CC BY
4
УДК 664:543 DOI: 10.21323/2071-2499-2018-6-38-41 Табл. 3. Ил 1. Библ. 12.
ХРОМАТО-
МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЧЕСКОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ОСТАТКОВ ХИМИЧЕСКИХ КОНТАМИНАНТОВ ПИШЕВОЙ ПРОДУКЦИИ
Куликовский А.В.1, 2, канд. техн. наук, Лисицын А.Б.1, 2, академик РАН, Горлов И.Ф.1, академик РАН, Сложенкина М.И.1, доктор биол. наук
1 Поволжский НИИ производства и переработки мясомолочной продукции
2 ФНЦ пищевых систем им. В.М. Горбатова
Ключевые слова: безопасность, полициклические ароматические углеводороды (ПАУ), фенолы, ВЭЖХ — МС/МС, канцерогены
Реферат
Несмотря на известную канцерогенную активность полициклических ароматических углеводородов (ПАУ), на сегодняшний день практически нет разработанных критериев для оценки индивидуального онкологического потенциала веществ данного класса. Проведенные исследования по определению профиля ПАУ позволили рассчитать суммарную канцерогенную опасность пищевого продукта, а также определить индикаторы присутствия ПАУ. Определены факторы, влияющие на количественное содержание ПАУ. Исследована динамика накопления ПАУ в зависимости от условий копчения, рецептуры, технологии производства. Приведены технологические приемы снижения канцерогенных ПАУ в копченой мясной продукции, включающие комплексный подход как к условиям формирования дымных композиций, так и к технологическим аспектам выработки копченой продукции. Полученные данные позволили выявить индикаторы присутствия ПАУ, определить критерии безопасности копченых мясных продуктов с учетом потенциальной канцерогенной опасности каждого ПАУ. Описаны методы масс-спектрометрическо-го определения канцерогенных веществ коптильного дыма.
CHROMATO-MASS-
SPECTROMETRIC
DETERMINATION
OF RESIDUES OF CHEMICAL
CONTAMINANTS OF FOOD
PRODUCTS
Kulikovskii A.V.1,2, Lisitsyn A.B.1 2, Gorlov I.F.1, Slozhenkina M.I.1
1 Volga Research Institute of Production and Processing of Meat and Dairy Products
2 Gorbatov Research Center for Food Systems
Key words: safety, polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs), phenols, HPLC — MS/MS, carcinogens
Summary
Despite the known carcinogenic activity of PAHs, today there are almost no criteria developed for assessing the individual oncological potential of substances of this class. Conducted research to determine the profile of PAH, allowed to calculate the total carcinogenic hazard of the food product, as well as to determine the indicators of the presence of PAH. The factors influencing the quantitative content of PAH were determined. The dynamics of the accumulation of PAH was studied depending on the smoking conditions, recipes, production technology. Technological methods for reducing carcinogenic PAHs in smoked meat products are presented, including an integrated approach to both the conditions for the formation of smoky compositions and the technological aspects of the production of smoked products. The obtained data allowed us to identify indicators of the presence of PAH, to determine the safety criteria for smoked meat products, taking into account the potential carcinogenic hazard of each PAH. The article describes the methods of mass spectrometric determination of carcinogenic substances of smoke.
Введение
Ароматические соединения образуются в процессе термолиза древесины преимущественно из лигнина [1]. Для всех ПАУ характерно наличие в химической структуре трех и более конденсированных бензольных колец. Биологические свойства любого вещества зависят от его химического строения, например, 1_-аскорбиновая кислота является витамином, а Э-аскорбиновая кислота - антивитамином, обладающим мутагенными свойствами. Если бенз[а] пирен (3,4-бензпирен) является сильным канцерогеном, а его изомер бенз[е] пирен (1,2-бензпирен), по-видимому, не обладает канцерогенными свойствами, то это вовсе не означает, что один из них или оба лишены мутагенной или тератогенной активности [2, 3]. ПАУ опасны для человека даже при малой концентрации, поскольку обладают свойством биоаккумуляции и при попадании в организм оказывают как локальное, так и системное канцерогенное действие, так же ПАУ, будучи химически устойчивыми, могут долго мигрировать из одних объектов в другие [4]. Среди наиболее часто встречающихся ПАУ в пищевых продуктах бен-зо[а]пирену принадлежит главная роль. Его канцерогенную активность по отношению к организму человека принимают за единицу. При этом нельзя недооценивать роль минорных ПАУ, суммарный
вклад которых в общую канцерогенную нагрузку может быть значительным [5].
Метаболизм ПАУ сопровождается образованием реакционно-способных промежуточных продуктов метаболизма. Образовавшиеся в организме канцерогенные метаболиты активно конъюги-руют с глюкуроновыми и эфиросерными кислотами, а также образуют фосфатные соединения [6]. Как правило, образующиеся парные соединения индифферентны, они могут транспортироваться из одного органа в другой и экскрети-роваться из организма. В качестве индукторов конъюгации используют бен-зилизоцианат, индолил-карбинол и др., а в качестве ингибиторов бета-глюкуро-нидазы - модифицированный лактон сахарной кислоты [7].
Отрицательный эффект копчения связан с попаданием в продукт вредных веществ, а также снижением в нем содержания ряда биологически ценных компонентов. К веществам, присутствие которых желательно ограничить, относятся формальдегид, метанол, ряд фенолов, ацетон, некоторые балластные вещества гетероциклической и углеводородной природы, избыток уксусной кислоты [7, 8]. Нежелательно также присутствие в копченых мясных продуктах некоторых фенолов (высококипящая фракция, производные пирогаллола и др.), также являются чужеродными
(балластными) для человека веществами, поэтому вопрос обоснования их качественного и количественного присутствия весьма актуален [9].
Поскольку последние годы характеризуются усиливающимся загрязнением окружающей среды ксенобиотиками, в том числе и ПАУ, которые могут поступать в организм человека с загрязненным воздухом, промышленной пылью, водой и пищевыми продуктами. Причем установление реального риска потребления какого-либо ксенобиотика в основном зависит от его содержания в пищевом продукте [10]. Степень вредного воздействия канцерогенных веществ может быть оценена как по их количественному содержанию в продукте, так и по результатам биологических опытов на животных.
Цель проводимых исследований заключается в комплексной оценке содержания канцерогенных веществ коптильного дыма, определении факторов, влияющих на их количественное содержание, а также поиск технологических приемов снижения канцерогенной нагрузки при употреблении копченых продуктов.
Методы исследований
Анализ ПАУ проводили методом ВЭЖХ-МС/МС на хроматографе Agilent 1200 с трехквадропульным (QQQ) детектором Agilent 6400B. Анализ фенолов
проводили на GH-MS Agilent 78 9 0A с MSD Agilent 5975C.
Хроматографическое разделение проводили на колонке с обращенной фазой C18, химически модифицированной фе-нильными группами Agilent Eclipse PAH 2,1 х 50 mm, 1,8 pm. В качестве источника ионизации использовали электроспрей (ESI) и химическую ионизацию при атмосферном давлении (APCI). Подготовка пробы осуществлялась методом QuEChERS [11] с использованием сорбентов октадецил (C18EC) и этиленди-амин-Ы-пропила (PSA). Электроспрей ионизации (ESI) предполагает нахождение определяемого вещества в растворе в ионной форме. Так как ПАУ являются неполярными веществами, ионизация в растворе не п роисходит. Для получения молекулярного иона необходима дери-ватизция. Для этого была использована постколоночная дериватизация нитратом серебра (AgN03). Образующиеся лри этом производные комплексы [PAH+Ag]+ и [2PAH+Ag]+ позволяли идентифицировать ПАУ, однаао их относительное процентное содержание в растворе было не стабильным, и, как следствие, - низкая воспроизводимость результата измерений. Недостатком метода также стало использование дополнительного канала хроматографического насоса длядержва-тизации. Чувствительность ВЭЖХ с флуоресцентным детектором позволяет иден-тифицироватьследовые коаичества ПАУ, однако при извлечении ПАУ из сложных матриц, такых как пищавые ородукты, готовые пробы могут соыержать посторонние органические примеси, и могут воз-нокать ошибки вследстоие присутствия веществ, даощих перекнестною сигналы.
В связи с неоднозначностью получаемых результатов выбор пал на метод ВЭЖХ-МС/МС с химической ионизацией при атмосферком давлении (APCI), который позволяет ионизировать непо-лясные вещестка коронным разрядом. Оптимизация параметров покволила получить интенсивный молекулярный
йон для каждого ПАУ, однако в режиме мониторинга множественных реакций (MRM) ПАУ практически не подвергались фрагментации. В таблице 1 представлены молекулярные ионы ПАУ в режиме селективного мониторинга йонов (SIM) в условиях ионизации APCI с регистрацией положительных ионов.
Таблица 1
Параметры идентификации ПАУ в режиме SIM
Аналит Молекулярный ион, m/z
Циклопента[с,С]пирен 227,3
БензМантрацен 229,3
Хризен 229,3
5-метилхризен 243,3
Бенз[/]флуорантен 253,3
Бесз[Ь]флуорантен 253,3
БензШфлуорантен БензМпирен 253,3 253,3 7П7 /1
Дибрнзо[о,Цпирен ДибензМШнтрацен 3Q3,4 279,4
Бенз[дД/]перилен Индкн[1,2,3-бсКпиреб Дибенз[а,е]пирен 277,3 277,3 3Q3,4
Дибенз[о,/]пирен 303,4
Дибенз[а,Ь]пирен 303,4
Напряжение на фрагменторе (Frag), -90 - 135 V; температура испарителя - 380 °С; температура газа десоль-вации - 320 °С; скорость потока газа десольвации - е л/мин; давлееие иглы небулайзера - 30 psi; напряжение на ка-вилляре -о 4,5 кВт.
По результатам работ в рамках Плана национальной стандартизации разработан ГОСТ 34119-2017 «Мясо и мясныые продуктыь Метод определения полиаи-клических ароматических углеводородов высокоэффективной жидкостной хроматографией с масс-спектрометрическим детектированием».
Результаты исследований
Комплексная оценка содержания ПАУ предполагала выявление индикаторов
75±5%
60±5%
Рисунок 1. Количественное содержание 4 и 8 ПАУ относительно суммы 15 ПАУ
Основной Основной Основной Основной Основной Основной Основной Основной Основной Основной Основной
6±0,5%
L
4 ПАУ Бенз(а)пирен S ПАУ
присутствия веществ данного класса в продукте. Выбор отдельного ПАУ был основан на частоте повторения их результатов выше предела обнаружения. Наиболее часто обнаруживаемыми были 8 ПАУ, а именно бенз[а]пирен, бенз[а] антрацен, бензо[Ь]флуорантен, бензоШ флуорантен, бензо[^ДДперилен, хризен, дибенз[а;Шнтрацен и индено[7ДЗ -её] пирен. Анализируя частоту положительной идентификации 4 ПАУ, которые по нормам ЕС (Еи № 835/2011 от 19.08.2011) [12] контролируются в копченых мясных продуктах, а именно бенз[а]пирен, хризен, бенз[а]антрацен и бензо[Ь]флуоран-тен. Суммарное содержание перечисленных четырех ПАУ находилось в пределах 60±5 % от общего количества 15 ПАУ. Содержание бенз(а)пирена относительно определяемых 15 ПАУ составило 6±0,5 %.
Для решения вопроса определения суммарной канцерогенной опасности ПАУ рядом исследователей были разработаны так называемые факторы токсичной эквивалентности (ФТЭ). В качестве факторов (коэффициентов) токсичной эквивалентности были использованы дан-яые, полученные при исследовании ПАУ Калифорнийским управлением оценки экологической опасности для здоровья (ОЕННА). Для оценки общей канцеро-генности (М, усл. ед.) копченого мясного продукта использовали формулу:
Р= ЩПАУ/х Qi)], где ПАУ/ - среднее содержание индивидуального ПАУ, мкг/кг,
Q¡ - фактор токсичной эквивалентности индивидуального ПАУ.
Данные представлены в таблице 2.
Таблица 2
Среднее содержание ПАУ и общая
канцерогенность копченого мясного продукта
ПАУ ПАУц мкг/кг К, усл. ед.
Циклопента[с,сВпирен 2,14 -
кензДк]антрацен 1,98 Q,2Q
Хризен 2,46 Q,Q2
5-метилхризен Q,6Q Q,6Q
Бенз[/]флуорантен Q,1Q Q,Q1
Бенз[Ь]флуорантен Q,5Q Q,Q5
БензШфлуорантен Q,14 Q,Q1
БензМпирен Q,6Q 0,60
ДибензоМОпирен Q,Q3 Q,33
ДибензМЧантрацен Q,23 Q,23
Бенз[дД/]перилен Q,32 -
Инден[?,2,3-с,с0пирен Q,36 Q,Q4
Дибенз[а,е]пирен Q,87 -
ДибензМОпирен Q,Q6 Q,6Q
Дибенз[а,Ь]пирен Q,13 1,3Q
z 1Q,52 3,99
2018 I № 6 ВСЕ О МЯСЕ
Таким образом, общая канцероген-ность (К, усл. ед.) копченого мясного продукта составляет в среднем 3,99 усл. ед., при этом канцерогенность бенз(а)пирена равна 0,60 усл. ед., т.е. канцерогенная опасность копченого мясного продукта не может быть оценена по содержанию бен-з[а]пирена, так как в значительной мере обусловлена присутствием других ПАУ.
Для целей нормирования возможно применение прямой экстраполяции канцерогенного эффекта, полученного на экспериментальных животных от доз, выраженным в мг/кг массы тела, не вводя дополнительных поправок и коэффициентов запаса. Результаты расчета экспозиции контаминантами мясных продуктов на человека представлены в таблице 3.
По результатам расчетов основным источником потребления ПАУ являются полукопченые колбасы. Количество ПАУ в сырокопченых колбасах больше, но их потребление втрое ниже по сравнению с полукопчеными.
Неоспоримым преимуществом данного подхода к расчету экспозиции воздействия ПАУ на организм человека является возможность оценки риска воздействия химических загрязнителей, поступающих в организм человека различными способами, а также оценка определенных групп продуктов питания, повышающих риск химического канцерогенеза.
Следующим шагом исследований было определение факторов, влияющих на количественное содержание ПАУ. Технологические приемы снижения канцерогенных ПАУ подразумевают в первую очередь снижение канцерогенности коптильного дыма. В настоящее время предлагается несколько способов предварительной очистки коптильного дыма от канцерогенных ПАУ. Традиционным путем снижения «смолистости» в дыме является его охлаждение, приводящее к конденсированию высокомолекулярной фракции, содержащей ПАУ. Процесс осуществляется удлинением пути транспортирования дыма или пропусканием его через охладитель. Способ прост и эффективен, однако неприемлем для горячего копчения.
Другим способом является перевод конденсатов дыма в парообразное состояние путем аэрозольной обработки дыма водой, что позволяет избавиться от значительной части смол и ПАУ. Недостатком способа является увлажнение дыма и проблематичность его использования для холодного копчения. Логично было бы предположить, что увлажнение щепы повлечет за собой соответствующий эффект. Однако по результатам проведенных исследователей снизить содержание ПАУ за счет повышения влажности древесных стружек при копчении не удается.
Таким образом, ни один из методов снижения канцерогенности коптильного дыма не является универсальным. Основным параметром, влияющим на образование ПАУ, является температура образования дыма. Возрастание температуры копчения в 2-3 раза (до 700°С) приводит к многократному увеличению остаточного содержания ПАУ в продукте. Это в первую очередь связано с более глубокой термической диспергацией дымных компонентов и возможностью их проникновения в продукт. Образование частиц коптильного дыма происходит при нагревании, причем чем выше температура, тем меньше размер дымных частиц. При этом концентрация ПАУ в дымной фазе снижалась, а уменьшение размеров частиц дыма приводит к возрастанию проникающей способности. Это ведет к росту содержания ПАУ в продуктах копчения с увеличением температуры.
В значительной степени образование ПАУ при дымной обработке продукта зависит от типа используемой древесины. Так, в пиролизной жидкости, образующейся при прогревании наиболее используемой для копчения пищевой продукции древесины в течение 20 мин при 300 оС, были получены следующие результаты по содержанию ПАУ (мкг/кг): орех лесной - 30,47; бук - 21,07; яблоня - 28,75; вишня - 17,21. Большое количество ПАУ, образовавшееся из древесины ореха, возможно, связано с повышенным содержанием веществ хиноидной структуры, характерное для ореховых пород. Использование хвойных пород нежела-
тельно из-за смолистости древесины, содержащиеся эфирные масла отрицательно сказываются на органолепти-ческих свойствах продукта. Наиболее популярны для копчения - лиственные и плодовые породы древесины. Сравнительный анализ на модельных системах мясного продукта показал различия в количественном содержании ПАУ в продукте. Минимальное содержание ПАУ было обнаружено в продукте копченом буком и вишней. В продукте, полученном при копчении яблоней ПАУ, было более чем на 30 % больше. Иной профиль ПАУ был обнаружен в продукте копченом дымом лесного ореха. Количественное содержание ПАУ было значительно выше, особенно ПАУ с молекулярной массой менее 252, что возможно связано с повышенным содержанием веществ хиноидной структуры.
Отдельно следует отметить бездымное копчение с использованием коптильных препаратов, в состав которых входят фенолы, спирты и карбоновые кислоты, которые определяют ароматобразующее и цветообразующее, а также консервирующее свойства дыма. Технология производства таких препаратов заключается в пиролизе древесной щепы с последующей конденсацией в водной фазе при определенных температурных условиях. Это позволяет избавиться от нежелательной смолистой фракции и получить препараты, не содержащие вредных веществ коптильного дыма, и в частности ПАУ. По результатам исследований, образцы копченой продукции, изготовленной по технологии бездымного копчения, содержат до 10 раз меньшее количество ПАУ по сравнению с традиционным дымным способом копчения. Но у этого метода существуют свои недостатки, к которым можно отнести:
□ отсутствие четкого представления о составе коптильного препарата;
□ нестабильность состава препарата при хранении вследствие высокой химической активности компонентов;
□ невозможность одновременного совмещения копчения, обезвоживания и тепловой обработки, как при дымном копчении;
□ низкий уровень рН коптильной жидкости и, как следствие, ослабление конечной окраски продукта. Большое значение на качество готовой
продукции оказывают химические взаимодействия коптильных компонентов, влияющие на специфику ее конечных свойств. На сегодня доказано протекание в коптильной среде и продукте следующих типов реакций: формальдегид-кол-лагеновая конденсация с участием
Таблица 3
Экспозиция воздействия ПАУ при употреблении различных мясных продуктов
Вареные колбасы Полукопченые колбасы Сырокопченые колбасы
Производств, тыс. тонн 1547,0 439,5 143,6
Содержание ПАУ, мкг/кг 0,4 8,9 10,5
Экспозиция воздействия ПАУ мкг/кг массы тела в год 0,06 0,39 0,15
формальдегида, коллагена и других альдегидов, белков, пептидов и аминокислот; реакции деградации аминокислот по Штреккеру с участием карбонильных соединений, редуктонов и многоатомных фенолов; взаимодействие фенольных соединений с сульфгидрильными компонентами; реакции между ингредиентами карбонильной и углеводной природы, с одной стороны, и аминокислотами -с другой (реакции Майяра); феноло-ли-пидные взаимодействия и др.
Немаловажное значение играют и взаимодействия коптильных компонентов друг с другом: полимеризация феноль-ных веществ, карамелизация продуктов углеводной природы, окисление многоатомных фенолов и хинонов с последующим взаимодействием с белками по месту дисульфидных связей; полимеризация некоторых альдегидов (гликолие-вого, фурфурола).
Характерный запах копченостей обуславливают отдельные фракции фенолов, обладающие приятными оттенками аромата, некоторые альдегиды и кетоны типа фурфурола, ванилина, диацетила и другие вещества. Остроту запаху дыма придают соединения типа метилового спирта и алифатических альдегидов. В образовании вкуса копченых продуктов участвуют кислоты, фенолы и другие вещества с отчетливо выраженным вкусом. Компоненты дыма типа органических оснований и ароматические углеводороды не обладают какими-либо полезными свойствами и являются балластными либо нежелательными с точки зрения физиологической оценки копченых пищевых продуктов. Хрома-тографические исследования показали, что основную роль в специфике аромата играют среднемолекулярные фенольные компоненты, а также карби-нильные вещества и лактоны с высокой температурой кипения. Проведенные исследования методом газовой хромато-масс-спектрометрии, помимо вышеперечисленных веществ, позволили обнаружить в значительных количествах терпеновые спирты - 0,01-0,1 % (фитол, изофитол и др.), карбоновые кислоты -0,01-0,05 % (фталевая кислота и др.), фенольные вещества - 0,05-0,2 % (фенол, дифенилметан, 3,3'-диметил-бифенил, 2,2',3,3'-тетраме-тилбифенил и др.) и эфиры - 0,1-0,3 % (дибутилф-талат), образующие вкусоароматические свойства продукта, а также токсичные вещества, такие как ароматические амины в количестве 0,01-0,05 % (анилин), ациклические углеводороды 0,02-0,1 % (генэйкозан), ароматические углеводороды 0,02-0,05 % (нафталин). Немаловаж-
ным в расшифровке аромата коптильной среды является оценка индивидуальных оттенков запаха некоторых феноль-ных веществ, а также распределение в водно-жировой среде и концентрация.
Заключение
По результатам работы можно сделать вывод, что снижение содержания ПАУ возможно добиться несколькими путями. Одним из них является снижение содержания жира в рецептуре копченых продуктов. При этом снижение содержания ПАУ не связано со снижением фенольных веществ, отвечающих за вкус и аромат копчености. В ходе работы было подтверждено, что шпик поглощает коптильные вещества интенсивнее, чем постная свинина и говядина. Данные содержания ПАУ говорят о значительной кумуляции канцерогенов именно в жировой фракции продукта. Так, в ходе исследований доказано, что остаточное содержание ПАУ в копченом шпике в 10 и более раз больше по сравнению с постной говядиной. Снижение содержания жира особенно актуально для сырокопченых мясных продуктов, так как продолжительность копчения таких изделий может достигать
5 суток, а количественное содержание жира 28-57 %.
Проведенные исследования показали, что целый ряд ингредиентов способствует получению копченых мясных изделий с пониженным содержанием ПАУ. Для снижения остаточных количеств ПАУ необходимо использовать вещества, обладающие свойствами комплексообра-зователей и ингибиторов, что позволит связать канцерогенные ПАУ с химическими агентами, и таким образом нейтрализовать вредные вещества. К таким веществам, обладающим антирадикальной активностью, относятся многие виды специй, аскорбиновая кислота и ряд природных стабилизаторов.
Работа выполнена в рамках гранта РНФ № 15-16-10000, ГНУ НИИММП.
© КОНТАКТЫ:
Куликовский Андрей Владимирович а a.kulikovskii@fncps.ru V +7(495) 676-79-61
Лисицын Андрей Борисович а a.lisicyn@fncps.ru Горлов Иван Федорович а niimmp@mail.ru
Сложенкина Марина Ивановна а niimmp@mail.ru
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ:
1. Липин, Д.Е. Химический состав дымовоздушной смеси / Д.Е. Липин // Сборник научных трудов SWORLD по материалам Международной научно-практической конференции (Одесса). - 2011. - № 2. -С. 91-94.
2. Пёльман, М. Стратегии минимизации содержания полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) в копченых мясопродуктах / М. Пёльман, А. Хитцель, Ф. Швегеле, К. Шпеер, В. Ира // Международная научно-практическая конференция, посвященная памяти Василия Матвеевича Горбатова. - 2012. - Т. 1. - № 1. - С. 33-46.
REFERENCES:
Lipin, D.E. Khimicheskiy sostav dymovozdushnoy smesi [The chemical composition of the air-smoke mixture] / D.E. Lip-in // Sbornik nauchnykh trudov SWORLD po materialam Mezhdunarodnoy nauchno-prakticheskoy konferentsii (Odessa). — 2011. — № 2. — P. 91-94.
Polman, M. Strategii minimizatsii soderzhaniya politsikli-cheskikh aromaticheskikh uglevodorodov (PAU) v kop-chenykh myasoproduktakh [Strategies for minimizing the content of polycyclic aromatic hydrocarbons (POW) in smoked meat products] / M. Polman, A. Hittsel, F. Schwegele, K. Schper, V. Ira // Mezhdunarodnaya nauchno-prakticheskaya konferentsiya, posvyashchen-naya pamyati Vasiliya Matveyevicha Gorbatova. — 2012. — T. 1. — № 1. — P. 33-46.
3. Дуган, А.М. Потенциальная мутагенная активность Dugan, A.M. Potentsial'naya mutagennaya aktivnost' образцов копченых изделий / А.М. Дуган, Д.Л. Тка- obraztsov kopchenykh izdeliy [Potential mutagenic чева // Прикладная токсикология. — 2012. — № 7. — activity of samples of smoked products] / A.M. Dugan,
C. 41-47. D.L. Tkachev // Prikladnaya toksikologiya. — 2012. —
№ 7. — P. 41-47.
4. Farhadian, A. Effects of marinating on the formation of polycyclic aromatic hydrocarbons (benzo[a]pyrene, benzo[b] fluoranthene and fluoranthene) in grilled beef meat / A. Farhadian, S. Jinap, A. Faridah, I.S.M. Zaidul // Food Control. — 2012. — № 28 (2). — P. 420-425.
5. Stumpe-Viksna, I. Polycyclic aromatic hydrocarbons in meat smoked with different types of wood / I. Stumpe-Viksna, V. Bartkevics, A. Kukare, A. Morozovs // Food Chemistry. — 2008. — № 110 (3). — P. 794-797.
6. Jose, L. Domingo Carcinogenicity of consumption of red meat and processed meat: A review of scientific news since the IARC decision / Jose L. Domingo, M. Nadal // Food and Chemical Toxicology. — 2017. — № 105. — P. 256-261.
7. Vasudha, B. Review of PAH contamination in food products and their health hazards / B. Vasudha, K. Ki-Hyun // Environment International. — 2015. — № 84. — P. 26-38.
8. Essumang, D.K. Polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) contamination in smoke-cured fish products / D.K. Essumang,
D.K. Dodoo, J.K. Adjei // Journal of Food Composition and Analysis. — 2012. — № 27. — P. 128-138.
9. Duedahl-Olesen, L. Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) in Danish barbecued meat / L. Duedahl-Olesen, M. Aaslyng, L. Meinert, T. Christensen, M.L. Binderup // Food Control. — 2015. — № 57. — P. 169-176.
10. Rose, M. Investigation into the formation of PAHs in foods prepared in the home to determine the effects of frying, grilling, barbecuing, toasting and roasting / M. Rose, J. Holland, A. Dowding, S. (R.G.) Petch, D. Mortimer // Food and Chemical Toxicology. — 2015. — № 78. — P. 1-9.
11. Amith, D. Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Analysis in Fish by GC/MS Using QuEChERS / D. Amith, K. Lynam // Agilent Technologies publication. — 2011. — P. 5990-6668EN. [http://www.crawfordscientific.com/downloads/Applica-tion-Notes/Techniques/GC/5990-6668EN.pdf].
12. Commission Regulation (EU) № 835/2011 of August 2011 amending regulation (EC) № 1881/2006 as regards maximum levels for polycyclic aromatic hydrocarbons in foodstuffs // Official Journal of the European Union 8/20/2011. — L. 215. — P. 4-8.
2D18 | № 6 ВСЕ О МЯСЕ
