CC BY
82
УДК 665.53
СРАВНИТЕЛЬНОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ СОСТАВА ЛЕТУЧИХ С ПАРОМ СОЕДИНЕНИЙ ОДУВАНЧИКА ЛЕКАРСТВЕННОГО (TARAXACUM OFFICINALE)
1 9
Н.П.Тигунцева1, С.Н.Евстафьев2
Национальный исследовательский Иркутский государственный технический университет, 664074, г. Иркутск, ул. Лермонтова, 83.
Методом ГХ-МС исследован химический состав эфирного масла надземной части и корней одуванчика лекарственного (Taraxacum Officinale). Выход эфирного масла из надземной части составил 0,82 %, из корней - 0,27 % на а.с.м. В составе масла надземной части идентифицировано 38, а в корнях - 25 компонентов, среди которых присутствуют карбоновые кислоты, сложные эфиры, спирты, кетоны, альдегиды, терпены и их производные, а также ароматические, гетероциклические и алициклические соединения. Основными компонентами масла Taraxacum Officinale являются: пальмитиновая кислота, метилпальмитиноат, этиллинолеат, этилизопропилкетон и гексагидрофарнезилацетон. Табл. 1. Библиогр. 6 назв.
Ключевые слова: одуванчик лекарственный; эфирное масло; надземная часть; корень.
COMPARATIVE STUDY OF THE COMPOSITION OF VAPOR VOLATILE COMPOUNDS OF DANDELLION (TARAXACUM OFFICINALE) N.P. Tiguntseva, S.N. Evstafyev
National Research Irkutsk State Technical University, 83, Lermontov St., Irkutsk, 664074, Irkutsk.
The chemical composition of essential oil of dandelion (Taraxacum Officinale) aboveground parts and roots is studied by theGC-MS method. The yield of essential oil from aboveground parts is 0.82%, from the roots - 0.27% per a.s.m. The authors identify 38 components in the composition of the oil from aboveground parts, and 25 components in the roots, among which there are carboxylic acids, esters, alcohols, ketones, aldehydes, terpenes and their derivatives, as well as aromatic, heterocyclic and alicyclic compounds. The main components of the Taraxacum Officinale oil are: palmitic acid, methyl palmitinoate, ethyl linoleate, ethyl propyl ketone and hexahydrofarnesyl acetone. 1 table. 6 sources.
Key words: dandelion (Taraxacum officinale); essential oil; aboveground part; root.
Родовое название одуванчика происходит от греческого tarаsso - успокаивать - по применению растения древними греками. Видовое определение «аптечный» связано с лекарственным применением корня [1].
В народной медицине одуванчику издавна придавалось большое значение как источнику «жизненного эликсира» [2]. И это неудивительно, если знать о его редкостных тонизирующих свойствах. Корни и листья обладают противовоспалительным, желчегонным, мочегонным, потогонным, жаропонижающим, слабительным, антиаллергическим, противосклеротическим действием, а также улучшают состояние кожи и общее самочувствие [3].
Широко использовалось это растение и в народной кулинарии для приготовления холодных и горячих блюд, а также напитка, напоминающего по вкусу кофе. Во многих странах одуванчик выращивают как культурное растение.
Одуванчик - растение-космополит. Благодаря тому, что семена его далеко разносятся ветром, он широко распространен на территории нашей страны. Произрастает почти повсеместно, кроме Крайнего
Севера, пустынь и полупустынь Средней Азии и северо-востока Сибири.
В последнее время особый интерес у исследователей вызывают терпеноиды [4], которые входят в состав эфирных масел лекарственных растений. В литературе отсутствуют данные о качественном и количественном составе эфирных масел одуванчика лекарственного, произрастающего на территории Иркутской области.
Целью работы являлось сравнительное исследование химического состава эфирных масел из надземной части и корней одуванчика лекарственного (Taraxacum Officinale).
Экспериментальная часть В качестве объекта исследования использовали надземную часть и корни одуванчика лекарственного, собранные в июне 2010 г., до цветения, в Иркутском районе. Сбор проводили вдали от городской зоны. Растение выкапывали полностью с корнями, мыли и сушили при комнатной температуре в затененном, хорошо проветриваемом помещении. Корни и надземную часть одуванчика лекарственного измельчали на гомогенизаторе MPW-302 до крупности 1-5 мм.
1Тигунцева Надежда Павловна, аспирант, тел.: 89501100679. TiguntsevaNadezhda, Postgraduatestudent, tel.: 89501100679.
2Евстафьев Сергей Николаевич, доктор химических наук, заведующий кафедрой химии и пищевой технологии, тел.: (3952) 405123, e-mail: esn@istu.edu
YevstafyevSergey, DoctorofChemicalSciences, HeadoftheDepartmentofChemistryandFoodTechnology, tel.: (3952) 405123, e-mail: esn@istu.edu
Химический состав эфирного масла одуванчика
Компонент Содержание, %
в надземной части в корне
Карбоновые кислоты
всего, в т.ч. 30,40 36,66
валериановая 0,46 0,58
изовалериановая - 0,72
капроновая 0,91 9,67
энантовая 0,91 -
каприловая 1,82 0,87
пералгоновая 0,46 0,72
лауриновая 5,02 -
тридекановая - 1,01
миристиновая 2,58 2,31
пентадекановая 4,41 4,11
пальмитиновая 13,83 16,67
Сложные эфиры кислот
всего, в т.ч. 11,40 9,52
метилпальмитиноат 2,89 3,75
этилпальмитиноат 2,58 -
этиллинолеат 5,93 5,77
Спирты
всего, в т.ч. 6,23 2,96
3-метил-3-гексанол 1,67 1,73
изооктиловый 1,67 -
бензиловый 0,91 0,72
фенилэтиловый 0,61 0,51
фурфуриловый 1,37 -
Кетоны
всего, в т.ч. 22,64 26,84
этилизопропилкетон 11,55 16,02
этилпропилкетон 4,56 -
метил-втор-бутилкетон - 5,84
гексагидрофарнезил-ацетон 6,53 4,98
Альдегиды
всего, в т.ч. 1,67 8,08
капроновый - 7,29
каприловый 0,46 -
пеларгоновый 0,30 -
каприновый - 0,79
бензенацетальдегид 0,91 -
Терпены и их производные
всего, в т.ч. 6,08 9,38
й-лимонен 0,91 -
В-элемен 3,04 1,44
ионол 2,13 0,87
а-патчоулен - 1,59
цис-Ь-бисаболен - 1,44
1-метил10,18-биснорабиет-8,11,13-триен - 4,04
Гетероциклические соединения
всего, в т.ч. 11,86 1,52
фурфурол 3,95 -
коумарин 1,22 -
дигидроактинидиолид 4,71 -
индолизин 0,76 -
2Н-фуран-5-он 1,22 1,52
Алициклические соединения
всего, в т.ч. 1,98 -
м-ментен-3(8) 0,46 -
1,2,3,4,5-пентаметил-циклопентен 1,06 -
1,4,6,6-триметил- циклогексен 0,46 -
Ароматические соединения
всего, в т.ч. 4,10 -
этилбензол 0,91 -
о-ксилол 1,67 -
п-ксилол 0,46 -
2-метокси-4-этенилфенол 1,06 -
Эфирные масла выделяли перегонкой с паром в течение 6-7 часов. Из полученного дистиллята эфирные масла извлекали серным эфиром.
Состав эфирных масел анализировали методом ГХ-МС на газовом хроматографе 7820 А с селективным масс-спектрометрическим детектором НР 5975 фирмы «Agilent Technologies». Энергия ионизации -70 эВ. Температура сепаратора - 280оС, ионного источника - 230оС. Кварцевая колонка 30000*0,25 мм со стационарной фазой (95% диметил-5% дифенилполи-силоксан). Условия анализа: 6 минут изотермы при 50оС с последующим подъемом температуры до 200оС со скоростью 6 градусов в минуту с последующей выдержкой в течение 10 мин при 200оС. Идентификация компонентов осуществлена с использованием библиотеки масс-спектров «NIST05». Относительное количественное содержание компонентов во фракции вычислено методом внутренней нормализации по площадям пиков без корректирующих коэффициентов чувствительности.
Обсуждение результатов
Эфирное масло одуванчика лекарственного представляет собой подвижную жидкость светло-желтого цвета. Выход эфирного масла из надземной части одуванчика составил 0,82 %, из корней - 0,27 % на а.с.м.
Согласно данным хромато-масс-спектрометричес-кого анализа летучие с паром вещества представляют собой многокомпонентную смесь соединений различных классов. В составе масла надземной части одуванчика идентифицировано 38, а в корнях - 25 компонентов, среди которых присутствуют карбоновые кислоты, сложные эфиры, спирты, кетоны, альдегиды, терпены и их производные, а также ароматические, гетероциклические и алициклические соединения (таблица).
Карбоновые кислоты, обнаруженные в масле одуванчика, имеют в цепи от 5 до 16 атомов углерода. Среди них преобладает пальмитиновая кислота, которая способствует активизации синтеза собственных коллагена, эластина, гликозаминогликанов и гиалуро-новой кислоты [5].
В составе масла надземной части Taraxacum Officinale выделяется содержанием лауриновая кислота, в корнях - капроновая. Известно, что лауриновая кислота обладает антимикробными и антибактериальными свойствами, отрицательно действуя на разнообразные патогенные микроорганизмы и бактерии [5].
Среди сложных эфиров кислот надземной части и
корней одуванчика преобладают по содержанию ме-тилпальмитиноат и этиллинолеат.
В масле присутствуют алифатические и ароматические спирты. Содержание 3-метил-3-гексанола в надземной части и корнях имеют близкие значения. Среди ароматических спиртов надземной части можно выделить бензиловый спирт и фурфуриловый спирт, придающий горький вкус одуванчику.
Значительный вклад в аромат масла вносят также кетоны, такие как этилизопропилкетон и гексагидро-фарнезилацетон. Содержание этилизопропилкетона в корнях оказалось выше, чем в надземной части.
Из минорных компонентов в эфирном масле присутствуют альдегиды. По содержанию выделяется капроновый альдегид в надземной части одуванчика.
Состав терпенов корней отличает относительно высокое содержание сесквитерпенов: производных а-патчоулен, цис-1_-бисаболен и 1-метил-10,18-биснорабиет-8,11,13-триен. В составе эфирного масла надземной части в небольшом количестве идентифицирован монотерпен й-лимонен, а также сесквитерпе-ны В-элемен и ионол.
Ионол является исходным соединением для синтеза различных производных пространственно-затрудненных фенолов, многие из которых обладают биологической активностью. В медицине его успешно применяют для лечения некоторых видов рака, лучевых и трофических поражений кожи, слизистых оболочек [6].
В масле надземной части среди гетероциклических соединений по содержанию выделяются дигид-роактинидиолид и фурфурол, в корнях был обнаружен только 2Н-фуран-5-он.
Ароматические и алициклические соединения были идентифицированы лишь в эфирных маслах надземной части одуванчика. Превалирующим компонентом среди алициклических соединений является 1,2,3,4,5-пентаметилциклопентен, в ароматических соединениях выделяются о-ксилол и 2-метокси-4-этенилфенол.
Итак, в результате проведенных исследований было установлено, что выход эфирного масла надземной части выше, чем в корнях одуванчика, но и не превышает 1%. Среди основных компонентов в масле по содержанию выделяются карбоновые кислоты, сложные эфиры кислот, кетоны, терпены и их производные. Состав терпенов корней отличается от надземной части относительно высоким содержанием сесквитерпенов.
Библиографический список
1. Носов А.М. Лекарственные растения. М.:ЭКСМО-Пресс, 2001. 350 с.
2. Махлюков В.П. Лекарственные растения в народной медицине. М.: Нива России, 1992. 477 с.
3. Нилов Г.И., Чиркина Н.И., Соколов В.А. [и др.]. Антимикробные свойства некоторых эфирных масел // Фитонциды. Киев, 1967. С. 171-75.
4. Сур С.В. Методы выделения, идентификации и определения терпеновых соединений // Химико-фармацевтический журнал. 1990. Т. 24, № 5. С. 42-50.
5. http://erbalakovo.ucoz.ru/publ/alternativy_bytovoj_khimii_i_ ко8те^ке/сМо_пиЕЬ|по_Епа^о_ЕЫгпукЬ|_^8ЫакЬ|_8оЬегЕЬ|азЬ|
-0-94.
6. http://ru.wikipedia.org
