ФЕНОЛЫ В СТРУКТУРЕ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ Текст научной статьи по специальности «Промышленные биотехнологии»

нитросоединений, и определение их влияния на ЦЧ ДТ. Установлено, что повышение ЦЧ исследованных ДТ, производства ПАО «Газпром» «Газпром Нефтехим Салават» дизельное топливо летнее гидроочищенное (ДТ-1) и ООО «Лукойл-Пермнефтеоргсинтез» дизельное топливо зимнее товарное (ДТ-2) составляет 2-5 единиц. Кроме этого, были проведены исследования влияния продуктов синтеза на СДПИ топлива, содержащего 0,2 % масс.продуктов синтеза. В результате установлено негативное влияние на смазывающую способность дизельных топлив. Список использованной литературы:

1. Митусова Т.Н., Полина Е.В., Калинина М.В. Современные дизельные топлива и присадки к ним. -М.: Техника, 2002. - 64 с.

2. Заказов А.Н., Порублева Т.П., Абдулаев А.Д., Кузора И.Е. Рациональная переработка кубового остатка бутиловых спиртов // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2003. - № 8. - С. 32-33.

3. Зиннатуллина Г.М., Алипов Д.Е., Баулин О.А., Шахова Ф.А., Мухамадеева А.И., Карпенко Е.М., Гумерова Э.Т., Спашенко А.Ю. Влияние просадок на эксплуатационные и экологические характеристики дизельных топлив // Нефтегазовое дело. - 2014. - т. 12. № 2. - С. 92-99

4. ГОСТ 3900-85 Нефть и нефтепродукты. Методы определения плотности.

5. ГОСТ Р 52709-2007 Топливо дизельное. Определение цетанового числа.

6. ГОСТ Р ИСО 12156-1-2006. Топливо дизельное. Определение смазывающей способности на аппарате HFRR.

© Бареев Р.И., 2020 г.

УДК 547

Савинова А.А.

К. с.-х. н. доцент ДонГАУ п. Персиановский Фалынскова Н. П. К. с.-х. н. доцент ДонГАУ п. Персиановский

ФЕНОЛЫ В СТРУКТУРЕ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ

Аннотация

Фенолы - это уникальные вещества, которые содержатся в растениях, плодах и овощах преимущественно в виде гликозидов и реже в свободном виде. Основную массу фенола и производных на его основе получают синтетическим путём.

Все фенольные соединения являются активными метаболитами клеточного обмена и играют важную роль в различных физиологических функциях растений, плодов, картофеля и овощей, дыхании, росте, устойчивости к инфекционным заболеваниям.

Ключевые слова: фенолы, фенольные соединения, витамины, гормоны, ферменты

Savinova Alla Anatolyevna Galanskov Natalya Petrovna Of the "don state agrarian University»

PHENOLS IN THE STRUCTURE OF BIOLOGICALLY ACTIVE SUBSTANCES

Abstract

Phenols are unique substances that are found in plants, fruits and vegetables mainly in the form of glycosides

and rarely in free form. The bulk of phenol and its derivatives are obtained synthetically.

All phenolic compounds are active metabolites of cellular metabolism and play an important role in various physiological functions of plants, fruits, potatoes and vegetables, respiration, growth, resistance to infectious diseases.

Key words:

phenols, phenolic compounds, vitamins, hormones, enzymes

Фенолы в основном - кристаллические вещества. Лишь некоторые (м-крезол) - жидкости. Большинство обладает сильным характерным запахом. Фенолы плохо растворимы в воде, хорошо растворяются в растворах щелочей. Фенол (С6Н5ОН) - карболовая кислота, применяется как антисептик -ядовит, поэтому используется только для наружного применения.

В отдельный класс органических соединений, называемый фенолами, относят такие отличающиеся по своим свойствам от ароматических спиртов соединения, в которых радикал фенил СбН5 связан с гидроксильной группой.

Фенол вртлФ-Крезол ллрв-Крезол

(1 -гидровси- (1 -гидроксн-

2-метипбенэоп) 4-метипбензоп)

Различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) и многоатомные. Среди таковых фенолов, в которых количество ОН-групп более одной, наиболее распространены двухатомные:

Исходя из выше приведенных примеров, следует отметить, что фенолам свойственна структурная изомерия - по положению гидроксильной группы.

Фенол - С6Н5ОН, бесцветное кристаллическое вещество с резким запахом, розовеющее при стоянии на воздухе, 0,5-3% водный раствор фенола - карболовая кислота, убивает микроорганизмы. Ею дезинфицируют хирургические инструменты. В промышленности фенол используют для получения фенолформальдегидных смол и красителей в результате реакции поликонденсации.

Гидрохинон (1,4-дигидроксибензол) - кристаллическое вещество, в природе встречается в связанном виде в растениях (в толокнянке). В технике получают из хинона. Гидрохинон легко окисляется, применяется в фотографии в качестве проявителя. С хлоридом железа (III) гидрохинон дает зеленую окраску, переходящую в желтую.

Пирокатехин (1,2-дигидроксибензол) представляет собой кристаллическое вещество, встречающееся во многих растениях. Применяется для получения адреналина, гормона, вырабатываемого надпочечниками. Адреналин является одним из важнейших регуляторов жизнедеятельности организма.

Резорцин (1,3-дигидроксибензор) - бесцветное кристаллическое вещество, буреющее на воздухе. Применяется как антисептик при кожных заболеваниях в виде водных и спиртовых растворов. Резорцин

дает с FeQз (III) фиолетовую окраску.

Пикриновая кислота (2,4,6- тринитрофенол) - кристаллическое вещество желтого цвета, ядовит. Соли аммония и калия - пикраты - сильные взрывчатые вещества, а также красящее вещество. Применяется при лечении ожогов.

Фенолы в структуре витаминов

Витамины - это низкомолекулярные органические вещества различного химического строения, жизненно необходимые для организмов в сравнительно небольших количествах. Биологическая роль таковых заключается в том, что витамины входят в состав активных центров многих ферментов в качестве структурных группировок - коферментов и без них невозможно нормальное протекание биохимических процессов.

В структуре данных биологически активных веществ также могут присутствовать фенолы.

1) Токоферол (витамин Е). Токоферолы являются группой витаминов - производных гидрохинона, имеющих остаток спирта фитола в качестве одного из боковых радикалов. Более высокой активностью обладает а-токоферол:

Токоферол и сходные по структуре соединения действуют как антиокислители для ненасыщенных липидов клеточных мембран, а также защищают мембранные липиды от воздействия образующихся в процессе перекисного окисления органических веществ и свободных радикалов. Токоферолы также могут принимать участие в окислительно-восстановительных реакциях. Соответственно, нарушается фунционирование клеточных мембран, развивается дистрофия мышечных тканей, некроз печени и даже бесплодие, если наблюдается недостаток витамина Е. Основные источники этого витамина - растительные масла и зеленые части растений.

2) Цитрин (витамин Р). Заболевание цингой полностью не излечивается при введении лишь препаратов аскорбиновой кислоты, для этого необходимы другие вещества, которые называют витамином Р. Действие этих веществ на биохимические процессы в организме тесно связано с аскорбиновой кислотой. К комплексу витамина Р относят две группы флавоноидных веществ: свободные флавоноидные соединения и их соединения с углеводами - флавоноидные гликозиды. Наиболее высокой Р-витаминной активностью обладают катехины, содержащиеся в растениях в свободном состоянии:

Эпикатехин листьев чая (производное флаванола)

сн

он о

Эриодиктиол кожуры цитрусовых (производное флаванона)

ОН

он о

Кверцетин плодов аронии черноплодной и бутонов софоры японской (производное флавонола)

Фенолы в структуре ферментов В природе существуют как простые (в виде полипептидных цепей), так и сложные ферменты. Первые при гидролизе распадаются на аминокислоты. Но все же к большинству природных ферментов относятся сложные белки, которые содержат, кроме полипептидных цепей, какой-либо небелковый компонент -кофермент или кофактор, при чем кофермент - это органическое вещество, а кофактор - неорганическое.

Чаще всего в роли кофакторов выступают ионы металлов: железа ^е), меди (Си), цинка (2п) и др. Они необходимы для проявления каталитической активности многих ферментов.

Большинство коферментов- производные водорастворимых витаминов(табл. 1).

Таблица 1

Коферменты, производные витаминов

Коферменты, производные витаминов

Витамины Коферменты

РР (никотиновая кислота) НАД+, НАДФ

В2 (рибофлавин) ФАД, ФМН

В6 (пиридоксаль) Пиридоксальфосфат

В1 (тиамин) Тиаминпирофосфат

В9 (фолиевая кислота) Тетрагидрофолиевая кислота

В12 (цианокобаламин) Кобаламины

Выделяют три группы коферментов:

- первые участвуют в окислительно-восстановительных реакциях, к ним относят: НАД+/НАДН2, НАДФ+/НАДФН2, ФАД/ФАДН2, ВД;

- вторая группа переносит атомные группы: пиридоксальфосфат (перенос аминогрупп), биотин (перенос диоксида углерода), тетрагидрофолиевая кислота (перенос метильных и других одноуглеродных групп);

- и третья группа коферментов принимает участие в синтезе, изомеризации и расщеплении. Например, тиаминпирофосфат - декарбоксилирование кетокислот, коэнзим А (КоА) - для активации жирных кислот.

Такие коферменты, как ФМН, ФАД и пиридоксальфосфат, непосредственно связаны с ферментом, поэтому их рассматривают как часть активного центра. Другие же коферменты, например, НАД+, НАДФ+ и КоА, связываются с активным центром клетки только в момент реакции, подобно субстратам ферментов. Если же в ходе протекания реакции происходят химические изменения, противоположные происходящим в субстрате, то такие коферменты рассматривают как второй субстрат (косубстрат). Более того, иногда

именно превращения кофермента имеют физиологическое значение, например, образование НАД^Ш в ЦТК и его окисление в дыхательной цепи.

Фенолы в структуре гормонов

Гормоны являются производными отдельных аминокислот. Так, например, адреналин, норадреналин (НА) - гормоны мозгового слоя надпочечников, а также тироксин и трийодтиронин - гормоны щитовидной железы, являются производными аминокислоты тирозина.

Также в структуре молекул следующих гормонов реализуется связь гидроксильных групп и бензольного кольца.

Заключение

Таким образом, изучив структуру основных жизненно необходимых организму веществ, можно сделать вывод о том, что фенольные соединения играют важную роль в жизнедеятельности организма и обеспечении физиологических процессов. Это доказывается, прежде всего, распространенностью фенолов в биологически активных соединениях, в которых они непосредственно выступают неразрывной частью молекулы вещества. Еще одним объяснением является то, что фенол выступает окончанием боковой группы стандартной аминокислоты тирозина, и поэтому входит в состав практически каждой белковой молекулы. Список использованной литературы:

1. Харлампович Г.Д. Фенолы [Текст]: учебное пособие/Харлампович Г.Д., Чуркин Ю.В. - Москва: Химия, 1974. - 376 с;

2. Реутов О.А.Органическая химия[Текст]: учебное пособие/Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. - Москва: Бином, 1999. - 2336 с.;

3. Малер Г.Р. Основы биологической химии [Текст]: учебное пособие/ МалерГ.Р., КордесЮ.Г.- Москва: Мир, 2011. - 567 с.;

4. Кухта В.К. Биологическая химия[Текст]: учебник / Кухта В.К. Таганович А.Д. - Минск: Асар, М.: БИНОМ, 2008. - 688 с.;

5. Петров А.А. Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия[Электронный ресурс]. - Режим доступа: https://nashol.com/2014032276431/organicheskaya-himiya-petrov-a-a-balyan-h-v-troschenko-a-t-2002.html;

6. Химическая структура витаминов. Физические, химические и биологические свойства [Электронный ресурс]. - Режим доступа: https://megaobuchalka.ru/3/6338.html;

7. Фенолы: строение, общая характеристика и основные свойства[Электронный ресурс]. - Режим доступа: https://nauka.club/khimiya/fenoly.html;

8. Роль биологических молекул, входящих в состав организма [Электронный ресурс]. - Режим доступа: https://studopedia.ru/1_79295_stroenie-fermentov.html.

© Савинова А.А., Фалынскова Н. П., 2020