CC BY
11textile chemists and colourists - Budapest, Hungary -2013, p. 95
3. Полянский А.В. Получение наноразмер-ных частиц серебра на полимерных материалах медицинского назначения./ А.В. Полянский, А.А. Бу-ринская.// Дизайн. Материалы.Технологии. - С-Пе-тербург. - 2014, № 5 (35), с.108-112
4. Газизуллина А.Р. Получение наночастиц серебра на пеньковом волокне./ А.Р. Газизуллина, А.А. Буринская, А.Н. Аитова, О.А. Ерохина, Э.Л. Аким.// Вестник СПГУТД. - С-Петербург. - 2019, № 2, с.54-58.
5. Буринская А.А. Получение наночастиц серебра на полимерных материалах без использования восстановителей./ А.А. Буринская, А.Р. Газизуллина, Е.В. Кудрявцева.// Технология легкой промышленности. Известия ВУЗов. - СПб.: СПбГУПТД, 2020. № 1/47, с. 83-87.
6. Кудрявцева Е.В. Получение наночастиц серебра на полимерных материалах без использования специфических восстановителей. // Инновации молодежной науки: тез. докл. всерос. науч. конф. молодых ученых / С. -Петербургск. гос. ун-т промышленных технологий и дизайна. - СПб.: СПбГУПТД, 2020. - с. 72-73
7. Лопатько К.Г. Получение и применение на-ночастиц, содержащих медь и серебро./ К.Г. Ло-патько, Е.Г. Афтандилянц, Я.В. Зауличный, М.В. Карпець.// Электрические контакты и электроды. — Киев: ИПМ НАН Украши, 2010, с. 232-243.
8. Ерохина Е.В. Особенности синтеза биметаллических наночастиц меди и серебра для антимикробной защиты целлюлозных материалов.// Со-
временные задачи инженерных наук, сб. науч. трудов Международного научно-технического симпозиума. Изд-во: Российский гос. ун-т им. А.Н. Косыгина. 2017, с. 337-342.
9. Ерохина Е.В. Синтез бикомпонентных наночастиц меди и серебра в присутствии нитрило-триметиленфосфоновой кислоты./ Е.В. Ерохина, В.Н. Галашина, Н.С. Дымникова, А.П. Морыга-нов.// Российский химический журнал. - Иваново, Изд-во Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева, 2016, т. LX, № 5-6, с. 9-16.
10. Ying Wang. CO2 reduction to acetate in mixtures of ultrasmall (Cu)n,(Ag)m bimetallic nanoparti-cles./ Ying Wang, Degao Wang, Christopher J. Dares, Seth L. Marquard, Matthew V. Sheridan, and Thomas J. Meyer.// PNAS, January 9, 2018, vol. 115, № 2, pp. 278-283.
11. Zain N.M. Green synthesis of silver and copper nanoparticles using ascorbic acid and chitosan for antimicrobial applications./ Zain N.M., Stapley A.G.F. and Shama G.// Carbohydrate Polymers, 2014, № 112, pp. 195 - 202.
12. Anju Arya. Biogenic Synthesis of Copper and Silver Nanoparticles Using Green Alga Botryococcus braunii and Its Antimicrobial Activity./ Anju Arya, Khushbu Gupta, Tejpal Singh Chundawat, and Dipti Vaya.// Bioinorganic Chemistry and Applications, Volume 2018, Article ID 7879403, 9 pages, Hindawi.
13. Юстратова, В.Ф. Аналитическая химия. Количественный химический анализ: учебное пособие./ В.Ф. Юстратова, Г.Н. Микилева, И.А. Мо-чалова; под ред. В. Ф. Юстратова. — Кемерово: Кемеровский технологический ин-т пищевой пром-сти, 2005. — 161 c.
ЭЛЕКТРОННЫЕ СПЕКТРЫ ПОГЛОЩЕНИЯ БРОМБЕНЗАЛЬАЦЕТОНА И ЕГО
ПРОИЗВОДНЫХ
Куликов М.А.
ORCID: 0000-0001-8944-9522
Кандидат химических наук, доцент, заведующий кафедрой Химическая технология и экология Бе-резниковского филиала ФГБОУ ВО «Пермский национальный исследовательский политехнический университет»
ELECTRONIC ABSORPTION SPECTRA OF BROMOBENZALACETONE AND ITS DERIVATIVES
Kulikov M.
ORCID: 0000-0001-8944-9522
Candidate of Chemical Sciences, Associate Professor, Head of the Department of Chemical Technology and Ecology of the Berezniki Branch of Perm National Research Polytechnic University
Аннотация
В статье рассматриваются электронные спектры поглощения бромпроизводных бензальацетона и ди-бензальацетона, а также их 2,4-динитрофенилгидразонов. Приведены спектральные кривые данных соединений в диметилформамиде и концентрированной серной кислоте. Выделены электронные переходы, отвечающие максимумам поглощения, даны их количественные характеристики.
Abstract
The article discusses the electronic absorption spectra of bromo derivatives of benzalacetone and diben-zalacetone, as well as their 2,4-dinitrophenylhydrazones. The spectral curves of these compounds in dimethylfor-mamide and concentrated sulfuric acid are presented. The electronic transitions corresponding to the absorption maxima are selected and their quantitative characteristics are given.
Ключевые слова: бромбензальацетон, дибромдибензальацетон, 2,4-динитрофенилгидразон, электронные спектры поглощения, электронные переходы.
Keywords: bromobenzalacetone, dibromodibenzalacetone, 2,4-dinitrophenylhydrazone, electronic absorption spectra, electronic transitions.
Материал статьи является продолжением исследований в области синтеза и изучения физико-химических свойств бензальацетона и его производных [1-3]. Интерес к данным соединениям продиктован возможностью их использования в различных областях [4-6].
Объектами исследования выступают бромбензальацетон (I), дибромдибензальацетон (II) и их 2,4-
I
динитрофенилгидразоны (III, IV). Цель работы заключается в изучении спектральных характеристик соединений в ультрафиолетовой и видимой областях. В работе также изучено влияние природы растворителя на характер спектров и положение основных максимумов поглощения.
Бромзамещенные бензальацетон (I) и дибен-зальацетон (II) получены по реакции Кляйзена-Шмидта взаимодействием 4-бромбензальдегида с ацетоном в присутствии щелочи [7]. 2,4-Динитро-фенилгидразоны (III, IV) получены конденсацией исходных кетонов с 2,4-динитрофенилгидразином [8].
Электронные спектры поглощения (ЭСП) записаны на спектрофотометре EcoView УФ-3200 в кварцевых кюветах толщиной 10 мм в диапазоне длин волн от300 до 600 нм. Концентрация рабочих растворов составляет Ю-5 моль/дм3, растворители -
D 1:5 -
1 *
0,5 -
диметилформамид (ДМФА) и концентрированная серная кислота реактивной квалификации.
На рис. 1 представлены ЭСП соединений (I) и (II). Спектры имеют один максимум в области 335 нм (табл. 1), отвечающий п^п* переходу в единой системе сопряжения. Молекула соединения (II) симметрична относительно карбонильной группы и ее хромофорная система идентична хромофорной системе соединения (I). Поэтому спектры данных соединений практически не имеют различий.
300 325 350 375 А, нм
Рис. 1 - ЭСП (ДМФА): 1 - (I); 2 - (II)
Таблица 1
Количественные характеристики ЭСП_
Соединение Спектр в ДМФА Спектр в H2SO4
X, нм (lg е) X2, нм (lg е) X1, нм (lg е) X2, нм (lg е)
I 335 (5,18) - - -
II 334 (5,20) - - -
III 324 (5,26) 405 (5,25) 392 (5,16) 495 (5,15)
IV 322 (4,91) 426 (5,35) 380 (4,75) 497 (5,36)
В отличие от исходных кетонов, в молекулах ходного кетона, в котором карбонильная группа за-(III) и (IV) присутствуют две разобщенные системы менена на азометиновую. Вторая система состоит сопряжения. Одна система включает фрагмент ис- из фрагмента 2,4-динитрофенилгидразина и содержит два сильных хромофора в виде нитро-групп.
O2N
При переходе от кетонов (I) и (II) к соответ- волновая полоса претерпевает гипсохромное сме-ствующим 2,4-динитрофенилгидразонам в спек- щение, и появляется новая полоса в длинноволно-
трах происходят следующие изменения. Коротко- вой области (рис. 2, табл. 1).
Рис. 2 - ЭСП: 1 - (III) (ДМФА); 2 - (III) (H2SO4); 3 - (IV) (ДМФА); 4 - (IV) (H2SO4)
Гипсохромный сдвиг может быть объяснен взаимным влиянием двух сопряженных систем. Длинноволновый максимум соответствует электронным переходам с участием азометиновой группы - более сильного хромофора, чем карбонильная группа. При переходе от ДМФА к серной кислоте наблюдается сильный батохромный сдвиг всех полос. Причиной такого явления может служить образование новых, более сильных хромофоров, что согласуется с теоретическими представлениями [9].
Таким образом, проведенные исследования позволили изучить спектральные характеристики бромпроизводных бензальацетона, дибензаль-ацетона и их 2,4-динитрофенилгидразонов в ДМФА и серной кислоте. Выявлены особенности спектральных кривых, определены максимумы поглощения и соответствующие им коэффициенты экстинкции для растворов с концентрацией веществ 10-5 моль/дм3.
Список литературы
1. Куликов М.А. Диметиламино-замещенный метилстирилкетон и его производные // Вестник технологического университета. - 2020. - Т.23. -№2. - С. 9-13.
2. Куликов М.А. Конденсация 4-диметилами-нобензальдегида с несимметричными метилалкил-кетонами // Norwegian Journal of development of the International Science. - 2019. - №35. - Vol.2. - P. 611.
3. Куликов М.А. Синтез и исследование свойств 2,4-динитрофенилгидразона 4-[4-(димети-ламино)фенил]бутен-3-она-2 // The scientific heritage. - 2019. - №37. P.1. - P. 3-7.
4. Singh N., Chauhan I.S. MicroRNA expression profiling of dibenzalacetone (DBA) treated intracellular a mastigotes of Leishmania donovani // Experimental Parasitology. - 2018. - Vol.193. - P. 5-19 (DOI 10.1016/j.exppara.2018.07.018).
5. C.C. Wang, P. Zheng, P.C. Chen Construction of synthetic pathways for raspberry ketone production
in engineered Escherichia coli // Applied Microbiology and Biotechnology. - 2019. - Vol.103. - № 9. - P. 3715-3725 (DOI 10.1007/s00253-019-09748-5).
6. Faghihi K., Hajibeygi M. Synthesis and properties of polyimide/silver nanocomposite containing dibenzalacetone moiety in the main chain // Journal of Saudi Chemical Society. - 2013. - Vol.17. - Iss.4. - P. 419-423 (DOI 10.1016/j.js.cs.2011.05.005).
7. Куликов М.А. Замещенные дистирилкетоны // Вестник технологического университета. - 2019. - Т.22. - №6. - С. 19-23.
8. Kulikov M. 2,4-Dinitrophenylhydrazones of bromo Derivatives of Benzalacetone and Dibenzalacetone // Scientific research of the SCO countries: synergy and integration: Materials of the International Conference (august 31, 2019. Beijing, PRC). - 2019. -Part 1. - P. 117-126 (DOI 10.34660/INF.2019.15.36255).
9. Свердлова О.В. Электронные спектры в органической химии. - Л.: Химия, 1985. - 248 с.
