CC BY
17DOI: 10.6060/ivkkt.20196205.6029
УДК: 547.979.733
СПЕКТРАЛЬНЫЕ ИССЛЕДОВАНИЯ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ПОРФИРИНАТОВ КОБАЛЬТА С ИНИЦИАТОРАМИ РАДИКАЛЬНОЙ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ
М.Е. Глазкова, Т.А. Агеева, Ю.С. Родина, О.И. Койфман
Мария Евгеньевна Глазкова *
Центр коллективного пользования, кафедра Химии и технологии высокомолекулярных соединений, Ивановский государственный химико-технологический университет, Шереметевский просп., 7, Иваново, Российская Федерация, 153000 E-mail: [email protected] *
Татьяна Арсеньевна Агеева, Юлия Сергеевна Родина, Оскар Иосифович Койфман
Кафедра Химии и технологии высокомолекулярных соединений, Ивановский государственный химико -технологический университет, Шереметевский просп., 7, Иваново, Российская Федерация, 153000
E-mail: [email protected]
В статье представлены результаты исследования взаимодействия порфиринатов кобальта с инициаторами радикальной полимеризации - пероксидом бензоила и перокси-дом лаурила - в растворе спектрофотометрическим методом. Из разрозненных литературных данных известно, что некоторые металлопорфирины могут взаимодействовать с пероксидом бензоила с образованием таутомеров порфиринов - изопорфиринов. Эти соединения обладают рядом специфических свойств, в том числе могут быть катализаторами различных процессов. Возможно, именно образование изопорфиринатов является причиной высокой активности инициирующих систем «порфиринат кобальта - пероксид бензоила» при полимеризации виниловых мономеров. В качестве объектов настоящего исследования были выбраны тетрафенилпорфиринат кобальта(П), тетра-пара-метокси-фенилпорфиринат кобальта(П), 5,15-бис(4"-трет-бутилфенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетра-п-бутилпорфиринат кобальта(П). Это позволило оценить влияние структуры порфириновоголиганда на процесс образования изопорфиринатов кобальта. При взаимодействии тетрафенилпорфирината кобальта(П) и тетра-пара-метоксифенилпор-фирината кобальта(П) с органическими пероксидами были зафиксированы изменения электронных спектров поглощения металлопорфиринов: деформация полосы Соре, уменьшение полосы поглощения в видимой области, а также появление интенсивных полос поглощения в ближней ИК-области. Эти изменения характерны для изопорфиринатов металлов. Данные по взаимодействию порфиринатов кобальта с пероксидом лаурила были получены впервые. Образование тетраарилизопорфиринатов кобальта возможно при различном соотношении концентраций реагентов: при недостатке пероксида, при эквимольном соотношении, а также при значительном (100-кратном) избытке перок-сида. При взаимодействии 5,15-бис(4-трет-бутилфенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетра-п-бутилпорфирината кобальта(П) с пероксидами образование изопорфиринатов не наблюдалось. В статье приводятся эффективные константы реакции образования соответствующих изопорфиринатов кобальта при температуре 25 °С. Показано, что структура как порфиринатов кобальта, так и органических пероксидов влияет на возможность и скорость образования изопорфиринатов.
Ключевые слова: порфиринат кобальта, пероксид бензоила, пероксид лаурила, изопорфирин, электронная спектроскопия
SPECTRAL INVESTIGATIONS OF COBALT PORPHYRINATES INTERACTION WITH RADICAL POLYMERIZATION INITIATORS
M.E. Glazkova, T.A. Ageeva, Yu.S. Rodina, O.I. Koifman
Maria Е. Glazkova *
Center for Collective Use, Department of Chemistry and Technology of High-Molecular Compounds, Ivanovo State University of Chemistry and Technology, Sheremetevskiy ave., 7, Ivanovo, 153000, Russia E-mail: [email protected]*
Тatiana А. Аgeeva, Yuliya S. Rodina, Oscar I. Koifman
Department of Chemistry and Technology of High-Molecular Compounds, Ivanovo State University of Chemistry and Technology, Sheremetevskiy ave., 7, Ivanovo, 153000, Russia E-mail: [email protected]
The article presents the results of the kinetics study of the cobalt porphyrins interaction with radical polymerization initiators - benzoyl peroxide and lauryl peroxide - in solution by the spectrophotometry method. From disparate literature data, it is known that some metalloporphy-rins can interact with benzoyl peroxide to form the tautomers ofporphyrins - isoporphyrins. These compounds have a number of specific properties, for example, it can be catalysts of various processes. Perhaps the isoporphyrins formation is the reason for high activity of the initiating systems "cobalt porphyrin - benzoyl peroxide" in the polymerization of vinyl monomers. Cobalt(II)com-plexes of tetraphenylporphyrin, tetra-para-methoxyphenylporphyrin, 5,15-bis(4'-tert-butylphenyl)-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetra-p-butylporphyrin were selected as the objects of this study. The influence of the porphyrin ligand structure on the formation of cobalt isoporphyrins was estimated. The interaction of cobalt (II) tetraphenylporphyrin and cobalt (II) tetra-para-methoxy-phenylporphyrin with peroxides showed changes in the electronic absorption spectra of metallopor-phyrins: deformation of the Soret band, reduction of the absorption band in the visible region, and the appearance of absorption bands in the near IR region. These changes are characteristic for metalloisoporphyrins. Data on the interaction of cobalt porphyrins with lauryl peroxide were obtained for the first time. The formation of isoporphyrins is possible with the different ratio of concentrations of reagents: with a lack of peroxide, with equimolar ratio, and also with a significant (100-fold) excess of peroxide. When 5,15-bis (4"-tert-butylphenyl)-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetra-p-butylporphyrinate cobalt (II) reacted with peroxides, no isoporphyrinates were observed. The article presents the effective reaction rate constants of the cobalt isoporphyrinates formation at 25 °C. It is shown that the structure of both cobalt porphyrinates and organic peroxides affects the possibility and rate of isoporphyrins formation.
Key words: cobalt porphyrinate, benzoyl peroxide, lauryl peroxide, isoporphyrin, electronic absorption spectrum
Для цитирования:
Глазкова М.Е., Агеева Т.А., Родина Ю.С., Койфман О.И. Спектральные исследования взаимодействия порфиринатов кобальта с инициаторами радикальной полимеризации. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2019. Т. 62. Вып. 5. С. 91-96
For citation:
Glazkova M.E., Ageeva T.A., Rodina Yu.S., Koifman O.I. Spectral investigations of cobalt porphyrinates interaction with radical polymerization initiators. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2019. V. 62. N 5. P. 91-96
ВВЕДЕНИЕ
В химии высокомолекулярных соединений порфиринаты кобальта, меди, цинка, хрома, марганца изначально проявили себя как эффективные катализаторы реакции передачи цепи на мономер (КПЦ) и обратимого ингибирования (КОИ) в реакциях радикальной полимеризации ди(мет)акрила-тов, акрилатов, стирола, винилацетата, акрилонит-рила [1, 2]. Это позволяло получать полимер с определенной молекулярной массой и молекулярно-
массовым распределением. Причем, выяснилось, что порфиринаты кобальта и их структурные аналоги проявляли активность в КПЦ при полимеризации метакрилатов на несколько порядков выше, чем другие соединения [2].
Более поздние исследования в этой области показали, что металлопорфирины, содержащие переходные металлы в координационном центре мак-рогетероцикла, способны образовывать инициирующие системы с органическими пероксидами, в
частности с пероксидом бензоила. Причем, такие системы обладают эффективным стереорегулиру-ющим действием [3-5].
Однако, для разработки универсальных принципов по созданию эффективных инициирующих систем и для более глубокого понимания механизма полимеризации в контролируемом режиме в данный момент не хватает информации о взаимодействии металлокомплексов порфиринов с органическими пероксидами.
Исходя из выше изложенного, целью работы явилось исследование взаимодействия пор-фиринатов кобальта с органическими пероксидами
- пероксидом бензоила и лаурила - в растворе, а также
- установление кинетических закономерностей образования изопорфиринатов кобальта в растворе.
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
В качестве объектов исследования были выбраны порфиринаты кобальта (СоР) различной структуры (табл. 1). Методика получения и очистки металлокомплексов описана ранее [6]. Пе-роксид лаурила и пероксид бензоила - наиболее широко применяемые инициаторы радикальной полимеризации - очищали по известной методике [7]. В качестве растворителя использовали хлороформ, его очистку осуществляли согласно стандартным методикам [8].
Электронные спектры поглощения регистрировали на спектрофотометре марки UV-3600 Plus фирмы Shimadzu в диапазоне от 300 нм до 1000 нм в интервале температур от 25 °С до 45 °С.
Таблица 1
Объекты исследования Table 1. Objects of the study
Соединение и условное обозначение Структурная формула
Тетрафенилпорфиринат кобальта(П) CoPi
Тетра-пара-метоксифенилпорфиринат кобальта(П) C0P2 Н3СО ОСН3 Н3СО ОСН3
С4Н9 C4Hg
5,15-бис(4'-трет-бутилфенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетра-п-бутилпорфиринат кобальта(П) CoP3 _^ /"N\ <-N=\ /=\ (Н3С)3С—/ \-L Со^ \-С(СНз)з )—N N—( - С4Н9 С4Н9
Пероксид бензоила ПБ ООО
Пероксид лаурила ПЛ СНз-(СН2)10-С-О-О-С—(Н2С)10-СН3 о о
РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
Введение металлопорфиринов, а также инициирующих систем на их основе, в полимеризаци-онную среду, как известно, позволяет контролировать процесс полимеризации и регулировать свойства получаемых полимеров [3-5]. Однако вопрос о роли металлопорфиринов, об особенностях их взаимодействия с инициаторами радикальной полимеризации остается открытым.
В ряде работ, посвященных изучению радикальной полимеризации метилметакрилата в присутствии порфиринов, их металлокомплексов показана возможность образования комплекса переноса заряда (КПЗ) этих добавок с пероксидом бен-зоила. Причем, распад ПБ на радикалы, идущий через стадию образования КПЗ, требует значительно меньших энергетических затрат по сравнению с его термическим разложением [9, 10]. Возможно также образование катион-радикалов металлопор-фиринов [5].
Наряду с этим известно, что взаимодействие некоторых порфиринатов цинка, марганца и кобальта с пероксидом бензоила приводит к образованию изопорфиринов [11, 12]. Эти соединения являются таутомерами порфиринов, у которых разрушено макроциклическое сопряжение вследствие присутствия насыщенного (sp3) мостикового атома углерода. Они содержат три sp2 и один sp3-гибри-дизованный атом углерода в мезо-положении и одну группу NH в координационном центре макро-гетероцикла [12]. Спектрально образование изо-порфиринов характеризуется исчезновением полос поглощения в видимой области и нарастанием пиков в ближней ИК-области (БИК-области) [12-14].
Эти соединения представляют особый интерес, поскольку играют важную роль в биохимическом катализе природных систем [15-18]. Возможно, с образованием металлоизопорфиринатов связаны некоторые особенности радикальной полимеризации метилметакрилата в присутствии инициирующих систем «металлопорфирин - пе-роксид бензоила».
Взаимодействие СоР1 и СоР2 с ПБ и ПЛ можно описать схемой, предложенной ранее в работе [19]. Спектрально первую стадию процесса, а именно, окисление Со(И)Р до Со(Ш)Р, мы фиксируем по смещению полосы поглощения с 530 нм на 547 нм. Этот процесс протекает с высокой скоростью и завершается в течение 1 -2 мин.
Затем в течение 1 -2 ч происходит образование изопорфирината кобальта, что спектрально выражается в деформации полосы Соре (происходит разрушение макроциклического сопряжения), исчезновении полосы в видимой области спектра
(547-550 нм), появлении полос поглощения в БИК-области (818-819 нм, 920-924 нм). Изменение электронных спектров поглощения в процессе взаимодействия порфирината кобальта с органическими пероксидами происходит с сохранением изобести-ческих точек, что свидетельствует о протекании только одного процесса - образования изопорфи-рината кобальта, без каки-либо побочных процессов (рис. 1, 2). Следует отметить, что образование изопорфиринатов кобальта возможно при различном соотношении компонентов от недостатка до значительного (стократного) избытка пероксидов по отношению к металлопорфирину.
А
х, нм
Рис. 1. Изменение электронных спектров поглощения C0P2 в ходе реакции с ПБ в CHCI3 (СПБ = 5-10"4 моль/л; CC0P2 = 510-5 моль/л): 1 - ЭСП C0P2, 2 - ЭСП изопорфирината кобальта, Т = 25 °С Fig. 1. Changing C0P2 electronic absorption spectra during the reaction with PB in CHCI3 (СРВ = 5-10-4 mole/l; CC0P2 = 510-5 mole/l): 1 - CoP2, 2 - isoporphyrin, Т = 25 °С
А
1,1 -
500 600 700 800 900
x, нм
Рис. 2. Электронные спектры поглощения C0P2 в ходе реакции с ПЛ в CHCI3 (СПЛ = 5-10"4 моль/л; СС0Р2 = 5-10"5 моль/л): 1 - ЭСП
С0Р2, 2 - ЭСП изопорфирината кобальта, Т = 25 °С Fig. 2. Electronic absorption spectra of C0P2 during the reaction with PL in CHCI3 ^PL = 5-10"4 mole/l; СС0Р2 = 510-5 mole/l): 1 - CoP2, 2 - isoporphyrin, Т = 25 °С
Как видно из спектральных данных, закономерности взаимодействия тетраарилзамещен-ных порфиринатов кобальта с органическими пе-роксидами сохраняются, однако, введение метокси-группы в фенильные кольца приводит к ускорению процесса образования соответствующих металло-изопорфиринатов (табл. 2).
Таблица 2
Эффективные константы процесса взаимодействия порфиринатов кобальта с органическими пероксидами Table 2. Effective constants of the cobalt porphyrinates
В случае СоРз, являющегося диарилзаме-щенным производным порфина и имеющего заместители в ^-положениях макрогетероцикла, образование изопорфирината при взаимодействии его с органическими пероксидами не наблюдается.
Все полученные в работе изопорфиринаты кобальта устойчивы в растворе, в твердом виде могут быть выделены путем упаривания растворителя.
Анализ литературных данных показывает, что на положение полос поглощения металлоизо-
порфиринатов оказывает влияние как природа мез
талла, так и заместителя в макрогетероцикле у sp3-гибридизованного мезоуглерода [20]. Для изопор-фиринатов кобальта характерно значительное сме-
ЛИТЕРАТУРА
1. Смирнов Б.Р., Плотников В.Д., Озерновский Б.В., Рощуп-кин В.П., Ениколопян Н.С. Катализ передачи цепи и строение олигомеров при радикальной полимеризации стирола в присутствии кобальтовых комплексов порфиринов. Высоко-мал.. соед. Сер. А. 1981. Т. 23. С. 2588-2595.
2. Курмаз С.В., Перепелицина Е.О. Трехмерная радикальная полимеризация ди(мет)акрилатов в присутствии порфирина кобалыа(П). Изв. АН. Сер. хим. 2006. Т. 5. С. 807-810.
3. Монаков Ю.Б., Койфман О.И., Агеева Т.А., Исламова Р.М., Насретдинова Р.Н Порфирины и их металлоком-плексы в радикальной полимеризации виниловых мономеров. В кн. Успехи химии порфиринов. T. 5. СПб.: НИИ химии СПбГУ. 2007. С. 293-314.
4. Monakov Y.B., Islamova R.M., Koifman O.I Complexes of Iron and Cobalt Porphyrins for Controlled Radical Polymerization
щение полос поглощения в БИК-области по сравнению с изученными ранее металлоизопорфири-нами [13, 16, 20].
На основе полученных экспериментальных данных были определены эффективные константы (кэф) процесса образования изопорфиринатов кобальта (табл. 2).
Из табл. 2 видно, что как структура порфи-рината кобальта, так и структура пероксида влияет на скорость процесса. Наиболее интенсивно протекает процесс взаимодействия тетра-пара-меток-сифенилпорфирината кобальта(П) с пероксидом лаурила.
ВЫВОДЫ
Впервые исследованы спектральные особенности образования устойчивых изопорфирина-тов кобальта, полученных путем взаимодействия порфиринатов кобальта с пероксидом бензоила и пероксидом лаурила в растворе.
Установлено, что образование изопорфиринатов возможно при наличии заместителей в четырех мезо-положениях и отсутствии их в Р-поло-жениях тетрапиррольного макрогетероцикла. Для диарилпроизводных порфирина образование соответствующих металлоизопорфиринов не наблюдалось.
Показано, что образование изопорфирина-тов кобальта возможно при взаимодействии с различными органическими пероксидами. Кинетические параметры показывают, что данный процесс протекает быстрее при взаимодействии порфири-натов кобальта с пероксидом лаурила.
Исследование проведено с использованием ресурсов Центра коллективного пользования научным оборудованием ФГБОУ ВО «ИГХТУ», в рамках Государственного задания (проект № 4.9109.2017/7.8). Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (грант № 18-03-00986).
REFERENCES
1. Smirnov B.R., Plotnikov V.D., Ozerkovskii B.V., Roshchup-kin V.P., Yenikolopyan N.S. Catalysis of chain transfer and structure of oligomers for radical styrene polymerization in the presence of cobalt complexes of porphyfirines. Vysokomol. Soed. Ser. A. 1981. V. 23. P. 2588-2595 (in Russian).
2. Kurmaz S.V., Perepelitsina E.O. Three-dimensional radical polymerization of di (meth) acrylates in the presence of cobalt (II) porphyrin. Izv. AN Ser. Khim. 2006. V. 5. P. 807-810 (in Russian).
3. Monakov Yu.B., Koifman O.I, Ageeva Т.А., Islamova R.M., Nasretdinova R.N. Porphyrins and their metal complexes in the radical polymerization of vinyl monomers. In: Uspekhi Khimii Porfirinov. V. 5. SPb.: NII Khimii SPbGU. 2007. P. 293-314 (in Russian).
4. Monakov Y.B., Islamova R.M., Koifman O.I. Complexes of iron and cobalt porphyrins for controlled radical polymerization of
interaction with organic peroxides
Концентрация перок-сида, моль/л Концентрация порфирината кобальта, моль/л Т, К кэф, 1/с
Пероксид бензоила + СоР2
5 10-5 5 10-4 298 (1,0±0,05)10-3
Пероксид бензоила + СоР2
5 10-5 5 10-4 298 (1,8±0,1)10-3
Пероксид лаурила + СоР1
5 10-5 5 10-4 298 (0,8±0,04)-10-2
Пероксид лаурила + СоР2
5 10-5 5 10-4 298 (1,3±0,06)10-2
of Methyl Methacrylate and Styrene. Macroheterocycles. 2009. V. 2(3-4). P. 237-242. DOI: 10.6060/mhc2009.3-4.237.
5. Islamova R.M., Nazarova S.V., Koifman O.I Porphyrins and Their Metal Complexes in Radical Polymerization of Vinyl Monomers. Macroheterocycles. 20ii. V. 4(2). P. 97-105. DOI: 10.6060/mhc2011.2.06.
6. Smith K.M. Porphyrins and Metalloporphyrins. Amsterdam-London-New York: Elsevier. 1975. 910 p.
7. Антоновский В.Л., Хурсан С.Л. Физическая химия органических пероксидов. М.: ИКЦ «Академкнига». 2003. 91 с.
8. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Физико-химические свойства, методики, библиография (справочник). М.: Мир. 1976. 541 с.
9. Монаков Ю.Б., Фризен А.К., Хурсан С.Л. DFT исследование взаимодействия тетрафенилпорфирина с перок-сидом бензоила. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2011. Т. 54. Вып. 10. С. 60-64.
10. Фризен А.К. Исследование взаимодействия хлоржелез-ного комплекса тетрафенилпорфирина с инициаторами радикальной полимеризации. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2010. Т. 53. Вып. 9. С. 92-96.
11. Xie H., Leung S.H., Smith K.M. Syntheses and some chemistry of stable isoporphyrin systems. J. Porph. Phthal. 2002. V. 6. P. 607-616. DOI: 10.1142/S1088424602000750.
12. Mwakwari S.C., Wang H., Jensen T.J., Vicente M., Smith K.M. Syntheses, properties and cellular studies of metalloisopor-phyrins J. Porph. Phthal. 2011. V. 15. P. 918-929. DOI: 10.1142/S108842461100380X.
13. Bhuyan J. Metalloisoporphyrins: from synthesis to applications. Dalton Trans. 2015. V. 44(36). P. 15742-15756. DOI: 10.1039/C5DT01544H.
14. Глазкова М.Е., Агеева Т.А., Николаева О.И., Румянцева Ю.В., Койфман О.И. Взаимодействие цинкового комплекса мезо-тетрафенилпорфирина с органическими пероксидами в растворе. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2011. Т. 54. Вып. 3. С. 104-108.
15. Evans J.P., Niemevz F., Buldain G., de Montellano P.O. Isoporphyrin Intermediate in Heme Oxygenase Catalysis oxidation of meso-phenylheme. J. Biolog. Chem. 2008. V. 283(28). P. 19530-19539. DOI: 10.1074/jbc.M709685200.
16. Abhilash G.J., Bhuyan J., Singh P., Maji S., Pal K., Sarkar S. •NO2-Mediated meso-Hydroxylation of Iron(III) Porphyrin. Inorg. Chem. 2009. V. 48(5). Р. 1790-1792. DOI: 10.1021/ic800864w.
17. Bhuyan J., Sarkar S. Oxidative Degradation of Zinc Porphyrin in Comparison with Its Iron Analogue. Chem. Eur. J. 2010. V. 16. P. 10649-10652. DOI: 10.1002/chem.201001073.
18. Garcia-Bosch I., Sharma S.K., Karlin K.D. A Selective Step-wise Heme Oxygenase Model System: An Iron(IV)-Oxo Porphyrin п-Cation Radical Leads to a Verdoheme-Type Compound via an Isoporphyrin Intermediate. J. Am. Chem. Soc. 2013. V. 135(44). P. 16248-16251. DOI: 10.1021/ja405739m.
19. Glazkova M.E., Ageeva T.A., Alexandriyskiy V.V., Koifman O.I Formation of Initiating Systems on the Basis of Cobalt Porphyrins and Benzoyl Peroxide in Chloroform and Methyl Methacrylate. Macroheterocycles. 2011. V. 4(1). P. 22-25. DOI: 10.6060/mhc2011.1.04.
20. Schweyen P., Hoffmann M., Krumsieck J., Wolfram B., Xie X. Metal-Assisted One-Pot Synthesis of Isoporphyrin Complexes. Angew. Chem. Int. Ed. 2016. V. 55. P. 1-5. DOI: 10.1002/anie.201604297.
methyl methacrylate and styrene. Macroheterocycles. 2009. V. 2(3-4). P. 237-242. DOI: 10.6060/mhc2009.3-4.237.
5. Islamova R.M., Nazarova S.V., Koifman O.I. Porphyrins and their metal complexes in radical polymerization of vinyl monomers. Macroheterocycles. 2011. V. 4(2). P. 97-105. DOI: 10.6060/mhc2011.2.06.
6. Smith K.M. Porphyrins and Metalloporphyrins. Amsterdam-London-New York: Elsevier. 1975. 910 p.
7. Antonovskii V.L., Khursan S.L. Physical chemistry of organic peroxides. M.: IKTS «Akademkniga». 2003. 91 p. (in Russian).
8. Gordon A., Ford R. Satellite of chemist. Physical and chemical properties, methods, bibliography (reference). М.: Мгг. 1976. 541 p. (in Russian).
9. Monakov Yu.B., Friesen A.K., Khursan S.L., DFT study of interaction between tetraphenylporphyrin and benzoyl peroxide. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2011. V. 54. N 10. P. 60-64 (in Russian).
10. Friesen A.K. Study of interaction between iron tetra-phenylporphyrin chloride and radical polymerization initiators. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2010. V. 53. N 9. P. 92-96 (in Russian).
11. Xie H. Leung S.H. Smith K.M. Syntheses and some chemistry of stable isoporphyrin systems. J. Porph. Phthal. 2002. V. 6. P. 607-616. DOI: 10.1142/S1088424602000750.
12. Mwakwari S.C., Wang H, Jensen T.J., Vicente M., Smith K.M. Syntheses, properties and cellular studies of metalloi-soporphyrins. J. Porph. Phthal. 2011. V. 15. P. 918-929. DOI: 10.1142/S108842461100380X.
13. Bhuyan J. Metalloisoporphyrins: from synthesis to applications. Dalton Trans. 2015. V. 44(36). P. 15742-15756. DOI: 10.1039/C5DT01544H.
14. Glazkova М.Е., Аgeeva Т.А., Nikolaeva О.1, Rumyantseva Yu.V., ^ifman О.Г Interaction of zinc complex of meso-tetraphenylporphyrin with organic peroxides in solution. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2011. V. 54. N 3. P. 104-108 (in Russian).
15. Evans J.P., Niemevz F., Buldain G., de Montellano P.O. Isoporphyrin intermediate in heme oxygenase catalysis oxidation of meso-phenylheme. J. Biolog. Chem. 2008. V. 283(28). P. 19530-19539. DOI: 10.1074/jbc.M709685200.
16. Abhilash G.J., Bhuyan J., Singh P., Maji S., Pal K., Sarkar S. •NO2-mediated meso-hydroxylation of iron(III) porphyrin. Inorg. Chem. 2009. V. 48(5). Р. 1790-1792. DOI: 10.1021/ic800864w.
17. Bhuyan J., Sarkar S. Oxidative degradation of zinc porphyrin in comparison with its iron analogue. Chem. Eur. J. 2010. V. 16. P. 10649-10652. DOI: 10.1002/chem.201001073.
18. Garcia-Bosch I, Sharma S.K., Karlin K.D. A Selective step-wise heme oxygenase model system: An iron(IV)-oxo porphyrin п-cation radical leads to a verdoheme-type compound via an isoporphyrin intermediate. J. Am. Chem. Soc. 2013. V. 135(44). P. 16248-16251. DOI: 10.1021/ja405739m.
19. Glazkova M.E., Ageeva T.A., Alexandriyskiy V.V., Koif-man O.I. Formation of initiating systems on the basis of cobalt porphyrins and benzoyl peroxide in chloroform and methyl methacrylate. Macroheterocycles. 2011. V. 4(1). P. 22-25. DOI: 10.6060/mhc2011.1.04.
20. Schweyen P., Hoffmann M., Krumsieck J., Wolfram B., Xie X. Metal-assisted one-pot synthesis of isoporphyrin complexes. Angew. Chem. Int. Ed. 2016. V. 55. P. 1-5. DOI: 10.1002/anie.201604297.
Поступила в редакцию (Received) 18.12.2018 Принята к опубликованию (Accepted) 04.03.2019
