CC BY
17
••• Известия ДГПУ. Т. 14. № 3. 2020
••• DSPU JOURNAL. Vol. 14. No. 3. 2020
СВЕДЕНИЯ ОБ АВТОРЕ
THE AUTHOR INFORMATION
Принадлежность к организации
Affiliation
Магомедова Зарема Магомедовна, кандидат химических наук, доцент кафедры аналитической и фармацевтической химии, химический факультет, Дагестанский государственный университет, Махачкала, Россия; e-mail: mzm70@mail.ru
Zarema M. Magomedova, Ph.D. (Chemis try), Associate Professor, Department of Ana lytical and Pharmaceutical Chemistry, Chemistry Faculty, Dagestan State University, Ma khachkala, Russia; e-mail: mzm70@mail.ru
Принята в печать 24.08.2020 г.
Received 24.08.2020.
Химические науки / Chemical Science Оригинальная статья / Original Article УДК 662.74
DOI: 10.31161/1995-0675-2020-14-3-30-36
Исследование продуктов каталитической деструктивной
гидрогенизации угольных смол
© 2020 Рохина Е. Ф., Шевченко Г. Г., Рохин А. В.
Иркутский государственный университет Иркутск, Россия; e-mail: lady.rokhina2017@yandex.ru;
carbon@chem.isu.ru; irkrav66@gmail.com
РЕЗЮМЕ. Целью статьи является изучение состава смол термодеструкции угля и продуктов их каталитической деструктивной гидрогенизации с последующим обобщением выявленных закономерностей поведения смол в процессе переработки. Метод. Анализ химической и физхимической литературы. Результаты. Установлено, что при каталитической деструктивной гидрогенизации смолы термодеструкции черемховского угля оптимальными условиями увеличения содержания фенолов являются: температура - 350 °С, заданное давление водорода - 4 МПа при использовании никельвольфрамсульфидного катализатора (НВС). Выводы. Из полученных в работе данных по компонентному составу низших одноатомных фенолов следует, что соотношение фенол: сумма крезолов: сумма ксиленолов колеблется в зависимости от условий гидрогенизации.
Ключевые слова: каталитическая деструктивная гидрогенизации смолы, фенолы, крезолы.
Формат цитирования: Рохина Е. Ф., Шевченко Г. Г., Рохин А. В. Исследование продуктов каталитической деструктивной гидрогенизации угольных смол // Известия Дагестанского государственного педагогического университета. Естественные и точные науки. 2020. Т. 14. № 3. С. 30-36. 001: 10.31161/1995-0675-2020-14-3-30-36
The Products Study of Catalytic Destructive
Hydrogenation of Coal Tar
© 2020 Elena F. Rokhina, Galina G. Shevchenko, Aleksandr V. Rokhin
Irkutsk State University Irkutsk, Russia; e-mail: lady.rokhina2017@yandex.ru;
carbon@chem.isu.ru; irkrav66@gmail.com
ABSTRACT. The aim of the article is to study the tar composition of coal thermal destruction and products of their catalytic destructive hydrogenation with subsequent generalization for the revealed patterns of
Естественные и точные науки •••
Natural and Exact Sciences •••
tar behavior during processing. Method. Analysis of chemical and physical chemistry literature. Results. It has been established that during the catalytic destructive hydrogenation for the tar of the Cheremkhovskiy coal thermal destruction, the optimal conditions for increasing the content of phenols are: temperature -350 °C, a given hydrogen pressure - 4 MPa when using a nickel tungsten sulfide catalyst. Conclusions. From the data obtained on the component composition for the lower monoatomic phenols, it follows that the ratio of phenol: the sum of cresols: the sum of xylenols varies depending on the conditions of hydrogenation.
Key words: catalytic destructive hydrogenation of tar, phenols, cresols.
For citation: Rokhina E. F., Shevchenko G. G., Rokhin A. V. The Products Study of Catalytic Destructive Hydrogenation of Coal Tar. Dagestan State Pedagogical University. Journal. Natural and Exact Sciences. 2020. Vol. 14. No. 3. Pp. 30-36. DOI: 10.31161/1995-0675-2020-14-3-30-36 (In Russian)
Введение
Деструктивная каталитическая гидрогенизация особенно эффективна и применяется при переработке высококипящих нефтяных фракций, остаточных продуктов дистилляции нефти (мазута, гудрона и т. д.). Этот процесс рекомендуется и для переработки угольных смол с целью получения сырья для промышленности органического синтеза [1, с. 21; 2, с. 33].
Гидрогенизационной переработке
угольных смол уделялось немало внимания, особенно в 50-70-е гг. двадцатого столетия [3, с. 11; 4, с. 41]. Было предложено несколько схем, использующих каталитическую гидрогенизацию при температуре 400-550 °С, давлении 7,5 - 30 МПа в присутствии железных и алюмомолибденовых катализаторов. Однако, во-первых, тогда основной задачей ставилось превращение угольных смол преимущественно в компоненты моторных топлив; во-вторых, в переработку включались преимущественно фракции, выкипающие до 360 °С и в меньшей степени тяжелая часть смол, содержание которых колеблется в пределах 40-60 % масс. [2, с. 35].
Применялись жесткие условия, в результате ценные кислород-, азот- и серосодержащие соединения смол превращались соответственно в воду, аммиак и сероводород. Такую переработку смол нельзя назвать целесообразной по следующим причинам [5, с. 11-15; 6, с. 112]:
а) уничтожаются ценные гетероциклические соединения, многие из которых получают синтетически путем многостадийных синтезов;
б) процесс получения топлив на основе угля и смол для большей части регионов и стран не выдерживает конкуренции с нефтяными топливами по объёму производства и стоимости.
Объект и методы исследования
Объекты исследования: тяжелая смола, высококипящая часть смолы полукоксова-
ния Черемховского угля (ТС), обесфено-ленное легкое масло смолы полукоксования (ОЛМ), кубовый остаток смолы полукоксования (КО), вакуумный погон (фракция с интервалом температур от начала кипения до 450 °С) из тяжелой смолы (ВП) и их смеси в различных соотношениях.
Нами предлагается иной подход к гидро-генизационной переработке угольных смол. Считаем, что каталитическая деструктивная гидрогенизация должна проводится, как минимум, в две ступени. На первой - необходимо подобрать условия процесса, которые позволили бы получить и выделить химические продукты необходимые различным отраслям промышленности. К примеру, кислородсодержащие соединения смол целесообразно по возможности превратить в такие дефицитные продукты, как низшие одноатомные фенолы. После извлечения фенолов обесфеноленный гидро-генизат необходимо подвергать дальнейшим превращениям на второй ступени, продуктами которой могут быть, например, углеводороды различного строения и молекулярной массы. При этом, в разрабатываемом нами комплексном подходе к гидро-генизационной переработке угольных смол, основное внимание уделялось более полному использованию ресурса органических соединений, содержащихся в тяжелых смолах термодеструкции углей.
На выход, состав и качество продуктов гидрогенизации очень большое влияние оказывают технологические параметры: температура, давление водорода, наличие катализатора и т. д. Подбор условий гидрогенизации осуществляли во вращающихся автоклавах (в статических условиях) и на проточных установках (в динамических условиях) с целью оптимизации процесса, что не было однако единственной задачей данного исследования.
Второй подход в химии угольных смол может быть связан с их полифункцио-
••• Известия ДГПУ. Т. 14. № 3. 2020
••• йЭРи ЮийЫАи Уо!. 14. N0. 3. 2020
нальным и поликомпонентным составом и возможностью их анализа как дисперсных систем. Такой подход в настоящее время успешно развивается в химии нефти и с позиций коллоидной химии нефти - это сложная многокомпонентная смесь, проявляющая в зависимости от совокупности внешних условий свойства молекулярного раствора или дисперсной системы. Дисперсность существенно зависит как от внешних условий, так и от состава дисперсионной среды [7, с. 115-122].
Рассмотрение каменноугольной смолы как дисперсной системы - это новые возможности для изучения свойств сложных смесей органических соединений и совершенствования технологии их переработки. К примеру, в работе [1, с. 23-28] дано представление о смоле как о сложной физико-химической системе. Этот подход основан на оценке физико-химических свойств смолы, проявление которых в процессе её переработки определяет пути решения практических задач технологии.
Экспериментальная часть
Основной целью данного исследования явилось изучение состава смол термодеструкции угля и продуктов их каталитической деструктивной гидрогенизации с последующим обобщением выявленных закономерностей поведения смол в процессе переработки.
На первой стадии этой работы была проведена серия автоклавных опытов с использованием в качестве сырья кубового остатка среднего масла и обесфеноленного легкого масла смолы термодеструкции че-ремховского угля. При этом варьировались следующие параметры: температура опыта, состав и количество катализатора, начальное давление водорода, состав сырья, длительность опыта. В полученных гидрогени-затах определяли групповой, элементный и фракционный составы. По изменению этих показателей оценивали влияние параметров гидрогенизации на степень удаления гетероатомов, функциональных групп, различие во фракционном составе.
Экспериментально было установлено, что наибольшее влияние на увеличение выхода целевых фенолов оказывают температура процесса и тип катализатора. При применении сульфидных и оксидных катализаторов выход гидрогенизатов составил 91-96 %.
В качестве модели для поиска условий оптимизации процесса были использованы
фракции смолы среднетемпературного коксования черемховского угля. Изучение влияния условий каталитической деструктивной гидрогенизации проводилось на более легких фракциях черемховской смолы - на обе-сфеноленном легком масле (ОЛМ) и кубовом остатке среднего масла (КО) и их смесях в соотношениях 1:1, 2:1 и 1:1:1 (табл. 1).
Таблица 1 Характеристика исходных смесей фракций черемховской смолы по данным спектроскопии ЯМР Щ и 13С и элементного анализа, % масс
Фрагмент, элемент ТС:О ЛМ 1:1 ТС:О ЛМ 2:1 ВП:О ЛМ 1:1 КО:О ЛМ 2:1 ВП:КО:О ЛМ 1:1:1
СНз 13,8 11,9 11,7 11,8 18,6
СН2 29,1 24,4 24,7 26,6 19,4
СН 5,6 4,4 3,8 5,8 8,8
СНар 20,1 16,0 23,0 22,1 18,9
Сар 20,4 17,6 20,4 18,4 19,6
а 48,2 53,2 52,9 50,0 43,2
Нар 14,7 16,1 14,3 14,7 14,9
НY 16,2 14,5 14,7 16,5 14,4
На 26,6 28,1 26,3 28,6 28,8
ИР1 6,8 5,9 6,9 5,9 5,8
ИР2 31,7 32,3 35,9 31,4 32,6
С 84,25 83,34 84 83,51 85,3
Н 9,57 8,24 9,18 9,48 9,6
Б 0,6 1,33 1,76 0,73 0,61
N 0,88 1,19 1,21 1,06 1,04
О 5,78 4,9 3,85 5,22 3,45
Эффективность гидрооблагораживания угольных смол может быть повышена подбором катализаторов с определенным сочетанием гидрирующей, изомеризующей и расщепляющей активности. Огромное значение следует уделять стабильности катализаторов к каталитическим ядам, так как угольные смолы содержат в высоких концентрациях соединения серы, азота и кислорода. Нами были опробованы преимущественно сульфидные катализаторы, содержащие вольфрам, никель, кобальт, молибден, алюминий и палладий. Температура процесса варьировалась от 200 до 400 °С. Результаты I серии приведены в табл. 2.
Результаты и их обсуждение
В результате проведенных опытов было установлено, что заметные изменения в составе смол начинаются при температуре гидрогенизации выше 300 °С, а при температуре выше 400 °С повышается процесс газообразования, снижается выход гидро-
Естественные и точные науки ••• Natural and Exact Sciences ••• 33
генизатов и фенолов. Из данных табл. 2 следует, что содержание углерода и водорода в продуктах гидрогенизации смеси КО: ОЛМ = 2: 1 изменяется незначительно и это можно объяснить сравнительно мягкими условиями процесса. Наибольшие изменения наблюдаются по содержанию серы, которое снижается в 2-3 раза. Удаление азота протекает скачкообразно, а в ряде случаев наблюдается увеличение его содержания, что, по-видимому, связано с раскрытием циклов в результате гидроге- Влияние температуры на состав гид нолиза связей С-Ы и протеканием вторичных процессов. По окончании каждого опыта газохро-матографически определяли качественный состав образующегося газа. Было отмечено образование следующих соединений: метана, незначительных количеств этана, оксида и диоксида углерода, сероводорода, небольших количеств аммиака (или азота, в зависимости от концентрации). В процессе гидрогенизации происходит перераспределение основных элементов, при этом доля углерода увеличивается. Таблица2 рогенизатов (I серия автоклавных опытов)
№№ п/п Элементный состав, % Фракция Групповой состав, %
Т,°С С Н S N O о 1Х-300 С, % Фенолы Основания Кислоты Асфаль-тены Нейтральные
Катализатор NiS
1. 200 83.78 9.55 0.92 1.22 4.53 61.0 17.0 1.54 1.20 10.00 70.2
2. 300 84.78 9.70 0.51 0.89 4.12 68.0 15.8 1.15 0.15 8.00 74.2
3. 350 86.23 9.73 0.73 0.80 2.51 71.4 19.0 2.70 0.55 0.98 76.0
4. 400 85.22 9.40 0.63 0.68 4.07 87.5 24.3 2.05 0.75 0.95 71.2
Катализатор WS2
5. 300 84.01 9.56 0.65 0.79 4.99 65.4 14.8 0.89 1.09 10.0 71.7
6. 350 84.74 9.47 0.55 2.02 3.22 77.6 25.0 2.35 0.74 0.78 70.3
7. 400 85.14 9.07 0.63 2.86 2.28 81.5 20.0 1.56 0.80 0.75 75.6
Катализатор Ni-Al
8. 200 83.12 9.36 0.47 0.73 6.32 60.0 17.7 0.58 0.28 10.80 69.7
9. 300 84.39 9.93 0.45 0.93 4.30 60.8 14.2 0.85 0.19 10.00 62.0
10. 350 85.40 9.63 0.50 0.99 3.48 60.4 25.3 2.90 0.54 0.75 69.8
11. 400 85.29 9.26 0.42 1.05 3.98 84.0 7.9 2.14 0.50 0.65 88.0
Катализатор АНВС (алюмоникельвольфрамсульфидный)
12. 200 84.47 9.45 0.47 1.15 4.46 50.0 16.5 1.25 0.49 9.60 68.2
13. 300 84.03 9.12 0.63 0.80 5.42 50.5 17.2 1.00 0.25 7.92 72.4
14. 350 84.16 9.47 0.78 0.97 4.62 54.4 24.8 1.50 0.52 0.49 72.5
15. 400 84.91 9.48 0.47 1.01 4.13 85.3 19.1 2.40 0.85 0.50 76.3
Катализатор НВС (никельвольфрамсульфидный)
16. 200 84.12 9.48 0.55 0.98 4.87 60.0 19.8 0.52 0.96 9.90 63.9
17. 350 84.19 9.52 0.56 0.83 4.90 61.6 27.9 3.40 0.98 0.78 67.4
18. 400 85.55 9.77 0.36 0.61 3.71 80.0 20.0 1.78 0.59 0.85 75.9
Катализатор ГИПХ- 101
19. 300 83.77 9.70 0.49 1.28 4.83 70.0 13.7 1.60 1.05 7.80 75.3
20. 350 85.16 9.86 0.42 0.84 3.72 62.6 20.6 1.80 0.83 0.60 75.5
21 400 85.92 9.86 0.36 1.02 2.84 81.5 18.1 2.80 0.80 0.90 76.6
Катализатор Al - W - S
22. 300 83.30 9.91 0.55 0.68 5.56 60.5 20.5 1.65 1.06 8.00 68.1
23. 350 85.59 9.65 0.49 0.71 3.56 65.5 26.8 1.70 0.80 0.43 69.6
24. 400 85.20 9.56 0.47 0.82 3.95 75.5 24.7 3.10 0.75 0.50 70.1
Катализатор АНМ - 269 (алюмоникельсульфидный)
25. 300 84.79 9.47 0.46 2.12 3.16 63.5 17.7 1.95 0.90 9.65 69.4
26. 350 84.92 9.45 0.36 1.12 4.15 74.5 29.4 2.70 0.75 1.08 72.7
27. 400 85.30 9.64 0.41 0.92 3.73 93.5 23.3 1.70 0.56 0.51 73.0
Исходная смола
Исходная 83.89 9.08 1.24 0.71 5.08 58.0 16.1 1.60 1.40 10.8 69.2
••• Известия ДГПУ. Т. 14. № 3. 2020
••• йЭРи ЮийЫАи Уо!. 14. N0. 3. 2020
В интервале температур от 350 до 400 °С исходные смолы претерпевают значительные изменения: снижается суммарное содержание гетероатомов, облегчается фракционный состав, увеличивается количество нейтральных соединений. Наибольшие изменения претерпевают асфальтены, что свидетельствует об эффективности протекания процесса. Выход фракций н. к. -300 °С зависит как от температуры процесса, которая должна быть не менее 400 °С так и от типа катализатора. Оптимальные результаты по выходу фракций н. к. -300 °С получены при использовании алюмоникельмолибденовых катализаторов в оксидной форме.
По данным ИК-спектроскопии обесфе-ноленное легкое масло представляет собой продукт, содержащий значительное количество алифатических структур (полосы поглощения 1380, 1460, 2920, 2860 см-1); кислородные соединения, в основном, представлены карбонильными группами (1700 см1); поглощение гидроксильных групп, связанных водородными связями невелико (3200, 3500 см-1), малоинтенсивно поглощение и в области частот 10001300 см-1, относящихся к скелетным колебаниям молекул, имеющих связь С-О и плоским деформационным колебаниям группы ОН.
При гидрогенизации смеси КО:ОЛМ (2:1) методом ИК-спектроскопии можно экспрессно оценить изменения в составе гидрогенизатов. Например, в присутствии никельвольфрамсульфидного катализатора (НВС) при температурах от 200 до 400 °С (табл. 2, опыты 16-17) по ИК-спектрам хорошо прослеживается изменение интенсивности полос поглощения в области частот 1700, 1100-1300 и 32003500 см-1, особенно значительные при температурах выше 350 °С. Так, чётко выделяется полоса поглощения 1720 см-1 при 350 °С, которая затем исчезает при 400 °С (в присутствии Pd-содержащего катализатора подобного расщепления не наблюдается). В продуктах гидрогенизации при 400 °С отмечается два максимума в области частот 3200 и 3400 см-1, характеризующих водородные связи. Наблюдаются изменения интенсивности полос поглощения при 1380, 1480, 2929, 2860 см-1 и хорошо проявляется полоса при 3040 см-1, характерная для ароматических структур.
Полученные данные показывают, что при повышении температуры процесса гидрогенизации уменьшаются различия в составе образующихся продуктов. Наиболее разнообразны по составу гидрогениза-ты, полученные при 350 °С. Из диаграмм следует, что действие катализаторов различно, но общей закономерностью является почти полное восстановление карбонильных групп и появление гидроксиль-ных групп либо в результате восстановительного процесса, либо за счет деструкции по связям -С-О-С-.
При фракционировании гидрогениза-тов отбор первой фракции проводился от начала кипения и до 230 °С, т. е. температурный интервал был выбран иной, нежели существующий в нефтехимии для характеристики топлив. Это объясняется тем, что в заводских условиях при ректификации среднего масла, именно в этой фракции, концентрируется основное количество низших одноатомных фенолов, имеющих большую практическую ценность. Качественный состав фенолов определяли методом ГЖХ.
Количество суммарных фенолов в гид-рогенизатах увеличивается на 50-70 % по сравнению с исходной смесью, причем наибольшее увеличение содержания фенолов наблюдается в опытах с катализаторами, содержащими вольфрам. Увеличение температуры процесса с 350 до 400 °С приводит к снижению содержания фенолов в гидрогенизатах. Максимального увеличения выхода фенолов удалось достичь в опытах с использованием НВС и алюмони-кельсульфидного (АНМ-269) катализаторов. Однако применение катализатора НВС предпочтительнее, так как в этом случае выше выход первой фракции и содержание в ней фенолов.
Если учесть, что основная масса низших одноатомных фенолов концентрируется во фракции, выкипающей до 230 °С, и пересчитать их содержание на исходную пробу, то оказывается, что исходная смесь, состоящая из двух частей кубового остатка среднего масла и одной части обесфено-ленного легкого масла, содержит немногим более 1 % этих фенолов, в то время как в гидрогенизатах их содержание повышается в 7-8 раз. Следовательно, применив метод каталитической деструктивной гидрогенизации к отходам производства, можно по-
Естественные и точные науки •••
Natural and Exact Sciences •••
лучить ощутимые количества ценного химического сырья.
Заключение
Таким образом, нами установлено, что при каталитической деструктивной гидрогенизации смолы термодеструкции черем-ховского угля оптимальными условиями увеличения содержания фенолов являются:
1. Ануфриев Р. В. Влияние ультразвуковой обработки на структурно-механические свойства и состав нефтяных дисперсных систем: дисс. ... канд. хим. наук. Томск, 2017. 170 с.
2. Вопросы гидрогенизации и гидроочистки топлив // Труды Восточно-Сибирского филиала АН СССР. Серия химическая: сборник статей китайских и советских учёных. М.: Изд-во АН СССР, 1959. 148 с.
3. Гончарова Н. Б., Кривозубова Н. В., Евсеев Г. Д. Химия и технология топлив и масел. М.: Недра, 1958. 110 с.
1. Anufriev R. V. Vliyanie ul'trazvukovoy obrabot-ki na strukturno-mekhanicheskie svoystva i sostav neftyanykh dispersnykh sistem: diss. ... kand. khim. nauk [Influence of Ultrasonic Treatment on Structural and Mechanical Properties and Composition of Oil Dispersed Systems: ): Ph.D. thesis (Chemistry)]. Tomsk, 2017. 170 p. (In Russian)
2. Problems of hydrogenation and hydrotreat-ment of fuels. Trudy Vostochno-Sibirskogo filiala AN SSSR. Seriya khimicheskaya: sbornik statey kitayskikh i sovetskikh uchenykh [Proceedings of the East Siberian Branch of the USSR Academy of Sciences. Chemistry: Collection of Articles by Chinese and Soviet Scientists]. Moscow, the USSR Academy of Sciences Publ., 1959. 148 p. (In Russian)
3. Goncharova N. B., Krivozubova N. V., Evseev G. D. Khimiya i tekhnologiya topliv i masel [Chemistry and technology of fuels and oils]. Moscow: Nedra Publ., 1958. 110 p. (In Russian)
СВЕДЕНИЯ ОБ АВТОРАХ Принадлежность к организации
Рохина Елена Филипповна, кандидат химических наук, доцент, кафедра теоретической и прикладной органической химии и полимеризационных процессов, химический факультет, Иркутский государственный университет, (ИГУ), Иркутск, Россия; e-mail: lady.rokhina2017@yandex.ru
Шевченко Галина Георгиевна, кандидат химических наук, доцент, кафедра теоретической и прикладной органической химии и полимеризационных про-
температура - 350 °С, заданное давление водорода - 4 МПа при использовании катализатора НВС. Из полученных данных по компонентному составу низших одноатомных фенолов следует, что соотношение фенол: сумма крезолов: сумма ксиле-нолов колеблется в зависимости от условий гидрогенизации.
4. Исследование черемховских углей и продуктов их химической переработки // Труды Восточно-Сибирского филиала. Серия химическая: сборник статей. М.: Изд-во АН СССР, 1955. 143 с.
5. Калечиц И. В., Неудачина В. И. Химия процессов гидрокрекинга. М.: Изд-во ЦНИИТ Энефтехим, 1970. 64 с.
6. Сюняев З. И., Сафиева Р. З., Сюняев Р. З. Нефтяные дисперсные системы. М.: Химия, 1991. 224 с.
7. Эрих В. Н., Папентнов В. К. Химия нефти и искусственного жидкого топлива. М.: Гостопте-хиздат, 1960. 408 с.
4. Research of Cheremkhovo coals and products of their chemical processing. Trudy Vos-tochno-Sibirskogo filiala. Seriya khimicheskaya: sbornik statey [Proceedings of the East Siberian branch. Chemistry: Collection of Articles]. Moscow, the USSR Academy of Sciences Publ., 1955. 143 p. (In Russian)
5. Kalechits I. V., Neudachina V. I. Khimiya protsessov gidrokrekinga [Chemistry of Hy-drocracking Processes]. Moscow, TsNIIT Eneftekhim Publ., 1970. 64 p. (In Russian)
6. Syunyaev Z. I., Safieva R. Z., Syunyaev R. Z. Neftyanye dispersnye sistemy [Oil Dispersed Systems]. Moscow, Khimiya Publ., 1991. 224 p. (In Russian)
7. Erikh V. N., Papentnov V. K. Khimiya nefti i iskusstvennogo zhidkogo topliva [Chemistry of Oil and Artificial Iiquid Fuel]. Moscow, Gostoptekhiz-dat Publ., 1960. 408 p. (In Russian)
AUTHORS INFORMATION Affiliations Elena F. Rokhina, Ph.D. (Chemistry), Associate Professor, Department of Theoretical and Applied Organic Chemistry and Polymerization Processes, Faculty of Chemistry, Irkutsk State University (ISU), Irkutsk, Russia; e-mail: la-dy.rokhina2017@yandex.ru
Galina G. Shevchenko, Ph.D. (Chemistry), Associate Professor, Department of Theoretical and Applied Organic Chemistry and Polymerization Processes, Faculty of
Литература
References
••• Известия ДГПУ. Т. 14. № 3. 2020
••• DSPU JOURNAL. Vol. 14. No. S. 2020
цессов, химический факультет, ИГУ, Иркутск, Россия; e-mail: carbon@chem.isu.ru
Рохин Александр Валерьевич, доктор химических наук, профессор, и. о. заведующий кафедрой прикладной информатики и документоведения, факультет бизнес-коммуникаций и информатики, ИГУ, Иркутск, Россия; e-mail: irkrav66@gmail.com
Принята в печать 11.09.2020 г.
Chemistry, ISU, Irkutsk, Russia; e-mail: car-bon@chem.isu.ru
Alexander V. Rokhin, Doctor of Chemistry, Professor, Acting Head of the Department of Applied Informatics and Records Management, Faculty of Business Communications and Informatics, ISU, Irkutsk, Russia; e-mail: irkrav66@gmail.com
Received 11.09.2020.
