CC BY
11
БИОЭКОНОМИКА И ПИЩЕВЫЕ СИСТЕМЫ
Исследование сортообразцов сои Glycine max (L) Merr. и идентификация метаболитов методом тандемной масс-спектрометрии*
Майя Разгонова1' 2, Елена Черевач1,
Юлия Зинченко1' 2, Кирилл Голохваст1' 2' 3
1 Дальневосточный федеральный университет, г. Владивосток, Россия
2 ФИЦ Всероссийский институт генетических ресурсов растений им. Н.И. Вавилова (ВИР) г. Санкт-Петербург, Россия
3 Сибирский федеральный научный центр агробиотехнологий г. Краснообск, Новосибирская обл., Россия
Аннотация
Семена сои Glycine max (L) Merr. содержат большое количество полифенольных комплексов, являющихся биологически активными соединениями. В данной статье авторы впервые попытались представить полный метаболом-ный состав экстрактов сои Glycine max (L) Merr. Результаты начальных исследований выявили присутствие 31 полифенольного соединения, из них 13 идентифицировано впервые в Glycine max (L) Merr. Полученные данные помогут интенсифицировать будущие исследования по разработке и производству новых лекарственных препаратов, биологически активных добавок и различных продуктов функционального и специализированного назначения, содержащих целевые экстракты Glycine max (L) Merr.
Soybean Varieties Glycine max (L) Merr.: Identification of Metabolites by Tandem Mass Spectrometry
Maya P. Razgonova, Elena I. Cherevach, Yulia N. Zinchenko, Kirill S. Golokhvast
Abstract
Considerable research suggests that soybean seeds Glycine max (L) Merr. contain significant concentrations of polyphenolic complexes, which are bio* Работа выполнена при финансовой поддержке Минобрнауки РФ (Соглашение № 075-15 -2022-1143) DOI: https://dx.doi.org/10.24866/2311-2271/2022-3/121-132.
Информация о статье
Поступила в редакцию: 16.12.2022 Принята к опубликованию: 06.03.2023
УДК 615.322
ШЬ 023
Ключевые слова:
Glycine max (L) Merr., соя, ВЭЖХ-МС/МС, тандемная масс-спектрометрия, поли-фенольные соединения.
Keywords:
Glycine max (L) Merr., soja, HPLC-MS/MS, tandem mass spectrometry, polyphenolic compounds.
logically active compounds. The aim of the study is to identify a complete metabo-lomic composition of extracts of soybean varieties Glycine max (L) Merr. A.K. Seagulls. As a result, the presence of 31 polyphenolic compounds has been revealed, with 13 compounds identified by the authors of the paper for the first time. The data obtained will help to intensify research on the development of new drugs, dietary supplements and various functional products containing targeted extracts of Glycine max (L) Merr.
Введение
Соя — пожалуй, самая наиважнейшая сельскохозяйственная культура на Дальнем Востоке, и она занимает первое место в структуре посевных площадей всего Дальневосточного региона. За время возделывания данной культуры изучен большой круг вопросов, связанных с биологией, селекцией и технологией выращивания. В настоящее время большой интерес для исследователей представляет подробное изучение полифеноль-ного состава зерна сои, так как подобные данные имеют большое теоретическое и практическое значение, что плотно связано с вопросами сохранения коллекционного материала и создания продовольственного и семенного фондов. На современном этапе в научном сообществе сложилось консолидированное мнение, что содержание белка в семенах зависит от ряда факторов: генотипа сорта, почвенно-климатических условий зоны, обеспеченности растений элементами питания, а также от условий и продолжительности хранения [1]. Центр происхождения сои находится в Восточной Азии, где она используется в пищу более 5000 лет [2]. Являясь известным источником дешёвого концентрированного белка и растительного масла, соя в настоящее время приобрела мировое значение среди сельскохозяйственных культур. Имея 53% мирового производства всех масличных культур, соя занимает значительное место в большинстве систем сельскохозяйственного производства крупных стран, таких как США, Китай, Бразилия, Аргентина и Индия [3, 4]. В последнее время производство сои в России демонстрирует стабильный рост за счёт расширения посевных площадей.
Исследователи и потребители проявляют большой интерес к потенциальной роли сои и соевых продуктов в профилактике заболеваний. Клинические и научные доказательства выявили лечебные свойства компонентов сои при нарушениях обмена веществ и других хронических заболеваниях (диабете, ожирении, раке, остеопорозе, анемии и т.д.). В качестве шага к пониманию механизмов влияния пищевых компонентов на здоровье важно исследовать химический состав и выявить активные компоненты, ответственные за полезные эффекты. Было показано, что польза сои для здоровья обусловлена вторичными метаболитами в соевых экстрактах, такими как изофлавоны, фитостеролы, лецитины, сапонины и т. д. [5]. В частности, было доказано, что изофла-воны действуют в сочетании с белками для защиты от рака, сердечнососудистых заболеваний и остеопороза [6].
Целью представленной работы явился детальный метаболомный анализ сортообразцов сои Glycine max, из коллекции ФНЦ агробиотех-нологий им. А.К. Чайки.
Материалы и методы
В качестве объекта исследования были использованы сортооб-разцы сои Glycine max (L) Merr. из коллекции ФНЦ агробиотехнологий им А.К. Чайки, выращенные и собранные в сентябре 2021 г. В выборке представлен метаболомный анализ мацерационных экстрактов сортооб-разцов сои Приморская 4, Приморская 96, Муссон и Бриз.
Для получения высококонцентрированных экстрактов была применена дробная мацерация. При этом общее количество экстрагента (метилового спирта х.ч.) разделено на 3 части и последовательно настояно на плодах Glycine max (L) Merr. с первой частью, затем со второй и третьей. Время настойки каждой части экстрагента составляло 7 дней.
Для идентификации целевых аналитов в экстрактах, полученных мацерационным методом, использовали высокоэффективную жидкостную хроматографию (ВЭЖХ) в комплексе с ионной ловушкой BRUKER DALTONIKS (тандемная масс-спектрометрия).
Высокоэффективная жидкостная хроматография. Для выполнения разделения многокомпонентных смесей использовали жидкостный хроматограф высокого давления Shimadzu LC-20 Prominence HPLC (Shimadzu, Япония), оборудованный UV-детектором и обратнофазной колонкой Shodex ODP-40 4E. Программа элюции градиента следующая: 0,0-4 мин, 100% CH3CN; 4-60 мин, 100% - 25% CH3CN; 60-75 мин, 25% - 0% CH3CN; контрольная промывка 75-120 мин 0% CH3CN. Весь ВЭЖХ-анализ сделан с UV-VIS-детектором SPD-20A (Kanda-Nishikicho 1-chrome, Shimadzu, Chiyoda-ku, Токио, Япония) при длинах волн 230 нм и 330 нм; температура 50 °С. Объём впрыска составлял 1 дл.
Тандемная масс-спектрометрия. Масс-спектрометрические данные получены с помощью ионной ловушки amaZon SL (производство фирмы BRUKER DALTONIKS, Германия), оснащённой источником ионизации электрораспылением ESI в режимах отрицательных и положительных ионов. Оптимизированные параметры получены следующим образом: температура источника ионизации: 70 °С, поток газа: 4 л/мин, газ-небилайзер (распылитель): 7,3 psi, капиллярное напряжение: 4500 V, напряжение на изгибе торцевой пластины: 1500 V, фраг-ментатор: 280 V, энергия столкновения: 60 eV. Масс-спектрометр использовался в диапазоне сканирования m/z 100-1.700 для MC и МС/МС. Произведена фрагментация 4 порядка.
Результаты исследования и их обсуждение
Уточнение метаболомного состава — чрезвычайно важный результат в системе биохимического анализа. Распределённый график тандемной масс-спектрометрии, анализируемых целевых аналитов экстрактов Glycine max (L) Merr., представлен на рис. 1.
Всего на ионных хроматограммах было обнаружено 300 пиков выделенных целевых аналитов. Для простоты идентификации составлена унифицированная системная таблица молекулярных масс целевых ана-литов, выделенных из экстрактов семян сои Glycine max (L) Merr. (см. таблицу).
Соединения, идентифицированные в экстракте семян сои Glycine max (L) Merr.
Идентифицированное химическое Соединение Химическая формула Молярная масса Ион-аддукт [М-Н]- Ион-аддукт [М+Н]+ Фрагментация 1 порядка МС/МС Фрагментация 2 порядка МС/МС Фрагментация 3 порядка МС/МС Источник
1. Феруловая кислота С10Н10О4 194.184 195 177; 141 126 Lonicera japonicum [7]; Andean blueberry [8]; Bougainvillea [9]
2. Апигенин С15Н10О5 270.2369 271 153; 215 111 Andean blueberry [8]; Hedyotis diffusa [10]; millet grains [11]; Lonicera japonicum [7]; Mexican lupine species [12]
3. Акацетин С16Н12О5 284.2635 285 270;224 241 Mexican lupine species [12]; Dracocephalumpalmatum [13]; Wissadula periplocifolia [14]
4. Кемпферол С15Н10О6 286.2363 285 257; 184; 117 117 Lonicera japonicum [7]; Andean blueberry [8]; Rhus coriaria [15]; Potato leaves [16]
5. Кате хин С15Н14О6 290.2681 291 243;189 215; 197 millet grains [11]; Triticum [17]; Vaccinium macrocarpon [18]
6. Эпикатехин С15Н14О6 290.2681 291 273;117 255; 145 millet grains [11]; Radix polygoni multiflori [19]; Camellia kucha [20]
7. Хризоэриол С16Н12О6 300.2629 301 299; 253; 152 226 Mexican lupine species [12]; Dracocephalum palmatum [13]; Rhus coriaria [15]
8. Эллаговая кислота CiiHfOx 302.1926 303 275;202 157 139 Rhus coriaria [15]; Chamaecrista nictitans [21]; Púnica granatum [22]
to
Jl
Идентифицированное химическое Соединение Химическая формула Молярная масса Ион-аддукт [М-Н]- Ион-аддукт [М+Н]+ Фрагментация 1 порядка МС/МС Фрагментация 2 порядка МС/МС Фрагментация 3 порядка МС/МС Источник
9. Кверцетин С15Н10О7 302.2357 303 244; 202; 184 175;156 129 millet grains [11]; Rhus cori-aria [15]; Potato leaves [16]; Triticum [17]; Vaccinium macrocarpon [18]
10. 5,7-Диметоксилютео-лин СпНмОб 314.2895 313 212; 185; 113 113 Rosa davurica [23]
11. Рамнетин I С16Н12О7 316.2623 317 299; 243; 189; 165; 123 147; 123 Phlomis (Lamiaceae) [24]; Rhus coriaria L. (Sumac) [15]
12. Изорамнетин С16Н12О7 316.2623 317 288; 243; 189 260; 242; 187 Andean blueberry [8]; Phlomis (Lamiaceae) [24]; Embelia [25]
13. Мирицетин С15Н10О8 318.2351 319 271; 217 243; 189; 171 171 Andean blueberry [8]; millet grains [11]; F. glaucescens [26]
14. Умбеллиферон гексо-зид С15Н16О8 324.2827 325 306; 289; 225;163 145 G. linguiforme [26]
15. 5,7-Диметокси-3,3',4'-тригидроксифлавон С17Н14О7 330.2889 331 303; 185 157 Oxalis corniculata [27]
16. Мирицетин 5-метиловый эфир С16Н12О8 332.2617 333 287; 241; 205; 177 177; 149 149; 123 Vitis amurensis [28]; Rhodiola rosea [29]
17. Сирингетин С17Н14О8 346.2883 347 317; 290; 219; 169 289; 272; 219 261; 173 C. edulis [26]
18. Матаиресинол С20Н22О6 358.3851 359 325; 289; 258; 198 143 127 Wheat [29]; Lignans [30]
19. Дериватив кофейной кислоты CieHigOsNa 377.2985 377 341; 215 179 Bougainvillea [9]; Embelia [25]
20. Сальвианоловая кислота Б С20Н18О10 418.3509 419 373; 293; 212; 127 329; 271; 192; 127 Mentha [32]; Salvia multiorrizae [33]
X tb
to ел
Идентифицированное химическое Соединение Химическая формула Молярная масса Ион-аддукт [М-Н]- Ион-аддукт [М+Н]+ Фрагментация 1 порядка МС/МС Фрагментация 2 порядка МС/МС Фрагментация 3 порядка МС/МС Источник
21. Апигенин-7-О-глюко- зид С21Н20О10 432.3775 433 271 153;214 Mexican lupine species [12]; Dracocephalum palmatum [13]
22. Дигидрокемпферол-3-О-рамнозид С21Н22О10 434.3934 433 259 258; 229 199 Vitis vinifera [34]
23. Аромадендрин 7-0-рамнозид С21Н22О10 434.3934 435 261; 243 243; 165 215;161 Eucalyptus [35]
24. Каликозин-7-О-бета-D-глюкозид С22Н22О10 446.4041 447 285 270; 225; 145 242; 152 Astragali radix [36]; Huolisu Oral Liquid [37]
25. Акацетин О-глюкозид С22Н22О10 446.4041 447 285 269; 227; 145 241 Mexican lupine species [12]
26. Кемпферол-З-О-гексо-зид С21Н20О11 448.3769 449 329; 203 303; 257; 203; 185; 157 Andean blueberry [8]; Rhus coriaria [15]; Punica granatum [22]
27. Цианидин-З-О-глюко- зид С21Н21О11+ 449.3848 449 287 213; 175 213; 185; 141 Disterigma [8]; Triticum [17]
28. Kaempferol diacetyl hexoside С25Н24О13 532.4503 533 285 270; 229; 145 242; 224; 152 A. cordifolia [26]
29. Акацетин О-глюкозид малонилированный С25Н24О13 532.4503 533 285 269; 228; 145 196;152 Mexican lupine species [12]
30. Процианидин димер А-вида С30Н24О12 576.501 577 547; 493; 425; 245; 181 217 189; 161 Vaccinium macrocarpon [18]
31. Проантоцианидин Б1 С30Н26О12 578.5202 579 409; 343; 291; 247; 205 287; 259; 203; 163 245 Andean blueberry [8]; millet grains [11]; Vaccinium macrocarpon [18]; Camellia kucha [20]
Intens. x108
0 10 20 30 40 50 Time [min]
— soya k-569_-soya k-569_- — soya k-569_- 1_01_ 1_01_ 1_01_ 1556.d 1556.d 1556.d BPC +All MS TIC +All MSn UV Chromatogram, 230 nm -soya k-569_- soya k-569_--soya k-569_- 1_01_ 1_01_ 1_01_ 1556.d 1556.d 1556.d BPC -All MS TIC -All MSn UV Chromatogram, 330 nm
Рис. 1. Распределённый график тандемной масс-спектрометрии анализируемых целевых аналитов экстракта Glycine max (L) Merr., представленный ионной хроматограммой
В результате масс-спектрометрического исследования выделено 31 фенольное соединение, из них 15 химических соединений идентифицированы в Glycine max впервые. Идентификация соединений (значения m/z и фрагментированные ионы) производилась путём сравнения полученных экспериментальных данных с известными опубликованными научными масс-спектрометрическими результатами [7-37].
Наиболее яркие примеры масс-спектров ионных хроматограмм, полученных с помощью тандемной масс-спектрометрии, показаны на рис. 2, 3. Масс-спектр кемпферола в режиме отрицательных ионов, полученный из экстракта Glycine max (L) Merr., показан на рис. 2.
^5. 117.20 1185.15 1- 1-285.15!3.09 25I-23. i i . soya k-11538_-1_01_1549.d: -MS, 0.6min #24 1- 1385.11 481.03 622.19 .......1 . . - i . . . . 622.19..
:5. 3117.14 1 185.01 0 1 256.95 1 ♦ soya k-11538_-1_01_1549.d: -MS2(285.15), 0.7min #26
_ 5. 11" < .11 ♦ soya k-11538_-1_01_1549.d: -MS3(285.15->185.01), 0.8min #30
15. С soya k-11538_-1_01_1549.d: -MS4(285.15->185.01->117.11), 0.9min #34
Рис. 2. Масс-спектр соединения кемпферола, полученный из экстракта Glycine max (L) Merr., m/z 285.15
[M+H]- ион продуцирует три фрагментированных иона, m/z 257, m/z 185 и m/z 117 (рис. 2). Фрагментированный ион m/z 185 формирует один характерный дочерний ион (m/z 117). В данных научных статьях при рассмотрении подобных масс-спектров Lonicera japonicum [7]; Andean blueberry [8]; Rhus coriaria [15]; листья картофеля [16] — это соединение классифицируется как флавонол кемпферол. Масс-спектр
0.0
x
x10
0
100
200
300
400
500
600
700 m/z
кверцетина в режиме положительных ионов, полученный из экстракта Glycine max (L) Merr., показан на рис. 3.
Intens. x106 21 ■
x10°>
1+ 153.05
1+ 202.92
1+
1+ 330.88 1+ 302.89
243.97 ,
■ "I'-'I" 'bl"
soya k-11538_-1_01_1549.d: +MS, 5.9min #236
1+ 419.05
1+ 514.78
..........................
1+ 2+
585.61 672.39 Ll- ................'....................... ■ >..............
_l_i_L
1+ 256.96 lli.»
soya k-11538_-1_01_1549.d: +MS2(302.89), 5.9min #237
2+ 423.55
0
1000 500 0
soya k-11538_-1_01_1549.d: +MS3(302.89->202.92), 6.0min #241
1+ 192.87
138.94
. Г*. I, И
soya k-11538_-1_01_1549.d: +MS4(302.89->202.92->156.94), 6.1min #245
Рис. 3. Масс-спектр кверцетина, полученный из экстракта Glycine max (L) Merr., m/z 302.89
[M-H]- ион продуцирует два фрагментированных иона, m/z 203 и m/z 257 (рис. 3). Фрагментированный ион m/z 203 формирует два характерных дочерних иона: m/z 157 и m/z 127. Фрагментированный ион m/z 157 формирует один дочерний ион с m/z 139. В ниже приведённых научных статьях данное соединение идентифицируется, как кверцетин: [11], Rhus coriaria [15], листья картофеля [16], Triticum [17], Vaccinium macrocarpon [18].
Таким образом в мацерационных экстрактах Glycine max (L) Merr. было идентифицировано 31 соединение полифенольной группы, многие из которых характерны для вида Glycine max (L) Merr. Из них 13 соединений были идентифицированы впервые в данном виде растения. Это флавоны: апигенин, акацетин, акацетин O-глюкозид, сирингетин, кали-козин^Ю-бета^-глюкозид, 5,7-диметоксилютеолин, хризоэриол, феноловые кислоты эллаговая кислота, сальвианоловая кислота D, флаво-нолы рамнетин I, изорамнетин, лигнан медиоресинол и др.
Заключение
Экстракты Glycine max (L) Merr. содержат большое количество по-лифенольных комплексов, являющихся биологически активными соединениями. Для наиболее полного и безопасного экстрагирования был использован метод мацерации с помощью MeOH. Для идентификации целевых аналитов в экстрактах использована ВЭЖХ в комплексе с ионной ловушкой BRUKER DALTONIKS. Результаты предварительного исследования показали присутствие 31 фенольного соединения, соответствующих семейству Glycine, из них 13 идентифицировано впервые в Glycine max (L) Merr.
Полученные данные помогут интенсифицировать будущие исследования по разработке и производству различных продуктов функционального питания, содержащих целевые экстракты Glycine max (L) Merr.
0.5-
643.06
0. x10
1 -
126.96
00
200
300
400
500
600
700
Большое разнообразие биологически активных полифенольных соединений открывает богатые возможности для создания новых лекарственных препаратов, а также биологически активных добавок на основе экстрактов из семейства Glycine, и дальнейших исследований по функциональному и специализированному питанию, использующих в своей основе продукты из сои.
Список источников
1. Вавилов П.П., Посыпанов Г.С. Бобовые культуры и проблема растительного белка. — М.: Россельхозиздат, 1983. — 256 с.
2. Hymowitz, T. On the domestication of the soybean // Economic botany. 1970. Vol. 24.4. Р. 408-421.
3. Pratap A., Gupta S.K., Kumar J. [et al.]. Chapter 12. Soybean // In book: Technological Innovations in Major World Oil Crops. 2012. Vol. 1.
4. Sinegovskii M., Yuan S., Sinegovskaya V. [et al.]. Current status of the soybean industry and research in the Russian Federation // Soybean Science. 2018. Vol. 37 (1).
5. Dixit A.K., Antony J., Sharma N.K. [et al.]. Soybean constituents and their functional benefits // Research Singpost. 2011. 37.2. Р. 661.
6. Omoni A.O., Aluko R.E. Soybean foods and their benefits: potential mechanisms of action // Nutr Rev. 2005. Vol. 63 (8). Р. 272-283.
7. Cai Z., Wang C., Zou L. [et al.]. Comparison of Multiple Bioactive Constituents in the Flower and the Caulis of Lonicera japonica Based on UFLC-QTRAP-MS/MS Combined with Multivariate Statistical Analysis // Molecules. 2019. Vol. 24. Р. 1936.
8. Aita S.E., Capriotti A.L., Cavaliere C. [et al.]. Andean Blueberry of the Genus Disterigma: A High-Resolution Mass Spectrometric Approach for the Comprehensive Characterization of Phenolic Compounds // Separations. 2021. Vol. 8. Р. 58.
9. El-Sayed M.A., Abbas F.A., Refaat S. [et al.]. UPLC-ESI-MS/MS Profile of The Ethyl Acetate Fraction of Aerial Parts of Bougainvillea 'Scarlett O'Hara' Cultivated in Egypt // Egyptian J. of Chem. 2021. Vol. 64 (2). Р. 22.
10. Chen X., Zhu P., Liu B. [et al.]. Simultaneous determination of fourteen compounds of Hedyotis diffusa Willd extract in rats by UHPLC-MS/MS method: application to pharmacokinetics and tissue distribution study // Journal of pharmaceutical and biomedical analysis. 2018. Vol. 159. Р. 490-512.
11. Chandrasekara A., Shahidi F. Determination of antioxidant activity in free and hy-drolyzed fractions of millet grains and characterization of their phenolic profiles by HPLC-DAD-ESI-MSn // J. of Functional Foods. 2011. Vol. 3. Р. 144-158.
12. Wojakowska A., Piasecka A., Garcia-Lopez P.M. [et al.]. Structural analysis and profiling of phenolic secondary metabolites of Mexican lupine species using LC-MS techniques // Phytochem. 2013. Vol. 92. Р. 71-86.
13. Olennikov D.O., Chirikova N.K., Okhlopkova Z.M. [et al.]. Chemical Composition and Antioxidant Activity of Tanara Oto (Dracocephalum palmatum Stephan), a Medicinal Plant Used by the North-Yakutian Nomads // Molecules. 2013. Vol. 18. Р. 14106.
14. Teles Y.C.E., Rebello Horta C.C., de Fatima Agra M. [et al.]. New Sulphated Flavonoids from Wissadulaperiplocifolia (L.) C. Presl (Malvaceae) // Molecules. 2015. Vol. 20. Р. 20161-20172.
15. Abu-Reidah I.M., Ali-Shtayeh M.S., Jamous R.M. [et al.]. HPLC-DAD-ESI-MS/MS screening of bioactive components from Rhus coriaria L. (Sumac) fruits // Food Chem. 2015. Vol. 166. Р. 179-191.
16. Rodriguez-Perez C., Gomez-Caravaca A.M., Guerra-Hernandez E. [et al.]. Comprehensive metabolite profiling of Solanum tuberosum L. (potato) leaves T by HPLC-ESI-QTOF-MS // Molecules. 2018. Vol. 112. Р. 390-399.
17. Sharma M., Sandhir R., Singh A. [et al.]. Comparison analysis of phenolic compound characterization and their biosynthesis genes between two diverse bread wheat (Triticum aestivum) varieties differing for chapatti (unleavened flat bread) quality // Front. Plant. Sci. 2016. Vol. 7. Р. 1870.
18. Abeywickrama G., Debnath S.C., Ambigaipalan P. [et al.]. Phenolics of selected cranberry genotypes (Vaccinium macrocarpon Ait.) and their antioxidant efficacy // J. Agric. Food Chem. 2016. Vol. 64 (49). Р. 9342-9351.
19. Zhu Z.-W., Li J., Gao X.-M. [et al.]. Simultaneous determination of stilbenes, phenolic acids, flavonoids and anthraquinones in Radix polygoni multiflori by LC-MS/MS // J. of Pharmaceut and Biomedical Analys. 2012. Vol. 62. Р. 162-166.
20. Qin D., Wang Q., Li H. [et al.]. Identification of key metabolites based on non-targeted metabolomics and chemometrics analyses provides insights into bitterness in Kucha [Camellia kucha (Chang et Wang) Chang] // Food Research International. 2020. Vol. 138 (B). Р. 109789.
21. Mateos-Martin M.L., Fuguet E., Jimenes-Ardon A. [et al.]. Identification of polyphenols from antiviral Chamaecrista nictitans extract using high-resolution LC-ESI-MS/MS // Anal. Bioanal. Chem. 2014. Vol. 406. Р. 5501-5506.
22. Mena P., Calani L., Dall'Asta C. [et al.]. Rapid and Comprehensive Evaluation of (Poly)phenolic Compounds in Pomegranate (Punica granatum L.) Juice by UHPLC-MSn // Molecules. 2012. Vol. 17. Р. 14821-14840.
23. Razgonova M.P., Bazhenova B.B., Zabalueva Yu.Yu. [et al.]. Rosa davurica Pall., Rosa rugosa Thumb., and Rosa acicularis Lindl. originating from Far Eastern Russia: Screening of 146 Chemical Constituents in Tree Species of the Genus Rosa // Applied Sciences. 2022. Vol. 12. Р. 9401.
24. Aghakhani F., Kharazian N., Gooini Z.L. Flavonoid Constituents of Phlomis (Lamiaceae) Species Using Liquid Chromatography Mass Spectrometry // Phy-tochemical Analysis. 2018. Vol. 29 (2). Р. 180-195.
25. Vijayan K.P.R., Raghu A.V. Tentative characterization of phenolic compounds in three species of the genus Embelia by liquid chromatography coupled with mass spectrometry analysis // Spectroscopy Letters. 2019. Vol. 52 (10). Р. 653-670.
26. Hamed A.R., El-Hawary S.S., Ibrahim R.M. [et al.]. Identification of Chemopre-ventive Components from Halophytes Belonging to Aizoaceae and Cactaceae Through LC/MS-Bioassay Guided Approach // J. Chrom. Sci. 2021. Vol. 59. Р.618-626.
27. Pandey B.P., Pradhan S.P., Adhikari K. LC-ESI-QTOF-MS for the Profiling of the Metabolites and in Vitro Enzymes Inhibition Activity of Bryophyllum pinna-tum and Oxalis corniculata Collected from Ramechhap District of Nepal // Chemistry & Biodiversity. 2020. Vol. 17 (6). e2000155.
28. Razgonova M., Zakharenko A., Pikula K. [et al.]. LC-MS/MS Screening of Phenolic Compounds in Wild and Cultivated Grapes Vitis amurensis Rupr // Molecules. 2021. Vol. 26. Р. 360
29. Zakharenko A.M., Razgonova M.P., Pikula K.S. [et al.]. Simultaneous determination of 78 compounds of Rhodiola rosea extract using supercritical CO2-ex-traction and HPLC-ESI-MS/MS spectrometry // HINDAWY. Biochemistry Research International. 2021. Article ID 9957490.
30. Cukelj N., Jakasa I., Sarajlija H. [et al.]. Identification and quantification of lignans in wheat bran by gas chromatography-electron capture detection // Ta-lanta. 2011. Vol. 84. Р. 127-132.
31. Eklund P.C., Backman M.J., Kronberg L.A. [et al.]. Identification of lignans by liquid chromatography-electrospray ionization ion-trap mass spectrometry // J. Mass Spectr. 2008. Vol. 43. Р. 97-107.
32. Cirlini M., Mena P., Tassotti M. [et al.]. Phenolic and volatile composition of a dry spearmint (Mentha spicata L.) // Molecules. 2016. Vol. 21. Р. 1007.
33. Jiang R.-W., Lau K.-M., Hon P.-M. [et al.]. Chemistry and Biological Activities of Caffeic Acid Derivatives from Salvia miltiorrhiza // Current Med. Chem. 2005. Vol. 12. P. 237-246.
34. De Rosso M., Panighel A.J., Dalla Vedota A. [et al.]. Characterization of Non-Anthocyanic Flavonoids in Some Hybrid Red Grape Extracts Potentially Interesting for Industrial Uses // Molecules. 2015. Vol. 20. Р. 18095-18106.
35. Santos S.A.O., Vilela C., Freire C.S.R. [et al.]. Ultra-high performance liquid chromatography coupled to mass spectrometry applied to the identification of valuable phenolic compounds from Eucalyptus wood // J. Chromatogr. B. 2013. Vol. 938. Р. 65-74.
36. Kafle B., Baak J., Brede C. Quantification by LC-MS/MS of astragaloside IV and isoflavones in Astragali radix can be more accurate by using standard addition // Phytochemical Analysis. 2020. Vol. 32 (16). Р. 1-8.
37. Yin Y., Zhang K., Wei L. [et al.]. The Molecular Mechanism of Antioxidation of Huolisu Oral Liquid Based on Serum Analysis and Network Analysis // Frontiers in Pharma. 2021. Vol. 12. Р. 710976.
38. Sun J., Liang F., Bin Y. [et al.]. Screening Non-colored Phenolics in Red Wines using Liquid Chromatography/Ultraviolet and Mass Spectrometry/Mass Spec-trometry Libraries // Molecules. 2007. Vol. 12. Р. 679-693.
Сведения об авторах / About authors
Разгонова Майя Петровна, кандидат технических наук, директор Дальневосточной опытной станции, Всероссийский институт генетических ресурсов растений им. Н.И. Вавилова (ВИР). 190031, Россия, Санкт-Петербург, ул. Большая Морская, 42. ORCID: 0000-0002-97321649. E-mail: m.razgonova@vir.nw.ru.
Maya P. Razgonova, PhD in Technical Sciences, Head of Far East OS Branch of the All-Russian Institute of Plant Genetic Resources. N.I. Vavilov (VIR). Bld. 42, str. Bolshaya Morskaya, St. Petersburg, Russia, 190031. ORCID: 0000-0002-9732-1649. E-mail: m.razgonova@vir.nw.ru.
Черевач Елена Игоревна, доктор технических наук, доцент, профессор базовой кафедры "Биоэкономики и продовольственной безопасности", Передовая инженерная школа "Институт биотехнологий, биоинженерии и пищевых систем", Дальневосточный федеральный университет. 690922, Россия, г. Владивосток, остров Русский, Аякс, 10. ORCID: 0000-0003-49588928. E-mail: elena_cherevach@mail.ru.
Elena I. Cherevach, Doctor of Technical Sciences, Associate Professor, Professor of Advanced Engineering School "Institute of Biotechnology, Bioengineering and Food Systems", Far Eastern Federal University. Bld. G, FEFU Campus, Vladivostok, Russia, 690620. ORCID: 0000-0003-4958-8928. E-mail: elena_cherevach@mail.ru.
Зинченко Юлия Николаевна, магистрант, Передовая инженерная школа "Институт биотехнологий, биоинженерии и пищевых систем", Дальневосточный федеральный университет. 690922, Россия, г. Владивосток, остров Русский, Аякс, 10. E-mail: yu-zinch@yandex.ru.
Yulia N. Zinchenko, master student, Advanced Engineering School "Institute of Biotechnology, Bioengineering and Food Systems", Far Eastern Federal University. 690922, Vladivostok, Russian Federation, Fr. Russian, pos. Ajax. E-mail: yu-zinch@yandex.ru.
Голохваст Кирилл Сергеевич, доктор биологических наук, профессор РАН, член-корреспондент РАО, врио директора Сибирского федерального научного центра агробиотехноло-гий РАН. 630501, Россия, Новосибирская обл., Краснообск, а/я 463. ORCID 0000-0002-48732281. E-mail: golokhvast@sfsca.ru.
Kirill S. Golokhvast, Doctor of Biological Sciences, Professor of the RAS, Corresponding Member of RAO, Interim Director, Siberian Federal Scientific Center for Agrobiotechnologies of the Russian Academy of Sciences. 630501, Russian Federation, Novosibirsk region, Krasnoobsk, SFNTSA RAS, P/O box 463. ORCID 0000-0002-4873-2281. E-mail: golokhvast@sfsca.ru.
© Разгонова М.П., Черевач Е.И., Зинченко Ю.Н., Голохваст К.С., 2022 © Razgonova M.P., Cherevach E.I., Zinchenko Yu.N., Golokhvast K.S., 2022
Адрес сайта в сети Интернет: http://jem.dvfu.ru
