CC BY
22
Али А.М.М.1, Рамазанова П.А.2, Хибиев Х.С.4, Гаджимурадова Р.М.5, Абакаров Г.М.3 ®
1 Аспирант кафедры физической и органической химии, Дагестанский государственный университет; 2 К.х.н., доцент кафедры физической и органической химии, Дагестанский
государственный университет; 3Д.х.н., профессор кафедры химии, Дагестанский государственный технический университет; К.х.н., главный государственный таможенный инспектор Экспертно-исследовательского отдела (г. Махачкала) Экспертнокриминалистической службы - филиала Центрального экспертно-криминалистического таможенного управления г. Пятигорск; 5К.х.н., доцент кафедры химии, Дагестанский
государственный технический университет
СИНТЕЗ 2-МЕРКАПТОБЕНЗТЕЛЛУРАЗОЛОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ
Аннотация
Разработаны условия проведения синтеза 2-меркаптобензтеллуразола и 6-метил-2-меркаптобензтеллуразола взаимодействием 2,2-диаминодиарилдителлуридов с боргидридом натрия и сероуглеродом в гексаметаполе, а также синтезированы производные 2-меркаптобензтеллуразола по SH-группе с хорошими выходами.
Ключевые слова: 2,2-диаминодифенилдителлурид, 2-меркаптобензтеллуразол, ЯМР-спектроскпия, ИК-спектроскопия, элиминирование.
Keywords: 2,2-diaminodifenilditellurid, 2-merkaptobenztellurazol, spektroskpiya NMR, IR spectroscopy, elimination.
Азотсодержащие гетероциклические соединения занимают одно из ведущих мест в органической химии благодаря их широкому спектру биологического действия и разнообразному применению в различных сферах жизнедеятельности человека [1; 2; 3]. Не менее полезными свойствами обладают теллуроорганические соединения. Повышенный интерес к теллуроорганическим соединениям обусловлен тем, что ряд соединений из этого класса находят практическое применение, являясь катализаторами ряда реакций в органической химии, ускорителями вулканизаций каучука, ингибиторами коррозии металлов и сплавов, используются в качестве инсектицидов, фунгицидов, компонентов специальных фотоматериалов, лекарственных средств в фотодинамической терапии и др.[4; 5,449; 6].
Целью настоящей работы является разработка препаративных методов синтеза 2-меркаптобензтеллуразола, 6-метил-2-меркаптобензтеллуразола и их производных по SH-группе, обладающих полезными свойствами.
В литературе имеются сведения о синтезе 2-меркаптобензимидазола, оксазола, тиазола и селеназола [7,11515; 8; 9; 10,1336], но отсутствуют данные о получении 2-меркаптобензтеллуразола. Известные в литературе методы получения 2-меркаптобензимидазола, оксазола и тиазола с использованием сероуглерода или ксантогената калия в этиловом спирте в качестве растворителя не могут быть применены в случае 2-меркаптобензтеллуразола из-за большого количества побочных реакций и крайне низких выходов целевых соединений.
Для получения 2-меркаптобензтеллуразолов 1 и 2 мы использовали двухстадийную реакцию соответствующих 2,2-диаминодифенилдителлуридов с боргидридом натрия и сероуглеродом в растворе гексаметапола in one-pot:
® Али А.М.М., Рамазанова П.А., Хибиев Х.С., Гаджимурадова Р.М., Абакаров Г.М., 2015 г.
1 R = Н, 2 R = CH3
На первой стадии добавление боргидрида натрия ведут до устойчивого обесцвечивания реакционной массы, после чего добавляют сероуглерод. Выходы соединений 1 и 2 составляли соответственно 64 % и 62 % от теоретического.
В ИК-спектрах полученных соединений 1 и 2 имеются следующие полосы
поглощения характерные для групп N=C 1630-1580 см-1 и C=S 1315 и 3105 см-1 (слабая полоса).
Отличительной особенностью масс-спектра 2-меркаптобензтеллуразола 1 и его производных является наличие в нем наиболее интенсивного пика иона с массой 135, обусловленного элиминированием атома теллура, и отсутствие пика молекулярного иона. Спектр ЯМР 1Н 2-меркаптобензтеллуразола 1 содержит характерный сигнал атома водорода группы SH в области 13.40 м.д. и сигналы ароматических протонов в области 7.08-7.76 м.д.
По аналогичной схеме был также получен 6-метил-2-меркаптобензтеллуразол 2, спектральные данные которого также соответствовали предполагаемому строению: в спектре ЯМР присутствует синглет протонов метильной группы при 2.26 м.д.
Соединения 1 и 2 могут существовать в двух таутомерных формах - тиольной (1a) и тионной (2а).
C=S
1,2 1 (а), 2(а)
В ИК спектрах твердых образцов полученных соединений наблюдаются полосы поглощения при 1315 и 3105 см-1 которые можно отнести к валентным колебаниям групп С=S и N-H, соответственно. Это позволяет сделать вывод о реализации в твердом состоянии формы 1(а) и 2(а). Окончательный вывод о реализации в растворе таутомерных форм 1(а) и 2(а) был сделан на основании данных корреляционных спектров 1H-15NHMBC, в которых наблюдается кросс-пик 1H-15N.
Нами также были синтезированы производные 2-меркаптобензтеллуразола: 2-метилмеркаптобензтеллуразол (3), 2-этилмеркаптобензтеллуразол (4), 2-
ацетамидмеркаптобензтеллуразол (5), 2-аллилмеркаптобензтеллуразол (6) и 2-
пропаргилмеркаптобензтеллуразол (7).
Взаимодействием соединения 2- меркаптобензтеллуразола(1) в водно- или спиртово щелочной средах с иодистым метилом, бромистым этилом, а-хлорацетамидом, бромистым аллилом и бромистым пропаргилом с хорошими выходами были получены 2-метилмеркаптобензтеллуразол (3), 2-этилмеркаптобензтеллуразол (4), 2-
ацетоамидмеркаптобензтеллуразол (5), 2-аллилмеркаптобензтеллуразол (6) и 2-
пропаргилмеркаптобензтеллуразол (7).
В спектре ЯМР 1H протонам группы CH3S (соединение 3) отвечает синглет 2,671 м.д., протонам ароматического кольца - два триплета с центрами: 1 - 7,070, 7,083 и 7,095 м.д.; 2 -7,343, 7,355 и 7,370 м.д.; а также два дублета с центрами: 1 - 7,809 и 7,822 м.д.; 2 - 7,975 и 7,985 м.д. В спектре ЯМР 1H протонам группы -S-CH2-C(O) - (соединение 5) отвечает синглет 3.946 м.д., протонам группы NH2 - синглет 7,241 м.д. (или 7,669 м.д.).
Для соединений 3 и 4 в ИК-спектрах имеются полосы поглощения в областях 29002811 см-1 характерные для CH3 и 2900-2811 см-1 - C2H5. В ИК-спектрах соединений 6 и 7 имеются полосы поглощения, соответствующие двойной и тройной связи в области 21502050 см-1. В ИК-спектре соединения 5 присутствует интенсивная полоса поглощения
1659 см-1, характерной для С=О группы. Во всех ИК-спектрах соединений 3-7 имеется полоса поглощения в области 1645-1590 (±20) см-1, характерная двойной связи -N=C-.
13
В ЯМР С спектрах соединений 6 и 7 углеродным атомам двойной и тройной связей аллильной и пропаргиловой групп соответственно, соответствуют значения 18.50 (С ) и 15.06 (С13) 5с м.д. Спектр ЯМР 1Н соединения 6 содержит протонные сдвиги - дублет в области 6.74-6.56 5Н,м.д., квинтет 6.43-6.19 5Н,м.д. и дублет в области 1.91-1.83 5Н,м.д., соответствующие протонам аллильной группы. Синглеты в областях 1.22-1.13 5Н,м.д. и 2.07 5Н,м.д. спектра ЯМР 1Н соединения 7 соответствуют протонам пропаргиловой группы при углеродных атомах -СН2(11)) и =СН(13). Углеродный атом -С=(12) при этом депротонирован, свидетельствующим об образовании соединения 7 - 2-
пропаргилтиобензтеллуразола.
2
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
Спектры ЯМР Н и С записывали на приборах Avance -600 (Bruker) и Avance-400 (Bruker) на частоте 400.13 МГц. Спектры ЯМР 1Н и для ядер 13С зарегистрированы с использованием 20 % растворов образцов в ДМСО-б6. Химические сдвиги спектров 1Н отсчитывали относительно остаточного сигнала протона в ДМСО-66 (2,49 м.д.), а спектров С - от сигнала С (39,5 м.д.). ИК спектры в таблетках с KBr получены на приборе ИК-Фурье VERTEX-70 («Bruker», Германия). Диапозон измерения 400 см-1 - 4000 см-1, сканирование - 1 см-1, число скачков - 64, аподизация - Blakman-Harris 3-Term, источник Mir-Globar, светоделитель KBr.
Элементный анализ синтезированных соединений был выполнен на CKN -анализаторе фирмы Carlo-Erba.
Хроматомасс-спектрометрический анализ проведен на приборе Маэстро 7820А с масс-селективным детектором Agilent 5975 фирмы Aligent Tеchnologies в режиме электронного удара при ионизирующей энергии 70 эВ с капиллярной колонкой KP-5ms.
L=30 м, d=0,25 мм, в изотермическом режиме при 450С и в режиме программирования температуры от 450С до 2500С, скорость нагревания 150С/мин, время анализа 30 мин, газ-носитель - гелий. Температуру плавления веществ определяли в блоке с открытым капилляром.
2,2-Диаминодифенилдителлурид получали по методике, описанной в работах [11,1901; 12,474]. К интенсивно перемешиваемой суспензии 41.5 г (0.1 моль) о-(азофенил)-фенилтеллуртрихлорида в 500 мл изопропанола при кипячении прикапывают раствор 9.5 г (0.255 моль) боргидрида натрия в 200 мл 1 N водного раствора NaOH до полного растворения осадка и обесцвечивания раствора. Полученный бесцветный раствор выливают в 800 мл воды и барботируют воздух до полного окисления натриевой соли о-аминотеллурофенола. Образовавшийся бордово-красный осадок отфильтровывают, промывают водой, высушивают и перекристаллизовывают из смеси бензол-гексан (1:1). Блестящие бордовые иглы с температурой плавления 99-1010С (литературные данные Тпл=1000С). Выход 19.6 г (89 %). Тпл. и спектральные характеристики ИК, ЯМР 1H, 13C идентичны литературным данным [11,1901; 12,474].
2-Меркаптобензтеллуразол (1).
В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, мешалкой и системой для подачи инертного газа, помещают 2,2 г (0,005 моль) соответствующего 2,2-диаминодифенилдителлурида [12,1901; 3,474], растворенного в 2530 мл гексаметапола. Реакционную массу нагревают в атмосфере аргона до 40-500С и небольшими порциями добавляют боргидрид натрия 1.33 г (0,035 моль) до устойчивого обесцвечивания реакционной массы, затем добавляют 7 мл (0,11 моль) сероуглерода, перемешивают около часа при температуре 50-600С. Через час реакционную массу отфильтровывают, к фильтрату добавляют ледяную воду (150 мл), выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой до нейтральной среды, сушат, перекристаллизовывают из диоксана
6-метил-2-меркаптобензтеллуразол (2).
В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, мешалкой и системой для подачи инертного газа, помещают 2.2 г
соответствующего 2,2-диаминодифенилдителлурида, растворенного в 25-30 мл
гексаметапола. Реакцию проводят в атмосфере аргона, реакционную массу нагревают до 40500С и небольшими порциями добавляют боргидрид натрия до устойчивого обесцвечивания реакционной массы, затем добавляют 7 мл сероуглерода, перемешивают около часа при температуре 50-600С. Через час реакционную массу отфильтровывают, к фильтрату добавляют ледяную воду (150 мл), выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой до нейтральной среды, сушат, перекристаллизовывают из диоксана.
2-Метилмеркаптобензтеллуразол (3) получали по методике, описанной в работе [13,59]. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником помещают 0,16 г (0,0038 моль) NaOH, растворённого в 30 мл воды, и маленькими порциями добавляют 1,0 г (0,0038 моль) 2-меркаптобензотеллуразола. Смесь перемешивают в течение 10 мин. и добавляют 0,26 мл (0,0048 моль) йодистого метила. Полученную смесь желтого цвета перемешивают в течение 1 часа при комнатной температуре и оставляют оседать на 5 часов. Осадок отфильтровывают, промывают водой до нейтральной среды, высушивают и перекристаллизовывают из этилового спирта.
2-Этилтиобензтеллуразол (4) получали по методике, описанной в работе [14,243]. К раствору этилата натрия, полученного из 0,11 г (0,005 моль) Na и 30 мл абсолютного этанола, маленькими порциями при перемешивании добавляют 1,31 г (0,005 моль) 2-
меркаптобензотеллуразола. К полученному раствору добавляют 0,44 г (0,005 моль) йодистого этила, растворенного в 20 мл абсолютного этилового спирта. Смесь при комнатной температуре перемешивают в течение 1,5 часа. Раствор отфильтровывают, фильтрат разбавляют 20 мл холодной воды. Выпавший осадок высушивают и перекристаллизовывают из этилового спирта.
2-Ацетамидтиобензтеллуразол (5) получали по методике, описанной в работе [14,243]. К раствору этилата натрия, полученного из 0,08 г (0,0038 моль) Na и 25 мл абсолютного этанола, маленькими порциями при перемешивании добавляют 1 г (0,0038 моль) 2-меркаптобензотеллуразола. К полученному раствору добавляют 0,33 г (0,0035 моль) хлористого ацетамида, растворенного в 15 мл абсолютного этилового спирта. Смесь при комнатной температуре перемешивают в течение 2 часов. Раствор отфильтровывают, фильтрат разбавляют 20 мл холодной воды. Выпавший осадок высушивают и перекристаллизовывают из этилового спирта.
2-Аллилтиобензтеллуразол (6) получали по методике, описанной в работе [14,243]. В трёхгорлую колбу, снабжённую мешалкой, холодильником и капельной воронкой помещают 30 мл (0,65 моль) абсолютного этилового спирта и 0,53 г (0,023 моль) Na. К полученному раствору этилата натрия маленькими порциями в течение 30 минут добавляют 6 г (0,023 моль) 2-меркаптобензтеллуразола. Смесь охлаждают до 00С и медленно добавляют
I, 8 мл (0,021 моль) свежеперегнанного бромистого аллила, перемешивают при 00С в течение 1 часа, затем при комнатной температуре в течение 5 часов. Реакционную смесь отфильтровывают. Кристаллический осадок после фильтрации, содержащий вещество (6) промывают несколько раз водой, сушат на воздухе, перекристализовывают из элюента эфир: гексан (1:9).
2-Пропаргилтиобензтеллуразол (7) получали по методике, описанной в работе [13,59]. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником помещают 30 мл (0,0075 моль) NaOH растворенного в 30 мл воды и маленькими порциями добавляют 1,0 г (0,0038 моль) 2-меркаптобензотеллуразола. К нему добавляют 0,5 мл (0,00388 моль) свежеперегнанного бромистого пропаргила. Полученную смесь коричневого цвета перемешивают в течение 2 часов при комнатной температуре. Реакционную смесь отфильтровывают, промывают водой до нейтральной среды, высушивают и перекристаллизовывают из элюента гексан:эфир: бензол (8 :1 :2).
2-Меркаптобензтеллуразол (1). Выход 1.7 г (0,003 моль) (64 %) Жёлтое кристаллическое вещество, т. пл. 208-2100С. Спектр ЯМР 1H: 7.10 (dd, 1H, CH(6), J3 = 7.9HZ, J4 = 1.5 Hz ), 7.30 (dd, 1H, CH(5), J3=7.0 Hz, J4=1.3Hz), 7.36 (dd, 1H, CH(4), J3=8.1 Hz, J4=1.1Hz), 7.74 (dd, 1H, CH(7), J3 = 7.8 Hz, J4 = 0.9Hz), 13.36 (s, 1H, N-H). 13С: 114.73(C4), 120.78(C8), 123.86(C5), 127.21(C7), 132.14(C6), 146.64(C9), 195.41(c2), 15N 199.40, 125Te 990. 15 ИК спектр, см-1: Аг 1600-1575, 1525-1475, 1465-1440; N=C 1630-1580; CH(Ar) 3080-3030; C=S 1315; NH 3105; Масс-спектр, m/z (I отн.%) : 161(11), 135(100), 108(12), 91(7), 82(3), 76(30), 63(8), 50(13), 39(4), 27(2). Найдено, %: C 32.08; Н 1.98; N 5.33; S 12.23; Те 49,50. С^ШТе. Вычислено, %: С 31.99; Н 1.90; N 5.33; S 12.19; Те 48,59.
6-Метил-2-меркаптобензтеллуразол (2). Выход 1.7 г (0,003 моль) (65 %). Желтооранжевое кристаллическое вещество, т.пл.188-190 0С. Спектр ЯМР 1H: 2.26 (s, 3H, CH3),
7.11 (dd, 1H, CH(5), J3= 8.2 Hz, J4 = 1.5Hz), 7.36 (dd, 1H, CH(4), J3=8.2 Hz ), 7.54 (d, 1H, CH(7), J4 = 1.5Hz), 13.33 (s, 1H, N-H). 13С: 20,65(С11), 120,92(С8), 144,74(С9), 114,48(С4), 132,14(С7), 128,26(С5), 133,32(С6), 194,59(С2). ИК спектр, см-1: Ar 1600-1575, 1525-1475, 1465-1440; N=C 1630-1580; CH(Ar) 3080-3030; C=S 1315 ; NH 3105; CH3 2975-2950, 2885-2860. Масс-спектр, m/z (I отн.%) : 149(100), 134(17), 102(16), 90(6), 76(25). Найдено, %: С 34.71; Н 2.54; N 5.06; S
II. 56; Те 49,50. C8H7NSTe. Вычислено, % : С 34.70; Н 2.53; N 5.06; S 11.57; Те 46,13.
2-Метилтиобензтеллуразол (3). Выход 0,58 г (0,0021 моль) (58 %). Белое
кристаллическое вещество, т.пл. 115-117 0С. Спектр ЯМР 1H: 2.671 (s, 3H, CH3), 7.099-7,070 (dd, 1H, CH(4), 7.370-7,343 (dd, 1H, CH(7), 7.822-7,370 (d, 1H, CH(5), 7,98-7,90 (s, 1H, Ш(6).
13C: 17,07(C11), 123.30(C5),
123.60(C4),
126.56(C6), 123.59(C7), 133.16(C8),
160.29(C9),
168.64(C2), 15N 173.73, 125Te 986,05. ИК спектр, см-1: Ar 1613-1574, 1549-1420; N=C 16131574; CH(Ar) 3067-3043; CH3 2900-2811. Масс-спектр, m/z (I отн.%) : 149(100), 134(16), 102(16), 76(23). Найдено, % С 34,71; Н 2,55; N 5,06; S 11,58. С8Н7ШТе. Вычислено, % С 34.70; Н 2.53; N 5.06; S 11.57; Те 46,13.
2-Этилтиобензтеллуразол (4). Выход 0,58 г (0,0021 моль) (71 %). Темно-бордовые игольчатые кристаллы, т.пл. 69-71 0С. Спектр ЯМР 1H, 5н,м.д.: 7.11-7.07 (dd, 1H, CH(5), 7.387.33 (dd, 1H, CH(6), 7.83-7.80 (dd, 1H, CH(4), 7.99-7.96 (dd, 1H, CH(7), 1.40-1.36 (t, 3H, CH3), 3.35-3.21 (dk, 2H, S-CH2). Спектр ЯМР13С, 5е,м.д.: 123.72 (C4), 123.60(C8), 126.68(C5), 132.11 (C7), 133.23(C6), 160.20(C9), 167.11(C2), 28.46(C11), 14.58 (С12). ИК спектр, см-1: Аг 1555-1490; N=C 1610-1590; CH(Ar) 3100-3055; CH3 2960-2840. Масс-спектр, m/z (I отн.%) : 163(51), 135(100), 102(35), 76(31). Найдено, %: C 37.13; Н 3.1; N 4.8; S 11.12; Те 43.85. C8H9NSTe. Вычислено, %: C 37.17; Н 3.12; N 4.82; S 11.02; Te 43.87.
2-Ацетамидтиобензтеллуразол (5). Выход 0,93 г (0,0035 моль) (77 %). Белое кристаллическое вещество, т.пл. 188-190 0С. Спектр ЯМР 1H: 3.95 (s, 2H, CH2), 7.09 (dd, 1H, CH(5), 7.24, 7.67 (s+s, NH2), 7.35 (dd, 1H, CH(6), 7,80 (dd, 1H, CH(4), 7.97 (dd, 1H, СЩ7). 13C: 37.31(C11), 123.53(C5), 123.66(C4), 126.50(C6), 131.92(C7), 133.87(C8), 159.66(C9), 166.50(C12), 169.13(C2), 15N 109.14 (N3), 125Te 1001,50. ИК спектр, см-1: Ar 1621-1576, 1452-1426; N=C 1621-1576; CH(Ar) 3047-3000; CH3 2950-2900, С=О 1659; NH 3174. Найдено, % С 32,50; Н 2,52; N 8,76; S 10,02; Те 39,89. С9Н8N2ОSTе. Вычислено, % С 33,80; Н2 2,52; N 8,76; O 5,00; S 10,01; Те 39,92.
2-Аллилтиобензтеллуразол (6) Выход 3,7 г (0,012 моль) (58 %). Белое
кристаллическое вещество, т. пл.115-1170С. Спектр ЯМР 1H, б^м.д.: 7.13-7.09 (dd, 1H, CH(5)), 7.40-7.35 (dd, 1H, CH(6)), 7.85-7.81 (dd, 1H, CH(4)), 8.01-7.98 (dd, 1H, CH(7)), 6.746.56 (dd, 2H, =CH2(13)), 6.43-6.19 (s, 1H, -CH=(12)), 1.91-1.83 (dd, 2H, CH2(11)). Спектр ЯМР13С, 5е,м.д.: 123.56 (C4), 124.15(C8), 126.80(C5), 132.09(C7), 133.33(C6), 140.62(C9), 161.46(C2), 120.26(C11), 18.50 (с12), 15.06 (с13). ИК спектр, см'1: Ar 1600-1530, 1480-1380, N=C 1645-1570; CH(Ar) 3100-3048; NH 3100-3090; Масс-спектр, m/z (I отн.%) : 175(37), 135(100), 102(90), 76(92). Найдено, %: C 39.63; Н 2.95; N 4.68; S 10.55; Те 42.19. C10H9NSTe. Вычислено, %: C 39.66; Н 2.99; N 4.63; S 10.59; Te 42.13.
2-Пропаргилтиобензтеллуразол (7) Выход 0,57 г (0,0019 моль) (50 %).
Кристаллическое вещество коричневого цвета, т. пл.78-800С. Спектр ЯМР 1H, б^м.д.: 7.127.08 (dd, 1H, CH(5)), 7.32-7.28 (dd, 1H, CH(6)), 7.38-7.34 (dd, 1H, CH(4)), 7.75-7.73 (dd, 1H, CH(7)), 1.22-1.13 (s, 2H, CH2(11)), 2.07 (s, 1H, =CH(13)). Спектр ЯМР13С, бс, м.д.: 114.93 (C4), 120.80(C8), 123.95(C5), 127.31(C7), 132.35(C6), 146.83(c9), 195.73(C2), 97.50(C11), 18.50 (С12), 15.06 (С13). ИК спектр, см-1: Аг 1580-1540, 1485-1430, N=C 1645-1590; CH(Ar) 3080-3050; С=С 2150-2050. Масс-спектр, m/z (I отн.%): 173(100), 161(20), 134(67), 102(30), 76(27). Найдено, %: C 39.90; Н 2.38; N 4.68; S 10.64; Те 42,40. C^HNSTe. Вычислено, %: C 39.92; Н 2.35; N 4.66; S 10.66; Te 42.41.
Литература
1. Пат. 90456 (1988). Румыния // C. A. -1988. -Vol.108. -150474.
2. Пат. 07.228.530 (1995).Япония // C. A. -Vol.124/784n.
3. Пат. 5091399 (1993). США //РЖХим. -1993. -10О287.
4. Пат. 2811502 (1957). США // С.А. -1958.-Vol.52. -5871c.
5. Пат. 359328 (1930). Великобритания // С.А. -1933. -Vol.27. -449.
6. Пат. 243876 (1948).США // С.А. -1948.Vol. -42. -5657n.
7. J.M. Gardiner, C.R. Loyns - Syntesis of 1-,1.4- and 1.7-Substituted 2-Mercapto- and 2-Methilmercapto-Benzimidazoles: Aciclic Analogues of the HIV-1 RT Inhibitor, TIBO // Tetrahedron. -1995. -V.51. -№42. -P.11515-11530.
8. Дж. Джоуль, К. Миллс - Химия гетероциклических соединений. - М. -Мир. -2004.
9. Pat. US1753898 USA. Manufacture of aromatic thiazole compounds // Merkle H.A. -Rubber Service Lab Co.-8.04. -1930. -3pp.
10. Zdenko Casar, “Patricia Benard-Rocherulle, Alenka Magcen-Le Marechal and Dominique Lorce Route towards diselenadiazafulvalenes Chem. Commun. -2001. -P.1336-1337.
11. R.E. Cobbledick, F.W.B. Einstein, W.R. McWhinnie, F.H. Musa -J.Chem.Res (M). -1979. -P.19011934.
12. А.В. Захаров, К.В. Аванесян, И.Д. Садеков, В.И. Минкин //ЖОХ. -2005. -Т.41. - В3. -С.474-475.
13. М.А Силин, Н.А. Григорьева, В.И. Келарев, В.Н. Кошелев - Функциональные произиодные бензтиазолин-тиоуксусной кислоты - новые реагенты тонкого органического синтеза // Десятая всероссийская конференция по химическим реактивам “Реактив -97”. -Тез. Докл. -Уфа. -1977. -С.59.
14. П.А. Рамазанова, А.В. Тараканова, М.В. Вагабова, В.В. Литвинова, А.В. Анисимов - Реакции 2-аллилтиобензимидазола, -оксазола и -тиазола и изомерных тионов с дихлоркарбеном // ХГС. -2000. -№2. -С.243-248.
