CC BY
5«Эколого-генетические основы современных агротехнологий». СПб, 27-29 апреля 2016 г.
145
УДК 595.7
ПОЛУСИНТЕТИЧЕСКИЕ ЭКДИСТЕРОИДЫ В РЕГУЛЯЦИИ ЖИЗНЕДЕЯТЕЛЬНОСТИ НАСЕКОМЫХ
Р.Г. Савченко1, С.А. Костылева1, В.Н. Одиноков1, Л.В. Парфенова1, А.Д. Федотов2, Т.Т. Ахметкиреева3, Г.В. Беньковская3.
'Институт нефтехимии и катализа РАН, Уфа, Россия, 2Башкирский государственный университет, Уфа, Россия, 3Институт биохимии и генетики Уфимского научного центра РАН, Уфа, Россия,
rimasavchenko@mail.ru
Цель: изучение влияния структурных особенностей полусинтетических производных фитоэкдистероида 20-гидроксиэкдизона на репродуктивную функцию насекомых Musca domestica. Метод: биологический скрининг синтезированных образцов (С=110-7М) на тест-объекте Musca domestica. Результаты: синтезированные соединения 1-10, полученные в результате химической модификации боковой цепи природной молекулы 20Е, угнетающе влияют на репродуктивную функцию экспериментальной модели (Musca domestico). Их влияние избирательно, т.е. активность модифицированных экдистероидов в высокой степени зависит от генотипа тест-объекта, тогда как для 20Е результаты скрининга адекватно отражают его стимулирующее гонадотропное действие на имаго Musca domesticü. Область применения: разработка новых подходов к оценке эффективности химических и биологических средств контроля численности насекомых. Выводы: полученные результаты позволяют выявить маркерные структурные фрагменты экдистероидной молекулы в перспективе синтеза новых эффективных биологических средств защиты растений.
Ключевые слова: экдистероид, 20-гидроксиэкдизон, Musca domestica, Serratula coronata.
Экдистероиды - полигидроксилированные стерины, впервые были выделены и идентифицированы из насекомых, позже - из растений. Полагают, что являясь гормонами развития насекомых и членистоногих, в растениях они выполняют защитные функции от насекомых - фитофагов [Ахрем, Ковганко, 1989]. На сегодняшний день из источников мировой флоры и фауны выделено и идентифицировано 487 экдистероидов (www.ecdybase.org), объединенных общей структурой. Наиболее доступным, распространенным и хорошо изученным экдистероидом по праву считается 20-гидроксиэкдизон (20Е), поскольку содержание его в некоторых видах растений рода Serratula достигает 3 %. Разработанный нами эффективный метод выделения экдистероидной субстанции из сока растения Serratula coronata позволяет проводить направленные химические трансформации 20Е для синтеза нового поколения экологичных средств защиты растений.
С целью изучения влияния структурных особенностей полусинтетических производных фитоэкдистероида 20-гидроксиэкдизона на репродуктивную функцию насекомых Musca domestica синтезированы новые соединения
на его основе c вариативной боковой цепью. Боковая цепь экдистероидов является маркерным структурным фрагментом стероидной молекулы в ее направленной функци-онализации для придания новых биологически-активных свойств. С использованием трансформаций гидроксиль-ных групп боковой цепи молекулы 20Е были синтезированы соединения 1-10 (рис.).
Известно, что уровень экзогенных гормонов у насекомых снижается в периоды смены онтогенетических стадий [Kozlova, Thummel, 2000; Грунтенко, 2008]. Использование экспериментальной модели (Musca domestica) на различных стадиях онтогенеза позволяет качественно и количественно оценить степень влияния полусинтетических экдистероидов на биологические показатели (сроки и успех развития, репродукцию, продолжительность жизни, устойчивость к стрессорам) в сравнении с истинным эндогенным гормоном (20Е). Оценка действия синтезированных образцов проведена на личинках комнатной мухи III стадии из линий с сокращенной (линия Sh gen, 22-25 суток) и увеличенной (L gen, 45-50 суток) [Беньковская, Мустафина, 2012] продолжительностью жизни.
20-гидроксиэкдизон
R1: (1, 8) =O, NH2;
(2) TS
(3) 0о
(6) OO
/Ph
OVN_CH3 ;
Y
N-V,
H
(4) OO
( ) I^^V^0
(7, 10)
VS/V
(5)
Уо
O
R=H (1, 3 - 5, 7); R=Ac (2, 8, 6, 10)
Рисунок. Структурные формулы соединений 1-10
В результате проведенного биологического скрининга установлено, что синтезированные соединения 1-10, полученные в результате химической модификации боковой цепи природной молекулы 20Е, угнетающе влияют на репродуктивную функцию экспериментальной модели
(Musca domesticd). Активность действия модифицированных экдистероидов в высокой степени зависит от генотипа тест-объекта. Интересно отметить, что для 20Е результаты скрининга адекватно отражали его стимулирующее гонадотропное действие на имаго Musca domesticа.
OH OH =
CH
O;
O
146
Вестник защиты растений 3(89) - 2016. Материалы международной конференции
Исследование выполнено при финансовой поддержке в Центре коллективного пользования «Агидель» при ФГ-
РФФИ в рамках научного проекта № 16-33-00685 мол_а. БУН Институте нефтехимии и катализа РАН.
Структурные исследования соединений 1-10 проведены
Библиографический список (References)
Ахрем А.А., Ковганко Н.В. Экдистероиды. Химия и биологическая ак- Грунтенко Н. Е. Стресс и размножение насекомых: гормональный кон-тивность. // Минск: Наука и техника. 1989. 325 С. троль // Евразиатский энтомологический журнал. 2008. T. 7. Прило-
Kozlova T., Thummel C.S. Steroid regulation of postembryonic development жение 1. С. 3-46.
and reproduction in Drosophila // Trends Endocrinol. Metab.. 2000. V. 11. Беньковская Г.В., Мустафина Р.Ш. Выявление новой сцепленной с полом P. 276-280. мутации ломкости крыльев fw) и Musca domestica L. с зависимой от
возраста экспрессивонстью // Генетика. 2012. Т. 49. N 2. С. 266-269.
Plant Protection News, 2016, 3(89), p. 145-146
SEMI-SYNTHETIC ECDYSTEROIDS IN REGULATION OF VITAL ACTIVITY OF INSECTS
R.G. Savchenko1, S.A. Kostyleva1, V.N. Odinokov1, L.V. Parfenova, A.D. Phedotov2, T.T. Akhmetkireeva3, G.V. Benkovskaya 3.
1Institute of Petrochemistry and Catalysis of RAS 2Bashkir State University 3Institute of Biochemistry and Genetics Ufa Scientific Centre RAS, rimasavchenko@mail.ru
The aim: studying of the influence of structural features of phytoecdysteroid 20 hydroxyecdysone derivatives on the reproductive function of the test-model Musca domestica. Method: biochemical screening of the synthesized samples (C = 1*10-7 M). Results: compounds 1-10 were obtained for the first time by modifying of the side chain of ecdysteroid (20E) and were found a depressed effect on the reproductive function of insect (Musca domestica). Moreover, the activity of ecdysteroids (with modified side chain) is highly dependent on the genotype of the test object. Phytoecdysteroid 20E was shown adequately reflect its stimulating gonadotropic effect on the adults of Musca domestica. Application field: development of new approaches for effective estimation of chemical and biological tools for pest control. Conclusion: our results can detect essential fragments of ecdysteroid's structure for the further develop of new effective biological plant protection products.
УДК 632.937
ПЕРСПЕКТИВЫ РАЗРАБОТКИ И ПРИМЕНЕНИЯ БИОЛОГИЧЕСКИХ ПРЕПАРАТОВ В ЗАЩИТЕ РАСТЕНИЙ ОТ ВРЕДИТЕЛЕЙ В КАЗАХСТАНЕ
А.О. Сагитов1, А.М. Успанов1, А.С. Каменова1, Н.Д. Слямова1,
Б.А. Дуйсембеков1, В.В. Глупов2, Г.Р. Леднёв3
'Казахский НИИ защиты и карантина растений, Алматы, Казахстан 2Институт систематики и экологии животных СО РАН, Новосибирск, Россия 3Всероссийский НИИ защиты растений, Санкт-Петербург, Пушкин, Россия, georgijled@mail.ru
За последние годы в Казахстане сотрудниками Казахского НИИ защиты и карантина растений (КазНИИЗиКР, Алматы) при тесном взаимодействии с российскими коллегами из Всероссийского научно-исследовательского института защиты растений (ВИЗР, С-Петербург) и Института систематики и экологии животных (ИСиЭЖ, Новосибирск) проведен значительный объем исследований по разработке новых отечественных биологических препаратов для снижения численности целого ряда групп вредных членистоногих.
Ключевые слова: биопрепарат, вредные членистоногие, энтомопатогенные грибы, энтомопатогенные бактерий, Ад кебелек, с.п., Ларвибакт, микоинсектициды.
В последние десятилетия во всем мире большую актуальность приобретают вопросы, связанные с производством экологически безопасной сельскохозяйственной продукции. Одним из наиболее проблемных направлений здесь является защита растений от вредных членистоногих, поскольку основным способом подавления их численности является химический метод. Однако хорошо известно, что широкомасштабное применение синтетических пестицидов приводит не только к накоплению токсичных веществ в продуктах питания растительного и животного происхождения, но и нарушению экологического равновесия в экосистемах, появлению резистентных форм вредителей и губительному действию на нецелевую фауну (насекомых - энтомофагов и опылителей, птиц, рыб и др.). Значительное снижение пестицидного прессинга может обеспечить использование экологически безопасных
способов контроля численности вредных членистоногих, включая применение микробиологических биопрепаратов.
В Казахстане до начала XXI века исследования по разработке биопрепаратов для борьбы с вредителями с/х культур носили фрагментарный характер. В течение последнего десятилетия сотрудниками Казахского институты защиты и карантина растений (КазНИИЗиКР, Алматы) при тесном взаимодействии с российскими коллегами из Всероссийского научно-исследовательского института защиты растений (ВИЗР, С-Петербург) и Института систематики и экологии животных (ИСиЭЖ, Новосибирск) достигнут определенный прогресс в области микробиологической защиты растений.
За этот период нами были проведены интенсивные совместные работы, направленные на массовое пополнение
