CC BY
38
Химия растительного сырья. 2016. №3. С. 151-154.
DOI: 10.14258/jcprm.201603920
УДК 615.322
ФЛАВОНОИДЫ, ТЕРПЕНОИДЫ И СТЕРОИДЫ LAGONYCHIUM FARCTUM (BANKS ET SOL.) BOBR. И RUBIA TRANSCAUCASICA GROSSH. ИЗ ФЛОРЫ АЗЕРБАЙДЖАНА
© И. С. Мовсумов, Т.А. Сулейманов, Э.А. Гараев
Азербайджанский медицинский университет, ул. Бакиханова, 23, Баку, AZ1022 (Азербайджан), e-mail: [email protected]
Продолжая исследование растений из флоры Азербайджана, для выявления новых возможных источников биологически активных веществ впервые изучили компонентный состав Lagonychium farctum (Banks et Sol.) Bobr. (Ми-мозка выполненная), сем. Mimosaceae R.Br. (Мимозовые) и эндемичного вида для Азербайджана Rubia transcaucasica Grossh. (марена закавказская), сем. Rubiaceae Juss. (Мареновые). Из надземных частей L. farctum выделили и идентифицировали рутин и гиперозид, а из R. transcaucasica - рутин, гиперозид, олеаноловую кислоту и Р-ситостерин.
Ключевые слова'. Laqonychium farctum, Rubia transcaucasica, рутин, гиперозид, олеаноловая кислота.
Род мимозка включает только один вид L. farctum, распространенный в полупустынных областях, от Египта на юго-западе до Таджикистана на северо-востоке [1]. Отвар корней и плодов применяют при дизентерии. Листья и плоды в виде порошка применяют в Азербайджане как гемостатическое средство [2].
Род марена содержит около 55-60 видов, из них на Кавказе встречаются 4 вида, а в Азербайджане -3. R. transcaucasica является эндемиком для Азербайджана [3]. Корни рекомендуются как дополнительный источник получения препарата - экстракта корней R. tinctorium [4].
L. farctum (Banks et Sol.) Bobr. и R. transcaucasica Grossh. из флоры Азербайджана ранее в химическом и фармакологическом отношении не были изучены [2, 4].
Цель работы - выявление новых возможных источников биологически активных веществ из флоры Азербайджана.
Экспериментальная часть
Сырье L. farctum для исследования нами было заготовлено в начале июля 2014 года на Ахсуинском перевале Азербайджанской Республики. Сырье R. transcaucasica собрано в середине мая 2014 года в окрестностях г. Хачмаз Азербайджана. Для разделения соединений использовали различные методы хроматографии - бумажную (хроматографическая бумага - «Filtrak N17», Германия) и тонкослойную (ТСХ-
Введение
Мовсумов Исрафилъ Солтан - доктор фармацевтических наук, профессор кафедры фармацевтической химии, e-mail: [email protected] Сулейманов Таир Абасали - доктор фармацевтических наук, профессор, заведующий кафедрой фармацевтической химии, e-mail: [email protected] Гараев Эльдар Абдулла - доктор фармацевтических наук, доцент кафедры общей и токсикологической химии, e-mail: [email protected]
пластинки - «Sorbfil»). В качестве системы растворителей использовали: н-бутанол - пиридин - вода, (6:4:3) (I), н-бутанол - уксусная кислота - вода, (4:1:5) (II), хлороформ-этилацетат, (1 : 1) (III), н-гексан - ацетон (4:1) (IV), ИК-спектры выделенных веществ снимали на приборе Varían (США). Температуру плавления и удельные вращения определяли на приборах «Smp 20 Stuart» (Великобрита-
Автор, с которым следует вести переписку.
152
И.С. Мовсумов, Т.А. Сулейманов, Э.А. Гараев
ния) и «Rudolf Research Analytical» (США) соответственно. Моносахариды в гндролнзате после нейтрализации с карбонитом бария обнаружили анилинфталовым реактивом (I), с последующим нагреванием.
0,8 кг воздушно-сухих измельченных надземных органов L. farctum экстрагировали дважды 85%-ным этанолом в соотношении 1 : 8. Экстракты объединили, упаривали на роторном испарителе до водного остатка, обрабатывали хлороформом и этилацетатом. Из этилацетатного извлечения путем перекристаллизации из воды и этанола получили вещества 1 и 2.
1,0 кг воздушно-сухих измельченных надземных частей R. transcaucasica экстрагировали 95% этанолом дважды. Экстракты объединяли, упаривали до 100-150 мл, добавили 100 мл воды и упаривали до водного остатка. Полученный водный остаток извлекали хлороформом и этилацетатом.
Из хлороформных извлечений после упаривания и обработки гексаном получили вещество 3, а из не растворимых в гексане остатков - вещество 4. Из этилацетатного извлечения путем перекристаллизации из воды и этанола получили вещества 5 и 6.
Обсуждение результатов
Вещество 1 - состав С27Н30О16 х 2Н20, т.пл. 190-192 °С (из воды), [a]D20-31° (с 0,35; диметилформа-мид). УФ-спектры: /.П|(|;, (метанол): 360, 268, 258 нм. Rf 0,51 (растворитель 2). При полном кислотном гидролизе (4% H2SO4, 4 ч) получили агликон (48%) и моносахариды - D-глюкоза и L-рамноза. Т пл. агликона 308-310 °С (этанол). Агликон идентифицировали как кверцетин, а вещество 1 как рутин (кверцетин-3-O-ß-0-глюкопиранозидо-(1—>6)-а-Ь-рамнопиранозид).
Вещество 2 - состав С21Н20О12, т.пл. 230-232 °С (этанол), [a]D20-58° (с 0,1; метанол). УФ-спектры: Хщах (метанол): 354, 265, 255 нм. Rf 0,67 (растворитель 2). При кислотном гидролизе получили кверцетин (64%), в качестве моносахарида - D-галактоза (растворитель 1). Вещество 2 идентифицировали как гиперо-зид (кверцетин-З-О-Р-О-галактопиранозид).
Вещество 3 - состав С29Н50О, т.пл. 148-149 °С (этанол), [a]D20-40° (с 0,25; хлороформ). Rf 0,83 (растворитель 4).Т.пл ацетата 128-130 °С (водный этанол). Реакция Либермана-Бурхарда положительна. Вещество 3 идентифицировали как ß-ситостерин (ситостерол).
Вещество 4 - состав Сз0Н48Оз, т.пл. 303-305 °С (этанол), [a]D20-79° (с 1,2; пиридин-метанол). Rf 0,87 (растворитель 3).ИК-спектры с олеаноловой кислотой идентичны. Вещество 4 отождествляли с олеаноло-вой кислотой (ЗР"Гидрокси-Д12-28-карбоксиолеанен).
На основании физико-химических свойств, спектральных и хроматографических данных, продуктов частичного и полного кислотного гидролиза вещество 5 идентифицировали как рутин, а вещество 6 - как гиперозид.
Рутин является фармакопейным препаратом и широко применяется в современной медицине [5].
Гиперозид (галактозид кверцетина) обладает кардиотоническим, желчегонным и гипоазотемическим действиями [6].
Олеаноловая кислота оказывает антимикробную, противосклеротическую, противовоспалительную, антиканцерогенную, гепатопротекторную, кардиостимилирующую и другие активности [7-11].
Выводы
Впервые изучен флавоноидный состав Laqonychium farctum (Banks et Sol.) Bobr. и флавоноидные, тритерпеновые и стероидные составы Rubia transcaucasica Grossh. из флоры Азербайджана. Из L. farctum выделены и идентифицированы рутин (1,5%) и гиперозид (1,0%). Гиперозид ранее не обнаружен в надземных органах L. farctum.
Из надземных частей R. transcaucasica произрастающий в Азербайджане выделили олеаноловую кислоту (0,3%), ß-ситостерин (0,4%), рутин (1,2%) и гиперозид (0,8%).
Список литературы
1. Флора Азербайджана, сем. Rosaceae-Leguminozae. Баку, 1954. T. V. 580 с.
2. Растительные ресурсы СССР. Цветковые растения, их химический состав, использование. Сем.
Hydrangeacae-Haloragaceae. JL, 1987. 321 с.
3. Флора Азербайджана, сем. Rubiaceae-Compositae. Баку, 1961. T. VIII. 688 с.
флавоноиды, терпеноиды и стероиды LAQONYCHIUMFARCTUM (banks ет sol.) bobr.
153
4. Растительные ресурсы СССР. Цветковые растения, их химический состав, использование. Сем. Caprifoliacae-Plantaginacae. JI., 1990. 326 с.
5. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М., 2005. 1206 с.
6. Безрук П.И., Хаджай Я.И., Королев В.Ф. К фармакологии гиперозида и кверцетина // Материалы 9-й Всесоюзной конференции фармакологов. Свердловск, 1961. С. 22-23.
7. Kozai К., Miyake Y., Kohda Н, Kametaka S., Yamasaki К., Suginaka H, Nakasaga N. Inhibition of Glycosiltransferase from Streptococcus mutans. Oleanolic Acid and ursolic Acid // Caries Res. 1987. Vol. 21. N2. Pp. 104-108.
8. Yin M.C., Chan K.C. Nonezymatic antioxydative and antiglycative effects of oleanolic acid and ursolic acid // J. Agric. Food Chem. 2007. Vol. 55. N17. Pp. 104-108.
9. Liu J. Oleanolic acid and ursolic acid: Research perspectives // J. of Etnopharmacology. 2005. Vol. 100. Pp. 92-94.
10. Liu J. Pharmacolgy of oleanolic acid and ursolic acid// J. of Etnopharmacology. 1995. Vol. 49. Pp. 57-68.
11. Gao D.W., Li Q., Li Y., Liu Z.W., Fan Y.S., Han Z.S., Li J., Li K., Antidiabetic potential oleanolic acid from Ligusrum licidum Ait. Can // J. Physiol. Pharmacol. 2007. Vol. 85. Pp. 1076-1083.
Поступило в редакцию 25 ноября 2015 г.
После переработки 28 мая 2016 г.
154
H.C. Mobcymob, T.A. Cyjiehmahob, 3.A. Tapaeb
Movsumov I.S., Suleymanov T.A., Garaev E.A.* FLAVONOIDS, TERPENOIDS AND STEROIDS OF LAQONYCHIUM FARCTUM (BANKS ET SOL.) BOBR. AND RUBIA TRANSCAUCASICA GROSSH. IN AZERBAIJAN
Azerbaijan Medical University, ul. Bakikhanova, 23, Baku, AZ1022 (Azerbaijan), e-mail: [email protected]
To identify possible sources of new biologically active substances in Azerbaijan for the first time studied the component composition Laqonychium farctum (BanksetSol.) Bobr. (Mimosaceae) and endemic species for Azerbaijan Rubia transcaucasica Grossh. (Rubiaceae Juss.) From the overground parts of L. farctum isolated and identifed rutin and hyperoside, and from R. transcaucasica rutin, hyperoside, oleanolic acid and [3-sitosterol.
Keywords: Loqanychium farctum, Rubia transcaucasica, rutin, hyperoside, oleanolic acid.
References
1. Flora Azerbaidzhana, Semeistva Rosaceae-Leguminozae [Flora of Azerbaijan, Family Rosaceae-Leguminozae], Baku, 1954, vol. V, 580 p. (in Russ.).
2. Rastitel'nye resursy SSSRTsvetkovye rasteniia, ikh chimicheskii sostav, ispol'zovanie. Semeistva Hydrangeacae-Haloragaceae. [Plant resuources of the USSR, flowering plants, their chemical compositiation, use. Family Hydrangeacae-Haloragaceae], Leningrad, 1987, 321 p. (in Russ.).
3. Flora Azerbaidzhana, Semeistva Rubiaceae-Compositae [Flora of Azerbaijan, Family Rubiaceae-Compositae], Baku, 1961, vol. VIII, 688 p. (in Russ.).
4. Rastitel'nye resursy SSSR. Tsvetkovye rasteniia, ikh chimicheskii sostav, ispol'zovanie. Semeistva Caprifoliacae-Plantaginacae. [Plant resuources of the USSR, flowering plants, their chemical compositiation, use. Family Caprifoliacae-Plantaginacae], Leningrad, 1990, 326 p. (in Russ.).
5. Mashkovski M.D. Lekarstvennie sredstva, 2005, 1206 p. (in Russ.).
6. Bezryk P.I., Khadzhai Ia.I., Korolev V.F. Materialy 9-Vsesoiznoi konferensii farmakologov. [Proceedings of the 9th All-Union Conference of Pharmacology], Sverdlovsk, 1961, pp. 22-23. (in Russ.).
7. Kozai K., Miyake Y., Kohda H, Kametaka S., Yamasaki K., Suginaka H., Nakasaga N. Caries Res. 1987, vol. 21, no. 2, pp. 104-108.
8. Yin M.C., Chan K.C. J. Agric. Food Chem., 2007, vol. 55, no. 17, pp. 104-108.
9. Liu J. J. ofEtnopharmacology, 2005, vol. 100, pp. 92-94.
10. Liu J. J. ofEtnopharmacology, 1995, vol. 49, pp. 57-68.
11. Gao D.W., Li Q., Li Y, Liu Z.W., Fan Y.S., Han Z.S., Li J., Li K., J. Physiol. Pharmacol., 2007, vol. 85, pp. 10761083.
Received November 25, 2015 Revised May 28, 2016
Corresponding author.
