis. Результаты исследования показывают, что извлечения J. grandiflorum и J. sambac эффективны против проверенных болезнетворных микроорганизмов [10]. В южных провинциях Китая в народной медицине J. officinale L. вар. grandiflorum используется для лечения заболеваний печени [11]. Вьетнамские исследователи из листьев и стеблей J. subtriplinerve Blume получили пять извлечений с петролейным эфиром, этилацетатом, этанолом, метанолом, водой и исследовали их антибактериальные, антиокислительные и цитотоксические свойства. Все извлечения, кроме фракции петролейного эфира и водной, показали антибактериальную и антиокислительную активность [12].

Листья J. grandiflorum L. используются в индийской народной медицине при язвенных стоматитах, кожных заболеваниях, различных язвах и ранах [13].

Из цветков J. revolutum нами выделены и идентифицированы Р-ситостерин, урсоловая кислота, рутин (кверцетин-3-0-Р-Э-глюкопиранозидо-(1^-б)-а-Ь-рамнопиранозид) и многоатомный спирт - D-маннит [14]. Исследование показало, что урсоловая кислота имеет анаболический потенциал стимулировать остеобласт, дифференцировать и увеличивать новое формирование кости [15].

Р-ситостерин - состав С29Н500, т. пл. 140-142 “С (этанол), [а]20 - 34“ (хлороформ), т. пл. ацетата 128-130 “С (водный этанол). Мелкие игольчатые кристаллы белого цвета, хорошо растворимы в хлороформе, этаноле, ацетоне, не растворимы в воде. Вещество дает положительную реакцию с реактивом Либермана - Бурхарда, что показывает его стериновую природу. С 25%-ным спиртовым раствором фосфорновольфрамовой кислоты с последующим нагреванием при 105-115 “С обнаруживается на пластинке ТСХ в виде розового пятна. Вещество не дает депрессии температуры плавления в пробе смешения с достоверным образцом р-ситостерина.

Урсоловая кислота - состав С30Н4В03, порошок белого цвета, растворим в хлороформе, этаноле, ацетоне, не растворим в гексане, воде. Т. пл. 2В4-2Вб “С (этанол), [а]20 +бВ“ (с 0,90; хлороформ). Вещество дает положительную реакцию с реактивом Либермана - Бурхарда, Сальковского. В ИК-спектре (UR-20, в вазелиновом масле) обнаруживаются полосы поглощения 1705 см-1 (>С=0), характерные для кислотного карбонила, 1392, 1383, 1250 см-1 (метальные группы).

Рутин - состав С27Н3001б-3Н20, практически не растворим в воде, мало растворим в 95%-ном спирте, трудно растворим в кипящем спирте. Зеленовато-желтый мелкокристаллический порошок, т. пл. 189-190 “С (этанол), [а]20 -б3,б“ (с 0,1; диметилформамид). Проба по Брианту указывает, что вещество является фла-воноидным гликозидом. Rf 0,43 (БУВ, 4 : 1 : 5), 0,51 (15% уксусная кислота). В обоих случаях были применены бумага Filtrak FN 17. УФ-спектр (Xmax, нм): метанол - 259, 2бб пл., 299 пл., 359 [9]. При кислотном гидролизе (5% H2SO4, 3 ч) образуется агликон кверцетин и сахарные компоненты D-глюкоза и L-рамноза. ИК-спектры агликона полностью совпадают с ИК-спектром кверцетина. Проба смешения вещества с досто-

верным образцом рутина не дает депрессии температуры плавления. В качестве стандартного образца использовали фармакопейный рутин.

D-маннит - состав СбН14Об, т. пл. 1б9-171 “С (ацетон), гексаацетата 122-124 “С, растворим в воде, этаноле, не растворим в хлороформе, гексане. В качестве достоверного образца применяли фармакопейный маннитол.

Цефалярия Гроссгейма (Cephalaria grossheimii Bobr.) сем. Ворсянковых (Dipsacaceae L.) - является эндемичным видом для Азербайджана [1б]. Химический состав цветков изучен нами впервые. При этом были выделены и идентифицированы олеаноловая кислота, апигенин, гиперозид, кверцимеритрин, цинарозид (лютеолин-7-0-Р-Э-глюкопиранозид) и палюстрозид. Указанные вещества идентифицированы с помощью данных УФ-, ЯМР- и ИК-спектроскопии. C. grossheimii является вторым представителем сем. Dipsacaceae, в котором обнаружен палюстрозид [17, 18].

Олеаноловая кислота - состав С30Н1803, т. пл. 305-30б “С (этанол), [а]д +79±2 (с 1,2; метанол). Кристаллы белого цвета, растворимы в спиртах, хлороформе, пиридине, не растворимы в воде.

Кверцимеритрин - состав С21Н20012, т. пл. 250-252 “С, [а]д - 58±2“ (с 0,3; пиридин - метанол), УФ-спектр (Xmax, нм): метанол - 370, 25б; CH3COONa - 350, 25б. При кислотном гидролизе расщепляется на кверцетин (б5%) и D-глюкозу.

Цинарозид - состав С21Н20011, т. пл. 230-232 “С, [а]д - 52“ (с 0,52; пиридин-метанол). УФ-спектры (Xmax, нм): этанол - 352, 2бб пл., 25б; CH3COONa - 352, 2б8 пл., 258. При кислотном гидролизе образуется лютеолин (бб%) и D-глюкоза.

Палюстрозид - состав С27Н30015, т. пл. 172-173 “С, [а]д - 50±2“ (с 0,3; диметилформамид), растворим в диметилформамиде, водных спиртах, плохо в этаноле, не растворим в этилацетате.

Олеаноловая кислота является агликоном тритерпеновых гликозидов - аралозидов, являющихся основным действующим веществом препаратов «Сапарал» и «Настойка аралии» [19]. Кроме того, олеаноловая кислота обладает кардиотоническим, гепатопротекторным, гиполипидимическим, противоатеросклеротическим действием и противораковой активностью [20]. Исследования, проведенные на крысах, показали, что олеаноловая кислота способствует увеличению выработки инсулина в поджелудочной железе [21]. Олеаноловая и урсоловая кислоты предотвращают рост и выживание многих бактерий, особенно грамположительных разновидностей [22]. Олеаноловая кислота уменьшает и ограничивает развитие образования рассеянного склероза [23]. Олеаноловая кислота защищает почки крыс от нефротоксического влияния, вызванного гентамицином [24].

Совместно с сотрудниками отдела хроматографии института физико-химической биологии им. А.Н. Белозерского, МГУ им. М.В. Ломоносова при помощи аминокислотного анализатора марки Hitachi L8800 (Япония) был изучен аминокислотный состав цветков C. grossheimii. Установлено, что в цветках C. grossheimii содержится 20 аминокислот, 8 из которых являются незаменимыми [25].

Цефалярия гигантская (C. gigantea (Ledeb.) Bobr.) сем. Ворсянковых (Dipsacaceae L.) - многолетнее травянистое растение высотой до 150-200 см. Цветки серо-желтые. Настой и отвар из цветков издавна применяется при простудных заболеваниях, кровохаркании, сердечно-сосудистых заболеваниях [1б, 2б].

Из цветков, собранных нами в селе Р. Алиева Кедабекского района Азербайджанской Республики, были выделены флавоноидные соединения: лютеолин, кверцетин, цинарозид, кверцимеритрин и гигантозид А (кверцетин - 7-0-[а-Ь-арабинопиранозил-(1^-б)-р-Э-глюкопиранозид) [27].

Лютеолин - состав С15Н10Об, т. пл. 328-330 “С (из этанола). УФ-спектр (Xmax, нм): метанол - 242 пл.,

253, 2б7, 291 пл., 349 [9].

Кверцетин - состав С15Н1007, желтые игольчатые кристаллы с т. пл. 307-309 “С (из этанола). УФ-спектры (Xmax, нм): метанол - 370, 25б; CH3COONa - 380, 258.

Гигантозид А - состав С2бН2801б-Н20, лимонно-желтые кристаллы, растворим в воде, этаноле, хорошо -в водном этаноле, не растворим в эфире. Т. пл. 220-222 “С (из этанола), [а]д -45,2° (с 0.52; диметилформамид). УФ-спектры (Xmax, нм): метанол - 3б0, 2б0; CH3COONa - 358, 2б2; (CH3COONa+H3B03) - 384, 2бб.

Из корней выделены и идентифицированы Р-ситостерин, олеаноловая кислота, сахароза, в гидролизате -олеаноловая кислота и хедерагенин [28].

Изучен аминокислотный состав цветков. Установлено, что цветки содержат 4,21% аминокислот. Восемь аминокислот являются незаменимыми [25].

Скабиоза кавказская (Scabiosa caucasica M.B.) сем. Ворсянковых (Dipsacaceae L.) - многолетнее травянистое растение высотой 20-б0 см, венчик голубой. Из цветков выделены и идентифицированы олеаноловая

кислота, апигенин, цинарозид, кверцимеритрин и палюстрозид. Палюстрозид из представителей сем. Dipsacaceae выделен впервые [29].

Изучен также аминокислотный состав S. caucasica. В цветках содержится 20 аминокислот (28,75%), 8 из них являются незаменимыми [25].

С. серебристая (S. argentea L.) сем. Ворсянковых (Dipsacaceae L.) - многолетнее травянистое растение высотой 25-70 см. Венчик желтоватый. Нами изучены химические компоненты листьев, стеблей и цветков. Из цветков выделены и идентифицированы гиперозид, цинарозид и кверцимеритрин. Также обнаружены еще два вещества, которые пока не идентифицированы. Из листьев и стеблей выделены и идентифицированы пентациклический тритерпеноид - олеаноловая кислота, флавоноиды - лютеолин, гиперозид, цинарозид и кверцимеритрин [1б, 30]. Лютеолин и лютеолин-7-гликозид снижают содержание холестерина и триглицеридов в крови [31].

Изучен аминокислотный состав цветков S. argentea. Установлено, что в сырье содержится 32,78% аминокислот, состоящих из 20 веществ, 8 из них являются незаменимыми аминокислотами [25].

С. мелкоцветковая (S. micrantha Desf ) сем. Ворсянковых (Dipsacaceae L.) - однолетнее травянистое растение высотой 25-70 см. Венчик розовый.

Из надземных частей выделены и идентифицированы цинарозид и космосиин (апигенин-7-O-P-D-глюкопиранозид). Из суммы сапонинов корней в качестве агликона (после гидролиза) получена олеаноловая кислота, а в качестве сахаров обнаружены D-глюкоза, L-арабиноза и L-рамноза [1б, 32].

Космосиин - состав С21Н20010. Т. пл. 227-229 “С (изопропиловый спирт), [а]|° - 53° (с 0,11; диметилформамид). Светло-желтые кристаллы, растворимые в спиртах, воде, не растворимые в хлороформе. Rf 0,75 (БУВ, 4 : 1 : 5, Filtrak FN 5). Обнаруживается в УФ-свете в виде темно-коричневых пятен. УФ-спектры (Xmax, нм): метанол - 335, 2б8; CH3COONa - 335, 270; AlCl3 - 380, 345, 298; (H3B03+CH3C00Na) - 334, 2б7; CH3ONa - 390, 2б7, 255. При количественном гидролизе (7% H2SO4, 3,5 ч) образуется агликон апигенин (бб,01%) и D-глюкоза.

Шток-роза морщинистая (Alcea rugosa Alef.) сем. Мальвовых (Malvaceae) - многолетнее растение. Стебель 40-150 см высотой, венчики ярко-желтые, в засушенном состоянии зеленеющие. Флавоноидный состав ранее не был изучен. С целью поиска новых источников биологически активных веществ нами исследованы флавоноиды цветков. Методом бумажной хроматографии установлено, что в экстракте цветков содержатся четыре вещества флавоноидной природы. Путем кислотного гидролиза спиртового экстракта в качестве агликона выделен и идентифицирован кемпферол. Это показывает, что все четыре вещества являются производными кемпферола [33]. Кемпферол и его гликозиды проявляют отчетливые диуретические и натрийуретические действия [34].

Эспарцет вагинальный (Onobrychis vaginalis C.A.M.) сем. Бобовых (Fabaceae) - многолетнее растение 4080 см высотой. Является эндемичным видом для Азербайджана. Химический состав ранее не был изучен. Из надземных частей растения, собранных на стадии полного цветения, были выделены и идентифицированы кверцетин, гиперозид и рутин [35]. Кверцетин и рутин являются фармакопейными препаратами [19], проявляют антирадикальную активность [Зб].

Экстракт O. viciifolia, богатый танинами, предлагают применять как глистогонное средство против нема -тод [37]. На крысах изучен защитный эффект экстракта из O. ebenoides на сохранении массы костной ткани и эстрогенного влияния [38-40].

Сумах дубильный (Rhus coriaria L.) сем. Сумаховых (Anacardiaceae L.) - кустарник 2-7 м высотой. Цветки разнородные, мелкие, зеленовато-белые. Плоды 5-б мм в диаметре, буровато-красные. В пределах Азербайджана сумах отличается значительным полиморфизмом. Измельченные плоды применяются в пищевых целях.

Из листьев, цветков и плодов был выделен мирицитрин. Учитывая его ценность как гепатопротектора, различные органы сумаха могут быть использованы как источник получения мирицетина [41-43]. Мирицетин в эксперименте проявляет высокую протективную активность при образовании экспериментальных дистрофий желудка на модели резерпинизации и иммобилизации мышей [44]. Кроме того, мирицетин и кверцетин ингибируют процессы перекисного окисления липидов, катализируемые цитохромом С [45].

Мирицитрин - состав С21Н20012-1,5 Н20, т. пл. 203-207 “С (этанол), [а]д - 118“ (с 0,5; метанол). Кристаллы желтого цвета, не растворяются в хлороформе, эфире, хорошо растворяются в этаноле, воде, Rf 0,43 (15% СН3СООН); 0,б8 (б0% СН3СООН, Filtrak FN 11), УФ-спектр (Xmax, нм): метанол - 257, 305, 355. С помощью дериватографа установили, что полученное вещество содержит 1,5% кристаллизационной воды.

Мирицетин - состав С15Н1008, т. пл. 35б-358 “С (водный этанол), УФ-спектр (Xmax, нм): метанол - 254, 382.

Софора лисохвостная (Sophora alopecuroides L.) сем. Бобовых (Fabaceae) - многолетнее растение высотой 50-80 см. Алкалоидный состав S. alopecuroides, произрастающий в Азербайджане, ранее не был изучен.

Алкалоидный состав надземных и подземных органов почти идентичен. Следует отметить, что тетрацикли-ческие хинолизидиновые алкалоиды обладают широким спектром фармакологического действия [4б].

S. alopecuroides имеет в Азербайджане значительные запасы и является перспективным источником для получения биологически активных веществ.

Из корней S. alopecuroides выделен алкалоид и идентифицирован на основании данных ИК-, МС- и ЯМР-спектров. Приведенные спектральные данные и физико-химические показатели позволяют заключить, что выделенное основание является софокарпином [47].

Софокарпин - состав C15H22N2O, т. пл. 80-82 “С, [а]д -27“ (c 0,5, этанол). ИК-спектр (vmax, KBr, см4):

1бб0, 159б (а, р-ненасыщенная лактамная группировка).

Масс-спектр, m/z (%): M+ 24б (б4,8), 245 (100), 231 (2,9), 217 (10,5), 203 (25,7), 177 (20), 1б0 (8,б), 150 (38,1), 138 (40), 122 (18,1), 110 (14,3), 98 (31,4), 9б (7б,2), 83 (14,3), 80 (1б,2), б8 (31,4), 55 (1,9), 41 (б3,б).

Софокарпин в эксперименте в больших дозах как слабый ганглиоблокатор вызывает сокращение мио-метрия. Оказывает возбуждающее действие, суживает периферические сосуды, в малых дозах усиливает перистальтику и тонус кишечника, парализует скелетную мускулатуру [48].

Выводы

В результате исследований химических компонентов некоторых растений из флоры Азербайджана выявлены новые источники биологически активных веществ: для апигенина, кемпферола, трифолина, гиперози-да - C. cupulata; p-ситостерина, урсоловой кислоты, рутина, D-маннита - J. revolutum; олеаноловой кислоты, апигенина, гиперозида, кверцимеритрина, цинарозида, палюстрозида - C. grossheimii; лютеолина, кверцети-на, цинарозида, кверцимеритрина, гигантозида А, p-ситостерина, олеаноловой кислоты - C. gigantea; олеаноловой кислоты, апигенина, цинарозида, кверцимеритрина, палюстрозида - S. caucasica; гиперозида, цинарозида, кверцимеритрина, олеаноловой кислоты, лютеолина - S. argentea; космосиина, цинарозида -S. micrantha; кемпферола - A. rugosa; кверцетина, гиперозида, рутина - O. vaginalis, для мирицитрина -R. coriaria; софокарпина - S. alopecuroides.

Список литературы

1. Чхве Тхэсо. Лекарственные растения. Пер. с корейского. М., 1987. б0б с.

2. МаклаюкВ.П. Лекарственные растения в народной медицине. Саратов, 19б7. 559 с.

3. Feng-Lin Yen, Tzu-Hui Wu, Liang-Tzung Lin and Chun-Ching Lin Hepatoprotective and antioxidant effects of Cuscuta chinensis against acetaminophen-induced hepatotoxicity in rats // Journal of Ethnopharmacology. V. 111. N1. Pp. 123-128.

4. Ma HX, You ZL, Wang XY. Effect of total flavones from Cuscuta chinensis on expression of Fas/FasL, PCNA and HB-EGF in SD rats model with bromocriptine-induced abortion // Zhong Yao Cai. 2008. V. 31. N11. Pp. 170б-1709.

5. Флора Азербайджана. Баку, 1957. T. 7. б4б с.

6. Гараев Э.А. Исследование флавоноидов Cuscuta cupulata // Химические проблемы. 2008. №1. C. 152-153.

7. Гараев Э.А. Гиперозид из Cuscuta cupulata, произрастающего в Азербайджане // Химические проблемы. 2008. №4. C. 748-749.

8. Безрук П.И., Королев В.Ф., Хаджай Я.Н. К фармакологии гиперозида и кверцетина // Матер. IX Всесоюзн. фар-макол. конф. Свердловск, 19б1. C. 22.

9. Mabry T.J., Markham K.R., Thomas M.B. The systematic identification of flavonoids. Springer-Verlag Berlin Heidelberg New York. 1970. 354 p.

10. Priya Joy, D. Patric Raja. Anti-Bacterial Activity Studies of Jasminum grandiflorum and Jasminum sambac // Ethno-botanical Leaflets. 2008. V. 12. Pp. 481-483.

11. Zhao G, Yin Z, Dong J.Antiviral efficacy against hepatitis B virus replication of oleuropein isolated from Jasminum officinale L. var. grandiflorum // J. Ethnopharmacol. 2009. V. 7. N2. Pp. 2б5-2б8.

12. Ngan DH, Hoai HT, Huong le M, Hansen PE, Vang O. Bioactivities and chemical constituents of a Vietnamese medicinal plant Che Vang, Jasminum subtriplinerve Blume (Oleaceae) // Nat. Prod. Res. 2008. V.22. N11. Pp. 942-949.

13. Umamaheswari M, Asokkumar K, Rathidevi R, Sivashanmugam AT, Subhadradevi V, Ravi TK. Antiulcer and in vitro antioxidant activities of Jasminum grandiflorum L. // J. Ethnopharmacol. 2007. V. 110. N3. Pp. 4б4-470.

14. Гараев Э.А. Комплексное изучение химических компонентов жасмина отвороченного // Матер. научн. конф. Баку, 200б. C. 92-94.

15. Lee S.U., Park S.J., Kwak H.B., Oh J., Min Y.K., Kim S.H. Anabolic activity of ursolic acid in bone: Stimulating osteoblast differentiation in vitro and inducing new bone formation in vivo // Pharmacol. Res. 2008. V. 58. N5-6. Pp. 290-29б.

16. Флора Азербайджана, Баку, 19б1. T. VIII. бб8 с.

17. Movsumov I.S, Garaev E.A., Isaev M.I. Flavonoids from Cephalaria grossheimii // Chemistry of Natural Compounds. 2009. V. 45. N3. Pp. 422-423.

18. Мовсумов И.С., Гараев Э.А. Исследование биологически активных веществ Cephalaria grossheimii // Азербайджанский медицинский журнал. 2009. №1. C. 82-83.

19. Машковский М.Д. Лекарственные средства: пособие для врачей: в 2 т. М., 2001. T. 1. 539 с.; T. 2. б08 с.

20, Козлова Л.П., Кукина Т.П,, Обут С.М., Овсянникова Л.Г, и др, Отходы пилотной наработки урсоловой кислоты из ягодных шротов как источник БАВ // Новые достижения в химии и химической технологии растит, сырья : матер, Всерос, конф, Барнаул, 2007, Кн. 2, C, 314-317,

21, Teodoro T,, Zhang L,, Alexander T,, Yue J,, Vranic M,, Volchuk A, Oleanolic acid enhances insulin secretion in pancreatic beta-cells // FEBS Lett, 2008, V, 582, N9, Pp, 1375-1380,

22, Kurek A,, Grudniak A,M,, Szwed M,, Klicka A,, Samluk L,,Wolska K,I,, Janiszowska W,, Popowska M, Oleanolic acid and ursolic acid affect peptidoglycan metabolism in Listeria monocytogenes // Antonie Van Leeuwenhoek, 2010, V, 97, N1, Pp, 61-68,

23, Martin R, Carvalho-Tavares J, Hernandez M, Arnes M, Beneficial actions of oleanolic acid in an experimental model of multiple sclerosis: a potential therapeutic role // Biochem Pharmacol, 2010, V, 79, N2, Pp, 198-208,

24, Patil C,R,, Jadhav R,B,, Singh P,K,, Mundada S., Patil P,R, Protective effect of oleanolic acid on gentamicin induced nephrotoxicity in rats // Phytother Res, 2010, V, 24, N1, Pp, 33-37,

25, Гараев Э.А,, Баратова Л.А., Мовсумов И.С, Исследование аминокислотного состава некоторых представителей из семейства Dipsacaceae // Научные труды Института ботаники НАНА, Т, XXIX, Баку, 2009, C, 466-471,

26, Роллов А.Х, Дикорастующие растения Кавказа, их распространение, свойства и применение, Тифлис, 1908, 170 c,

27, Movsumov I,S, Garaev E,A,, Isaev M,I, Flavonoids from Cephalaria gigantea flowers // Chemistry of Natural Compounds, 2006, V, 42, N6, Pp, 677-680,

28, Гараев Э.А,, Искендеров Г.Б, Химическое исследование растения Cephalaria gigantean // Физико-химический анализ и неорганическое материаловедение : матер, респ, научн, конф, Баку, 2007, C, 261-264,

29, Garaev E,A,, Movsumov I,S, Isaev M,I, Flavonoids and oleanolic acid from Scabiosa caucasica // Chemistry of Natural Compounds, 2008, V, 44, N4, Pp, 520-521,

30, Гараев Э.А, К изучению биоактивных веществ Scabiosa argentea // Азерб, мед, журнал, Баку, 2009, №3, C, 76-77,

31, Лицевитская Л.Н., Шинкаренко А.Л., Земцова Г.Н, Компанцев В.А, Влияние лютеолина и лютеолин-7-гликозида на липидный обмен при экспериментальном атеросклерозе // Актуальные вопросы фармации, Пятигорск, 1968, Вып. 1, C, 178-179,

32, Гараев Э.А,, Мовсумов И.С, Изучение химических компонентов Scabiosa micrantha // Химические проблемы, Баку, 2008, №3, C, 588-589,

33, Garayev E,A,, Movsumov I,S,, Yusifova C,Y, The flavonoids of Alcea rugosa, growing in Azerbaijan // 8th International Symposium on the Chemistry of Natural Compounds, Eskishehir-Turkey, 2009, P, 48,

34, Макаров В.А, Химическое и фармакологическое исследование флавоноидов Prunus Spinosa L, // Растительные ресурсы, 1972, T, 8, Bbin, 1, C, 42-49,

35, Гараев Э.А,, Мовсумов И.С, Флавоноиды Onobrychis vaginalis // 7th International Symposium on the Chemistry of Natural Compounds, Tashkent-Uzbekistan, 2007, P, 177,

36, Макарова М.Г., Макаров В.Г., Зенкевич И.Г, Антирадикальная активность флавоноидов и их комбинаций с другими антиоксидантами // Фармация, 2004, №2, C, 30-32,

37, Marais J,P,, Mueller-Harvey I,, Brandt E,V,, Ferreira D, Polyphenols, condensed tannins, and other natural products in Onobrychis viciifolia (Sainfoin) // J, Agric, Food Chem, 2000, V.48, N8, Pp, 3440-3447,

38, Halabalaki M,, Alexi X,, Aligiannis N,, Lambrinidis G,, Pratsinis H, and etc, Estrogenic activity of isoflavonoids from Onobrychis ebenoides // Planta Med, 2006, V, 72, N6, Pp, 488-493,

39, Dontas I,, Halabalaki M,, Moutsatsou P., Mitakou S, and etc, Protective effect of plant extract from Onobrychis ebenoides on ovariectomy-induced bone loss in rats // Maturitas, 2006, V, 53, N2, Pp, 234-242,

40, Papoutsi Z,, Kassi E,, Halabalaki M,, Mitakou S, and Moutsatsou P, Evaluation of estrogenic/antiestrogenic activity of Onobrychis ebenoides extract - Interaction with estrogen receptor subtypes ERa and ERp // Toxicology in Vitro, 2007, V, 21, N3, Pp, 364-370,

41, Гараев Э.А,, Мовсумов И.С,, Искендеров Г.Б, Новый источник мирицетина // XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии, М., 2007, С, 177,

42, Гараев Э.А,, Мовсумов И.С, Потенциальные источники получения мирицетина // Актуальные проблемы химии и природных соединений : матер, науч. конф, Ташкент, 2009, C, 287,

43, Георгиевский В.П., Комиссаренко М.Ф., Дмитрук С.Е, Биологические активные вещества лекарственных растений, Новосибирск, 1990, 336 с,

44, Барнаулов О.Д., Маничева О.А., Ясинов Р.К,, Яковлев Г.Н Влияние флавоноидов из надземных частей Astraqalus quisqualis Bunge и A. flossosofolius Sumn, на образование экспериментальных деструкций желудка у мышей // Растительные ресурсы, 1985, T, 20, Bbin, 1, C, 85-90,

45, Червяковский Е.М., Власова Т.М., Гилеп А.А., Курченко В.П., Усанов С.А, Влияние флавоноидов на процессы перекисного окисления липидов, протекающих в присутствии цитохрома С // Биологически активные вещества растений в медицине, сельском хозяйстве и других отраслях : матер, междунар, науч.-практ, конф, (Нарочан-ские чтения), Минск; Нарочь, 2006, С, 212-222,

46, Сакаева И.В., Саканян Е.И,, ЛесновскаяЕ.Е,, Блинова К.Ф, // Растительные ресурсы, 2001, Т, 37, №1, С, 111,

47, Movsumov I,S,, Garaev E,A,, Isaev M,I, Alkaloids from Sophora alopecuroides growing in Azerbaijan, 1, Sophocarpine // Chemistry of Natural Compounds, 2006, V, 42, N1, Pp, 116-117,

48, Растительные ресурсы СССР, Цветковые растения, их химический состав, использование, Л,, 1987, 321 с,

Поступило в редакцию 28 августа 2009 г.

После переработки 11 мая 2010 г.