CC BY
4
УДК 547.327
https://doi.org/10.24412/2310-8266-2024-1-60-64
Оинтези исследование экстрагирующих агентов на основе амидов дигликолевой кислоты
Алексанян К.Г.1, Яруллин Н.Р.2, Абрамкин Г.В.1, Бронзова И.А.1
1 Российский государственный университет нефти и газа (НИУ) им. И.М. Губкина, 119991, Москва, Россия
ORCID: https://orcid.org/0000-0001-9846-4572, E-mail: [email protected]
ORCID: https://orcid.org/0000-0002-5993-644X, E-mail: [email protected]
ORCID: https://orcid.org/0000-0003-4468-331X, E-mail: [email protected]
2 Российский государственный университет им. А.Н. Косыгина (Технологии. Дизайн. Искусство), 117997, Москва, Россия
ORCID: https://orcid.org/0009-0005-8758-1964, E-mail: [email protected] Резюме: Поиск новых экстрагентов является актуальной задачей, так как жидкостная экстракция редкоземельных металлов идет с небольшим выходом из их растворов, а также сопровождается значительными потерями экстрагента, что ухудшает технико-экономические и экологические показатели технологии. Важной задачей при концентрировании редкоземельных элементов также является замена фосфорорганических соединений, наносящих вред природе и человеку, на другие органические вещества. В настоящей работе предложены методы синтезов различных перспективных экстрагентов на основании амидов дигликолевой кислоты различного строения. Также в работе исследована активность полученных соединений в экстракции лантана с целью поиска наиболее эффективных соединений для дальнейшего применения в промышленности. Ключевые слова: экстракция редкоземельных металлов, дигликолиламиды, амиды дигликолевой кислоты.
Для цитирования: Алексанян К.Г., Яруллин Н.Р., Абрамкин Г.В., Бронзова И.А. Синтез и исследование экстрагирующих агентов на основе амидов дигликолевой кислоты // НефтеГазоХимия. 2024. № 1. С. 60-64. D0I:10.24412/2310-8266-2024-1-60-64
SYNTHESIS AND STUDY OF EXTRACTANTS BASED ON DIGLYCOLIC AMIDES Aleksanyan Karina G.1, Yarullin Nikita R.2, Abramkin Gevorg V.1, Bronzova Irina A.1
1 Gubkin Russian State University of Oil and Gas (National Research University), 119991, Moscow, Russia
ORCID: https://orcid.org/0000-0001-9846-4572, E-mail: [email protected]
ORCID: https://orcid.org/0000-0002-5993-644X, E-mail: [email protected]
ORCID: https://orcid.org/0000-0003-4468-331X, E-mail: [email protected]
2 Kosygin Russian State University (Technology. Design. Art), 117997, Moscow, Russia ORCID: https://orcid.org/0009-0005-8758-1964, E-mail: [email protected]
Abstract: The search for new extractants is an urgent task, since liquid extraction of rare earth metals occurs with a small yield of extraction of rare earth metals from their solutions, and is also accompanied by significant losses of the extractant, which worsens the technical, economic and environmental performance of the technology. An important task when concentrating rare earth elements is also the replacement of organophosphorus compounds that are harmful to nature and humans with other organic substances. In this work methods for the synthesis of various promising extractantsbased on diglycolicacidamides of various structures areproposed. The work also examined the activity of the obtained compounds in the extraction of lanthanum in order to find the most effective compounds for further use in industry.
Keywords: extractionof rare earthmetals, diglycolylamides, diglycolicamides.
For citation: Aleksanyan K.G., Yarullin N.R., Abramkin G.V., Bronzova I.A. Synthesis and
study of extractants based on diglycolic amides. Oil & Gas Chemistry. 2024, no. 1, pp. 60-64.
DOI:10.24412/2310-8266-2024-1-60-64
Введение
В последнее время все большее значение приобретают редкоземельные металлы, спектр использования которых в промышленности велик, и их роль невозможно переоценить. К редкоземельным металлам относятся 17 элементов периодической таблицы: скандий, иттрий, лантан, церий, празеодим, неодим, прометий, самарий, европий, гадолиний, тербий, диспрозий, гольмий, эрбий, тулий, иттербий, лютеций [1]. Самым распространенным редкоземельным металлом является лантан, крупнейшие месторождения которого находятся в России, США и Китае. При этом в России разрабатывается малое количество месторождений с высоким содержанием редкоземельных металлов, перерабатывается еще меньше руды [2]. Основными причинами отставания отрасли являются слабо развитый сегмент переработки чистых металлов в конечный продукт и высокие капитальные вложения для добычи и выделения металлов [3].
Сырьем для получения редкоземельных металлов являются такие минералы, как монацит, ксенотим, бастне-зит, рабдофанит и черчит, в которых высоко содержание редкоземельных элементов, а также апатит и лопарит, в которых этих металлов содержится значительно меньше [4-8].
Основном методом выделения редкоземельных металлов является гидрометаллургический процесс, который проходит при низких температурах с участием жидких фаз [9]. Редкоземельные металлы получают из руды путем выщелачивания серной или азотной кислотой. Серная кислота является наиболее распространенной из-за относительно невысокой стоимости. При выщелачивании руды получается раствор с малой концентрацией целевых компонентов и высоким содержанием примесей и шлама [10]. Раствор с низкой концентрацией проходит процесс концентрирования с целью получения бедных (около 10%),
НАШ САЙТ В ИНТЕРНЕТЕ: WWW.NEFTEGAZOHIMIYA.RU
(ИМИЧЕСКИЕ ТЕХНОЛОГИИ И ПРОДУКТЫ
обогащенных (60-80%) и высокочистых (99%) концентратов. Устаревшими методами концентрирования являются дробное осаждение и кристаллизация [11-13].
Сейчас применяют методы ионного обмена и экстракции [14]. Эти методы являются неселективными и применяются для выделения целого ряда лантаноидов, но из-за доступности химических агентов играют важную роль при получении концентратов. После получения концентратов смесь редкоземельных элементов необходимо разделить. Первым из концентратов выделяют церий методом окисления, чаще всего перекисью водорода, в церий (IV). После церия выделяют лантан путем экстракции на дорогостоящих селективных экстрагентах, другие металлы выделяют путем электролиза или повторной экстракции. В качестве селективных экстрагирующих веществ применяют дитио-фосфиновые и дитиофосфорные кислоты, а современные экстрагенты являются производными амидов гетероциклических карбоновых кислот. Селективные экстрагирующие вещества удерживают определенные металлы, например америций и европий.
Метод экстракции, а точнее метод жидкость-жидкостной экстракции, основан на контакте двух растворов [15]. Первый раствор - раствор после выщелачивания с низким содержанием редкоземельных элементов, второй раствор - экстрагирующее вещество (экстрагент) в растворителе. При этом первый и второй растворы должны не смешиваться друг с другом, а образовывать два слоя. Процесс протекает при температуре 40-70 °С. В качестве экстрагентов используют токсичные фосфорорганические соединения в н-додекане (трибутилфосфат, фенилоктил-К^диизобутилкарбамоилфосфиноксид, дифенил-К^ дибутилкарбамоилметиленфосфиноксид и др.). Помимо высокой токсичности недостатками жидкость-жидкостной экстракции на фосфорорганических соединениях являются потери экстрагента и нечеткое разделение в присутствии коллоидных систем, по этим причинам в последнее время популярность приобрели амиды дигликолевой кислоты, которые нетоксичны и слаболетучи [16-18].
В последнее время концентрация редкоземельных элементов снижается из-за истощения ресурсной базы, поэтому современные процессы экстракции и концентрирования требуют оптимизации процесса и новых веществ, способных экстрагировать максимальное количество целевых компонентов. Высокие требования сейчас предъявляют не только к эксплуатационным характеристикам новых веществ, используемых в качестве экстрагентов, но и к экологическим свойствам материалов [19]. Главной задачей при концентрировании редкоземельных элементов сейчас является замена фосфорорганических соединений, наносящих вред природе и человеку, на другие органические вещества [20]. Такими веществами служат амиды дигликолевой кислоты.
В связи с этим целью настоящей работы является синтез дигликолиламидов (ДГА) различного строения для того, чтобы найти наиболее эффективные соединения для дальнейшего применения в промышленности. Объектами исследования на первой стадии являются дигликолевая кис-
Схема получения дигликолилхлорида
лота, ди-н-октиламин, ди-н-додециламин, октадециламин, дифениламин. Объектами исследования на второй стадии являются амиды дигликолевой кислоты, полученные на первой стадии.
Экспериментальная часть
Реактивы и материалы
В ходе исследования был проведен ряд синтезов дигликолиламидов с различными заместителями и проведена экстракция лантана из водного раствора. Для получения дигликолиламидов были использованы следующие химические вещества:
- дигликолевая кислота;
-тионилхлорид;
- ди-н-октиламин;
- ди-н-додециламин;
- октадециламин;
- дифениламин.
Для испытаний полученных веществ в качестве экстрагирующих агентов был использован раствор хлорида лантана (III). Для получения 10 мл раствора берут 0,15 г LaCl3^7H2O, добавляют 1 мл концентрированной HNO3 и дистиллированную воду.
Методики исследования
ИК-спектры поглощения продуктов реакции были получены на ИК- спектрометре Thermo Nicolet iS10 в диапазоне от 608-4000 см-1 с математическим обеспечением программы OMNIC.
Для исследования синтезированных нами образцов использовался метод протонного магнитного резонанса при растворении в дейтерированном хлороформе.
Атомно-эмиссионная спектроскопия микроволновой плазмы образцов проводилась на Agilent 4100 MP-AES.
Методика получения амидов дигликолевой кислоты
Дигликолилхлорид из дигликолевой кислоты получают по схеме превращения на рис. 1.
Дигликолилхлорид получается при смешении тионилхло-рида и дигликолевой кислоты в молярном соотношении 3 к 1 с добавлением пиридина (1-2 капли). Реакцию проводят при температуре 70-80°С в течение 8 ч. Смесь перегоняют под вакуумом 2 мм рт. ст. при 75°С. При этом в перегонной колбе остается черный остаток разложившихся продуктов реакции, который составляет 10% массы смеси на перегонку.
Тетраоктилдигликолиламид (ТОДГА) получали по схеме превращения на рис. 2.
В основном реакторе, снабженном мешалкой и термометром, смешивают 0,9 мл (1,3 г; 0,007 моль) дигликолилхлорида и 4 мл бензола. В отдельной емкости смешивают 4,5 мл (3,6 г; 0,014 моль) ди-н-октиламина, 2 мл триэтила-мина и 3 мл бензола. При температуре 5°С и постоянном перемешивании прикапывают смесь из ди-н-октиламина, триэтиламина и бензола в течение 30 мин в основной реактор. После добавления всей смеси к раствору дигликолилхлорида реактор снабжают обратным холодильником и нагревают до 70-75°С, выдерживают 2 ч. При этом выпадает желтая кристаллическая масса. Реакционную массу охлаждают прибавлением 10 мл одномолярного раствора HCl. При добавлении раствора кислоты осадок растворяется и образуются два слоя: темно-желтый органический и водный. Органический бензольный
Рис. 1
НефтеГазоХимия 61
слой отделяют и промывают дополнительным количеством одномолярного раствора HCl, потом дистиллированной водой 2-3 раза при температуре 40-50°С. К промытому раствору добавляют 2 г осушителя (CaCl2) и выдерживают еще 1 ч при комнатной температуре. После осушки из раствора отгоняют бензол на роторном испарителе на водяной бане при 55°С. В результате была получена темно-желтая вязкая жидкость. Выход реакции составил 3,7 г (92 %).
Синтез ди-н-октадецилдигликолиламида и тетрафенил-дигликолиламида проводили аналогично синтезу тетраок-тилдигликолиламида.
Синтез тетра-н-додецилдигликолиламида проводили с некоторыми корректировками относительно синтеза ТОДГА для увеличения выхода реакции. Тетра-н-додецил-дигликолиламид получали по схеме превращения на рис. 3.
Основная методика синтеза тетра-н-додецилдигликолил-амида аналогична синтезу тетраоктилдигликолиламида. В основном реакторе смешивают 0,9 мл (1,3 г; 0,007 моль) дигликолилхлорида и растворитель. В отдельной емкости смешивают 5,28 г (0,014 моль) ди-н-додециламина, 2 мл триэтиламина и растворитель. Прикапывают 30 мин при температуре 5°С и потом нагревают при 75°С 2 ч. Очистку полученного вещества производят в соответствии с методикой, описанной в синтезе тетраоктилдигликолиламида (ТОДГА). Температуру промывочной воды поддерживали на уровне 60°С, чтобы не допустить образования суспензии. В случае применения бензола в качестве растворителя метод синтеза видоизменяется следующим образом.
В основной реактор добавляют 2 мл бензола, а ди-н-додециламин растворяют в 40 мл бензола при предварительном нагревании до 50°С. Выход в этом случае составил 2,75 г (55%), а большая часть ди-н-додециламина не переходит в раствор и оседает на стенках реактора и лабораторной посуды. При использовании толуола в качестве растворителя дигликолилхлорид растворяют в 2 мл, ди-н-додециламин растворяют в 30 мл толуола при слабом нагревании, при охлаждении из раствора не выпадает осадок. В результате получается темно-желтая вязкая жидкость. Выход составил 4,5 г (90%).
Исследование экстрагирующей способности
Исследование экстрагирующей способности полученных амидов проводится при жидкофазной экстракции лантана (III) из водного раствора.
Для приготовления раствора экстрагента растворяют 1 г амидадигликолевой кислоты в 10 мл н-гексана. Отдельно готовят раствор хлорида лантана (III). Для получения 10 мл раствора берут 0,15 г LaCl3^7H2O, добавляют 1 мл концентрированной HNO3 и дистиллированную воду. Полученные растворы сливают в одну емкость и при термостатирова-нии постоянно перемешивают. Водный слой отделяют от органического и исследуют с помощью атомно-эмиссион-ного спектрометра.
Результаты исследований
Исходные вещества и полученные из них продукты были исследованы методом ИК-спектроскопии в средней области.
ИК-спектр дигликолилхлорида определяется в основном поглощением наша хлорангидридной группы при 1796 см-1. нШИ Описание ПМР-спектра дигликолилхлорида: 4,60 (s, 4H).
ИК-спектр тетраоктилдигликолиламида (ТОДГА) определяется поглощением амидной группы при 1653 см-1. Полосы поглощения в диапазоне 2850-
Схема получения тетраоктилдигликолиламида (ТОДГА)
2950 см-1 определяются валентными колебаниями С-Н-группы в углеродной цепи. Описание ПМР-спектра тетраоктилдигликолиламида (ТОДГА): 0,9 (т, 12Н), 1,28 40Н), 1,53 (т, 8Н), 3,19 (^ 4Н), 3,30 (^ 4Н), 4,32 4Н).
ИК-спектр тетра-н-додецилдигликолиламида (ТДДДГА) определяется поглощением амидной группы при 1641 см-1. Полосы поглощения в диапазоне 2840-3000 см-1 определяются валентными колебаниями С-Н-группы в углеродной цепи. Полоса поглощения 1465 см-1 характеризует деформационные колебания СН3-группы. Описание ПМР-спектра тетра-н-ТДДДГА: 0,9 (т, 12Н), 1,27 72Н), 1,52 (т, 12Н), 3,18 (^ 4Н), 3,26 а, 4Н)
ИК-спектр ди-н-октадецилдигликолиламида (ДОДДГА) определяется поглощением при 1653 см-1.
ИК-спектр тетрафенилдигликолиламида (ТФДГА) определяется поглощением амидной группы при 1684 см-1. Полосы поглощения в диапазоне 1600-1000 см-1 определяются колебаниями связей в ароматических кольцах. Описание ПМР-спектра: 4,25 4Н), 7,28 8Н), 7,36 8Н), 7,39 (^ 4Н). Полосы поглощения в диапазоне 2840-3000 см-1 определяется валентными колебаниями С-Н-группы в углеродной цепи. Полоса поглощения 1465 см-1 характеризует деформационные колебания СН3-группы. Описание ПМР-спектра ТДДДГА: 0,9 (т, 12Н), 1,27 72Н), 1,52 (т, 12Н), 3,18 (^ 4Н), 3,26 а, 4Н).
ИК-спектр ДОДДГА определяются поглощением при 1653 см-1 (амидная полоса) и при 1542 см-1 (амидная полоса). Полосы поглощения в диапазоне 2840-3000 см-1 определяются валентными колебаниями С-Н-группы. Полоса поглощения 3274 см-1 характеризует валентные колебания ^Н-группы во вторичных амидах. Описание ПМР-спектра ДОДДГА: 0,9 (т, 6Н), 1,28 (т, 64Н), 1,54 (т, 4Н), 3,32 (т, 4Н), 4,07 2Н).
ИК-спектр ТФДГА определяется поглощением амидной группы при 1684 см-1. Полосы поглощения в диапазоне 1600-1000 см-1 определяются колебаниями связей в ароматических кольцах. Описание ПМР-спектра: 4,25 4Н), 7,28 8Н), 7,36 8Н), 7,39 (^ 4Н).
ТФДГА оказался нерастворим в гексане, в связи с чем не может использоваться в жидкофазной экстракции. Также нами были сделаны снимки ТФДГА на сканирующем электронном микроскопе, на которых отсутствовала значимая
Схема получения тетра-н-додецилдигликолиламида
+ 2 ^
Cl С12Н25 ^12^25
N El^N С12Н25^
! о 1 с
^ ^С^ ^С^ ^N^
н2 н2
Cl2H25 42H2i
Рис. 2
НАШ САЙТ В ИНТЕРНЕТЕ: WWW.NEFTEGAZOHIMIYA.RU ХИМИЧЕСКИЕ ТЕХНОЛОГИИ И ПРОДУКТЫ
'о-
Концентрация остаточного лантана (III) в водном слое
100 90
70 60 50 40 30 20 10 0
Таблица 1
ШД1А -■-ТДДДГА
-*-ДОДДГА
0,5
1,5
2
Время,ч
2,5
3,5
4
Коэффициенты распределения
Показатель Коэффициент распределения
после 1 часа после 4 часа
ТОДГА 1,03 4,14
ТДДДГА 0,37 0,59
ДОДДГА 0,04 0,08
пористость, что скорее может означать и маловероятную возможность использования в качестве твердого экстра-гента извлечения редкоземельных металлов.
В исследовании на экстрагирующую способность участвовали три экстрагента: тетраоктилдигликолиламида (ТОДГА), тетра-н-додецилдигликолиламида (ТДДДГА) и ди-н-октадецилдигликолиламида (ДОДДГА), которые растворяются в гексане. Для лантана измерения с помощью атомно-эмиссионного спектрометра микроволновой плазмы проводились при трех длинах волн: 394,91 нм, 408,67 нм и 433,37 нм после термостатирования с постоянным перемешиванием после 1, 2, 3 и 4 ч. Концентрация остаточного лантана (III) в водном слое после экстракции для различных дигликолиламидов в зависимости от времени экстракции показана на рис. 4.
Для экстрагентов были рассчитаны коэффициенты распределения для дигликолиламидов после 1 и 4 ч жидкость-
жидкостной экстракции. Результаты приведены в табл. 1.
Заключение
Редкоземельные металлы, широко применяемые в современной высокотехнологичной технике, извлекаются после проведения целого ряда процессов. На первой стадии руда, полученная из недр земли, проходит выщелачивание серной кислотой, в результате чего получается раствор с низким содержанием целевых редкоземельных элементов и высоким содержанием примесей. Кислотный раствор должен пройти процесс концентрирования с помощью экстрагирующих веществ. Наиболее применяемым способом является жидкость-жидкостная экстракция в парафиновом растворителе, в качестве которого используют н-гексан или н-додекан.
В качестве экстрагирующих веществ долгое время использовались токсичные и легколетучие фосфорорганиче-ские соединения, которые обладают высокой токсичностью для окружающей среды и человека. Такими веществами выступают амиды дигликоле-вой кислоты.
В результате проведенной экстракции различными синтезированными экстрагирующими веществами на основе амидов дигликолевой кислоты было выявлено, что наиболее предпочтительным вариантом для экстракции солей лантана (III) из водного раствора является тетраоктилдигликолиламид (ТОДГА), который за 4 ч сорбировал 80% лантана. Другие синтезированные дигликолиламиды в жидкостной экстракции показали худшие результаты. Полученные соединения в будущих исследованиях также планируется изучить как компонент уже твердых экстрагентов после нанесения их на твердую полимерную матрицу. Также было обнаружено, что методика синтеза ТОДГА не подходит для получения дигликолиламидов с более длинными алкильными связями, и поэтому она была модифицирована с целью повышения выхода реакции до 90-95%. В основу этой методики было положено применение более высококи-пящих растворителей для вторичных амидов с длинными алкильными радикалами и изменение порядка смешения реагентов.
Рис. 4
0
3
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1. Шахно И.В., Шевцова З.Н., Федоров П.И., Коровин С.С. Химия и технология редких и рассеянных элементов. Ч. II. М.: Высшая школа, 1976. 360 с.
2. Основные сферы применения редкоземельных металлов URL: https://www. netl.doe.gov/21REE-proceedings (дата обращения: 30.04.23).
3. Medeiros Carlos Aguiar De, Trebat Nicholas M. Transforming natural resources into industrial advantage: the case of China's rare earths industry. Brazilian Journal of Political Economy. 2017. No. 37, pp. 504-526.
4. Gupta C.K., Krishnamurthy N. Extractive metallurgy of rare earths. - 2nd Edition - Washington, D.C.: CRC Press, 2016. 869 p.
5. Коршунов Б.Г., Резник А.М., Семенов С.А. Скандий. М: Металлургия, 1987. 184 с.
6. Яценко С.П., Пасечник Л.А. Скандий: наука и технология. Екатеринбург: Изд-во Урал. ун-та, 2016. 364 с.
7. Korovin V., Pogorelov YU. Comparison of Scandium Recovery Mechanisms by Phosphorus-Containing Sorbents, Solvent Extractants and Extractants
Supported on Porous Carrier Scandium: Compounds, Productions and Applications / Nova Science Publishers Inc. New-York, 2011, pp. 77-100.
8. Секерский С., Аказа И., Шмид Э.Р. Экстракционная хроматография. М.: Мир, 1978. 627 с.
9. Warshawsky A. Extraction with solvent-impregnated resins. Ion Exchange and Solvent Extraction. 1981. V. 8, pз. 229-310.
10.Ягодин Г.А., Савельева В.И., Киреева Г.Н. и др. Твердые экстрагенты и применение их для извлечения металлов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1984. Т. 27. № 10. С. 1179-1184.
11.Коровин В.Ю., Рандаревич С.Б. Синтез, свойства и применение твердых экстрагентов // Химическая технология. 1991. № 5. С. 3-13.
12.Korovin V., Shestak YU., Pogorelov YU., Cortina J.-L. Solid Polymeric Extractants (TVEX): Synthesis, Extraction Characterization and Application for Metal Extraction Processes. Solvent Extraction and Liquid Membranes. Fundamentals and Applications in New Materials. Boca Raton: CRC Press.
НефтеГазоХимия 63
2008. Pp. 261-301.
13.Трошкина И.Д., Балановский Н.В., Вацура Ф.Я. и др. Импрегнаты и ТВЭКС в технологии редких элементов // Успехи в химии и химической технологии. 2019. Т. XXXIII. № 1. С. 66-67.
14.Kabay N., Cortina J.L., Trochimczuk A., Streat M. Solvent-impregnated resins (SIRs) - Methods of preparation and their applications. Reactive and Functional Polymers. 2010. Vol. 70. No. 8, pp. 484-496.
15.Stephan H., Gloe K., Beger J., Muhl P. Liquid-liquid extraction of strontium with amido podands. Solvent Extraction and Ion Exchange. 1991. No. 9, pp. 435-458.
16. H. Stephan, K. Gloe, J. Beger, P. MuhlLiquid-liquid extraction of metal ions with amido podands. Solvent Extraction and Ion Exchange. 1991. No. 9, pp. 459-469.
17.Pearson R G. Hard and soft acids and bases. Journal of the American Chemical Society. 1963. No. 85, pp. 3533-3539.
18.Sasaki Y., Choppin G. R. J. Solvent Extraction of Eu, Th, U, Np and Am with N,N'-Dimethyl-N,N'-dihexyl-3-oxapentanediamide and Its Analogous Compounds. Analytical Sciences. 1996. No. 12, pp. 22-35.
19.Sasaki, Y.; Choppin, G. R. J. Extraction behaviors of Eu, Th, U and Am with diamides thenoyltrifluoroacetone. Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry. 1996. No. 207, pp. 383-395.
20.Sasaki Y., Adachi T., Choppin G. R. J. Solvent extraction study of actinide elements by N,N'-dimethyl-N,N'-dihexyl-3-oxapentanediamide and thenoyltrifluoroacetone journal of alloys and compounds. Journal of Alloys and Compounds. 1998. No. 271, pp. 799-802.
REFERENCES
1. Shakhno I.V., Shevtsova Z.N., Fedorov P.I., Korovin S.S. Khimiya itekhnologiya redkikh i rasseyannykh elementov. CH. II [Chemistry and technology of rare and trace elements. Part II]. Moscow, Vysshaya shkola Publ., 1976. 360 p.
2. Osnovnyye sfery primeneniya redkozemel'nykh metallov (Main areas of application of rare earth metals) Available at: https://www.netl.doe.gov/21REE-proceedings (accessed 30 April 2023).
3. Medeiros Carlos Aguiar De, Trebat Nicholas M. Transforming natural resources into industrial advantage: the case of China's rare earths industry. Brazilian Journal of Political Economy, 2017, no. 37, pp. 504-526.
4. Gupta C.K., Krishnamurthy N. Extractive metallurgy of rare earths. Washington, D.C, CRC Press Publ., 2016. 869 p.
5. Korshunov B.G., Reznik A.M., Semenov S.A. Skandiy [Scandium]. Moscow, Metallurgiya Publ., 1987. 184 p.
6. Yatsenko S.P., Pasechnik L.A. Skandiy: nauka i tekhnologiya [Scandium: science and technology]. Ekaterinburg, Ural'skogo universiteta Publ., 2016. 364 p.
7. Korovin V., Pogorelov YU. Comparison of scandium recovery mechanisms by phosphorus-containing sorbents, solvent extractants and extractants supported on porous carrierscandium: compounds, productions andapplications. New-York, Nova Science Publ., 2011. pp. 77-100.
8. Sekerskiy S., Akaza I., Shmid E.R. Ekstraktsionnaya khromatografiya [Extraction chromatography]. Moscow, Mir Publ., 1978. 627 p.
9. Warshawsky A. Extraction with solvent-impregnated resins. Ion Exchange and Solvent Extraction, 1981, vol. 8, pp. 229 - 310.
10.Yagodin G.A., Savel'yeva V.I., Kireyeva G.N Solid extractants and their use for the extraction of metals. Izvestiya vuzov. Khimiya i. khim. tekhnologiya, 1984, vol. 27, no. 10, pp. 1179-1184 (In Russian).
11.Korovin V.YU., Randarevich S.B. Synthesis, properties and application of solid extractants. Khimicheskaya tekhnologiya, 1991, no. 5, pp. 3-13 (In Russian).
12.Korovin V., Shestak YU., Pogorelov YU., Cortina J.-L. Solid polymeric extractants (TVEX): synthesis, extraction characterization and application for metal extraction processes. Solvent extraction and liquid membranes. Fundamentals and applications in new materials. Boca Raton, CRC Press Publ., 2008. pp. 261-301.
13.Troshkina I.D., Balanovskiy N.V., Vatsura F.YA. Impregnates and TVEXs in the technology of rare elements. Uspekhi v khimii i khimicheskoy tekhnologii, 2019, vol. XXXIII, no. 1, pp. 66-67 (In Russian).
14.Kabay N., Cortina J.L., Trochimczuk A., Streat M. Solvent-impregnated resins (SIRs) - Methods of preparation and their applications. Reactive and Functional Polymers, 2010, vol. 70, no. 8, pp. 484-496.
15.Stephan H., Gloe K., Beger J., Muhl P. Liquid-liquid extraction of strontium with amido podands. Solvent Extraction and Ion Exchange, 1991, no. 9, pp. 435458.
16.Stephan H., Gloe K., Beger J., Muhl P. Liquid-liquid extraction of metal ions with amido podands. Solvent Extraction and Ion Exchange, 1991, no. 9, pp. 459-469.
17.Pearson R.G. Hard and soft acids and bases. Journal of the American Chemical Society, 1963, no. 85, pp. 3533-3539.
18.Sasaki Y., Choppin G. R. J. Solvent Extraction of Eu, Th, U, Np and Am with N,N'-Dimethyl-N,N'-dihexyl-3-oxapentanediamide and its analogous compounds. Analytical Sciences, 1996, no. 12, pp. 22-35.
19.Sasaki, Y.; Choppin, G. R. J. Extraction behaviors of Eu, Th, U and Am with diamides thenoyltrifluoroacetone. Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry, 1996, no. 207, pp. 383-395.
20.Sasaki Y., Adachi T., Choppin G. R. J. Solvent extraction study of actinide elements by N,N'-dimethyl-N,N'-dihexyl-3-oxapentanediamide and thenoyltrifluoroacetone. Journal of Alloys and Compounds, 1998, no. 271, pp. 799-802.
ИНФОРМАЦИЯ ОБ АВТОРЕ / INFORMATION ABOUT THE AUTHOR
Алексанян Карина Григорьевна, к.х.н., доцент кафедры органической химии и химии нефти, РГУ нефти и газа (НИУ) им. И.М. Губкина. Яруллин Никита Раилевич, аспирант кафедры органической химии, Российский государственный университет им. А.Н. Косыгина (Технологии. Дизайн. Искусство).
Абрамкин Геворг Владимирович, магистрант кафедры технологии химических веществ для нефтяной и газовой промышленности, РГУ нефти и газа (НИУ) им. И.М. Губкина.
Бронзова Ирина Александровна, к.х.н., доцент кафедры органической химии и химии нефти, РГУ нефти и газа (НИУ) им. И.М. Губкина.
Karina G. Aleksanyan, Cand. Sci. (Chem.), Assoc. Prof. of the Department of Organic and Petroleum Chemistry, Gubkin Russian State University of Oil and Gas (National Research University).
Nikita R. Yarullin, Postgraduate Student of the Department of Organic Chemistry, Kosygin Russian State University (Technology. Design. Art), Gevorg V. Abramkin, Undergraduate of the Department of Technology of Chemicals for the Oil and Gas Industry, Gubkin Russian State University of Oil and Gas (National Research University).
Irina A. Bronzova, Cand. Sci. (Chem.), Assoc. Prof. of the Department of Organic and Petroleum Chemistry, Gubkin Russian State University of Oil and Gas (National Research University).
