CC BY
5
УДК 544.543
Б01: 10.33184/Ьи11ейп-Ъ8и-2022.1.11
ИССЛЕДОВАНИЕ ЭНАНТИОСЕЛЕКТИВНОСТИ КАПИЛЛЯРНОЙ КОЛОНКИ НА ОСНОВЕ КРИСТАЛЛОВ ГУАНИНА ПО ОТНОШЕНИЮ К ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫМ ВЕЩЕСТВАМ
© Ю. Ф. Исанбаева, Ю. Ю. Гайнуллина*
Башкирский государственный университет Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, ул. Заки Валиди, 32.
Тел.: +7 (927) 080 25 56.
*Еmail: umashkova@mail.ru
В данной работе разработана методика нанесения хиральных кристаллов гуанина, полученных в условиях созревания Виедмы, на внутреннюю часть капиллярных колонок. Для обеспечения однородности нанесения неподвижной фазы использовали «Переходник». Ранее с его помощью была разработана капиллярная колонка на основе ахиральной молекулы, приготовленной в условиях созревания Виедмы.
Исследована энантиоселективность полученной колонки по отношению к оптически активным веществам. По результатам дана сравнительная оценка насадочной и капиллярной типам колонок. В случае капиллярной колонки энантиоселективность была обнаружена по отношению к нескольким классам органических соединений. Это подчеркивает ее отличие от насадочной.
Ключевые слова: капиллярные колонки, энантиомеры, гуанин, фактор селективности
Введение
Важную роль в биохимических процессах играют оптически активные соединения. Их исследование имеет принципиальное значение для теоретической органической химии и фармации. Увеличивающийся интерес исследователей к разработке новых методов разделения рацематов и определения оптической чистоты получаемых веществ объясняется тем, что это свойство лекарственных средств во многих странах мира законодательно контролируется. Однако вплоть до последнего времени методы разделения оптических изомеров были малоэффективны и не давали результаты с необходимой точностью. И только лишь развитие такой области аналитической химии, как хроматография, открыло новый этап в этой сфере.
Разработка хроматографических методов разделения энантиомеров позволила получать хираль-ные соединения со стопроцентной степенью оптической чистоты. На сегодняшний день в этой области достаточно работ. Ранее [1-3] были созданы сорбенты на основе супрамолекулярных структур для разделения энантиомеров. Разделения были успешными. Однако работа над усовершенствованием колонок, позволяющих разделять энантиомеры с более высокой эффективностью, на сегодняшний день актуальна. Одним из таких решений является капиллярная хроматография. Это новый метод в газовой хроматографии. Но, к сожалению, и здесь есть свои трудности, связанные с тем, что нанесение неподвижных фаз (НФ) на внутреннюю поверхность капиллярных колонок затруднена из-за небольшого внутреннего диаметра кварцевой капиллярной колонки. А готовые колонки с неподвижной фазой до-
конгломераты, кристаллы, созревание Виедмы, разрешение (Rs).
статочно дорогие, т. к. обладают высокой эффективностью, малым временем анализа и довольно долгой работоспособностью. Сегодня среди хроматографистов-исследователей широко распространен термин «хиральная хроматография». Последняя известна своей простотой, быстротой и эффективностью метода разделения или точного определения оптически активных компонентов [4]. Разделение таких соединений связано с несколькими главными аспектами. Во-первых, структура энантиомеров влияет на биологическую активность соединения [5]; во-вторых, позволяет определить их энантиомерный состав [6-8]. Из существующих на сегодняшний день объяснений хиральности - нарушение симметрии (созревание Виедмы), самое применяемое для таких задач, как создание хиральных конгломератов из ахиральных молекул.
Появление супрамолекулярной хирально-сти [9-10], разрабатываемой на стандартных металлических колонках, вызвало особый интерес у исследователей-хроматографистов XXI в. Ее возникновение происходит в результате несимметричного пространственного расположения молекул мономеров при их самосборке. Данный процесс уже нашел свое применение в энантиоселективном катализе, хиральном молекулярном распознавании и создании нелинейных оптических материалов [11-14]. В настоящее время достаточно много работ, посвященных изучению энантиоселективности сорбентов на основе циклодекстринов, наноматериалов и прочее. Но, несмотря на это, количество работ, где описаны хроматографические возможности хиральных 2Б-поверхностей, незначительно. Кроме того, число работ по разделению оптически активных веществ на капиллярных колонках, заполненных хираль-
ными кристаллами, гораздо меньше. В первую очередь, это объясняется тем, что работа с таким типом колонок затрудняется по многим причинам: хрупкость материала, малый диаметр, трудоемкая процедура нанесения НФ на внутреннюю поверхность и дороговизна.
В связи с этим разработка методики нанесения новых неподвижных фаз на поверхности таких колонок является актуальной задачей.
В данной работе представлена методика нанесения хиральных кристаллов гуанина, полученных в условиях созревания Виедмы, на внутреннюю поверхность капиллярной колонки. Исследована энан-тиоселективность полученной неподвижной фазы методом газовой хроматографии.
Экспериментальная часть
В ходе работы использовалась капиллярная колонка марки (FS Undeactivated, производитель USA) с внутренним диаметром 0.530 мм и длиной 5 м. Для удобства нанесения неподвижной фазы применялось устройство, схема которого приведена ранее [15]. В качестве НФ использовали гуанин (51030, Sigma-Al-drich, EC number: 200-799-8), очищенный дополнительно перекристаллизацией.
Кристаллы гуанина получены путем растворения 200 мг гуанинового порошка (Sigma-Aldrich) в 10 мл раствора 1 М HCl. Затем раствор профильтровали и добавляли по 0.1 мл 1 М NaOH к раствору по каплям, чтобы гарантировать, что весь гуанин растворился. Кристаллизацию гуанина проводили при строго контролируемом значении рН, используя рН-метр. Так как нам было необходимо получение моногидрата гуанина, то процесс проводили при рН = 1-3. Полученные суспензии собирали и фильтровали. После оставляли в сушильном шкафу до высыхания.
Методика нанесения кристаллов гуанина на внутреннюю поверхность капиллярной колонки была аналогичной, описанной ранее в работе [15-16].
Методом растровой электронной микроскопии подтверждено наличие хиральных конгломератов гуанина на поверхности капилляра. Обнаружено, что вследствие взаимодействия гуанина (рис. 1а) и кварца аморфная структура поверхности капилляра перешла в поликристаллическое состояние. Поскольку толщины двух срезов колонки имели одинаковые размеры, то нанесение конгломератов на внутреннюю стенку капиллярной колонки проведено равномерно (рис. 1б).
Затем готовую колонку установили в хроматограф для проведения газохроматографического анализа.
Исследование было проведено на газовом хроматографе Хромос-ГХ-1000 (Россия) с пламенно-ионизационным детектором со скоростью газа-носителя гелия (> 99,995%, Techgas, Оренбург, Россия, CAS 14762-55-1) œ = 2-4 мл/мин в большом интервале температур - от 80 до 110 °C. Была проанализирована и изучена энантиоселективность следую-
щих аналитов: 2-пентанола, 2-хлорбутана, 2-бром-пентана, 2-бромгептана, 1,2-дибромпропана, 1,2-ди-хлорпропана, метил-2-бромпропионата и этил-2-бром-пропионата. (CAS №78-86-4, 78-76-2 и 625-29-6; все -Sigma-Aldrich, чистота реактива - более 98%.)
Пробы вводились в виде разбавленных паровоздушных смесей объемом (Упр) от 1 до 10 мкл.
Фактор разделения энантиомеров рассчитывался по формуле:
а = tR2 / tRi , (1),
где tR2 - время удерживания второго пика, tRi - время удерживания первого пика.
Разрешение двух хроматографических пиков (Rs) рассчитывалось по формуле:
Rs = 2(tR2 - tRi) / (œi + Ш2). (2)
Результаты и обсуждения
Ранее [16] была разработана капиллярная колонка на основе 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты. Последняя показала высокую энантиосе-лективность по отношению к молекулам галогенала-канов, спирты и эфиры нам не удалось разделить. Однако на неподвижной фазе на основе гуанина получено разделение нескольких классов органических соединений. Разделение на капиллярной колонке характеризовалось воспроизводимостью веществ, высокими значениями а, а также малым временем газо-хроматографического анализа. Значения времен удерживания разделяемых компонентов, разрешений Rs и фактора селективности приведены в табл. 1.
Для 2-пентанола, 2-хлорбутана, 2-бромпентана, 2-бромгептана, 1,2-дибромпропана, 1,2-дихлорпро-пана, метил-2-бромпропионата и этил-2-бромпропио-ната были получены успешные разделения (фактор селективности а > 1) в интервале температур 80-110 °C.
Из табл. 1 видно, для 2-пентанола наилучшее разделение наблюдается при температуре T = 90 °C фактором селективности а = 1.14, и Rs = 0.94. Для 2-хлорбутана - при температуре T = 80 °C с а = 1.23 и разрешением Rs = 1.03. 2-Бромпентан разделяется наилучшим образом при температуре T = 90 °C с фактором селективности а = 1.06 и разрешением Rs = 1.23. Для 2-бромгептана наилучшее разделение - при температуре T = 100 °C при а = 1.19, и Rs = 0.4. Наилучшее разделение для 1,2-дибромпропана наблюдалось при температуре T = 110 °C при а = 1.22 и Rs = 1.17. Для 1,2-дихлорпропана - при температуре T = 100 °C при а = 1.25, и Rs = 1.03. Ме-тил-2-бромпропионат наилучшим образом разделяется при температуре T = 90 °C при а = 1.22, и Rs = 1.16. Этил-2-бромпропионат - при температуре T = 90 °C при а = 1.13, и Rs = 1.04.
Хроматограмма разделения для 2-пентанола (рис. 2) представлена с фактором селективности а = 1.20 и разрешением Rs = 1.58 при температуре T = 80 °C. На рис. 3 приведена хроматограмма разделения 2-хлорбутана при температуре T = 80 °C с фактором селективности а = 1.10 и разрешением
Rs = 1.20. Хроматограмма разделения для 1,2-дибром-пропана изображена на рис. 4 при температуре T = 90 °C с а = 1.24 и Rs = 1.21. На рис. 5. представлена хроматограмма разделения для этил-2-бромпропионата с а = 1.07 и Rs = 0.94 при температуре T = 90 °C.
Ранее [17] нами уже была проведена работа по исследованию энантиоселективности насадочной колонки на основе кристаллов гуанина, полученных в условиях созревания Виедмы. Важно отметить, что энантиоселективность такой колонки была обнаружена только для молекул галогеналканов. Спирты и эфиры разделить не удалось. Это связано со свойствами супрамолекулярной структуры самой молекулы гуанина. Последняя имеет полость размером 10 Ä и является полярной за счет функциональных групп. Спирты и сама полость супрамолекулярной структуры гуанина образуют большое число водородных связей, что, в свою очередь, не обеспечивает
полной адсорбции спиртов внутри полости. Следовательно, разделение спиртов отсутствовало. В свою очередь, разделение галогеналканов было вызвано за счет адсорбции одного из энантиомеров в полости, а другого - вне ее.
Главным преимуществом данной работы является то, что, в отличие от насадочной колонки, полученная капиллярная колонка на основе кристаллов гуанина способна разделять не только галоген-ал-каны, но спирты и эфиры. Что в очередной раз подтверждает более высокую эффективность капиллярных колонок, по сравнению с насадочными.
Таким образом, разработана капиллярная колонка на основе кристаллов гуанина, способная разделять галогеналканы, спирты и эфиры с высоким фактором селективности.
б)
Рис. 1. Изображения образца капиллярной колонки с нанесенными на поверхность кристаллами гуанина.
-О 0.3 0.6 0.9 1.2 1.5 1.8 2.1 2.4 2.7 3 3.3
Время, мин
Рис. 2. Хроматограмма разделения 2-пентанола при Т = 80 °С, а = 1.20 и = 1.58 на фазе на основе гуанина.
Время, мин
Рис. 3. Хроматограмма разделения 2-хлорбутана при Т = 80 °С, а = 1.10 и = 1.20 на фазе на основе гуанина.
Время, мин
Рис. 4. Хроматограмма разделения 1,2-дибромпропана при Т = 90 °С, а = 1.24 и = 1.21 на фазе на основе гуанина.
-О 0.3 0.6 О.Э 1.2 1.5 1.8 2.1 2.4 2.7 3 3.3 3.6
Время,мин
Рис. 5. Хроматограмма разделения этил-2-бромпропионата при Т = 90 °С, а = 1.07 и = 0.94 на фазе на основе гуанина.
Значения (времен удерживания), разрешения и а фактора селективности для энантиомеров на неподвижной фазе на основе гуанина
Таблица
3000
2500
2000
500
tR1 tR2 Т, °C V паров, мкл а Rs (разрешение)
2-пентанол
0.785 0.855 1.0 1.09 0.83
0.715 0.785 80 2.0 1.20 1.58
0.645 0.702 3.0 1.09 1.20
1.348 1.608 1.0 1.17 0.94
1.252 1.428 90 2.0 1.14 0.92
1.275 1.442 3.0 1.13 1.01
0.835 0.902 1.0 1.08 1.07
0.948 1.092 100 2.0 1.15 0.99
0.888 0.965 3.0 1.09 1.03
0.935 1.035 1.0 1.11 1.17
0.885 0.958 105 2.0 1.08 0.84
0.775 0.815 3.0 1.18 1.00
1.012 0.705 0.725 0.722 0.738
0.536 0.768 0.735 0.698
1.185
0.862 0.815 0.775 0.676 0.788 0.765
0.655 0.745 0.602 0.722 0.566 1.532 0.675 0.662 0.798 0.788 0.688 0.615 0.639
0.547 0.552 0.549 0.742 0.578 0.545 0.519 0.869 0.792 0.789 0.859 0.630 0.643
0.655 0.612 0.725 0.758 0.655 0.797 0.762
0.777 0.852 0.798 0.768 0.832 0.742 0.848 0.642
1.122 0.852 0.890 0.842 0.815
0.608 0.850 0.814 0.775
1.255
0.998 0.928 0.838 0.742 0.845 0.793
0.737 0.775 0.678 0.893 0.666 1.645 0.768 0.742 0.845 0.852 0.745 0.678 0.725
0.643 0.642 0.632 0.895 0.652 0.608 0.565 0.975 0.926 0.988 0.957 0.718 0.712
0.698 0.635 0.825 0.878 0.798 0.918 0.833
0.828 0.938 0.895 0.848 0.938 0.785 0.958 0.695
80
90
100
90
80 90
100
105
80 90
100
105
110
80
90
100
110
2-хлорбутан
1.0 2.0 3.0 4.0 1.0
5.0 1.0 2.0 3.0
2-бромпентан
1.0
2-бромгептан
1.0 1.0 2.0 1.0 2.0 1.0
1,2-дибромпропан
1.0 1.0 2.0 3.0 4.0 1.0 3.0 5.0 1.0 2.0 1.0 2.0 3.0
1,2-дихлорпропан
1.0 3.0 4.0 1.0 2.0 3.0 4.0 1.0 2.0 3.0 1.0 2.0 3.0
метил-2-бромпропионат
80 1.0 2.0
90 1.0
2.0 3.0
100 1.0 2.0
этил-2-бромпропионат
80 1.0 2.0 3.0
90 1.0
2.0 3.0
100 1.0 2.0
Продолжение Таблицы
1.10 1.20
1.21 1.01
1.23 1.03
1.17 1.06
1.10 1.32
1.13 1.31
1.11 1.00 1.11 1.09 1.11 1.09
1.06 1.23
1.16 1.15
1.14 1.15 1.08 1.09 1.10 1.80 1.19 0.40 1.04 1.22
1.13 1.26 1.04 1.22 0.89 1.05 1.21 1.21 1.18 1.44
1.07 1.42
1.14 1.41 1.12 1.11
1.06 1.03
1.08 1.11 1.08 1.02 1.10 1.18 1.13 1.22
1.18 1.49
1.16 1.40
1.15 1.11 1.21 1.11
1.13 1.08 1.12 1.20 1.09 1.11
1.21 0.94
1.17 1.16 1.25 1.03 1.11 1.10
1.14 1.35
1.11 0.93
1.07 1.08 1.04 0.63
1.14 1.37
1.16 1.07
1.22 1.16
1.15 1.05
1.09 1.33
1.07 1.48
1.10 1.12
1.12 1.12 1.10 1.24 1.13 1.04 1.06 1.06 1.13 0.96
1.08 0.99
Окончание Таблицы
0.798 0.875 3.0 1.10 1.18
0.732 0.775 105 1.0 1.06 1.21
0.715 0.748 2.0 1.05 0.97
0.722 0.752 3.0 1.04 1.11
ЛИТЕРАТУРА
1. Гуськов В. Ю., Гайнуллина Ю. Ю., Утеева Ж. Д., Мусаби-ров Д. Э. Применение хиральной неподвижной фазы на основе 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты для разделения энантиомеров в условиях газовой и жидкостной хроматографии // Журнал аналитической химии. 2020. Т. 75. №6. С. 537-542.
2. Гайнуллина Ю. Ю., Тимофеева Д. В., Иванов С. П., Гуськов
B. Ю. Разделение энантиомеров галогеналканов и спиртов на неподвижной фазе на основе супрамолекулярной структуры меламина с индуцированной хиральностью // Журнал физической химии. 2019. Т. 93. №6. С. 924-929.
3. Нафикова А. Р., Аллаярова Д. А., Гуськов В. Ю. Разделение энантиомеров 2-бромбутана, 2-хлорбутана, 2-хлорпентана и бутанола-2 на неподвижной фазе на основе супрамолеку-лярной структуры урацила // Журнал аналитической химии. 2019. Т. 74. №6. С. 415-420.
4. Xie S. M., Chen X. X., Zhang J. H. and et.al. Gas chromatographic separation of enantiomers on novel chiral stationary phases // Trends Anal. Chem. 2020. V. 124.
5. Blaschke G., Kraft H. P., Markgraf H. Optical resolution of thalidomide and other glutarimide derivatives //Chem. Ber. 1980. V. 113. №6. P. 2318.
6. Viedma C. Chiral symmetry breaking during crystallization: Complete chiral purity induced by nonlinear autocatalysis and recycling // Phys. Rev. Lett. 2005. V. 94. №6. P. 065504.
7. Viedma C., McBride J. M., Kahr B., Cintas P. Enantiomer-spe-cific oriented attachment: formation of macroscopic homochiral crystal aggregates from a racemicsystem // Angew. Chem. Int. Ed. 2013. V. 52. №40. P. 10545.
8. Meijer E. W., Palmans A. R. A. Amplification of chirality in dynamic supramolecular aggregates // Angew. Chem. Int. Educ. 2007. V. 46. №47. P. 8948-8968.
9. Fujiki M. Supramolecular chirality: Solvent chirality transfer in molecular chemistry and polymer chemistry // Symmetry. 2014. V. 6. №3. P. 677-703.
10. Bruin A. G. D., Barbour M. E., Briscoe W. H. Macromolecular and supramolecular chirality: a twist in the polymer tales // Polym. Int. 2014. V. 63. №2. P. 165-171.
11. Zhao L., Liu M., Li S., and et.al. Aggregation and supramolecular chirality of 5,10,15,20-tetrakis-(4-sulfonatophenyl)-por-phyrin on an achiral poly(2-(dimethylamino)ethylmethylacry-late)-grafted ethylene-vinyl alcohol membrane // Mater. Chem.
C. 2015. V. 3. №15. Рр. 3650-3658.
12. Engelhardt H. One Century of Liquid Chromatography: From Tswett's Columns to Modern High Speed and High Performance Separations//J. Chromatogr. B Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2004. 800. С. 3-6.
13. Palmer L. S. Carotinoids and Related Pigments; Chemical Catalog Co. New York, 1922.
14. Orr V., Zhong L., Moo-Young M., Chou C. P. Recent advances in bioprocessing application of membrane chromatography// Biotechnol. Adv. 31 (2013). С. 450-465.
15. Meijer E. W., Palmans A. R. A. Amplification of chirality in dynamic supramolecular aggregates // Angew. Chem. Int. Educ. 2007. V. 46. №47. P. 8948-8968.
16. Тимофеева Д. В., Сидорова Т. В., Гайнуллина Ю. Ю. и др. Разработка методики нанесения супрамолекулярных структур на поверхности капиллярных колонок с последующим разделением галогеналканов и спиртов // Вестник Башкирского университета. 2019. Т. 24. №4. С. 804-809.
17. Cramers C. A., Janssen H. G., Leclercq P. A. et al. High-speed gas chromatography: an overview of various concepts // J. Chromatogr. A. 1999. Vol. 856. №1-2. Pp. 315-329.
18. Gainullina Yu. Yu., Timofeeva D. V., Ivanov S. P. et al. Separating Enantiomers of Haloalkanes and Alcohols on a Stationary Phase Based on the Supramolecular Structure of Melamine with Induced Chirality // J. Phys. Chem. A. 2019. Vol. 93. №6. Pp. 1007-1012.
19. Гайнуллина Ю. Ю., Гуськов В. Ю. Адсорбция органических молекул на поверхности модифицированных мелами-ном сорбентов по данным обращенной газовой хроматографии // Вестник Башкирского университета. 2017. Т. 22. №3. C. 707-712.
20. Гайнуллина Ю. Ю., Гуськов В. Ю. Исследование энан-тиоселективности сорбентов на основе супрамолекуляр-ных структур по отношению к энантиомерам лимонена // Вестник Башкирского университета. 2017. Т. 22. №3. С.690-693.
21. Zhao H., Li Y., Chen D. et al. Investigating the Co-Adsorption Behavior of Nucleic-Acid Base (Thymine and Cytosine) and Melamine at Liquid/Solid Interface // Nanoscale Research Letters. 2016. Vol. 11. P. 552.
22. Jensen S., Greenwood J., Baddeley C. J. et al. STM investigation on the formation of oligoamides on Au {111} by surface-confined reactions of melamine with trimesoyl chloride // J. Phys. Chem. C. 2011. Vol. 115. №17. Рp. 8630-8636.
23. Тимофеева Д. В., Сидорова Т. В., Гайнуллина Ю. Ю. и др. Разработка методики нанесения супрамолекулярных структур на поверхности капиллярных колонок с последующим разделением галогеналканов и спиртов // Вестник Башкирского университета. 2019. Т. 24. №4. С. 804-809.
24. Исанбаева Ю. Ф., Гайнуллина Ю. Ю. Разработка капиллярной колонки на основе конгломератов 3,4,9,10-перилентет-ракарбоновой кислоты для разделения энантиомеров // Вестник Башкирского университета. 2021. Т. 26. №2. C. 293-299.
25. Sairanova N. I., Gainullina Yu. Yu. A Chiral Stationary Phase Based on Guanine Conglomerates Obtained under Viedma Ripening Conditions/Journal of Analytical Chemistry. 2021. Vol. 76. No. 11. Рp. 1321-1326.
Поступила в редакцию 17.02.2022 г.
DOI: 10.33184/bulletin-bsu-2022.1.11
STUDY OF THE ENANTIOSELECTIVITY OF A CAPILLARY COLUMN BASED ON GUANINE CRYSTALS WITH RESPECT TO OPTICALLY ACTIVE SUBSTANCES
© Yu. F. Isanbaeva, Yu. Yu. Gainullina*
Bashkir State University 32 Zaki Validi Street, 450076 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia.
Phone: +7 (927) 080 25 56.
*Email: umashkova@mail.ru
In this paper, a technique was developed for applying chiral guanine crystals obtained under the conditions of Viedma ripening, to the inner part of capillary columns. To ensure the uniformity of the application of the stationary phase, the "Adapter" was used. Previously, it was used to develop a capillary column based on a chiral molecule prepared under the conditions of Viedma ripening. Additional purification was carried out before applying stationary phase to the inner surface of the capillary column, since quartz contains impurities such as chlorine, nitrogen oxides, and other sources of catalytic activity. Before applying the stationary phase to the inner surface of the column, a clean solvent was washed with subsequent drying. The final stage in the preparation of the column was the application of guanine crystals to the inner surface of quartz under strictly controlled conditions. The obtained samples of the capillary column were examined by scanning electron microscopy for the presence of a stationary phase on the inner surface. The analysis showed that the amorphous structure of the capillary surface passed into a polycrystalline state, which indicates the appearance of a guanine film on the quartz surface. The enantioselectivity of the obtained column with respect to optically active substances was studied. According to the results, a comparative assessment of the packed and capillary types of columns is given. In the case of a capillary column, enantioselectivity was found with respect to several classes of organic compounds. This shows its difference from the packed columns.
Keywords: capillary columns, conglomerates, crystals, Viedma ripening, enantiomers, guanine, selectivity factor, resolution (Rs).
Published in Russian. Do not hesitate to contact us at bulletin_bsu@mail.ru if you need translation of the article.
REFERENCES
1. Gus'kov V. Yu., Gainullina Yu. Yu., Uteeva Zh. D., Musabirov D. E. Zhurnal analiticheskoi khimii. 2020. Vol. 75. No. 6. Pp. 537-542.
2. Gainullina Yu. Yu., Timofeeva D. V., Ivanov S. P., Gus'kov V. Yu. Zhurnal fizicheskoi khimii. 2019. Vol. 93. No. 6. Pp. 924-929.
3. Nafikova A. R., Allayarova D. A., Gus'kov V. Yu. Zhurnal analiticheskoi khimii. 2019. Vol. 74. No. 6. Pp. 415-420.
4. Xie S. M., Chen X. X., Zhang J. H. and et.al. Gas chromatographic separation of enantiomers on novel chiral stationary phases. Trends Anal. Chem. 2020. Vol. 124.
5. Blaschke G., Kraft H. P., Markgraf H.Chem. Ber. 1980. Vol. 113. No. 6. Pp. 2318.
6. Viedma C. Phys. Rev. Lett. 2005. Vol. 94. No. 6. Pp. 065504.
7. Viedma C., McBride J. M., Kahr B., Cintas P. Angew. Chem. Int. Ed. 2013. Vol. 52. No. 40. Pp. 10545.
8. Meijer E. W., Palmans A. R. A. Angew. Chem. Int. Educ. 2007. Vol. 46. No. 47. Pp. 8948-8968.
9. Fujiki M. Symmetry. 2014. Vol. 6. No. 3. Pp. 677-703.
10. Bruin A. G. D., Barbour M. E., Briscoe W. H. Polym. Int. 2014. Vol. 63. No. 2. Pp. 165-171.
11. Zhao L., Liu M., Li S., and et.al. Aggregation and supramolecular chirality of 5,10,15,20-tetrakis-(4-sulfonatophenyl)-porphyrin on an achiral poly(2-(dimethylamino)ethylmethylacrylate)-grafted ethylene-vinyl alcohol membrane. Mater. Chem. Pp. 2015. Vol. 3. No. 15. Pp. 3650-3658.
12. Engelhardt H.J. Chromatogr. B Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2004. 800. Pp. 3-6.
13. Palmer L. S. Carotinoids and Related Pigments; Chemical Catalog Co. New York, 1922.
14. Orr V., Zhong L., Moo-Young M., Chou C. P. Biotechnol. Adv. 31 (2013). Pp. 450-465.
15. Meijer E. W., Palmans A. R. A. Angew. Chem. Int. Educ. 2007. Vol. 46. No. 47. Pp. 8948-8968.
16. Timofeeva D. V., Sidorova T. V., Gainullina Yu. Yu. i dr. Razrabotka metodiki naneseniya supramolekulyarnykh struktur na poverkh-nosti kapillyarnykh kolonok s posleduyushchim razdeleniem galogenalkanov i spirtov. Vestnik Bashkirskogo universiteta. 2019. Vol. 24. No. 4. Pp. 804-809.
17. Cramers C. A., Janssen H. G., Leclercq P. A. et al. High-speed gas chromatography: an overview of various concepts. J. Chromatogr. A. 1999. Vol. 856. No. 1-2. Pp. 315-329.
18. Gainullina Yu. Yu., Timofeeva D. V., Ivanov S. P. et al. Separating Enantiomers of Haloalkanes and Alcohols on a Stationary Phase Based on the Supramolecular Structure of Melamine with Induced Chirality. J. Phys. Chem. A. 2019. Vol. 93. No. 6. Pp. 1007-1012.
19. Gainullina Yu. Yu., Gus'kov V. Yu. Vestnik Bashkirskogo universiteta. 2017. Vol. 22. No. 3. Pp. 707-712.
20. Gainullina Yu. Yu., Gus'kov V. Yu. Vestnik Bashkirskogo universiteta. 2017. Vol. 22. No. 3. Pp. 690-693.
21. Zhao H., Li Y., Chen D. et al. Investigating the Co-Adsorption Behavior of Nucleic-Acid Base (Thymine and Cytosine) and Melamine at Liquid/Solid Interface. Nanoscale Research Letters. 2016. Vol. 11. Pp. 552.
22. Jensen S., Greenwood J., Baddeley C. J. et al. STM investigation on the formation of oligoamides on Au {111} by surface-confined reactions of melamine with trimesoyl chloride. J. Phys. Chem. Pp. 2011. Vol. 115. No. 17. Pp. 8630-8636.
23. Timofeeva D. V., Sidorova T. V., Gainullina Yu. Yu. i dr. Razrabotka metodiki naneseniya supramolekulyarnykh struktur na poverkh-nosti kapillyarnykh kolonok s posleduyushchim razdeleniem galogenalkanov i spirtov. Vestnik Bashkirskogo universiteta. 2019. Vol. 24. No. 4. Pp. 804-809.
24. Isanbaeva Yu. F., Gainullina Yu. Yu. Vestnik Bashkirskogo universiteta. 2021. Vol. 26. No. 2. Pp. 293-299.
25. Sairanova N. I., Gainullina Yu. Yu.Journal of Analytical Chemistry. 2021. Vol. 76. No. 11. Pp. 1321-1326.
Received 17.02.2022.
