CC BY
143
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2019 - N 5
УДК: 615.322 DOI: 10.24411/2075-4094-2019-16359
ХИМИЧЕСКИЙ СОСТАВ ОРГАНИЧЕСКОГО ВЕЩЕСТВА ПОЛЫНИ ГОРЬКОЙ
(Artemisia absenthum L., семейство сложноцветных)
В.В. ПЛАТОНОВ*, Г.Т. СУХИХ***, М.В. ВОЛОЧАЕВА***, А.А. ХАДАРЦЕВ**, И.В. ДУНАЕВА**
ООО «Террапроминвест», ул. Перекопская, д.5б, Тула, 300045, Россия ФГБОУ ВПО «Тульский государственный университет», Медицинский институт, ул. Болдина, д.128, Тула, 300028, Россия ФГБУ Национальный медицинский исследовательский центр акушерства, гинекологии и перинатологии им. В.И.Кулакова, ул. Опарина, д.4, Москва, Россия
Аннотация. Выполнено подробное исследование особенностей химического состава полыни горькой методами исчерпывающей экстракции этанолом, ИК/Фурье и УФ/ВИС-спектроскопии, хромато-масс-спектрометрии. Определён выход экстракта, его качественный и структурно-групповой состав, количественное содержание идентифицированных 41 соединения, для которых получены масс-спектры и структурные формулы. Установлено, что в органическом веществе полыни горькой велика доля углеводородов, среди которых доминируют циклоаоканы, азулены, н- и изо-алканы от С20 до С44, алкины; гли-козидов, кетонов. Фенолы представлены 2-methoxy-4-vinylphenol и 2,6-dimethoxyphenol. Среди спиртов 3,28 (масс. % от экстракта): 1,3-propanediol, 2 (hydroxymethyl)-2-nitro и 1,92% 6,10,14,18,22-tetracosapentaen-2-ol, 3-Bromo-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-(all-E); 0,87% - trans-sinapyl alcohol. Отмечено присутствие 1,25 Dihydroxyvitamina D3, TMS-derivative, Phytola, a-santonina; среди эфиров - Dibutil phthalate и Sulfurous acid, octadecyl pentyl ester. Сделан вывод, что физиологическое действие препаратов на основе полыни горькой определяется, в основном, наличием терпенов, азуленов, гликозидов, фенолов, отдельными представителями спиртов и кетонов.
Ключевые слова: полынь горькая, хромато-масс-спектрометрия, экстракция этанолом.
CHEMICAL COMPOSITION OF ORGANIC MATTER OF WORMWOOD (ARTEMISIA ABSENTHUM L., family Asteraceae)
V.V. PLATONOV*, G.T. SUKHIKH***, M.V. VOLOCHAEVA***, A.A. KHADARTSEV**, I.V. DUNAEVA**
LLC "Terraprominvest", Perekopskaya Str., 5b, Tula, 300045, Russia FSBEIHPE "Tula State University", Medical Institute, Boldin Str., 128, Tula, 300028, Russia FSBI "National Medical Research Center for Obstetrics, Gynecology and Perinatology named after V.I. Kulakov", Oparin Str., 4, Moscow, Russia
Abstract. A detailed study of the chemical composition of wormwood was carried out using methods of exhaustive extraction with ethanol, IR / Fourier and UV / VIS spectroscopy, and chromato-mass spectrometry. The authors determined the yield of the extract, its qualitative and structural-group composition, the quantitative content of the identified 41 compounds, for which mass spectra and structural formulas were obtained. It was found that in the organic matter of wormwood there is a high proportion of hydrocarbons, among which cycloo-ocans, azulenes, n- and iso-alkanes from С20 to С44, alkynes dominate; glycosides, ketones. Phenols are represented by 2-methoxy-4-vinylphenol and 2.6-dimethoxyphenol. Among the alcohols, 3.28 (wt.% of the extract) are: 1,3-propanediol, 2 (hydroxymethyl) -2-nitro and 1.92% 6,10,14,18,22-tetracosapentaen-2-ol, 3 -Bromo-2,6,10,15,19,23-hexamethyl- (all-E); 0.87% - trans-sinapyl alcohol. There are 1.25 Dihydroxyvitamina D3, TMS-derivative, Phytola, a-santonina and the esters - Dibutil phthalate и Sulfurous acid, octadecyl pentyl ester. The authors concluded that the physiological effect of preparations based on bitter wormwood is determined mainly by the presence of terpenes, azulenes, glycosides, phenols, and some representatives of alcohols and ketones.
Keywords: wormwood, chromatography-mass spectrometry, extraction with ethanol.
Лекарственным сырьём являются собранные в июне-августе во время цветения растения. Трава и листья полыни содержат флавоноид артемитин, белковые вещества, лигнаны, органические кислоты, соли различных кислот, крахмал, смолы, фитонциды, эфирное масло, углеводороды, сесквитерпеновые лактоны [1-10].
Полынь горькая - ценное средство для лечения многих болезней, так как обладает противомик-робным, противовоспалительным, спазмолитическим, желчегонным, вяжущим, ветрогонным, слабительным, репаративным, седативным действиями.
Препараты на основе полыни горькой повышают аппетит, секреторную функцию желудка и моторную функцию кишечника, являются также мочегонным, десенсибилизирующим, глистогонным средством. [1-10].
Цель исследования - уточнить имеющиеся сведения о химическом составе органического вещества полыни горькой, а также получить новые с использованием исчерпывающей экстракции сырья этанолом, определение выхода экстракта, его последующее изучение ИК-Фурье, УФ/ВИС-спектроскопии, рентгено-флуоресцентного анализов, хромато-масс-спектрометрии, расчёт структурно-группового состава экстракта на основе данных последней, получение масс-спектров и структурных формул идентифицированных индивидуальных соединений. Сделать вывод о направленности физиологической активности препаратов полыни горькой с учётом особенностей их качественного и количественного состава.
Материалы и методы исследования. Исчерпывающая экстракция сухой травы полыни горькой проведена этанолом с массовой долей 95% в аппарате Сокслета. По окончанию экстракции этанол отгонялся в роторном испарителе RE-52AA Rotary Evaporator, остаток взвешивался и подвергался исследованию. Условия были следующими: газовый хроматограф GC-2010, соединенный с тройным квадруполь-ным масс-спектрометром GCMS-TQ-8030 под управлением программного обеспечения (ПО) GCMS Solution 4.11.
Идентификация и количественное определение содержания соединений осуществлялись при следующих условиях хроматографирования: ввод пробы с делением потока (1:10), колонка ZB-5MS (30м х 0.25 мм х 0.25 мкм), температура инжектора 280 С, газ-носитель - гелий, скорость газа через колонку 29 мл/мин.
Регистрация аналитических сигналов проводилась при следующих параметрах масс-спектрометра: температура переходной линии и источника ионов 280 и 250 С, соответственно, электронная ионизация (ЭИ), диапазон регистрируемых масс от 50 до 500 Да.
Результаты и их обсуждение. Хроматограмма экстракта приведена на рис. 1.
Рис. 1. Хроматограмма
Качественный состав и количественное содержание идентифицированных соединений даны в
табл. 1.
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2019 - N 5
Таблица 1
Список соединений
1 9.003 0.78 2(3H)-Furanone, 5-methyl-
2 10.444 0.43 (1S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
3 16.297 1.63 Myroxide
4 16.865 0.48 2,5-Furandione, 3-methyl-4-propyl-
5 17.362 1.44 1-Methyl-1-n-pentyloxy-1-silacyclobutane
6 20.000 4.29 Silane, [(1,1-dimethyl-2-propenyl)oxy]dimethyl-
7 22.395 0.54 3-Isopropyl-5-methylhexan-2-one
8 27.277 0.69 Methyl 10,11-tetradecadienoate
9 28.035 2.08 2-Methoxy-4-vinylphenol
10 30.243 1.21 Phenol, 2,6-dimethoxy-
11 30.671 0.59 Ylangene
12 34.932 3.28 1,3-Propanediol, 2-(hydroxymethyl)-2-nitro-
13 35.640 0.69 Tricyclo[5.4.0.0(2,8)]undec-9-ene, 2,6,6,9-tetramethyl-, (1R,2S,7R,8R)-
14 36.537 0.37 3,6-Dihydrochamazulene
15 43.920 4.00 1H-Indene, 3-ethyl-1-(1 -methylethyl)-
16 44.869 2.85 3-Methylmannoside
17 45.197 10.10 Methyl d-glycero-. beta. -d-gulo-heptoside
18 49.860 2.04 Chamazulene
19 51.437 0.75 (1R,2R, 4S,6S, 7S, 8S)-8-Isopropyl-1-methyl-3-methylenetricyclo[4.4.0.02,7]decan-4-ol
20 54.398 1.07 4,6,6-Trimethyl-2-(3-methylbuta-1,3-dienyl)-3-oxatricyclo[5.1.0.0(2,4)]octane
21 55.871 0.51 Ylangenal
22 57.784 1.59 3-Octadecyne
23 59.202 0.39 9-Eicosyne
24 60.165 0.52 7-Octadecyne, 2-methyl-
25 61.187 5.40 7,9-Di-tert-butyl-1-oxaspiro(4,5)deca-6,9-diene-2,8-dione
26 62.341 0.18 1,25-Dihydroxyvitamin D3, TMS derivative
27 63.395 0.57 geranyl-.alpha.-terpinene
28 63.789 1.72 Dibutyl phthalate
29 66.001 0.87 trans-Sinapyl alcohol
30 68.605 33.29 2-(4a,8-Dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,7-hexahydronaphthalen-2-yl)-propionic acid
31 70.258 0.93 Oxandrolone
32 70.841 1.71 Phytol
33 74.390 0.57 .alpha.-Santonin
34 77.124 4.47 (3R,3aR,5R,6R,7aR) -3,6-Dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-6-vinylhexahydrobenzofuran-2(3H) -one
35 98.130 0.90 Eicosane, 1-iodo-
36 99.201 0.54 Phthalic acid, di(2-propylpentyl) ester
37 99.513 0.42 9-Octadecen-1-ol, (Z)-
38 106.149 1.02 Triacontane, 1-iodo-
39 110.947 1.92 6,10,14,18,22-Tetracosapentaen-2-ol, 3-bromo-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-, (all-E)-
40 116.460 1.51 Tetratetracontane
41 132.958 1.66 Sulfurous acid, octadecyl pentyl ester
Данные табл. 1 были использованы для расчёта структурно-группового состава экстракта (масс. % от экстракта): углеводороды (16,54); гликозиды (12,95); кетоны (14,23); карбоновые кислоты (33,29); спирты (7,24); эфиры (4,61) Ylangene, Ylangenal, 1,25-Dihydroxyvitamin D3, TMS-derivative, Phytol, a-Santonin; Silane, [(1,1-dimethyl-2-propenyl)oxy]dimethyl (7,85).
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2019 - N 5
Углеводороды представлены (мас.% от суммы углеводородов): н-и изоалканы от С20 до С44 -(21,50); алкины (С18 - С20) - 15,65; азулены (Chamazulene, 3,6-Dihydrochamazulen) - 15,10; циклоалканы - 47,80. Алкены - отсутствуют, что также отмечено и для альдегидов.
Карбоновые кислоты представлены только одним соединением, но с высоким содержанием, составляющим (33,29 мас. % от экстракта). Основу гликозидов составляет: Methyl-d-glycero-fi-d-gulo-heptoside (78,00 мас. % от суммы гликозидов); среди фенолов велика доля: 2-Methoxy-4-vinylphenola (63,22 мас.% от фенолов).
Основными представителями спиртов являются: 1,3-Propanediol, 2-(hydroxymethyl)-2-nitro (45,30); trans-sinapyl alcohol (12,00) и 6,10,14,18,22 - Tetracasapentaen-2-ol, 3-bromo-2,6,10,15,19,23-hexa-methyl-, (all-E)-(26,50), (масс.% от суммы спиртов).
Для кетонов характерна структура фурана: 2(3H)-Furanon, 5-methyl; 2,5-Furandione, 3-methyl-4-propyl и (3R, 3aR,5R,6R,7aR)-3,6-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-6-vinyl-hexa-hydrobenzofuran.
Эфиры являются производным серной и фталевой кислот; значительно содержание в экстракте Phytola, a-Santonina, Ylangena и Ylanganala; присутствуют: 1,25 - Dihydroxyvitamin D3, TMS-derivative.
Обнаруженный в этанольном экстракте полыни горькой набор соединений различных классов указывает на весьма сложный состав её органического вещества. Однако, можно с определённой уверенностью констатировать, что основным действующим началом физиологической активности полыни горькой являются терпены, гликозиды, фенолы, отдельные спирты и кетоны, эфиры серной и фталевой кислот.
Смесь простых алифатических и циклических терпенов, их спиртов и кетонов с сопутствующими производными бензойной кислоты и фенилпропана определяют состав эфирных масел. Особенно богаты эфирными маслами мята, чабрец, душица, тмин, кориандр, укроп, петрушка, сельдерей, валерьяна, мелиса, шалфей, ромашка, сосна, пихта, эвкалипт, герань, лаванда и многие другие лекарственные растения, к которым также относится полынь горькая. Эфирные масла проявляют широкий спектр физиологического действия, как, например, противомикробное, противовоспалительное, бальзамическое, ранозаживляю-щее, репаративное, спазмолитическое, отхаркивающее, стимуляция пищеварительных функций, которые характерны и для препаратов полыни горькой. Значительную роль в фармакологическом действии полыни горькой несомненно играют гликозиды и фенолы. Так, механизм действия фенолов связывают с их способностью сорбироваться компонентами цитоплазматической мембраны бактерий, образовывать прочные водородные связи с белками и повреждать мембрану, в частности повышая её проницаемость для ионов (прежде всего калия) и важных метаболитов, теряемых клеткой, а также для воды, поступающей извне, способствуя лизису.
В связи с высокой противорадикальной активностью фенольные соединения проявляют антиокси-дантное (мембраностабилизирующее, цитозащитное) действие, обусловленное наличием в их структуре гидроксилов, образующих сопряжённую систему с двойными связями бензольного кольца. Благодаря этому легко образуется высокореакционная редокси-пара типа хинон-гидрохинон, вступающая в окислительные или восстановительные реакции со свободными радикалами - различными агрессивными метаболитами, например, неэтерофицированными жирными кислотами с длинной углеродной цепью, продуктами превращения катехоламинов и другими экзотичными ядами, продуктами радиолиза.
Свободные радикалы способны необратимо повреждать мембраны клеток и внутриклеточных ор-ганелл, нуклеиновые кислоты, белки. Реакции свободнорадикального окисления принимают участие в процессах старения, злокачественного перерождения клеток. Растительные антиоксиданты выступают совместно с защитной антиоксидантной системой организма, облегчая её задачу «гашения» свободных радикалов, наиболее характерную реакцию перекисного окисления липидов (ПОЛ). Антиоксидантная активность растительных фенолов сопоставима с активностью эталона - а-токоферол (витамина Е) или превосходит её.
Гликозиды, присутствующие в экстракте полыни горькой, обладают несколькими видами физиологической активности, в том числе: повышение неспецифической резистентности к экстремальным воздействиям (гипоксии, стрессовым ситуациям, климатическим крайностям, разнообразным токсическим агентам, инфицированию и т.п.) Действие гликозидов реализуется, прежде всего, на клеточном уровне, а также через центральную и эндокринную системы. Повышение физической и умственной работоспособности; улучшение функций эндокринных желез; стимуляция иммунитета. Полагают, что растительные гликозиды активируют макрофаги (фагоцитоз, освобождение интерлейкина-1), опосредованно стимулируют функцию Т-лимфоцитов (взаимодействие Т-4 и хелперов, освобождение интерлейкина-2), индуцируют выход интерферона, ускоряют пролиферацию В-лимфоцитов и повышают продукцию антител; проявляют отхаркивающее, стимулирующее пищеварительные функции, противосклеротическое действе.
Несомненно, что в целом фармакологическое действие полыни горькой определяется целым комплексом соединений, содержащихся в составе её экстракта; т.е. не следует игнорировать роль различных спиртов, кетонов, эфиров, витаминов.
Структурные формулы идентифицированных в составе этанольного экстракта полыни горькой соединений и их масс-спектры приведены на рис. 2.
1.
2(3H)-Furcmone, 5-methvl-
55
15
12 "lis
26 25
35
I I. M I | I
10 15 2D 25 30 2 5 40 45 5D 55 6D 65 75 75 Gnalnllb) 2(3HH"uranone -LHiicthy ■
44 50 53
J-U-LL
56
6,7, I -1,? 7S |^ 54_ 55 5' | __
E5 33 35 133 135 110
Name 2(3H)-Rjranone, Fomiula C^HfiO-j
MW: 5S faact Haas: 5S.D367754 CASS 591-12-3 MISTS 234785 IDS 15857 Ж mainlib
2. (lS)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
i 25
2б| |3D
I p4| 5.7 5.5 . , i , I i I |E.S 7,2.74
S,1E3
105
1D3 I ,
115 115
(mainlib) <1S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1 Jiept-2-ene
Name; (1S)-21616-Trimethylbicyclo[3.1,1]hept-2-ene Formula: СщН"|д
MW: 136 Exact Mass: 136.1252 CASfr 7785-264 NIST#: 156666 Ж 60260 Ж mainlib
4
3. Myroxide 4. 2,5-Furandione, 3-methyl-4-propvl-
, 11
2D 3D 4D 5D
{mainllbi 2,5-Furandione 3^ле:т,1-4-ргс'р',г-
55 100 110 125 130 140 150 160
Name: 2.E-Furandicine. Síneth^-4-propyl-Tj—i_la: Cr: I
MW. 154 bad Mass: 15A 562554 CASS 16493-2D-2 N ISTtt 136366 IDS 53253 DB: mainlib
5. 1 -Methvl-l-n-pentvloxv-1 -silacvclob utane
' 12Э
56
53 57
30 40 51 60
frnainlib) l-M^hyM-n-pentycKH-slacydobutane
11D 120
13D 140
Nanja, 1-Meth^-1-n-pentylmíy-1-silacydobLitane Formula: CgH^ßOSi
MW: 172 Exact Mass: 172.12S342CASS: 232270-55-6 HISTS: 21G517 IDS: 13D721 DB:mainlib
6. Silcme, [(1, l-dimethyl-2-propenyl)oxy]dimethyl-ъ ... .
»si
5
47 53 55 57 BC'b
6? 71 73
\
111
-Л-L
140 150
(mainlib) Silane, [{1,1-dimethyl-2-propen>1)oxy]dimethyl-
Name: Silane. [(1.1 -d ¡ methyl-2 propenyl )oxy Jd im et hyl -Fomiula: CyH^gOSi
MW: 144 Exact Mass: 144.097042 CAS#: 23Ш-22-Э HIST#: 144359 Ж 41583 DB: mainlib
П
7. 3-Isopropyl-5-methylhexan-2-one
Ali
BS
l„ M..i,l|
123 137 141
10 2: З: 40
jnainlib) 3-l5opropyl-5fneth^hean-2^)ne
120 130 140 15: 160 17:
Name: 3-lsoprap^-jHnethylheran-2-one Fomiula: I qI ¿rfj
MW: 156 faad Mass: 156.151415 HISTft 2D2227IDS.750B 0B,mainlib
Methyl 10,11 -tetradecadienoate
50 SO 70 SO 90 100 110 120 130 140 150 160 170 181 (mainlib) Methyl 10,11-tetradecadienoate
1Э0 200 210 220 230 240 250
Name: Methyl 10,1Hetradecadienoate fonnylll С15 H 2fP 2
MW: 238 Exact Mass: 238.1Э328 NISTft: 336318 IDS 30246 DB: mainlib
9. 2-Methoxy-4-vinylphenol
26 29 .
,1 . , I
I I 118 , 133 147
10 2D 3D 45 55 65 75
(mainlib) 2-Methoxy-4-vir^lphenel
55 1DD 113 12D 13D 12D 150 16D
Name 2-Methoxy-+vinylphenol
Fofrmia CgH i y
MW 153 Exact Mass 150068DÍCASS 7Ж61-0 NISTS: 135956 IDS: 107791 DB: martb
10. Phenol, 2,6-dimethoxy-
35
51
65
55
75
115 16 ^ I?, I,., у ,,|l|42,f.5 . ,.|l|l ,T,. 5.S|. ^ 1111. i7,1 7f. 111111
ID 23 33 4D 53 63 73 SO
frnainlih) Phenol. ".PvH mcthnx/
S3 56
5D 105 11D 12D 135 140 153 16D 17D
Name: Phenol. 2.Wmethoxy-Formula: СчНщОэ
MW: 154 Exact Mass: 152.362554CASS: Э1-10-1 NISTS 231354 IDS: 127455 DB: mainlib
□
11. Ylangene
27 3,5
25
5.5 53
51
ii,, fililí, 'fOi
д!_M
25 3D 40 53 6D 7D
(nainlib) 'rlangene
S3 65
vaa
i j II
5D 100 110 125 135 140 15D 160 17D 1SD 153 2E3 215
Name Ylangene -ищи с
MW: 232 Exact"Мазз 254.1B7SCA5S 14912-44-S NISTS: 249592 IDS 72S98 DB: mi*
I7I
12. 1,3-PropanedioI, 2-(hvdroxvmethvl)-2-nitro-
57
miu.
/
S6
JUL.
121 134
13 2D 35 40 55 60 75
Mainlib) 1,3-Propanediol. 2^rydro){ymethylf-2-n1ro-
55 10D 110 123 130 140 155 163
Name: 1,3-Propanediol, 2HhydroxymeitTyl}-2™tro-Fomiula: C4H9NO5
MW: 151 bad blast. 151 .D4S073CASS. 126-114 NISTS: 76457IDS 21490 DB,>M
П
13. Tricyclo[5.4.0.0(2,8)]undec-9-ene, 2,6,6,9-tetramethyl-, (1R,2S,7R,8R)-
,I,III,.,.,,.lililí.,?
I.,. 11111111
li ., i ,i
2D 3D 40 5D 60 70 SO 5D 100 110 12D 130 14D 150 160 1 7S ISO 130 2DD 21D
frnainllb(Tricydo[5.4.C.Cl2.S7undec-Sine 2,6,6,9tetrameth^-, TRjjig
N^re,Tricydo[5A30C2,3)Jjndec-S«ne. 2.6.6.9tetrameth>1-. (1R.2S.7R.3FI}-Formula: CirH-jj
MW: 2 S3 bad Mass: 2DÍ.1378CASS: 5ЭВМ8-2 NISTS: 43535IDS 854D6 DB: mainlib
14. 3,6-Dihydrochamazulene 15. 1H-Indene, 3-ethyl-l-(1 -methylethyl)-
i. , ,,11
ш
3d 40 50 60
fnainllb) 1H-lndene 3 rlN 1 fl "rtWr^)
73 SO 3D 100 111 12D 130 14D 150 160 170
Narria: 1 H-lndene. 3«ttryl-Hl-mettryleth^ Formub: СцН1й
MW: 186 Exaci Mass: 1S6.14DS51 CASS: 1114DD-85-2 NISTS: 1150S8IDS: 116330 DB: mainlib
16. 3-Methylmannoside
4D 5D 6D 70 ВО 1DD 110
frnalnllb) 3-Methylmannosde
^IS 127 13.11 12D 13D
140 15D 160 17D 1SI
1S4
—,-i-,—
is: 2SD
Name: 3-Meth^mannoslde Formula: '-J 1
HW: 154 bad Mass: 15Í.D75D35 MISTS: 1300S6 IDS. 37151 Ж mainlib
17. Methyl d-glycero-.beta.-d-gulo-heptoside
7.1 67
E5 SI 61 || 891 s
UL
126 133 143 17,
,.|..l,l, . . ., 1, 11,, ,151. 157,163 Y,.
40 5D 6D 7D SO 5D 10D 110 12D 130 140 150 160 17D ISO liD 2DD 21D 22C 230
(nainllb) Methyl d-g^cero-p-d-gulo-beptosde Name Methyl d-glycero-|3-d-guta+ieptoside Formula. L-H]^':
MW: 221 ¿ad Mass 224 D8SG02 nists' 13D152 ids 37435 de_mainlib
18. Chamazulene
19. (1R,2R,4S,6S, 7S,8S)-8-Isopropyl-1-methyl-3-methylenetricyclo[4.4.0.02,7]decan-4-ol
20. 4,6,6-Trimethyl-2-(3-methylbuta-l,3-dienyl)-3-oxatricyclo[5.1.0.0(2,4)] octane
iji
41U1I
20 35 50 S3 73 SO 31 100 110 120 130 140 150 160 1 7D 180 130 200 210 22D 230
(mainlib) 4,6,6Trimeth^-2-[3^ethylbuta-1,3dien^)-3<Matricydo[5.1 ,D.0(2.4)]octane Name - - - T-rrth.1 ? (.3 m—T.Ibi tr 17.nimH Япчг—f,rdrj[51 fl 3:?4|н-г)ггг Fo^ula С 5H22P
MW 218 Bad Mass 218.167066 NISTS 130222 IDS. 75173 DB: marrfc
21. Ylangenal
ILJJ
22. 3-Octadecvne
145 165 160 154 207 221
25 3D 45 50 60 70
ftnainlib) Mdadecyne
5D 10D 110 12D 135 145 155 160 17D 180 150 2DD 21D 22D 23D 245 255 265
Name 3-Odadecyrre Formula CinHn
MW: 253 bad Mass: 255.266551 CASS: 61886-64-4 NISTS: S2814 IDS: 25786 DB: mainlib
fi
23. 9-Eicosyne
.ii ........
152 165
..............................I,
17S 153 207 221 237
25 3D 45 55 60 75 30 50 10D 110 120 13D 14D 150 163 1 73 130 15 D 2DD 215 22D 230 245 250 260 27D 28D 250 (mainlib) 5-Ejcosyne Name: 3-Bcosvne Fo^ula Сз)Нзц
MW: 273 bad Mass: 278.257352CASS: 71855-38-2 NISTS 62817 IDS: 45638 DB: mainlib
24. 7-Octadecvne, 2-methyl-
137
If 165 17S -Д1-■—li—.-4—
2D 3D 4D 5D 6D 7D 3D 5D 1DD 110 12D 130 140 15D 163 170 100 15D 2DD 21D 22D 23D 24D 25D 2EI 27D t^ainlib) 7-Odadecyne, 2-meth^-Mame: 7<)dadecyne. 2 rrrthj Formula: CmHqc
MW: 26- faad Has;: 2 64.2817D2CASS: 35354-33-2 MISTS: 11451SIDS 4565D DB: mainlib
25. 7,9-Di-tert-butyl-l-oxaspiro(4,5)deca-6,9-diene-2,8-dione
Ml
i III . 11, ,l I.
i ili ,iiiilJil|iii.. i. I| 11111.., J,
/
217
220
5D ED 7D SO 5D 100 110 120 130 14D 150 160 170
frnalnllb(7.5-DI-tert-butyl-1-o*asplro(4.5ideca-6.&idlene-2lS^lone
15D 2DD 21D 220 230 240 250 260 27D 2S0 25D
Nama,7.¡№4ert-twtirt-1-<Masp¡ra{4.5)deca-6.¡H¡ene-2.ÍH¡one ho LI.J C17H24D3
MVI 276 bad Haas: 276.172544CASS 82304-66-3 MISTS: 273726 IDS: 25D33 DB: mainlib
П
26. 1,25-Dihydroxyvitamin D3, TMS derivative
67 65
Wifrte.....-д
27. geranyl-.alpha.-terpinene
257 ■ I. .
3D 40 50 60 7D t^ainlib) geranyl-a-terpinene
50 100 11D 12D 130 140 150 160 1 7D
1SD 200 21D 22D 23D 240 25D 26D 270 2SD
Мата: geranyl-{Heiplnene Formula: C^qH^j
mw: 272 Exad Mass: 272.25D4 NISTS: 374188 IDS: 33D31 db: mainlib
28. Dibutvl phthalate
14S
29
41
56 65
76
S3
„I, , , I
104
121 I 205 223
'f' 132 I 160 167 | I" 276
2D 3D 40 50 6D 70 SO 5D 100 11D 120 13D 14D 150 16D 170 ISO 1Э5 200 21D 22D 230 240 250 26D 27D 2BD 2SD ftnalnllb) Ditxrtyl phthalate Name Dlhutyl phrthalate Formula: Сц;Н22р4
MW: 273 bad Mass. 273.15181 CASS. 34-74-2 NISTS: 114S74 IDS. 1224B1 DB: maHb
29. trans-Sinapyl alcohol
;,ф, Jl., ^.t, ill Jg!).], Д.
30. 2-(4a, 8-Dimethyl- 7-oxo-l ,2,3,4,4a, 7-hexahydronaphthalen-2-vl) -propionic acid
175
155
?,1 36
.I.......I — I ■
20 30 40 5 3 6 0 73 80 50 100 110 120 130 140 150 160 170
ftnalnllb) 2-(4a.8-Dlmethtyl-7<ixo-1.2.3.4.4a.7-hexah^dronaphthalen-2Tlfproplonlc acid
130 200 210 220 23D 2¿D 250 26D
Name: 2-:2a.3-Dimdhvl-7oxo-1.2.3Aa 7-ha<ahy<*onaphth^gi-2^l}propionic add Formula: С15H20O3
MW: 223 Exact Mass 248 U1245 NISJS 151535 IDS: 124765 DB: mar*
31. Oxandrolone
■ 193 206 215
10 20 30 4D 5D 60 70 30 5D 100 110 120 130 140 15D 160 170 ISO ISO 2DD 210 22D 230 240 250 26D 27D 280 255 3DD 313 320 frnalnllb) Oxandrolone Name Oxaniobne Го—l с С "
MW 306 Exact Mass. 336.215456CASS. 53-394 NISTS: 352153 IDS: 35155 DB. ггшНЪ
Я
32. PhytoI
151 163 175 196 2D7 221 235 245 263 ¿76 256
25 3D 45 5D 60 7D 30 5D 1DD 110 12D 13D 145 155 160 170 130 19D 2DD 215 22D 23D 245 255 26D 27D 265 25D 3DD 315 frjfc) Phytol
Name: Phiytol ~
famiutC20H40O
MW: 236 bad Maas: 236.307517CASS: 153-66-7 NISTS' 375515 IDS 35555 DE.mainlib
I7I
33. .alpha.-Santonin
39, „ 55
i..............
.II,I......Ml
13 2D 3D 4D 55 6D 7D
tnalrrllb) a-Sarrtonlrr
5D 100 110 12D 135 14D 15D 163 170 165 15D 2DÖ 21D 22D 23D 24D 253 26D
Name: a-Santonin Formula: -1 ',H-
MW: 226 Exact Mass: 246125594CASS: 431-06-1 WETS: 237974 IDit 183001 DB:mar*>
П
34. (3R,3aR,5R,6R,7aR) -3,6-Dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-6-vinylhexahydrobenzofuran-2(3H) -one
35. Eicosane, 1-iodo-
/VWVWWV\
36. Phthalic acid, di(2-propylpentyl) ester
57
43
71
..... Д ||| 76 I Я Д 122 132
23 33 23 53 61 73 30 51 133 113 123 133 140 153 163 175 130 153 233 215 223 233 2¿3 2ED 263 2 73 233 25D 333 313 32D 333 3¿3 353 36D 373 330 35D 433
Imainlib} PH^aic acid, dl(2-propylperiiH) eater Name: Phthalic acid, di(2flrofjylpertyll ester ":" jla: C24H3g04
MW: 333 Exact Mass: 355.27751 NISTS: 377535 IDS: 122363 DB: тшА
113
275
П
37. 9-Octadecen-l-ol, (Z)-
: "
j
1E4 180 m 207 222 MS
10 À 30 40 50 M 70 00 50 100 I Q 120 133 140 !50 ICO 170 100 I® 200 210 220 230 240 250 2C0 270 293 s) 90tlwfeyn 14 (7)
38. Triacontane, 1-iodo-
AAAAAAAAAAAAAAA,
. . .¡I-, , . . .'f, ... . IS,. ... .-¡f, .¡¡P..,. .¡6. A , ■ ■ .319, r-r^ ■ 35 0——-——
39. 6,10,14,18,22-Tetracosapentaen-2-ol, 3-bromo-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-, (al 1-Е)-
(mainlib] 6,10.14.18,22-Tetra cos a pentaen -2-ol, Шото-2,6,10,15.19,234iexamethyl-, (all-E)-Name: 6.10.14.18.22-Tetracosapentaen-2-ol. 3-bromo-2.£. 10.15.19.23-hexamethiyl-. Iall-E)-Formula: C30H51ВЮ
MW: 506 Eact Mass: 506.312328 CAS#: 65746-QM NISTS: 1S1612 JDft 45720 DEL mainlib
40. Tetratetracontane
fj
I m m
Ü
J-. .X- из 32 j ¿»3-1» w j.'T ^■■■К ДМ W M? i.-;
13ft 140 ISO IgO 3® 330 340 31Î0 3Í0 300 330 МО ЗЙО ÎIÛ 4« «I 440 4Й0 430 SCC 530 543 5S0 580
Icario; TetratebacorCar>
Ou
41. Sulfurons acid, octadecvlpentvl ester
ш «t in IB )B
1 ióTiio
Ч ï il W M 1 M Sí
Vrvflij Д-JJ LMnln^l min
1 та 1БП 1Я1 xa ?1П КЧ1 ЯС 34fl 35Л Ж ?7fl ЛИ ?M Ш 11D 3J0 3M МП MÛ МЛ ЗЖ аы :
Рис. 2. Структуры наиболее представительных соединений полыни горькой
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2019 - N 5
Заключение. Впервые выполнено изучение особенностей химического состава органического вещества полыни горькой на примере её этанольного экстракта.
Идентифицировано 41 соединение, для которых определено количественное содержание, проведён расчёт структурно-группового состава экстракта, получены масс-спектры и структурные формулы.
Основу этанольного экстракта полыни горькой составляют углеводороды при доминировании циклических терпенов, циклоалканов, фенолы и гликозиды, которые ответственны за особенности её фармакологического действия.
Литература
1. Балицкий К.П., Коронцова А.П. Лекарственные растения и рак. Киев: Наукова думка, 1982. 375 с.
2. Виноградов Т.А., Гажев Б.Н. Практическая фитотерапия. Серия «Полная энциклопедия». М.: «ОЛМА-ПРЕСС»; СПб.: Издательский дом «Нева», «Велери СПД», 1998. 640 с.
3. Георгиевский В.П., Комиссаренко Н.Ф., Дмитрук С.Е. Биологически активные вещества лекарственных растений. Новосибирск: Наука, 1990. 328 с.
4. Горяев М.И., Шарипова Ф.С. Растения, обладающие противоопухолевой активностью. Алма-Ата: Наука, 1993. 172 с.
5. Никонов Г.К., Мануйлов Б.М. Основы современной фитотерапии. ОАО Издательство «Медицина», 2005. 520 с.
6. Новейшая энциклопедия домашней медицины. М.: Престиж Бук, 2012. 480 с.
7. Попов А.П. Лекарственные растения в народной медицине. Киев: Здоровье, 1970. 313 с.
8. Пронченко Г.Е. Лекарственные растительные средства. М.: ГЭОТАР-МЕД, 2002. 283 с.
9. Середин Р.М., Соколов С.Д. Лекарственные растения и их применение. Ставрополь, 1973. 342 с.
10. Ушбаев К. У., Курамысова И.И., Аксанова В.Ф. Целебные травы. Алма-Ата: Кайнар, 1994. 215 с.
References
1. Balickij KP, Koroncova AP. Lekarstvennye rastenija i rak [Medicinal plants and cancer]. Kiev: Naukova dumka; 1982. Russian.
2. Vinogradov TA, Gazhev BN. Prakticheskaja fitoterapija. Serija «Polnaja jenciklopedija» [Practical herbal medicine]. Moscow: «OLMA-PRESS»; SPb.: Izdatel'skij dom «Neva», «Veleri SPD», 1998. Russian.
3. Georgievskij VP, Komissarenko NF, Dmitruk SE. Biologicheski aktivnye veshhestva lekarstvennyh rastenij [Biologically active substances of medicinal plants]. Novosibirsk: Nauka; 1990. Russian.
4. Goijaev MI, Sharipova FS. Rastenija, obladajushhie protivoopuholevoj aktivnost'ju [Plants with antitumor activity]. Al-ma-Ata: Nauka; 1993. Russian.
5. Nikonov GK, Manujlov BM. Osnovy sovremennoj fitoterapii [Fundamentals of modern herbal medicine]. OAO Izdatel'stvo «Medicina»; 2005 Russian.
6. Novejshaja jenciklopedija domashnej mediciny [The latest encyclopedia of home medicine]. Moscow: Prestizh Buk; 2012. Russian.
7. Popov AP. Lekarstvennye rastenija v narodnoj medicine [Medicinal plants in traditional medicine]. Kiev: Zdorov'e; 1970. Russian.
8. Pronchenko GE. Lekarstvennye rastitel'nye sredstva [Herbal medicines]. Moscow: GJeOTAR-MED; 2002. Russian.
9. Seredin RM, Sokolov SD. Lekarstvennye rastenija i ih primenenie [Medicinal plants and their use]. Stavropol', 1973. Russian.
10. Ushbaev KU, Kuramysova II, Aksanova VF. Celebnye travy [Healing herbs]. Alma-Ata: Kajnar; 1994. Russian.
Библиографическая ссылка:
Платонов В.В., Сухих Г.Т., Волочаева М.В., Хадарцев А.А., Дунаева И.В. Химический состав органического вещества полыни горькой (artemisia absenthum l., семейство сложноцветных) // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2019. №5. Публикация 3-2. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2019-5/3-2.pdf (дата обращения: 20.09.2019). DOI: 10.24411/2075-4094-2019-16359. * Bibliographic reference:
Platonov VV, Sukhikh GT, Volochaeva MV, Khadartsev AA, Dunaeva IV. Himicheskij sostav organicheskogo veshhestva polyni gor'koj (artemisia absenthum l., semejstvo slozhnocvetnyh) [Chemical composition of organic matter of wormwood (artemisia absenthum l., family asteraceae)]. Journal of New Medical Technologies, e-edition. 2019 [cited 2019 Sep 20];5 [about 14 p.]. Russian. Available from: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2019-5/3-2.pdf. DOI: 10.24411/20754094-2019-16359.
* номера страниц смотреть после выхода полной версии журнала: URL: http://medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2019-5/e2019-5.pdf
