CC BY
68
Химия растительного сырья. 2018. №2. С. 153-158. DOI: 10.1425 8/j cprm.2018022005
УДК 621.892.31+582.998+582.663+582.866+582.542.1
ЖИРНОКИСЛОТНЫЙ СОСТАВ МАСЕЛ СЕМЯН НЕКОТОРЫХ ДИКОРАСТУЩИХ И КУЛЬТИВИРУЕМЫХ РАСТЕНИЙ АСТРАХАНСКОЙ ОБЛАСТИ, ПОЛУЧЕННЫХ МЕТОДОМ СВЕРХКРИТИЧЕСКОЙ ФЛЮИДНОЙ ЭКСТРАКЦИИ
© A.B. Великородов , В.Б. Ковалев, С.Б. Носачев, А.Г. Тырков, Л.В. Морозова
Астраханский государственный университет, пл. Шаумяна, 1, Астрахань, 414000 (Россия), e-mail: avelikorodov@mail.ru
Методом сверхкритической флюидной (СКФ) экстракции диоксидом углерода в присутствии сорастворителя этанола получены образцы масел семян дикорастущих растений (Elaeagnus angustifolia, Xanthium strumarium, Nelumbo nucífera) и культивируемых растений (Sorghum bicolor (L.) Moench, сорт Волжское 51 и Amaranthus cruentus, сорт Харьковский 1) в Астраханской области. Жирнокислотный состав липидных фракций семян растений определен методом газовой хроматографии после превращения в метиловые эфиры соответствующих жирных кислот. Основным компонентом масла семян Elaeagnus angustifolia, Xanthium strumarium, Nelumbo nucífera, Amaranthus cruentus и Sorghum bicolor (L.) является линолевая кислота. Помимо нее в масле семян дурнишника обыкновенного были идентифицированы декадиеналь (3.4%), пропиловый эфир линолевой кислоты (5.7%), 2,5-пентадекадиен-1-ол (0.7%), а также 9-оксононановая кислота (1.5%), относящаяся к оксигенированным кислотам. Наибольшее соотношение ненасыщенных жирных кислот к насыщенным (8.06 : 1) характерно для семян Elaeagnus angustifolia. Отличительной особенностью масла семян амаранта является высокое содержание сквалена (6.9%). Особенности компонентного состава масла семян лоха узколистного, вероятно, обусловлены почвенно-климатическими условиями произрастания и аллелопатическим влиянием биоценозов.
Ключевые слова: лох узколистный, дурнишник обыкновенный, лотос орехоносный, сорго сахарное, амарант метельчатый, насыщенные, мононенасыщенные, полиненасыщенные высшие жирные кислоты, сверхкритическая флюидная экстракция, хромато-масс-спектрометрия.
Введение
Известно, что потребность человека в незаменимых жирных кислотах (арахидоновая, линолевая, линоленовая) составляет 2 г/сут [1, 2]. В то же время источников данного комплекса кислот в растительном мире найдено ограниченное количество, а для арахидоновой кислоты практически не обнаружено.
Применение незаменимых жирных кислот, обладающих антиоксидантным действием, предотвращает окислительный стресс и замедляет процессы старения [3,4].
Одним из важных источников моно- и полиненасыщенных жирных могут являться продукты растительного происхождения, в частности масла, выделенные из семян дикорастущих и культурных растений, в том числе произрастающих в Астраханской области.
С целью сохранения нативного комплекса биологически активных веществ растений, в частности липидных фракций семян, необходимо использовать приемы мягкого химического или физическо-
Великородов Анатолий Валериевич - доктор химических наук, профессор, заведующий кафедрой органической, неорганической и фармацевтической химии, e-mail: avelikorodov@mail.ru
Ковалев Вячеслав Борисович - кандидат химических наук, доцент кафедры органической, неорганической и фармацевтической химии, доцент, e-mail: chemkovalevne@mail.ru
Носачев Святослав Борисович - кандидат химических наук, доцент кафедры органической, неорганической и фармацевтической химии, доцент, e-mail: sbn86@yandex.ru
Тырков Алексей Георгиевич - доктор химических наук, профессор, декан химического факультета, e-mail: tyrkov@rambler.ru Морозова Людмила Викторовна - кандидат биологических наук, доцент кафедры ботаники и экологии, доцент, e-mail: botanik@asu.edu.ru
Автор, с которым следует вести переписку.
154
А.В. Великородов, В.Б. Ковалев, С.Б. Носачев и др.
го воздействия на растительное сырье. В случае применения традиционных технологий растительное сырье подвергается обработке химическими растворителями при высоких температурах, что неизбежно влечет за собой деградацию и химическую модификацию компонентов [5,6].
Избежать указанных негативных эффектов позволяет использование метода сверхкритической флюидной экстракции [7-10].
Наиболее широко используемым растворителем в сверхкритическом состоянии, на основе которого осуществлено более 80% всех исследований в области сверхкритических флюидных технологий (СКФТ) и процессов, является диоксид углерода. Это обусловлено его удобными критическими параметрами (температура 31.2 °С, давление 72.8 атм.). Кроме того, диоксид углерода нетоксичен, не горюч, является относительно недорогим веществом, которое при нормальных условиях является газом, что облегчает его разделение с экстрагируемыми продуктами после завершения процесса [10].
Применение диоксида углерода вместо органических растворителей повышает экологическую безопасность производств, а также степень чистоты получаемых продуктов, учитывая отсутствие в них следов достаточно токсичных органических растворителей и содержащихся в них примесей. Поэтому в качестве экстрагента для получения растительных масел из семян растений нами был выбран диоксид углерода, модифицированный применением этанола в качестве сорастворителя, который способствует увеличению выхода масла, не изменяя при этом его качественный и количественный состав, что было установлено при проведении экстракции в отсутствие сорастворителя.
Флора Прикаспия и, в частности Астраханской области, сложилась в жестких стрессовых условиях существования (недостаток увлажнения, засоление почвы). Здесь смогли закрепиться лишь 760-850 видов высших растений из 240 тыс. видов мировой флоры. Однако сочетание этих видов, взаимопроникновение северных бореальных и пустынных ирано-туранских создают уникальные растительные сообщества. В России не встретишь другого такого места, где при перепаде высот относительно межени 1.5-2.0 м представлены ассоциации от прибрежноводных растений до растений пустынь [11]. Известна Астраханская область также продуктами растениеводства (овощами, рисом и арбузами).
Интересным объектом исследования является лох узколистный (Е1аеа^ш angustifolia Ь.), относящийся к семейству Лоховые (Elaeagnaceae), который занимает в дельте Волги более 1000 га. Он растет на возвышенных слабозатапливаемых участках островов. Слабое засоление почв и грунтовых вод не является для лоха помехой в росте. Астраханский лох успешно произрастает и в степных условиях нашего края. Растет на песках, песчаных и суглинисто-глинистых почвах. В настоящее время в области встречаются два вида лоха: узколистный и восточный крупноплодный, со съедобными плодами. Первые плоды на дикой маслине появляются уже в семилетнем возрасте. При хороших растительных условиях Elaeagnus angustifolia достигает в Астраханской области до 5-6 м в высоту. Его часто называют русской маслиной [12].
Китайские ученые [13] изучили жирнокислотный состав масла семян лоха узколистного, полученного методом экстракции при помощи ультразвука. Методом ГХ-масс-спектрометрии найдено, что основными кислотами являются линолевая (49.12%), олеиновая (37.26%), пальмитиновая (3.91%), стеариновая (1.63%), эйкозеновая (0.64%), эйкозановая (0.22%), а также лигноцериевая (10.23%) кислоты.
Н.П. Гончаровой с сотрудниками [14] в масле семян лоха узколистного удалось идентифицировать шесть эпокси- и 5 гидрокси-кислот.
Другим интересным объектом исследования является дурнишник обыкновенный (ХапШит ь1гитагшт Ь.), который растет по берегам рек, водоемов, канав, у жилья, дорог, на пустырях. Дурнишник обыкновенный принадлежит к семейству Сложноцветные (СотрояНае). Это однолетнее травянистое растение высотой 30-50 см, с ветвистым стеблем и треугольными слаботрехлопастными листьями. Все растение шершаво-опушенное. Цветки желтоватые, женские собраны пучками и располагаются у основания черешков листьев; мужские - в плотных шаровидных головках на концах ветвей. Плоды - гладкие овальные семянки, заключенные в твердую колючую оболочку. Цветет в июле - первой половине августа.
Все части этого растения широко используется в народной медицине для лечения различных заболеваний, в том числе мочекаменной болезни, дизентерии, атонического дерматита, зубной боли, лишаев, спазмов в горле, ангины, абсцессов в горле, геморроя, рожи, злокачественных опухолей и др.
В экстрактах листьев дурнишника обыкновенного, полученных методом сверхкритической флюидной экстракции диоксидом углерода, были идентифицированы (З-кариофилен (0.5%), гермакрен Б (1.2%), у-кадинен (2.8%), 5-кадинен (4.0%), а-кадинен (1.5%), ксантин (18.9%), а основным компонентом эфирного
масла, полученное из листьев дурнишника обыкновенного методом гидродистилляции, является ß-гуайен (79.6%) [15]. В то же время химический состав СКФ-экстрактов плодов дурнишника обыкновенного ранее не изучался.
Расширение в последние годы плантаций лотоса орехоносного в дельте Волги позволяет рассматривать это растение в качестве источника получения из различных его частей биологически активных веществ. Жирнокислотный состав масла семян Nelumbo nucífera, полученного СКФ-экстракцией, ранее также не изучался.
Другими объектами исследования являлись семена культивируемых в Астраханской области растений - сорго сахарного (Sorghum sacchartum, сорт Волжское 51) и амаранта метельчатого (Amaranthus cruentus, сорт Харьковский 1).
Цель настоящей работы - исследование жирнокислотного состава образцов масел, полученных методом сверхкритической флюидной экстракции диоксидом углерода в присутствии этанола в качестве со-растворителя из семян дикорастущих растений (лоха узколистного, дурнишника обыкновенного, лотоса орехоносного), а также из семян культивируемых растений (сорго сахарного, амаранта метельчатого).
Экспериментальные условия
Сырье. Объектами исследования являлись созревшие семена лоха узколистного (левый берег ерика Калмыцкий, г. Камызяк, сентябрь), лотоса орехоносного (мелководье правого берега р. Кизань, август), амаранта метельчатого (г. Камызяк, аптекарский огород Всероссийского научно-исследовательского института орошаемого бахчеводства, октябрь), сорго сахарного (поля крестьянско-фермерского хозяйства Ким Д.Л., с. Икряное, ноябрь), плоды дурнишника обыкновенного (пастбище крестьянско-фермерского хозяйства «Майское» с. Разночиновка, октябрь). Весь материал собран в 2016 г. Непосредственно перед обработкой семена измельчались до размера частиц 1-3 мм.
Выделение масла из измельченных семян осуществляли с использованием экстрактора SFE-500M1-2-FMC50, фирмы THAR (США). Экстракция проводилась в 500 мл колонке (200 г измельченного сырья) при 40 °С, потоке флюида (сверхкритического диоксида углерода) 35 г/мин., в присутствии сорастворителя этанола (5 г/мин), давлении 350 атм и продолжительности процесса 60 мин.
Качественный и количественный составы образцов масел определяли методом хромато-масс-спектрометрии на приборе Agilent с библиотекой 40 тыс. химических соединений, количественное определение компонентов масла проводили методом газожидкостной хроматографии на хроматографе Shimadzu Q12010 с масс-селективным детектором после превращения жирных кислот в соответствующие метиловые эфиры при обработке диазометаном. Эфирный раствор диазометана получали из N-HHTp030-N-метилмочевины по известной методике [16]. Для идентификации использовали библиотеку масс-спектров NIST02. Хроматографирование осуществляли на колонке MIDN-1 (метилсиликон, твердо связанный).
Обсуждение результатов
Изучение жирнокислотного состава масла семян Elaeagnus angustifolia показало, что в нем преобладают полиненасыщенные жирные кислоты, главным образом линолевая (55.8%) и олеиновая (21.9%), ли-ноленовая (7.5%) кислоты (табл. 1). Соотношение ненасыщенных жирных кислот к насыщенным составляет 8.06 : 1 (табл. 2). Как в случае данных, полученных китайскими исследователями [13], основными компонентами масла являются линолевая, олеиновая и пальмитиновая кислоты. В то же время особенности жирнокислотного состава масла семян Elaeagnus angustifolia, произрастающего в Астраханской области (отсутствие лигноцериевой, эйкозеновой, эйкозановой кислот и присутствие элаидиновой кислоты и микроколичеств гадолеиновой, арахидоновой, бегеновой кислот, а также сквалена), вероятно обусловлено особенностями почвенно-климатических условий произрастания и аллелопатичским влиянием биоценозов.
В масле семян Xanthium strumarium также как и в масле лоха узколистного преобладают линолевая кислота, соотношение ненасыщенных жирных кислот к насыщенным ниже и составляет 1.25 : 1 (табл. 2). Помимо жирных кислот в масле семян плодов дурнишника обыкновенного были идентифицированы дека-диеналь (3.4%), пропиловый эфир линолевой кислоты (5.7%), 2,5-пентадекадиен-1-ол (0.7%), а также 9-оксононановая кислота (1.5%), относящаяся к оксигенированным кислотам.
156
A.B. Великородов, В.Б. Ковалев, С.Б. Носачев и др.
Таблица 1. Содержание в СКФ-экстрактах жирных кислот и других веществ, %
Растение Миристиновая кислота 14:0 Пальмитолеиновая кислота 16:1 А9 Пальмитиновая кислота 16:0 Линолевая кислота 18:2 (9Z, 12Z) Линоленовая кислота 18:3 (9Z, 12Z, 15Z) Олеиновая кислота 18:1 (9Z) Элаидиновая кислота 18:1 (9Е) Стеариновая кислота 18:0 Гадолеиновая кислота 20:1 (9Z) Арахидоновая кислота 20:4 (5Z, 8Z, 11Z, 14Z) Бегеновая кислота 21:0 Сквален Маргариновая кислота С 17:0
Лох узколистный
(Elaeagnus angustifo- - 0.3 8.4 55.8 7.5 21.9 2.3 2.2 0.3 0.4 0.4 0.5 -
lia)
Дурнишник обыкно-
венный (Xanthium - 0.9 11.2 47.1 - - 1.3 26.9 - - 1.2 0.1
strumarium)
Лотос орехоносный 0.6 0.6 25.0 47.7 13.6 3.7 3.1 1.3 4.3
(Nelumbo nucífera)
Амарант метельча-
тый (Amaranthus 0.2 0.2 22.3 41.1 - 20.9 4.0 3.7 0.1 0.7 - 6.9 -
cruentus)
Сорго сахарное (Sor-
ghum bicolor L. 0.4 0.4 20.7 39.8 - 27.1 8.5 2.6 0.2 0.3 - - -
Moench.)
Таблица 2. Содержание в СКФ-экстрактах насыщенных, мононенасыщенных и полиненасыщенных
жирных кислот
Растение Насыщенные ЖК,% Мононенасыщенные ЖК, % Полиненасыщенные ЖК, % Соотношение ненасыщенных ЖК к насыщенным ЖК
Лох узколистный 11.0 24.7 63.8 8.06 : 1
(Elaeagnus angustifolia)
Дурнишник обыкновенный 39.4 2.2 47.1 1.25 : 1
(Xanthium strumarium)
Лотос орехоносный (Nelumbo nucífera) 33.1 17.9 49.1 2.03 : 1
Амарант метельчатый 26.1 25.2 41.8 2.57 : 1
(Amaranthus cruentus)
Сорго сахарное 23.7 36.2 40.1 3.21 : 1
(Sorghum bicolor L. Moench.)
В масле семян лотоса орехоносного (семейство Nelumbonaceae) преобладающими ненасыщенными высшими жирными кислотами являются линолевая (47.7%) и олеиновая (13.6%) кислоты (табл. 1). Общее содержание полиненасыщенных жирных кислот достаточно высокое и составляет 49.1% (табл. 2).
В масле семян Amaranthus cruentus (табл. 1) общее содержание полиненасыщенных жирных кислот равно 41.8%. Отличительной особенностью масла семян амаранта является высокое содержание сквалена (6.9%).
Общее содержание полиненасыщенных жирных кислот в масле семян Sorghum bicolor L. Moench., относящегося к семейству Роасеае (Злаки), составляет 40.1% (табл. 2), причем линолевая кислота является основным компонентом масла (39.8%).
Как следует из приведенных экспериментальных данных, наиболее высоким общим содержанием полиненасыщенных жирных кислот (63.8%), а следовательно, и более высоким отношением ненасыщенных жирных кислот к насыщенным кислотам (8.06 : 1) характеризуется масло семян лоха узколистного.
Заключение
Таким образом, проведенные исследования позволили выявить качественный и количественный химический состав масел семян некоторых дикорастущих и культивируемых растений Астраханской обла-
сти. Масло семян Elaeagmis angustifolia, полученное СКФ-экстракцней диоксидом углерода в присутствии сорастворителя - этанола, является перспективным источником незаменимых жирных кислот.
Список литературы
1. Schagen S.K., Zampeli V.A., Markantonaki Е., Zouboulis С.С. Discovering the link between nutrition and skin aging //Dematoendocrinol. 2012. Vol. 4. N3. Pp. 298-307.
2. Боголицын К.Г., Каплицин П.А., Добродеева JI.K., Дружинина А.С., Овчинников Д.В., Паршина А.Э., Шульгина Е.В. Жирнокислотный состав и биологическая активность сверхкритических экстрактов арктической бурой водоросли Fucus Vesiculosus // Сверхкритические флюиды: теория и практика. 2016. Т. 11. №3. С. 58-70.
3. St. Angelo А..Т. Lipid oxidation in foods // Crit. Rev. Food Sci. 1996. Vol. 36. N3. Pp. 175-224.
4. Temple N..T. Antioxidants and disease: more questions than answers // Nutr. Res. 2000. Vol. 20. N3. Pp. 449^159.
5. Jaren-Galan M., Nienaber U., Schwartz S..T. Paprika (Capsicum annuum) oleoresin extraction with supercritical carbon dioxide // J. Agr. Food Chem. 1999. Vol. 47. N9. Pp. 3558-3564.
6. Crampon C., Boutin O., Badens E. Supercritical carbon dioxide extraction of molecules of interest from microalgae and seaweeds // hid. Eng. Chem. Res. 2011. Vol. 50. N15. Pp. 8941-8953.
7. Garcia A., Lucas A.D., Rincon J., Alvarez A., Gracia I., Garcia M.A. Supercritical Carbon Dioxide Extraction of Fatty and Waxy Material from Rice Bran // J. Am. Oil Chem. Soc. 1996. Vol. 73. N9. Pp. 1127-1131.
8. Taylor L.T. Supercritical fluid extraction. New York: Jolm Wiley & Sons, Inc., 1996. 181 p.
9. Blunt M., Fayers F.J., Orr F.M. Jr. Carbon dioxide in enhanced oil recovery // Energy Convers. Manag. 1993. Vol. 34. N9-11. Pp. 1197-1204.
10. Залепугин Д.Ю., Тилькунова H.A., Чернышева И.В., Поляков B.C. Развитие технологий, основанных на использовании сверхкритических флюидов // Сверхкритические флюиды: теория и практика. 2006. Т. 1. №1. С. 27-51.
11. Пилипенко В.Н. Современная флора и динамика растительности дельты Волги: автореф. дис. ... докт. биол. наук. Астрахань, 2004. 44 с.
12. Ayaz F.A., Kadioglu A., Dogru A. Soluble sugar composition of Ealaeagmis angustifolia L. var orientalis (L.) Kuntze (Russian olive) finis // Tr. J. Botany. 1999. Vol. 23. Pp. 349-354.
13. Na Z., Mingyan A., Li L., Huaan F., Na L., Jinguo X. Physical and chemical properties of Ealaeagmis angustifolia L. seed oil and its radical scavering capability // China Oils and Fats. 2013. N2. P. 221.
14. Goncharova N.P., Plugar V.N., Rashkes Ya.V., Isamukhamedov A.Sh., Glushenkova A.I. Oxygenated fatty acids of the seeds of Ealaeagmis angustifolia II Chem. Nat. Сотр. 1994. Vol. 30. N6. Pp. 661-665.
15. Scherer R., Wagner R., Meireles M.A.A., Godoy H.T. Biological activity and chemical composition of hydrodistilled and supercritical extracts ofXanthium strumarium L. leaves // J. Essent. Oil Res. 2010. Vol. 22. N5. Pp. 424^129.
16. Беккер F., Домшке Г., Фангхенель Э. Органикум. М., 1979. Т. 2. 248 с.
Поступило в редакцию 23 апреля 2017 г.
После переработки 2 апреля 2018 г.
Для цитирования: Великородов A.B., Ковалев В.Б., Носачев С.Б., Тырков А.Г., Морозова JI.B. Жирнокислотный состав масел семян некоторых дикорастущих и культивируемых растений Астраханской области, полученных методом сверхкритической флюидной экстракции // Химия растительного сырья. 2018. №2. С. 153-158. DOI: 10.14258/jcprm.2018022005
158
A.B. Bejihkopo^ob, B.B. Kobajieb, C.B. Hocaheb h
Velikorodov A. V. *, Kovalev V.B., Nosachev S.B., Tyrkov A.G., Morozova L.V. FATTY-OXYGEN COMPOSITION OF SEEDS OILS OF SOME WILD-GROWING AND CULTIVATED PLANTS OF THE ASTRAKHAN REGION OBTAINED BY THE SUPERCRITICAL FLUID EXTRACTION METHOD
Astrakhan State University, pi. Shaumyana, 1, Astrakhan, 414000 (Russia), e-mail: avelikorodov@mail.ru
Samples of oils from seeds of wild-growing plants (Elaeagnus angustifoli, Xanthium strumarium, Nelumbo nucífera) and cultivated plants (Sorghum bicolor (L.) Moench, Volzhskoye 51 and Amaranthus cruentus sort Kharkiv 1) in the Astrakhan region, were obtained using supercritical fluid extraction with carbon dioxide in the presence of ethanol as co-solvent. The fatty acid composition of lipid fractions of plant seeds is determined by gas chromatography after conversion to methyl esters of the corresponding fatty acids. The main component of Elaeagnus angustifolia, Xanthium strumarium, Nelumbo nucífera, Amaranthus cruentus and Sorghum bicolor (L.) seed oil is linoleic acid. In addition to it, decadieneal (3.4%), linoleic acid propyl ester (5.7%), 2.5-pentadecadiene-l-ol (0.7%), and 9-oxononanoic acid (1.5%), related to oxygenated acids, were identified. The highest ratio of unsaturated fatty acids to saturated (8.06: 1) is characteristic of the seeds of Elaeagnus angustifoli. A distinctive feature oí Amaranthus cruentus seed oil is a high squalene content (6.9%). Peculiarities of the component composition of the oil of the narrow-leaved loch seed are probably due to the soil-climatic conditions of growth and the allelopathic influence of biocenoses.
Keywords: small-leaved dolphin, common cocklebur, corn root, nutritional lotus, sorghum sugar, amaranth, paniculate, saturated, monounsaturated, polyunsaturated higher fatty acids, supercritical fluid extraction, chromatography-mass spectrometry.
References
1. Schagen S.K., Zampeli V.A., Markantonaki E., Zouboulis C.C. Dematoendocrinol, 2012, vol. 4, no. 3, pp. 298-307.
2. Bogolitsyn K.G., Kaplitsin P.A., Dobrodeeva L.K., Druzhinina A.S., Ovchinnikov D.V., Parshina A.E., Shul'gi-na E.V. Sverkhkriticheskie fliuidy: teoriia i praktika, 2016, vol. 11, no. 3, pp. 58-70. (in Russ.).
3. St. Angelo A.J. Crit. Rev. FoodSci., 1996, vol. 36, no. 3, pp. 175-224.
4. Temple N.J. Nutr. Res., 2000, vol. 20, no. 3, pp. 449^159.
5. Jaren-Galan M., Nienaber U., Schwartz S.J. J. Agr. Food Chem., 1999, vol. 47, no. 9, pp. 3558-3564.
6. Crampon C., Boutin O., Badens E. Ind. Eng. Chem. Res., 2011, vol. 50, no. 15, pp. 8941-8953.
7. Garcia A., Lucas A.D., Rincón J., Alvarez A., Gracia I., García M.A. J. Am. Oil Chem. Soc., 1996, vol. 73, no. 9, pp. 1127-1131.
8. Taylor L.T. Supercritical fluid extraction, New York: John Wiley & Sons, Inc., 1996, 181 p.
9. Blunt M., Fayers F.J., Orr F.M. Jr. Energy Corners. Manag., 1993, vol. 34, no. 9-11, pp. 1197-1204.
10. Zalepugin D.Iu., Til'kunova N.A., Chernyshova I.V., Poliakov V.S. Sverkhkriticheskie fliuidy: teoriia i praktika, 2006, vol. 1, no. 1, pp. 27-51. (in Russ.).
11. Pilipenko V.N. Sovremennaia flora i dinamika rastitel'nosti del'ty Volgi: avtoref. dis. ... dokt. biol. nauk. [Modern flora and dynamics of vegetation of the Volga delta: dis. ... Doct. Biol. Sciences.]. Astrakhan', 2004, 44 p. (in Russ.).
12. Ayaz F.A., Kadioglu A., Dogru A. Tr. J. Botany., 1999, vol. 23, pp. 349-354.
13. Na Z., Mingyan A., Li L., HuaanF., NaL., Jinguo X. China Oils and Fats., 2013, no. 2, p. 221.
14. Goncharova N.P., Plugar V.N., Rashkes Ya.V., Isamukhamedov A.Sh., Glushenkova A.I. Chem. Nat. Comp., 1994, vol. 30, no. 6, pp. 661-665.
15. Scherer R, Wagner R, Meireles M.A.A., Godoy H.T. J. Essent. Oil Res., 2010, vol. 22, no. 5, pp. 424^129.
16. Bekker G., Domshke G., Fangkhenel' E. Organikum. [Organicum], Moscow, 1979, vol. 2, 248 p. (in Russ.).
Received April 23, 2017 Revised April 2, 2018
For citing: Velikorodov A.V., Kovalev V.B., Nosachev S.B., Tyrkov A.G., Morozova L.V. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2018, no. 2, pp. 153-158. (in Russ.). DOI: 10.14258/jcprm.2018022005
Corresponding author.
