Химический состав этанольного экстракта стевии (steviarebaudiana - медовая трава, семейство хризантемовых) Текст научной статьи по специальности «Фундаментальная медицина»

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES - 2020 - V. 27, № 1 - P. 92-99

УДК: 61 DOI: 10.24411/1609-2163-2020-16389

ХИМИЧЕСКИЙ СОСТАВ ЭТАНОЛЬНОГО ЭКСТРАКТА СТЕВИИ (STEVIAREBAUDIANA - МЕДОВАЯ ТРАВА, СЕМЕЙСТВО ХРИЗАНТЕМОВЫХ)

В.В. ПЛАТОНОВ*, А.А. ХАДАРЦЕВ**, Г.Т. СУХИХ***, М.В. ВОЛОЧАЕВА***, И.В. ДУНАЕВА**

* ООО «Террапроминвест», ул. Перекопская, д. 5б, г. Тула, 300045, Россия. ** ФГБОУ ВПО «Тульский государственный университет», Медицинский институт, ул. Болдина, д.128, г. Тула, 300028, Россия.

*** ФГБУ Национальный медицинский исследовательский центр акушерства, геникологии и перинатологии им. В.И.Кулакова, ул. Опарина, д. 4, г. Москва, 117198, Россия.

Аннотация. Впервые выполнена хромато-масс-спектрометрия этанольного экстракта стевии - медовой травы, позволившая идентифицировать в его составе60 соединений, для которых получены масс-спектры, структурные формулы, рассчитан структурно-групповой состав. Основу экстракта составляют стероидные соединения, среди которых: 30.1(Lupeol, trifluoroacetate); 12.1 (24-Norursa-3,12-diene); 6.0 (Betulin); 14.8 (¡-Inositol); 2.46 (Stigmasta-5,22-dien-3-ol, acetate, (3.p.)); 1.82 (Vitamin E);5.6 (Humulane-1,6-dien-3-ol);1.95 (Retinol); 0.46 (Retinal), (мас.% от суммы стеринов), общее содержание которых в экстракте - 38.95%. Достаточно высокое содержание углеводородов (18.19%мас.% от экстракта): среди них - 18.0 (С19, С20) -алкинов; 1.6 (С2о)алкенов) и 21.3 алканов (С20, С23, С29, С32, С44),(мас.% от суммы углеводородов); идентифицированы 9-Eicosyn, 7-Octadecyn, 2-methyl, Phthalan, 2-Hexadecen, 3,7,11,15-tetramethyl, [R-[R*,R*-(E)]]; 4-Methyldocosan, 2-methyloctacosan, Tetratetracontan и др. На долю гликозидов приходится 12.2(мас.% от экстракта)и они представлены: D-AUose и p-D-Glucopyranose, 1,6-anhydro. Фенолы на 72.6 (мас.% от суммы фенолов) представлены (Phenol, 2-methoxy-4-(2-propenyl)-, acetat) и 27.4% (2-Methoxy-4-vinylphenol). Структуры кетонов образованы фураном (2(3H)-Furanone, 5-methyl) и пираном (4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl), а также фрагментами Tetrahydrocyclopenta и 2,6,6-Trimethylcyclohexana. Среди карбоновых кислот доминируют: n-Hexadecanoicacid (55.3); 9,12,15-Octadecatrienoic acid, (Z,Z,Z)- (28.1); Salicylicacid (9.7) и 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)- (6.9) (мас.% от суммы кислот). Альдегиды представлены только Benzofuran-2-carboxaldehyd (0.81 мас.% от экстракта); спирты (5.91 мас.% от экстракта):1H-Cycloprop[e]azulen-7-ol, decahydro-1,1,7-trimethyl-4-methylene-, [1ar-(1a.a,4a.a,7.p,7a.p,7b.a)]; 1,2,3,5-Cyclohexanetetrol, (1.a,2.p,3.a,5.p.); 3,7,11,15-Tetramethyl-2-hexadecen-1-ol, 1-Tetradecanol; 1H-Cycloprop[e]azulen-4-ol, decahydro-1,1,4,7-tetramethyl-, [1aR-(1a.a,4.p,4a.p,7.a,7a.p,7b.a.)]; 1H-Benzocyclohepten-7-ol, 2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1,1,4a,7-tetramethyl-, cis, и др. Среди сложных эфиров, количество которых - 16.18 (мас.% от экстракта) доминирует содержание n-Butyricacid 2-ethylhexyl ester, составляющий 93.6 (мас.% от эфиров).

Ключевые слова: медовая трава (стевия), этанольный экстракт, хромато-масс-спектрометрия.

CHEMICAL COMPOSITION OF AN ETHANOL STEVIA EXTRACT (STEVIAREBAUDIANA - HONEY GRASS, CHRISANTEM FAMILY)

V.V. PLATONOV*, A.A. KHADARTSEV**, G.T. SUKHIKH***, M.V. VOLOCHAEVA***, I.V. DUNAEVA**

*LLC Terraprominvest, Perekopskaya Str., 5b, Tula, 300045, Russia **FSBEIHPE "Tula State University", Medical Institute, Boldin Str., 128, Tula, 300028, Russia ***FSBI National Medical Research Center for Obstetrics, Gynecology and Perinatology named after V.I. Kulakov,

Oparin Str., 4, Moscow, 117198, Russia

Abstract. For the first time, chromato-mass spectrometry of the ethanol extract of stevia - honey grass was performed. As a result, 60 compounds were identified in its composition, their mass spectra and structural formulas were obtained, and the structural group composition was calculated. The basis of the extract is steroid compounds, among which: 30.1(Lupeol, trifluoroacetate); 12.1 (24-Norursa-3,12-diene); 6.0 (Betulin); 14.8 (l-Inositol); 2.46 (Stigmasta-5,22-dien-3-ol, acetate, (3.p.)); 1.82 (Vitamin E);5.6 (Humulane-1,6-dien-3-ol);1.95 (Retinol); 0.46 (Retinal), (wt. % of the amount of sterols), the total content of which in the extract is 38.95%. A fairly high content of hydrocarbons (18.19% wt. % of the extract): among them - 18.0 (С19, С20) - alkynes; 1.6 (С20) alkenes) and 21.3 alkanes (С20, С23, С29, С32, С44), (wt.% of the sum of hydrocarbons). We identified 9-Eicosyn, 7-Octadecyn, 2-methyl, Phthalan, 2-Hexadecen, 3,7,11,15-tetramethyl, [R-[R*,R*-(E)]]; 4-Methyldocosan, 2-methyloctacosan, Tetratetracontan and al. The share of glycosides is 12.2 (wt. % of the extract) and they are presented: D-Allose и p-D-Glucopyranose, 1,6-anhydro. Phenols at 72.6 (wt. % of the sum of phenols) are presented Phenol, 2-methoxy-4-(2-propenyl)-, acetat and at 27.4% - 2-Methoxy-4-vinylphenol. Ketone structures are formed by furan (2(3H)-Furanone, 5-methyl) and pyran (4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl), as well as fragments of. Tetrahydrocyclopenta and

2.6.6-Trimethylcyclohexana. Among the carboxylic acids dominate: n-Hexadecanoicacid (55.3); 9,12,15-Octadecatrienoic acid, (Z,Z,Z)-(28.1); Salicylicacid (9.7) and 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)- (6.9) (wt.% of the amount of acids). Aldehydes are represented only by Benzofuran-2-carboxaldehyd (0.81 wt.% from the extract); alcohols (5.91 wt.% from the extract): 1H-Cycloprop[e]azulen-7-ol, decahydro-

1.1.7-trimethyl-4-methylene-, [1ar-(1a.a,4a.a,7.p,7a.p,7b.a)]; 1,2,3,5-Cyclohexanetetrol, (1.a,2.p,3.a,5.p.); 3,7,11,15-Tetramethyl-2-hexadecen-1-ol, 1-Tetradecanol; 1H-Cycloprop[e]azulen-4-ol, decahydro-1,1,4,7-tetramethyl-, [1aR-(1a.a,4.p,4a.p,7.a,7a.p,7b.a.)];1H-Benzocyclohepten-7-ol, 2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro- 1,1,4a,7-tetramethyl-, cis, and al. The number of esters 16.18 (wt. % from the extract), the content of n-Butyricacid 2-ethylhexyl ester dominates, it is 93.6 (wt. % from esters).

Keywords: honey grass (stevia), ethanol extract, chromato-mass spectrometry.

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES - 2020 - V. 27, № 1 - P. 92-99

Введение. Согласно [1-10] в органическом веществе стевии обнаружены: терпены, флавоноиды, дитерпеновые гликозиды: стевиолбиозид, ребаудио-зид А-Е, дулькозид А. Основными химическими веществами являются: апигенин, аустроинулин, ави-куларин, р-ситостерин, кофейная кислота, кампе-стерол, кариофиллен, центауреидин, хлорогеновая, муравьиная, гумновые кислоты, хлорофилл, космо-сиин, цинарозид, даукостерол, дулькозид АВ, фое-никулин, гиббереллин, индол-3-аистонитрил, исоку-ерцитрин, изостевиол, кампферол, каурин, лупеол, лютеолин, квериентин, куерцитрин, скополетин, стеребин АГ, стевиол, стевтолбиозид, стевиомоно-зид, стевиозид-3, стигмастерол, умбеллиферон и ксантофилл. Минеральная часть обогащена солями кальция, магния, калия, фосфора, цинка, железа, кобальта, марганца. Препараты стевии проявляют гипогликемическое, гипотензивное (снижают артериальное давление), кардиотоническое, антимикробное, антибактериальное, противогрибковое, противовирусное, противодрожжевое, мочегонное, сосудорасширяющее, ранозаживляющее, тонизирующее фармакологическое действие. Стевия положительно влияет на деятельность печени и поджелудочной железы, повышает физическую и умственную работоспособность, при регулярном употреблении снижает содержание глюкозы в крови, укрепляет кровеносные сосуды, тормозит рост новообразований, улучшает регенерацию клеток и коагуляцию крови, выводит из организма радионуклиды, понижает содержание холестерина. Для отвара листьев стевии отмечено умеренное противоопухолевое действие, что объясняется ограничением процесса инвазии опухолевых клеток и как следствие - рост опухоли, не исключена возможность тормозящего действия препаратов стевии на метастазирование злокачественных новообразований.

Цель исследования - подробное изучение химического состава этанольного экстракта ствии-медовой травы методом хромато-масс-спектрометрии с целью углубления наших познаний в данном вопросе, идентификации соединений, определяющих состав органического вещества стевии, получение их масс-спектров и структурных формул, выявление взаимосвязи состава последнего с особенностями фармакологических свойств стевии, указанных в различных литературных источниках.

Материалы и методы исследования. Исходным сырьем служил травяной порошок стевии, который подвергался исчерпывающей эстракции этанолом с массовой долей 95%. По окончании процесса экстракции в аппарате Сосклета этанол отгонялся под вакуумом в роторном испарителе ЯБ-52AARotaryEvaporator, модель и2000Е, остатокв виде зеленого маслянистого продукта был изучен хрома-то-масс -спектрометрией.

Условия анализа были следующими: газовый хроматограф СС-2010, соединенный с тройным квадрупольным масс-спектрометром ССМБ-Т0-8030

под управлением программного обеспечения (ПО) ОСМББо1Шюп 4.11.

Идентификация и количественное определение содержания соединений осуществлялись при следующих условиях хроматографирования: ввод пробы с делением потока (1:10), колонка 7Б-5МБ (30 м*0.25 мм*0.25 мкм), температура инжектора 280 С, газ-носитель - гелий, скорость газа через колонку 29 мл/мин.

Регистрация аналитических сигналов проводилась при следующих параметрах масс-спектрометра: температура переходной линии и источника ионов 280 и 250 С, соответственно, электронная ионизация (ЭИ), диапазон регистрируемых масс от 50 до 500 Да.

Результат и их обсуждение. Хроматограмма

этанольного экстракта ствии на рис. 1

медовой травы дана

Рис. 1. Хроматограмма

Качественный состав и количественное содержание соединений, идентифицированныхв этаноль-ном экстракте ствииприведен в табл., данные которой были использованы для расчета структурно-группового состава экстракта.

Согласно результатам последнего его основу представляют (мас.% от экстракта): стероидные соединения (38.95), сложные эфиры (16.18), углеводороды (18.19), гликозиды (12.20), спирты (5.91), кар-боновые кислоты (3.57), кетоны (2.63), фенолы (1.13), альдегиды (0.81). Среди стероидных соединений доминируют: Lupeol, trifluoroacetate, l-Inositol, Humulane-1,6-dien-3-ol, Squalen, Betulin, 24-Norursa-3,12-diene, ß-Sitosterol, VitaminE, Cholesta-4,6-dien-3-ol, (3.ß); Thunbergol, Stigmasta-5,22-dien-3-ol, acetate, (3.ß); 26-Dehydroxy-dihydropseudoprogenin, Phytol, Retinol Retinal. Углеводороды (от С20 до С44) на (21.3) представлены алканами и изоалканами; (17.97) -алкинами (С19, С20); количество алкенов (С20) - (1.59), (мас.% от суммы углеводородов). Идентифицированы: D-Allose и ß-D-Glucopyranose, 1,6-anhydro, составляющие (54.5 и 45.5) мас.% от их суммы, равной 12.2 (мас.% от экстракта). Среди карбоновых кислот превалируют: Hexadecanoicacid (55.31) и 9,12,15-Octadecatrienoic acid (линоленовая) (Z,Z,Z) - кислоты (28.13) (мас.% от суммы кислот); значительно содержание Salicylicacid (9.68) и 9,12,15-Octadecatrienoic acid (6.88).

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES - 2020 - V. 27, № 1 - P. 92-99

Таблица

Список соединений

№ Ret. time % S Compound name

1 8.940 0.45 2(3H)-Furanone, 5-methyl-

2 9.369 0.27 Ethylpipecolinate

3 10.407 1.15 Ethyl(dimethyl)isopropoxysilane

4 12.323 0.30 Tetrahydrocyclopenta[1,3]dioxin-4-one

5 13.297 0.56 Propionaldehyde, diethylhydrazone

6 14.478 0.27 Ethyl trans-3-methyl-2-oxiranecarboxylate

7 14.701 0.39 2,4,5-Trihydroxypyrimidine

8 15.652 0.25 Levoglucosenone

9 17.218 1.13 4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-

10 19.318 0.31 Salicylicacid

11 22.780 1.39 Phthalan

12 27.931 0.31 2-Methoxy-4-vinylphenol

13 28.245 0.37 5-oxoheptanoic acid, 4,4-dimethyl-

14 30.136 0.82 Phenol, 2-methoxy-4-(2-propenyl)-, acetate

15 33.093 2.60 Silane, [(1,1-dimethyl-2-propenyl)oxy]dimethyl-

16 33.867 0.81 Benzofuran-2-carboxaldehyde

17 35.152 0.75 4-(2,6,6-Trimethylcyclohexa-1,3-dienyl)but-3-en-2-one

18 37.361 6.65 D-Allose

19 37.508 5.55 .beta. -D-Glucopyranose, 1,6-anhydro-

20 39.494 0.16 1H-Cycloprop[e]azulen-7-ol, decahydro-1,1,7-trimethyl-4-methylene-, [ 1ar-(1a.alpha.,4a.alpha.,7.beta.,7a.beta.,7b.alpha.)]-

21 45.226 15.15 n-Butyric acid 2-ethylhexyl ester

22 48.713 0.22 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-

23 51.675 0.39 5-Chloropentanoic acid, 2-isopropoxyphenyl ester

24 52.653 0.40 1,2,3,5-Cyclohexanetetrol, (1.alpha.,2.beta.,3.alpha.,5. beta.) -

25 57.674 2.42 9-Eicosyne

26 58.025 0.29 2-Hexadecene, 3,7,11,15-tetramethyl-, [R-[R*,R*-(E)]]-

27 59.093 0.54 3,7,11,15-Tetramethyl-2-hexadecen-1-ol

28 60.068 0.85 7-Octadecyne, 2-methyl-

29 60.696 0.10 n-Propyl 5,8,11,14,17-eicosapentaenoate

30 64.669 1.77 n-Hexadecanoicacid

31 66.706 5.75 l-Inositol

32 69.624 0.17 1-Tetradecanol

33 70.749 0.49 Phytol

34 72.733 0.90 9,12,15-Octadecatrienoic acid, (Z,Z,Z)-

35 82.711 1.34 26-Dehydroxy-dihydropseudoprogenin-25-ene

36 84.389 0.18 Retinal

37 92.327 0.47 Andrographolide

38 93.859 0.73 1H-Benzocyclohepten-7-ol, 2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1,1,4a,7-tetramethyl-, cis-

39 95.317 0.54 Methylsteviol

40 95.646 2.31 3,3a-Epoxydicyclopenta[a,d]cyclooctan-4.beta.-ol, 9,10a-dimethyl-6-methylene-3.beta.-isopropyl-

41 96.684 1.60 1H-Cycloprop[e]azulen-4-ol, decahydro-1,1,4,7-tetramethyl-, [1aR-(1a.alpha.,4.beta.,4a.beta.,7.alpha.,7a.beta.,7b.alpha.)]-

42 98.008 0.31 4-Methyldocosane

43 99.743 0.76 Retinol

44 100.153 5.62 1,1,6-trimethyl-3-methylene-2-(3,6,9,13-tetramethyl-6-ethenye-10,14-dimethylene-pentadec-4-enyl)cyclohexane

45 100.992 2.17 Humulane-1,6-dien-3-ol

46 101.975 0.79 Thunbergol

47 106.043 1.29 2-methyloctacosane

48 110.799 2.15 Squalene

49 116.262 0.88 Dotriacontane, 1-iodo-

50 125.375 0.40 Cholesta-4,6-dien-3-ol, (3.beta.)-

51 127.089 0.42 Cholest-5-en-3-ol (3.beta.)-, carbonochloridate

52 132.621 1.02 Eicosane, 1-iodo-

53 133.328 0.71 Vitamin E

54 144.191 0.96 Stigmasta-5,22-dien-3-ol, acetate, (3.beta.)-

55 152.122 0.54 .beta.-Sitosterol

56 159.938 0.37 Tetratetracontane

57 162.410 1.56 22.alpha.-Hydroxy-3,4-secostict-4(23)-en-3-oic acid

58 170.338 4.71 24-Norursa-3,12-diene

59 180.098 11.72 Lupeol, trifluoroacetate

60 200.084 2.34 Betulin

Спирты имеют достаточно сложное строение, включая терпеновые фрагменты, типа: 1H-Cycloprop[e]azulen-7-ol, decahydro-1,1,7-trimethyl-4-methylene-, [1ar-(1a.a,4a.a,7.fl,7a.fl,7b.a)J; 1H-Cycloprop[e]azulen-4-ol, decahydro-1,1,4,7-tetramethyl-,[1aR-(1a.a,4.p,4a.p,7.a,7a.p, 7b.a)]; присутствуют также: 1,2,3,5-Cyclohexanetetrol, (1.a,2.fi,3.a,5.fi),3,7,11,15-Tetramethyl-2-hexadecen-1-ol, 1-Tetradecanol (С14), 1H-Benzocyclohepten-7-ol, 2,3,4,4a,5,6, 7,8-octahydro-

1,1,4a,7-tetramethyl-, cis и др.

Кетоны, в основном, представлены: 2(3H)-Furanone, 5-methyl, 4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl и 4-(2,6,6-Trimethylcyclohexa-1,3-dienyl)but-3-en-2-one.

Для фенолов обнаружены только два представителя, а именно, 2-Methoxy-4-vinylphenol и Phenol, 2-methoxy-4-(2-propenyl)-, acetate, причем доля последнего составляет 72.6 (мас.% от суммы фенолов). Эфиры на 93.6 (мас.% от суммы эфиров) представлены n-Butyricacid 2-ethylhexyl ester, также присутствуют: 5-Chloropentanoic acid, 2-isopropoxyphenyl ester, n-Propyl 5,8,11,14,17-eicosapentaenoate, Ethylpipecolinate и др.

Сравнительный анализ результатов структурно-группового состава этанольного экстракта стевии позволяет констатировать, что органическое вещество последней, с учетом приведенных выше литературных сведений, имеет достаточно сложный состав, что и определяет широкий спектр их фармакологического действия.

Масс-спектры и структурные формулы соединений этанольного экстракта стевииданы на рис. 2.

1.

2(3H)-Furanone, 5-methyl-

w

Î ,TT 1_1 V

tm*) wnw.

SùitïS*" *

2.

Ethylpipecolinate

3. Ethyl(dimethyl)isopropoxysilane

1.1 yT,ï.m,i?.y.y,iiii

» к Я »

L

41 'L-tfi.'.'J »■ ¡"ИМ ¡"in .jttt.

4. TetrahydrocycIopenta[l,3]dioxin-4-one

у ajh jjk

5. Propionaldehyde, diethylhydrazone

-, Л * Tj- 1 т " M? I

W 1И &JJ »m 1И 10аИ»ЫаЕ.ТСг«'Г!1ШЕ,6«Я Щ£1ЯН1Ы.т«

6. Ethyl trans-3-methyl-2-oxiranecarboxylate

о

„ i

7. 2,4,5- Trihydroxypyriniidine

■lili- -yii

"5 ÍSi Si in

Levoghicosenone

■ л Ж, ,11, Jln.v-,

9. 4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-

:хУ

V лыЬмЧя iu№jtC*ja НИ<№м$Т> 1ЖИ «■ MCE* яа

10. Saîicylicacid

» M 40

-T. TÎf

SŒJI C1M1O3

un îJJ fjta »m 1» №(4" i>S» »4-3 №iT» ЯМ H) МИ OU >w*

11. Phthalan

m

12.

кГ m M~~

l д l

2-Methoxy-4-vinylphenol

' |(oj

13. 5-oxoheptanoic acid, 4,4-dimethyl-

iLi

\k" .¿a-По-îffi-

L 'ДЬми» in vmuMSтд lamiOffîMWQB m»*.

14. Phenol, 2-methoxy-4-(2-propenyl)-, acetate

»J1 ?J«» ^Jw "»»I? ии|»к lli'P I l

I » Я « SO « S M » WO IIB 120 1» 141

НН.аМЁийДш. SOS-МвИ И8£»»7аИИ.ИН48Щ£1И«» El iwrtb

15. Silane, [(1, l-dimethyl-2-propenyl)oxy]dimethyl-

f.; M»CT.lw|a * f'l? , ?,T 'j' . 11, f II _ ™

■Щ л M в a и » я M M ж й «Г ¡5 uoiîiiS ¡5"i» ¡5 i«c ui ï¥"

am. Ki ifc^i^wm)!"^

'"MWcas» гмюа-»histm.im»wibmо»тшл>

16. Benzofiiran-2-carboxaldehyde

I ^

.i 4. Ту .il

17. 4-(2,6,6-Trimethylcyclohexa-l,3-dienyl)but-3-en-2-one

, ........ Iя i.l„T"»l,l» ?r, '"I »«»BTDMMIOO .s llL,ü J ■■'■,. 4t . à ш

fia¡».£ii«u0 MW 1XEV«M 1»IH4SC*SS WHHMStB HHPHt 1 JHP M m»* 18. i D-AUose

19. .beta.-D-GIucopyranose, 1,6-anhydro-

? T "

* w ' ' <

й s» id w л Ф M» iw

iLC«Hl03i

Тю.

1ЫШЕ. *H7 ICE !ÍBt Et M

1H-Cycloprop[e]azulen-7-ol, decahydro-1,1,7-trmethyl-4-methylene-, [1ar-(la. alpha.,4a. alpha., 7. beta., 7a. beta., 7b. alpha.)]-

I I

5.1,Mill.. ..lililí, »!

i.^-'ji 4-

' Гч n I.e.. -

■ ib a.....Г" a

ж. и .J. . : =.!= =

21. n-Butyric acid 2-ethylhexyl ester

ilo Л lilt it* Tin S m ái ílt

MU» »a hfi Мш ИО fflMCASt И41ЖО NST» IWCID» Mat ГШ им

22. 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-

»6 nb 35 Я ¿S

23. S-Chloropentanoic acid, 2-isopropoxyphenyl ester

Л

. Л 1,1 Д "m l Is, Loa

010227Î Н15ТД ЭЗЯ1 ICS. !UK CI

24. 1,2,3,5-Cyclohexanetetrol, (1. alpha., 2. beta., 3. alpha., 5. beta.)-

KiiX-

mv. m ыа Mm. m icraaos» диыв-д ноте ем icg je

25. 9-Eicosyne

26. 2-Hexadeœne, 3,7,11,15-tetramethyl-, [R-[R*,R*-(E)]]~

J*_JL

^.Р-Р-ЛЧЕЮ-£ ИИ7 Л-1 hlSTS ET75* l№ MJK 06 m

27. 3,7,11,15-Tetramethyl-2-hexadecen-l-ol

«rartfcllJII «ЬмДОкв Ill—L JJ-IL-Il—----1--__ « i» i» m i» « m m m m м ш и » и » „ » „-» ™

'"»¿Z'Zt 1SHM5J7K1ST3 nom 28. 7-Octadecyne, 2-methyI- n

Ai

55 ïâqM ¿mery Faniez

ни. JW шш г« ass. эмм-wj HSIE IHSU ЕЕ 4ЯМ CE. о*

2 9. n-Propyî 5,8,11,14,17-eicosapentaen oate

iTlfe.lkg.fc.l.iI.-l il ,1

30. n-Hexadecanoicacid

M W ™ ..il... m i.i™ T « V A - ,i !«o г» ао i« г» г» гч

FBmtt.C1S(ira2 m» BfEwJMm BtumiM' Я-Ю-ЗЫЧ1 "™*зТ. ¡-Inositol а

о . .. • LI1....... И 4 54 Il 1. Ю..Я 1 «ли» О) 110 1» 150 140 150 |Ц 1Й 1»

WWnWNISTl 32. 1-Tetradecanol

L8.. ..».LU..Л1 Jb.Я. [lili JIIJl.?..Д Jl ■ -i. 1ЛЧ. .ill. .I'?, ill.. :?. .J.. L'L.l5?.

hw. ím ыа им. гм zraatosit пгч-i wsn» nsHiBlWM,»»

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES - 2020 - V. 27, № 1 - P. 92-99

33. Phyto 1

rSd/cSwinО

tea. г* ЕшоЛш. at мжт caSE i»»' afile iжп i Шг. ммй db. m

34. 9,12,15-Octadecatrienoic acid, (Z,Z,Z)~

И, ,11? :3||'и1°1|Ц|11|..,.|1|.....Ii

hs. ШШаМ шл azñ

Еййллцилрг

MW jTtiwty» jajMüf-Ma-rti^friMSTa цин дтши.

"" 35......

26-Dehydroxy-dihydropseudoprogenin-25-ene

i.il ,i Ii ilijl

Li

36. Retinal

lililí н

IIITimTimt I?. . "' .1. T

37. Andrographolide

.1.1.

i lin á dl и á я м A áo m i» á iig за j& }

38. IH-Benzocyclohepten-7-ol, 2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1,1,4a, 7-tetramethyl-, cis-

11 «5 51 í J [ Л]. Li Ii! hI?. ib J Iii T. ■f

¡M m e~< u— 223 ЕЮ!-SM НШЕ ВИД IM I

tu

39. Methylsteviol

iiilLJhJI.,l'lirju,X..g,.....J-Wl"L......Tl'....rr.....-.;,-................ .

ii( lifl ,4> I« Iii lw 154 Л iiö во í» й) й ло л ж г» л jio йи Д Л

40. 3,3a-Epoxydicyclopenta[a,d]cyclooctan-4.beta.-ol, 9,10a-dimethyl-6-methylene-3.beta.-isopropyl-

41.

1H-Cycloprop[e]azulen-4-ol, decahydro-1,1,4,7-tetramethyl-, [1aR-(la. alpha.,4. beta., 4a. beta., 7. alpha., 7a. beta., 7b. alpha.)]-

-1

42. 4-Methyldocosane

Ui ...11 T"l' 1.--■ 1.1... ...I,IJ ■'■■ ■ЧГШ-ЯЖИГЯ я s ,L „ „ А"»

NlíIC 4 bBUa.C2jH4a MW gl Fn« 334.3756 ГАЧЕ Л11Г-ДП HISTfl 131 If7 IIa »H ГД и* 43. Retinol i

ÖO

.1.1 ...I,lililí.....lili III .lili

44. l,l,6-trimethyl-3-methylene-2-(3,6,9,13-tetramethyl-6-ethenye-10,14-dimethylene-pentadec-4-enyl)cyclohexane

45. Humidane- l,6-dien-3-o¡

■'itf, t " * .Ulli«: Ulli, "'lililí. i"l J.. I™ "

46. Thunbergol

■■•LÍC

|. 1,11, 1.1,. .1, ™

47.

2-methyIoctacosane

56.

Tetratetracontane

48. Squalene

XiX

49. Dotriacontane, 1-iodo-50. Cholesta-4,6-dien-3-ol, (3.beta.)~

. " I. ..ill fill I.jll .ill, III I. I III. Ill llllll|.. lib .lT .Lb i'l Д

id я v it к tu 'i ii: h io) im iro iM i« iw ih im in i» ли So ш тзл з« ип эя

и ?л> ззл з» зм зга ип зло з<№ ™ за: зт зп!":и

51. Cholest-S-en-3-ol (3.beta.)~, carbonochloridate

hjme and lai 3d И1

52. Eicosane, 1-iodo-53. Vitamin E

ч il I °

T 'p Ь

54.

Stigmasta-S,22-dien-3-ol, acetate, (3.beta.)~

55.

.beta. -Sitosterol

i mm ,«vi ш in ™™7« 3M га ш ЗЮ 2Л ¿O 34C 3S0 360 З Я 3Ó0 ЗЮ 400 410 4Л 430

т 414РылМм» |ИЗаС1ИСД1 К-*-5М6Т» ?513151 ПК 6717ПВ пиНЬ 14

100 Í»

7' 155 1ЕЭ ш i . :

зз 25 а ге; ?si жид

югоолояомолозоозмз

i хо so w ш » :

57. 22. alpha. - Hydroxy-3,4-secostict-4(23)-en-3-oic acid

...........

Lii

2И 2» ЭЯ 315

§пш»|22и-Нг>то-:

ЯС CASIf ÍJT73-»1 HISTS 7Z43!tW 4594« 0Í "4

58. 24-Norursa-3,12-diene

59. Lupeol, trifluoroacetate 60. Betulin

Продолжение рис. 2. Структуры наиболее представительных соединений органического вещества ствии

Следует заключить, что положительное фармакологическое действие стевии-медовой травы обусловлено присутствием в ее органическом веществе значительного количества стероидных соединений, влияющих на деятельность печени и поджелудочной железы, повышение физической и умственной деятельности, торможение роста новообразований, улучшение регенерации клеток и коагуляции крови, выведении из организма радионуклидов, понижении содержания холестерина. Несомненно, положительную роль во всех перечисленных процессах, а также в умеренном противоопухолевом действии, ограничении процесса инвазии опухолевых клеток и как следствие - роста опухоли, определяется достаточно высоким содержанием в стевии гликозидов, длинноце-почечных алкинов, линолевой и линоленовой кислот, кетонов со структурой фурана и пирана. За антимикробное, антибактериальное, противогрибковое, противовирусное, противодрожжевое действие препаратов стевии отвечают фенолы, сложные эфиры. Фенолы - ловушка радикальных продуктов, вызывающих возникновение раковых опухолей.

Выводы:

1. Впервые выполнена хромато-масс-

спектрометрия этанольного экстракта стевии-медовой травы, позволившая идентифицировать в его составе 60 индивидуальных соединений, для которых получены масс-спектры и структурные формулы.

2. Подтверждено наличие в органическом веществе стевии компонентов, указанных в литературных источниках, а также идентифицирован широкий набор ранее неизвестных соединений со сложной структурой производных циклопентанопергидрофе-нантрена, пергидрохризена, замещенных гидро-ксильными, кетонными, сложноэфирными и ал-кильными цепями изостроения, алкинов (С19, С20), алканов (С20, С44); кетонов со структурой фурана и пирана, терпенов, линолевой и линоленовой кислот.

Сделаны некоторыезаключения о взаимосвязи химического составаэкстракта, а также особенностями структуры отдельных соединений с фармакологическим действием препаратов стевии-медовой травы.

Литература / References

1. Балицкий К.П., Коронцова А.П. Лекарственные растения и рак. Киев: Наукова думка, 1982. 375 с. / Balitskiy KP, Korontsova AP. Lekarstvennye rasteniya i rak [Medicinal plants and cancer]. Kiev: Naukova dumka; 1982. Russian.

2. Виноградова Т.А., Гажев Б.Н. Практическая фитотерапия. М.: "ОЛМА-ПРЕСС"; СПб.: Издательский дом "Нева", "Валери СПД", 1998. 640 с. / Vinogradova TA, Gazhev BN. Prakticheskaya fitoterapiya [Practical herbal medicine]. Moscow: "OLMA-PRESS"; SPb.: Izdatel'skiy dom "Neva", "Valeri SPD"; 1998. Russian.

3. Георгиевский В.П., Комиссаренко Н.Ф., Дмит-рук С.Е. Биологически активные вещества лекарственных растений. Новосибирск: Наука, 1990. 328 с. / Georgievskiy VP, Komissarenko NF, Dmitruk SE. Biologicheski

aktivnye veshchestva lekarstvennykh rasteniy [Biologically active substances of medicinal plants]. Novosibirsk: Nauka; 1990. Russian.

4. Горяев М.И., Шарипова Ф.С. Растения, обладающие противоопухолевой активностью. Алма-Ата: Наука, 1993. 172 с. / Goryaev MI, Sharipova FS. Rasteniya, obladayushchie protivoopukholevoy aktivnost'yu [Plants that have antitumor activity]. Alma-Ata: Nauka; 1993. Russian.

5. Никонов Г.К., Мануйлов Б.М. Основы современной фитотерапии. ОАО «Издательство «Медицина», 2005. 520 с. / Nikonov GK, Manuylov BM. Osnovy sovremennoy fitoterapii [Basics of modern herbal medicine]. OAO «Izdatel'stvo «Meditsina»; 2005. Russian.

6. Новейшая энциклопедия домашней медицины. М.: Престиж Бук, 2012. 480 с. / Noveyshaya entsiklopediya domashney meditsiny [The latest encyclopedia of home medicine]. Moscow: Prestizh Buk; 2012. Russian.

7. Попов А.П. Лекарственные растения в народной медицине. Киев: Здоровье, 1970. 313 с. / Popov AP. Lekarstvennye rasteniya v narodnoy meditsine [Medicinal plants in folk medicine]. Kiev: Zdorov'e; 1970. Russian.

8. Пронченко Г.Е. Лекарственные растительные средства. М.: ГЭОТАР-МЕД, 2002. 283 с. / Pronchenko GE. Lekarstvennye rastitel'nye sredstva [Medicinal plants]. Moscow: GEOTAR-MED; 2002. Russian.

9. Середин Р.М., Соколов С.Д. Лекарственные растения и их применение. Ставрополь; 1973. 342 с. / Seredin RM, Sokolov SD. Lekarstvennye rasteniya i ikh primenenie [Medicinal plants and their use]. Stavropol'; 1973. Russian.

10. Ушбаев К.У., Курамысова И.И., Аксанова В.Ф. Целебные травы. Алма-Ата: Кайнар, 1994. 215 с. / Ushbaev KU, Kuramysova II, Aksanova VF. Tselebnye travy [Medicinal herb]. Alma-Ata: Kaynar; 1994. Russian.

Библиографическая ссылка:

Платонов В.В., Хадарцев А.А., Сухих Г.Т., Волочаева М.В., Дунаева И.В. Химический состав этанольного экстракта стевии (steviarebaudiana - медовая трава, семейство хризантемовых) // Вестник новых медицинских технологий. 2020. №1. С. 92-99. DOI: 10.24411/1609-2163-2020-16389.

Bibliographic reference:

Platonov VV, Khadartsev AA, Sukhikh GT, Volochaeva MV, Dunaeva IV. Khimicheskiy sostav etanol'nogo ekstrakta stevii (steviarebaudiana - medovaya trava, semeystvo khrizantemovykh) [Chemical composition of an ethanol stevia extract (steviarebaudiana - honey grass, chrisantem family)]. Journal of New Medical Technologies. 2020;1:92-99. DOI: 10.24411/16092163-2020-16389. Russian.