CC BY
45
УДК 547.759.32
ИССЛЕДОВАНИЕ Б-ПРОИЗВОДНЫХ 2-ТИОУРАЦИЛОВ МЕТОДОМ ЯМР1Н
Т.В. Фролова, Д.Г. Ким
Проанализированы спектры ЯМР ’Н 8-аллильных, -пропаргильных, -бутенильных производных 6-метил-, 6-метил-5-этил-, 6-трифторметил- и 6-амино-2-тиоурацилов.
Ключевые слова: спектры ЯМР 'Н, 2-алкенил- и 2-пропаргилтио-6-метил-, -6-метил-5-этил-, -6-трифторметил- и 6-амино-4(ЗН)-пиримидинонов.
Введение
Метод ЯМР является одним из современных методов анализа строения вещества и открывает возможности более глубокого исследования структуры и внутримолекулярных процессов. Производные 2-тиоурацилов являются интересными объектами исследования благодаря проявляемой ими биологической активности [1—5], поэтому синтез и исследование новых представителей этого ряда является актуальной задачей. В продолжение работ по исследованию синтеза и спектральных характеристик соединений, содержащих фрагмент 2-тиоурацила, проведен анализ сигналов спектров протонного магнитного резонанса Э-производных 2-тиоурацилов.
Обсуждение результатов
Нами проанализированы спектры ЯМР 'Н 2-аллилтио-(1а-с1), 2-металлилтио-(2а-<1), 2-(2-бромаллил)тио-(За-с), 2-(3-хлораллил)тио-(4а-с), 2-пренилтио-(5а-с), 2-пропаргилтио-(ба-с), 2-бутенилтио-(7а-с)-6-метил-(а), -6-метил-5-этил-(Ь), -б-трифторметил-(с) и -6-амино-4(ЗЯ)-пиримидинонов (сі) (рис. 1).
Рис. 1. Структуры анализируемых соединений
Полученные данные протонного магнитного резонанса сведены в таблицу. Частота спектрометра не оказывает существенного влияния на значения сдвигов сигналов. Более высокая частота прибора, как и следовало ожидать, позволяет фиксировать дальние взаимодействия. Так в соединениях За, 5а, 7а сигналы протонов метальной группы пиримидинового кольца вместо синглета образуют дублет, протон пиримидинового кольца в соединениях За и 7а - образуют уширенный квартет, протоны метальной группы аллильного фрагмента в металлилсульфиде 2с и протоны группы 8СН2 в соединениях 2с, За и Зс вместо синглета - мультиплет.
Нами отмечено, что растворитель оказывает небольшое влияние на химсдвиги протонов. Так, сигналы 6-СН3 группы в аллил сульфидах 1а и 1Ь и сигналы этильной группы в соединении 1Ь смещаются в более сильное поле в ДМСО-й?6 по сравнению с СБСЬ на 0,05-0,15 м.д. Такая же закономерность прослеживается для остальных производных 6-метил-5-этил-2-тиоурацила: в соединениях ЗЬ, 4Ь и 5Ь, спектры которых сняты в СБС1з, сигналы СН2 этильной группы наблюдаются в области 2,51-2,52 м.д., а в соединениях 2Ь, 6Ь и 7Ь, спектры которых сняты в ДМСОч/6 -в области 2,36—2,38 м.д.
В спектре бутенилсульфида 7Ь происходит наложение сигналов СН2-групп этильной группы кольца и -СН2СН=СН2-группы, что приводит к образованию сложного мультиплета в области 2,48-2,51 м.д.
Результаты спектров ЯМР 1Н Э-производных 2-тиоурацилов
Соединение Спектр ЯМР 'Н, 8, м.д. Растворитель / Рабочая частота
1 2 3
1а 2,28 (ЗН, с, СН3), 3,85 (2Н, д, 8СН2, 7=6,96 Гц), 5,15-5,18 (1Н, д, =СНН, 3УС„= 10,03 Гц), 5,30 и 5,35 (1Н, дд, =СНН, %т=1,02, 3*Лгоя5= 16,92 Гц), 5,92 (1Н, м, =СН), 6,07 (1Н, с, 5-Н) СБС13 / 400 МГц
2,20 (ЗН, с, СН3), 3,80 (2Н, д, 8СН2, 7=6,90 Гц), 5,12 (1Н, д, =СНН, 3У^=10,01 Гц), 5,30 и 5,34 (1Н, дд, =СНН, 2^ет,=1,36, 3-Лгаш= 16,97 Гц), 5.91 (1Н, м, =СН), 6,07 (1Н, с, 5-Н) ДМСО-£/6 / 400 МГц
1Ь 1,09 (ЗН, т, Щз-СН2,37=7,50 Гц), 2,29 (ЗН, с, СН3-6), 2,51 (2Н, к, СН3-СН?, 37=7,50 Гц), 3,85 (2Н, д, 8СН2,37=6,96 Гц), 5,13 и 5,16 (1Н, дд, =СНН, %т=\,20, iJa,=9,91 Гц), 5,29 и 5,33 (1Н, дд, =СНН, 2Лет=1,20,37(гат=16,95 Гц), 5,93 (1Н, м, =СН) СБС13 / 400 МГц
0,97 (ЗН, т, Щз-СН2,3У=7,44 Гц), 2,23 (ЗН, с, СН3-6), 2,36 (2Н, к, СН3-СН?, 37=7,40 Гц), 3,78 (2Н, д, 8СН2, ./=6,92 Гц), 5,11 и 5,13 (1Н, д, =СНН, 3УС(,=10,00 Гц), 5,28 и 5,33 (1Н, дд, =СНН, 2Лет=1,58,37,гаш=16,97 Гц), 5,90 (1Н, м, =СН) ДМСО-£/6 / 400 МГц
1с 3,89 (2Н, д, 8СН2, 37=7,08 Гц), 5,20 и 5,22 (1Н, дд, =СНН, 2^еш=1,15,37с„=9,99 Гц), 5,35 и 5,39 (1Н, дд, =СНН, %т=1,\5, 3Л^=16,92 Гц), 5,92 (1Н, м, =СН), 6,56 (1Н, с, Н-5) СБСЬ / 400 МГц
Ы 3,65 (2Н, д, 8СН2, 3У=6,58 Гц), 4,95 (1Н, с, 5-Н), 5,20 и 5,41 (2Н, м, =СН2), 5,90 (1Н, м, =СН), 6,52 (2Н, с, >Ш2), 11,42 (1Н, уш. с, ЇЧН) дмссы / 80 МГц
1е 3,86 (2Н, д, 8СН2, 3У=6,6 Гц), 5,23 (2Н, м, =СН2), 5,91 (1Н, м, =СН), 6,10 (1Н, д, Н-5,2У=6,6 Гц), 7,86 (1Н, д, Н-6,2У=6,6 Гц) ДМСО-£/6 / 100 МГц
2а 1,78 (ЗН, с, СН3), 2,26 (ЗН, с, 6-СН3), 3,87 (2Н, с, 8СН2), 4,89 (1Н, м, =СНН), 5,06 (1Н, с, =СНН), 6,21 (1Н, с, Н-5) ДМСО-й?6 / 400 МГц
2Ь 0,98 (ЗН, т, СНз-СН2,3/=7,44 Гц), 1,77 (ЗН, с, СН3), 2,26 (ЗН, с, СН3-6), 2,38 (2Н, к, СН3-СН7, 37=7,44 Гц), 3,84 (2Н, с, 8СН2), 4,87 (1Н, м, =СНН), 5,05 (1Н, с, =СНН) ДМСО-^6/ 400 МГц
2с 1,84 (ЗН, м, СН3), 3,91 (2Н, м, 8СН2), 4,94 (1Н, м, =СНН), 5,09 (1Н, с, =СНН), 6,57 (1Н, с, Н-5), 12,86 (1Н, с, ЫН) СБС13 / 400 МГц
26 1,83 (ЗН, с, СНз), 3,78 (2Н, с, 8СН2), 4,85 (1Н, с, =СН), 4,91 (1Н, с, =СН), 5,05 (1Н, с, 5-Н), 6,20 (1Н, с, ЫН2), 11,34 (1Н, уш. с, ЫН) ДМСО-^6 / 300 МГц
Фролова Т.В., Ким Д.Г. Исследование Э-производных
_________________________________________________________________2-тиоурацилов методом ЯМР1Н
Окончание таблицы
1 2 3
За 2,26 (ЗН, д, СН3-6,4У=0,66 Гц), 4,24 (2Н, м, 8СН2), 5,56 (1Н, д, =СН, 27=1,92 Гц), 5,98 (1Н, м, =СН), 6,09 (1Н, м, Н-5) СБСЬ / 400 МГц
2,19 (ЗН, с, СН3-6), 4,24 (2Н, с, 8СН2), 5,58 (1Н, д, =СН, "7=1,97 Гц), 6,02 (1Н, м, =СН), 6,07 (1Н, с, Н-5) дмсоч/ 400 МГц
ЗЬ 1,10 (ЗН, т, СНз-СН2,3./=7,50 Гц), 2,29 (ЗН, с, СН3-6), 2,52 (2Н, к, СН3-СН7,37=7,48 Гц), 4,22 (2Н, с, 8СН2), 5.56 (1Н, д, =СН, 2J =1,85), 5,99 (1Н, м, =СН) сэсь / 400 МГц
Зс 4,26 (2Н, м, 8СН2), 5,59 (1Н, д, =СН, "7=2,02 Гц), 6,01 (1Н, м, =СН), 6,59 (1Н, с, Н-5) СБС13 / 400 МГц
4а цис-изомер 2,30 (ЗН, с, СН3-6), 4,01 (2Н, д, 8СН2, 37=7,45 Гц), 6,04 (1Н, м, =СН), 6,10 (1Н, с, Н-5), 6,20 (1Н, д, =СНС1,37=7,23 Гц); транс-изомер 2,30 (ЗН, с, СН3-6), 3,85 (2Н, д, 8СН2, 3У=7,71 Гц), 6,04 (1Н, м, =СН), 6,10 (1Н, с, Н-5), 6,30 (1Н, д, =СНС1,37=12,80 Гц) СБСІз / 400 МГц
4Ь цис-изомер 1,10 (ЗН, т, Шз-СН2,3/=7,50 Гц), 2,33 (ЗН, с, СН3-6), 2,52 (2Н, к, СН3-СН?, 3У=7,61 Гц), 3,99 (2Н, д, 8СН2,3/=7,40 Гц), 6,04 (1Н, м, =СН), 6,19 (1Н, д, =СНС1,3У=7,05 Гц); транс-изомер 1,10 (ЗН, т, Шз-СН2,37=7,50 Гц), 2,33 (ЗН, с, СН3-6), 2,52 (2Н, к, СНз-СН, 3-7 =7,61 Гц), 3,84 (2Н, д, 8СН2, 3У=7,70 Гц), 6,04 (1Н, м, =СН), 6,33 (1Н, д, =СНС1,37=13,24 Гц) СБСЬ / 400 МГц
4с цис-изомер 4,03 (2Н, д, 8СН2, 37=7,46 Гц), 6,08 (1Н, м, =СН), 6,26 (1Н, д, =СНС1,37=7,06 Гц), 6,57 (1Н, с, Н-5); транс-изомер 3,88 (2Н, д, 8СН2, 37=7,86 Гц), 5,99 (1Н, м, =СН), 6,37 (1Н, д, =СНС1,3/=13,19 Гц), 6,57 (1Н, 2с, Н-5) СБСЬ/ 400 МГц
5а 1,72 (6Н, с, две СН3), 2,26 (ЗН, д, СН3-6,47=0,70 Гц), 3,85 (2Н, д, 8СН2,3./=7,92 Гц), 5,31 (1Н, м, =СН), 6,04 (1Н, м, Н-5) СБС13 / 400 МГц
5Ь 1,06 (ЗН, т, Шз-СН2, 37=7,48 Гц), 1,74 (6Н, с, две СН3), 2,29 (ЗН, с, СНз-6), 2,51 (2Н, к, СН3-СН?, V =7,47 Гц), 3,82 (2Н, д, 8СН2,3У=7,87 Гц), 5,31 (1Н, м, =СН)~ СБСІз / 400 МГц
5с 1,74 (6Н, с, две СН3), 3,88 (2Н, д, 8СН2, :,./=7,84 Гц), 5,31 (1Н, м, =СН), 6,53 (1Н, с, Н-5) СБСІз / 400 МГц
6а [6] 2,11 (ЗН, с, СН3), 3,19 (1Н, т, СН, 4У=2,2 Гц), 3,99 (2Н, д, 8СН2, /=2,2 Гц), 6,07 (1Н, с, 5-Н), 12,49 (1Н, с, 1ЧН) ДМСО-а'б/ 300 МГц
6Ь 0,98 (ЗН, т, СНз-СН2,3У=7,43 Гц), 2,22 (ЗН, с, СН3-6), 2,38 (2Н, к, СН3-СН?, 3/=14,78 Гц), 3,17 (1Н, т, СН, 4./=2,60 Гц), 3,96 (2Н, д, 8СН2,37=2,63 Гц) ДМСО-с4 / 400 МГц
6с 3,21 (1Н, т, СН 47=2,61 Гц), 3,99 (2Н, д, 8СН2,47=2,62 Гц), 6,68 (1Н, с, 5-Н) СБСІз / 400 МГц
7а 2,27 (ЗН, д, СН3, 4У=0,77 Гц), 2,48 (2Н, м, СН2), 3,26 (2Н, т, 8СН2, 3У=7,30 Гц), 5,14 (2Н, м, =СН2), 5,84 (1Н, м, =СН), 6,05 (1Н, м, Н-5) СБСІз / 400 МГц
7Ь 0,96 (ЗН, т, СНз-СН2,37=7,44 Гц), 2,19 (ЗН, с, СН3), 2,32-2,42 (4Н, м, СН3-СН7 и СН2), 3,15 (2Н, т, 8СН2, 37=7,19 Гц), 5,12 (2Н, м, =СН2), 5,83 (1Н, м, =СН), 12,32 (1Н, уш. с, ЫН2) ДМСО-£/6 / 400 МГц
7с 2,51 (2Н, м, СН2), 3,31 (2Н, т, 8СН2, З7=7,23 Гц), 5,16 (2Н, м, =СН2), 5,81 (1Н, м, =СН), 6,55 (1Н, с, Н-5) СБС13/ 400 МГц
Сигнал протона 5-Н в случае незамещенного аллилсульфида 1е образует дублет при 6,10 м.д., наличие соседней метальной группы 6-СН3 в аллилсульфиде 1а не оказывает существенного влияния на сдвиг сигнала протона 5-Н, который образует синглет при 6,07 м.д. Наличие электро-нодонорной амино-группы в соединении 1с1 смещает сигнал протона 5-Н в более сильное поле на
1,15 м.д., а наличие электроноакцепторной трифторметильной группы в соединении 1 с - в более слабое поле на 0,46 м.д. Такая же закономерность прослеживается для остальных производных 6-трифторметил-2-тиоурацила (2с-7с), в спектрах которых смещение сигнала ароматического протона в 5-Н составляет 0,50 м.д. в слабое поле по сравнению с производными 6-метил-2-тиоурацилов (а).
Соединения 4а-с представляют собой смесь цис- и транс-изомеров. Поэтому в спектре ПМР сигналы групп находятся в виде двойного набора (рис. 2). Известно, что константа спин-спинового взаимодействия цис-изомера меньше, чем транс-изомера [7, 8], что позволило точно идентифицировать сигналы изомеров. Следует отметить, что сигнал группы 8СН2 транс-изомера находится в более сильном поле (3.84-3.88 м.д.) с константой 7,70-7,86 Гц, чем сигнал цис-изомера (3,99^,03) с константой 7,40-7,46 Гц.
Рис. 2. Спектр ЯМР 1Н соединения 4с
Сигналы группы 8СН2 аллилсульфидов (1а-е) наблюдаются в области 3,65-3,89 м.д. В зависимости от окружения группа БСН2 образуют синглет (2а-ч1, За-с), дублет (1а-(1, 4а-с, 5а-с, ба-с) или триплет (7а-с). Наличие электроотрицательного атома, например, брома в соединениях За-с или хлора в соединениях 4а-с, смещает сигнал 8СН2 группы в более слабое поле 4,01-4,26 м.д., а наличие соседней группы -СН2СН=СН2 в бутенилсульфидах (7а-с), наоборот, смещает сигнал в более сильное поле и сигнал находится в области 3,15-3,31 м.д. Наличие электронодонорной метальной группы в аллильном фрагменте металлилсульфидов (2а-ч1) не приводит к заметному смещению (0,01-0,03 м.д.) сигнала 8СН2.
Сигналы геминальных протонов винильной группы в аллилсульфидах 1а-е дают дублеты дублетов в области 5,13-5,22 и 5,29—5,39 м.д. Наличие метальной группы в аллильном фрагменте соединений 2а-ч1 смещает сигналы геминальных протонов в сильное поле, которые находятся в области 4,85-4,94 и 4,91-5,09 м.д. соответственно.
Соседство с метальной группой в аллильном фрагменте меняет мультиплетность геминальных протонов С=СНХН¥, которым соответствует спиновая система ХУ, поэтому в спектре без дополнительных дальних взаимодействий должны наблюдаться два дублета одинаковой интенсивности. В спектрах соединений 2 а-с данные протоны образуют синглеты, в которых заметно расщепление на квинтет и дублет (рис. 3).
Исследование S-производных 2-тиоурацилов методом ЯМР1Н
На наш взгляд, это связано с тем, что один дублет от сигнала протона Нх взаимодействует только с протонами группы СН3, расположенной в транс-положении. Аналогичная константа спин-спинового взаимодействия (КССВ) протона Нх с протонами SH2C в z/иоположении 4(8НгС-С=С-Нх) очень маленькая, поэтому каждый сигнал дублета Нх расщеплён на квартет с дальней константой КССВ 4(Н3С-С=С-НХ). Квартет полностью симметричен, поскольку протоны метальной группы эквивалентны. По-видимому, в данном случае значение КССВ 4(Н3С-С=С-НХ) близко к геминальной КССВ 2J(HXHY), поэтому наложение двух квартетов даёт 5 линий, что и наблюдается в спектре. Возможно, что из-за серы значение дальней КССВ 4(SH2C-C=C-Hy) чуть меньше значения 2J(HXHY) и поэтому дублет сигнал протона HY размыт. Можно предположить, что разница КССВ 4(SH2C-C=C-Hy) и 2J(HXHY) проявляется на всех спектрах как небольшое расщепление центрального пика для протона HY.
Геминальные протоны бутенилсульфидов 7а-с из-за взаимодействия с протонами бутениль-ного фрагмента образуют мультиплеты в области 5,12-5,16 и 5,81-5,84 м.д.
Наличие электроотрицательных атомов брома и хлора в аллильном фрагменте соединений За-с и 4а-с приводит к смещению сигналов протонов при двойной связи в более слабое поле, которые образуют дублет и мультиплет.
В спектре ЯМР !Н аллилсульфидов la-е протон =СН из-за дальних спин-спиновых взаимодействий с протонами двух соседних атомов углерода дает мультиплет при 5,90-5,93 м.д. Наличие электронодонорных метальных групп в пренилсульфидах 5а-с и соседних метиленовых групп в бутенилсульфидах 7а-с смещает сигнал =СН в более сильное поле 5,31 и 5,81-5,84 м.д., а наличие электроноакцепторного хлора в хлораллилах 4а-с - в слабое поле 6,04-6,08 м.д.
В пропаргилсульфидах ба-с протон при тройной связи в спектре ЯМР !Н из-за дальних взаимодействий с протонами группы SCH2 образует триплет при 3,17-3,21 м.д.
Протоны метальной группы, которая не связана с пиримидиновым кольцом, в соединениях 2а—с образуют синглет в области 1,77-1,84 м.д. Метальные группы аллильного фрагмента S-npe-нильных производных 2-тиоурацилов 5а-с не образуют расщепленные сигналы за счет дальнего взаимодействия с протонами =СН группы, а дают шестипротонный синглет при 1,72-1,74 м.д.
Экспериментальная часть
Спектры ЯМР 'Н растворов в ДМСО-с16 и CDC13 соединений la-с, 2а-с, За-с, 4а-с, 5а-с, 6Ь, 6с, 7а-с получены на спектрометре Bruker DRX-400 (400 МГц), соединения 2d - на спектрометре Bruker АМ-300 (300 МГц), соединения 1е - на спектрометре Tesla (100 МГц), соединения Id - на приборе Tesla (80 МГц), внутренний стандарт ТМС. Контроль за составом продуктов реакции осуществляли методом ТСХ на пластинках Silufol UV-254, элюент: этилацетат - гексан (1:1). Проявляли хроматограммы УФ-светом или парами иода. Соединения Id, 2d и 6а получены по методу [6], соединение 1е - по методу [10], соединения la-с, 2а-с, За-с, 4а-с, 5а-с - по методу [11], соединения 7а-с - по методу [12], соединение 6Ь - по методу [13].
2-Пропаргттио-6-трифторметш-4(ЗН)-пиримидинон (6с). К раствору 1 ммоль натриевой соли 6-трифторметил-2-тиоурацила в 5 мл диметилформамида (ДМФА) добавляют 1 ммоль бромистого пропаргила и перемешивают на магнитной мешалке 2 ч. Через 24 ч реакционную смесь обрабатывают 30 мл воды и отфильтровывают выпавший белый осадок, который перекристалли-зовывают из октана. Выход 0,184 г (79 %), т.пл. 150 С, R/=0,65.
нх
SH,C
HY
Рис. 3. Сигналы СН2-протонов винильной группы соединений 2а-с
Заключение
Проведен сравнительный анализ спектров ЯМР ’Н ряда S-алкенильных и S-пропаргильных производных 6-метил-, 6-метил-5-этил-, 6-трифторметил- и 6-амино-4(3//)-пиримидинонов, полученных в различных растворителях и на приборах различной рабочей частоты.
Благодарности
Авторы благодарят д-ра хим.наук С.Н. Тандуру (г. Москва, ИОХ РАН) за консультацию при интерпретации спектров ЯМР.
Литература
1. Solution-phase parallel synthesis of S-DABO analogues / A. Togninelli, C. Carmi, E. Petricci et al. // Tetrahedron Lett. - 2006. - № 47. - P. 65-67.
2. Ondi, L. Brominated 4-(trifluoromethyl)pyrimidines: A Convenient Access to Versatile Intermediates / L. Ondi, O. Lefebire, M. Schlosser // Eur. J. Org. Chem. - 2004. - P. 3714-3718.
3. Fathalla, O.A. Synthesis of new 2-thiouracil-5-suiphonamide derivatives with antibacterial and antifungal activity / O.A. Fathalla, S.M. Awad, M.S. Mohamed // Arch. Pharm. Res. - 2005. - Vol. 28. -№ 11.-P. 1205-1212.
4. Palumbo, A. Thiouracil antithyroid drugs as a new class of neuronal nitric oxide synthase inhibitors / A. Palumbo, M. d'Ischia // Biochemical and Biophysical Research Communications. - 2001. -№282.-P. 793-797.
5. Рахимов, А.И. Особенности синтеза 2-алкил(арилалкил)тио-6-метилпиримидин-4(3//)-онов и 2-алкил(арилаликил)тио-4-алкил(арилалкил)окси-6-метилпиримидинов / А.И. Рахимов, Е.С. Титова // Журн. орган, химии. - 2007. - Вып. 43. - № 1. - С. 92-98.
6. Сливка, Н.Ю. Галогенциклизация замещенных 2-(алкенилтио)пиримидин-6-онов / Н.Ю. Сливка, Ю.И. Геваза, В.И. Станинец // Химия гетероциклических соединений. - 2004. -№5.-С. 776-783.
7. Пентин, Ю.А. Основы молекулярной спектроскопии / Ю.А. Пентин, Г.М. Курамшина. -М.: Мир, 2008. - 398 с.
8. Преч, Э. Определение строения органических соединений / Э. Преч, Ф. Бюльман, К. Аф-фольтер. - М.: Мир, 2009. - 439 с.
9. Журавлева, А.В. Исследование производных 3-меркапто-5Н-1,2,4-триазино[5,6-Ь]индола методом ЯМР 1Н / А.В. Журавлева, Д.Г. Ким // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2010. -Вып. 3.-№ 11.-С. 16-19.
10. Ким, Д.Г. Иодциклизация 2-аллилтио-4(ЗН)-пиримидинонов / Д.Г. Ким, В.И. Шмыгарев // Химия гетероциклических соединений. - 1995. - № 2. - С. 211-213.
11. Фролова, Т.В. Синтез и исследование S-аллильных производных 2-тиоурацилов / Т.В. Фролова, Д.Г. Ким, П.А. Слепухин // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2010. - Вып. 3. -№ 11.-С. 9-15.
12. Исследование S-производных 2-тиоурацилов методом масс-спектрометрии / Т.В. Фролова, А.А. Анучин, Е.И. Бахтеева, Д.Г. Ким // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2010. - Вып. 4. -№31.-С. 29-34.
13. Ким, Д.Г. Исследование 2-пропаргилтио-6-метил-5-этил-4-пиримидинона / Д.Г. Ким, Т.В. Тюрина // Всероссийская конференция «Енамины в органическом синтезе»: тез. докл. IV Всерос. конф., посвященной 90-летию со дня рождения B.C. Шкляева, 22-26 октября 2007 г. - Пермь. -С. 160-163.
Работа выполнена при финансовой поддержке программы «УМНИК».
Поступила в редакцию 31 января 2011 г.
STUDY OF 2-THIOURACILE S-DERIVATIVES BY MEANS OF NMR 1H METHOD
NMR 'Н spectra of S-allyl-, -propargyl-, -buthenyl derivatives of 6-methyl, 6-methyl-5-ethyl-, 6-trifluoromethyl- and 6-amino-2-thiouraciles have been analyzed.
Исследование S-производных 2-тиоурацилов методом ЯМР1Н
Keywords: NMR 'Н spectra, 2-alkenyl- and 2-propargylthio-6-methyl-, -6-methyl-5-ethyl-, 6-trifluoromethyl- and 6-amino-4(3H)-pyrimidinones.
Frolova Tatyana Vladimirovna - Lecturer, Postgraduate Student of Organic Chemistry Subdepartment, Chemistry Department, South Ural State University. 76, Lenin avenue, Chelyabinsk, 454080.
Фролова Татьяна Владимировна - преподаватель, соискатель кафедры органической химии, химический факультет, ГОУ ВПО «Южно-Уральский государственный университет». 454080, г. Челябинск, пр. им. В.И. Ленина, 76.
E-mail: chemitash@mail.ru
Kim Dmitriy Gymnanovich - Dr. Sc. (Chemistry), Professor, Organic Chemistry Subdepartment, Chemistry Department, South Ural State University. 76, Lenin avenue, Chelyabinsk, 454080.
Ким Дмитрий Гымнанович - доктор химических наук, профессор, кафедра органической химии, химический факультет, ГОУ ВПО «Южно-Уральский государственный университет». 454080, г. Челябинск, пр. им. В.И. Ленина, 76.
E-mail: kim_dg48@mail.ru
