CC BY
31
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2019 - N 6
УДК: 615.322 DOI: 10.24411/2075-4094-2019-16361
ХРОМАТО-МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЯ ЭТАНОЛЬНОГО ЭКСТРАКТА ЛИМОННИКА КИТАЙСКОГО (SCHIRANDRA CHINENSIS BAILL)
Г.Т. СУХИХ***, В.В. ПЛАТОНОВ*, А.А. ХАДАРЦЕВ**, М.В. ВОЛОЧАЕВА***, И.В. ДУНАЕВА**,
Т.А. ЯРКОВА****
ООО «Террапроминвест», ул. Перекопская, д.5б, г. Тула, 300045, Россия ФГБОУ ВПО «Тульский государственный университет», Медицинский институт, ул. Болдина, д.128, г. Тула, 300028, Россия ФГБУ Национальный медицинский исследовательский центр акушерства, гинекологии и перинатологии им. В.И.Кулакова, ул. Опарина, д.4, г. Москва, 117513, Россия ФГБОУ ВО «Московский государственный университет технологий и управления им. К.Г. Разумовского (ПКУ)», ул. Земляной вал, д.73, Москва, 109004, Россия
Аннотация. Выполнено хромато-масс-спектрометрическое исследование состава этанольного экстракта лимонника китайского, в котором идентифицировано 76 соединений, рассчитаны структурно-групповой состав его, получены мас-спектры и структурные формулы последних. Основу экстракта составляют терпены (a-Pinen, Camphen, в-Pinen, y-Terpinen, e-Ocimencis-fi-Farnesen, Di-cpi-a cedren), тер-пеновые спирты (endo-Borneol, Terpinen-4-ol, a-Bisabolol, Longipinocarveol, trans); углеводороды, при доминировании производных циклогексана, азулена, гидрированных нафталинов; в незначительном количестве присутствуют карбоновые кислоты, альдегиды, кетоны, сложные эфиры; азотосодержащие соединения. Практически отсутствуют фенолы и гликозиды. Особенности фармакологического действия, как, например, мощное влияние на иммунитет, тонизирование нервной и сердечно-сосудистой систем, повышение артериального давления, по-видимому, следует объяснить с учётом химического состава экстракта лимонника китайского, а именно, значительным содержанием в нём различных терпенов, азуле-нов, отдельных карбоновых кислот, спиртов, пергидронафталинов, сложных эфиров.
Ключевые слова: китайский лимонник, хромато-масс-спектрометрия, спиртовой экстракт, эфирные масла, витамин C, витамин Е.
CHROMATO-MASS-SPECTROMETRY OF THE ETHANOLIC EXTRACT OF LEMONIC
CHINESE (SCHISANDRA CHINENSIS)
G.T. SUKHIKH***, V.V. PLATONOV*, A.A. KHADARTSEV**, M.V. VOLOCHAEVA***, I.V. DUNAEVA**,
T.A. YARKOVA****
* LLC "Terraprominvest", Perekopskaya Str., 5b, Tula, 300045, Russia FSBEIHPE "Tula State University", Medical Institute, Boldin Str., 128, Tula, 300028, Russia FSBI National Medical Research Center for Obstetrics, Gynecology and Perinatology named after V.I. Kulakov, Oparin Str., 4, Moscow, 117513, Russia FSBEI of HE "Moscow State University of Technology and Management Named after K.G. Razumovsky (PKU) ", Zemlyanoy Val Str., 73, Moscow, 109004, Russia
Abstract. A chromato-mass spectrometric study of the composition of the ethanol extract of Schisandra chinensis was performed. The authors identified 76 compounds, calculated its structural group composition, and obtained its mass spectra and structural formulas. The extract is based on terpenes (a-Pinen, Camphen, в-Pinen, y-Terpinen, e-Ocimencis-ft-Farnesen, Di-cpi-a cedren), terpene alcohols (endo-Borneol, Terpinen-4-ol, a-Bisabolol, Longipinocarveol, trans); hydrocarbons, the dominance of derivatives of cyclohexane, azulene, hy-drogenated naphthalenes; a small amount - carboxylic acids, aldehydes, ketones, esters; nitrogen containing compounds. Phenols and glycosides are practically absent. Features of the pharmacological action, such as a powerful effect on the immune system, toning of the nervous and cardiovascular systems, and an increase in blood pressure, should apparently be explained taking into account the chemical composition of the magnolia vine extract Chinese, namely, the significant content of various terpenes and azulenes in it , individual carboxylic acids, alcohols, perhydronaphthalenes, esters.
Keywords: Schisandra chinensis, chromato-mass spectrometry, alcohol extract, essential oils, vitamin C, vitamin E.
Введение. В народной медицине издавна используются плоды и семена лимонника китайского, как общеукрепляющее, тонизирующее, адаптогенное средство. В работах [12, 13] изучен качественный и
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2019 - N 6
количественный состав биологически активных веществ в листьях лимонника китайского. Разработана ресурсосберегающая технология жидкого экстракта и проведена оценка качества по содержанию флаво-ноидов и лигнанов.
Согласно литературным источникам [1-11] химический состав органического вещества лимонника китайского определяется наличием в нём глицеридов, яблочной, лимонной, винной, аскорбиновой кислот, эфирных масел, сесквитерпеновых веществ, витамина Е, схизандрина, схизандрола, дубильных и красящих соединений, жирных непредельных кислот типа линолевой, линоленовой, олеиновой и других.
В золе 7,81% листьев содержатся макроэлементы (г/г): К - 30,10, Са - 5,70, Mn - 4,30, Fe - 0,20; микроэлементы (КБН): Mg - 0,83, Cu - 0,80, Zn - 0,73, Co - 0,12, Mo - 1,58, Cr - 0,04, Al - 0,11, Ba - 0,06, Se - 26,70, Ni - 1,05, Sr - 0,04, Pb - 0,11, J - 0,28, B - 54,00 мкг/г. Не обнаружены Cd, Li, Ag, Au, V, Br. Концентрирует Mo, Mn, Se, особенно Se. В плодах содержатся - зола - 3,54%; макроэлементы (мг/г): K -19,20, Ca - 0,70, Mn - 1,70, Fe - 0,06; микроэлементы (КБН): Mg - 0,22, Cu - 0,10, Zn - 0,13, Cr - 0,01, Al - 0,02, Ba - 31,05, Se - 33,30, Ni - 0,33, Pb - 0,03, J - 0,09, B - 0,90 мкг/г. Не обнаружены Cd, Li, Ag, Au, V, Co, Mo, Sr, Br. Концентрирует Se, Ba. Может накапливать Mo, Ni, Mn, Zn.
Установлено, что в 100 г ягод лимонника содержится суточная доза витамина С, очень много витамина Р, в-каротина, присутствует витамин Е, пектины, эфирные масла, много лимонной кислоты, а по содержанию сахара (20%) ягоды лимонника сравнимы с виноградом. Особенно ценится лимонник за вещества, называемые лигнанами. Одно из них - схизандрин - возбуждающе действует на нервную систему. Благодаря лигнанам лимонник усиливает физическую и умственную активность, сопротивляемость организма любым негативным факторам, стимулирует сердце и сосуды, укрепляет весь организм.
Препараты лимонника помогают при бронхите, пневмонии, бронхиальной астме, при воспалении почек и недержании мочи, при сердечно-сосудистых проблемах функционального характера и сонливости, при болезнях желудка и кишечника, при морской болезни и поносах, при сахарном диабете и импотенции, при гипотонии, проблемах со зрением, при астении и депрессии по астеническому типу. Лимонник снимает усталость, регулирует кислотность желудочного сока, борется с экземой и воспалением кожи, туберкулёзом, токсикозом при беременности и климактерическими расстройствами.
Цель работы - подробно изучить химический состав органического вещества лимонника китайского методами исчерпывающей экстракции и хромато-масс-спектрометрии, определить качественный состав спиртового экстракта и количественное содержание в нём соединений, для которых рассчитать структурно-групповой состав, получить масс-спектры и структурные формулы идентифицированных соединений, выявить взаимосвязь особенностей структурной организации последних, соотношение различных их групп, с направленностью физиологического действия препаратов на основе лимонника китайского.
Материалы и методы исследования. Исследованию подвергался спиртовой экстракт, полученный исчерпывающей экстракцией тёмно-красных шаровидных ягод лимонника китайского в аппарате Сосклета.
Экстракт освобождался от этанола в вакуумном роторном испарителе с получением светло-жёлтого маслянистого продукта, который взвешивался, после чего его химический состав изучался хро-мато-масс-спектрометрией.
Хромато-масс-спектрометрия выполнялась с использованием газового хроматографа GC-2010, соединенного с тройным квадрупольным масс-спектрометром GCMS-TQ-8030 под управлением программного обеспечения (ПО) GCMS Solution 4.11.
Идентификация и количественное определение содержания соединений осуществлялись при следующих условиях хроматографирования: ввод пробы с делением потока (1:10), колонка ZB-5MS (30м*0.25 мм*0.25 мкм), температура инжектора 280 С, газ-носитель - гелий, скорость газа через колонку 29 мл/мин.
Регистрация аналитических сигналов проводилась при следующих параметрах масс-спектрометра: температура переходной линии и источника ионов 280 и 250 С, соответственно, электронная ионизация (ЭИ), диапазон регистрируемых масс от 50 до 500 Да.
Результаты и их обсуждение. Хроматограмма спиртового экстракта лимонника китайского приведена на рис.1.
J НИР-— 1 : —-- „„ u, ..гагд
1
; 1
1
f [! 5 1
|г<: ï | f. i lui 1 f !
Рис. 1. Хроматограмма
Качественный состав и количественное содержание идентифицированных 76 соединений даны в табл.
Таблица
Список соединений
№ Retention time Area % Compound Name
1 8.475 0.06 .alpha.-Pinene
2 8.645 0.16 Bicyclo[3.1.0]hex-2-ene, 2-methyl-5-(1-methylethyl)-
3 8.910 0.75 (1S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
4 9.541 0.83 Camphene
5 10.607 0.16 Bicyclo[3.1.1]heptane, 6,6-dimethyl-2-methylene-, (1S)-
6 11.112 0.19 .beta.-Pinene
7 11.781 0.15 .beta.-Ocimene
8 12.118 0.18 Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethylidene)-
9 12.436 1.37 p-Cymene
10 12.577 0.36 Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (S)-
11 13.649 0.89 .gamma.-Terpinene
12 14.759 0.42 2-Pentanone, 5,5-diethoxy-
13 16.171 0.05 2-Cyclohexen-1-ol, 1-methyl-4-(1-methylethyl)-, trans-
14 18.373 0.08 endo-Borneol
15 18.736 0.04 Terpinen-4-ol
16 21.556 0.61 Benzene, 2-methoxy-4-methyl-1-(1-methylethyl)-
17 25.622 1.30 Acetic acid, 1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
18 29.661 0.08 3-Cyclohexene-1-methanol, .alpha.,.alpha.,4-trimethyl-, acetate
19 30.673 14.36 .alfa.-Copaene
20 31.100 0.11 Naphthalene, 1,2,3,4,4a, 5,6,8a-octahydro-4a, 8-dimethyl-2-(1-methylethenyl)-, [2R-(2.alpha.,4a.alpha.,8a.beta.) ]-
21 31.675 0.16 Alloaromadendrene
22 32.839 1.12 1H-Cycloprop[e]azulene, 1a,2,3,4,4a,5,6,7b-octahydro-1,1,4,7-tetramethyl-, [1aR-(1a.alpha.,4.alpha.,4a.beta., 7b.alpha.)]-
23 33.497 0.19 cis-Thujopsene
24 34.094 0.12 Guaia-1(10),11-diene
25 34.309 0.26 cis-.beta.-Farnesene
26 34.641 0.25 1H-Benzocycloheptene, 2,4a,5,6,7,8-hexahydro-3,5,5,9-tetramethyl-, (R)-
27 34.737 0.59 Di-epi-. alpha. -cedrene
28 35.077 0.78 .alpha. -ylangene
29 35.263 3.30 Spiro[5.5]undec-2-ene, 3,7,7-trimethyl-11-methylene-, (-)-
30 35.640 10.45 .beta.-curcumene
31 35.952 0.64 2-Tridecanone
32 36.247 0.75 2,4,6-Octatriene, 2,6-dimethyl-
33 36.370 2.89 Benzene, 1-methyl-4-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-, (R)-
34 37.094 2.81 Bicyclo[5.2.0]nonane, 2-methylene-4,8,8-trimethyl-4-vinyl-
35 37.428 0.51 Tricyclo[5.4.0.0(2,8)]undec-9-ene, 2,6,6,9-tetramethyl-, (1R,2S,7R,8R)-
Продолжение таблицы
36 37.780 0.06 .alpha.-Calacorene
37 37.946 0.06 7-epi-cis-sesquisabinene hydrate
38 38.772 0.52 Caryophyllene
39 39.296 0.69 1H-Cycloprop[e]azulene, decahydro-1,1,7-trimethyl-4-methylene-
40 40.141 0.24 Diethyl Phthalate
41 42.464 0.14 2-Hexanol, 3,3,5-trimethyl-2-(3-methylphenyl)-
42 42.719 0.85 cubedol
43 43.075 4.37 Tricyclo[4.4.0.0(2,7)]dec-3-ene-3-methanol, 1-methyl-8-(1-methylethyl)-
44 44.010 0.56 1-Naphthalenol, 1,2,3,4,4a, 7,8,8a-octahydro-1,6-dimethyl-4-(1-methylethyl)-, [1R-(1 .alpha. ,4.beta.,4a.beta.,8a.beta.)]-
45 46.344 0.20 .alpha.-Bisabolol
46 48.212 0.16 .alpha.-Guaiene
47 50.868 0.71 3,9-Dodecadiyne
48 51.401 7.10 Cycloisolongifolene, 8,9-dehydro-
49 51.878 0.22 1H-3a, 7-Methanoazulene-6-methanol, 2,3,4,7,8,8a-hexahydro-3,8,8-trimethyl-, [3R-(3.alpha.,3a.beta., 7.beta.,8a.alpha.)]-
50 52.159 0.78 Dispiro[4.2.4.2]tetradeca-6,13-diene
51 52.427 0.40 2-Isopropenyl-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene
52 52.836 0.27 syn-Tricyclo[5.1.0.0(2,4)]oct-5-ene, 3,3,5,6,8,8-hexamethyl-
53 53.343 0.91 Andrographolide
54 54.419 10.50 4,6,6-Trimethyl-2-(3-methylbuta-1,3-dienyl)-3-oxatricyclo[5.1.0.0(2,4)]octane
55 55.104 3.28 Thujopsene-(I2)
56 55.855 5.68 1H-Cycloprop[e]azulene, 1a,2,3,5,6,7,7a, 7b-octahydro-1,1,4,7-tetramethyl-, [1aR-(1a.alpha., 7.alpha.,7a.beta., 7b.alpha.)]-
57 57.051 0.21 Longipinocarveol, trans-
58 60.550 0.18 Bicyclo[4.3.0]nonan-1-ol, 7,9-bis(methylene)-2,2,6-trimethyl-
59 60.772 0.14 3-0xatricyclo[20.8.0.0(7,16)]triaconta-1(22),7(16),9,13,23,29-hexaene
60 61.302 0.08 7,9-Di-tert-butyl-1-oxaspiro(4,5)deca-6,9-diene-2,8-dione
61 63.050 0.36 1,3,6,10-Cyclotetradecatetraene, 3,7,11-trimethyl-14-(1-methylethyl)-, [S-(E,Z,E,E)]-
62 64.701 0.32 n-Hexadecanoic acid
63 65.647 0.14 Hexadecanoic acid, ethyl ester
64 72.623 2.30 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-
65 72.958 2.14 cis-9-Hexadecenal
66 73.537 1.55 Methyl 9-cis, 11-trans-octadecadienoate
67 73.996 0.48 Ethyl 9-hexadecenoate
68 77.784 0.11 (E,E,E)-3,7,11,15-Tetramethylhexadeca-1,3,6,10,14-pentaene
69 96.210 0.16 9,12-Tetradecadien-1-ol, acetate, (Z,E)-
70 99.171 0.07 Phthalic acid, di(2-propylpentyl) ester
71 104.076 1.06 Ethanone, 2-hydroxy-1,2-bis(4-methoxyphenyl)-
72 105.003 0.38 3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-l-alanine
73 109.764 1.95 Dibenzo[h, vwx]hexaphene
74 118.670 1.26 3,5-Dimethoxy-4-hydroxyphenethylamine
75 165.087 0.76 Alpha, alpha'-bis(benzoyloxy)-cis-stilbene
76 208.722 1.68 Gomisin C
Данные табл. были использованы для расчёта структурно-группового состава экстракта.
Основу этанольного экстракта лимонника китайского составляют (мас. % от экстракта): эфирные масла, представленные значительным содержанием терпенов (45,25), углеводороды (36,31), спирты (5,60), сложные эфиры (3,94), карбоновые кислоты (2,62), альдегиды (2,14), кетоны (1,78).
Среди терпенов преобладают (мас. % от суммы терпенов): a-Copaen-(34,00), ft-Curcumen-(24,73), Cycloisolongifolen, 8,9-dehydro-(16,80); Thujopesen-(12)-(7,76); y-Terpinen-(2,11), Camphen-(1,96), Cubedol-(2,01), Andrographolid-(2,15); также присутствуют: a-Pinen, ft-Pinen, в-Ocimen, Terpinen, терпеновые спирты: endo-Borneol, a-Bisabolol, Longipinocarveol.
Углеводороды имеют сложное строение при доминировании производных циклогексана (Cyclo-hexene, 1-methyl-4-(1-methyl-ethylidene), Cyclohexene, -1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (S), азуленов (1H-
Cyclopro[e]azulene, 1a,2,3,4,4a,5,6,76-octahydro-1,1,4,7-tetramethy-, [1aR-(1a.a,4.a,4.a.ß,76.a)]: 1H-Cycloprop[e]azulene, 1a,2,3,5,6,7,7a,7b-octahydro-1,1,4,7-tetramethyl-, [1aR-(1a.a, 7.a, 7a.ß, 7b.a)], 1H-Cycloprop[e]azulene, decahydro-1,1,7-trimethyl-4-methylene; н- и изо алкенов и алкинов (2,4,6-Octatriene-2,6-dimethyl, 3,9-Dodecadiyn, 1,3,6,10-Cyclotetradecatetraen,3,7,11-trimethyl-14-(1-methylethyl)-, [S-(E,z,E,E)]): Spiro, Bicyclo, Tricyclo и Benzocyclo-производными углеводородов (Spiro [5.5] undec-2-ene, 3,7,7-trimethyl-11 -methylene; Dispiro [4.2.4.2] tetradeca-6,13-diene, syn Tricyclo [5.1.0.0(2,4)] oct-5-ene, 3,3,5,6,8,8-hexamethyl, 1H-Benzocycloheptene, 2,4a,5,6,7,8-hexahydro-3,5,5,9-tetramethyl-, (R)); Dibenzo[h,uwx] hexaphen, a,a' - bis(benzoyloxy)-cis-stilben.
Карбоновые кислоты представлены только н-Hexadecanoic acid и 9,12-Octadecadienoic acid, причём на последнюю приходится 87,8 (мас.% от суммы кислот).
Из альдегидов обнаружен только cis-9-Hexadecenal, среди кетонов преобладают: Etanone, 2-hydroxy-1,2-bis(4-methoxy-phenyl)-(59,6) и 2-tridecanon-(36,0) (мас.% от суммы кетонов). Эфиры представлены метиловыми и этиловыми производными линоленовой, линолевой, гексадекановой и фталевой кислот.
Спирты, как и углеводороды, имеют достаточно сложное строение, например, Tricyclo[4.4.0.0(2,7)] dec-3-ene-3-methanol, 1-methyl-8-(1-methyethyl)-, 1-Naphthalenol, 1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-1,6-dimethyl-4-(1-methylethyl)-, [1R-(1.a, 4.ß, 8a.ß)]; 1H-3a, 7-methanoazulene-6-methanol,2,3,4,7,8,8a-hexahydro-3,8,8-trimethyl-, [3R-(3.a, 3a.ß, 7.ß, 8a.a)]; Bicyclo [4.3.0] nonan-1-ol,7,9-bis (methylene)-2,2,6-trimethyl; 2-cyclohexen-1-ol, 1-methyl-4-(1-methylethyl)-trans.
Структуры идентифицированных соединений приведены на рис. 2.
Í Г ¡Ai
i Ja_!k№
1. .alpha.-Pinene
L
MW: 136 Exact Mass: 136.1252 CASfl: 30-56-8 NISTfi: 134072 ¡Dtt 60228 DB: mainlib
2S| , I
2.
Bicyclo[3.1.0]hex-2-ene, 2-methy 1-5-(1 -methylethyl) -
39 41
I 43
38И042|44
I 55 58 63 I 67 eg 73 75
(mainlib) Bicyclo[3.1 OJhex-2-ene. 2-methyl-5-(1-fTiethylethyl)-Name: Bicyclo[3.1 Q)hex-2-ene, 2-methy1-5-(1-methylethyl)-Formula: C-|pH-|g
MW: 136 Exact Mass: 136.1252 CASft 2867-05-2 N15Tg: 249397 ¡Dft 60083 DB: mainlib
3.
(IS)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
, |Б4|56,58 , 61|6P| | , | |69 72 74 7б| | | 83 . 8.7 81
(mainlib) (1 S>2,6.6-Trimethylbicydo [3.1.1 ]hept-2-ene Name: (1 S)-2,S.6-Trimethy1blcyclo[3.1.1 Jiept-2-ene Formula: С-ц)Н-|<;
MW: 136 Exact Mass: 136.1252 CASft 7785-264 NISTft 156666 ¡Dft 60260 DB,mainlib
4. Camphene
r-p 4
54 63
20 30 40 50 60 70
90 100 110 120 130 140 150
Name: Camphene Formula: CigHjc
MW: 136 Bad Mass: 136.1252 CAStt 79-92-5 NISTtt 114291 ¡Dtt 60492 DELmainlib
5. Bicyclo [3.1.1 J heptane, 6,6-dimethyl-2-methylene-, (1S)-
15.....261 é I | .3S|40| | I [ ^
20 30 40
(mainlib) Bicyclo[3.1.1]heptane. 6.6-dimethyl-2-friethylene-. (1S)-
50 60 70
74 76 i Г, ,83
90 100 110 120 130 140 150
Name: Bicyclo[3.1 .IJieptane. 6.6-dimethyl-2-methylene-. (1S)-Formula:
MW: 136 Exact Mass: 136.1252 CAStt 18172-67-3 NISTtt 23233Э ¡Dtt 59835 DB: mainlib
(mainlib) |B-Pinene
Name: p-Pinene Formula: CigHjc
MW: 136 Bad Mass: 136.1252 CASS: 127-91-3 NISTtt 118895 IDtt 59836 DB: mainlib
7. .beta.-Ocimene
il
Ы
I Хм. , .fl.k,
10 20 30 40 50 61
(mainlib) p-Ocimene Name: pOcimene Formula: C-|pH-|c
MW: 136 Exact Mass: 136.1252 CAStt 13877-91-3 NISTtt 342054 ]Dtt 60223 DB: mainlib
70 80 Э0 100 110 120 130 140 150
P
8. Cyclohexene, 1 -me thy 1-4- (I -methylethylidene) -
65 67 f H 6'
11 III Is'
J_Ll__LLu
120 130
140 150
(mainlib) Cyclohexene. 1-methyl-4-(1-meth)i1ethylidene)-
Name. Cyclohexene. 1 -methyl-4-(I -methylethylidene}-Fomjyla: C-|(jH-|g
MW: 136 bract Mass: 136.1252 CASS: 586Í2-9 NIST#: 114838 ID#: 60500 DB: mainlib
9. p-Cymene
ЗЭ4,1 41 55 ™ 65
..I.I 43 . I ,5,3 I , ,5,8. , i | I 67 69 71 74 f I ,7,9 ,82 84 ?
10 20 30 40 50 SO 70
(mainlib) p-Cymene
90 100 110 120 130 140 150
Name: p-Cymene Foimula: C-]oH-]4
MW: 134 Exact Mass: 134.10955CASS: 93-87-6 NISTS: 228189 IDS: 89620 DB: mainlib
10. Cyclohexene, 1 -methyl-4-(l-methylethenyl)-, (S)-
27 53
29 1 U . 3,S 42 5I .lL-4k:
■ i,II,
100 110 120 130
(mainlib)Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (S)-
Name: Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-. (S(-Formula: C-|QH-|g
MW: 136 Bract Mass: 136.1252 CASS: 5989-54-8 NISTS: 34871 JDS 30923 DB,mainlib
11. .gamma. -Terpinene
J ? sakol^l |
110 120 130 140
(mainlib) Y'Tetpinene Name: y-Terpinene Formula: C-|pHig
MW: 136 Bad Mass: 136.1252 CASff: 99-854 NISTS: 239106 JDtt 60240 DEL mainlib
12. 2-Pentanone, 5,5-diethoxv-
-4
40 50
(mainlib) 2-Pentanone. 5.5-diethoxy-
70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170
Name: 2-Pentanone. 5.5-diethaxy-Fotmula: C9H13O3
MW: 174 Exact Mass: 174.125594 CASS: 1445M1-3 NISTS: 47050 IDtf: 6591 DB: mainlib
13. 2-Cyclohexen-l-ol, l-methyl-4-(l-methylethyl)-, trans-
20 30 40 50
(mainlib) 2-Cyclohexen-l-ol. 1-methy!-4-(1-methytethenylK trans-
70 80 90 100 110 120 130 140 150 160
Name: 2-Cyclohexen-1-ol.1-methyi-4-(1-methyiethenyl)-. trans-Foimula:C^oH-|gQ
MW: 152 Exact Mass: 152.120115 CASS: 7212-40-0 NISTffi 24Э631 ¡Dtt 10424 DB: mainlib
14. endo-Borneol
15 18 I 31
39 43 37| , ff.
I V , 7,9 S3 91 I
ill.74.Ulli ~ •
I | . 115.11Э 1123 [
10 20 30 40 50 GO 70
(mainlib) endo-Bomeol
90 100 110 120 130 140 150 16C
Name: endo-Bomeol Formula: C-|pH-|gQ
MW: 154 Бсact Mass: 154.135755CAS#: 507-7M NISTtt 352269 IDtt 62231 DB: mainlib
15. Terpinen-4-ol
15 18 ,1 11 , i3,2 37, I
45 51 59 65
bs.l.iJ.Lk7.,!!
125 1т 13Э
10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 ISO 170
(mainlib) Teipinen-4-ol
Name: Terpinen-4-ol Formula: ClpHigO
MW: 154 Exact Mass: 154.135765CASft 562-74-3 NISTft 236171 IDtt 35816 DB: mainlib
16. Benzene, 2-methoxy-4-methyl-l-(l-methylethyl)-
_U_U_
10 20 30 40 50 60 70
(mainlib) Benzene, 2-methoxy-4fnethy1-1 -{1 -methyl ethyl)-Name; Benzene. 2methoxy-4-methyi-1 ■{!-methylethyl)-Fomiula:C^-|H-|gQ
MW: 164 Bad Mass: 164.120115 CAStt 1076-56-8 NISTtt 141568 IDtt 122820 DB, mainlib
90 100 110 120 130 140 150 160 170
1 a
17. Acetic acid\ 1,7,7-trimethyl-bicyclof 2.2.1]hept-2-yl ester
51 57™ 65 . 7,. , i, 11111, , ■,1, 111111-20 30 40 50 60 70 (mainlib) Acetic acid, 1,7,7trimethyl-bicydo[2.2.1]hept-2-yl ester
90 100 1
0 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210
Name: Acetic acid, 1,7.7-trimethyl-bicyclo[2.2.1Jiept-2-yl ester Formula: C12H20O2
MW- 19fiFnfl Mass- 1ЯВ 14КЗЧГАЧЯ ЯЖ1Я-ЯН-Я NISTa 1<fifi77 IRfl- В1В7Я DR- n
18. 3-Cyclohexene-1 -methanol, . alpha.,. alpha., 4-trimethyl-, acetate
10 20 30 40 50 61
(mainlib) 3-Cycloheaene-1-methanol, a.a,4-trimethyl-, acetate
70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170
190 200 210
Name: 3-Cvcloh exene-1 -m etha no I a.a.4-4rimethyl-. acetate Formula:
MW: 196 Exact Mass: 196,14633 CASS: 80-26-2 NISTft 22417 |D#: 10928 DB: mainlib
19. .alfa.-Copaene
, 111111 ■
65 69 «1.1.1. 75
189
30 40 5Q 60 70 {mainlib) alfa.-Copaene
90 100 110 120 130 140 150 160 170
190 200 210
Name: .alfa.-Copaene Formula: C-|5H24.
MW: 204 Bract Mass: 204.1378 NIST#: 360330 IDS: 133204 DB: mainlib
20. Naphthalene, 1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-4a,8-dimethyl-2-(1-methylethenyl)-, [2R-
(2. alpha., 4 a. alpha., 8a. beta.)]-
|l 65
20 30 40 50 60 70 80 Э0 100 110 120 130 140 150 160 (mainlib) Naphthalene, 1,2,3.4,4a.5.6.8a-octahydro-4a.8-dimethyl-2-(1-methyletheriyl)-. [2R^2a,4aa.8ap)]-Name: Naphthalene. 1.2.3.4.4a.5.6.8a-octahydro-4a.8-dimethyl-2-(1-melhylethenylK [2R42a.4aQ.8ap))-Formula: C-|5H24
MW: 204 Exact Mass: 204.1878 CAS#: 473-13-2 NISTft 69485 |D# 155553 DB: mainlib
170 180 1Э0 200 210 220
0 Л
21.
Alloaromadendrene
20 30 40 50
(mainlib) Alloaromadendrene
70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170
190 200 210 220
Name: Alloaromadendrene Formula: C15H24
MW: 204 Exact Mass: 204.1878 CASS: 25246-27-9 NISTft 9245 ¡Dgl 132900 DELmalnlib
a
22. 1H-Cycloprop[e]azulene, 1a,2,3,4,4a,5,6,7b-octahydro-1,1,4,7-tetramethyl-, [1aR-(1 a. alpha., 4. alpha., 4a. beta., 7b. alpha.)]-
iJil
10 20 30 40 50 60 70 80 Э0 100 110 120 130 140 150 160 170 (mainlib) 1H-Cydoprop[e]azulene. 1a,2,3.4.4a.5.6,7b-octahydro-1.1,4.7ietramethyl-. [1aR-(1aa,4a.4a|3.7ba)]-Name: 1H-Cydoprop[e]azulene. 1a,2.3.4.4a.5.6,7b-octahydno-1.1,4.7-tetramethyl-. [1aR-(1aa.4ct.4aP.7ba)}-Foimula: C-15H24
MW: 204 Exact Mass: 204.1878 CAS#: 48940-7 NISTS: 22525 JDtt 164711 DB: mainlib
2 3. cis- Thujopsene
1Э0 200 210 220
-
I
10 20 30 40 50 60 70
{malnlib) cis-Thujopsene
90 100 110 120 130 140 150 160 170
1Э0 200 210
Name: cis-Thujopsene Formula: C15H24
MW: 204 Exact Mass: 204.1878 CASff: 47040-6 NISTtt 9253 JDtt 89578 DB: mainlib
24. Guaia-l(10),l 1-diene
(mainlib) Guaia-1 (10). 11 -diene Name: Guaia-KIOl.ll-diene Formula: СтО-Ы
MW: 204 Exact Mass: 204.1878 NI5T#: 374197 JDtt 60384 DB. mainlib
25. cis-.beta.-Farnesene
1123 128
70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170
190 200 210
(mainlib) cis-|3-Famesene
Name: cis-p-Famesene Formula: C-| 5H24
MW: 204 Bract Mass: 204.1878CASff: 28973-97-9 NISTS: 141110 IDS: 3253 DB: mainlib
-
Л
26. lH-Benzocycloheptene, 2,4 a, 5,6,7,8-hexahydro-3,5,5,9-tetramethyl-, (R)-
Ш_M
20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170
(mainlib) 1H-Benzocycloheptene. 2.4a,5,6.7,8-hexahydro-3.5,5,!Hetiamethyl-. (R)-I'Jame: lH-Benzocycloheptene. 2.4a,5,6.7,8-hexahydno-3.5,5,94etramethyl-. (R)-Fomiu|a: C15H24
MW: 204 Exact Mass: 204.1878 CASS: 1461-03-6 NIST#: 249519 Ш 88292 DB. mainlib
1Э0 200 210
0 a
27. Di-epi-.alpha.-cedrene
i,, |i
20 30 ^ 50 frirtb) Di-epi-a-cedrene
133 147
III.........Il„
70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170
190 200 210 220
Name: Di-epi-a-cedrene Fomnula: C15H24
MW: 204 Exact Mass: 204.1878 CASS: 50834-66-1 NISTS: 156133 IDS: 89269 DB: mainlib
0
28. .alpha.-ylangene
i,., Thlili
30 40 50 (mainlib) a-ylangene Name: cr-ylangene Formula: Ст0-Ы
MW: 204 Exact Mass: 204.1878 NISTS: 374190 Ш 72897 DB,mainlib
131 I 147
.jiilJll..,,,,,!,!!!,......^IL , ;
70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170
190 200 210 220
29. Spirof 5.5]undec-2-ene, 3,7,7-trimethyl-l 1 -methylene-, (-)-
20 30 40 50 GO 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 nainlib) Spiro[5.5)_indec-2-ene. 3.7,7-trimethyl-11-methylene-, (+ Name: 5pino[5.51undec-2-ene. 3.7,7-trimethyMI -methylene-, (-}-Fomnula: C15H24
MW: 204 Enact Mass: 204.1878 CA5#: 18431-82-8 NI5T#: 26183 ]Dtt 155167 DB, mainlib
30. .beta.-curcumene
159 |
11.■. ..,!.
1Э0 200 210
-
a
.1, 1.52 .157 I,. .1.76
30 40 50
{mainlib) p-curcumene
70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170
1Э0 200 210 220
Name: |J-cuncumene Formula, Ci5H24
MW: 204 Exact Mass: 204.1878 NIST#: 374174 Ю#. 88289 DELmainlib
31.
2-Tridecanone
pi .. .....
10 20 30 40 50 60 (mainlib) 2-Tridecanone
9-1 - ,l 111 ■'
70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170
190 200 210
Name: 2-Tridecanone Formula: C-| 3H26O
MW: 198 Exact Mass: 198.198365 CAStt 5934)8-8 NISTtt 291051 ]Dtt 25713 DB: mainlib
-
P
32. 2,4,6-Octatriene, 2,6-dimethyl-
WЭ6 103
110 120
(mainlib) 2.4,6-Octatnene. 2.6-dimethyl-Name: 2.4,6-Octatiiene. 2.6-dimethyl-Formula: C-|pH-|^
MW: 136 Exact Mass: 136.1252 CAStt: 673-84-7 NISTtt 21035 IDS: 92337 DB: mainlib
-
P
33. Benzene, l-methy\-4-( 1,2,2-trimethylcyclopentvl)-, (R)-
lJS,
■, 1111 -, I, ■
I 15S
M-,-i1^,. .-.I,-
(mainlib) Benzene, 1-methyl-4-(1,2.2-trimethyicyclopentyi}-. (R)-
I'Jame: Benzene, 1-methyM-(l ,2.2-trimethyicyclopentyib (R)-
Formub, С15H22
MW: 202 Exact Mass: 202.172151 CASS: 16982-00-6 MISTS: 162764 IDS: 103Э61 DB, mainlib
0 и
3 4. Bicyclof5.2.0]nonane, 2-methylene-4,8,8-trimethyl-4-vinyl-
20 30 40 50 60 70 (mainlib) Bicyclo[5.2.0^ionane, 2-methylene-4,8,84iimeth>W-vinyl-
90 100 110 120 130 140 150 160 170
190 200 210 220
Name: Bicyclo[5.2.0^ionane, 2-methy1ene-4,8,8-trimethyl-4-viny1-Formula, С15H 24
MW: 204 Exact Mass: 204.1878 CASS: 242794-76-9 NISTS: 159389 IDS: 60554 DB,mainlib
35.
Tricyclo[5.4.0.0(2,8)]undec-9-ene, 2,6,6,9-tetramethyl-, (1R,2S, 7R,8R)-
190 200 210
(mainlib) Tricydo[5.4.0.0{2.8)]Ljndec-3ene, 2.6.6.9tetramethyk (1R.2S.7R.8R)-
Name: Tricyclo[5.4.0.0(2.8)]undec-9-ene. 2,6,6.3tetramethy1-, (1 R.2S.7R.BR)-Formu|a,Ci5H24
MW: 204 Exact Mass: 204.1878 CASS: 59894)8-2 NISTS: 43939 JDtt 89406 DB,mainlib
0 D
36. .alpha.-Cal acorene
(mainlib) a-Calaconene Name: a-Calacorene Formula: C-i^Hgq
MW: 200 Exact Mass: 200.156501 CASS: 21391-99-1 NISTS: 293023 IDS: 129971 DB: mainlib
-
n
37. 7-epi-cis-sesquisabinene hydrate
(mainlib) 7-epi-cis-sesquisabinene hydrate
Name: 7-epi-cis-sesquisabinene hydrate Foimula: C-15H26O
MW: 222 Exact Mass: 222.133365 NISTff: 374179 IDS: 33030 DB: mainlib
3 8. Caryophyllene
(mainlib) Caryophyllene
Name: Caryophyllene Formula: C-| 5H24
MW: 204 bad Mass: 204.1878CASff: 87-44-5 NISTff: 291486 JDtt 60555 DB,mainlib
3 9. lH-Cycloprop[eJazulene, decahydro-1,1,7-trimethyl-4-methylene-
45 J
jnainlib) 1H-Cycloprop[e]azulene, decahydro -1.1.7-trimethyl -4-methylene -
Name: 1H-Cycloprop[e]azulene. decahydno-1.1,7-trimethyl-4-methylene-Formula: C-15H24
MW: 204 Exact Mass: 204.1878 CAS#: 72747-25-2 NISTff: 249539 IDS: 3916 DB: mainlib
40. Diethyl Phthalate
110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230
(mainlib) Diethyl Phthalate Name: Diethyl Phthalate Formula: C-12H14O4
MW- 777 Fxart Mass.- 777 0ЯЯ70Я CASO1 R4-fifi-7 NI.4TO 341377 1П№173043 HR- n
Л
41. 2-Hexanol, 3,3,5-trimethyl-2-(3-methylphenyl)-
_ 15g 65 ^9¡уз 77 33 ^ I
30 40 50 GO 70 80 Э0 100 110 120 130 140 150 160 170 180 1Э0 200 210 220 230 240 (mainlib) 2-Hexanol. 3.3.54rimethyl-2-{3-methylphenyl)-Name: 2-Hexanol. 3.3.54rimethy1-2-(3-methylphenyl)-Fotmula: C-| gH2gO
MW: 234 Exact Mass: 234.198365 CAS#: 274266-334) NISTtf: 262881 IDtf: 113Э6 DB: mainlib
42.
Cubedol
45 5,1
jj_JjJL
IUILL
,!I I 11 I i i 11 i I 11 i I I I I ■ ,
30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230
(mainlib) cubedol Name: cubedol Formula: C-igH^O
MW- 777 Fnart Mass' 777 1BR3B5 NISTtf- Л7415Я IDO1 13.3141 ПН- mainlib
4 3. Tricyclof4.4.0.0(2,7)]dec-3-ene-3-methanol, 1 -me thy 1-8- (1 -me thyle thyI) -
93 105
40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 (mainlib) Trcyclo[4.4 0.0{2.7)(dec-3-ene-3-methanol, 1-methyl-8-(1-methylethyl)-Name: Tricyclo[4.4 0.0{2.7))dec-3-ene-3-methanol, 1 -methyl-8-|*1 -methylethyl)-Formula: C-| 5H 24O
MW: 220 Exact Mass: 220.182715 CAS#: 11572&41-1 NISTfl: 115680 IDft 56515 DB. mainlib
1Э0 200 210 220 230
a 1
44. 1-Naphthalenol, 1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-1,6-dimethyl-4-(1-methylethyl)-, [1R-
(1. alpha., 4. beta., 4a.beta., 8a.beta.)]-
III. , JUi
20 30 40 50 60 70 80 Э0 100 110 120 130 140 150 160 170 (mainlib) 1-Naphthalenol. 1,2.3.4.4a,7.8,8a-octahydro-1.Mmethyl-4-{1-methylethylb [1 R-(1a,4|3.4ap,8a|3!]-Name: 1-Naphthalenol. 1.2.3.4.4a.7.8.8a-octahvdro-1.&dimethyl-441-methvlethvlK [1 RHlo.4B.4aB.8aB)1-Formula:
MW: 222 Exact Mass: 222.198365 CA5#: 19435-97-3 NISTff: 10457 JDtt 132932 DB. mainlib
1Э0 200 210 220 230
45. .alpha.-Bisabolol
20 30 40 50
[mainlib) а-ВзаЬоЫ
T ill,Лэ. 4?. T
Э0 100 lio 120 130 140 150 160 170
190 200 210 220 230
Name; q-Bisabolol Formula: C-15H26O
MW: 222 Exact Mass: 222.198365 CASS: 515Í9-5 NISTS: 107126 ¡DS: 5853 DB: mainlib
46. . alpha. -Guaiene
D , ■ Mil.....Hill. . . 1111■ I ■ I ■ , Jill
20 30 40 50 60 (mainlib) a-Guaiene
itJ
70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170
Name: a-Guaiene Formula: C-| ^НЫ
MW: 204 Exact Mass: 204.1878CASS: 3691 -12-1 NISTS: 152701 |DSl72802 DB: mainlib
47. 3,9-Dodecadiyne
139 204
190 200 210
11 i 18 23
_Lli
10 20 30 40 50 60 70
(mainlib) 3.9-Dodecadiyne
90 100 110 120 130 140 150 160 170
Name: 3,9-Dodecadiyne Foimula: С-|?Нщ
MW: 162 Exact Mass: 162.140851 CASS: 61827-89-2 NISTS: 343450 ID#: 70252 DB: mainlib
48. Cycloisolongifolene, 8,9-dehydro-
P
h
JiUis
20 30 40 50 60 70
(mainlib) Cycloisolongifolene. 8,9-dehydro -Name: Cycloisolongifolene, 8.9-dehydio-Formula: C-15H22
MW: 202 bad Mass: 202.172151 NISTS: 151280 IDS: 131973 DB: mainlib
90 100 110 120 130 140 150 160 170
190 200 210
1
49. 1H-3a,7-Methanoazulene-6-methanol, 2,3,4,7,8,8a-hexahydro-3,8,8-trimethyl-, [3R-
(3. alpha., 3a. beta., 7.beta., 8a. alpha.)]-
Ilk.
■I. Ii Ulli,.,1,1,
(mainlib) 1 H-3a.7-Methanoazulene-6-methanol, 2.3.4.7.8.3a 4iexahydro-3.8.2inmethyl-. [3R-{3a.3a|3.7|3.Saa)]-
Name: 1 H-3a,7-Methanoazulene-frmethanol, 2,3.4,7.8.8a-hexahydro-3.8.8-trimethyl-. [ЗН^За.ЗаВ./Р.Заа)]-Formula: С15H24O
MW: 220 Exact Mass: 220.182715 CASS: 21441-72-5 NISTS: 156123 IDS: 106236 DB: mainlib
5 0. Dispiro [4.2.4.2Jtetradeca-6,13-diene
5.1 55 R1
. .Iii,'.-5!
(mainlib) Displno[4.2.4.2>etradeca-B,13-diene
Name: Dispiro [4.2.4.2|etradeca-6.13-diene
Fomnula: C14H20
MW: 188 Exact Mass: 188.156501 CASS: 78578-Э0-2 NISTS: 154171 JDS, 118205 DB,mainlib
51.
2-Isopropenyl-4a, 8-dimethyl-l, 2,3,4,4 a, 5,6,8a-octahydronaphthalene
90 100 110 120 130 140 150 160 170
1Э0 200 210 220
(mainlib) 2-lsoproperiy1-4a,8-dimethyl-l,2,3.4.4a.5.6,7-octahydronaphthalene
Name: 2-lsoproperiy1-4a,8-dimethyl-l.2,3.4,4a .5.6,7-octahydronaphthalene Formula, C15H24
MW: 204 Exact Mass: 204.1878 NISTS: 192435 IDS: 155280 DB: mainlib
52.
syn-Tricvclo[5.1.0.0(2,4)Joct-5-ene, 3,3,5,6,8,8-hexamethyl-
U—ii
.. I
90 100 110 120 130
1111 ,153 | 165
183 ¿,193 80 1Э0 200
(mainlib) syn-Tricyelo[5.1.0.0(2,4j]oct-5-ene, 3,3.5,6.8,8-hexamethyl-Name;syn-Tricyclo[5.1.0.0(2,4)]oct-5-ene, 3,3.5,6,8,8-hexamethyl-Fomiu|a: C14H22
MW: 190 Exact Mass: 190.172151 NISTS: 161995 IDS: 144688 DB: mainlib
5 3. Andrographolide
302 332
.. I..............!..
30 40 50 60 70 80 Э0 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 (mainlib) Andrographolide Name: Andrographolide Formula: C20H3QO5
MW: 350 Exact Mass: 350.209324 CASS: 5508-58-7 NISTS: 301124 IDS: 53593 DB: mainlib
54. 4,6,6- Trimethyl-2- (3-methylbuta-1,3-dienyl) -3-oxatricyclo[5.1.0.0(2,4)Joctane
20 30 40 50 60 70
JUj,
90 100 110 120 130 140 150 160 170
190 200 210 220 230
(mainlib) 4.6,6-Trimethyl-2-(3-methylbuta-1.3^ienyl)-3oxatricyclo [5.1.0.0(2,4)]octane
Name: 4.6.6-Trimethyl-2-(3-methylbuta-1,3-dienyl)-3-oxatricyclo[5.1.0.0(2,4)]octane Formula: C-| 5H22O
MW: 218 Exact Mass: 218.167066 NIST#: 190222 ID#: 75176 DEL mainlib
55.
Thujopsene-(I2)
U
20 30 40 50 (mainlib) Thujopsene-{l2)
70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170
1Э0 200 210 220
Mame Thujopsene-{l2) Formula: C15H24
MW: 204 Exact Mass: 204.1878 NISTS: 152204 JDtt 92239 DB: mainlib
56. 1H-Cycloprop[e]azulene, 1a,2,3,5,6,7,7a, 7b-octahydro-1,1,4,7-tetramethyl-, [1aR-(1 a. alpha., 7. alpha., 7a. beta., 7b. alpha.)]-
1 -
133
147
1........ „„1,
20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 (mainlib) 1 H-Cycloprop[ejazulene. 1a.2.3,5,6,7,7a,7b-cctahydro-1.1,4,7tetramethyl-. [1aR-{1aa,7a.7ap,7ba)]-Name: 1HCydoprop[e]azulene. la,2,3.5.6.7,7a,7b-octahydro-1.1.4.7-tetramethyl-. [1aR-(1aa,7a.7ap.7ba)]-Formula: С 5H24
MW: 204 Exact Mass: 204.1878 CASS: 21747-46-6 NISTS: 152888 ¡Dft 75684 DB. mainlib
190 200 210 220
57. Longipinocarveol, trans-
liUi
I, Jllffi. , ll
20 30 40 50 60 70
{mainlib) Longipinocarveol, trans-
90 100 110 120 130 140 150 160 170
190 200 210 220 230
Name: Longipinocarveol, transFormula: С15H24O
MW: 220 bad Mass: 220.182715 NISTS: 159365 [Dtt 2627 DB,mainlib
5 8. Bicyclof4.3.0]non an-1 -ol, 7,9-b is (methylene) -2,2,6-trimethyl-
1,1,- 371
i 67 i i
hlJllll,......II
.11........11-■
20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 Jnainlib) Bicydo[4.3.0}ionan-1-ol, 7.9fcls(methylene)-2,2,&trimethyl-Name: Bicyclo[4.3.0frionan-1-ol, 7.94)is{methylene)-2,2,&trimetlTyl-Formula: C^HggO
MW: 206 Exact Mass: 206.167066 CASS: 125257-S3-8 NISTS: 196009 IDS: 11358 DB: mainlib
59. 3-Oxatricyclo[20.8.0.0(7,16)]triaconta-l(22),7(16),9,13,23,29-hexaene
llll|i..l.ll|lil-..lAl,..";,...^.......^зд g iji
20 30 40 50 SO 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 2S0 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 (mainlib) Xbcatricyclo[20.8.0.0(7.16)Jriaconta-1 (22).7(16).9.13.23,29+iexaene Name: 3-Qxatricvclol20.8.0.0(7.16)lriaconta-1(22).7(16).9.13.23.29-hexaene Formula: C29H42O
MW: 406 Exact Mass: 406.323566 NISTS: 155825 JDft 54773 DB,mainlib
60. 7,9-Di-tert-butyl-1 -oxaspiro (4,5)deca-6,9-diene-2,8-dione
Щц
ll illilJ
50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 (mainlib) 7.9- DHeit-butyl-1-oxaspiro (4,5)deca-6,9-diene-2,8-dione Name: 7.9-DHeit-butyl-1 -oxaspiro{4,5)deca-6,9-diene-2,8-dione Formula: C-| 7H24O3
MW: 276 bad Mass: 276.172544 CASS: 82304-66-3 NISTS: 279726 IDS: 25093 DB: mainlib
190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290
61. 1,3,6,10-Cyclotetradecatetraene, 3,7,ll-trimethyl-14-(l-methylethvl)-, [S-(E,Z,E,E)]-
1DD-
57 55 i
20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170
(mainlib) 1.3.6.1OCyclotetradecatetraene. 3,7.11-trimethyl-14-<1-methylethyl)-. [S-iEZE.Efl-
1Э0 200 210 220 230 240 250 260 270
Name: 1.3.6.1OCydoletradecaletraene. 3,7,114nmethyl-14-(1 -methylethyl}-. [S-{E.Z,E.E)I-Foimula: C20H32
MW: 272 Exact Mass: 272.2504 CASS: 1898-13-1 NISTS: 236735]D# 191232 DB: mainlib
62. n-Hexadecanoic acid
II,I.......iii.liiip...!
3 149.... I, 163... J. 177 I I, 220 Ц! 239
20 30 40 50 60 70
(mainlib) n-Hexadecanoic acid
90 100 110 120 130 140 150 160 170
190 200 210 220 230 240 250 260 270
Name: n-Hexadecanoic acid Formula: C-^H^pO?
MW: 256 Exact Mass: 256.24023 CA5#: 57-10-3 NISTff: 151973 JD#18689 DB: mainlib
63. Hexadecanoic acid, ethyl ester
143 ¿f i
r I.. 149.... Ii. 163. J177 205 ,j?|?219 .227 |J. 255 26?| J,.
10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300
(mainlib) Hexadecanoic add, ethyl ester
Name: Hexadecanoic acid, ethyl ester *
Formula: С-|gH 31^0 2 l—|
MW- ?Я1 Ргдгч Мачч- ?Д177144 ГЛЧЯ Й5Й-Ч7-7 М1ЧТЙ- 71Я5Л11ПА- Ч7ТП FÏR mainlih I - I
64. 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-
L
r
V
J"
jlny-lll'l. .f.
Iinif . „If .T^? п: ж ?fi4 ??е
10 20 30 J0 50 GO 70 SO M IDO I 0 120 130 140 150 IW 170 180 150 200 210 220 230 240 250 2C0 270 2S> Э иО&кЬикЬяпк юJ l¿¿-î. t2ítat««*Serwc .ZZh
rmmia С] BH32O2
?R0 fa.y* Kliw ЯД ?40?3 СА5Д № 1г4 MSTt; ?Ж?7 IDS. рД; mnmfc
65. cis-9-Hexadecenal
10 20 30 40 50 60 70 [mainlib) cis-S-Hexadecenal
90 100 110 120 130 140 150 160 170
190 200 210 220 230 240 250
Mame: cis-S-Hexadecenal Formula: C16H30O
MW: 238 Exact Mass: 238.229666 CAS»: 56219-04-6 NISTft 238084 |Dft 1B800 DEL mainlib
66. Methyl 9-cis, 11 -trans-octadecadienoate
rWsiCi^jiOj MW Ъглй Уди 2MJSStt Nib" Iff 3JW40 ЩЕ ЙШРВ mi
67. Ethyl 9-hexadecenoate
10 ?П 30 40 50 «1 70 ЯЛ 90 100 110 130
JL
__
us Li
,[.,1,lluJlll,
160 170 1R0 190 JflO ?10 PX Я» 340 ?R0 та ЭТО ?Я1Г ?30
ZS2
68. (E,E,E)-3,7,11,15- Tetramethylhexadeca-1,3,6,10,14-pentaene
6
4 81 3
4Г 43 53 1 5,1l 50 i 67 57 ll , Jill 60 0 91 ll. , , i 90 1 95 100 'i5 I I i , 147 -id 191 ll, , I|||| I l.l, .11. i(| 203 229 257 272 110 120 130 140 150 160 170 1S0 190 200 210 220 230 240 250 260 270 250
(mainlib) (E.E,E)-3,7,11,15-Tetiamethyihexadeca-1.3.6,10,14-pentaene
Name: (Е,Е,Е)-3.7.11.15-Tetramethylhexadeca-1,3,6,10,14-peritaene Formula: C20H32
MW: 272 Exact Mass: 272.2504 CASft: 77898-97-6 NISTft 72849 !Dft 31541 DEL mainlib
69. 9,12-Tetradecadien-l-ol, acetate, (Z,E)-
n| 1: J 131
10 20 30 40 50 SO 70 (mainlib) 9,12-Tetradecadien-1-ol. acetate. (Z.E)-Name: 9.12-Tetiadecadien-1-ol, acetate, (Z.E)-Fomiula: CigH2g02
MW: 252 Exact Mass: 252.20B93 CASft 31654-77-0 NISTft 291634IDft 30027 DB: mainlib
90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260
70. Phthalic acid\ di(2-propylpentyl) ester
I 76 .I 93 T I 122 132
20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 (mainlib) Phthalic add, di(2-propylpentyl) ester
Name: Phthalic acid. di(2-propylpentyl) ester ж
Formula: C24H33O4
MW: 390 Bract Mass: 390.27701 NISTS: 377935 IDS: 122863 DB: mainlib
71. Ethanone, 2-hydroxy-l, 2-b is(4-methoxyphenyl)-
7
- i loT^
77 109 64 Эм I I5 2?,.V ^.55. t,|, |6S 1 J|v 87 JJ ri|J| 115 121 127 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 J& у 151 168 1Э5 211 223 238 _ 254. 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280
(mainlib) Ethanone, 2-hydroxy-l,2-bis[4--methc«yphenyl)-
Name: Ethanone. 2-hydrracy-1,2-bis(4-metho*yphenyl)-Formula: C-| gH-| gOj
MW: 272 Exact Mass: 272.104858 CASS: 119-52-8 NISTS; 235741 [D& 110322 DLmainlib
72.
3-(3-Hydroxy-4-m ethoxyphenyl) -I-alanine
Iff .У ?,llff.....filnS.M.l.6M.«>..7*ii; ...S.....,,..L...100..1.12......^......ш
■ ,1.^i,.,!^,.|.,.,!|b,.1|7,1.,.,1.78........|.,1.?f,., .
10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 (mainlib) 3-(3-Hydro«y-4-metho«yphenylH-alanine Name: 3-{3-Hydroxy4-methoxyphenyl)-l-alanine Fonny!nC-|oH-|3N04
MW: 211 bad Mass: 211.084458 NISTS: 103804 IDS: 110392 DB: mainlib
7 3. Dibenzofh, vwxJhexaphene
27 38 50 62 74 91 98 106 124 133 148 160 172 186 ,¡207
296 309 320 333 344 357 372 :
20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 (mainlib) Dibenzojh.vwxjiexaphene Name: Dibenzojh.vwxjhexaphene Formula: Ci?H 1 p
MW: 402 Exact Mass: 402.14085 CASS: 1178-97-8 NISTS: 154430 JDS 209541 DEL mainlib
74. 3,5-Dimethoxy-4-hydroxyphenethylamine
» M ¥ ее тя 1г
■I,—I* .....? .lift « ,'..,_J
KW. ia/Ьл! Ma» 1Э?IKpISJCASS'. 2413-ÜO'j №3¡¡T 1Э47Э7ПП. 128/DB msrtb
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2019 - N 6
75. A Ipha, alpha '-b is(b enzoyloxy) -cis-stilb ene
20 30 40 50 60 70 SO 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 (mainlib) Alpha ,alpha4>is(benzoylaxy)<;is-stilbene
-,------ ------ fce-e
Form ula: C28H20O4
MW: 420 Exact Mass: 420.13616CAS«:1924-28-3 NISTft 241462 ЮЙ: 72317 DB: mainlib
76. Gomisin C
EanBülä.'- 3t)H 32V5
MW E2S Bract Mass: 53620463CAS#: 5854&5SS NISTS: 301649 IDS '- ' OB mainlib
Рис. 2. Структуры наиболее представительных соединений лимонника китайского
Критический анализ данных хромато-масс-спектрометрии этанольного экстракта ягод лимонника китайского позволил сделать вывод о весьма сложном химическом составе их органического вещества. Впервые идентифицированы ранее не известные соединения, особенно в отношении различных по строению терпенов, углеводородов, спиртов. Можно с определённой уверенностью констатировать, что разностороннее фармакологическое действие препаратов лимонника определяется именно высоким содержанием терпеновых углеводородов, терпеновых спиртов, непредельных жирных карбоновых кислот типа линолевой, линоленовой, циклических углеводородов, спиртов.
Заключение. Впервые выполнено хромато-масс-спектрометрическое исследование особенностей химического состава этанольного экстракта лимонника китайского. Определены качественный и структурно-групповой состав экстракта, количественное содержание 76 индивидуальных соединений, для которых получены масс-спектры и структурные формулы. Основу экстракта составляют терпеновые углеводороды, терпенолы, н-, изо-циклоалканы, алкены, алкины, несущественно содержание карбоновых кислот, их сложных эфиров, альдегидов и кетонов. Практически отсутствуют гликозиды и фенолы. Сделан вывод о важной роли, терпенов, линолевой, линоленовой кислот, азуленов, отдельных спиртов, пер-гидронафталинов, циклоалканов в специфичности физиологического действия препаратов лимонника китайского.
Литература
1. Балицкий К.П., Коронцова А.П. Лекарственные растения и рак. Киев: Наукова думка, 1982. 375 с.
2. Виноградов Т.А., Гажев Б.Н. Практическая фитотерапия. Серия «Полная энциклопедия». М.: «ОЛМА-ПРЕСС»; СПб.: Издательский дом «Нева», «Велери СПД», 1998. 640 с.
3. Георгиевский В.П., Комиссаренко Н.Ф., Дмитрук С.Е. Биологически активные вещества лекарственных растений. Новосибирск: Наука, 1990. 328 с.
4. Горяев М.И., Шарипова Ф.С. Растения, обладающие противоопухолевой активностью. Алма-Ата: Наука. 1993. 172 с.
5. К исследованию биологически активных лигнанов настойки и семян лимонника китайского / Жукович Е.Н. [и др.] // Хим.-фарм. журн. 2007. Т. 41, № 2. С. 35-37.
6. Лимонник китайский. Краткая информация и иллюстрации. URL: https://mag.org.ua/rast/trava578.html
7. Лимонник китайский. Лекарственное растительное сырье и препараты / Муртазин И.М. [и др.]. Краснодар: Луна, 2006. 287 с.
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2019 - N 6
8. Никонов Г.К., Мануйлов Б.М. Основы современной фитотерапии. ОАО Издательство «Медицина», 2005. 520 с.
9. Новейшая энциклопедия домашней медицины. М.: Престиж Бук, 2012. 480 с.
10. Попов А.П. Лекарственные растения в народной медицине. Киев: Здоровье, 1970. 313 с.
11. Пронченко Г.Е. Лекарственные растительные средства. М.: ГЭОТАР-МЕД, 2002. 283 с.
12. Середин Р.М., Соколов С. Д. Лекарственные растения и их применение. Ставрополь, 1973. 342 с.
13. Ушбаев К. У., Курамысова И.И., Аксанова В.Ф. Целебные травы. Алма-Ата: Кайнар, 1994. 215 с.
References
1. Balickij KP, Koroncova AP. Lekarstvennye rastenija i rak [Medicinal plants and cancer]. Kiev: Naukova dumka; 1982. Russian.
2. Vinogradov TA, Gazhev BN. Prakticheskaja fitoterapija [Practical herbal medicine]. Serija «Polnaja jenciklopedija». Moscow: «OLMA-PRESS»; Sankt-Peterburg: Izdatel'skij dom «Neva», «Veleri SPD»; 1998. Russian.
3. Georgievskij VP, Komissarenko NF, Dmitruk SE. Biologicheski aktivnye veshhestva lekarstvennyh rastenij [Biologically active substances of medicinal plants]. Novosibirsk: Nauka; 1990. Russian.
4. Goijaev MI, Sharipova FS. Rastenija, obladajushhie protivoopuholevoj aktivnost'ju [Plants with antitumor activity]. Alma-Ata: Nauka; 1993. Russian.
5. Zhukovich EN, et al. K issledovaniju biologicheski aktivnyh lignanov nastojki i semjan limonnika kitajskogo [To the study of biologically active lignans of tincture and seeds of Schisandra chinensis]. Him.-farm. zhurn. 2007;41(2):35-7. Russian.
6. Limonnik kitajskij [Schisandra chinensis. Brief information and illustrations]. Kratkaja informacija i illjustracii. Russian. Available from: https://mag.org.ua/rast/trava578.html
7. Murtazin IM, et al. Limonnik kitajskij. Lekarstvennoe rastitel'noe syr'e i preparaty [Schisandra chinensis. Medicinal plant materials and preparations]. Krasnodar: Luna; 2006. Russian.
8. Nikonov GK, Manujlov BM. Osnovy sovremennoj fitoterapii [Fundamentals of modern herbal medicine]. OAO Izdatel'stvo «Medicina»; 2005. Russian.
9. Novejshaja jenciklopedija domashnej mediciny [The latest encyclopedia of home medicine]. Moscow: Prestizh Buk; 2012. Russian.
10. Popov AP. Lekarstvennye rastenija v narodnoj medicine [Medicinal plants in traditional medicine]. Kiev: Zdorov'e; 1970. Russian.
11. Pronchenko GE. Lekarstvennye rastitel'nye sredstva [Medicinal herbal remedies]. Moscow: GJeOTAR-MED; 2002. Russian.
12. Seredin RM, Sokolov SD. Lekarstvennye rastenija i ih primenenie [Medicinal plants and their use]. Stavropol'; 1973. Russian.
13. Ushbaev KU, Kuramysova I, Aksanova VF. Celebnye travy [Healing herbs]. Alma-Ata: Kajnar; 1994. Russian.
Библиографическая ссылка:
Сухих Г.Т., Платонов В.В., Хадарцев А.А., Волочаева М.В., Дунаева И.В., Яркова Т.А. Хромато-масс-спектрометрия этанольного экстракта лимонника китайского (schirandra chinensis baill) // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2019. №6. Публикация 3-1. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2019-6/3-1.pdf (дата обращения: 13.11.2019). DOI: 10.24411/2075-4094-2019-16361. * Bibliographic reference:
Sukhikh GT, Platonov VV, Khadartsev AA, Volochaeva MV, Dunaeva IV, Yarkova TA. Hromato-mass-spektrometrija jetanol'nogo jekstrakta limonnika kitajskogo (schirandra chinensis baill) [Chromato-mass-spectrometry of the ethanolic extract of lemonic chinese (schisandra chinensis)]. Journal of New Medical Technologies, e-edition. 2019 [cited 2019 Nov 13];6 [about 24 p.]. Russian. Available from: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2019-6/3-1.pdf. DOI: 10.24411/2075-4094-2019-16361.
* номера страниц смотреть после выхода полной версии журнала: URL: http://medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2019-6/e2019-6.pdf
