CC BY
173
УДК 634.739.2: 663.052
Ягоды клюквы -
перспективный источник биоактивных антоциановых красителей
Е.В. Алексеенко, д-р техн. наук, профессор; М.М. Азарова
Московский государственный университет пищевых производств
Высококачественные пищевые продукты гармонично сочетают в себе форму, вкус, аромат, окраску. Без любой из этих характеристик продукт перестает быть полноценным, соответствовать своему названию, пользоваться спросом. Однако именно цветовая гамма в значительной мере предопределяет привлекательность и разнообразие ассортимента продуктов питания растительного и животного происхождения.
Натуральные пищевые красители особенно привлекательны для производителей пищевых продуктов, поскольку обладают биологической активностью и оказывают благоприятное действие на организм человека. Поэтому использование натуральных пищевых красителей позволяет не только улучшить внешний вид, но и повысить пищевую ценность продукта [1, 2-4].
В настоящее время наблюдается увеличение спроса на натуральные пищевые красители, среди которых лидирующие позиции по объему продаж занимают именно красные красители [5]. Так, к числу одних из самых распространенных во всем мире красных красителей относят антоциановые пигменты [1, 5].
Антоцианы (пищевая добавка Е163) - водорастворимые природные пищевые красители, принадлежащие к группе флавоноидных соединений [5]. По химической природе антоцианы - это полифенольные соединения, которые в природе встречаются в виде гликозидов (как правило, моно- и дигликозидов) [6, 7]. В анто-циановых соединениях углеводный компонент и агликон (антоциани-дин) связаны через атом кислорода. В качестве углеводных остатков чаще встречается глюкоза, а также галактоза, арабиноза, рамноза; реже пен-
тоза и гентобиоза. Иногда антоцианы содержат трисахариды, обычно разветвленные [8]. Наибольшее распространение в природе получили 6 антоцианидинов: пеларгонидин, пео-нидин, цианидин, мальвидин, пе-тунидин, дельфинидин [6]. Широко распространенным является цианидин. Наибольшей антирадикальной активностью обладают дельфинидин и цианидин [6]. Характер окраски природных антоцианов зависит от многих причин: строения, pH среды, возможности образования комплексов с ионами металлов, способности адсорбироваться на полисахаридах, температуры и других факторов [6, 7, 9]. Антоцианы обладают полезными для здоровья человека свойствами: снижают уровень холестерина, риск развития сахарного диабета, сердечно-сосудистых и онкозаболеваний, положительно влияют на зрение, обладают имму-номодулирующим, иммуностимулирующим, противосклеротическим действием, антимикробными свойствами, тормозят образование тромбов [7, 10-18]. Доказано, что антоци-аны обладают выраженной антиок-сидантной активностью как в условиях in vitro [19], так и in vivo [20, 21]. Для антоцианов характерна высокая биодоступность при пе-роральном применении, что обусловливает их высокий терапевтический и профилактический эффект [22].
Однако антоцианы уникальны не только по своей химической природе и полезным свойствам, но и по своей способности благоприятствовать процессу вегетации. Общеизвестно, что фенольный комплекс антоцианов играет важную роль в жизнедеятельности растений [23]. Антоцианы поглощают свет
в ультрафиолетовой и зеленой областях спектра [23]. Поглощенная энергия частично превращается в тепло, повышая на 1...4 °С температуру листьев, пестиков, тычинок. Это создает более благоприятные условия фотосинтеза в условиях пониженных температур [23]. Антоциановый комплекс обладает антиоксидантной активностью; защищает фотосинтетический аппарат растений от повреждений УФ излучением, является субстратом дыхания, эндогенным регулятором роста; участвует в опылении; выполняет механические функции [24].
К числу видов, богатых антоциа-новыми красителями, относится клюква обыкновенная Vaccinium oxycoccos L. и клюква крупноплодная Vaccinium macrocarpon - группа цветковых растений семейства вересковых, объединяющая вечнозеленые стелющиеся кустарнички, растущие на переходных и верховых болотах [23, 25], в сфанговых хвойных лесах, иногда - по заболоченным берегам озер [23].
Россия располагает значительными ежегодно возобновляемыми запасами клюквы. По данным Федерального агентства лесного хозяйства Министерства природных ресурсов и экологии рФ, биологический запас ягод клюквы оценивается в 1 600 тыс. т, а эксплуатационный запас - 800 тыс. т. За последние годы в России сложились три ведущих центра по заготовке и переработке дикоросов, в том числе ягод клюквы: Северо-Западный, Центральный районы и Сибирь. Существенны биологические запасы клюквы и в Дальневосточном и Уральском федеральных округах России [23]. В мире заготовка дикоросов осуществляется сегодня в трех регионах: Восточная Европа (в основном, Россия); Азия (в основном, Китай); Южная Америка. Впервые была культивирована в Северо-Западной и Северо-Восточной части США [25]. Заготовительные отрасли Западной Европы и Северной Америки, некогда процветавшие, переживают ныне упадок из-за резкого сокращения природных ресурсов. В этих регионах все большее распространение получает культивационный способ производства лесных ягод. Например, СшА - крупнейший производитель клюквы, выращенной на возделываемых плантациях. И в Российской Федерации ведутся разработки по окультуриванию клюквы, выведению наиболее перспективных сортов и разработке эффективных технологий выращивания этой ягоды, позволяющих получать урожаи на мировом уровне [26].
Клюква - вид с широкой экологической амплитудой, предпочитает места обитания с кислой и слабокислой реакцией среды, умеренным увлажнением, хорошей аэрацией субстрата и хорошим освещением [23]. Способность листьев клюквы синтезировать кислород при низких температурах (от 3,5 °С) является важным условием выживания растения и особенно меристематических тканей в зимнее время [23]. Климатический фактор и характер почвенного состава влияют на скорость накопления и количество антоцианов. Причем в комплексе синтезируемых биоактивных полифенольных соединений ягод на долю антоцианов приходится наибольшее количество [27, 28]. Так, было показано, что анти-оксидантная активность водных экстрактов ягод клюквы на 73% обусловлена наличием в них антоциа-нов [27]. Исследования локализации антоцианов показали, что в кожице их в 5,8-10,8 раз больше, чем в мякоти, и по мере созревания их содержание существенно повышается [29].
Показано, что дневной свет в период сбора урожая оказывает наиболее сильное влияние на содержание антоцианов в ягодах клюквы [30].
Согласно данным, приведенным в литературе, отражающих количественный состав антоцианов в ягодах клюквы 3-х регионов (Архангельской и Тверской областей, Республики Коми), клюква Архангельской области содержала максимальное количество антоцианов (363,5 мг/дм3) в отличие от клюквы Тверской области (359,2мг/дм3) и Республики Коми (290,6 мг / дм3) в связи с большей подверженностью субъекта к низким температурам, повышенной влажности и летнему солнцестоянию [30]. Наличие кислых тундрово-болотных почв в Архангельской области (рН 5,0) по сравнению со слабокислыми торфяно-болотными (рН 5,3) и сильнокислыми подзолистыми почвами Республики Коми (рН 4,3) также способствовало максимальному накоплению антоцианового пигмента в данном субъекте [31]. Более ранние публикации демонстрируют обратную тенденцию: увеличение количества антоциановых соединений при движении с севера на юг [32]. Большим содержанием антоцианов отличались ягоды клюквы в минусинской популяции (1999-2001 гг. сбора) -174-182мг/100 г ягод, меньшим -Северо-Енисейского района -65-169 мг / 100 г [32]. Полученные данные согласовывались с ранее приведенными сведениями [23].
Указывается на высокий уровень накопления антоцианов в ягодах клюквы, произрастающей в Омской области -600-890 мг / 100 г [29]. Причем, как свидетельствуют приведенные данные, содержание их в кожице ягод существенно выше (в 5-6 раз), чем в мякоти.
Клюква крупноплодная Vaccinium macrocarpon более теплолюбивое растение. она хорошо растет и плодоносит в районах, где сумма положительных температур в вегетационный период не ниже 27 °C, а продолжительность его не менее 200 дней, однако выбирает полузатененные места обитания [25].
Сравнительное исследование биохимического состава ягод шести новых интродуцированных в Беларуси сортов Oxycoccus macrocarpus -Stevens, Bain Favorit, Hiliston, Holistar Red, Stankovich, WSU108 в контрастные по режиму увлажнения сезоны 2015 и 2016 гг. показало, что благоприятное сочетание погодных условий во втором сезоне способствовало активизации накопления в них антоцианов по сравнению с засушливым предыдущим сезоном на 25%. Отмечается, что в таксономическом ряду клюквы крупноплодной наибольшей устойчивостью биохимического состава ягод к погодным условиям характеризовался сорт Stankovich, а наименьшей - сорта Bain Favorit и особенно Hiliston [33].
Качественный состав антоцианов, как правило, специфичен для конкретного вида растения и довольно стабилен, однако могут иметь место заметные изменения в зависимости от ареала произрастания и климатических условий [30, 34, 35, 36, 37].
В литературе приводятся сведения, что антоцианы клюквы представлены цианидин-3-галактозидом, пеонидин-3-галактозидом, цианидин-3-арабинозидом, пеонидин-3-арабинозидом [34]. В других источниках приводится информация, что анто-циановый комплекс ягод состоит из цианидин-3-глюкозида, цианидин-3-арабинозида, пеонидин-3-галактозида, пеонидин-3-арабинозида, пеонидин-3-глюкозида [35, 36]. Приводятся данные об антоциановом составе ягод клюквы обыкновенной Vaccinium oxycoccos L., собранных на территории Енисейского района Красноярского края [37]. В составе антоциановых соединений обнаружены 10 компонентов, три из которых идентифицированы: мальвидин-3-галактозид (27,4 % обнаруженных антоцианов), пеонидин-3-галактозид
(14,7 %) и цианидин-3-галактозид (8,6%) [37].
По результатам исследований состава антоцианов клюквы обыкновенной, произрастающей в Республике Коми, Тверской и Архангельской областях, установлено, что антоциано-вый комплекс ягод построен на основе двух антоцианидинов: цианидина и пеонидина, гликозилированных в положении С-3 гетероциклического кольца С-остатками галактозы и ара-бинозы: цианидин-3-галактозид, пеонидин-3-галактозид, цианидин-3 - ара б инозид, пеонидин-3-арабинозид [30]. По количественному содержанию отдельных представителей антоциановых соединений ягоды клюквы обыкновенной республики Коми и тверской области довольно близки, (%): цианидин-3-галактозид (28,9 и 29,4), пеонидин-3-галактозид (32,0 и 30,9), цианидин-3-арабинозид (21,8 и 23,5), пеонидин-3-арабинозид (17,2 и 16,2). В антоциановом комплексе ягод клюквы обыкновенной, произрастающей в Архангельской области, количественные акценты смещены в сторону пеонидин-3-галактозида и цианидин-3-галактозида (соответственно 36,0% и 31,5%), в меньших количествах присутствуют цианидин-3-арабинозид и пеонидин-3-арабинозид (соответственно 18,9% и 14,3%) [30].
Исследования, проведенные в Ран-герском университете (Северная Америка), показали, что антоциано-вый комплекс клюквы крупноплодной сортов Stevens, Franklin и Ben Lear представлен шестью антоцианами, построенными на основе цианидина и пеонидина: цианидин-3-галактозид (Су-3-gal), цианидин-3-глюкозид (Cy-3-glc), цианидин-3-арабинозид (Cy-3-arab), пеонидин-3-галактозид (Pn-3-gal), пеонидин-3-глюкозид (Рп-3-д1с),пеонидин-3-арабинозид (Pn-3-arab) [36].
Количественное содержание ан-тоцианов клюквы крупноплодной в зависимости от сорта представлено в таблице.
Обнаруженные антоциановые компоненты для всех трех сортов ягод клюквы находятся в одном концентрационном интервале, а по общему содержанию антоциановых пигментов выделяется сорт Ben Lear: уровень накопления антоцианов в ягодах этого сорта в 1,3 и 2,1 раза превосходит их содержание в ягодах сортов Franklin и Stevens (соответственно) (см. таблицу).
По количественным соотношениям отдельных антоциановых представителей полученные результаты подтверждают данные,
Качественный и количественный состав антоцианов клюквы крупноплодной сортов Stevens, Franklin и Ben Lear (Северная Америка)
Сорт Антоцианы, % Общее количество антоцианов, мг/дм3
Cy-3-gal Cy-3-glc Cy-3-arab Pn-3-gal Pn-3-glc Pn-3-arab
Stevens 33,3 1,4 14,8 35,9 3,4 11,0 352
Franklin 32,7 1,5 13,8 37,6 4,1 10,3 555
Ben Lear 31,9 1,8 13,0 38,0 4,8 10,6 736
приведенные для ягод клюквы обыкновенной, произрастающей на территории Российской Федерации, Архангельской области: лидируют пеонидин-3-галактозид (35,938,0 %) и цианидин-3-галактозид (31,9-33,3%) (см. таблицу).
Красильные свойства антоциано-вых соединений обусловлены особенностями их химической структуры: они имеют строение флавилиевых солей [6]. В этой форме антоцианы обладают наивысшей устойчивостью при хранении [38] и обеспечивают окраску в красные тона с различными оттенками. Катионные свойства антоцианов проявляются в кислой среде, и при повышении рН доля флавилиевой формы снижается, что сказывается на цветовой гамме и интенсивности окраски [6].
Исследованиями, проведенными Кульченко Я.Ю. и Дейнеко Л.А., показано, что антоцианы ягод клюквы при изменении рН от 1,0 до 12,0 не образуют формы с чисто синим цветом, пригодные для получения красителей. Этот факт авторы объясняют спецификой строения анто-цианов клюквы, а именно наличием гликозилированных форм антоциа-нов, не ацилированных феноль-ными кислотами - 3-галактозидов, 3-арабинозидов и 3-глюкозидов [39].
Установлено, что во время хранения ягод клюквы свойства антоциа-нового пигмента изменяются [1]. Показано, что в течение 3 мес. хранения ягод клюквы величина рН возрастает от 2,7 до 2,89. Наиболее вероятной причиной увеличения рН является потеря антоциановым пигментом кислотных свойств вследствие окислительных процессов, которым он подвергается под действием кислорода воздуха. Этот вывод согласуется с уменьшением содержания красящих веществ при хранении (исходное значение количества красящих веществ составило 50 г/кг, в то время как на третий месяц хранения количество красящих веществ составило 40 г/кг) [1]. И все же антоцианы ягод клюквы отличаются достаточно высокой стабильностью при хранении. Причем это свойство характерно
как для самих ягод, так и для продуктов их переработки (замороженный сок, сухой сок, разбавленный сок, пюре, желе) [27]. Отмечается, что при хранении ягод клюквы в течение двух лет в замороженном виде антоцианы ягод сохраняются в наибольшей степени [27]. Эта же тенденция характерна и для замороженного клюквенного сока [40].
Исследованы свойства и изменения, происходящие в антоциановом пигменте, полученном из ягод клюквы способом сублимационной сушки [41]. Показано, что пигмент в течение длительного времени сохраняет устойчивый красный цвет на высоком уровне: величина оптической плотности в красной области спектра (680 нм) увеличивается в течение первого месяца хранения на четверть от исходного значения, а к концу третьего месяца хранения - на 40%. Этот факт указывает на уменьшение отражающей способности пигмента в красной области спектра, что связано, по всей видимости, с разрушением исходного пигмента под влиянием кислорода воздуха.
Таким образом, клюква в силу своих отличительных генотипиче-ских особенностей характеризуется спецификой биосинтеза антоциа-новых соединений, что определяет качественный и количественный состав последних. Ягоды отличаются значительным содержанием антоцианов: количественные вариации обнаруживаются в зависимости от эколого-географических факторов произрастания. Качественный набор антоциановых пигментов обусловливает яркие красные цветовые оттенки, которые являются следствием присутствия производных цианидина и пео-нидина. Антоцианы клюквы отличаются стабильностью при хранении, и эта особенность распространяется как на ягоды и продукты их переработки, так и на антоциановые красители из ягод. Устойчивость при хранении стимулирует низкий показатель рН, отсутствие света и контакта с кислородом воздуха. Организация правильной технологии переработки ягод и использование современных способов хранения с учетом
поведенческих химических особенностей антоцианов открывает перспективы получения качественных, безопасных для здоровья, экологически чистых натуральных красителей, способных придать привлекательный внешний вид пищевым продуктам, наделив их полезными для здоровья человека свойствами.
ЛИТЕРАТУРА
1. Степанова, Н.Ю. Исследование свойств и применение растительных пигментов / Н.Ю. Степанова // Известия Санкт-Петербургского государственного аграрного университета. - СПб.: 2015. -№ 41. - С. 56-64.
2. Мурашев, С.В. Определение свойств и практическое применение антоцианового пигмента из ягод клюквы (Oxycoccus Hill.) / С.В. Мурашев, Л.А. Болейко, В.Г. Вержук // Кондитерское производство. - СПб.: 2011. - № 2. -С. 8-11.
3. Болейко, Л.А. Исследование свойств и практическое применение антоцианового пигмента, полученного из ягод аронии черноплодной методом лиофильной сушки / Л.А. Болейко, С.В. Мурашев, В.Г. Вержук // Электронный научный журнал «Процессы и аппараты пищевых производств». - СПб.: 2012. -№ 2. - С. 3-6.
4. Ишунина, Т.А. Гистологические красители на основе антоцианов растительного сырья Курской области / Т.А. Ишунина // Материалы международной научно-практической конференции, посвященной 81-летию Курского государственного медицинского университета и 50-летию фармацевтического факультета. Сборник «Университетская наука: взгляд в будущее». - Курск: 2016. - № 5. - С. 327-331.
5. Болотов, В.М. Пищевые красители: классификация, свойства, анализ, применение / В.М. Болотов, А.П. Нечаев, Л.А. Сарафанова. - СПб.: ГИОРД, 2008. -240 с.
6. Тюкавкина, Н.А. Органическая химия: учеб. для вузов: В 2 кн. Кн. 2: Специальный курс / Н.А. Тюкавкина, С.Э. Зурабян, В.Л. Белобородов. - М.: Дрофа, 2008. - 592 с.
7. Тараховский, Ю.С. Флавоноиды: биохимия, биофизика, медицина / Ю.С. Тараховский [и др.]. - Пущино: Synchrobook, 2013. - 310 с.
8. Красильникова, М.А. Биохимия растений / Л.А. Красильникова [и др.]. -Харьков: Торсинг, 2004. - 224 с.
9. Овсянникова, Е.А. Антиоксидант-ные свойства клюквы и брусники / Е.А. Овсянникова // Пища. Экология. Качество. Труды IX международной научно-практической конференции. -Новосибирск: СибНИИПСХП, 2012. -С. 157-160.
10. Сафронова, И.В. Иммуномоду-лирующие свойства полифенольных соединений растений семейства вересковые (Ericaceae) / Л.В. Сафронова, И.А. Гольдина, К.В. Гайдуль // Материалы IX отчетной научной сессии НИИФ-КИ. Научно-исследовательский институт фундаментальной и клинической иммунологии. - Новосибирск: Сибмедиздат, 2016. - С. 129-132.
11. Макаревич, А.М. Функции и свойства антоцианов растительного сырья / А.М. Макаревич [и др.] // Труды БГУ. -Минск: 2009. - Т. 4. - С. 147-157.
12. Zi-Luan Fan Protective effect of anthocyanins from lingonberry on radiation-induced damages / Zi-Luan Fan, Zhen-Yu Wang, Li-Li Zuo, Shuang-Qi Tian // Int. J. Environ.Res. Public Health,
2012, no. 9, pp. 4732-4743.
13. Соленова, Е.А. Флавоноиды. Перспективы применения в антимикробной терапии / Е.А. Соленова, Николаевна-Величковска Л.Н.// Acta medica Eurasica. - Чебоксары: 2017, № 3. -С. 50-57.
14. Kiwimaki, A.S. Lingonberry, cranberry and blackcurrant juices affect mRNA expressions of inflammatory and antherothrombotic markers of SHR in a long-term treatment / A.S. Kiwimaki [et all] // J. of Functional Foods. - 2012. -№ 4. - pp. 496-503.
15. Wiiiiamson, G. Possible effects of dietary polyphenols on sugar absorption and digestion // Mol. Nutr. Food Res. -
2013. - № 9. - p. 48-57.
16. Wang, L. S. Anthocyanins and their role in cancer prevention / L.S. Wang, G.D. Stoner // Cancer letters, 2008. -№ 2. - p. 281-290.
17. Новотный, Дж.А. Антоцианины, флавоноиды и сердечно-сосудистые заболевания / Дж. А. Новотный // Вопросы диетологии. - 2014. - Т. 4. -№ 3. - С. 28-31.
18. Wang, S. How natural dietary antioxidants in fruits, vegetables and legumes promote vascular health // Food Research International. - 2011. - № 1. -p. 14-22.
19. Wu, X. Lipophilic and hydrophilic antioxidant capacities of common foods in the United States / X. Wu [et all] // J. Agric. Food Chem., 2004. - vol. 12. -p. 4026-4037.
20. Bitsch, R. Bioavailability and biokinetics of anthocyanins from red grape juice and red wi / R. Bitsch // J. Biomed. Biotechnol. - 2004. - № 5. -p. 293-298.
21. Mane, C. Food grade lingonberry extracts: polyphenolic composition and in vivo protective effects against oxidative stress / C. Mane, M. Loonis, C. Juhel // J. Agric. Food Chem. - 2011. - vol. 59. -p. 3330-3339.
22. Fang, J. Bioavailability of anthocyanins / J. Fang // Drug Metab.
Rev. - 2014. - vol. 46. - № 4. -p. 508-520.
23. Черкасов, А.Ф. Клюква / А.Ф. Черкасов, В.Ф. Буткус, А.Б. Горбунов. - М.: Колос, 2015. - 214 с.
24. Березина, Е.В. Содержание фе-нольных соединений в листьях и плодах Vaccinium vitis-idaea и Oxycoccus palustris (Ericaceae) в разные периоды вегетации / Е.В. Березина, А.А. Брил-кина, А.П. Веселов // Растительные ресурсы. - СПб.: 2015. - Т. 51. - № 1. -С. 88-100.
25. DeVetter L.W. Understanding yield-contributing factors of cranberry (Vaccinium macrocarpon Ait.) / L.W. DeVetter, R. Harbut, J. Colquhoun // J.Am. Pomol.Soc. - 2013. - № 3. -p. 147-156.
26. Горбунов, А.Б. Нетрадиционный способ выращивания американской клюквы крупноплодной / А.Б. Горбунов // Материалы международного научно-практического семинара «Опыт и перспективы возделывания ягодных растений семейства брусничные на территории Беларуси и сопредельных стран». - Минск: Медисонт, 2017. -С. 23-30.
27. Борисенков, М.Ф. Антиоксидант-ная активность водных экстрактов плодов клюквы обыкновенной (Vaccinium Oxycoccus L.), произрастающей на территории Республики Коми / М.Ф. Борисенков, Л.А. Бакутова, А.В. Пещ // Химия растительного сырья. - Барнаул: 2013. - № 4. - С. 89-95.
28. Zhou Y. Effect of light on anthocyanin levels in submerged, harvested cranberry fruit / Y. Zhou, B.R. Singh // J. Biomed. Biotechnol. - 2004. -№ 5. - p. 259-263.
29. Табатарович, А.Н. Использование дикорастущих ягодных ресурсов Омской области в производстве пищевых продуктов / А.Н. Табатарович, О.Д. Худякова // Вести МАНЭБ. - Омск: 2013. -№ 2(2). - С. 35-37.
30. Кушнерева, Е.В. Изменение физико-химических показателей клюквы в зависимости от среды произрастания / Е.В. Кушнерева [и др.] // Высокоточные технологии производства, хранения и переработки винограда. -Краснодар: ГНУ СКЗНИИСиВ, 2010. -Т. 2. - С. 153-156.
31. Каштанов, А.Н. Почвы России, их состояние и системы земледелия / А.Н. Каштанов // Вестник Воронежского государственного университета. - Воронеж: 2012. - № 3(34). - С. 36-40.
32. Изосимова, И.В. Научно-практические основы рационального использования ягод брусники (Vaccinium vitis-idaea) и клюквы (Oxycoccus palustris) / И.В. Изосимова. - Красноярск: 2004. - 27 с.
33. Рупасова, Ж.А. Влияние погодных условий на изменчивость характери-
стик биохимического состава плодов интродуцированных сортов Oxycoccus macrocarpus (Ait) Pers. в условиях Беларуси / Ж.А. Рупасова // Доклады национальной академии наук Беларуси. -Минск: 2017. - Т. 61. - №5. - С. 90-96.
34. Лютикова, М.Н. Изучение состава биологически активных компонентов дикорастущих ягод Vaccinium vitis-idaea и Oxycoccus palustris в зависимости от степени их зрелости и условий хранения / М.Н. Лютикова. - Черноголовка: 2013. - 26 с.
35. Кузнецова, Н.А. Пищевая ценность соков из дикорастущих ягод клюквы и черники / Н.А. Кузнецова. - М.: 1975. -33 с.
36. Vorsa, N. Genetic inferencesand breeding implications from analysis of cranberry germplasm anthocyanin profiles / N. Vorsa ^t all] // Soc. Hortic.Sc. -2003. - vol. 128. - p. 691-697.
37. Полина, С.А. Состав антоцианов плодов черники обыкновенной, брусники обыкновенной и клюквы обыкновенной Красноярского края по данным ВЭЖХ / С.А. Полина, А.А. Ефремов // Химия растительного сырья. - 2014. -№ 2. - С. 103-110.
38. Torskangerpoll, K. Colour stability of anthocyanins in acqueous solutions at various pH values / K. Torskangerpoll, M. Andersen // Food Chemistry. - 2005. № 89(3). - p. 427-440.
39. Кульченко, Я.Ю. Влияние состава антоцианового комплекса на окраску экстрактов при повышенных значениях рН / Я.Ю. Кульченко, Л.А. Дейнека // Научные ведомости. - Белгород: 2017. -№ 11(260). - С. 79-83.
40. Vinson J.A. Cranberries and cranberry products: Powerful in vitro, ex vivo, and in vivo sources of antioxidants / J.A. Vinson // J. Agric. Food Chem. -2008. - vol. 56. - № 14. - p. 58845891.
41. Мурашев, С.В. Антоциановый пигмент, получаемый из растительного сырья методом сублимационной сушки /С.В. Мурашев, М.Е. Жемчужникова, В.Г. Вержук// Овощи России. - 2013. - № 4 (21). - С. 50-51.
REFERENCES
1. Stepanova, N.Ju. Issledovanie svojstv i primenenie rastitel'nyh pigmentov / N.Ju. Stepanova // Izvestija Sankt-Peterburgskogo gosudarstvennogo agrarnogo universiteta. - SPb.: 2015. -№ 41. - S. 56-64.
2. Murashev, S.V. Opredelenie svojstv i prakticheskoe primenenie antocianovogo pigmenta iz jagod kljukvy (Oxycoccus Hill.) / S.V. Murashev, L.A. Bolejko, V.G. Verzhuk // Konditerskoe proizvodstvo. -SPb.: 2011. - № 2. - S. 8-11.
3. Bolejko, L.A. Issledovanie svojstv i prakticheskoe primenenie antocianovogo
pigmenta, poLuchennogo iz jagod aronii chernopLodnoj metodom LiofiL'noj sushki / L.A. BoLejko,S.V. Murashev, V.G. Verzhuk // JeLektronnyj nauchnyj zhurnaL «Processy i apparaty pishhevyh proizvodstv». - SPb.: 2012. - № 2. - S. 3-6.
4. Ishunina, T.A. GistoLogicheskie krasiteLi na osnove antocianov rastiteL'nogo syr'ja Kurskoj obLasti / T.A. Ishunina // MateriaLy mezhdunarodnoj nauchno-prakticheskoj konferencii, posvjashhennoj 81-Letiju Kurskogo gosudarstvennogo medicinskogo universiteta i 50-Letiju farmacevticheskogo fakuL'teta. Sbornik «Universitetskaja nauka: vzgLjad v budushhee». - Kursk: 2016. - № 5. -S. 327-331.
5. BoLotov, V.M. Pishhevye krasiteLi: kLassifikacija, svojstva, anaLiz, primenenie / V.M. BoLotov, A.P. Nechaev, L.A. Sarafanova. - SPb.: GIORD, 2008. -240 s.
6. Tjukavkina, N.A. Organicheskaja himija: ucheb. dLja vuzov: V 2 kn. Kn. 2: SpeciaL'nyj kurs / N.A. Tjukavkina, S.Je. Zurabjan, V.L. BeLoborodov. - M.: Drofa,
2008. - 592 s.
7. Tarahovskij, Ju.S. FLavonoidy: biohimija, biofizika, medicina / Ju.S. Tarahovskij [i dr.]. - Pushhino: Synchrobook, 2013. - 310 s.
8. KrasiL'nikova, M.A. Biohimija raste-nij / L.A. KrasiL'nikova [i dr.]. - Har'kov: Torsing, 2004. - 224 s.
9. Ovsjannikova, E.A. Antioksidantnye svojstva kLjukvy i brusniki / E.A. Ovsjannikova // Pishha. JekoLogija. Kachestvo. Trudy IX mezhdunarodnoj nauchno-prakticheskoj konferencii. - Novosibirsk: SibNIIPSHP, 2012. -S. 157-160.
10. Safronova, I.V. Immuno-moduLirujushhie svojstva poLifenoL'nyh soedinenij rastenij semejstva vereskovye (Ericaceae) / L.V. Safronova, I.A. GoL'dina, K.V. GajduL' // MateriaLy IX otchetnoj nauchnoj sessii NIIFKI. Nauchno-issLedovateL'skij institut fundamen-taL'noj i kLinicheskoj immunoLogii. -Novosibirsk: Sibmedizdat, 2016. - S. 129132.
11. Makarevich, A.M. Funkcii i svojstva antocianov rastiteL'nogo syr'ja / A.M. Makarevich [i dr.] // Trudy BGU. - Minsk:
2009. - T. 4. - S. 147-157.
12. Zi-Luan Fan Protective effect of anthocyanins from Lingonberry on radiation-induced damages / Zi-Luan Fan, Zhen-Yu Wang, Li-Li Zuo, Shuang-Qi Tian // Int. J. Environ.Res. PubLic HeaLth, 2012, no. 9, pp. 4732-4743.
13. SoLenova, E.A. FLavonoidy. Perspektivy primenenija v antimikrobnoj terapii / E.A. SoLenova, NikoLaevna-VeLichkovska L.N.// Acta medica Eurasica. - Cheboksary: 2017, № 3. -S. 50-57.
14. Kiwimaki, A.S. Lingonberry, cranberry and bLackcurrant juices affect
mRNA expressions of inflammatory and antherothrombotic markers of SHR in a Long-term treatment / A.S. Kiwimaki [et aLL] // J. of FunctionaL Foods. - 2012. -№ 4. - pp. 496-503.
15. WiLLiamson, G. PossibLe effects of dietary poLyphenoLs on sugar absorption and digestion // MoL. Nutr. Food Res. -2013. - № 9. - p. 48-57.
16. Wang, L. S. Anthocyanins and their roLe in cancer prevention / L.S. Wang, G.D. Stoner // Cancer Letters, 2008. -№ 2. - p. 281-290.
17. Novotnyj, Dzh. A. Antocianiny, fLavonoidy i serdechno-sosudistye zaboLevanija / Dzh. A. Novotnyj // Voprosy dietoLogii. - 2014. - T. 4. -№ 3. - S. 28-31.
18. Wang, S. How naturaL dietary antioxidants in fruits, vegetabLes and Legumes promote vascuLar heaLth // Food Research InternationaL. - 2011. - № 1. -p. 14-22.
19. Wu X. Lipophilic and hydrophiLic antioxidant capacities of common foods in the United States / X. Wu [et aLL] // J. Agric. Food Chem., 2004. - voL. 12. -p. 4026-4037.
20. Bitsch, R. BioavaiLabiLity and biokinetics of anthocyanins from red grape juice and red wi / R. Bitsch // J. Biomed. BiotechnoL. - 2004. - № 5. -p. 293-298.
21. Mane, C. Food grade Lingonberry extracts: poLyphenoLic composition and in vivo protective effects against oxidative stress / C. Mane, M. Loonis, C. JuheL // J. Agric. Food Chem. - 2011. - voL. 59. -p. 3330-3339.
22. Fang, J. BioavaiLabiLity of anthocyanins / J. Fang // Drug Metab. Rev. - 2014. - voL. 46. - № 4. -p. 508-520.
23. Cherkasov, A.F. KLjukva / A.F. Cherkasov, V.F. Butkus, A.B. Gorbunov. -M.: KoLos, 2015. - 214 s.
24. Berezina, E.V. Soderzhanie fenoL'nyh soedinenij v List'jah i pLodah Vaccinium vitis-idaea i Oxycoccus paLustris (Ericaceae) v raznye periody vegetacii / E.V. Berezina, A.A. BriLkina, A.P. VeseLov // RastiteL'nye resursy. - SPb.: 2015. -T. 51. - № 1. - S. 88-100.
25. DeVetter L.W. Understanding yieLd-contributing factors of cranberry (Vaccinium macrocarpon Ait.) / L.W. DeVetter, R. Harbut, J. CoLquho-un // J.Am. PomoL.Soc. - 2013. - № 3. -p. 147-156.
26. Gorbunov, A.B. Netradicion-nyj sposob vyrashhivanija amerikans-koj kLjukvy krupnopLodnoj / A.B. Gorbunov // MateriaLy mezhdunarodnogo nauchno-prakticheskogo seminara «Opyt i perspektivy vozdeLyvanija jagodnyh rastenij semejstva brusnichnye na territorii BeLarusi i sopredeL'nyh stran». - Minsk: Medisont, 2017. -S. 23-30.
27. Borisenkov, M.F. Antioksidantnaja aktivnost' vodnyh jekstraktov pLodov kLjukvy obyknovennoj (Vaccinium Oxycoccus L.), proizrastajushhej na territorii RespubLiki Komi / M.F. Borisenkov, L.A. Bakutova, A.V. Peshh // Himija rastiteL'nogo syr'ja. - Barnaul: 2013. - № 4. - S. 89-95.
28. Zhou Y. Effect of Light on anthocyanin Levels in submerged, harvested cranberry fruit / Y. Zhou, B.R. Singh // J. Biomed. BiotechnoL. - 2004. -№ 5. - p. 259-263.
29. Tabatarovich, A.N. IspoL'zovanie dikorastushhih jagodnyh resursov Omskoj obLasti v proizvodstve pishhevyh produktov / A.N. Tabatarovich, O.D. Hudjakova // Vesti MANJeB. - Omsk: 2013. - № 2(2). - S. 35-37.
30. Kushnereva, E.V. Izmenenie fiziko-himicheskih pokazateLej kLjukvy v zavisimosti ot sredy proizrastanija / E.V. Kushnereva [i dr.] // Vysokotochnye tehnoLogii proizvodstva, hranenija i pererabotki vinograda. - Krasnodar: GNU SKZNIISiV, 2010. - T. 2. -S. 153-156.
31. Kashtanov, A.N. Pochvy Rossii, ih sostojanie i sistemy zemLedeLija / A.N. Kashtanov // Vestnik Voronezhs-kogo gosudarstvennogo universi-teta. - Voronezh: 2012. - № 3(34). -S. 36-40.
32. Izosimova, I.V. Nauchno-prakticheskie osnovy racionaL'nogo ispoL'zovanija jagod brusniki (Vaccinium vitis-idaea) i kLjukvy (Oxycoccus paLust-ris) / I.V. Izosimova. - Krasnojarsk: 2004. - 27 s.
33. Rupasova, Zh.A. VLijanie pogodnyh usLovij na izmenchivost' harakteristik biohimicheskogo sostava pLodov introducirovannyh sortov Oxycoccus macrocarpus (Ait) Pers. v usLovijah BeLarusi / Zh.A. Rupasova // DokLady nacionaL'noj akademii nauk BeLarusi. -Minsk: 2017. - T. 61. - №5. - S. 90-96.
34. Ljutikova, M.N. Izuchenie sostava bioLogicheski aktivnyh komponentov dikorastushhih jagod Vaccinium vitis-idaea i Oxycoccus paLustris v zavisimosti ot stepeni ih zreLosti i usLovij hranenija / M.N. Ljutikova. - ChernogoLovka: 2013. - 26 s.
35. Kuznecova, N.A. Pishhevaja cennost' sokov iz dikorastushhih jagod kLjukvy i cher-niki / N.A. Kuznecova. - M.: 1975. - 33 s.
36. Vorsa, N. Genetic inferencesand breeding impLications from anaLysis of cranberry germpLasm anthocyanin profiLes / N. Vorsa [et aLL] // Soc. Hortic.Sc. -2003. - voL. 128. - p. 691-697.
37. PoLina, S.A. Sostav antocianov pLodov cherniki obyknovennoj, brusniki obyknovennoj i kLjukvy obyknovennoj Krasnojarskogo kraja po dannym VJeZhH / S.A. PoLina, A.A. Efremov // Himija rastiteL'nogo syr'ja. - 2014. -№ 2. - S. 103-110.
38. Torskangerpoll, K. Colour stability of anthocyanins in acqueous solutions at various pH values / K. Torskangerpoll, M. Andersen // Food Chemistry. - 2005. № 89(3). - p. 427-440.
39. Kul'chenko, Ja.Ju. Vlijanie sostava antocianovogo kompleksa na okrasku jekstraktov pri povyshennyh
znachenijah rN / Ja.Ju. Kul'chenko, L.A. Dejneka // Nauchnye vedomosti. -Belgorod: 2017. - № 11(260). -S. 79-83.
40. Vinson J.A. Cranberries and cranberry products: Powerful in vitro, ex vivo, and in vivo sources of antioxidants / J.A. Vinson // J. Agric. Food
Chem. - 2008. - vol. 56. - № 14. -p. 5884-5891.
41. Murashev, S.V. Antocianovyj pigment, poluchaemyj iz rastitel'nogo syr'ja metodom sublimacionnoj sushki / S.V. Murashev, M.E. Zhemchuzhnikova, V.G. Verzhuk// Ovoshhi Rossii. - 2013. -№ 4 (21). - S. 50-51.
Ягоды клюквы - перспективный источник биоактивных антоциановых красителей
Cranberry is a promising source of bioactive anthocyanin dyes Key words
anthocyanins; anthocyanidins; anthocyanin dyes; cranberry
Ключевые слова
антоцианы; антоцианидины; антоциановые красители; ягоды клюквы
Реферат
В статье проведен обзор представленных в литературе данных, демонстрирующих особенности накопления и качественного состава антоциановых соединений в ягодах клюквы. Показано, что в силу своих отличительных генотипических особенностей клюква характеризуется спецификой биосинтеза антоциановых соединений, что определяет качественный и количественный состав последних. Ягоды отличаются значительным содержанием антоцианов: количественные вариации обнаруживаются в зависимости от эколого-географических факторов произрастания. Причем, как свидетельствуют приведенные данные, содержание их в кожице ягод существенно выше (в 5-6 раз), чем в мякоти. Качественный состав антоцианов, как правило, специфичен для конкретного вида растения и довольно стабилен, однако могут иметь место заметные изменения в зависимости от ареала произрастания и климатических условий. Качественный набор антоциановых пигментов ягод клюквы обусловливает яркие красные цветовые оттенки, которые являются следствием присутствия главным образом производных цианидина и пеонидина, в редких случаях идентифицируются производные мальвидина. Антоцианы клюквы, как правило, бывают 3-моногликозидами и в основном содержат остатки арабинозы, галактозы и глюкозы. Особенность строения антоциановых соединений клюквы состоит в наличии только гликозилированных форм антоцианов, не ацилированных фенольными кислотами. Эта специфика в строении обусловливает неспособность антоцианов ягод клюквы при изменении рН образовывать формы с чисто синим цветом, пригодных для получения красителей. Антоцианы клюквы отличаются стабильностью при хранении, и эта особенность распространяется как на ягоды и продукты их переработки, так и на антоциановые красители из ягод. Устойчивость при хранении стимулирует низкий показатель рН, отсутствие света и контакта с кислородом воздуха. организация правильной технологии переработки ягод и использование современных способов хранения с учетом поведенческих химических особенностей антоцианов открывает перспективы получения качественных, безопасных для здоровья, экологически чистых натуральных красителей, способных придать привлекательный внешний вид пищевым продуктам, наделив их полезными для здоровья человека свойствами.
Авторы
Алексеенко Елена Викторовна, д-р техн. наук, профессор, Азарова Мария Михайловна
Московский государственный университет пищевых производств, 125080, Москва, Волоколамское шоссе, д. 11, [email protected]
Abstracts
The article gives an overview of the data presented in the literature, demonstrating accumulation and compositional quality features of anthocyanin compounds in cranberry. It is shown that due to its genotypic features, cranberry is characterized by specific biosynthesis of anthocyanin compounds, which determines their qualitative and quantitative composition. Berries are distinguished by a significant content of anthocyanins: quantitative variations are detected depending on the ecological and geographical factors of growth. The presented data indicate (show) that the content of anthocyanins in the peel of berries is substantially higher (5-6 times) than in the flesh. The qualitative composition of anthocyanins is specific for a particular plant species and is quite stable, but there may be noticeable changes depending on the area of growth and climatic conditions. The qualitative set of anthocyanin cranberry pigments causes bright red color shades, which are a consequence of the presence of cyanidin and peonidin derivatives, in rare cases, the derivatives of malvidin are identified. Cranberry anthocyanins are 3-monoglycosides and contain the remains of arabinose, galactose and glucose. The structure peculiarity of cranberry anthocyanin compounds is in the presence of only glycosylated forms of anthocyanins, not acylated with phenolic acids. This specificity in the structure determines the inability of cranberry anthocyanins to change the pH to form purely blue color, suitable for the production of dyes. Cranberry anthocyanins are stable during storage, and this feature extends to both berries and their processing products, and to anthocyanin berry colorants. Storage stability stimulates low ph, absence of light and contact with oxygen of air. The organization of the correct technology of processing berries and the use of modern storage methods, taking into account the behavioral chemical characteristics of anthocyanins, opens the prospect of obtaining quality safe for health, environmentally friendly natural dyes capable of giving an attractive appearance to food products, giving them useful properties for human health.
Authors
Alekseenko Elena Viktorovna, Doctor of Technical Sciences, Professor, Azarova Mariya Mihajlovna
Moscow State University of Food Production, 11, Volokolamskoe highway, Moscow, 125080, [email protected]
