CC BY
6
УДК 547.442.3+547.424.12+547.264+547.279.1 DOI: 10.33184/ЬиИейп^и-2019.4.14
ВОССТАНОВЛЕНИЕ 3-[(АЛКИЛСУЛЬФАНИЛ)МЕТИЛ]ПЕНТАН-2,4-ДИОНОВ © Л. А. Баева*, Р. М. Нугуманов, А. А. Фатыхов
Уфимский институт химии УФИЦ РАН Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 69.
Тел.: +7 (347) 235 54 08.
*Email: sulfur@anrb.ru
При восстановлении карбонильных групп 3-[(бутилсульфанил)метил]-, 3-[(пентил-сульфанил)метил]- и 3-[(гексилсульфанил)метил]пентан-2,4-дионов 2.6 экв. борогидрида натрия в абсолютном этаноле получены соответствующие пентан-2,4-диолы, необходимые в синтезе потенциальных фармакологически активных 1,3-диоксанов с алкилсульфанилметиль-ными заместителями. Реакция 3-[(алкилсульфанил)метил]пентан-2,4-дионов с борогидридом натрия в водном метаноле в присутствии 0.3 экв. гидроксида натрия сопровождается расщеплением связи С2-С3 и преимущественным образованием 4-(алкилсульфанил)бутан-2-олов с выходами 71-76%.
Ключевые слова: 3-[(алкилсульфанил)метил]пентан-2,4-дион, 3-[(алкилсульфанил)ме-тил]пентан-2,4-диол, 4-(алкилсульфанил)бутан-2-ол, борогидрид натрия, восстановление.
Введение
2-[(Алкил(арил)сульфанил)метил]алкан-1,3 -дио-ны - препаративно доступные вещества [1-9] -могут использоваться для получения практически полезных азот- и кислородсодержащих гетероцик-лов [5; 10-13]. Так, на основе этих соединений были синтезированы 4-[(алкил(арил)сульфанил)ме-тил]-1Я-пиразолы, обладающие фунгицидной активностью [14], а также экстракционными и ком-плексообразующими свойствами по отношению к Pd(II) и Pt(II) [15-16]. В настоящей работе изучена возможность восстановления 3-[(алкилсульфанил)ме-тил]пентан-2,4-дионов до диолов, необходимых в синтезе 1,3-диоксанов, содержащих алкилсульфа-нилметильную группу. Известно, что производные 1,3-диоксана с алкил(арил)сульфанилметильными заместителями проявляют антигипергликемиче-скую активность [17-18], свойства ингибиторов деацетилазы гистонов [19-21] и являются ценными реагентами [22-25].
Экспериментальная часть
ИК спектры зарегистрированы на спектрометре Shimadzu JR Prestige-21. Спектры ЯМР 13С и 1Н записаны на спектрометре Bruker Avance III (125 и 500 МГц соответственно) в CDCl3, внутренний стандарт - остаточные сигналы растворителя (7.27 м. д. для ядер :Н, 77.1 м. д. для ядер 13С). Для соединения 3a дополнительно получены двумерные спектры COSY, 1H-13C HSQC, 1H-13C HMBC. ГХ анализ проведен на хроматографе Хромос 1000, колонка 1.2 м х 3 мм, неподвижная фаза SE-30 (5%) на хро-матоне N-AW-DMCS (0.16-0.20 мм), рабочая температура 50-300°С, детектор пламенно-ионизационный, газ-носитель - гелий. Элементный анализ выполнен на CHNS-анализаторе HEKAtech Euro ЕА 3000. Спектральные и аналитические результаты получены на оборудовании ЦКП «Химия» УфИХ
УФИЦ РАН. Хроматографическое разделение осуществлено на колонках с силикагелем МЫ Kieselgel 60 (0.063-0.2 мкм). Соединения 1а-с синтезированы по методике, описанной в работе [2].
4-(Алкилсульфанил)бутан-2-олы (2а-с). К нагретой до 500С суспензии 0.23 г (6 ммоль) NaBH4 в 15 мл метанола и 7.5 мл воды прибавляли 0.4 мл 8%-ного раствора NaOH и 2.9 ммоль соединения 1а-с в 5 мл метанола. Реакционную смесь перемешивали 45 мин при 500С, упаривали, добавляли 15 мл воды, продукты реакции экстрагировали хлороформом (3 х 10 мл). Экстракты промывали водой и сушили над MgSO4. После удаления растворителя остаток хроматографировали на колонке с силика-гелем (элюент EtOAc-гексан, 1:5).
4-(Бутилсульфанил)бутан-2-ол (2а). Выход 76%. Найдено, %: С 59.17; Н 11.24; S 20.02. С8Н^. Вычислено, %: C 59.20; H 11.18; S 19.76. ИК спектр, V, см-1: 3378 (ОН), 1016 (С-О). Спектр ЯМР 1Н ^С13), 8, м. д. (I, Гц): 0.90 (т, 3Н, V = 7.3, 5'-СН3); 1.20 (д, 3Н, 21 = 6.2, 1-СН3); 1.39 (секстет, 2Н, 31 = 7.3, 4'-СН2); 1.56 (квинтет, 2Н, V = 7.3, 3'-СН2); 1.71 (к, 2Н, I = 7.1, 3-СН2); 2.02 (уш.с, 1Н, ОН); 2.52 (т, 2Н, 31 = 7.3, 2'-СН2); 2.61 (т, 2Н, 31 = 7.1, 4-СН2); 3.93 (секстет, 1Н, I = 6.2, 2-СН). Спектр ЯМР 13С (CDaз), 8, м.д.: 13.6 (С5'); 22.0 (С4'); 23.5 (С1); 28.7 (С4); 31.6; 31.8 (С2', С3'); 38.2 (С3); 67.4 (С2).
4-(Пентилсульфанил)бутан-2-ол (2Ь). Выход 74%. Найдено, %: С 61.36; Н 11.48; S 18.25. C9H20OS. Вычислено, %: С 61.31; Н 11.43; S 18.19. ИК спектр, V, см-1: 3378 (ОН), 1014 (С-О). Спектр ЯМР 1Н ^С13), 8, м. д. (I, Гц): 0.88 (т, 3Н, V = 7.0, 6'-СН3); 1.20 (д, 3Н, 21 = 6.2, 1-СН3); 1.26-1.38 (м, 4Н, 5'-СН2, 4'-СН2); 1.59 (квинтет, 2Н, 31 = 7.3, 3'-СН2); 1.71 (к, 2Н, 31 = 7.0, 3-СН2); 1.98 (уш.с, 1Н, ОН); 2.51 (т, 2Н, 31 = 7.3, 2'-СН2); 2.61 (т, 2Н, 31 = 7.0, 4-СН2); 3.92 (секстет, 1Н, 31 = 6.2, 2-СН). Спектр ЯМР 13С ^С13), 8, м.д.: 14.0 (С6'); 22.3
(С5'); 23.5 (С1); 28.7 (С4); 29.3 (С3'); 31.1 (С4'); 32.1 (С2'); 38.2 (С3); 67.4 (С2).
4-(Гексилсульфанил)бутан-2-ол (2с). Выход 71%. Найдено, %: С 63.17; Н 11.78; 8 16.92. С10И22О8. Вычислено, %: С 63.10; Н 11.65; 8 16.85. ИК спектр, V, см-1: 3385 (ОН), 1016 (С-О). Спектр ЯМР 1Н (CDaз), 8, м. д. (У, Гц): 0.87 (т, 3Н, У = 6.8, 7'-СИ3); 1.20 (д, 3И, 2У = 6.2, 1-СН3); 1.25-1.45 (м, 6Н, 6'-СИ2, 5'-СИ2, 4'-СИ2); 1.57 (квинтет, 2Н, 3У = 7.3, 3'-СН2); 1.71 (к, 2И, У = 7.2, 3-СИ2); 1.93 (уш.с, 1И, ОН); 2.52 (т, 2И, У = 7.3, 2'-СН2); 2.62 (т, 2И, У = 7.2, 4-СН2), 3.93 (секстет, 1И, У = 6.2, 2-СИ2). Спектр ЯМР 13С (СБС13), 8, м.д.: 14.0 (С7'); 22.5 (С6'); 23.5 (С1); 28.6, 28.7 (С4, С3'); 29.5 (С4');
31.4 (С5'); 32.1 (С2'); 38.1 (С3); 67.4 (С2). 3-[(Алкилсульфанил)метил]пентан-2,4-
диолы (3а-с). К нагретой до 50 °С суспензии 0.28 г (7.3 ммоль) КаБИ4 в 15 мл этанола прибавляли 2.8 ммоль соединения 1а-с в 5 мл этанола и кипятили в течение 2 ч. Затем реакционную смесь упаривали, добавляли 15 мл воды, продукты реакции экстрагировали хлороформом (3x10 мл). Экстракты промывали водой, сушили над Mg8O4. После удаления растворителя остаток хроматографировали на колонке с силикагелем (элюент ЕЮАс-гексан, 1:5).
3-[(Бутилсульфанил)метил]пентан-2,4-диол (3а). Выход 88%. Найдено, %: С 58.28; Н 10.84; 8 15.65. С10И22О28. Вычислено, %: С 58.21; И 10.75; 8 15.54. ИК спектр, V, см-1: 3355 (ОН), 1080 (С-О), 1053 (С-О). Соотношение стереоизомеров 1:1. Спектр ЯМР 1Н (СБа3), 8, м.д. (У, Гц): изомер а: 1.21 (д, 6И, 2У = 6.5, 1-СН3, 5-СН3); 4.31-4.38 (м, 2И, 2-СИ, 4-СИ); изомер Ь: 1.29 (д, 6И, 2У = 6.4, 1-СН3, 5-СИ3); 4.21-4.30 (м, 2И, 2-СИ, 4-СИ); оба изомера: 0.90 (т, 3И, 3У = 7.4, 6'-СН3); 1.39 (секстет, 2И, 3У = 7.4, 5'-СИ2); 1.44-1.49 (м, 1И, 3-СН); 1.57 (квинтет, 2И, 3У = 7.4, 4'-СИ2); 2.50 (т, 2И, У = 7.4, 3'-СН); 2.65 (д.д, 1И, 2У = 13.1, У = 5.2, 1'-СН'); 2.69 (д.д, 1И, 2У = 13.1, У = 8.4, 1'-СИ"); 3.10 (уш.с, 2И, 2ОИ). Спектр ЯМР 13С (СБа3), 8, м.д.: изомер а: 20.2 (С1, С5); 66.9 (С2, С4); изомер Ь: 21.7 (С1, С5);
68.5 (С2, С4); оба изомера: 13.6 (С6'); 22.0 (С5'), 28.9 (С1'), 31.6 (С4'); 32.5 (С3'); 48.8 (С3).
3-[(Пентилсульфанил)метил]пентан-2,4-диол (3Ь). Выход 89%. Найдено, %: С 60.08;
Н 10.84; 8 14.62. СПИ24О28. Вычислено, %: С 59.95; И 10.98; 8 14.55. ИК спектр, V, см-1: 3355 (ОН), 1077 (С-О), 1054 (С-О). Соотношение стереоизомеров 1:1. Спектр ЯМР 1Н (СБа3), 8, м.д. (У, Гц): изомер а: 1.23 (д, 6И, 2У = 6.5, 1-СН3, 5-СН3); 4.32-4.45 (м, 2И, 2-СИ, 4-СИ); изомер Ь: 1.30 (д, 6И, 2У = 6.4, 1-СН3, 5-СН3); 4.22-4.32 (м, 2И, 2-СИ, 4-СИ); оба изомера: 0.89 (т, 3И, У = 6.9, 7'-СН3); 1.30-1.39 (м, 4И, 5'-СН2,6'-СН2); 1.44-1.52 (м, 1И, 3-СИ); 1.59 (квинтет, 2И, 3У = 6.9, 4'-СН2); 2.50 (т, 2И, У = 7.3, С3И); 2.60-2.80 (м, 2И, 1'-СИ2); 3.00 (уш.с, 2И, 2ОИ). Спектр ЯМР 13С (СБСЬ), 8, м.д.: изомер а: 20.2 (С1, С5); 67.0 (С2, С4); изомер Ь: 21.8 (С1, С5); 68.6 (С2, С4); оба изомера: 14.0 (С7'); 22.3 (С6'); 29.0, 29.2 (С1', С4'), 31.1 (С5'); 32.9 (С3'); 48.9 (С3).
3-[(Гексилсульфанил)метил]пентан-2,4-диол (3с). Выход 91%. Найдено, %: С 61.58; Н 11.24; 8 13.75. С12И26О28. Вычислено, %: С 61.49; И 11.18; 8 13.68. ИК спектр, V, см-1: 3362 (ОН), 1078 (С-О), 1053 (С-О). Соотношение стереоизомеров 1:1. Спектр ЯМР 1Н (СБа3), 8, м.д. (У, Гц): изомер а: 1.20 (д, 6И, 2У = 6.5, 1-СН3, 5-СН3); 4.28-4.40 (м, 2И, 2-СИ, 4-СИ); изомер Ь: 1.27 (д, 6И, 2У = 6.4, 1-СН3, 5-СН3); 4.18-4.30 (м, 2И, 2-СИ, 4-СИ); оба изомера: 0.87 (т, 3И, У = 6.9, 8'-СН3); 1.22-1.44 (м, 1И, 3-СИ); 1.44-1.50 (м, 6И, 7'-СН2, 6'-СН2, 5'-СИ2); 1.57 (квинтет, 2И, У =6.9, 4'-СН2); 3.05 (уш.с, 2И, ОН); 2.48 (т, 2И, 3У = 7.2, 3'-СН); 2.62-2.76 (м, 2И, 1'-СН2), Спектр ЯМР 13С (СБС13), 8, м.д.: изомер а: 20.1 (С1, С5); 66.9 (С2, С4); изомер Ь: 21.8 (С1, С5); 68.5 (С2, С4); оба изомера: 14.0 (С8'); 22.5 (С7'); 28.6, 28.9 (С1', С4'); 29.5 (С5'); 31.4 (С6'); 32.8 (С3'); 48.8 (С3).
Результаты и их обсуждение
Восстановление карбонильных групп 3-[(алкил-сульфанил)метил]пентан-2,4-дионов (1а-с) 2.1 экв. борогидрида натрия в водном метаноле в присутствии гидроксида натрия (50 °С, 45 мин) сопровождается расщеплением молекулы по связи С2-С3 и преимущественным образованием 4-(алкилсульфа-нил)бутан-2-олов 2а-с с выходами 71, 74 и 76% соответственно.
ОН
Ме
Я
8' + 3а-с
КаБЩ, №ОН, МеОН-Н2О
ОО
Ме'
2а-с 50 °Й
Я = Би (а), С5НП (Ь), С6Н!3 (с).
8' 1а-с
Ме Я
№БН4. ЕЮН
ОН ОН
Ме + 2а-с
Я
3а-с
Таблица
Восстановление 3-[(алкилсульфанил)метил]пентан-2,4-дионов 1а-с борогидридом натрия в присутствии гидроксида натрия при 50оС (соотношение реагентов 1:2.1:0.3)
Соединение Я Растворитель Время реакции, мин Выход, % и
1_соотношение соединений 2:3
1а Bu MeOH-H2Ü 45 99 1 : 0.3
1а Bu ЕЮН-Н2О 45 97 1 : 1.2
1а Bu ЕЮН-Н2О 60 99 1 : 1
1b C5H11 ЕЮН-Н2О 60 98 1 : 1.7
1с CöHi3 EtOH-H2Ü 60 99 1 : 2.1
1а Bu EtOH-H2Ü 180 93 1 : 0.6
1а Bu EtOH" 120 97 1 : 10
"Молярное соотношение 2,4-дион : NaBH = 1:2.6, без NaOH.
При восстановлении соединений 1а-с борогидридом натрия в водном этаноле в присутствии гидроксида натрия образуется смесь бутан-2-олов 2а-с и 2,4-диолов 3а-с в различных соотношениях с общим выходом 93-99% (табл.).
Преимущественное образование 3-[(алкил-сульфанил)метил]пентан-2,4-диолов 3а-с (88-91%) наблюдается при действии 2.6 экв. восстановителя в среде абсолютного этилового спирта.Строение соединений 2а-с и 3а-с установлено на основании спектральных данных. В ИК спектрах продуктов восстановления исчезают полосы поглощения не-енолизированной и сопряженной карбонильной группы при 1724-1728 и 1699-1701 см-1 [2] и появляются полосы, характерные для поглощения гид-роксильной группы (3355-3385 см-1) и связи С-O (1014-1016, 1053-1080 см-1). В спектрах ЯМР 13С и 1H спиртов 2а-с и 3а-с присутствуют соответственно сигналы углеродных атомов (66.9-68.6) и протонов (3.93-4.45 м.д.) метиновой группы, связанной с гидроксилом. В спектрах ЯМР :H наблюдаются сигналы гидроксильных протонов при 1.93-2.02 (2а-с) и 3.00-3.10 м.д. (3а-с).
Спектры ЯМР 13С и H 2,4-диолов 3а-с имеют удвоенные сигналы углеродных атомов и протонов эквивалентных метильных (С:Н3, С5Н3) и метино-вых (С2Н, С4Н) групп. Наблюдаемое удвоение сигналов объясняется появлением в молекулах трех асимметрических атомов углерода С2, С3, С4 и возможностью образования (R*,R*)- и (R*,S*)-стереоизомеров.
Таким образом, в результате восстановления 3-[(алкилсульфанил)метил]пентан-2,4-дионов боро-гидридом натрия в различных растворителях получены 3-[(алкилсульфанил)метил]пентан-2,4-диолы и 4-(алкилсульфанил)бутан-2-олы, перспективные для использования в синтезе биологически активных веществ [22-27].
ЛИТЕРАТУРА
1. Li L., Bokai L., Qi W., Xianfu L. // Chin. J. Chem. 2011.
Vol. 29. No. 9. Pp. 1856-1862.
2. Baeva L. A., Biktasheva L. F., Fatykhov A. A., Lyapina N. K. //
Russ. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. No. 9. Pp. 1283-1286.
3. Dar A. A., Enjamuri N., Shadab Md., Ali N., Khan A. T. // ACS Comb. Sci. 2015. Vol. 17. No. 11. Pp. 671-681.
4. Ахметова В. Р., Ахмадиев Н. С., Галимзянова Н. Ф., Ибрагимов А. Г., Джемилев У. М. Пат. 2654851 (2018). RU. Б.И. 2018, №15.
5. Baeva L. A., Nugumanov R. M., Biktasheva L. F., Nuguma-nov T. R., Fatykhov A. A. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. No. 4. Pp. 442-447.
6. Masterson D. S., Roy K., Rosado D. A., Fouche M. // J. Pept. Sci. 2008. Vol. 14. No. 11. Pp. 1151-1162.
7. Li Z., Li H., Guo X., Cao L., Yu R., Li H., Pan S. // Organic Letters. 2008. Vol. 10. No. 5. Pp. 803-805.
8. Li Z., Li H. Pat. 101462990 A (2009). CN.
9. Yu R., Li Z. Pat. 101585830 A (2009). CN.
10. Shokova E. A., Kim D. K., Kovalev V. V. // Russ. J. Org. Chem. 2015. Vol. 51. No. 6. Pp. 755-830.
11. Wada K., Gomibuchi T., Otsu Y., Shibuya K., Abe T., An-dersch W., Harder A., Lösel P. Pat. WO2000009500 A2 (2000).
12. Yamauchi M., Katayama S., Nakashita Y., Watanabe T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. // 1985. Pp. 183-186.
13. Baeva L. A., Nugumanov R. M., Fatykhov A. A., Lyapina N. K. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. No. 3. Pp. 444-451.
14. Akhmadiev N. S., Akhmetova V. R., Boyko, T. F., Ibragimov, A. G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2018. Vol. 54. No. 3. Pp. 344-350.
15. Anpilogova G. R., Baeva L. A., Nugumanov R. M., Fatykhov A. A., Murinov Yu. I. // Russ. J. Inorg. Chem. 2018. Vol. 63. No. 8. Pp. 1100-1106.
16. Ахметова В. Р., Ахмадиев Н. С., Тулябаев А. Р., Хисамут-динов Р. А., Ибрагимов А. Г., Джемилев У. М. Пат. 2672265 (2017). RU. Б.И. 2018, №32.
17. Sasson S., Cerasi E., Gruzman A., Katzhendler J. Pat. WO2004/034960 A2 (2004).
18. Gruzman A., Shamni O., Ben Yakir M., Sandovski D., Elgart A., Alpert E., Cohen G., Hoffman A., Katzhendler Y., Cerasi E., Sasson S. // J. Med. Chem. 2008. Vol. 51. No. 24. Pp. 8096-8108.
19. Schreiber S. L., Sternson S. M., Wong J. C., Grozinger C. M. Pat. WO2002/089782 A2 (2002).
20. Schreiber S. L., Sternson S. M., Wong J. C., Grozinger C. M., Haggarty S. J., Koeller K. M. Pat. 2004/0072849 A1 (2004). US.
21. Mazitschek R., Kwiatkowski N. P., Bradner J. E. Pat. 8304451 B2 (2012). US.
22. Clinch K., Evans G. B., Fröhlich R. F. G., Gulab S. A., Gutierrez J. A., Mason J. M., Schramm V. L., Tyler P. C., Wool-house A. D. // Bioorg. Med. Chem. 2012. Vol. 20. No. 17. Pp. 5181-5187.
23. Sternson, S. M., Louca, J. B., Wong, J. C., Schreiber, S. L. // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. No. 8. Pp. 1740-1747.
24. Rotulo-Sims D., Grimaud L., Prunet J. // С. R. Chimie. 2004. V. 7. No. 8-9. Pp. 941-944.
25. Ogura K., Kayano A., Sumitani N., Akazome M., Fujita M. // J. Org. Chem. 1995. V. 60. No. 5. Pp. 1106-1107.
26. Gros G., Garrait M., Rey P., Taillades J. Pat. EP 1260500 A1 (2002).
27. Baum J. W. Pat. 3891714 (1975). US.
Поступила в редакцию 29.11.2019 г.
DOI: 10.33184/bulletin-bsu-2019.4.14
REDUCTION OF 3-[(ALKYLSULFANYL)METHYL]PENTANE-2,4-DIONES © L. A. Baeva*, R. M. Nugumanov, A. A. Fatykhov
Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center of RAS 69 Oktyabrya Avenue, 450054 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia.
Phone: +7 (347) 235 54 08.
*Email: sulfur@anrb.ru
2-[(Alkyl(aryl)sulfanyl)methyl]alkane-1,3-diones are synthetically accessible compounds, and they can be used in the synthesis of practically useful nitrogen- and oxygen-containing heterocycles. The authors of the present work studied the possibility of reduction of 3-[(alkylsulfanyl)methyl]pentane-2,4-diones to 2,4-diols necessary for the synthesis of 1,3-dioxanes containing alkylsulfanylmethyl group. Compounds of this class are known as exhibiting antihyperglycemic activity and having the properties of histone deacetylases inhibitors. The reduction of the carbonyl groups in 3-[(butylsulfanyl)methyl]-, 3-[(pentyl-sulfanyl)methyl]- and 3-[(hexylsulfanyl)methyl]-pentane-2,4-diones with 2.1 equivalents of sodium tetrahydridoborate in aqueous methanol in the presence of sodium hydroxide (50 °C, 45 min) was accompanied by cleavage of the C2-C3 bond and formation of the corresponding 4-(alkylsulfanyl)butane-2-ols in 76, 74, and 71% yield, respectively. The reduction of 3-[alkylsulfanyl)methyl]pentane-2,4-diones with sodium tetrahydridoborate in aqueous ethanol gave a mixtures of butane-2-ols and 2,4-diols at a ratio of 1:0.6-2.1 in overall yields of 93-99%. Excess reducing agent (2.6 equivalents) and replacement of aqueous ethanol by absolute alcohol favored formation of 3-[(alkylsulfanyl)methyl]pentane-2,4-diols (88-91%). The IR spectra of reduction products contained absorption bands characteristic of the hydroxyl group (3355-3385 cm-1) and C-O bond (1014-1016, 1053-1080 cm:). Their :H NMR showed proton signals of alcohol hydroxyl groups [8 1.93-2.02 (butane-2-ols) and 3.00-3.10 ppm (pentane-2,4-diols)]. The NMR 13C and 1H spectra of 2,4-diols contained a double set of signals from carbon atoms and protons of equivalent C:H3, C5H3 and C2H, C4H groups. The observed signals doubling are explained by the appearance of three asymmetric centers C2, C3, C4 in molecules and the possibility of formation of (R*,R*)- and (R*,S*)-stereoisomers.
Keywords: 3-[(alkylsulfanyl)methyl]pentane-2,4-dione, 3-[(alkylsulfanyl)methyl]pen-tane-2,4-diol, 4-(alkylsulfanyl)butane-2-ol, sodium tetrahydridoborate, reduction.
Published in Russian. Do not hesitate to contact us at bulletin_bsu@mail.ru if you need translation of the article.
REFERENCES
1. Li L., Bokai L., Qi W., Xianfu L. Chin. J. Chem. 2011. Vol. 29. No. 9. Pp. 1856-1862.
2. Baeva L. A., Biktasheva L. F., Fatykhov A. A., Lyapina N. K. Russ. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. No. 9. Pp. 1283-1286.
3. Dar A. A., Enjamuri N., Shadab Md., Ali N., Khan A. T. ACS Comb. Sci. 2015. Vol. 17. No. 11. Pp. 671-681.
4. Akhmetova V. R., Akhmadiev N. S., Galimzyanova N. F., Ibragimov A. G., Dzhemilev U. M. Pat. 2654851 (2018). RU. B.I. 2018, No. 15.
5. Baeva L. A., Nugumanov R. M., Biktasheva L. F., Nugumanov T. R., Fatykhov A. A. Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. No. 4. Pp. 442-447.
6. Masterson D. S., Roy K., Rosado D. A., Fouche M. J. Pept. Sci. 2008. Vol. 14. No. 11. Pp. 1151-1162.
7. Li Z., Li H., Guo X., Cao L., Yu R., Li H., Pan S. Organic Letters. 2008. Vol. 10. No. 5. Pp. 803-805.
8. Li Z., Li H. Pat. 101462990 A (2009). CN.
9. Yu R., Li Z. Pat. 101585830 A (2009). CN.
10. Shokova E. A., Kim D. K., Kovalev V. V. Russ. J. Org. Chem. 2015. Vol. 51. No. 6. Pp. 755-830.
11. Wada K., Gomibuchi T., Otsu Y., Shibuya K., Abe T., Andersch W., Harder A., Lösel P. Pat. WO2000009500 A2 (2000).
12. Yamauchi M., Katayama S., Nakashita Y., Watanabe T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1985. Pp. 183-186.
13. Baeva L. A., Nugumanov R. M., Fatykhov A. A., Lyapina N. K. Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. No. 3. Pp. 444-451.
14. Akhmadiev N. S., Akhmetova V. R., Boyko, T. F., Ibragimov, A. G. Chem. Heterocycl. Compd. 2018. Vol. 54. No. 3. Pp. 344-350.
15. Anpilogova G. R., Baeva L. A., Nugumanov R. M., Fatykhov A. A., Murinov Yu. I. Russ. J. Inorg. Chem. 2018. Vol. 63. No. 8. Pp. 1100-1106.
16. Akhmetova V. R., Akhmadiev N. S., Tulyabaev A. R., Khisamutdinov R. A., Ibragimov A. G., Dzhemilev U. M. Pat. 2672265 (2017). RU. B.I. 2018, No. 32.
17. Sasson S., Cerasi E., Gruzman A., Katzhendler J. Pat. WO2004/034960 A2 (2004).
ISSN 1998-4812
BeciHHK EamKHpcKoro yHHBepcHTeTa. 2019. T. 24. №4
851
18. Gruzman A., Shamni O., Ben Yakir M., Sandovski D., Elgart A., Alpert E., Cohen G., Hoffman A., Katzhendler Y., Cerasi E., Sasson S. J. Med. Chem. 2008. Vol. 51. No. 24. Pp. 8096-8108.
19. Schreiber S. L., Sternson S. M., Wong J. C., Grozinger C. M. Pat. WO2002/089782 A2 (2002).
20. Schreiber S. L., Sternson S. M., Wong J. C., Grozinger C. M., Haggarty S. J., Koeller K. M. Pat. 2004/0072849 A1 (2004). US.
21. Mazitschek R., Kwiatkowski N. P., Bradner J. E. Pat. 8304451 B2 (2012). US.
22. Clinch K., Evans G. B., Fröhlich R. F. G., Gulab S. A., Gutierrez J. A., Mason J. M., Schramm V. L., Tyler P. C., Woolhouse A. D. Bioorg. Med. Chem. 2012. Vol. 20. No. 17. Pp. 5181-5187.
23. Sternson, S. M., Louca, J. B., Wong, J. C., Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. No. 8. Pp. 1740-1747.
24. Rotulo-Sims D., Grimaud L., Prunet J. S. R. Chimie. 2004. Vol. 7. No. 8-9. Pp. 941-944.
25. Ogura K., Kayano A., Sumitani N., Akazome M., Fujita M. J. Org. Chem. 1995. Vol. 60. No. 5. Pp. 1106-1107.
26. Gros G., Garrait M., Rey P., Taillades J. Pat. EP 1260500 A1 (2002).
27. Baum J. W. Pat. 3891714 (1975). US.
Received 29.11.2019.
