CC BY
7
ИЗВЕСТИЯ
ТОМСКОГО ОРДЕНА ОКТЯБРЬСКОЙ РЕВОЛЮЦИИ И ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ПОЛИТЕХНИЧЕСКОГО ИНСТИТУТА ИМ.С.М.КИРОВА
Том 257 1973
ИССЛЕДОВАНИЕ В ОБЛАСТИ ХИМИИ ПРОИЗВОДНЫХ КАРЕАЗОЛА
99. ТОНКОСЛОЙНАЯ ХРОМАТОГРАФИЯ НЕКОТОРЫХ АМИН0ПР0ИЗВ0ДНЫХ КАРЕАЗОЛА
Л.Ф.Ковалева, Е.Е.Сироткина, В.П.Лопатинский
(Представлена научно-методическим семинаром органических кафедр и лабораторий ХТФ)
Проводя: исследования в области химии ашнопроизводных карба-зола, мы изучили поведение различных замещенных соединений этого ряда при хроматографировании на тонком слое окиси алюминия.
Для разделения смеси веществ хроматографическим методом важной задачей является выбор состава подвижной фазы. Ряд исследователей предложили несколько способов выбора состава подвижной фазы [1,2] . При подборе условий хроматографирования нами учитывалось наличие в молекуле групп ИМ и СО. Все анализируемые производные были разделены на две группы: 9-алкил-З- £1-(ашно) ал кил 3 карбазолы (соединения I -V , первая группа); 9-этил-З- [ 1-(ациламино) этил} карбазолы (соединения VI - XXI , вторая группа) (табл. I и 2 соответственно).
Было замечено, что соединения первой группы имеют большую сор-бируемость, чем соединения второй группы. Поэтог^ они практически остаются на старте при использовании. АР^Оз И степени активности и сравнительно малополярной системы растворителей хлороформ-диок-сан(95:5). В системе растворителей хлороформ-метанол (97:3) величины /?/ этих соединений попадают в оптимальную область (0,39-0,46), а изменение соотношения хлороформ-метанол (97:5) по: «щает величину до 0,7 , при атом пятна становятся менее компактными. Характер заместителя и ^ в этих условиях почти не влияет на величи-
ну .
ШЩМЁ ШШ Щ1 МШМШ! \1Диш
поэтому при использовании системы растворителей хлороформ-диоксан (95:5) они имеют величину в предела* Г),5 -
Таблица I
Значения
9-алкил-З- [1-(амино)алкил} -карбазолов
Соединение А Состав подвижной Фазы
хлороформ- метанол (97:3) хлороформ-метанол (95:5)
I С2Н5 сн3 0,39 0,70
П С3Н7 сн3 0,42 0,70
ш изо СгНтт сн3 0,45 0,72
и С2Н5 С3Н7 0,40 0,71
7 С2Н5 С6Н5 0,46 0,71
Исключение составляют два соединения этой группы - УТ и XXI, которые сорбируются наиболее прочно, что можно объяснить меньшим экранированием карбонильной группы в случае формиламинопроизводного (соед. УТ) и появлением новой свободной аминогруппы в случае мета-аминобензоиламинопроизводного (соед. XXI). Характер заместителя /?3 соединений Х-ХХ в данных условиях также почти не влияет на величину . При использовании системы растворителей хлороформ-металон (95:5) пятна соединений второй группы уходят с фронтом растворителей. Составы подвижной фазы хлороформ-диоксан (95:5) и хлороформ-метанол (97:3) можно применять для разделения смеси соединений первой и второй группы.
п Таблица 2
Значения К$ 9-этил-З- [1-(ациламино) этил} - карбазолов
¿Из
Соединение Состав подвижной фазы
хлороформ-диоксан (95:5) хлороформ -метанол (97:3)
71 Н 0,29 0,53
УП СН3 0,53 0,56
УШ V/ С2Н5 0,64 0,65
IX С3Н7 0,68 0,68
X 0,79
XI 0 - се с6н4 0,79 0,80
хп м -С£С6Н4 0,78
хш 0 -ы сен4 0,79 0,79
т м - В«С6Н4 0,86 0,85
ХУ п -йгС6Н4 0,88
ХУ1 0 -м,с6н4 0,86
ХУЛ п -^с6н4 0,85
ХУШ м -М|С6н4 0,76 0,80
XIX се -н4-сн=сн 0,85
XX 3,4, ,5-(0СН3)С6Н2 0,85
XXI м - ^6Н4 0,26 0,50
Экспериментальная часть Исходные вещества были синтезированы нами ранее [З] . В качестве адсорбента применяли нейтральную окись алюминия для хроматографирования П степени активности, выпускаемую, заводом химреактивов г.Донецка.
Работу проводили в незакрепленном слое на стеклянных пластинках размером 10 х 12 см, длина пробега 10 см. Толщина слоя во всех случаях - I мм. Дня хроматографирования использовали 0,1 -0$4% этанольные растворы веществ, наносимые в количестве 0,005-0,02 мл.
Обнаружение всех веществ проводили в ультрафиолете (ультра-химископ УБ-1) и в парах йода.
Все значения являются средними из 5-6 определений.
1. A.A. Ахрем, А.И.Кузнецова. Тонкослойная хроматография, "Наука", М., 1964.
2. Н.А.Измайлов. Укр. хим. жури., 1954, т.20, с. 478.
3. Е.Е.Сироткина, В.П.Лопатинский, Л.Ф.Ковалева, О.Г.Якушина. "Изв. ТЛИ", т. 250 ( в печати).
Литература
