ИЗВЕСТИЯ
ТОМСКОГО ОРДЕНА ОКТЯБРЬСКОЙ РЕВОЛЮЦИИ И ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ПОЛИТЕХНИЧЕСКОГО ИНСТИТУТА им. С. М. КИРОВА
ИССЛЕДОВАНИЕ ВЛИЯНИЯ ТЕМПЕРАТУРЫ НА ПРОЦЕСС ВОССТАНОВЛЕНИЯ АЦЕТИЛДИФЕНИЛА ИЗОПРОПИЛАТОМ АЛЮМИНИЯ
В. Л. ИВАСЕНКО, Е. Е. СИРОТКИНА, В. П. ЛОПАТИНСКИЙ
(Представлена научно-методическим семинаром химико-технологического факультета)
При исследовании восстановления некоторых жирноароматических кетонов изопропилатом алюминия в среде ароматических углеводородов в качестве конечных продуктов 'были 'получены соответствующие карбинолы и винильные соединения. Причем оказалось, что с увеличением электронной плотности на карбонильной группе кетонов выход виниль-ных соединений увеличивается [1]. Для более детального изучения различных факторов на процесс синтеза винильных соединений по вышеупо-минаемому методу было решено исследовать процесс восстановления ацетилдифенила, так как при восстановлении ацетилдифенила изопропилатом алюминия в среде пара-ксилола получаются примерно в равных количествах фенил стирол и дифенил метил карбинол [1]. В данном сообщении приводятся результаты исследований о влиянии темпе- ",тлЬ/л ратуры на выход фенилстиро-ла.
Восстановление ацетилдифенила производилось свеже-перегнанным изопропилатом алюминия, в качестве растворителя использовался п-ксилол, очищенный от сернистых соединений [2]. Восстановление проводилось при температурах 80, 100 120°С и соотношение ацетилдифенила к изопропила-ту алюминия 1:1. Методика восстановления описана в нашем предыдущем сообщении [ 1 ]. Изменение концентрации ацетилдифенила в течение хода процесса восстановления определялось полярографиче-ски по методике, разработанной В. Д. Безуглым [3]. Изменение концентрации карбинола в течение процесса определялось но методике, приведенной в работе [4]..Концентрация-фенилстирола определялась по
150 %тии
Рис.
Влияние температуры па выход фенилстирола.
_ концентрация ацетилдифенила;
_Д_ концентрация карбинола;
X_____ концентрация фенилстирола.
.о
разности между количеством ацетилдифенила и количеством карбинола, так как часть фенилстирола полимеризуется в процессе восстановления. Результаты проведенных измерений приведены на рис. 1.
Из приведенных данных видно, что с увеличением температуры выход фенилстирола растет, вероятно, вследствие того, что с повышением температуры увеличивается скорость дегидратации карбинола.
Выводы
1. Исследовано влияние температуры на процесс синтеза фенилстирола путем восстановления ацетилдифенила изопропилатом алюминия в среде .п-ксилола.
2. Показано, что с увеличением температуры в исследованном интервале выход винильного соединения возрастает.
ЛИТЕРАТУРА
1. В. Л. И в а с е н к о, Е. Е. Сиротки на, В. П. Л оп эти некий, В. П. Козлова, В. Т. Перемитина, В. Д. Филимонов. Восстановление некоторых ароматических соединений изопропилатом алюминия. Изв. ТПИ, т. 185, 1970.
2. А. Вайсбергер и др. Органические растворители. ИЛ, М., 1958.
3. В. Д. Без углы й. Полярография в химии и технологии полимеров. Изд-во ХГУ, Харьков, 1964.
4. И. Губсн-Вейль. Методы органической химии, т. И, Госхимиздат, М. 1963.