CC BY
23УДК 547.341+547.725
Т.В. Левенец, В.О. Козьминых, Е.Н. Козьминых
СИНТЕЗ И СТРУКТУРА 3-АРИЛГИДРАЗОНО-2,4-ДИОКСОАЛКАНОАТОВ
(Пермский государственный педагогический университет) e-mail: ltv.2009@yandex.ru, kvonsctu@yahoo.com
Конденсацией алкилметилкетонов с диэтилоксалатом в присутствии гидрида натрия и последующим действием солей арилдиазония получены 3-арилгидразоно-2,4-диоксоалканоаты. С помощью спектральных методов анализа (ИК, ЯМР 1Н спектроскопии, хромато-масс-спектрометрии и рентгеноструктурного анализа) установлены особенности строения синтезированных соединений.
Ключевые слова: трехкомпонентная однореакторная конденсация, азосочетание, 3-арил-гидразоно-2,4-диоксоалканоаты, ИК, ЯМР :Н спектроскопия, хромато-масс-спектрометрия, РСА
Известно, что гидразоны и их оксопроиз-водные обладают выраженной физиологической активностью, а также находят применение в синтетической органической и аналитической химии [1]. Ранее было установлено, что конденсация Клайзена арилметилкетонов с диалкилоксалатами приводит к образованию эфиров ароилпировино-градных кислот 1 [2, 3], при взаимодействии которых с хлоридом фенилдиазония были получены 4-арил-3-арилгидразоно-2,4-диоксобутановые кислоты 2 (схема 1) [4]. 4-Алкилпроизводные 3-арилгидразоно-2,4-диоксобутановых кислот до наших исследований [5] не изучались.
O
Ar^.Me AlkO
Y +
OO
Ar
OAlk
AlkOH
1. EtONa,
2. H+
^NH „
N
" ' O O
O COOAlk O O
2 1
COOAlk
O
Alk..
^Me
,OEt
+
EtO
O
O
O
1. NaH, толуол
2j"ArNN]+Cl"
Alk
OEt
OEt
:N I
O- ^
H Ar
Alk
H i
N Ar
(E)-3A
3a-g
O
(Z)-3B
Схема 1. Синтез 4-арил-3-арилгидразоно-2,4-диоксо-
бутановых кислот 2 Scheme 1. Synthesis of 4-aril-3-arylhydrazono-2,4-dioxo-butanoates 2
Нами предложена новая трехкомпонентная однореакторная конденсация алкилметилкетонов с диэтилоксалатом в присутствии основания (гидрида натрия) с последующим азосочетанием с солями арилдиазония, образующимися из соответствующих ариламинов in situ при диазотировании. В результате выделены этиловые эфиры 3-арилгид-разоно-2,4-диоксоалкановых кислот 3a-g (схема 2).
3a: Alk = Me, Ar = C6H5; 3b: Alk = Me, Ar = 4-CH3C6H4;
3c: Alk = Me, Ar = 4-NO2C6H4; 3d: Alk = Et, Ar = 4-CH3C6H4;
3e: Alk = Et, Ar = 4-NO2C6H4; 3f: Alk = н-Pr, Ar = 4-NO2C6H4;
3g: Alk = н-Bu, Ar = 4-CH3C6H4
Схема 2. Синтез 3-арилгидразоно-2,4-диоксоалканоатов 3a-g Scheme 2. Synthesis of 3-arylhydrazono-2,4-dioxoalkanoates 3a-g
Синтезированные соединения 3а^ представляют собой желтые или оранжевые кристаллические вещества, легко растворимые в хлороформе, диметилсульфоксиде, а при нагревании - в этаноле, этилацетате, но не растворимые в воде. Физико-химические характеристики 3-арилгидра-зоно-2,4-диоксоалканоатов 3а^ представлены в таблице.
Строение полученных соединений 3a-g установлено с помощью ИК, ЯМР 1Н спектроскопии, хромато-масс-спектрометрии и РСА.
В ИК спектрах 3-арилгидразоно-2,4-диоксо-алканоатов 3a-g в твердом состоянии присутствуют сигналы валентных колебаний NH-связей в области 3340-3457 см-1, в ИК спектрах соединений 3e, 3f наблюдаются полосы поглощения груп-
пы NH (Е)-3А и (Z)-3В изомерных форм. В области 1728-1737 см-1 присутствуют полосы валентных колебаний сложноэфирной карбонильной группы, в области 1628-1691 см-1 - кетонных С2=О и С4=О групп, смещение последних в низкочастотную область указывает на образование водородной связи с атомом водорода Л^-группы. Отсутствие изменений в характере спектров соединений 3a-g в области 3300-3500 см-1 в растворе хлороформа при разбавлении свидетельствует об образовании внутримолекулярных водородных связей (ВВС).
Таблица
Константы и физико-химические характеристики этиловых эфиров 3-арилгидразоно-2,4-диоксоалка-
новых кислот 3a-g Table. Constants and physico-chemical characteristics of еthyl 3-arylhydrazono-2,4-dioxoalkanoates 3a-g
№ Заместители Т.пл., °C Вы- ход,% Брутто-формула
Alk Ar
NNHAr Alk^ JL .COOC2H5 Y Y O O
3а Me c6h5 105-107 47 C13H14N2O4
3b Me 4-CH3C6H4 110-112 47 C14H16N2O4
3c Me 4-NO2C6H4 133-135 52 C13H13N3O6
3d Et 4-CH3C6H4 90-92 38 C15H18N2O4
3e Et 4-NO2C6H4 108-110 39 C14H15N3O6
3f н-Pr 4-NO2C6H4 127-129 69 C!5H17N3O5
3g h-Bu 4-CH3C6H4 114-116 35 C17H22N2O4
O(1)C(8)C(9)N(2)N(1)H-N(1) характеризуется торсионным углом 174°, что указывает на почти плоское строение молекулы. Расстояние N(1)-^ N(1) равно 0,90 А, что свидетельствует о локализации атома водорода при атоме азота N(1) ЫИ-хелатного кольца. Распределение длин связей во фрагменте O(1)=C(8)-C(9)=N(2)-N(1)-H-N(1) ЫИ-хелатного кольца указывает на то, что в кристаллическом состоянии соединение 3Ь существует в (Е)-3А гидразонной форме.
В спектрах ЯМР :Н соединений 3a-g, снятых в дейтерохлороформе, имеется высокочастотный сигнал протона ЫИ-группы в области слабого поля (13,98-15,12 м.д.), что свидетельствует о наличии ВВС хелатного типа между атомом водорода ЫИ-группы и атомом кислорода а- или у-кар-бонильной группы. Соединения 3с, 3e, 3f в растворе хлороформа существуют, вероятно, в (Е)-3А и (2^-3В формах, что не противоречит литературным данным [4, 6]. Так, в спектрах ЯМР :Н наблюдается удвоение сигналов метильных протонов в области 1,24-1,41 м.д. и метиленовых протонов в области 4,42-4,46 м.д. сложноэфирно-го звена, присутствуют парные сигналы ароматического кольца в области 7,43-8,36 м.д. Наличие второй изомерной формы подтверждается также присутствием в спектрах ЯМР 1Н соединений 3с, 3e, 3f сигналов двух Л^-протонов в области 13,98-14,89 м.д.
По данным рентгеноструктурного анализа монокристаллов соединения 3Ь (рисунок), выделенных из этанола, ориентация п-то-лильного фрагмента относительно плоскости
Рис. Структура молекулы этилового эфира 3-(4-толил)-гидразоно-2,4-диоксопентановой кислоты 3b Fiq. Structure of the molecule of ethyl 3-(4-tolil)hydrazono-2,4-dioxopentanoates 3b
Основываясь на данных РСА для эфира 3b и принимая во внимание близкие значения химических сдвигов протоносодержащих групп в спектрах ЯМР 1Н соединений 3а, 3b, 3d, 3g можно сделать предположение об их существовании в (Е) -3А форме.
Нами исследованы процессы масс-распада этиловых эфиров 3-арилгидразоно-2,4-диоксопен-тановых кислот 3a^ под действием электронного удара. Характер фрагментации этиловых эфиров 3-арилгидразоно-2,4-диоксопентановых кислот 3a^ представлен на схеме 3.
Фб
ArNNl + 9-22%
Ф
M - C2H5OCO - COl +
N ф -h';
ar = c6hs (3а), 4-ch3c6h4 (3b), 4-no2c6h„ (3c)
Ф1 ArNHH+ 22-100%
Ф
Ф
M1+
14 -36%
M -C2H5OCOl+
CH3CO1+
Ф3 Ar1+
19-53%
38-100%
Схема 3. Направление масс-фрагментации этиловых эфиров
3-арилгидразоно-2,4-диоксопентановых кислот 3а-с Scheme 3. Direction of the mass-fragmentation of ethyl esters of 3-arylhydrazono-2,4-dioxopentanoates 3а-с
ф
2 o
ф
2"5
HC
3
ф
3-9%
53-70%
Хромато-масс-спектры соединений 3а-с содержат пики молекулярных ионов со следующими значениями m/z (I, %): 262 (32), 276 (36), 307 (14) для 3а, 3b, 3с соответственно. Основное направление фрагментации связано с разрывом связей С(1)-С(2) (3а, 3b) и С(3)-С(4) (3с) и образованием максимальных по интенсивности ионов. Значимым направлением фрагментации является отщепление сложноэфирного звена (I = 63-70%).
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
ИК спектры полученных соединений записаны на спектрофотометре "Инфралюм ФТ-02" в пасте твердого вещества в вазелиновом масле. Спектры ЯМР 1H соединений получены на приборе "Bruker-500" в CDCl3, внутренний стандарт - ТМС. Хромато-масс-спектры записаны на приборе Agilent Technologies 6890 N / 5975 В, колонка HP-5ms, 30 м х 0,25 мкм, газ-носитель - гелий (1 мл/мин), ионизация электронным ударом (70 эВ), приведены значения m/z (I, % по отношению к максимальному пику). Данные РСА получены на дифрактометре Oxford Diffraction Gemini-R на Мо^а-излучении в интервале углов 2.15°<9<26.36°, поправки на поглощение были учтены эмпирически по программе SCALE3 ABSPACK.
Синтез эфиров 3-арилгидразоно-2,4-ди-оксоалкановых кислот (3). Общая методика. К смеси 10 ммоль алкилметилкетонов, 1,36 мл (10 ммоль) диэтилоксалата и 80 мл абсолютного толуола добавляют при перемешивании 0,24 г (10 ммоль) гидрида натрия, выдерживают 3 - 5 ч. К образующейся суспензии добавляют охлажденную до 5°C смесь 10 ммоль ароматического амина, 2 мл концентрированной соляной кислоты и 0,69 г (10 ммоль) нитрита натрия в 20 мл воды. Через 1 - 1,5 ч интенсивного перемешивания верхний органический слой отделяют, растворитель испаряют, остаток перекристаллизовывают из этанола.
Этиловый эфир 3-фенилгидразоно-2,4-диоксопентановой кислоты (3а). Выход: 47%, т. пл. 105-107°C. ИК спектр, v, см-1 (ваз. масло): Найдено, %: C 59,61; H 5,36; N 10,66. C13H14N2O4. Вычислено, %: C 59,59; H 5,39; N 10,69. М 262. 1728 Vc=o, 1676 Vc=o, 1632 Vc=o, 1590, 1538, 1520, 1508 Vch + Vc=n, 1160, 1113 5пл сн, 1109 Vc-o-c, 836, 815, 788, 755 5непл.сн. Спектр ЯМР 1H, S, м.д. (CDCI3): 1,39 т (3Н, СН3СН2О, J 7,2 Гц), 2,64 с (3Н, СН3), 4,41 кв (2Н, СН3СН2О, J 7,2 Гц), 7,22-7,29 м (1Н, С6Н5), 7,32-7,47 м (4Н, С6Н5), 15,00 уш. с. (1Н, NH). Масс-спектр, m/z (I, %), приведены ионы с 1оТн > 5%: 262 (32), 189 (70), 161 (9), 119 (11), 105 (22), 92 (100), 77 (50), 65 (37), 43 (50).
Этиловый эфир 3-(4-метилфенил)гидра-зоно-2,4-диоксопентановой кислоты (3b). Выход: 47%, т. пл. 110-112°C. Найдено, %: C 60,90; H 5,87; N 10,11. C14H16N2O4. Вычислено, %: C 60,92; H 5,84; N 10,14. М 276. ИК спектр, v, см-1 (ваз. масло): 1734 Vc=o, 1682 Vc=o, 1628 Vc=o, 1587, 1538, 1520, 1508 Vch + Vc=n, 1172, 1112 5Ш сн, 1109 Vc-o-c, 823, 798, 785 5непл сн. Спектр ЯМР 1H, 5, м.д. (CDCI3): 1,39 т (3Н, СН3СН2О, J 7,2 Гц), 2,36 с (3Н, СН3), 2,64 с (3Н, СН), 4,40 к (2Н, СН3СН2О, J 7,2 Гц), 7,20 д (2Н, С6Н4, J 8,4 Гц), 7,25 д (2Н, С6Н4, J 8,4 Гц), 15,08 уш. с. (1Н, NH). Масс-спектр, m/z (I, %), приведены ионы с 1отн > 5%: 276 (36), 203 (56), 175 (3), 132 (7), 119 (22), 106 (100), 91 (53), 65 (11), 43 (38). Кристаллографические параметры: хорошо ограненные кристаллы Ci4Hi6N2O4 моноклинной сингонии: а = 10,4868(12) Ä, b = 7,6448(10) Ä, c = 17,588(2) Ä, a = 90,00°, ß = 96,936(11)°, у = 90,00°, V = 1399,7 Ä3, М = 276,28, Z = 4, dBbI4 = 1,311 г/см3, пространственная группа симметрии P2i/n. Таблица координат атомов, длин связей и валентных углов депонирована в Кембриджском банке структурных данных (№ 872885).
Этиловый эфир 3-(4-нитрофенил)гидра-зоно-2,4-диоксопентановой кислоты (3c). Выход: 52%, т. пл. 133-135°C. Найдено, %: C 50,83; H 4,28; N 13,66. C13H13N3O6. Вычислено, %: C 50,86; H 4,26; N 13,68. М 307. ИК спектр, v, см-1 (ваз. масло): 1735 vC=O, 1681 vC=O, 1642 vC=O, 1596, 1538, 1520, 1509 Vch + Vc=n, 1338 Vsno2, 1164, 1099 5Ш.СН, 1100 Vc-o-c, 848 (NO2), 822, 792, 733 сн. Спектр ЯМР 1H, 5, м.д. (CDCI3): 1,41 т (3Н, СН3СН2О, J 6,9 Гц, (Е)-3А), 1,41 т (3Н, СН3СН2О, J 6,9 Гц, (Z)-3В), 2,52 с (3Н, СН3, (г)-3В, 10%), 2,68 с (3Н, СН3, (Е)-3А, 90%), 4,44 кв (2Н, СН3СН2О, J 6,9 Гц, Е)-3А), 4,46 кв (2Н, СН3СН2О, J 6,9 Гц, (Z)-SS), 7,45 д (2Н, С6Н4, J 9,0 Гц, (Е)-3А), 7,57 д (2Н, С6Н4, J 9,0 Гц, (Z)-SS), 8,30 д (2Н, С6Н4, J 9,0 Гц, Е)-3А), 8,32 д (2Н, С6Н4, J 9,0 Гц, (Z)-SS), 14,05 уш. с. (1Н, NH, (Z)-3В\ 14,84 уш. с. (1Н, NH, (Е)-3А). Масс-спектр, m/z (I, %), приведены ионы с 1оТн > 5%: 307 (14), 234 (53), 206 (9), 164 (11), 150 (9), 137 (22), 122 (19), 43 (100).
Этиловый эфир 3-(4-метилфенил)гидра-зоно-2,4-диоксогексановой кислоты (3d). Выход: 38%, т. пл. 90-92°C. Найдено, %: C 62,15; H 6,27; N 9,63. C^g^O* Вычислено, %: C 62,12; H 6,25; N 9,65. М 290. ИК спектр, v, см-1 (ваз. масло): 3455 vNH, 1736 vC=0, 1682 vC=0, 1632 Vc=o, 1588, 1519 Vch + Vc=n, 1215, 1195, 1148 5Ш сн, 1110 vc-o-c, 990, 949, 866, 812, 778 сн. Спектр ЯМР 1H, 5, м.д. (CDCI3): 1,14 т (3Н, СН3СН2, J 7,5 Гц), 1,38 т (3Н, СН3СН2О, J 7,5 Гц), 2,35 с (3Н,
СНз), 3,07 кв (2Н, СН3СН2, J 7,5 Гц), 4,39 кв (2Н, СН3СН2О, J 7,5 Гц), 7,19 д (2Н, СбН4, J 8,4 Гц), 7,24 д (2Н, С6Н4, J 8,4 Гц), 15,10 уш. с. (1Н, NH).
Этиловый эфир 3-(4-нитрофенил)гидра-зоно-2,4-диоксогексановой кислоты (3e). Выход:
39%, т. пл. 108-110°С. Найдено, %: С 52,41; Н 4,68; N 13,11. Cl4H15N2O4. Вычислено, %: С 52,38; Н 4,71; N 13,08. М 321. ИК спектр, V, см-1 (ваз. масло): 3495 VNH ((Е)-3А), 3378 vNн ((г)-3В), 1733 Vc=o, 1680 Vc=o, 1639 Vc=o, 1596, 1531, 1519 vcн + Vc=N, 1340 vSNO2, 1206, 1166, 1112 5Ш сн, 1092 ^с-о-с, 931, 851 (N02), 810 5Жпл сн. Спектр ЯМР !Н, 5, м.д. (CDClз): 1,13 т (3Н, СН3СН2, J 7,5 Гц, (г)-3В), 1,18 т (3Н, СН3СН2, J 7,5 Гц, (Е)-3А), 1,38 т (3Н, СН3СН2О, J 7,5 Гц, (г)-3В), 1,40 т (3Н, СН3СН2О, J 6,9 Гц, (Е)-3А), 2,96 кв (2Н, СН3СН2, J 7,5 Гц, (Е)-3А, 79%), 3,10 кв (2Н, СН3СН2, J 7,5 Гц, (г)-3В, 21%), 4,42 кв (2Н, СН3СН2О, J 7,5 Гц, (Е)-3А), 7,43 д (2Н, СбН4, J 9,0 Гц, (¿)-3В), 7,54 д (2Н, С6Н4, J 9,0 Гц, (Е)-3А), 8,28 д (2Н, СбН4, J 9,0 Гц, (г)-3В), 8,32 д (2Н, С6Н4, J 9,0 Гц, (Е)-3А), 13,98 уш. с. (1Н, NH, (Е)-3А), 14,87 уш. с. (1Н, Nн, (г) -3В).
Этиловый эфир 3-(4-нитрофенил)гидра-зоно-2,4-диоксогептановой кислоты (31). Выход:
69%, т. пл. 127-129°С. Найдено, %: С 53,80; Н 5,09; N 12,51. Cl5H17Nз05. Вычислено, %: С 53,78; Н 5,11; N 12,54. М335. ИК спектр, V, см-1 (ваз. масло): 3447 VNн ((Е)-3А), 3363 VNн ((г)-3В), 3120 vcн, 1729 Vc=o, 1691 Vc=o, 1653 Vc=o, 1608, 1596, 1538, 1520, 1508 Vcн + Vc=N, 1338 vSN02, 125 9, 1225, 1198, 1167, 1125 5Ш сн, 1108 Vc-o-c, 956, 910, 857 (N02), 839, 825 5непл сн. Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д. (СБСЬ): 0,99 т (3Н, СН3СН2СН2, J 7,2 Гц, (Е)-3А), 1,00 т (3Н, СН3СН2СН2, J 7,2 Гц, (г)-3В), 1,24 т (3Н, СН3СН2О,> 7,2 Гц, (г)-3В, 12%), 1,41 т (3Н, СН3СН2О, J 7,2 Гц, (Е)-3А, 88%), 1,63-1,75 м (2Н, СН3СН2СН2, (Е)-3А + 2Н, СН3СН2СН2, (г) -3В), 2,35 с (3Н, СН3), 2,91 т (2Н, СН3СН2СН2, J 7,2 Гц, (г)-3В), 3,05 т (2Н, СН3СН2СН2, J 7,2 Гц, (Е)-3А), 4,43 кв (2Н, СН3СН2О, J 7,2 Гц, (Е) -3А), 4,44 кв (2Н, СН3СН2О, J 7,2 Гц, (г)-3В), 7,44 д (2Н, С6Н4, J 9,3 Гц, (Е)-3А), 7,57 д (2Н, С6Н4, J 9,3 Гц, (г)-3В), 8,30 д (2Н, С6Н4, J 9,3 Гц, (Е)-3А), 8,36 д (2Н, С6Н4, J 9,3 Гц, (г)-3В), 13,98 уш. с. (1Н, NH, (г)-3В), 14,89 уш. с. (1Н, NH, (Е)-3А).
Этиловый эфир 3-(4-метилфенил)гидра-зоно-2,4-диоксооктановой кислоты (3g). Выход:
35%, т. пл. 114-116°С. Найдено, %: С 64,18; Н 6,99; N 8,77. СПН22^04. Вычислено, %: С 64,20;
H 6,97; N 8,80. М 318. ИК спектр, v, см-1 (ваз. масло): 3457 Vnh, 3028, 3071 Vch, 1736 Vc=o, 1675 Vc=o, 1630 Vc=o, 1588, 1523 Vch + Vc=n, 1215, 1193, 1160, 1123 5пл сн, 1116 Vc-o-c, 959, 922, 904, 871, 838, 821, 804 5непл сн. Спектр ЯМР 1H, 5, м.д. (CDCI3): 0,94 т (3Н, СН3СН2СН2СН2, J 7,2 Гц), 1,33-1,45 м (2Н, СН3СН2СН2СН2 + 3Н, СН3СН2О), 1,62 м (2Н, СН3СН2СН2СН2), 2,35 с (3Н, СН3), 3,03 т (2Н, СН3СН9СН9СН9, J 7,2 Гц), 4,40 кв (2Н, СН3СН2О, J 7,2 Гц), 7,18-7,25 м (4Н, С6Н4), 15,12 уш. с. (1Н, NH).
Выражаем искреннюю благодарность С.С. Хасанову (ИФТТ РАН, г. Черноголовка) за помощь в проведении эксперимента.
ЛИТЕРАТУРА
1. Китаев Ю.П., Бузыкин Б.И. Гидразоны. М.: Наука. 1974. 415 с.;
Kitaev Yu.P., Buzykin B.I. Hydrazones. M.: Nauka. 1974. 415 p. (in Russian).
2. Козьминых В.О., Гончаров В.И., Козьминых Е.Н., Ноздрин И.Н. // Вестник Оренбургского гос. ун.-та. 2007. Вып. 1. С. 124-133;
Kozminykh V.O., Goncharov V.I., Kozminykh E.N., Nozdrin I.N. // Vestnik Orenburg State University. 2007. N 1. P. 124-133 (in Russian).
3. Кириллова Е.А., Муковоз П.П., Виноградов А.Н., Козьминых В.О., Дворская О.Н. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2011. Т. 54. Вып. 4. С. 18-22; Kirillova E.A., Mukovoz P.P., Vinogradov A.N., Kozminykh V.O., Dvorskaya O.N. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2011. V. 54. N 4. P. 18-22 (in Russian).
4. Пименова Е.В., Хаматгалеев Р.А., Воронина Е.В., Андрейчиков Ю.С. // Хим.-фарм. журнал. 1999. Т. 33. Вып. 8. C. 22-23;
Pimenova E.V., Khamatgaleev R.A., Voronina E.V., Andreiychikov Yu.S. // Khim.-Farm. Zhurnal. 1999. V. 33. N 8. P. 22-23 (in Russian).
5. Левенец Т.В., Федосеев С.А., Козьминых В.О. // Матер. XIV Молодежная конф. по органической химии. Синтез и особенности строения эфиров 3-арилгидразоно-2,4-диоксоалкановых кислот. Екатеринбург: Уральский федеральный университет. 2011. С. 418-419;
Levenets T.V., Fedoseev S.A., Kozminykh V.O. // XIV Youth conference on organic chemistry. Ekaterinburg, 10-14 May 2011. Ekaterinburg: Ural Federal University. 2011. P. 418-419 (in Russian).
6. Худина О.Г., Щегольков Е.В., Бургарт Я.В., Кодесс М.И., Салоутин В.И., Кажаева О.Н., Шилов В.Г., Дьяченко О.А., Гришина М.А., Потемкин В.А., Чупа-хин О.Н. // ЖОрХ. 2007. Т. 43. Вып. 3. С 381-389; Khudina O.G., Shchegolkov E.V., Burgart Ya.V., Kodess M.I., Saloutin V.I., Kazhaeva O.N., Shilov V.G., Dyachenko O.A., Grishina M.A., Potemkin V.A., Chupakhin O.N. // Zhurn. Org. Khim. 2007. V. 43. N 3. P. 381-389 (in Russian).
Кафедра химии
