CC BY
7
раздел ХИМИЯ
УДК 544.543.
DOI: 10.33184/bulletin-b su-2021.2.4
РАЗРАБОТКА КАПИЛЛЯРНОИ КОЛОНКИ НА ОСНОВЕ КОНГЛОМЕРАТОВ 3,4,9,10-ПЕРИЛЕНТЕТРАКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ ДЛЯ РАЗДЕЛЕНИЯ ЭНАНТИОМЕРОВ
© Ю. Ф. Исанбаева*, Ю. Ю. Гайнуллина
Башкирский государственный университет Россия, Республика Башкортостан,450076 г. Уфа, ул. Заки Валиди, 32.
*Email: umashkova@mail.ru
В данной работе разработана методика нанесения конгломератов 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты (PTCA) на внутреннюю часть капиллярных колонок.
Конгломераты 3,4,9,10 - перилентетракарбоновой кислоты нами были получены из ди-ангидрида 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты (PTCDA) по известной методике. Перед началом нанесения синтезированных конгломератов капиллярную колонку подвергли промывке ацетоном. Для того чтобы нанесение неподвижной фазы было равномерным, использовали «клейстер», который выступал в качестве соединяющего звена между конгломератами и внутренней поверхностью колонки. Методом растровой электронной микроскопии были исследованы полученные образцы капиллярной колонки на наличие неподвижной фазы на внутренней поверхности. Анализ показал, что аморфная структура поверхности капилляра перешла в поликристаллическое состояние. По двум срезам на концах полученного образца установлено, что нанесение было проведено равномерно, т.к. толщина их была равной. Проведено исследование энантиоселективности полученной капиллярной колонки по отношению к гало-геналканам.
Наилучшее разделение для 2-хлорбутана было получено при температуре 120 оС с фактором селективности 1.25 и с разрешением Rs = 0.34, 2-хлорпентан имеет самый высокий фактор селективности а =1.23 и Rs = 0.24 при температуре 95 оС. Самый высокий фактор селективности для 2-бромпентана составляет а = 1.25 с разрешением Rs = 0.22 при 120 оС.
Ключевые слова: капиллярные колонки, «переходник», технологическое устройство, конгломераты, энантиомеры, 3,4,9,10-перилентетракарбоновая кислота, диангидрид, фактор селективности, разрешение (R).
Введение графии в качестве хроматографических колонок
использовались металлические капилляры, кварце-Химические процессы, протекающие с участи- вые трубки [8-15]. В последние годы предложены
ем оптически-активных веществ, являются разви- капиллярные колонки из нержавеющей стали с
вающейся областью современной химии. Исследо- инертной внутренней поверхностью [16-18].
вания в этой сфере имеют важное значение для раз- доля работ, выполняемых с использованием
вития современной биологии, медицины, фармако- капиллярных колонок, постоянно увеличивается.
логии и шежных областей [1]. Одним из методов, Однако готовые коммерческие колонки с нанесен-
позволяющих разделить энантиомеры является га- ной неподвижной фазой из-за своей дороговизны
зовая хроматография. Впервые удалось разделить доступны не всем
рацематы методом газовой хр°мат°графии в 1966 г. в связи с этим разработка методики нанесения
Е Гиль-Ав с сотрудниками [2]. Чуть позже Е. Гиль- неподвижной фазы на поверхности таких колонок
Ав и Б. фейбаш [3] также впервые показали вга- является актуальной задачей.
можность полупрепаративного разделения энан- в данной работе представлена методика нане-тиомеров аминокислот методом газовой хромато- сения хиральных конгломератов 3,4,9,10-перилен-графии на насадочных колонках. Лигандно- тетракарбоновой кислоты на внутреннюю поверх-обменную жидкостную хроматографию впервые ность кварцевой колонки. Изучена энантиоселек-для разделения изомеров использовал в. А. Даван- тивность полученной неподвижной фазы методом ков [4]. На сегодняшний день больше всего разде- газовой хроматографии. лений рацематов производится жидкостной хроматографией. База данных Chirbase свидетельствует, Экспериментальная часть
что количество разделений энантиомеров, выпол-
„ л, " ,,,, В работе использовалась капиллярная колонка
ненных газовой хроматографией, в 30-40 раз J,_ тт , „ к „
меньше чем жидкостной [5-6] марки FS Undeactivated с шртишым номером Part
В настоящее время капиллярная хроматогра- №160-2530-5, производитель ГОА, с внутренним
фия, разработанная Голэем [7], как результат тео- диаметром °.53° мм и длиной 5 м. Для удобства
ретических исследований работы насадочных ко- нанесения неподвижной фазы на колонку нами бы-
лонок является широко распространенным методом ло создано устройство из набора термоусадочных
в газовой хроматографии. В капиллярной хромато- трубок различного диаметра марки REXANT (Ки-
тай). В качестве неподвижной фазы использована 3,4,9,10-перилентетракарбоновая кислота (PTCA), которая была синтезирована нами в лаборатории из 3,4,9,10-перилентетракарбонового диангид-рида (PTCDA) (компания ООО «Химтрейд», марка «хч»).
Для получения тетракислоты растворяли 500 мг PTCDA в 100 мл 0,1 М NaOH (марка «хч»).
Приготовленную щелочь с растворенным в ней PTCDA наливали в круглодонную колбу, в которой находились 20 стеклянных шариков диаметром 3 мм. Колбу подсоединили к обратному холодильнику шарикового типа. Установили колбу на мешалку при интенсивном перемешивании при температуре T = 170 °С. Синтез проводили в течение 12 ч. После чего раствор изменил окраску с флуоресцирующего красного на насыщенный желтый. Затем полученный раствор оттитровали конц. HCL (марка «хч») до выпадения хлопьев ярко-морковного цвета. Выпавшие хлопья являются 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислотой. Для установления хиральности полученной кислоты была проведена статическая адсорбция рацемата ментола. Было установлено, что ментол (+) адсорбируется лучше, чем ментол (-).
Прежде чем нанести полученные хиральные конгломераты PTCA на внутреннюю поверхность капиллярной колонки, провели процесс травления внутренней поверхности. Данная процедура заключалась в следующем: капиллярную колонку промывали ацетоном, а затем водой, используя переходник. В шприц набирали ацетон, первую порцию аликвоты выливали в слив. Набрав новую порцию ацетона и соединяя между собой шприц и колонку при помощи 2-х блоков термоусадки, промывали колонку до тех пор, пока с другого конца не начнет вытекать жидкость. Далее то же самое проделали с деионизированной водой. Далее колонку поставили сушить в сушильный шкаф на 40 мин при температуре 60-70 °С. Затем промыли 0.2 М раствором NaOH, после чего колонка сушилась в шкафу при той же температуре. Все последующие промывания происходили с использованием переходника, использовав методику сушки при температуре 60-70 °С. По истечении 40 мин капилляр промыли деионизиро-ванной водой. Затем 0.2 М раствор HCl пропускали через капиллярную колонку. После колонку снова промывали деионизированной водой. Далее колонка сушилась 12 ч в сушильном шкафу. После такой проведенной процедуры колонка была готова к нанесению на ее внутреннюю поверхность хиральных конгломератов PTCA.
Связующим звеном между капиллярной колонкой и хиральным конгломератом послужил клейстер. На очищенную подготовленную колонку наносят синтезированный центрифугированный раствор порошка, синтезированный из PTCDA и 3 -аминопропилтриэтоксисилана в присутствии гексаметилдисилазана [19], который был
представлен нам профессором, д.х.н. В. В. Семеновым из Института металлоорганической химии им. Г. А. Разуваева РАН, г. Нижний Новгород. Данное вещество используется в качестве красителя, является устойчивым к воздействию УФ света и повышенной температуры, а также обладает хорошими пленкообразующими свойствами. Наличие таких свойств дает нам возможность использовать это вещество в качестве клейстера для последующего нанесения PTCA на внутреннюю поверхность капилляра.
Нанесение клейстера проводилось в течение часа, до полного заполнения колонки. Затем капилляр поместили в сушильный шкаф при температуре 60-70 °С на 2 ч. После колонку сразу промыли раствором полученной PTCA для того, чтобы произошло связывание неподвижной фазы с клейстером. Промывали колонку около часа, используя переходник. Затем колонку поставили сушить в сушильный шкаф в течении 3 ч. Таким образом, была приготовлена капиллярная колонка для последующего газохроматографического исследования.
Исследование проводилось на газовом хроматографе Хромос-ГХ-1000 (Россия) с пламенно-ионизационным детектором. В качестве газоносителя выступал гелий (> 99.995%, Techgas, Оренбург, Россия, CAS 14762-55-1). Скорость подвижной фазы составляла œ = 2-4 мл/мин. Диапазон температур составил 90-120 °C. В качестве ана-литов были выбраны: рацематы 2-хлорбутана, 2-хлорпентана, 2-бромпентана (CAS №78 - 86 - 4, 75 - 29 - 6 и 625 - 29 - 6 соответственно; Sigma -Aldrich, США, чистота >98%). Пробы вводились в виде разбавленных паровоздушных смесей из промытого аналитом микрошприца объемом от 1 до 10 мкл для того, чтобы количество пробы было в пределах чувствительности детектора [20].
Фактор разделения энантиомеров рассчитывался по формуле:
а = tR (2) / tR (i) (1),
где tR (2) - врем удерживания второго пика, tR (1) -время удерживания первого пика.
Фактор разделения (а) не описывает качество разделительного процесса. Разрешение двух хрома-тографических пиков (Rs) принимает во внимание не только места их расположения, но и учитывает величины ширины пиков œ1 и œ2:
Rs = 2(tR2 - tRi) / (œi + œ). (2)
Результаты и обсуждения
На рис. 1 приведена схема, по которой осуществлялось нанесение хиральных конгломератов PTCA на внутреннюю поверхность капиллярной колонки. Данная блок-установка также была разработана нами. Устройство представляет собой медицинский шприц без иглы, 2 съемных насаженных друг на друга блока термоусадочных трубок длиной 15-20 мм. Процесс термоусадки происходит очень быстро - путем нагревания трубки до нуж-
ной температуры. При использовании потока теплого воздуха один конец трубки сжимается и насаживается плотно на шприц. Второй блок одним концом приходится на предыдущий блок со шприцом, свободный конец насаживается на капиллярную колонку диаметром 0.530 мм, насаживается под действием нагрева. Два съемных блока необходимы для удобства последующего промывания колонки. Трубки являются герметичными, с легкостью снимаются, но при всем этом достаточно плотно соединяются друг с другом.
На рис. 2 приведены изображения образца полученной капиллярной колонки. Результаты показывают, что аморфное состояние капилляра перешло в поликристаллическое, что свидетельствует о наличии слоя хиральных конгломератов на внутренней стенке капилляра.
Разделение на капиллярной колонке характеризовалось воспроизводимостью веществ, высокими значениями а, а также малым временем газо-хроматографического анализа. Значения времен удерживания пары компонентов, разрешений Я, и фактора селективности для энантиомеров приведены в табл. Для 2-хлорбутана, 2-хлорпентана, 2-бром-пентана были получены успешные разделения
(фактор селективности а > 1) в широком интервале температур - 90-120 °С.
Для 2-хлорбутана наилучшее разделение наблюдается (на рис. 3) при температуре 120 °С (а = 1.25, Я, = 0.34). 2-Бромпентан разделяется наилучшим образом (рис. 4) при вкалываемом объеме парообразной пробы 1.5 мкл с фактором селективности а = 1.25, с разрешением Я, = 0.29 при температуре 120 °С. Для 2-хлорпентана наилучшее разделение (рис. 5) при температуре 95 °С с а = 1.23, Я = 0.24.
Таким образом, была разработана методика нанесения хиральных конгломератов 3,4,9,10-пери-лентетракарбоновой кислоты на внутреннюю часть капиллярных колонок. Проведено успешное газо-хроматографическое разделение рацематов 2-хлорбутана, 2-бромпентана, 2-хлорпентана. Методом растровой электронной микроскопии было подтверждено поликристаллическое состояние, которое свидетельствует о наличии слоя неподвижной фазы на внутренней поверхности капилляра. Разработанная нами схема нанесения неподвижной фазы на внутреннюю поверхность капиллярных колонок дает возможность получать больше разделений оптически активных веществ методом газовой хроматографии.
Рис. 1. . Схема устройства «переходник». 1 - шприц, 2 - блоки термоусадочных трубок, 3 - капиллярная колонка.
Рис. 2. Изображение под микроскопом Tescan Mira 3 LMH образца капиллярной колонки с нанесенной на ее поверхность 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислотой.
Таблица
Значения разрешений и факторов селективности для галогеналканов на изучаемой фазе
tR1 1 | Т, 0 С | V паров, мкл | а |
2-хлорбутан
0.492 0.610 90 1 1.24 0.56
1.021 1.215 100 4 1.22 0.35
0.728 0.879 110 1.5 1.21 0.23
0.746 0.931 120 3 1.25 0.34
2-хлорпентан
0.890 1.092 95 1.5 1.23 0.24
0.798 0.935 105 3 1.17 0.24
0.680 0.824 110 1.5 1.21 0.30
2-бромпентан
0.914 1.075 90 4 1.18 0.25
0.928 1.027 95 3.5 1.11 0.15
0.761 0.939 105 3 1.23 0.26
0.688 0.850 110 4 1.24 0.15
Рис. 3. Газохроматографическое разделения 2-хлорбутана при температуре 120 °С, а = 1.25 и = 0.34.
3800 3400
зооо
2600 /
2200 \
180С \
1400 \
1000 \
600 \
200 1 ^-----
Та
Время,
Рис. 4. Газохроматографическое разделения 2-хлорпентана при температуре 95 °С, а = 1.23 и = 0.24.
Рис. 5. Газохроматографическое разделения 2-бромпентана при температуре 120 °С, а = 1.25 и Rs = 0.29.
Автор выражает огромную благодарность профессору, д.х.н. В. В. Семенову (Институт металлоорга-нической химии им. Г. А. Разуваева РАН, г. Нижний Новгород) за поставленные образцы растворителя, используемого нами в качестве клейстера.
ЛИТЕРАТУРА
1. Scriba G. K. E. // J. Pharm. Biomed. Anal. 2002. Vol. 27. №3-4. Pp. 373-399.
2. Gil-Av E., Feibush B., Charles-Sigler R. Tetrahedron let. 1966. Р. 1009.
3. Gil-Av E., Feibush B. Tetrahed. Let. 1967. Р. 3345.
4. Scriba G. K. E. // J. Pharm. Biomed. Anal. 2002. Vol. 27. №3-4. Pp. 373-399.
5. Шашков М. В., Сидельников В. Н. Энантиоселективность новых хиральных неподвижных фаз на основе пириди-ниевых и имдазолевых ионных жидкостей // Сорбционные и хроматографические процессы. 2017. Т. 17. №2. С. 220-227.
6. Хроматографические методы анализа / Под ред. О. А. Шпи-гуна. М.: МГУ, 2007. 109 с.
7. Giddings J. C. Theory of Minimum Time Operation in Gas Chromatography // Anal. Chem. 1962. Vol. 34. №>3. Pp. 314-319.
8. Purnell J. H. and Quinn C. P. An Approach to Higher Speed in Gas-Liquid Chromatography // In Gas Chromatography, Assembly Rooms. Edinburgh, 1960. Pp. 184-198.
9. Cramers C. A., Janssen H. G., Leclercq P. A. et al. High-speed gas chromatography: an overview of various concepts // J. Chromatogr. A. 1999. Vol. 856. №1-2. Pp. 315-329.
10. Gainullina Yu. Yu., Timofeeva D. V., Ivanov S. P. et al. Separating Enantiomers of Haloalkanes and Alcohols on a Stationary Phase Based on the Supramolecular Structure of Melamine with Induced Chirality // J. Phys. Chem. A. 2019. Vol. 93. №6. Pp. 1007-1012.
11. Термоусадочные трубки (термоусадка). URL: https://video-glaz.ru/rashodnye-materialy/rexant/rexant-nabor-termousa-dochnyh-trubok-5-standart-29-0105.
12. Поликапиллярные колонки для экспрессного разделения. URL: http://www.j-analytics.ru/journal/article/4378.
13. Оптимизация разрешения хроматографических пиков. URL: https://studopedia.ru/9_210875_razreshenie-hromato-graficheskih-pikov-i-effektivnost-kolonki.html
14. Гайнуллина Ю. Ю., Гуськов В. Ю. Адсорбция органических молекул на поверхности модифицированных мела-мином сорбентов по данным обращенной газовой хроматографии // Вестник Башкирского университета. 2017. Т. 22. №3. C. 707-712.
15. Гайнуллина Ю. Ю., Гуськов В. Ю. Исследование энантио-селективности сорбентов на основе супрамолекулярных
структур по отношению к энантиомерам лимонена // Вестник Башкирского университета. 2017. Т. 22. №3. С.690-693.
16. Гуськов В. Ю., Гайнуллина Ю. Ю., Кудашева Ф. Х. Термодинамические характеристики адсорбции органических молекул на поверхности бромированного полистирольно-го сорбента // Сорбционные и хроматографические процессы. 2014. Т. 14. №2. С. 65-69.
17. Гуськов В. Ю., Сухарева Д. А., Арсланова И. В. и др. Га-зохроматографическое разделение энантиомеров 2-хлор-бутана и 2-бромбутана на адсорбенте Carboblack C, модифицированном циануровой кислотой // Журн. аналит. химии. 2017. Т. 72. №10. C. 917-923.
18. Zhao H., Li Y., Chen D. et al. Investigating the Co-Adsorption Behavior of Nucleic-Acid Base (Thymine and Cytosine) and Melamine at Liquid/Solid Interface // Nanoscale Research Letters. 2016. Vol. 11. P. 552.
19. Jensen S., Greenwood J., Baddeley C. J. et al. STM investigation on the formation of oligoamides on Au {111} by surface-confined reactions of melamine with trimesoyl chloride // J. Phys. Chem. C. 2011. Vol. 115. №17. Pp. 8630-8636.
20. Greenwood J., Fruchtl H. A., Baddeley C. J. Ordered growth of upright melamine species on Ni (111): a study with scanning tunneling microscopy and reflection absorption infrared spectroscopy // J. Phys. Chem. C. 2012. Vol. 116. №11. Pp. 6685-6690.
21. Silly F., Shaw A. Q., Castell M. R. et al. Melamine structures on the Au (111) surface // J. Phys. Chem. C. 2008. Vol. 112. Pp.11476-11480.
22. Uemura S., Aono M., Komatsu T. et al. Two-dimensionalself-assembled structures of melamine and melem at the aqueoussolution - Au(111) interface // Langmuir. 2011. Vol. 27. №4. Pp. 1336-1340.
23. Lipsky S. R., M. L. Duffy. High-temperature gas chromatography: the development of new aluminum-clad flexible fused-silica glass capillary columns coated with thermo stable nonpolar phases // High Res. Chromatogr. 1986. V. 9. №7. P. 376-382.
24. Тесаржик К., Комарек Л. Капиллярные колонки в газовой хроматографии / Пер. с чешского. М.: Мир, 1987. С. 222.
25. Семенов В. В., Золотарева Н. В., Ладилина Е. Ю. и др. Реакция диангидрида перилен-3,4,9,10-тетракарбо-новой кислоты с 3 аминопропилтриэтоксисиланом и гексаметилсилазаном // Журн. общ. химии. 2011. Т. 81. №7. С. 1148-1158.
26. Тимофеева Д. В., Сидорова Т. В., Гайнуллина Ю. Ю. и др. Разработка методики нанесения супрамолекулярных структур на поверхности капиллярных колонок с последующим разделением галогеналканов и спиртов // Вестник Башкирского университета. 2019. Т. 24. №4. С. 804-809.
Поступила в редакцию 12.01.2021 г. После доработки 04.03.2021 г.
DOI: 10.33184/bulletin-bsu-2021.2.4
DEVELOPMENT OF A CAPILLARY COLUMN BASED ON 3,4,9,10-PERYLENETETRACARBOXYLIC ACID CONGLOMERATES FOR SEPARATION OF ENANTIOMERS
© Yu. F. Isanbaeva*, Yu. Yu. Gainullina
Bashkir State University 32 Zaki Validi Street, 450076 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia.
*Email: umashkova@mail.ru
Chemical processes with the participation of optically active substances are a developing area of modern chemistry. Research in this area is essential for the development of modern biology, medicine, pharmacology, and related fields. One of the methods for separating enantiomers is gas chromatography. In this work, a technique was developed for applying conglomerates of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid (PTCA) to the inner part of capillary columns. The authors obtained 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid conglomerates from 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid dianhydride (PTCDA) by a known method. Before starting the application of the synthesized conglomerates, the capillary column was rinsed with acetone. In order to apply the stationary phase uniformly, a "paste" was used, which acted as a connecting link between the conglomerates and the inner surface of the column. The obtained samples of the capillary column were examined by scanning electron microscopy for the presence of a stationary phase on the inner surface. The analysis showed that the amorphous structure of the capillary surface passed into a polycrystalline state. On two cuts at the ends of the obtained sample, it was found that the application was carried out uniformly, since their thickness was equal. A study of the enantioselectivity of the resulting capillary column with respect to haloalkanes was carried out. The best separation for 2-chlorobutane was obtained at 120 °C with a selectivity factor of 1.25 and a resolution of Rs = 0.34, 2-chloropentane has the highest selectivity factor a = 1.23 and Rs = 0.24 at 95 °C. The highest selectivity factor for 2-bromopentane is a = 1.25 with a resolution of Rs = 0.22 at 120 °C.
Keywords: capillary columns; adapter; technological device; conglomerates; enantiomers; 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid; dianhydride; selectivity factor; resolution (Rs).
Published in Russian. Do not hesitate to contact us at bulletin_bsu@mail.ru if you need translation of the article.
REFERENCES
1. Scriba G. K. E. J. Pharm. Biomed. Anal. 2002. Vol. 27. No. 3-4. Pp. 373-399.
2. Gil-Av E., Feibush B., Sharles-Sigler R. Tetrahedron let. 1966. Pp. 1009.
3. Gil-Av E., Feibush B. Tetrahed. Let. 1967. Pp. 3345.
4. Scriba G. K. E. J. Pharm. Biomed. Anal. 2002. Vol. 27. No. 3-4. Pp. 373-399.
5. Shashkov M. V., Sidel'nikov V. N. Sorbtsionnye i khromatograficheskie protsessy. 2017. Vol. 17. No. 2. Pp. 220-227.
6. Khromatograficheskie metody analiza [Chromatographic methods of analysis]. Ed. O. A. Shpiguna. Moscow: MGU, 2007.
7. Giddings J. C. Anal. Chem. 1962. Vol. 34. No. 3. Pp. 314-319.
8. Purnell J. H. and Quinn C. P. In Gas Chromatography, Assembly Rooms. Edinburgh, 1960. Pp. 184-198.
9. Cramers C. A., Janssen H. G., Leclercq P. A. et al. High-speed gas chromatography: an overview of various concepts. J. Chromatogr. A. 1999. Vol. 856. No. 1-2. Pp. 315-329.
10. Gainullina Yu. Yu., Timofeeva D. V., Ivanov S. P. et al. Separating Enantiomers of Haloalkanes and Alcohols on a Stationary Phase Based on the Supramolecular Structure of Melamine with Induced Chirality. J. Phys. Chem. A. 2019. Vol. 93. No. 6. Pp. 1007-1012.
11. Termousadochnye trubki (termousadka). URL: https://videoglaz.ru/rashodnye-materialy/rexant/rexant-nabor-termousadochnyh-trubok-5-standart-29-0105.
12. Polikapillyarnye kolonki dlya ekspressnogo razdeleniya. URL: http://www.j-analytics.ru/journal/article/4378.
13. Optimizatsiya razresheniya khromatograficheskikh pikov. URL: https://studopedia.ru/9_210875_razreshenie-hromatograficheskih-pikov-i-effektivnost-kolonki.html
14. Gainullina Yu. Yu., Gus'kov V. Yu. Vestnik Bashkirskogo universiteta. 2017. Vol. 22. No. 3. Pp. 707-712.
15. Gainullina Yu. Yu., Gus'kov V. Yu. Vestnik Bashkirskogo universiteta. 2017. Vol. 22. No. 3. Pp. 690-693.
16. Gus'kov V. Yu., Gainullina Yu. Yu., Kudasheva F. Kh. Sorbtsionnye i khromatograficheskie protsessy. 2014. Vol. 14. No. 2. Pp. 65-69.
17. Gus'kov V. Yu., Sukhareva D. A., Arslanova I. V. i dr. Gazokhromatograficheskoe razdelenie enantiomerov 2-khlorbutana i 2-brombutana na adsorbente Carboblack C, modifitsirovannom tsianurovoi kislotoi. Zhurn. analit. khimii. 2017. Vol. 72. No. 10. Pp. 917-923.
18. Zhao H., Li Y., Chen D. et al. Investigating the Co-Adsorption Behavior of Nucleic-Acid Base (Thymine and Cytosine) and Melamine at Liquid/Solid Interface. Nanoscale Research Letters. 2016. Vol. 11. Pp. 552.
19. Jensen S., Greenwood J., Baddeley C. J. et al. STM investigation on the formation of oligoamides on Au {111} by surface-confined reactions of melamine with trimesoyl chloride. J. Phys. Chem. Pp. 2011. Vol. 115. No. 17. Pp. 8630-8636.
20. Greenwood J., Früchtl H. A., Baddeley C. J. J. Phys. Chem. Pp. 2012. Vol. 116. No. 11. Pp. 6685-6690.
21. Silly F., Shaw A. Q., Castell M. R. et al. Melamine structures on the Au (111) surface. J. Phys. Chem. Pp. 2008. Vol. 112. Pp. 1147611480.
22. Uemura S., Aono M., Komatsu T. et al. Two-dimensionalself-assembled structures of melamine and melem at the aqueoussolution -Au(111) interface. Langmuir. 2011. Vol. 27. No. 4. Pp. 1336-1340.
23. Lipsky S. R., M. L. Duffy. High-temperature gas chromatography: the development of new aluminum-clad flexible fused-silica glass capillary columns coated with thermo stable non-polar phases. High Res. Chromatogr. 1986. Vol. 9. No. 7. Pp. 376-382.
24. Tesarzhik K., Komarek L. Kapillyarnye kolonki v gazovoi khromatografii [Capillary columns in gas chromatography] / Per. s cheshskogo. Moscow: Mir, 1987. Pp. 222.
25. Semenov V. V., Zolotareva N. V., Ladilina E. Yu. i dr. Reaktsiya diangidrida perilen-3,4,9,10-tetrakarbo-novoi kisloty s 3 aminopropiltrietoksisilanom i geksametilsilazanom. Zhurn. obshch. khimii. 2011. Vol. 81. No. 7. Pp. 1148-1158.
26. Timofeeva D. V., Sidorova T. V., Gainullina Yu. Yu. i dr. Razrabotka metodiki naneseniya supramolekulyarnykh struktur na poverkhnosti kapillyarnykh kolonok s posleduyushchim razdeleniem galogenalkanov i spirtov. Vestnik Bashkirskogo universiteta. 2019. Vol. 24. No. 4. Pp. 804-809.
Received 12.01.2021. Revised 04.03.2021.
