11Н1РРОРНАЕ КНАМК0ГО8 Ь. (ЕЬЛЕЛОтСЕЛЕ) УСИМЛИГИ
ПОЛИФЕНОЛЛАРИ
Р. Н. Рахимов
УзРФА.Биоорганик кимё институти
А. С. Ибрагимов
УзРФА.Биоорганик кимё институти
Б. О. Ёдгоров
Тошкент вилояти Чирчиц давлат педагогика институти
Ш. О. Кадирова
Тошкент фармацевтика институти
Н. Г. Абдулладжанова
УзРФА.Биоорганик кимё институти
АННОТАЦИЯ
Hippophae rhamnoids L усимлиги таркибидан полифеноллар йигиндиси ажратиб олинди. Ажратиб олинган полифеноллар йигиндиси колонкали хроматография усули ёрдамида ало^ида бирикмаларга булинди. Hippophae rhamnoids L усимлиги полифеноллари йигиндиси таркибидан фенолоксикислота: галл кислота, флавоноллар: кверцетин-3-О-галоктозид, кемпферол, гидролизланувчи таннинлар: гераниин, 1-О-галлоил-4,6-гексагидроксидифеноил-Р^-глюкоза хамда 1,4,6-три-О-галлоил-Р^-глюкоза ажратиб олинди.
Калит сузлар: ^Х, Ю^Х, полифеноллар, фенолоксикислота, фловоноидлар, таннинлар.
КИРИШ
Хрзирги кунда тиббиёт амалиётида ишлатилувчи дори воситалари орасида табиий хом-ашёлардан олинган дори воситалар катта ахдмият касб этмокда. Уларнинг сунъий дори воситалардан афзаллиги шундаки, купчилик табиий бирикмалар кенг фармакологик таъсир курсатиш спектрига эга булиб, синтетик дориларга нисбатан зарарсиз бирикмалар хдсобланади. Усимликлар таркибидаги даволаш хусусиятларига эга табиий бирикмалар орасида полифеноллар, айникса флавоноидлар мухдм урин тутади. Шунинг учун янги, истикболли усимлик манбаларини
February, 2022 Multidisciplinary Scientific Journal
346
излаб топиш, улардан индивидуал моддаларни ажратиб олиш ва уларнинг физик-кимёвий, фармакологик хусусиятларини урганиш бугунги кун биоорганик кимёси олдида турган долзарб муаммолардан бири хисобланади.
АДАБИЁТЛАР ТА^ЛИЛИ ВА МЕТОДОЛОГИЯСИ
Сунгги йиллар мобайнида табиий полифенол бирикмалар факат кимёвий тузилишини аниклаш объекти сифатидагина эмас, балки улар асосида биологик фаолликга эга булган истикболли дори воситалари яратиш максадида хам олимлар диккат-эътиборини тортмокда. Замоновий тиббиётда бу гурух бирикмаларининг шамоллашга, аллергияга, усимталарга, ошкозон ярасига, вирусларга, сурункали касалликларга, юрак хасталикларига карши хамда капиллярларни мустахкамловчи, атеросклеротик, антиоксидантлик, канд микдорини пасайтирувчи воситалар сифатида кулланиб келиши бунга гувох була олади.
Hippophae rhamnoids l. (Чаканда, чирканок) меваси таркибида витаминлар, ёг кислоталари, органик кислоталар, флавоноидлар, холин, кандлар, тритерпен бирикмалари ва бошка моддалар учрайди. Усимлик баргининг таркибида витамин С, флавоноидлар ва ошловчи моддалар бор эканлиги аникланган. Чаканда меваси цинга ва меъда касалликларини даволашда хамда огрик колдирувчи дори сифатида ишлатилади. Шунингдек баргидан тайёрланган кайнатма бод касаллигини даволашда кулланилади.
МУ^ОКАМА ВА НАТИЖАЛАР
Hippophae rhamnoids L. таркибидаги полифеноллар таркибини урганиш максадида Наманган вилояти худудида усувчи, вегетация даврининг охирида йигиб олинган усимликнинг куритилган ер устки кисмидан фойдаланилди. Усимлик курук хом-ашёсига нисбатан 3.8% микдорида полифеноллар йигиндиси ажратиб олинди.
Ажратиб олинган полифеноллар йигиндисини икки улчамли когозли хроматография усулида текширилганда (2, 3-системалар) усимлик ер устки кисмида фенол моддалар синфига кирувчи 10 дан ортик бирикмалар мавжудлиги кузатилди. Полифеноллар йигиндисини силикагелли колонкада хлороформ-метанол (17:3, 17:4, 17:5) эритувчилар системасида ювиш натижасида учта фракция ажратиб олинди.
Биринчи фракцияни вакуум остида хайдаб, колган курук чукмани сувда эритиб, эритма совутилганда Rf 0.51
February, 2022 Multidisciplinary Scientific Journal
347
булган модда чукмага тушганлиги аникланди. Ушбу модданинг курсатгичларини адабиёт маълумотлари билан солиштириш ва тахлил килиш натижасида бу модда галл кислотаси эканлиги исботланди.
Сифат реакциялари (аммиак буги, 5% Na2CO3 эритмаси) ва 2, 3-системаларда куйилган икки улчамли хроматография натижасида иккинчи фракция таркибида Rf 0.79, 0.82, булган флавоноллар синфига кирувчи моддалар борлиги аникланди. Флавоноллар йигиндисидан иборат иккинчи фракцияни алохида бирикмаларга ажратиш максадида полиамид колонкага жойлаб, 4- ва 5-эритувчилар системаси билан ювилди ва индивидуал бирикмалар ажратиб олинди. Ажратиб олинган моддаларнинг физик-кимёвий катталикларини адабиёт маълумотлари билан солиштириш натижасида ушбу бирикмалар кверцетин-3-О-галоктозид, кемпферол эканлиги тасдикланди.
Кемпферол-3-галоктозид - С21Н20О11, сарик игнасимон кристалл, Rf 0.60 (Ю^Х, 1-система), Суюк.х. 176-1780С, УБ-спектр (EtOH, Xmax, нм): 380, 275, MK-(v, см-1) спектр: 3425, 3180 (ОН), 1665 (>С=О), 1610, 1575, 1510, 1455 (Ar), 1095, 1055, 1030, 902, 885 (канд кисм), 815, 835 («В» халкадаги п-холат)
H
H
oh о choh
оН H
HsOH
H
о
\J
rH
H
OH
Кемпферол - С15Н10О6, Мм 286, оч сарик рангли майда кристалл модда, Rf 0.82 (Ю^Х, 1-система), Суюк.х. 273-2750С (СН3ОН), УБ-спектр (EtOH, ^x, нм): 266, 366; Щ-спекгр (v, см-1): 3340 (OH), 1660 (>C=O), 1615, 1570, 1515 (Ar), 810, 840 (пара алмашинган "В" халка)
HO
H
OH
O
Учинчи фракция таркибида эса Rf 0.21, 0.34, 0.40, булган 3 та гидролизланувчи таннинлар синфига кирувчи моддалар борлиги аникланди. Ушбу фракция таркибидан ажратиб олинган моддалар йигиндисини голл кукунига шимдирилди,
February, 2022 Multidisciplinary Scientific Journal
348
сунг уни колонкага жойлаб, 6, 7, 8, 9, 10 - эритувчилар системасида ювиб, кайта хроматография килинди ва индивидуал холатдаги моддалар ажратиб олинди. Ажратиб олинган моддаларнинг физик-кимёвий катталиклари урганилиб, адабиёт маълумотлари билан солиштирилди. Натижада усимлик таркибида адабиётларда аввалдан маълум булган гераниин, 1-О-галлоил-4,6-гексагидроксидифеноил-Р-О-глюкоза хамда 1,4,6-три-О-галлоил-Р-О-глюкоза мавжудлиги аникланди.
Гераниин - сарик рангли гигроскопик кукун. С41Н28О27, Мм= 952, Rf 0.40 (2-система), УБ-спектр (ЕЮН, Хтах, нм): 224, 285. ПМР-спектр (5, 400 МГц, ацетон-^, 1=Гц, м.у.): 5.40 (1Н, д, J=8, глюк. Н-1), 3.40 (1Н, т, 1=9, глюк. Н-2), 3.69 (1Н, т, 1=10, глюк. Н-3), 4.77 (1Н, т, 1=10, глюк. Н-4), 3.92 (1Н, м, 1=5, глюк. Н-5), 5.15 (2Н, дд, 1=6, 13, глюк. Н-6), 6.97, 7.02, (2Н, галлоил гр. Н-2, Н-6), 6.98, 6.57 (2Н, гексагидроксидифеноил гр. Н-3, Н-3Л).
1-О-галлоил-4,6-гексагидроксидифеноил-р-Б-глюкоза - ок аморф кукун, С27Н22О18, Суюкд. 209-2100С (парчаланиш билан), Rf 0.34 (^Х, 2-система), Щ-спектр (v, см-1): 3300-3400 (ОН), 1620-1610,1450 (Ar), 1320 (-СОН), 1250, 1045 (-С-О-С), 1080-1070 (С-О), 1040, 1010 (канд кисм).
1,4,6-три-О-галлоил-Р-Б-глюкоза - жигарранг аморф кукун С27Н24О18, Суюк х. 203-2050С, Rf 0.45 (^Х, 1-система), Rf 0.44 (^Х, 2-система), ПМР-спектр (5, 400 МГц, ацетон^6, 1=Гц, м.у.):
OH
OH
https://t.me/ares uz
6.34 (1Н, д, J=3.5 глюк. Н-1), 3.86 (1Н, дд, J=3.5, 10 глюк. Н-
Multidisciplinary Scientific Journal
February, 2022
2), 4.24 (1Н, т, J=10 глюк. Н-3), 5.34 (1Н, т, J=3.5 глюк. Н-4), 4.33 (1Н, м, J=3.5 глюк. Н-5), 4.46 (1Н, дд, J=2, 12.5, глюк. Н-6). 13С ЯМР спектрдаги (5, 100 МГц, ацетон-ё6, м.у.): 62.9 (глюк. С-6), 71.2 (глюк. С-5), 71.5 (глюк. С-4), 72.2 (глюк. С-2), 72.5 (глюк. С-3), 92.9 (глюк. С-1), 109.8, 110.1, 110.2 (2С, галлоил (галл) С-2,6), 120.9, 121.0, 121.3 (галл С-1), 138.8, 139.0, 139.2 (галл С-4), 145.9, 146.0, 146.1 (2С, галл С-3,5), 165.6, 166.2 166.5 (галл С-7).
Когоз хроматография (КХ) учун кулланилган эритувчилар системаси:
1. н. Бутанол- сирка кислота- сув 4:1:5
2. н. Бутанол- сирка кислота- сув 10:3:7
3. Сирка кислотанинг 2% сувли эритмаси ЮКХ учун кулланилган эритувчилар системаси:
1. Бензол-ацетон 15:1; 2. Бензол:ацетон 20:3; 3. Бензол:ацетон 9:1 Хроматограммаларни очилтирувчи реактивлар: Фенол бирикмалар учун
1. БеС13 нинг 1% сувли ва спиртли эритмаси;
2. 1% БеСЬ + 1% К3[Бе(СК)6] (1: 1)
3. М^ОН нинг 25% сувли эритмаси
5. №2С03 нинг 5% сувли эритмаси;
6. К103 нинг 3% сувли эритмаси;
7. №N03 нинг 3% сувли эритмаси;
Канд кисм учун: 1. Анилин фталат реактиви
Колонка учун кулланилган эритувчилар системаси:
1. Хлороформ-метанол 17:3, 1. Хлороформ-метанол 17:5, 5. Хлороформ-метанол 8:2, 7. MeOH 70% , 9. МеОН-ацетон-сув 3:1:1,
2. Хлороформ-метанол 17:4, 2. Хлоро форм-метанол 9:1, 6. MeOH 60%, 8. МеОН-ацетон-сув 7:2:1, 10. МеОН-ацетон-сув 5:3:2
February, 2022 Multidisciplinary Scientific Journal
350
ХУЛОСА
Усимлик таркибидан ажратиб олинган моддаларнинг биологик фаолликлари урганилганда, улар юкори антигпоксант, антиоксидант ва яллигланишга карши фаолликка, ошкозон ичак касалликларини даволовчи хусусиятларга эга булганлиги сабабли улар асосида келажакда таъсир доираси кенг хдмда самарадорлиги юкори булган дори воситаларини яратиш имконини беради.
REFERENCES
1. Флора Узбекистана 1959. -Т.4. Род. 2555. E.Franchetii B.Fedtsch -С. 229-230.
2. Sekowski S., Bitiucki M., Ionov M., Zdeb M., Abdulladjanova N., Rakhimov R., Mavlyanov S., Bryszewska M., Zamaraeva M. Influence of valoneoyl groups on the interactions between Euphorbia tannins and human serum albumin // Journal of Luminescence. 2018. - V. 194. - P. 170-178.
3. Mavlyanov S.M., Salikhov Sh.I., Abdulladjanova N.G., Shamuratov B.A., Rakhimov R.N., Makhmudov R.R. Polyphenols of plants of central asia and their biological activity // Uzbek biological Jornal. 2017. Tashkent. №6. P. 3-5.
4. Gayibov U., Komilov E., Rakhimov R., Aripov T., Antihypoxant activity of polyphenol compounds from Euphorbia plants // Scientific Conference of PhD. Students of FAFR and FBFS, SUA in Nitra Proceedings of abstracts 7th November 2017 Nitra, Slovak Republic. - P. 25.
5. Рахимов Р.Н., Абдулладжанова Н.Г., Мавлянов С.М., Камаев Ф.Г. Фенолньные соединения Euphorbia franchetii (B.Fedtsch) // УзМУ хабарлари №3/1. 2010. Ташкент. С. 152-153.
6. Рахимов Р.Н, Ш.О.Кадирова, М.Р.Юлдашева, К.У.Комилов // Euphorbia усимлигидан олинган таннин изомерларини оксиллар билан бирикишдаги узига хосликлари // Academic Reserch in Educational Sciences, Volume 2, ISSUE 8, ISSN 2181-1384, SJIF 5.723,20221. DOI:10.24412/2181-1384-2021-8-231-238
7. Рахимов Р.Н., Кадирова Ш.О., Ёдгоров Б.О., Комилов К.У., Абдулладжанова Н.Г., // Hippophae rhamnoids l. (Elaeagnaceae) усимлиги кимёвий таркиби // Academic Reserch in Educational Sciences, Volume 2, ISSUE
8. ISSN 2181-1385, SJIF 5.723,2021.D0I:10.24412/2181-1385-2021-11-300-304
• О
February, 2022 Multidisciplinary Scientific Journal
©
О
©
351
