CC BY
27
UNIVERSUM:
ХИМИЯ И БИОЛОГИЯ
• 7universum.com
ТОПОЛОГИЯ КАРБОНИЛЬНЫХ СИСТЕМ И ИХ АНАЛОГОВ СО СБЛИЖЕННЫМИ ФУНКЦИЯМИ C=X (X = O, NR). СООБЩЕНИЕ 2. СТРУКТУРНОЕ РАЗНООБРАЗИЕ ОКСО-СИСТЕМ С ТРЕМЯ
ГРУППАМИ C=O
Козьминых Владислав Олегович
д-р хим. наук, профессор, зав. кафедрой химии Пермского государственного гуманитарно-педагогического университета,
РФ, г. Пермь E-mail: [email protected]
TOPOLOGY OF CARBONYL SYSTEMS AND THEIR ANALOGUES WITH CLOSE C=X (X = O, NR) FUNCTIONS. PART 2. STRUCTURAL DIVERSITY OF OXO SYSTEMS WITH THREE C=O GROUPS
Vladislav O. Kozminykh
Doctor of Chemical Sciences, Professor, Head of the Chemical Section of Perm State Humanitarian Pedagogical University,
Russia, Perm
Представлено структурное химическое разнообразие линейных карбонильных систем, а также их кольчатых аналогов с тремя (1,2+1,3)-сближенными функциональными звеньями C=O. Предложена классификация и рассмотрена номенклатура этих систем.
Structural chemical diversity of linear carbonyl systems and their ring analogues with three (1,2+1,3)- close C=O functional chains is presented. Classification of these systems is proposed and their nomenclature is examined.
Козьминых В.О. Топология карбонильных систем и их аналогов со сближенными функциями С=X (X = O, NR). Сообщение 2. Структурное разнообразие оксо-систем с тремя группами C=O // Universum: Химия и биология : электрон. научн. журн. 2014. № 1 (2) .
URL: http://7universum.com/ru/nature/archive/search-2/item/837
АННОТАЦИЯ
ABSTRACT
Ключевые слова: трикарбонильные системы со сближенными функциями C=O, структурное разнообразие, классификация, номенклатура.
Keywords: three carbonyl systems with close C=O functions, structural diversity, classification, nomenclature.
Исследование выполнено в рамках проекта 1.3.09 Федерального агентства по образованию Российской Федерации на 2011—2013 гг.
В первом сообщении серии «Топология карбонильных систем и их аналогов со сближенными функциями C=X (X = O, NR)» [10] было кратко представлено состояние изученности темы, дано введение в область исследований структурной химической топологии полиоксо-систем и их аналогов, выделены общие направления классификации и номенклатуры линейных производных с каркасом из трёх сближенных или сопряжённых карбонильных групп.
Дополняя сообщение [10], обратим внимание на первостепенное значение металл-енолятов и металла-хелатных комплексов на основе рассматриваемых полиоксо-лигандов [6; 32; 34; 35; 37; 45; 47] в формировании разнообразных координационных топологических структур. Так, в работах [1; 5; 20; 34; 35] обсуждаются результаты интенсивного развития современного направления супрамолекулярной координационной химии поли- и гетероядерных металла-коронатов, металлопроизводных геликатов, клатратов, криптатов и других необычных по топологии хелатных комплексов металлов, структурных ансамблей и координационных полимеров с карбонильными лигандами или их производными. Отметим, что важным для решения вопросов структурной топологии является расчёт объёма молекул [13; 35], и в первую очередь это касается исследований биологически активных соединений на основе 1,2,4-трикарбонильных систем (см., например, работы [14; 19; 24; 27; 28; 32; 33] по биологической активности).
Продолжая изучение топологических особенностей структуры карбонильных систем (КС), их производных и гетероаналогов со сближенными
функциональными звеньями C=X (X = O, NR), а также координационных соединений на их основе [10; 11; 20; 26], в настоящей работе мы обобщаем данные о разнообразии линейных оксо-систем и их кольчатых аналогов с тремя (1,2+1,3)-сближенными или сочленёнными, а также «скрытыми» в циклических О-ацеталях группами C=O, продолжаем рабочая классификация
и рассматриваем номенклатура этих систем.
Целью работы является изучение структурного химического разнообразия линейных карбонильных систем и их кольчатых аналогов с тремя максимально сближенными функциональными оксо-звеньями, а также разработка классификации таких систем.
В таблице представлены формулы структурных элементов каркаса и ряды конкретных представителей нескольких групп линейных и кольчатых производных 1,2,4-трикарбонильных систем (1—3: X = O), приведены ссылки на основные литературные источники.
Таблица 1.
Геометрическая топология, структурное разнообразие, классификация и номенклатура оксо-систем (1 — 3) с тремя сближенными функциями (1,2+1,3)- C=O и координационных соединений на основе этих лигандов
Структурная группа и формула каркаса КС и их производных 1 Структуры каркасов 1—3 и группы КС: (1,2+1,3)- C=X (X = O) и их производные, общие формулы представителей групп Основные литературные источники 2
Группы "линейных" 1,2,4-трикарбонильных систем 1.1—1.8 (структуры каркаса 1 X = O) 0 O O 1 (X = O)
Группа 1.1. Основная 1,2,4- [1; 2; 4; 7—9;
трикарбонильная форма и (Z)-енольные таутомеры 3 И. O O O O 11 и 1 12; 14; 16—
25; 27; 28; 32—
1.1A. 34; 36; 38; 40—
C1(O)-C2(O)-C3-C4(O) (исходная 1 т O O 1.1A 1.1B 42; 45; 46] —
СО-форма) приведены
1.1B. ссылки,
(2Z)- C1(O)-C2(OH)=C3-C4(O) относящиеся
(2Z-2-гидрокси-1,4- ко всем
диоксотаутомер и его группам
шестичленный ОН-хелат) с каркасом 1
1.1C. (3Z)- C1(O)-C2(O)-C3=C4(OH) (3 Z-4-гидрокси-1,2-диоксотаутомер и его шестичленный OH-хелат) O O O 1.1C
Представители группы 1.1
1.2.4- Трикетоны: 1.4- диалкил- и 1(4)-алкил(арил)производные 1.11A C1(O)-C2(O)-C3-C4(O) O O Ri^v 1.11A O (R1, R2 = Alk, Ar) [45]
1,2,4-Трикарбонильные системы с заместителями R и Y 4: 4-К-2,4-диоксобутановые кислоты (Y = OH), их эфиры (Y = OAlk, OPh), амиды и гидразиды (Y = NHR, NHNHR, NHN=CR2): исходная форма 1.12A C1(O)-C2(O)-C3-C4(O), равновесные енольные таутомеры 1.12B (2Z)- C1(O)-C2(OH)=C3-C4(O) и 1.12C (3Z)-C1(O)-C2(O)-C3=C4(OH), а также их шестичленные OH-хелаты o O o"H O 112B O 1.12A O 1.12C O (R = Alk, Ar, Het; Y = OH, OAlk, OPh, NH2, NHAr, NHHet, NH-NHR, NH-N=CR2) [1; 4; 14; 17— 19; 22—24; 27; 28; 32— 34; 38; 42]
1,2,4-Трикарбонильные системы с гетерозвеньями Y: щавелевоуксусная кислота (Y = OH) и её производные: эфиры (Y = OAlk), амиды и др. (Y = NHR и др.): исходная форма 1.13A C1(O)-C2(O)-C3-C4(O) и енольный таутомер 1.13B (2Z)-C1(O)-C2(OH)=C3-C4(O) H^ O O O O 1.13A 0 1.13B 0 (Y = OH, OAlk, NHR и др.) [16; 21; 36]
Группы 1.2, 1.3. (Е)-изомеры 1,2,4-трикарбонильных систем 3 1.2. (2Е)- C1(O)-C2(OH)=C3-C4(O) (2Е-2-гидрокси-1,4-диоксо- региоизомер 1.3. (3Е)- C1(O)-C2(O)-C3=C4(OH) (3Е-4-гидрокси- 1,2-диоксо-региоизомер O 0^/Y RW 0 k^^Aoh H^^VY O 1.2 1.3 (R = Ar; Y = OH, OAlk) [22—24; 34]
Группа 1.4. Частично фиксированные алицикличес-кими звеньями 1,2,4-трикар-бонильные системы с одной оксо-группой в кольце и двумя оксо-группами вне цикла
O O
O
(CHR)n 1.4
(n = 2, 3)
[5; 38; 41; 46]
Некоторые представители группы 1.4
(2-Оксоциклопентил)-глиоксиловая кислота и её эфиры 1.41.
C1(O)-C2(O)-C3-C4(O)
O
O
Y
O
1.41
(Y = OH, OAlk)
[38; 46]
(2-Оксоциклогексил)-глиоксиловая кислота и её производные Исходная форма:
1.42A C1(O)-C2(O)-C3-C4(O); равновесные таутомеры:
1.42B (2E)- C1(O)-C2(OH)=C3-C4(OH)=C5 и
1.42C C1(O)-C2(O)-C3=C4(OH) 3,7a-Дигидрокси-5,6,7,7a-тетрагидро-1 -бензофуран-2(4Н)-он (кольчатая форма)
O
O
[5; 38]
Y
O
1.42
(Y = OH, OAlk, NHR)
O O
OH
1.42A
HOV*o
OH Y
|*=#:^^он
1.42B
O
OH 1.42C
1.42 (Y = OH)
(7,7-Диметил-2-оксобицикло-[2.2.1]гепт-2-ил) глиоксиловая кислота и её производные 1.43.
C1(O)-C2(O)-C3-C4(O)
O O
r JL А л
[2; 41; 46]
O
H3C CH3
1.43
(R = H, Me; Y = OH, OAlk)
(1-Оксо-2,3-дигидро-1Н-инден-2-ил) глиоксиловая кислота и её производные 1.44.
C1(O)-C2(O)-C3-C4(O)
O
O
[38]
R ^ ' ft—Y
1.44 O
(R = Alk, Y = OAlk)
(1-Оксо-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-2-ил) глиоксиловая кислота и её эфиры 1.45.
C1(O)-C2(O)-C3-C4(O)
O O
[38]
Y
O
1.45
(Y = OAlk)
Группа 1.5. Частично фиксированные алициклическим пятичленным звеном 1,2,4-трикарбонильные системы с двумя оксо-группами в кольце и одной внешней оксо-группой C1(O)-C2(O)-C3-C4(O) Представители: 3 - Ацил-3 -циклопентен-1,2-дионы «-О R^AA^o R 1.5 (R = Alk, Ar) [7; 40] 2
Группа 1.6. Частично фиксированные пяти-или шестичленными O-гетероциклическими звеньями 1,2,4-трикарбонильные системы с одной оксо-группой в кольце и двумя внешними оксо-группами C1(O)-C2(O)-C3-C4(O) O O № O(CHR)n / O(CHR=CHR)n 1.6 (n = 1-3) [16; 38] 2
Представители группы 1.6
Эфиры (2-оксотетрагидро-3-фуранил)глиоксиловой кислоты 1.61. C1(O)-C2(O)-C3-C4(O) O a 1.61 (Y = ( X ^O )Alk) [16]
Эфиры (4,5-диарил-2-оксо-2,3-дигидро-3 -фуранил)-глиоксиловой кислоты 1.62. C1(O)-C2(O)-C3-C4(O) R «у O'" 1. (R = Ar, Y 'Ч 62 ' = OAlk) [16]
Эфиры (6-алкил-3-оксо-2,3-дигидро-1 -бензофуран-2-ил) глиоксиловой кислоты 1.63. C1(O)-C2(O)-C3-C4(O) O ГгУ R^^° y-n 1.63 O (R = Alk, Y = OAlk) [38]
Эфиры (5,6-Я2-2-оксотетра-гидро-2#-пиран-3-ил) глиок-силовой кислоты 1.64. C1(O)-C2(O)-C3-C4(O) A R (R = Alk, Ar, CO O ^Y O 1.64 )2pt; Y = OAlk) [16]
Эфиры (2-оксо-3,4-дигидро-2Я-хромен-3-ил) глиоксиловой кислоты 1.64. C1(O)-C2(O)-C3-C4(O) O O AV I^T O 1.65 (Y = OAlk) [16]
Группа 1.7. Частично фиксированные пятичленным O-гетероциклическим звеном 1,2,4-трикарбонильные системы с двумя оксо-группами в кольце и одной оксо-группой вне цикла Cf(O)-C2(O)-C3-C4(O) O 1.7 (X = O) [3; 16] 2
Представители группы 1.7
Исходная форма — 4-ацил-4,5-дигидрофуран-2,3-дионы: 1.7A C1(O)-C2(O)-C3-C4(O); равновесный кетоенол — 4-ацил-3 -гидроксифуран-2(5Я)-оны: 1.7B C1(O)-C2(OH)=C3-C4(O) O O R1(Y) ^ yO R1(Y) ^ OH R^^O^^O R^Xo 1.7A 1.7B (R1 = Alk, Ar; R2 = Ar; Y = OAlk) [3; 16]
Группа 1.8. Координационные структуры на основе линейного каркаса лигандов 1,2,4-трикарбонильных систем (1 X = O) 5 O / R. JL \ Y V \ / / n Met (n) 1.8 (R = Alk, Ar; Y = OH, OAlk, NHAr; Met = Na, Mg, Ca, Ba, Cu, Co, Ni; n = 1, 2) [8; 9; 12; 16; 17; 20; 21; 25]
Группа кольчатых (алициклических пятичленных) 1,2,4-трикарбонильных систем (1,2,4-пентантрионов) с полностью фиксированными кольцом оксо-группами — структуры 2 X = O O 2 (X = O)
Г руппа 2. Кольчатые (пятичленные алициклические) 3-замещённые 1,2,4-трикарбонильные структуры — циклопентан-1,2,4-трионы 2 X = O 6 7 C1(O)-C2(O)-C3-C4(O) R1 O O^X^^O r2 R 2 (R1 = H; R2 = Alk, Ar, COMe, CO2Et 6, COCOY 7 при Y = OH, OAlk; R1 = R2 = CO2Et 6) [15—17; 29; 37; 39; 43]
Группа кольчатых (пятичленных моногетероциклических и аннелированных) 1,2,4-трикарбонильных систем с двумя полностью фиксированными оксо-группами в кольце и одной "скрытой" кольчатым O(N)-полуацеталем оксо-группой (структуры 3 X = O; циклооксотаутомеры 2,4-диоксобутановых кислот 1.1C: Y = OH) \ //° \ OH •'Т'^о HO 3 (X = O) HO
Группа 3.1. 5-Гидрокси-2,3-диоксофураны (оксо-форма и енольный таутомер) 3.1A. (O)C1(O)-C2(O)-C3-C4(OH) (структура 5-гидроксифуран-2,3-диона) 3.1B. (O)C1(O)-C2(OH)=C3-C4(OH) (таутомер — 3,5-дигидроксифуран-2(5#)-он) R2 о R2 он ЧХо но£1о 3.1A 3.1B (R1 = Ar, R2 =H, Br, Cl) [1; 4; 18; 23; 24; 28]
Г руппа 3.2. 3,7a-Дигидрокси-5,6,7,7a-тетрагидро-1-бензофуран-2 (4Н)он (кольчатая енольная форма кислоты 1.42A: Y = OH) C1(O)-C2(OH)=C3-C4(O/OH) OH (Л HO 3.2 [5T
Примечания к таблице:
1 Нумерация атомов в формулах структурных групп приведена только по углеродному
каркасу.
2
Основные литературные источники приведены выборочно, в ходе исследования их перечень будет пополняться. В настоящем списке указаны в основном обзоры (например, работы [3; 14—17; 20—25; 33]), в которых имеются более подробные частные ссылки.
3 Детальная схема с разнообразием общих структурных форм 1,3-дикарбонильных соединений как предшественников и аналогов изучаемых 1,2,4-трикарбонильных систем 1 приведена в работе [21].
4 Производные 3-арилгидразоно-4-алкил-2,4-диоксобутановых кислот, близкие по структурному каркасу системам 1.12 [30], будут обсуждаться в отдельной статье.
5 Представлены краткие общие данные из статей [9; 17; 20; 21; 25]. Разнообразие и топология координационных структур на основе КС со сближенными функциями C=X, а также их конкретные представители будут приведены в отдельном сообщении.
6 Часть указанных в списке 1,2,4-пентантрионов 2 (R1/R2 = CO2Et) относится к тетра- и пентакарбонильным системам общих структур C1(O)-C2(O)-C3(CO)-C4(O) и C1(O)-C2(O)-C3(CO)-C4(O)-C5(CO), сведения о которых будут даны в одном из следующих сообщений серии «Топология карбонильных систем и их аналогов со сближенными функциями C=X (X = O, NR)»
7 7
Часть 1,2,4-пентантрионов 2 (R = CO-CO2H, CO-CO2Alk) будет рассматриваться в отдельном разделе, посвящённом пентакарбонильным структурам.
Таким образом, данное исследование является продолжением разработки основных принципов классификации в соответствии с особенностями строения и номенклатурой, обобщением сведений о структурном разнообразии линейных карбонильных систем и их кольчатых кислородсодержащих производных с тремя максимально сближенными (1,2+1,3)- оксо-группами.
Автор выражает глубокую признательность своей супруге — Е.Н. Козьминых за всестороннюю помощь и поддержку, а также коллегам:
А.О. Беляеву, А.Н. Виноградову, Е.А. Кирилловой, Т.В. Левенец, Е.М. Мозгуновой, П.П. Муковозу и другим специалистам, принимавшим совместное участие в выполнении экспериментальной работы.
Список литературы:
1. Беляев А.О., Козьминых Е.Н., Козьминых В.О. Взаимодействие ацилпировиноградных кислот с галогенами // Башкирский химический журнал. — 2002. — Т. 9. — № 3. — С. 47—48.
2. Востриков Н.С., Абутков А.В., Мифтахов М.С. Новые C3, C10 — функционализированные производные камфоры // Журнал органической химии. — 2001. — Т. 37. — № 1. — С. 32—34.
3. Гейн В.Л., Андрейчиков Ю.С. Синтез и химические превращения тетрагидро-2,3-фурандионов // Химия пятичленных 2,3-диоксогетероциклов. Под ред. проф. Ю.С. Андрейчикова. — Пермь: изд-во Пермского ун-та, 1994. — С. 147—166.
4. Игидов Н.М. Синтез биологически активных веществ на основе взаимодействия 1,3,4,6-тетракарбонильных и некоторых 1,2,4-трикарбонильных систем с нуклеофильными реагентами. Автореф. дис. ... доктора фарм. наук. — Пермь: Пермская гос. фармацевтическая академия, 2003. — 46 с.
5. Карманова О.Г., Виноградов А.Н., Козьминых В.О. Многостадийная трёхкомпонентная оксалильная конденсация в синтезе 3-иминопроизводных 4,5,6,7-тетрагидроизатинов // Проблемы теоретической и экспериментальной химии. Тезисы докладов XX Российской молодёжной науч. конф., посвящённой 90-летию Уральского гос. университета им. А.М. Горького. Екатеринбург, 20—24 апреля 2010 г. — Екатеринбург: изд-во УрГУ, 2010. — С. 488—489.
6. Карманова О.Г., Козьминых В.О., Муковоз П.П. Синтез и строение динатрий-бис-диалкил-1,3-дикетонатов. Сообщение 4 [Металлопроизводные p-ж-электроноизбыточных поликарбонильных систем с сочленёнными а- и fi-диоксофрагментами] // Башкирский химический журнал. — 2012. — Т. 19. — № 2. — С. 82—84.
7. Карманова О.Г., Козьминых Е.Н., Муковоз П.П., Козьминых В.О. 1,6-
Диалкилзамещённые 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионы: синтез,
строение и реакции с У-динуклеофилами // Вестник Пермского государственного гуманитарно-педагогического университета. Серия № 2. Физико-математические и естественные науки. Электронный научный журнал. — Пермь: изд-во ПГГПУ, 2013. — Вып. 1. — С. 79—90.
8. Кириллова Е.А. Синтез, особенности строения и свойства три-и тетракарбонильных соединений. Автореф. дис. ... канд. хим. наук (02.00.03 — органическая химия). — Ярославль: Ярославский гос. технический ун-т, 2010. — 22 с.
9. Кириллова Е.А., Козьминых В.О., Козьминых Е.Н. Синтез и особенности строения бис(1-оксо-4-фенил-1-этокси-2,4-бутандионато) металлов(П) // Башкирский химический журнал. — 2010. — Т. 17. — № 3. — С. 72—75.
10. Козьминых В.О. Топология карбонильных систем и их аналогов со сближенными C=X (X = O, NR) функциями. Сообщение 1. Классификация и номенклатура линейных оксо-систем с тремя карбонильными группами // Universum: Химия и биология. Электронный научный журнал. — 2013. — № 1(1). — 6 с. — URL: http://7universum.com/ru/nature/archive/item/133 (дата обращения: 05.12.2013).
11. Топология, некоторые принципы организации и молекулярное конструирование функционализованных гетеро-1,3-диеновых систем // X Молодёжная конференция по органической химии. Тезисы докладов. — Уфа, ИОХ УНЦ РАН, 26—30 ноября 2007 г. Козьминых В.О. [и др.]. — Уфа: изд-во «Реактив», 2007. — С. 23—24.
12. Синтез, экологические аспекты безопасности три- и тетракарбонильных лигандов и конструирование на их основе металла-хелатов и металла-криптандов как потенциальных молекулярных магнетиков // Вестник Оренбургского гос. ун-та. Проблемы экологии Южного Урала. Часть 2. — Оренбург: ОГУ, октябрь 2007. Козьминых В.О. [и др.]. — Спец. вып. 75. — С. 171—174.
13. Козьминых В.О., Буканова Е.В., Колла В.Э., Шеленкова С.А. Классификация противосудорожных средств. Новый дескриптор для сравнительной оценки антиконвульсантов // Перспективы развития естественных наук в высшей школе. Труды Международной науч. конф. Том I. Органическая химия. Биологически активные вещества. Новые материалы. — Пермь: изд-во Пермского ун-та, 2001. — С. 153—157.
14. Козьминых В.О., Гончаров В.И., Козьминых Е.Н. Конденсация Клайзена метилкетонов с диалкилоксалатами в синтезе биологически активных карбонильных соединений (обзор, часть 2) // Вестник Оренбургского гос. ун-та. — Оренбург: ОГУ, 2007. — Вып. 4 (68). — С. 121—129.
15. Козьминых В.О., Гончаров В.И., Козьминых Е.Н. Конденсация Клайзена метилкетонов с диалкилоксалатами в синтезе биологически активных карбонильных соединений (обзор, часть 3) // Вестник Оренбургского гос. ун-та. — Оренбург: ОГУ, 2007. — Вып. 5 (69). — С. 138—148.
16. Козьминых В.О., Гончаров В.И., Козьминых Е.Н., Муковоз П.П.
Конденсация эфиров метиленактивных карбоновых кислот с диалкилоксалатами (обзор) // Вестник Оренбургского гос. ун-та. — Оренбург: ОГУ, 2007. — Вып. 9 (73). — С. 134—149.
17. Козьминых В.О., Гончаров В.И., Козьминых Е.Н., Ноздрин И.Н.
Конденсация Клайзена метилкетонов с диалкилоксалатами в синтезе биологически активных карбонильных соединений (обзор, часть 1) // Вестник Оренбургского гос. ун-та. — Оренбург: ОГУ, 2007. — Вып. 1. — С. 124—133.
18. Козьминых В.О., Игидов Н.М., Березина Е.С., Козьминых Е.Н.,
Касаткина Ю.С. Пивалоилпировиноградная кислота — новый реагент для ацилирования аминов // Известия Академии Наук. Серия химическая. — 2000. — № 9. — С. 1564—1568.
19. Синтез и биологическая активность Р-ацилгидразидов ароилпировиноградных кислот // Химико-фармацевтический журнал. Козьминых В.О. [и др.]. — 1992. — Т. 26. — № 7—8. — С. 28—31.
20. Металлопроизводные ^-я-электроноизбыточных поликарбонильных систем с сочленёнными а- и у#-диоксофрагментами. Сообщение 3. Синтез и строение металло(11)хелатов 4-оксозамещённых эфиров 2-гидрокси-2-алкеновых кислот // Вестник Оренбургского гос. ун-та. Козьминых В.О. [и др.]. — Оренбург: ОГУ, апрель 2009. — Вып. 4. — С. 135—149.
21. Металлопроизводные p-я-электроноизбыточных поликарбонильных систем с сочленёнными а- и Р-диоксофрагментами. Сообщение 1. Обзор литературы // Вестник Оренбургского гос. ун-та. Козьминых В.О. [и др.]. — Оренбург: ОГУ, сентябрь 2008. — Вып. 9 (91). — С. 185—198.
22. Козьминых В.О., Козьминых Е.Н. Ацилпировиноградные кислоты
в синтезе азотсодержащих гетероциклических соединений // Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов. Под ред. В.Г. Карцева. — М.: IBS Press, 2003. — Т. 1. — С. 255—278.
23. Козьминых В.О., Козьминых Е.Н. Ацилпировиноградные кислоты
в синтезе кислород- и серусодержащих гетероциклических соединений // Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов. Под ред.
B. Г. Карцева. — М.: IBS Press, 2003. — Т. 2. — С. 241—257.
24. Козьминых В.О., Козьминых Е.Н. Синтез, строение и биологическая активность ацилпировиноградных кислот и их 2-иминопроизводных (обзор) // Химико-фармацевтический журнал. — 2004. — Т. 38. — № 2. —
C. 10—20.
25. Металлопроизводные ^-я-электроноизбыточных поликарбонильных систем с сочленёнными а- и у#-диоксофрагментами. Сообщение 2. Синтез и строение натриевых енолятов оксопроизводных 1,3-дикарбонильных соединений // Вестник Оренбургского гос. ун-та. Козьминых В.О. [и др.]. — Оренбург: ОГУ, январь 2009. — Вып. 1 (95). — С. 128—140.
26. Козьминых В.О., Муковоз П.П., Козьминых Е.Н. Современное состояние
и перспективы исследования 0,У-гетеро-1,3-диеновых систем,
сопряжённых с карбонильными акцепторами, их линейных и кольчатых производных: диенолов 1,3,4,6-тетраоксосистем, оксалильных аналогов поликетидов, оксоилиденпроизводных пятичленных оксогетероциклов // Вестник Пермского государственного гуманитарно-педагогического университета. Серия № 2. Физико-математические и естественные науки. Электронный научный журнал. — Пермь: изд-во ПГГПУ, 2013. — Вып. 1. — С. 90—103. — URL: http://www.vestnik2.pspu.ru (дата обращения:
13.12.2013).
27. Амиды и гидразиды ароилпировиноградных кислоТ. 2. Синтез и биологическая активность некоторых арилиденгидразидов ароилпировиноградных кислот // Химико-фармацевтический журнал. Козьминых В.О. [и др.]. — 1994. — Т. 28. — № 3. — С. 42—45.
28. Козьминых Е.Н., Беляев А.О., Козьминых В.О., Махмудов Р.Р., Одегова Т.Ф.
Синтез и биологическая активность 3-галогензамещённых 2,4-
диоксобутановых и 2-ариламино-4-оксо-2-бутеновых кислот // Химикофармацевтический журнал. — 2003. — Т. 37. — № 2. — С. 21—24.
29. Лагидзе Д.Р., Ананченко С.Н., Торгов И.В. Получение 2-алкил-1,3-циклопентандионов // Известия АН СССР. Серия химическая. — 1965. — № 10. — С. 1899—1901.
30. Левенец Т.В. Эфиры 3-арилгидразоно-4-алкил-2,4-диоксобутановых кислот: синтез, строение и свойства. Автореф. дис. ... канд. хим. наук (02.00.03 — органическая химия). — Ярославль: Ярославский гос. технический ун-т, 2013. — 21 с.
31. Мозгунова Е.М., Муковоз П.П., Козьминых В.О. Синтез и особенности
строения тринатрий-1-метокси-1,4,9-триоксодека-2,5,7-триен-2,6,7-
триолята // Башкирский химический журнал. — 2011. — Т. 18. — № 3. — С. 163—164.
32. Новикова В.В. Противомикробная активность гетерофункциональных азот- и кислородсодержащих карбонильных соединений. Автореф. дис. ... канд. фарм. наук. — Пермь: Пермская гос. фармацевтическая академия, 2003. — 22 с.
33. Перевалов С.Г., Бургарт Я.В., Салоутин В.И., Чупахин О.Н. (Г ет)ароилпировиноградные кислоты и их производные как перспективные «строительные блоки» для органического синтеза // Успехи химии. — 2001. — Т. 70. — № 11. — С. 1039—1058.
34. Взаимодействие ацилпировиноградных кислот и их производных — 2,3-дигидро-2,3-фурандионов — с 2,3-диаминопиридином // Журнал органической химии. Софьина О.А. [и др.]. — 2001. — Т. 37. — № 7. — С. 1067—1075.
35. Шильников В.И., Кузьмин В.С., Стручков Ю.Т. Вычисление объёмов и поверхностей атомов и молекул // Журнал структурной химии. — 1993. — Т. 34. —№ 4. — С. 98—106.
36. Ямашкин С.А., Жукова Н.В. Синтез гетероциклических соединений на основе щавелевоуксусного эфира // Химия гетероциклических соединений. — 2008. — № 2. — С. 163—187.
37. Clemo N.G., Gedge D.R., Pattenden G. Synthesis of calythrone and related cyclopentene-1,3-diones via rearrangement of 4-ylidenebutenolides // Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions. I. — 1981. — N 5. — P. 1448—1453.
38. Dawood K.M., Abdel-Gawad H., Mohamed H.A., Abdel-Wahab B.F. Utility of 2,4-dioxoesters in the synthesis of new heterocycles // Heterocycles. — 2010. — Vol. 81. — N 1. — P. 1—55.
39. Diels O., Sielisch J., Muller E. Uber Methyl-1-cyclopentantrion-2,4,5 // Berichte. — 1906. — Bd 39. — S. 1328—1347.
40. Gelin S., Hartmann D. Synthesis of 5-acetyl-3-aryl-4-methylcyclopentene-1,2-diones, 4-hydroxy-6-methyl-biphenyl-2-carboxylic acids, and 2-hydroxy-4-methylfluorenones via 4-acetyl-2-benzylidene-5-methyl-3-oxo-2,3-dihydrofurans // Synthesis. — 1977. — N 3. — P. 186—189.
41. Noe C.R., Knollmuller M., Gartner P., Mereiter K., Steinbauer G. Chiral lactols, XIV. Stereoselective fusion of five-membered ring lactols to the bornane ring system // Liebigs Annalen der Chemie. — 1996. — N 6. — S. 1015—1021.
42. Nolsoe J.M.J., Weigelt D. Benzoylpyruvates in heterocyclic chemistry // Journal of Heterocyclic Chemistry. — 2009. — Vol. 46. — N 1. — P. 1—9.
43. Rehse K., Lehmke J. Anticoagulante 3-Aryl-5-benzylidentetronsauren // Archiv der Pharmazie. — 1985. — Bd 318. — N 1. — S. 11—14.
44. Saalfrank R.W., Uller E., Demleitner B., Bernt I. Synergistic effect of serendipity and rational design in supramolecular chemistry. — In the Book: Structure and Bonding. — Berlin, Heidelberg: Springer Verlag, 2000. — Vol. 96. — P. 149—175.
45. Stetter H., Praun F. Uber 1.2.4-Triketone und 1.2.4.5-Tetraketone // Chemische Berichte. — 1969. — Bd 102. — S. 1643—1648.
46. Tsuboi S., Nishiyama E., Furutani H., Utaka M., Takeda A. Regio-and enantioselective reduction of а-2-dioxocycloalkane acetates with fermenting bakers yeast. A new synthesis of (R)-(-)-hexahydromandelic acid // Journal of Organic Chemistry. — 1987. — Vol. 52. — N 7. — P. 1359—1362.
47. Zangrando E., Casanova M., Alessio E. Trinuclear metallacycles: metallatriangles and much more // Chemical Reviews. — 2008. — Vol. 108. — N 12. — P. 4979—5013.
