CC BY
9_ВЕСТНИК ПЕРМСКОГО УНИВЕРСИТЕТА_
Том 9 Химия Вып. 3
УДК: 547.514.71 + 546.722 + 544.252 DOI: 10.17072/2223-1838-2019-3-279-288
А.Д. Антуфьева2'3, В.Г. Гилев1, Е.В. Шкляева1, Г.Г. Абашев1'2
1 Пермский государственный национальный исследовательский университет, Пермь, Россия
2 и
~ Институт технической химии, Пермь, Россия Пермский кадетский корпус ПФО имени Героя России Ф. Кузьмина, Пермь, Россия
ЖИДКОКРИСТАЛЛИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 3-(4-ГЕКСАДЕЦИЛОКСИФЕНИЛ)-1-
ФЕРРОЦЕНИЛПРОПЕНОНА
Исследованы жидкокристаллические свойства, которые были обнаружены у 3-(4-гексадецилоксифенил)~Тферроценилпропенона, ранее синтезированного и описанного нами; этот халкон может быть отнесен к смектической фазе с полигональной фокально-конической структурой. Показано, что для исследуемого ЖК оказалось свойственным проявление параморфоза. Температурный интервал существования жидкокристаллической фазы исследуемого вещества составил 23 °С.
Ключевые слова: ферроцен; халкон; жидкокристаллические свойства; параморфоз
A.D. Antufieva2'3, V.G. Gilev1, E.V. Shklyaeva1, G.G. Abashev12
'Perm State University, Perm, Russia institute of Technical Chemistry, Perm, Russia
3Perm Cadet Corps of PFR named after Hero of Russia F. Kuzmin, Perm, Russia
3-(4-HEXADECYLOXYPHENYL)-l-FERROCENYLPROPENONE AND ITS LIQUID-CRYSTAL
PROPERTIES
Here we present the results of the investigation of the liquid crystal properties, which appear to be inherent to the 3-(4-hexadecyloxyphenyl)-1 -ferrocenylpropenone previously synthesized and investigated by our group; this chalcone fits the smectic phase with a polygonal focal conic structure. This compound has definitely demonstrated paramorphosis. The temperature interval of the liquid crystalline phase existence has been found to be 23° C.
Keywords: ferrocene; chalcone; liquid-crystal properties; paramorphosis О Антуфьева А.Д., Гилев В.Г., Шкляева E.B., Абашев Г.Г., 2019
Ферроцен - уникальное соединение, обладающее трехмерной ароматической структурой, интересное как с точки зрения строения, физических и физико-химических свойств, стабильности, а также с точки зрения многообразия его химических превращений. Актуальность исследования ферроцена обусловлена большим количеством прикладных аспектов, таких как использование его производных в качестве лекарственных препаратов [1-4], антидетонационных присадок к бензину, моторному маслу и топливу [5], как катализаторов в органическом синтезе, добавок к полимерным материалам для защиты их от ультрафиолета и высоких температур, для придания им полупроводниковых свойств. Ферроцен использу-
ется для приготовления красителеи, пигментов и многих других веществ. Известны соединения ферроцена с нелинейными оптическими свойствами [6-7], ферроцен-содержащие люминесцентные системы [8], хемосенсоры на их основе [9-11] и т.д.
В процессе синтеза и исследования ферро-цен-содержащих халконов, 2-амино и 2-(пиррол-2-ил)пиримидинов нами был синтезирован халкон - 3-(4-гексадецилоксифенил)-1-ферроценил-проп-2-ен-1-он 2 с выходом 78 % (схема 1) [12], представляющий собой ярко-красное кристаллическое вещество хорошо растворимое в спирте, гексане, хлороформе. Были исследованы оптические и электрохимические свойства халкона 2.
CH,COBr, ZnO, С,Н4С1,
Схема 1. Процесс получения халкона 2
В этой же работе [12] выполнено исследование термической устойчивости халкона 2 с использованием дифференциальной сканирующей калориметрии и термогравиметрии. Согласно данным совмещенного термического анализа, разложение этого халкона происходило в две стадии. Первая стадия разложения, протекающая в интервал температур 156-310°С приводила к потере массы ~ 20 %; во второй стадии разложение происходило в интервале 310-500°С и потеря массы составляла уже 46 %. По достижении температуры 695°С остаток массы составил 30 %. На кривой ДСК до начала разложения зафиксированы два эндотермических эффекта при температурах 77,5°С и 91,5°С с суммарной энтальпией -88
Дж/г. Выше 155°С зафиксированы только эндотермические эффекты разложения и экзотермические эффекты окисления образующихся продуктов. Далее дополнительно был выполнен ДСК-анализ на приборе NETZSCH DSC 214 Polyma, позволяющий получить более точные значения температур и тепловых эффектов. В этом случае на ДСК-кривой наблюдается три эффекта: два эндотермических при 80,4°С (-32 Дж/г) и 86,6°С (-56 Дж/г) и широкий экзотермический эффект окисления образца и продуктов термолиза с максимумом при температуре 270°С. На основе анализа результатов измерений было предположено, что эндотермические пики обусловлены фазовыми
переходами: при 80,4°С в жидкокристаллическую фазу, а при 86,6°С - в изотропную [12].
Известно, что соединения ферроцена могут проявлять жидкокристаллические свойства; так, например, в обзорах «Ферроценсодержа-щие жидкие кристаллы» [9] и «МопшиЬзйШес! ЛегггнМторю ferrocenomesogens» [13] представлены разные классы ферроцен-содержащих
ти I—сж
соединении, проявляющих жидкокристаллические свойства, большая часть из которых содержит О-алкилзамещенную фенольную гид-роксильную группу (OR), при этом чаще всего длина алифатического заместителя составляет 17-18 атомов углерода. На рис. 1 приведены основные типы ферроцен-содержащих мезоге-нов А, В, Си D [13].
—OR
А: монозамещенные соединения L-образной формы
OR—
С: 1,2-дизамегценные соединения S-образной формы
OR—Г
—OR
Fe
D
В: 1,2-дизамещенные соединения U-образной формы
D: l.l'-дизамещенные соединения Т-образной формы
Рис. 1. Схематическое изображение структур, присущих ферроцен-содержащим мезогенам (mu)
Понятно, что тип молекулярной структуры органического соединения определяет характер межмолекулярных взаимодействий, которые отвечают за то, какой тип жидкокристаллических свойств будет присущ данному соединению. В двух случаях (А и В), как и в случае халкона 2, ферроценовый фрагмент является терминальным. Объемная структура ферроцена в этом случае из-за стерического эффекта препятствует благоприятной упаковке молекул и приводит к достаточной анизотропии межмолекулярных взаимодействий. Хорошим выходом из этого положения является удлинение мезогенной единицы (ти), что достигается введением длинных алкильных заместителей.
Простым и надежным методом наблюдения и идентификации жидкокристаллических веществ является поляризационная микроскопия. Для наблюдения текстур была изготовлена оп-
тическая ячейка, образованная двумя стеклянными пластинами оптического качества, одна из которых была несколько большего размера, так что после склеивания ячейка с одной стороны содержала выступ. Толщина зазора ячейки составила 20 мкм. Исследуемое вещество, являющееся при комнатной температуре кристаллическим веществом, помещалось на выступ ячейки, после чего вся система нагревалась до температуры плавления кристаллов. После расплавления полученный расплав за счет действия капиллярных сил самопроизвольно втягивался в зазор между пластинками, образуя в результате плоскопараллельную ячейку типа «сэндвич».
Оптические наблюдения выполнены с помощью поляризационного микроскопа POLAM L-213M (LOMO). Для задания и изменения температурного режима использован нагревательный столик для прямых микроско-
пов LTS120E (Linkam Instruments, UK) на основе элемента Пельтье. Система LTS120 способна поддерживать температуру образца в диапазоне от -40 °С до +120 °С с точностью не ниже 0.10 °С. Оцифровка наблюдаемых изображений выполнена с помощью окуляр-камеры DCM 300 с разрешением 2048x1536.
На рис. 1а,б показаны фрагменты интерференционных картин, наблюдаемых в поле зре-
Рис. 1,а. Текстура жидкокристаллической фазы хал-коиа 2 при г — 80 °С: скрещенные поляроиды, увеличение микроскопа 120х
По виду микрофотографий исследуемый кристалл может быть отнесен к смектической фазе с полигональной фокально-конической структурой, которая подобна микроструктуре твердого поликристаллического образца. Однако, в отличие от последней, границы доменов «текут» при нажатии на покровное стекло. В ячейке со смектическим упорядочением молекул образуются большие однородно ориентированные (или гомогенные) участки, каждый из них ведет себя как смектический монокристалл. Наблюдения показали, что картина, показанная на рис.1, визуально не изменяется вплоть до резкого перехода в изотропную фазу. Это явление известно под названием параморфоза и заключается в том, что при переходе к новой модификации сохраняется (или
ния микроскопа в скрещенных (1,а) и параллельных (1,6) поляроидах при температуре 80 °С. В скрещенных поляризаторах система «поляризатор - образец - анализатор» пропускает свет, что свидетельствует об анизотропных свойствах раствора, присущих жидкому кристаллу.
1гг
Рис. 1,6. Текстура жидкокристаллической фазы халкона 2 при 1 = 80 °С: параллельные поляроиды, увеличение микроскопа 120х
почти сохраняется) микроструктура предыдущей. Явление параморфоза в значительной степени зависит от качества поверхности стекол, их специальной обработки и может появляться произвольно. По достижении температуры образца порядка 102-103 °С в скрещенных поляроидах наблюдается темное однородное поле, что свидетельствует о переходе расплава в жидкую изотропную фазу.
Поляризационная микроскопия удобна для наблюдения и идентификации жидкокристаллических фаз. Однако точность оптических измерений границ существования жидкокристаллических фаз при этом, как правило, не велика и составляет 1-2 °С. Более точным методом определения границ фазовых превращений и измерения тепловых эффектов является
дифференциальная сканирующая калориметрия.
Теплофизические измерения выполнены на дифференциальном сканирующем калориметре теплового потока DSC 204F1 Phoenix (NHTZSCII-Gerätebau GmbH) с //-сенсором, чувствительность которого (70 мкВ/мВт), позволяет работать с жидкокристаллическими системами, так как для последних характерны весьма малые изменения энтальпии при фазовых переходах. Прибор DSC 204F1 позволяет проводить как классические ДСК-измерения, так и измерения удельной теплоемкости и тепловых эффектов конденсированных сред в интервале температур от -80 до 600 °С с погрешностью в среднем 3 %. Для обработки термограмм, расчета теплоемкости и тепловых эффектов использовано программное обеспечение Netzsch Proteus Software.
При проведении измерений образец запечатывался в алюминиевый тигель с проколотой крышкой. Масса навески измерялась с помощью аналитических весов ЛВ-210-А 2-го класса точности и составляла 4.2 мг. Все измерения выполнены в атмосфере азота. Полный процесс измерения состоял из 2 циклов нагревания и 2 циклов охлаждения. В расчетах использовали результаты второго цикла нагревания/ охлаждения.
Скорость изменения температуры образца и эталона сравнения в отсутствие химических или фазовых реакций приблизительно равна скорости изменения температуры нагревателя. Если в образце протекает реакция, он выделяет или поглощает теплоту. В результате генерируется дополнительный тепловой поток, который определяется двумя факторами: теплоемкостью образца и теплотой протекающего в нем процесса. В этом случае скорость изменения температуры образца, в котором протекает реакция, может отличаться от скорости изменения температуры эталона. Вследствие этого в экспериментах динамического типа, то есть в методах ДСК и ДТА, «неравновесность» образца может искажать истинные зависимости тепловых эффектов. Для того чтобы максимально приблизить условия эксперимента к равновесным, использовались малые скорости сканирования (0.25-0.5 К/мин). Сравнительные измерения показали, что все основные характеристики ДСК-кривых при скорости нагрева/охлаждения 0.25 и 0.5 К/мин отличаются не более чем на 2 %. На рис. 2 показаны ДСК-кривые нагрева/охлаждения исследуемого образца, измеренные при скорости изменения температуры 0.5 К/мин.
ДСК /(мВт/мг) I экзо
0.0--0.2--0.4--0.6--0.8-
Комплексный пик. Площадь. 8.8Дж/г Пик': 76.2 'С Начало 74,5 "С Конец: 77.9 ГС Ширина 4.5 '0(37.000 %) Высота: 0.01909 мВг/мг
Комплексный пик:
Площадь 51.64ДЖ/Г
Пик* 101 4 °С
Начало 97.5 °С
Конец: 102 2 "С
Ширина 5.3 °С(37.000 %)
Высота 0 08418 мВт/мг
Комплексный пик' Площадь -3 309 Дж/г
Пик": Начало: Конец: Ширина: Высота
75.3 "С 73.9 "С 76.7 °С
2.5 '0(37.000 %) 0 01786 мВт/мг
Комплексный пик Площадь. -45.56 Дж/г Пик": Начало Конец:
Ширина: Высота
79.2 'С 78.7 °С 9 5 "С
0 7 '0(37 ООО %) О 7669 мВт/мг
65 70
75
80
85 90 95 100 105
Главное 2017-07-1810:21 Пользователь: &1еу
Температура ГС
Рис. 2. ДСК-кривые нагрева/охлаждения образца халкона 2
Температуру фазового перехода первого рода обычно определяют через Тначада, поскольку температура экстремума на кривой в большей степени зависит от конструкции прибора и условий эксперимента. Таким образом, температурный интервал жидкокристаллической фазы исследуемого вещества составил 23 °С. Нижняя кривая, соответствующая процессу охлаждения образца, содержит два экзотермических пика. Первый (слева) соответствует фазовому переходу образца из жидкокристаллической фазы в кристаллическую. Его параметры примерно соответствуют тепловым па-
раметрам плавления образца. Обращает внимание, что на кривой охлаждения нет тепловых эффектов, соответствующих пику перехода в изотропную фазу на верхней кривой. Между тем, визуальные наблюдения показали, что при температуре 92-93 °С, изотропное состояние образца (темное поле в скрещенных поляроидах) нарушается: вещество становится анизотропным, но возникающая при этом текстура существенно отличается от наблюдаемой в процессе нагревания (см. рис. 1,а).
Рис. 3,а. Текстура жидкого кристалла халкона 2 при переходе из изотропной фазы в жидкокристаллическую. I - 92-93 °С: скрещенные поляроиды. Увеличение микроскопа 120х
чгА V
Рис. 3,6. Текстура кристаллической фазы халкона 2 при I = 70 °С: скрещенные поляроиды. Увеличение микроскопа 120х
На рис. 3,а показан заключительный фрагмент перехода изотропной фазы в жидкокристаллическую при охлаждении образца. Часть темного поля, хорошо заметная на рис. 3,а, -это «островок» изотропной фазы. Такая слоистая текстура сохраняется вплоть до температур близких к началу второго экзотермического пика. После чего происходит постепенное расслоение на отдельные доменные области. Окончательный результат расслоения в кристаллической фазе показан на рис. 3,6. Он
Ср /(Дж/(г*К))
80 60 40 20 0
представляет собой полигональные области, разделенные изотропной прослойкой.
Для оценки энтальпии фазовых переходов были выполнены расчеты температурной зависимости теплоемкости. Вычисления производились методом сравнения. В качестве эталонного вещества использовали сапфир. На рис. 4 показана температурная зависимость теплоемкости (Ср) исследуемого образца, измеренная как в процессе нагревания, так и процессе охлаждения.
Начало: 73.9 С Пик 75.3 °С. 5.555 Дж/(г'К) Площадь: -3.8 Дж/г Конец: 77.7 °С
Начало: 78.7 С Пик 79.2 °С. 92.984 Дж/(г'К) Площадь: -51.27 Дк/г Конец: 79.5 °С
Начало: 74.3 °С
Пик 76.3 °С. 4.442 Дж)(г'К)
Площадь: 2.026 Дк/г
Начало: 96.8 °С Пик 101.3 °С. 11.108 Дк/(г'К) Площадь: 46.85 Дж/г Конец: 102.2 °С
Конец: 76.5 °С
70 75 80 85 90 95 Температура ГС
100 105 110
Рис. 4. Температурная зависимость теплоемкости (С,,) исследуемого образца, измеренная как в процессе нагревания, так и процессе охлаждения
Выводы
Проведенными исследованиями доказано, что синтезированный нами ранее 3-(4-гексадецил-оксифенил)-1-ферроценилпропен-он действительно проявляет жидкокристаллические свойства; температурный интервал существования жидкокристаллической фазы для этого соединения составил 23 °С; показано, что исследуемый халкон может быть отнесен к смектической фазе с полигональной фокально-конической структурой; кроме того, выявлено, что для исследуемого ЖК оказалось свойственным проявление параморфоза.
Библиографический список
1. Kopf-Maier P., Kopf Н. Non-platinum-group metal antitumor agents: History, current status, and perspectives // Chemical Reviews. 1987. Vol. 87. P. 1137-1152.
2. Ornelas C. Application of ferrocene and derivatives on cancer research // New Journal of Chemistry. 2011. Vol. 25. P. 1973-1985.
3. Kedge J.L., Nguyen H.V., Khan Z., et al. Or-ganometallic Nucleoside Analogues: Effect of Hydroxyalkyl Linker Length on Cancer Cell Line Toxicity // European Journal of Inorganic Chemistry. 2017. P. 466-476.
4. Снегур JI.В., Зыкова С.И., Сименел А.А., и др. Редокс-активные ферроцен-модифицированные пиримидины и аденин как противоопухолевые агенты: структура, разделение энантиомеров, ингибирование синтеза ДНК в опухолевых клетках // Известия РАН. Серия химическая. 2013. № 9. С. 2056-2064.
5. Павлов А.П., Дегтярев В.В., Марталов С.А., Бакланов А.В. Присадка к моторному топливу, Химические регуляторы горения мо-
торных топлив // патент РФ 2241023, МПК7 C10L 1/18, 1/22 публикация 27.11.2004.
6. Xenogiannopoulou В., Medved М, lliopoulos К., et al. Nonlinear Optical Properties of Ferrocene- and Porphyrin-[60]Fullerene Dyads, // ChemPhysChem. 2007. Vol. 8. P. 1056-1064.
7. Kaur S., Dhoun S., Depotter G., et al. Synthesis, linear and nonlinear optical properties of thermally stable ferrocene-diketopyrrol-opyrrole dyads // RSC Advances. 2015. Vol 5. P.84643-85656.
8. Fery-Forgues S., Delavaux-Nicot B. Ferrocene and ferrocenyl derivatives in luminescent systems // Journal of Photochemistry and Photo-biology A: Chemistry. 2000. Vol. 132. P. 137-159.
9. Кадкин O.H., Галяметдинов Ю.Г. Ферро-ценсодержащие жидкие кристаллы // Успехи химии. 2012. Т. 81, № 8. С. 675-699.
10.Kumar С.К, Trivedi R., Kumar K.R., et al. 1-(2-Pyridyl)-3-ferrocenylpyrazoline-based multichannel signaling receptors for Co2+, Cu2+, and Zrr Ions // European Journal of Inorganic Chemistry. 2013. № 35. P. 6019-6027.
11 .Zatsikha Y. V., Didukh N. ()., Blesene, Т., et al. Preparation, Characterization, Redox, and Pho-toinduced Electron-Transfer Properties of the NIR-Absorbing jV-Ferrocenyl-2-pyridone BODIPYs // European Journal of Inorganic Chemistry. 2017. P. 318-324.
12.Imrie C., Engelbrecht P., Loubser C, McCle-land, C. W. Monosubstituted thermotropic fer-rocenomesogens: an overview 1976-1999 // Appl. Organometal. Chem. 2001. Vol. 15. P. 1-15.
13 .Антуфьева АД., Жуланов B.E., Дмитриев М.В., и др. Новые азотсодержащие гетеро-циклы, включающие ферроценовый фраг-
мент: исследование оптических и физико-химических свойств // Журнал общей химии. 2017. Т.87, вып. 3. С, 465^73.
References
1. Kopf-Maier P. and Kopf H. (1987), "Non-platinum-group metal antitumor agents: History, current status, and perspectives", Chemical Reviews. Vol. 87, pp. 1137-1152.
2. Ornelas C. (2011), "Application of ferrocene and derivatives on cancer research", New Journal of Chemistry. 2011. Vol. 25, pp. 1973-1985.
3. Kedge J.L., Nguyen H.V., Khan Z„ Male L„ Hodges M. K.I.H.V.R.N.J., Horswell S.L., Mehellou Y. and Tucker J.H.R. (2017), "Or-ganometallic Nucleoside Analogues: Effect of Hydroxyalkyl Linker Length on Cancer Cell Line Toxicity", European Journal of Inorganic Chemistry. Pp. 466-476.
4. Snegur L.V., Zykova S.I., Simenel A.A., Pere-gudova S.M., Ilin M.M., Sergeeva N.S., Kachala V.V., Sviridova I.K., Nekrasov Yu.S. and Starikova Z.A. (2013), "Redox active ferrocene-modified pyrimidines and adenine as antitumor agents: Structure, separation of en-antiomers, and inhibition of the DNA synthesis in tumor cells", Russian Chemical Bulletin. Vol. 62, no 9, pp. 2056-2064.
5. Pavlov A.P., Degtyarev V.V., Martalov S.A. and Baklanov A.V. (2004), Patent RF2241023, MPC 7 C10L 1/18, 1/22, publication date 27.11.2004 (in Rus.). (http://wwwl.fips.ru/registers-doc-view/fips_servlet?DB=RUPAT&DocNumber= 2241023&TypeFile=html)
6. Xenogiannopoulou E., Medved M., Iliopoulos K., Couris S., Papadopoulos M.G., Bonifazi
D., Sooambar C., Mateo-Alonso A. and Prato M. (2007) "Nonlinear Optical Properties of Ferrocene- and Porphyrin-[60]Fullerene Dyads", ChemPhysChem.. Vol. 8, pp. 1056-1064.
7. Kaur S., Dhoun S., Depotter G., Kaur P., Clays K. and Singh K. (2015), "Synthesis, linear and nonlinear optical properties of thermally stable ferrocene-diketopyrrolopyrrole dyads", RSC Advances. Vol 5, pp. 84643-85656.
8. Fery-Forgues S. and Delavaux-Nicot B. (2000), "Ferrocene and ferrocenyl derivatives in luminescent systems", Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. Vol. 132, pp. 137-159.
9. Kadkin O.N. and Galyametdinov Yu.G. (2012), "Ferrocene-containing liquid crystals", Russian Chemical Reviews. Vol. 81, no. 8, pp. 675-699.
1 O.Kumar C.K, Trivedi R., Kumar K.R., Giribabu L. and Sridhar B. (2013), "l-(2-Pyridyl)-3-ferrocenylpyrazoline-based multichannel signaling receptors for Co2+, Cu2+, and Zn2+ Ions", European Journal of Inorganic Chemistry. No 35, pp. 6019-6027.
1 l.Zatsikha, Y.V., Didukh, N.O., Blesener, T„ Kayser, M.P., Kovtun, Y.P., Blank, D.A. and Nemykin, V.N. (2017), "Preparation, Characterization, Redox, and Photoinduced Electron-Transfer Properties of the NIR-Absorbing N-Ferrocenyl-2-pyridone BODIPYs", European Journal of Inorganic Chemistry. Pp. 318-324.
12.Antufeva A.L., Zhulanov V.E., Dmitriev M.V., Moktushin I.G., Shklyaeva E.V., Abashev G.G. (2017), "New nitrogen hetero-cycles containing a ferrocene fragment: optical and physicochemical properties", Russian Journal of General Chemistry. 2017. Vol.87, no. 3, pp.465^73.
13.1mrie С., Engelbrecht P., Loubser С. and McCleland C.W. (2001) "Monosubstituted thermotropic ferrocenomesogens: an overview
Об авторах
Антуфьева Александра Дмитриевна, преподаватель химии
Пермский кадетский корпус ПФО имени Героя России Ф. Кузьмина, 614524, Пермский край, Усть-Качка, ул. Дубовская, 1 sashaant [email protected]
Гилев Валерий Григорьевич, кандидат физико-математических наук доцент, кафедра физики фазовых переходов Пермский государственный национальный исследовательский университет Россия, 614990, г. Пермь, ул. Букирева, 15. [email protected]
Абашев Георгий Георгиевич, доктор химических наук профессор, кафедра органической химии Пермский государственный национальный исследовательский университет Россия, 614990, г. Пермь, ул. Букирева, 15. ведущий научный сотрудник Институт технической химии Уральского отделения Российской академии наук, 614013, г. Пермь, ул. Академика Королева, 3 [email protected]
Шкляева Елена Викторовна, кандидат химических наук, доцент, зав. лабораторией ОПП кафедра органической химии Пермский государственный национальный исследовательский университет Россия, 614990, г. Пермь, ул. Букирева, 15. [email protected]
1976-1999 (2001) ", Applied Organometallic Chemistry. Vol. 15, pp. 1-15.
About the authors
Antufieva Alexandra Dmitrievna,
Lecturer in Chemistry
Perm Cadet Corps of PFR named after
Hero of Russia F. Kuzmin
614524, Perm Region, Ust-Kachka,
Dubovskaya Str., 1
sashaant [email protected]
Gilev Valeriy Grigorievich,
Candidate of Physico-Mathematical Sciences
Associate professor
Department of Physics of Phase Transitions
Perm State University,
15, Bukireva St., Perm, Russia, 614990
Abashev Georgii Georgievich, Doctor of Chemistry Professor
Department of Organic Chemistry Perm State University, 15, Bukireva St., Perm, Russia, 614990 Leading research fellow
Institute of Technical Chemistry Ural Branch of the Russian Academy of Sciences, Aca-demic Korolev st., 3, Perm, Russia, 614013 [email protected]
Shklyaeva Elena Victorovna,
Candidate of Chemistry
Associate professor, Head of a Lab
Department of Organic Chemistry
Perm State University,
15, Bukireva St., Perm, Russia, 614990
Информация для цитирования:
Антуфиева А.Д., Гилев В.Г., Шкляева Е.В., Абашев Г.Г. Жидкокристаллические свойства 3-(4-гексадецилоксифенил)-1-ферроценилпропенона // Вестник Пермского университета. Серия «Химия». 2019. Т. 9, вып. 3. С, 279-288. DOI: 10.17072/2223-1838-2019-3-279-288. Antufieva A.D., Gilev V.G., Shkliaeva E.V., Abashev G.G. Zhidkokristallicheskie svoistva 3-(4-geksadetsiloksifenil)-l-ferrotsenilpropenona [3-(4-hexadecyloxyphenyl)-l-ferrocenylpropenone and its liquid-crystal properties] // Vestnik Permskogo universiteta. Seriya «Khimiya» = Bulletin of Perm University. Chemistry. 2019. Vol. 9. Issue 3. P. 279-288 (in Russ.). DOI:10.17072/2223-1838-2019-3-279-288.
