CC BY
7
УДК 544.18+544.183+544.18.2+547.853+547.854.4
ВЛИЯНИЕ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ В 5 И 6 ПОЛОЖЕНИЯХ УРАЦИЛА НА СТАБИЛИЗАЦИЮ ЕГО АНИОННЫХ ФОРМ
© М. Г. Ильина1'2*, Э. М. Хамитов1, А. Г. Мустафин1
1Башкирский государственный университет Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, ул. Заки Валиди, 32.
Тел./факс: +7 (347) 229 9614.
2Институт нефтехимпереработки Россия, Республика Башкортостан, 450065 г. Уфа, ул. Инициативная, 12, к. 6.
Тел./факс: +7 (347) 242 25 11.
* Email: margarita. kondrova@yandex. ru
В приближении IEFPCM (SMD) - TPSS/aug-cc-pVTZ изучена относительная устойчивость N1/N3/05/06 анионов сорока двух 5,6-замещенных урацилов в газовой фазе и в водных растворах. В газовой фазе анион N1 значительно стабильнее N3 аниона: AGgas изменяется в интервале от 19.54 (5OH6CH3U) до 83.14 (5NO26NH2U) кДж/моль, что обусловлено более эффективной делокализацией избыточного заряда по урацильному остову в анионе N1. Гидратация существенно снижает величину АО до величин в интервале от -0.02 (5OH6CH3U) до 38.16 (5Br6NO2U) кДж/моль. Это обусловлено тем, что полярный растворитель эффективнее стабилизирует более полярные анионные состояния изученных урацилов, таким образом, чем менее полярен анион, тем он более устойчив. Установлено, что главный фактор, влияющий на N1/N3/05/06 распределение анионов, - наличие заместителей в 5 и 6 положениях пи-римидиндионового кольца.
Ключевые слова: урацил, влияние заместителей, стабилизация, DFT, полярность растворителя.
Введение
Урацилы входят в группу наиболее важных пиримидинов. Одной из составных частей ДНК является тимин (5-метилурацил), который составляет комплементарную пару с аденином (рис. 1). Сам же урацил (2,4-диоксипиримидин) входит в состав РНК, где составляет комплементарную пару аденину. Совершенно очевидно, что молекулы, близкие по структуре и свойствам к тимину и ура-цилу, должны обладать различными свойствами, основанными на взаимодействии со структурой ДНК и участием в процессах репликации. При изучении свойств урацилов особое внимание уделяется их водным растворам, как наиболее близким к естественным биологическим средам.
Рисунок 1. Комплементарная пара тимин-аденин в молекуле ДНК.
При всей важности урацилов, существуют определенные сложности при их экспериментальном изучении. Так, при исследовании процессов ионизации практически невозможно установить точное место отрыва протона. Использование методов квантовой химии позволяет решить такие проблемы. С их помощью можно исследовать каждую анионную форму, протекание ионизации, переходные состояния этого процесса.
Анализ литературных данных свидетельствует о том, что исследования производных урацила ведутся широким фронтом [1-12], что связано со способностью этих веществ выступать в качестве весьма эффективных лекарственных препаратов. Это и определяет неослабевающий на протяжении более полувека интерес к изучению анионного равновесия нуклеиновых оснований и их производных. С одной стороны, происходит нарушение в передаче наследственной информации, что может приводить также и к раковому перерождению клетки, но с другой, - такие спонтанные мутации в комбинации с естественным отбором приводят к появлению более совершенных организмов.
В данной работе рассчитаны относительные энергии для производных урацила и их анионов со всевозможной комбинацией заместителей в 5 и 6 положениях в газовой фазе и в водной оболочке (всего изучено 42 соединения).
МЕТОДИКА РАСЧЕТОВ
Квантово-химические расчеты проводили с использованием программного пакета Gaussian09 Revision D [13]. Визуализацию результатов вычис-
лений осуществляли с использованием программы 'УЖБ [14]. Оптимизация всех исследуемых структур и решение колебательной задачи выполнены с применением теории функционала плотности в приближении обменного TPSS [15] г-зависимого градиентно -скорректированного функционала. Использовали достаточно гибкий и умеренно экономичный базисный набор тройного валентного расщепления, дополненный поляризационными функциями й- и ^-типа, а также набором диффузных функций aug-cc-pVTZ [16-21]. Учет специфической сольватации молекулами воды осуществляли с использованием метода супермолекулы. Детальный анализ применяемой сольватационной модели представлен в работе [22]. Неспецифическую сольватацию учитывали с помощью модели SMD [23].
ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ Строение анионов урацилов
Все изученные соединения для удобства восприятия поделены на 7 групп (рис. 2).
5МН.6Хи 5Вг6Хи 5С|5Хи 5РБХи
•^С
Х'Вг.ВДСН^О^ОН ХгИН.а.РХН^О.ОН Х'МНрВг.Р.СН^НО^ОН Х=МН2,Вг,С|1СН],МОг,ОН 5СН,6Хи 5НО_ВХи 50Н6Хи
«ГНГ* X ^
и * с ^ С
Х-НН,.Вг.С1,Р,ЫОг,ОН Х=ЫН„Вг,С|,Р1СН,,ОН »ОДВгАГСН,*«),
Рисунок 2. Структурные формулы изучаемых соединений.
Урацилы являются слабыми кислотами, повышение рН приводит к отрыву протона от одного из атомов азота пиримидиндионового кольца, давая одну из возможных анионных форм. Образование форм, известных как N1 и N3 можно рассматривать как депротонирование дикето-формы, а О2 и О4 -как депротонирование енольных таутомеров, или таутомерию уже ионизированных молекул. Необходимо отметить, что структуры О2 и О4, приведенные в работах [24-25] являются резонансными с формами N1 и N3, и фактически соответствуют отрыву протона по N1 и N3 положениям.
В настоящем исследовании также присутствуют соединения, содержащие в себе гидроксиль-ную группу (-ОН), также способную самостоятельно депротонировать. Ввиду этого были рассчитаны не только N1 и N3 анионы, но и анионы, депрото-нированные по -ОН-группе (обозначены О5/О6 в
зависимости от того, в каком положении находится -ОН-группа).
Относительная стабильность анионов в газовой фазе
Вычисление абсолютных энергий Гиббса анионных форм урацила и его производных, выполненное как без учета эффекта растворителя, так и в рамках используемой модели гидратации, позволяет установить ряды относительной устойчивости анионных форм. Эти результаты в виде избыточной энергии Гиббса АО представлены в табл. 1. Величину АО вычисляли в виде разности абсолютных энергий Гиббса анионов N1 и N3 (в случаях присутствия гидроксильной группы бралась в расчет разность энергий анионов ШЮ5Ю6 и ШЮ5Ю6). Видно, что без учета эффекта растворителя анион N1 значительно стабильнее N3, минимальное значение АО = 19.54 кДж/моль (50Н6СН3и), максимальное - 83.14 кДж/моль (5К026КН2и). В случае 5NH26NO2U и 5NO26OHU наблюдается незначительное преобладание N1 аниона (0.62 и 2.61 кДж/моль соответственно), таким образом можно сделать вывод о том, что данные соединения могут находиться в смеси N1 и N3 анионов в равных долях. Для 50Н6N02U наблюдается преобладание N3 аниона (-37.53 кДж/моль разность абсолютных энергий анионов N1 и N3). Для 5NH26OHU, 5Br6OHU, 5a6OHU, 5F6OHU, 5CHз6OHU наблюдается абсолютное преобладание О5/О6 аниона (-48.33, -49.41, -50.09, -55.17 и -70.20 кДж/моль соответственно).
Влияние растворителя
Гидратация существенно снижает величину АО до величин в интервале от -0.02 (50Н6СН3и) до 38.1 (5Бг61Ч02и) кДж/моль, т.е. масштаб эффекта избыточной стабилизации N3 анионов в воде составляет 20-45 кДж/моль. Можно предположить, что причина наблюдаемого сильного эффекта среды обусловлена тем, что анион N3 значительно более полярен, чем N1, О5/О6 и исходный урацил, что отражается в расчетных величинах дипольного момента анионов (табл. 1). Как результат, - энергия гидратации N3 заметно выше, чем для N1, что приводит к выравниванию энергий анионных форм, в случае 5-гидрокси-6-метилурацила - даже к несколько большей стабильности N3 аниона, а в случае 5-гидрокси-6-нитроурацила - О5/О6 аниона.
Таблица 1
Устойчивость анионов (AG) урацила и его производных в газовой фазе и в водном растворе, кДж/моль; дипольный момент ц, Дб. Расчет в приближении ТРБ8/а^-сс-рУТ7.
Урацил ДОgaS ц, Дб ДОwateг Урацил ДОgas ц, Дб ДОwateг
кДж/ моль Мол-ла N1 N3 05/0 6 кДж/ моль кДж/ моль Молла N1 N3 05/06 кДж/ моль
5СН360Ни 70.20 4.79 5.13 9.04 0.58 -24.34 5Ж26СЮ 49.08 3.18 4.03 8.16 23.62
5Р60НИ 55.17 5.24 3.68 8.46 2.12 -32.36 5NH26БгU 49.10 3.25 5.19 10.16 19.06
5С160НИ 50.09 5.15 4.34 8.51 1.27 -39.16 5СН36БгИ 56.34 3.06 4.82 10.22 26.23
5Бг60НИ 49.41 5.08 6.46 9.73 0.93 -26.01 5N026CH3U 56.51 5.43 1.68 8.32 7.78
5КН260НИ 48.33 4.28 5.06 7.97 1.17 -20.55 5СН36С1и 57.14 3.01 3.64 8.33 25.47
50Н6Ш^ 37.53 2.07 3.61 3.51 3.94 -30.17 5Р6Бги 58.38 3.23 4.09 10.23 22.56
5КН26Ж2и 0.62 2.64 5.12 5.53 2.33 5Е6С1и 59.34 3.12 2.38 8.09 26.54
5Ш260НП 2.61 6.66 0.93 5.68 3.95 -18.31 5С16Бги 60.86 3.11 4.19 10.08 24.75
50Н6СН3и 19.54 3.4 3.62 7.74 5.05 -0.02 5Бг6С1и 61.90 2.95 4.82 8.98 25.79
5Р6Ж2и 31.16 1.15 1.86 5.62 26.15 5NH26FU 62.63 3.03 3.71 7.23 27.78
5СН36К02и 31.95 0.83 3.32 6.44 26.45 5N026БгU 63.53 4.4 2.59 9.19 30.30
50Н6БгИ 34.14 1.62 3.87 8.87 5.61 17.00 5N026C1U 65.60 4.38 0.77 7.34 23.24
5С16Ж2и 35.03 0.46 2.61 6.15 36.36 5F6NH2U 67.23 5.73 4.22 9.28 16.31
50Н6С1И 35.09 1.51 2.89 6.69 4.75 16.29 5Бг6NH2U 67.98 5.62 6.45 10.43 20.04
5Бг6К02И 36.32 0.18 4.5 7.19 38.16 68.53 5.71 4.66 9.46 19.79
5КН26СН3и 36.37 4.76 4.63 8.92 5.37 5CH36NH2U 68.76 5.99 5.15 9.77 24.18
5Бг6СН3и 43.18 4.61 5.9 10.15 5.03 5CH36FU 68.99 2.96 3.51 7.72 35.23
5С16СН3и 43.66 4.68 4.03 9.25 0.08 5Бг6FU 74.51 2.8 4.83 8.46 34.37
50Н6КН2и 45.87 4.42 4.02 7.9 5.00 17.88 5C16FU 74.60 2.89 2.67 7.34 35.48
5Р6СН3И 48.28 4.78 3.62 9.18 1.50 5N026FU 82.14 4.52 0.34 6.37 39.50
50Н6РИ 48.94 1.41 2.74 5.79 5.20 25.78 83.14 6.61 2.69 9.02 20.84
Установлено, что главный фактор, влияющий на Ш/№/О5/О6 распределение анионов, - наличие заместителей в 5 и/или 6 положении пиримидин-дионового кольца, причем преимущественный механизм влияния для заместителей в 5 положении определен как резонансный, тогда как для 6 положения более существенен индуктивный механизм влияния заместителя [26]. Мы предполагаем, что результаты наших исследований будут полезными при изучении кислотных свойств урацилов, установлении места отрыва протона при электролитической диссоциации в водных и органических средах.
Выводы
При изучении свойств или химических превращений 5,6-замещенных урацилов следует иметь ввиду, что они представляют собой слабые двухосновные кислоты, диссоциирующие по связи ^Н. При этом обе связи - в положении 1 пиримидин-дионового цикла, Ш-И, и в положении 3, Ш-Н, могут проявлять сходные кислотные свойства в зависимости от строения урацила и растворителя.
Это обстоятельство затрудняет интерпретацию результатов исследования химических свойств ура-цилов, поскольку существуют альтернативные анионные состояния, обладающие различным строением и, следовательно, реакционной способностью. В настоящем исследовании мы изучили относительную стабильность анионных состояний 42 ураци-лов и количественно выявили ряд факторов, влияющих на заселенность этих состояний. Теоретическое моделирование в приближении ТР88/а^-сс-рУТ2 позволило установить ряды относительной стабильности Ш/Ш/О5/О6 анионных состояний, охарактеризованных разностью стандартных энергий Гиббса АО = АО°(Ш) - АО°(М), в отдельных случаях АО = АО°(Ш) - АО°(О5/О6). Существенно то, что для всех членов этого ряда АОёа8 >> 0 (табл. 1), т.е. вероятность образования анионов N3 без внешних факторов стабилизации этих состояний ничтожна (кроме 5КН26М02и, 5М0260Ни, 50Н6М02и о данных производных упомянуто выше). Ряд, построенный по увеличению относительной стабильности О5/О6 аниона имеет вид: 5СН360Ни > 5РбОИи > 5С160Ни > 5БгбОНи >
5NH260HU > (в диапазоне от -70.2 кДж/моль до -48.3 кДж/моль). Ситуация кардинально меняется при моделировании анионных состояний, находящихся в водном окружении. Теоретическая модель, используемая в наших расчетах, включает первичную гидратную оболочку из пяти молекул Н20 (специфическая сольватация), помещенную в континуальную среду с диэлектрической проницаемостью е =78.4 (неспецифическая сольватация, использована модель IEFPCM(SMD)). Растворитель существенно сближает энергии Гиббса анионных состояний урацилов (табл. 1). Ряд, построенный по увеличению относительной стабильности О5/О6 аниона имеет вид: 5Cl60HU > > 5F60HU > 5Br60HU > 5^60^ > 5NH260HU > (в диапазоне от -39.1 кДж/моль до -20.6 кДж/моль).
ЛИТЕРАТУРА
1. Araujo J. M. M., Pereiro A. B., Canongia Lopes J. N., Rebelo L. P. N., Marrucho I. M. Hydrogen-Bonding and the Dissolution Mechanism of Uracil in an Acetate Ionic Liquid: New Insights from NMR Spectroscopy and Quantum Chemical Calculations // The Journal of Physical Chemistry B. 2013. T. 117. №15. C. 4109-4120.
2. Blagoy Y. U. P., Sheina G. G., Luzanov A. V., Silina L. K., Pedash V. F., Rubin Y. U. V., Leibina E. A. Effect of substituents on electron energy redistribution in uracil derivatives and their ionization in polar solvents // International Journal of Quantum Chemistry. 1980. T. 18, №4. C. 913-919.
3. Chen E. C., Wiley J. R., Chen E. S. The electron affinities of deprotonated adenine, guanine, cytosine, uracil, and thymine // Nucleosides Nucleotides & Nucleic Acids. 2008. T. 27. №5. C.506-524.
4. Daniels M. Tautomerism of uracil and thymine in aqueous solution: spectroscopic evidence // Proc Natl Acad Sci USA. 1972. T. 69. №9. C. 2488-2491.
5. Drohat A. C., Stivers J. T. NMR Evidence for an Unusually Low N1 pKa for Uracil Bound to Uracil DNA Glycosylase: Implications for Catalysis // Journal of the American Chemical Society. 2000. T. 122, №8. C. 1840-1841.
6. Gu J., Xie Y., Schaefer H. F. Benchmarking the Electron Affinity of Uracil // Journal of Chemical Theory and Computation. 2014. T. 10, №2. C. 609-612.
7. Haranczyk M., Dabkowska I., Rak J., Gutowski M., Nilles J. M., Stokes S., Radisic D., Bowen K. H. Excess Electron Attachment Induces Barrier-Free Proton Transfer in Anionic Complexes of Thymine and Uracil with Formic Acid // The Journal of Physical Chemistry B. 2004. T. 108, №22. C. 6919-6921.
8. Henderson J. P., Byun J., Takeshita J., Heinecke J. W. Phagocytes produce 5-chlorouracil and 5-bromouracil, two mutagenic products of myeloperoxidase, in human inflammatory tissue // Journal of Biological Chemistry. 2003. T. 278, №26. C. 23522-23528.
9. Les A., Ortega-Blake I. Tautomerism of uracil, cytosine, isocytosine, and some of their thio-derivatives // International Journal of Quantum Chemistry. 1986. T. 30, №>2. C. 225-237.
10. Whittleton S. R., Hunter K. C., Wetmore S. D. Effects of Hydrogen Bonding on the Acidity of Uracil Derivatives // The Journal of Physical Chemistry A. 2004. T. 108, №38. C. 7709-7718.
11. Гимадиева А. Р., Мышкин В. А., Мустафин А. Г., Чернышенко Ю. Н., Борисова Н. С., Зимин Ю. С., Абдрахманов И. Б. Получение и антигипоксическая активность комплексов производных урацила с дикарбоновыми кислотами // Химико-фармацевтический журнал. 2014. T. 48, №2. C. 25-28.
12. Синтез, модификации и биологическая активность урацилов / Гимадиева А. Р., Чернышенко Ю. Н., Абдрахманов И. Б., Мустафин А. Г. / под ред. ГИЛЕМ. Уфа, 2013.
13. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G. A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H. P., Izmaylov A. F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J. L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J., J. A., Peralta J. E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J. J., Brothers E., Kudin K. N., Staroverov V. N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J. C., Iyengar S. S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J. M., Klene M., Knox J. E., Cross J. B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Martin R. L., Morokuma K., Zakrzewski V. G., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Dapprich S., Daniels A. D., Farkas O., Foresman J. B., Ortiz J. V., Cioslowski J., Fox D. J. Gaussian 09, Revision C.1 // Book Gaussian 09, Revision C.1 / Editor. Wallingford CT: Gaussian, Inc., 2009.
14. Humphrey W., Dalke A., Schulten K. VMD: Visual molecular dynamics // Journal ofMolecular Graphics. 1996. T. 14, №1. C. 33-38.
15. Tao J., Perdew J. P., Staroverov V. N., Scuseria G. E. Climbing the Density Functional Ladder: Nonempirical Meta Generalized Gradient Approximation Designed for Molecules and Solids // Physical Review Letters. 2003. T. 91, №14. C. 146 401.
16. Dunning T. H. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. I. The atoms boron through neon and hydrogen // The Journal of Chemical Physics. 1989. T. 90, №2. C. 1007-1023.
17. Kendall R. A., Dunning T. H., Harrison R. J. Electron affinities of the first-row atoms revisited. Systematic basis sets and wave functions // The Journal of Chemical Physics. 1992. T. 96, №9. C. 6796-6806.
18. Woon D. E., Dunning T. H. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. III. The atoms aluminum through argon // The Journal of Chemical Physics. 1993. T. 98, №2. C. 1358-1371.
19. Peterson K. A., Woon D. E., Dunning T. H. Benchmark calculations with correlated molecular wave functions. IV. The classical barrier height of the H+H2^H2+H reaction // The Journal of Chemical Physics. 1994. T. 100, №10. C. 7410-7415.
20. Wilson A. K., van Mourik T., Dunning T. H. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. VI. Sextuple zeta correlation consistent basis sets for boron through neon // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 1996. T. 388. C. 339-349.
21. Papajak E., Leverentz H. R., Zheng J., Truhlar D. G. Efficient Diffuse Basis Sets: cc-pVxZ+ and maug-cc-pVxZ // Journal of Chemical Theory and Computation. 2009. T. 5, №12. C. 3330-3330.
22. Lukmanov T., Ivanov S. P., Khamitov E. M., Khursan S. L. Relative stability of keto-enol tautomers in 5,6-substituted uracils: Ab initio, DFT and PCM study // Computational and Theoretical Chemistry. 2013. T. 1023. C. 38-45.
23. Marenich A. V., Cramer C. J., Truhlar D. G. Universal Solvation Model Based on Solute Electron Density and on a Continuum Model of the Solvent Defined by the Bulk Dielectric Constant and Atomic Surface Tensions // The Journal of Physical Chemistry B. 2009. T. 113, №18. C. 6378-6396.
24. Markova N., Enchev V., Ivanova G. Tautomeric Equilibria of 5-Fluorouracil Anionic Species in Water // The Journal of Physical Chemistry A. 2010. T. 114, №50. C. 13154-13162.
25. Wierzchowski K. L., Litonska E., Shugar D. Infrared and Ultraviolet Studies on the Tautomeric Equilibria in Aqueous Medium between Monoanionic Species of Uracil, Thymine, 5-Fluorouracil, and Other 2,4-Diketopyrimidines // Journal of the American Chemical Society. 1965. T. 87, №20. C. 4621-4629.
26. Ilyina M. G., Khamitov E. M., Ivanov S. P., Mustafn A. G., Khursan S. L. Anions of uracils: N1 or N3? That is the question // Computational and Theoretical Chemistry. 2016. T. 1078. C. 81-87.
Поступила в редакцию 05.09.2018 г.
INFLUENCE OF SUBSTITUTANTS IN POSITIONS 5 AND 6 OF URACIL MOLECULA ON THE STABILIZATION OF ITS ANIONIC FORMS
© M. G. Ilyina12*, E. M. Khamitov1, A. G. Mustafin1
1Bashkir State University 32 Zaki Validi Street, 450076 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia.
2Institute of Petroleum Refining and Petrochemistry 12 Initsiativnaya Street, 450065 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia.
Phone: +7 (347) 242 25 11.
*Email: [email protected]
Relative stabilities of the N1/N3/05/06 anions of 42 substituted uracils in gas phase and aqueous solutions have been theoretically studied using approximation IEFPCM (SMD) - TPSS/aug-cc-pVTZ. The specific solvation of uracil and its anions has been simulated with the first hydrate shell made up with five water molecules. The nonspecific solva-tion has been accounted in terms of the SMD model. The authors of the article have found series of relative stability under conditions of both specific and nonspecific hydration. The series are ranked according to the increase of the relative stability of the N3 anion. In the gas phase, the N1 anion is significantly more stable than its N3 counterpart: the AGgas values vary in the range from 19.54 (5OH6CH3U) to 83.14 (5NO26NH2U) kJ/mol that is caused by a more effective delocalization of the excess charge through the uracil framework in the N1 anion. The hydration pronouncedly diminishes the value of AG to the range from -0.02 (5OH6CH3U) to 38.16 (5Br6NO2U) kJ/mol due to the fact that the polar solvent is prone to stabilize more polar anionic states of uracils. Therefore, less polar uracil anions are more stable. The authors have defined that the main factor influencing the N1/N3/05/06 distribution of anions is the presence of the substituents in 5 and 6 positions of the pyrimidine ring. Herewith, the main mechanism of the influence of 5-substituents has been previously defined as resonant; whereas, as the authors has found in this work, the inductive mechanism is more pronounced in the case of 6-substituents.
Keywords: uracil, influence of substituents, stabilization, DFT, polarity of solvent.
Published in Russian. Do not hesitate to contact us at [email protected] if you need translation of the article.
REFERENCES
1. Araujo J. M. M., Pereiro A. B. The Journal of Physical Chemistry B. 2013. Vol. 117. No. 15. Pp. 4109-4120.
2. Blagoy Y. U. P., Sheina G. G., Luzanov A. V., Silina L. K., Pedash V. F., Rubin Y. U. V., Leibina E. A. International Journal of Quantum Chemistry. 1980. Vol. 18, No. 4. Pp. 913-919.
3. Chen E. C., Wiley J. R., Chen E. S. Nucleosides Nucleotides & Nucleic Acids. 2008. Vol. 27. No. 5. Pp. 506-524.
4. Daniels M. Proc Natl Acad Sci USA. 1972. Vol. 69. No. 9. Pp. 2488-2491.
5. Drohat A. C., Stivers J. T. Journal of the American Chemical Society. 2000. Vol. 122, No. 8. Pp. 1840-1841.
6. Gu J., Xie Y., Schaefer H. F. Journal of Chemical Theory and Computation. 2014. Vol. 10, No. 2. Pp. 609-612.
7. Haranczyk M., Dabkowska I., Rak J., Gutowski M., Nilles J. M., Stokes S., Radisic D., Bowen K. H. The Journal of Physical Chemistry B. 2004. Vol. 108, No. 22. Pp. 6919-6921.
8. Henderson J. P., Byun J., Takeshita J., Heinecke J. W. Journal of Biological Chemistry. 2003. Vol. 278, No. 26. Pp. 23522-23528.
9. Les A., Ortega-Blake I. International Journal of Quantum Chemistry. 1986. Vol. 30, No. 2. Pp. 225-237.
10. Whittleton S. R., Hunter K. C., Wetmore S. D. The Journal of Physical Chemistry A. 2004. Vol. 108, No. 38. Pp. 7709-7718.
11. Gimadieva A. R., Myshkin V. A., Mustafin A. G., Chernyshenko Yu. N., Borisova N. S., Zimin Yu. S., Abdrakhmanov I. B. Khimiko-farmatsevticheskii zhurnal. 2014. Vol. 48, No. 2. Pp. 25-28.
12. Sintez, modifikatsii i biologicheskaya aktivnost' uratsilov / Gimadieva A. R., Chernyshenko Yu. N., Abdrakhmanov I. B., Mustafin A. G.. Ed. GILEM. Ufa, 2013.
13. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Peters-son G. A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H. P., Izmaylov A. F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J. L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J., J. A., Peralta J. E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J. J., Brothers E., Kudin K. N., Staroverov V. N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J. C., Iyengar S. S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J. M., Klene M., Knox J. E., Cross J. B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Martin R. L., Moroku-ma K., Zakrzewski V. G., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Dapprich S., Daniels A. D., Farkas O., Foresman J. B., Ortiz J. V., Cioslowski J., Fox D. J. Book Gaussian 09, Revision Pp. 1 / Editor. Wallingford CT: Gaussian, Inc., 2009.
14. Humphrey W., Dalke A., Schulten K. Journal of Molecular Graphics. 1996. Vol. 14, No. 1. Pp. 33-38.
ISSN 1998-4812
BeciHHK EamKHpcKoro yHHBepcHTeTa. 2018. T. 23. №2
339
15. Tao J., Perdew J. P., Staroverov V. N., Scuseria G. E. Physical Review Letters. 2003. Vol. 91, No. 14. Pp. 146 401.
16. Dunning T. H. The Journal of Chemical Physics. 1989. Vol. 90, No. 2. Pp. 1007-1023.
17. Kendall R. A., Dunning T. H., Harrison R. J. The Journal of Chemical Physics. 1992. Vol. 96, No. 9. Pp. 6796-6806.
18. Woon D. E., Dunning T. H. The Journal of Chemical Physics. 1993. Vol. 98, No. 2. Pp. 1358-1371.
19. Peterson K. A., Woon D. E., Dunning T. H. The Journal of Chemical Physics. 1994. Vol. 100, No. 10. Pp. 7410-7415.
20. Wilson A. K., van Mourik T., Dunning T. H. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 1996. Vol. 388. Pp. 339-349.
21. Papajak E., Leverentz H. R., Zheng J., Truhlar D. G. Journal of Chemical Theory and Computation. 2009. Vol. 5, No. 12. Pp. 33303330.
22. Lukmanov T., Ivanov S. P., Khamitov E. M., Khursan S. L. Computational and Theoretical Chemistry. 2013. Vol. 1023. Pp. 38-45.
23. Marenich A. V., Cramer C. J., Truhlar D. G. The Journal of Physical Chemistry B. 2009. Vol. 113, No. 18. Pp. 6378-6396.
24. Markova N., Enchev V., Ivanova G. The Journal of Physical Chemistry A. 2010. Vol. 114, No. 50. Pp. 13154-13162.
25. Wierzchowski K. L., Litonska E., Shugar D. Journal of the American Chemical Society. 1965. Vol. 87, No. 20. Pp. 4621-4629.
26. Ilyina M. G., Khamitov E. M., Ivanov S. P., Mustafin A. G., Khursan S. L. Computational and Theoretical Chemistry. 2016. Vol. 1078. Pp. 81-87.
Received 05.09.2018.
