CC BY
85
УДК 543.544:547.913
ВЛИЯНИЕ ОТДЕЛЬНЫХ КОМПОНЕНТОВ ЭФИРНЫХ МАСЕЛ НА ОКИСЛЕНИЕ ЦИТРАЛЯ
© А.Л. Самусенко
Институт биохимической физики им. Н.М.Эмануэля РАН, ул. Косыгина, 4, Москва, 119991 (Россия), e-mail: Samusenko.alexey@rambler.ru
Методом капиллярной газожидкостной хроматографии исследованы антиоксидантные свойства отдельных компонентов эфирных масел, используемых в пищевой и парфюмерной промышленности - линалоола, лимонена, ок-тилацетата, анисового альдегида, ванилина и эвгенола. Оценка антиоксидантных свойств проведена по скорости окисления цитраля при его хранении на свету в присутствии исследуемых веществ. Найдено, что наибольшей антиокси-дантной активностью обладал эвгенол, в то время как октилацетат не ингибировал окисление цитраля. Отмечено существенное различие в антиоксидантной активности эфирных масел лимона и гвоздики и их индивидуальных ключевых компонентов - лимонена и эвгенола. Обнаружен антагонистический эффект в смеси анисового альдегида и ванилина.
Ключевые слова: лимонен, линалоол, октилацетат, анисовый альдегид, ванилин, эвгенол, антиоксидантная активность, капиллярная газовая хроматография
Введение
В последнее время значительно возрос интерес к использованию эфирных масел пряно-ароматических растений в качестве вкусовых и ароматических добавок в пищевой, фармакологической и парфюмерной промышленности. До недавнего времени эфирные масла изучались в основном с точки зрения их запаха и вкуса с целью ароматизации пищевых продуктов, напитков и др. Однако биологическая, в том числе антиоксидантная (АО) активность является не менее важной характеристикой эфирных масел, особенно если учитывать их влияние на здоровье человека [1-5]. Изучение биологических свойств эфирных масел [6-12] показало, что их АО активность сравнима с активностью традиционно применяемых синтетических антиоксидантов и даже в ряде случаев превосходит ее [10].
Биологическая активность эфирных масел зависит от свойств присутствующих в них основных компонентов. Обнаружено, что эвгенол, карвакрол, тимол и гваякол, входящие в состав эфирных масел, обладали высокой АО-активностью, сравнимой с активностью а-токоферола. Очень высокую активность имели циклические монотерпеновые углеводороды с двумя двойными связями в цикле - а- и у-терпинены, а-терпинолен и сабинен [13-14].
Любое эфирное масло представляет собой многокомпонентную систему с определенным окисли -тельно-восстановительным потенциалом, определяющим ее АО-активность. В связи с этим представляется интересным выявить роль отдельных компонентов эфирных масел в ингибировании процесса окисления. Следует отметить, что исследования в этом направлении крайне малочисленны. Совсем недавно [15] предложены компьютерные программы, позволяющие предсказать АО-активность 32 эфирных масел, используя данные о составе их активных компонентов.
--Цель данной работы - изучение АО-свойств
СамусенкоАлексей Леонидович - научный сотрудник,
индивидуальных соединении, входящих в состав
тел.: (499) 135-78-94,
e-mail: Samusenko.alexey@rambler.ru различных эфирных масе^ используемых в пище-
вой и парфюмерной промышленности.
Экспериментальная часть
В качестве антиоксидантов выбраны вещества, принадлежащие к различным классам органических соединений - монотерпеновые углеводороды, спирты, сложные эфиры, альдегиды, альдегидоспирты и фенолы. Исследовали лимонен («Lluch», Испания), линалоол («Moellhausen», Италия), октилацетат («Ventos», Испания), анисовый альдегид («Lluch», Испания), ванилин («Динос», Китай) и эвгенол («Ventos», Испания). Все соединения, включая тест-вещество цитраль («Moellhausen», Италия), были охарактеризованы нами газохроматографически.
Для оценки АО-свойств выбранных веществ в 30 мл н-гексана растворили 150 мкл цитраля (нераль + гераниаль) и 50 мкл н-ундекана, который служил внутренним стандартом. Раствор разделили на аликво-ты по 2 мл, которые поместили в стеклянные пробирки объемом 10 мл; всего 13 образцов. Исследуемые вещества добавили в образцы в следующем порядке: 2 - 4 мкл линалоола; 3 - 3 мкл лимонена; 4 - 3 мкл октилацетата; 5, 6, 7 и 8 - 0,5, 1, 2 и 4 мкл анисового альдегида соответственно; 9, 10, 11 и 12 - 1, 2, 3 и 4 мг ванилина соответственно; 13 - смесь 1 мкл анисового альдегида и 2 мг ванилина (см. рис. 1) В контрольный образец (1) вещества не добавляли. Каждый образец был приготовлен двукратно. Образцы в закрытых пробками пробирках держали на свету при комнатной температуре в течение 60 сут. Источником света служило естественное освещение в лаборатории. Каждую неделю пробирки открывали и продували 10 мл воздуха с помощью пипетки. Количественное содержание цитралей и веществ-антиоксидантов в пробирках определяли методом капиллярной газожидкостной хроматографии через каждые 7 сут. Образцы, содержащие эвгенол, готовили отдельно следующим образом: в 12 мл н-гексана растворили 60 мкл цитраля и 20 мкл н-ундекана. В 2-мл аликвоты полученного раствора добавили 0,5, 1, 2, 5 и 20 мкл эвгенола. В контрольный образец эвгенол не добавляли. Образцы в закрытых пробками 10-мл пробирках выдерживали на солнечном свету в течение 60 сут. Количественное содержание цитралей и эвгенола в образцах определяли газохроматографически через каждые 7-14 сут.
Газохроматографический анализ образцов проводили на хроматографе «Micromat-412» фирмы «Nordion Instr.» (Финляндия) с использованием кварцевой капиллярной колонки SPB-1 («Supelco», США, 35 м х 0,32 мм, толщина слоя фазы 0,25 мкм) при температуре 140 °С в изотермическом режиме. Образцы, содержащие эвгенол, анализировали при программировании температуры колонки от 100 до 250 °С со скоростью 8°/мин. Скорость газа-носителя гелия составляла 1 мл/мин, температура инжектора и пламенно-ионизационного детектора - 250 °С. Количественное содержание цитралей и исследуемых веществ рассчитывали по отношению площадей пиков, соответствующих веществам и внутреннему стандарту, площадь которого принимали равной 100 усл. ед. концентрации.
Результаты и обсуждение
Для оценки АО-активности исследуемых веществ мы использовали тест «альдегид / карбоновая кислота» [16]. В качестве альдегида были выбран цитраль (нераль + гераниаль), который входит в состав многих эфирных масел - лимонного, апельсинового, мандаринового, лимонной травы и др. Такой выбор позволяет оценить влияние одних компонентов эфирных масел, например лимонена, на окисление других, в данном случае - цитраля.
На рисунке 1 приведены данные по влиянию исследуемых веществ на окисление цитраля при хранении на свету в течение 8 недель. Данные рисунка 1 показывают, что, за исключением октилацетата, все исследуемые соединения в той или иной степени ингибируют окисление цитраля. Скорость окисления цитраля в присутствии октилацетата была такая же, как и в контрольном растворе, следовательно, октилацетат не являлся антиоксидантом. Интересно отметить, что для фенольных антиоксидантов максимальную АО-активность наблюдали при введении в молекулу именно октального радикала [17]. Линалоол и лимонен оказались близки по своей АО-активности; влияние лимонена на скорость окисления цитраля показано на рисунке 2. Полученные результаты позволяют считать их достаточно сильными антиоксиданта-ми только в течение 6 недель хранения; затем скорость окисления цитралей в присутствии линалоола и лимонена увеличивается. Возможно, это связано с уменьшением содержания этих веществ вследствие их автоокисления, причем в случае лимонена наблюдали появление продукта его окисления - эпоксилимоне-на. Необходимо отметить, что лимонен, линалоол и цитрали входят в состав эфирного масла лимона. Данные, полученные нами ранее [18] и представленные в таблице 1, демонстрируют изменение содержания всех упомянутых выше соединений при автоокислении лимонного масла на свету. Там же приведено изме-
нение содержания сильных антиоксидантов лимонного масла - а- и у-терпиненов и а-терпинолена. Как видно из таблицы 1, в лимонном масле цитрали за тот же период окислялись в значительно меньшей степени, чем в модельных смесях, содержащих только линалоол или только лимонен (рис. 1, образцы 1 и 2), а содержание линалоола и лимонена в масле практически не изменялось. Совершенно очевидно, что причиной этого факта являлось наличие в эфирном масле сильных антиоксидантов, особенно у-терпинена, который при окислении превращался в р-цимен (табл. 1). Таким образом, несмотря на то, что лимонен является основным компонентом эфирного масла лимона, он не выступал в качестве основного антиоксиданта по отношению к цитралю, уступая эту роль более сильному антиоксиданту - у-терпинену. В отсутствии же последнего он способен ингибировать окисление цитралей (см. рис. 1). Аналогичные результаты представлены в работе [19] при изучении АО-свойств эфирного масла семян горного сельдерея.
Мы попытались изучить влияние концентрации антиоксиданта на АО-активность на примере анисового альдегида и ванилина. Из сопоставления результатов, полученных для различных концентраций анисового альдегида (рис. 1, образцы 5-8), видно, что анисовый альдегид проявлял АО-свойства только при относительно высоких концентрациях (образцы 7 и 8), а в малых концентрациях сам в значительной степени окислялся и не ингибировал окисление цитраля по сравнению с контрольным образцом. При высоких концентрациях АО-активность анисового альдегида незначительно превышала активность линалоола и лимонена. Иную ситуацию наблюдали в случае ванилина. Это соединение широко используется в составе ароматизаторов для кондитерской и парфюмерной промышленности, поэтому изучение его АО-свойств представляло особый интерес. Действительно, полученные нами данные (рис. 1, образцы 9-12) показали, что даже при малых концентрациях ванилина он проявлял АО-активность, которая увеличивалась по мере возрастания его содержания в модельной смеси. Так, например, после 8 недель хранения на свету цитрали в присутствии ванилина окислялись в среднем на 50% (в зависимости от концентрации последнего), в то время как в контрольном растворе за тот же период их остаточное содержание не превышало 5-8% (рис. 1, образцы 1 и 9-12). При смешении ванилина с анисовым альдегидом (рис. 1, образец 13) наблюдали антагонистический эффект. Ингибирование окисления цитралей в смеси: анисовый альдегид + ванилин происходило в меньшей степени, чем в случае индивидуального ванилина, взятого в той же концентрации (сравнить с рис. 1, образец 10).
1 2 3 4 5 б 7 8 9 10 11 12 13
Образцы
Рис. 1. Остаточное содержание цитраля (первая колонка - нераль, вторая - гераниаль) в растворе (отн.%) после 8 недель хранения на свету в присутствии различных веществ-антиокси-дантов: 1 - контроль; 2 - линалоол; 3 - лимонен; 4 - октилацетат; 5-8 - анисовый альдегид (0,25; 0,50; 1 и 2 мкл/мл соответственно); 9-12 -ванилин (0,5; 1; 1,5 и 2 мг/мл соответственно); 13 - анисовый альдегид + ванилин
0 0 0 0
1 контроль 2 3 лимонен 4
О 6 р а з ц ы
Рис. 2. Влияние лимонена на скорость автоокисления цитраля: 1 и 3 - нераль, 2 и 4 -гераниаль; 0, 30 и 60 сут - время автоокисления
* Содержание цитраля выражено в % от первоначального (до окисления).
Таблица 1. Изменение содержания (мкл/мл) компонентов в эфирном масле лимона при автоокислении на свету
Соединение Время, сут
0 30 60 145
а-Терпинен 0,18 - - -
р-Цимен 0,70 4,87 9,12 12,84
Лимонен* 76,76 83,28 78,27 62,40
у-Терпинен 12,07 9,15 4,47 0,02
а-Терпинолен 0,48 0,04 - -
Линалоол 0,17 0,18 0,17 0,18
Нераль 0,80 0,80 0,80 0,59
Гераниаль 1,21 0,91 0,52 0,29
*Разброс величин от 77 до 83 связан с ошибкой в определении концентрации лимонена при высоком его содержании в составе масла.
Высокая АО-активность производных фенола, входящих в состав различных эфирных масел, отмечена в работах [7, 13]. Мы проследили влияние эвгенола (4-аллил-2-метоксифенола) на окисление цитралей в широком диапазоне его содержания в образцах - от 0,25 до 10 мкл/мл. При исследовании АО-свойств эвгенола пробирки с образцами были подвергнуты влиянию прямых солнечных лучей, вследствие чего окисление цитралей происходило быстрее, чем в предыдущих экспериментах. Результаты, представленные на рисунке 3, показали, что эвгенол существенно ингибировал окисление цитралей даже при сравнительно низких концентрациях, а с увеличением его содержания в образце степень ингибирования также увеличивается. Учитывая скорость окисления цитралей в контрольном растворе и в образцах, содержащих эвгенол, и сопоставляя эти данные с результатами, полученными для других исследованных веществ, можно сделать вывод, что эвгенол являлся самым сильным антиоксидантом из всех изученных в данной работе соединений. Поскольку эвгенол входит в состав эфирных масел эвгенольного базилика, мускатного ореха, черного перца и др., а в масле гвоздики является ключевым компонентом [20], мы сравнили его АО-активность в образцах, содержащих цитраль, с результатами [18], полученными нами при изучении окисления другого альдегида - гексаналя в присутствии гвоздичного масла (рис. 4). Как видно из рисунка 4, индивидуальное эфирное масло гвоздики на 100% ингибировало окисление гексаналя в течение 60 сут. Практически те же результаты получены и для смесей масел, содержащих эфирное масло гвоздики. Интересно отметить, что так же, как и в случае лимонена, во всех изученных в данной работе образцах наблюдали значительное окисление эвгенола, а его содержание в составе эфирного масла гвоздики при автоокислении на свету не изменялось (табл. 2). Вероятно, этот факт объясняется наличием в эфирных маслах веществ, обладающих способностью стабилизировать окислительно-восстановительный потенциал всей системы, что повышает ее АО-активность по сравнению с отдельными компонентами эфирных масел.
Полученные результаты позволили представить ряд убывающей АО-активности изученных веществ следующим образом: эвгенол > ванилин > анисовый альдегид > лимонен > линалоол > октилацетат.
Рис. 3. Остаточное содержание цитраля в растворе (отн.%) после 8 недель хранения на свету в присутствии эвгенола: 1 - контроль; 2-6 -концентрация эвгенола: 0,25; 0,50; 1,0; 2,5 и 10 мкл/мл соответственно
Рис. 4. Влияние эфирного масла гвоздики и смесей масел на окисление гексаналя: К - контроль; 1 - гвоздика; 2 - гвоздика + лимон; 3 - гвоздика + лимон + кориандр
Таблица 2. Изменение содержания (мкл/мл) основных компонентов в эфирном масле гвоздики при
автоокислении на свету
Соединение Время, сут
0 30 60
Эвгенол* 91,59 100,78 94,84
Р-Кариофиллен 7,23 7,25 6,74
Фарнезен 0,87 0,88 0,80
Эвгенил ацетат 13,07 15,57 14,78
5-Кадинен 0,36 0,32 0,34
Кариофиллен оксид 0,43 0,53 0,58
*см. примечание к таблице 1.
Выводы
Методом капиллярной газо-жидкостной хроматографии на примере автоокисления цитраля на свету показано, что отдельные компоненты эфирных масел - линалоол, лимонен, анисовый альдегид, ванилин и эвгенол обладали антиоксидантной активностью.
Наибольшей АО-активностью из изученных соединений обладал эвгенол, в то время как октилаце-тат не ингибировал окисление цитраля.
При смешении ванилина с анисовым альдегидом наблюдали антагонистический эффект. Отмечено существенное различие в антиоксидантной активности эфирных масел лимона и гвоздики как системы и их ключевых компонентов - лимонена и эвгенола, взятых в отдельности.
Список литературы
1. Schilderman P., ten Vaarwerk F.J., Lutgerink J.T., Van der Wurff A., ten Hoor F., Kleinjans J.C. Induction of oxidative DNA damage and early lesions in rat gastro-intestinal epithelium in relation to prostaglandin H synthase-mediated metabolism of butylated hydroxyanisole // Food Chem. Toxicol. 1995. Vol. 33. Pp. 99-109.
2. Witschi H., Morse C. Enhanced lung tumor formation in mice by dietary BHT // J. Natl. Cancer Inst. 1983. Vol. 71. Pp. 859-866.
3. Ramadan M.F., Kroh L.W., Morsel J.-T. Radical scavenging activity of black cumin (Nigella sativa L.), coriander (Cori-andrum sativum L.), and Niger (Guizotia abyssinica Cass.) crude seed oils and oil fractions // J.Agric.Food Chem. 2003. Vol. 51. N24. Pp. 6961-6969.
4. Sawamura M., Sun S.H., Ozaki K., Ishikawa J., Ukeda H. Inhibitory effects of citrus essential oils and their components on the formation of N-nitrosodimethylamine // J. Agric. Food Chem. 1999. Vol. 47. N12. Pp. 4868-4872.
5. Calucci L., Pinzino C., Zandomeneghi M., Capocchi A., Ghiringhelli S., Saviozzi F., Tozzi S., Galleschi L. Effects of y-irradion on the free radical and antioxidant contents of nine aromatic herbs and spices // J. Agric. Food Chem. 2003. Vol. 51. N4. Pp. 927-934.
6. Dorman H. J.D., Figueiredo A. C., Barroso J. G., Deans S.G. In vitro evaluation of antioxidant activity of essential oils and their components // Flavour Fragr. J. 2000. Vol. 15. Pp. 12-16.
7. Madsen H.L., Bertelsen G. Spices as antioxidants // Trends Food Sci. and Technolog. 1995. Vol. 6. Pp. 271-277.
8. Moon J.-K. and Shibamoto T. Antioxidant assays for plant and food components // J. Agric. Food Chem. 2009. Vol. 57. N5. Pp. 1655-1666.
9. El-Ghorab A., Shaaban H.A., El-Nassry K.F., Shibamoto T. Chemical composition of volatile extract and biological activities of volatile and less-volatile extracts of juniper berry (Juniperus drupacea L.) fruit // J. Agric. Food Chem. 2008. Vol. 56. N13. Pp. 5021-5025.
10. Murcia M.A., Egea I., Romojaro F., Parras P., Jimenez A.M., Martinez-Tome M. Antioxidant evaluation in dessert spices compared with common food additives. Influence of irradiation procedure // J. Agric. Food Chem. 2004. Vol. 52. N7. Pp. 1872-1881.
11. Sacchetti G., Maietti S., Muzzoli M., Scaglianti M., Manfredini S., Radice M., Bruni R. Comparative evaluation of 11 essential oils of different origin as functional antioxidants, antiradicals and antimicrobials in foods // Food Chem. 2005. Vol. 91. Pp. 621-632.
12. Мишарина T.A., Полшков A.H. Антиоксидантные свойства эфирных масел. Автоокисление эфирных масел лавра, фенхеля и их смеси с эфирным маслом кориандра // Прикладная биохимия и микробиология. 2005. Т. 41, №6. C. 693-702.
13. Ruberto G., Baratta M. Antioxidant activity of selected essential oil components in two lipid model systems // Food Chem. 2000. Vol. 69, N1. Pp. 167-174.
14. Dambolena J.S., Zunino M.P., Lucini E.I., Olmedo R., Banchio E., Bima P.J., Zygadlo J.A. Total phenolic content, radical scavenging properties, and essential oil composition of Origanum species from different populations // J. Agric. Food Chem. 2010. Vol. 58. N2. Pp. 1115-1120.
15. Cabrera A.C., Prieto J.M. Application of artificial neural network to the prediction of the antioxidant activity of essential oils in two experimental in vitro models // Food Chem. 2010. Vol. 118, N1. Pp. 141-146.
16. Lee K.G., Shibamoto T. Determination of antioxidant potential of volatile extracts isolated from various herbs and spices // J. Agric. Food Chem. 2002. Vol. 50, N15. Pp. 4947-4952.
17. Laguerre M., Giraldo L.J.L., Lecomte J., Figueroa-Espinoza M.-C., Bareat B., Weiss J., Decker E.A., Villeneuve P. Relationship between hydrophocibity and antioxidant ability of «Phenolipids» in emulsion: a parabolic effect of the chain length of rosmarinate esters // J. Agric. Food Chem. 2010. Vol. 58, N5. Pp. 2869-2876.
18. Самусенко А.Л. Исследование антиоксидантной активности эфирных масел лимона, розового грейпфрута, кориандра, гвоздики и их смесей методом капиллярной газовой хроматографии // Химия растительного сырья. 2011. №3. С. 107-112.
19. Cheng M.-C., Ker Y.-B., Yu T.C., Lin L.-Y., Peng R.Y., Peng C.H., Chemical synthesis of 9(Z)-octadecenamide and its hypolidemic effect: a bioactive agent found in the essential oil of mountain celery seeds // J. Agric. Food Chem. 2010. Vol. 58, N3. Pp. 1502-1508.
20. Войткевич C.A. Эфирные масла для парфюмерии и ароматерапии. М., 1999. 282 с.
Поступило в редакцию 21 декабря 2011 г.
Samusenko A.L. INFLUENCE OF SELECTED COMPONENTS OF ESSENTIAL OILS ON CITRAL OXIDATION N.M. Emanuel Institute of Biochemical Physics, Russian Academy of Sciences, Kosygina Street, 4, Moscow, 119991 (Russia) e-mail: Samusenko.alexey@rambler.ru
Antioxidant properties of the selected components of the essential oils, applied in food and perfume industry - limo-nene, linalool, octyl acetate, anise aldehyde, vanillin and eugenol were studied by capillary gas chromatography. Evaluation of antioxidant activity was performed using the citral oxidation in presence of the substances under study. Eugenol was found to have the highest antioxidant activity while octyl acetate didn't inhibit the citral oxidation. The substantial difference was noted in degree of inhibition of citral oxidation by lemon and clove essential oils and their key components - limonene and eugenol. The antagonistic effect was observed in the mixture of anise aldehyde and vanillin
Keywords: linalool, limonene, octyl acetate, anise aldehyde, vanillin, eugenol, antioxidant activity, capillary gas chro-matography.
References
1. Schilderman P., ten Vaarwerk F.J., Lutgerink J.T., Van der Wurff A., ten Hoor F., Kleinjans J.C. Food Chem. Toxicol., 1995, vol. 33, pp. 99-109.
2. Witschi H., Morse C. J. Natl. Cancer Inst., 1983, vol. 71, pp. 859-866.
3. Ramadan M.F., Kroh L.W., Morsel J.-T. J. Agric.Food Chem, 2003, vol. 51, no. 24, pp. 6961-6969.
4. Sawamura M., Sun S.H., Ozaki K., Ishikawa J., Ukeda H. J. Agric. Food Chem, 1999, vol. 47, no. 12, pp. 4868-4872.
5. Calucci L., Pinzino C., Zandomeneghi M., Capocchi A., Ghiringhelli S., Saviozzi F., Tozzi S., Galleschi L. J. Agric. Food Chem, 2003, vol. 51, no. 4, pp. 927-934.
6. Dorman H. J.D., Figueiredo A. C., Barroso J. G., Deans S.G. Flavour Fragr. J., 2000, vol. 15, pp. 12-16.
7. Madsen H.L., Bertelsen G. Trends Food Sci. and Technolog., 1995, vol. 6, pp. 271-277.
8. Moon J.-K. and Shibamoto T. J. Agric. Food Chem, 2009, vol. 57, no. 5, pp. 1655-1666.
9. El-Ghorab A., Shaaban H.A., El-Nassry K.F., Shibamoto T. J. Agric. Food Chem, 2008, vol. 56, no. 13, pp. 5021-5025.
10. Murcia M.A., Egea I., Romojaro F., Parras P., Jimenez A.M., Martinez-Tome M. J. Agric. Food Chem., 2004, vol. 52, no. 7, pp. 1872-1881.
11. Sacchetti G., Maietti S., Muzzoli M., Scaglianti M., Manfredini S., Radice M., Brum R. Food Chem, 2005, vol. 91, pp. 621-632.
12. Misharina T.A., Polshkov A.N. Prikladnaia biokhimiia i mikrobiologiia, 2005, vol. 41, no. 6, pp. 693-702 (in Russ.).
13. Ruberto G., Baratta M. Food Chem, 2000, vol. 69, no. 1, pp. 167-174.
14. Dambolena J.S., Zunino M.P., Lucini E.I., Olmedo R., Banchio E., Bima P.J., Zygadlo J.A. J. Agric. Food Chem., 2010, vol. 58, no. 2, pp. 1115-1120.
15. Cabrera A.C., Prieto J.M. Food Chem, 2010, vol. 118, no. 1, pp. 141-146.
16. Lee K.G., Shibamoto T. J. Agric. Food Chem, 2002, vol. 50, no. 15, pp. 4947-4952.
17. Laguerre M., Giraldo L.J.L., Lecomte J., Figueroa-Espinoza M.-C., Bareat B., Weiss J., Decker E.A., Villeneuve P. J. Agric. Food Chem, 2010, vol. 58, no. 5, pp. 2869-2876.
18. Samusenko A.L. Khimiia rastitel'nogo syr'ia, 2011, no. 3, pp. 107-112 (in Russ.).
19. Cheng M.-C., Ker Y.-B., Yu T.C., Lin L.-Y., Peng R.Y., Peng C.H. J. Agric. Food Chem, 2010, vol. 58, no. 3, pp. 1502-1508.
20. Voitkevich S.A. Efirnye masla dlia parfiumerii i aromaterapii. [Essential oils for perfumes and aromatherapy]. Moscow, 1999, 282 p. (in Russ.).
Received December 21, 2011
