CC BY
15DOI: 10.6060/ivkkt.20226501.6431
УДК: 542.06: 661.887.22-13:661.743.24
ПОЛУЧЕНИЕ МЕЛКОКРИСТАЛЛИЧЕСКОГО ОСНОВНОГО СУКЦИНАТА ВИСМУТА (III) ПО РЕАКЦИИ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ОКСИДА ВИСМУТА С РАСТВОРОМ ЯНТАРНОЙ КИСЛОТЫ
Е.В. Тимакова, Е.И. Бунькова, Л.И. Афонина, Ю.М. Юхин
Евгения Владимировна Тимакова (ORCID 0000-0002-7015-9231)*, Екатерина Игоревна Бунькова (ORCID 0000-0002-4081-7619), Любовь Игоревна Афонина (ORCID 0000-0002-5606-3022)
Кафедра химии и химической технологии, Новосибирский государственный технический университет, пр. К. Маркса, 20, Новосибирск, Российская Федерация, 630073
Институт химии твердого тела и механохимии Сибирского отделения РАН, ул. Кутателадзе, 18, Новосибирск, Российская Федерация, 630128
E-mail: timakova@solid.nsc.ru *, catya.bunkova@yandex.ru, aflu@ngs.ru Юрий Михайлович Юхин (ORCID 0000-0001-9261-0364)
Институт химии твердого тела и механохимии Сибирского отделения РАН, ул. Кутателадзе, 18, Новосибирск, Российская Федерация, 630128 E-mail: yukhin@solid.nsc.ru
Методами электронной микроскопии и гранулометрического анализа исследовано влияние химической предыстории получения прекурсора, моноклинной модификации a-BÍ2Ü3, на морфологические особенности синтезируемого из него антибактериального лекарственного препарата основного сукцината висмута. Показано, что основной сукци-нат висмута состава С2Н4(СООВЮ)2 целесообразно получать взаимодействием оксида висмута a-BÍ2Ü3 с раствором янтарной кислоты при молярном отношении сукцинат-ионов к висмуту, равном 0,6-1,0, и температуре процесса 60-80 °С. Состав продуктов осаждения подтвержден данными рентгенофазового и химического анализов. В качестве прекурсоров в синтезе основного сукцината висмута использовались образцы оксидов висмута различных морфологий, отличающиеся химической предысторией их синтеза. Для получения моноклинной модификации оксида висмута a-BÍ2Ü3 использовались методы, основанные на окислительном термолизе оксогидроксонитрата висмута состава [BÍ6O4(OH)4](NÜ3)6H2O, основного оксалата ВЮНС2О4 и основного карбоната висмута (BíO)2CÜ3, а также щелочной обработке твердого [BiO4(OH)4](NO3)6H2O или технологического раствора висмута в азотной кислоте. Согласно данным электронной микроскопии, образцы a-BÍ2O3, полученные в результате окислительного термолиза, представляют собой псевдоморфозы, сохраняющие облик и размеры исходных соединений, которые впоследствии определяют средний размер агрегатов частиц, образующихся в порошках основного сукцината висмута. Это подтверждается также данными дисперсионного анализа. На основании данных дисперсионного анализа с использованием «геометрического» метода рассчитан средний размер частиц/агрегатов, стандартное отклонение и степень асимметрии кривой распределения для полученных образцов основного сукци-ната висмута. Показано, что наименьший размер частиц порошка основного сукцината висмута соответствует образцу, полученному при обработке янтарной кислотой оксида висмута a-BÍ2O3, осаждаемого при добавлении технологического азотнокислого раствора висмута в раствор гидроксида натрия.
Ключевые слова: прекурсор, оксид висмута (III), янтарная кислота, синтез, основной сукцинат висмута, мелкокристаллические порошки, электронная микроскопия, дисперсионный анализ
Для цитирования:
Тимакова Е.В., Бунькова Е.И., Афонина Л.И., Юхин Ю.М. Получение мелкокристаллического основного сукцината висмута (III) по реакции взаимодействия оксида висмута с раствором янтарной кислоты. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2022. Т. 65. Вып. 1. С. 101-108
For citation:
Timakova E.V., Bun'kova E.I., Afonina L.I., Yukhin Yu.M. Preparation of finely crystalline basic bismuth (III) succinate by the reaction of bismuth oxide with succinic acid solution. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2022. V. 65. N 1. P. 101-108
PREPARATION OF FINELY CRYSTALLINE BASIC BISMUTH (III) SUCCINATE BY THE REACTION OF BISMUTH OXIDE WITH SUCCINIC ACID SOLUTION
E.V. Timakova, E.I. Bun'kova, L.I. Afonina, Yu.M. Yukhin
Evgeniya V. Timakova (ORCID 0000-0002-7015-9231)*, Ekaterina I. Bun'kova (ORCID 0000-0002-4081-7619), Liubov I. Afonina (ORCID 0000-0002-5606-3022)
Department of Chemistry and Chemical Technology, Novosibirsk State Technical University, K. Marks ave., 20, Novosibirsk, 630073, Russia
Institute of Solid State Chemistry and Mechanochemistry, Siberian Branch of the RAS, Kutatelagze st., 18, Novosibirsk, 630128, Russia
E-mail: timakova@solid.nsc.ru *, catya.bunkova@yandex.ru, aflu@ngs.ru Yuri M. Yukhin (ORCID 0000-0001-9261-0364)
Institute of Solid State Chemistry and Mechanochemistry, Siberian Branch of the RAS, Kutatelagze st., 18, Novosibirsk, 630128, Russia E-mail: yukhin@solid.nsc.ru
Using the methods of electron microscopy and grain size analysis the influence of the chemical prehistory of obtaining the precursor, monoclinic modification of a-Bi2O3, on the morphological features of the antibacterial drug, basic bismuth succinate, synthesized from it has been investigated. The basic bismuth succinate of the composition CH4(COOBiO)2 is shown to obtain expediently by the interaction of bismuth oxide a-Bi2O3 with a succinic acid solution at molar ratio of succinate ions to bismuth equal to 0.6-1.0 and process temperature of 60-80 °C. The composition of the precipitation products was confirmed by the data of X-ray phase and chemical analyses. Methods based on the oxidative thermolysis of bismuth oxonitrate of composition [Bi<@4(OH)4](NO3)6H2O, basic oxalate BOHC2O4 and basic bismuth carbonate (BiO)2CO3, as well as alkaline treatment of solid [Bit;O4(OH)4](NO3)6H2O or technological bismuth solutions in nitric acid were used for obtaining the monoclinic modification of bismuth oxide with different morphology. According to electron microscopy data, the a-Bi2O3 samples after oxidative thermolysis are a pseudomorphosis retaining the appearance and size of the original compounds, which subsequently determine the average size ofparticle aggregates formed in basic bismuth succinate powders. This is also confirmed by the data of the grain size analysis. The "geometric" method was used to calculate the average particle/aggregate size, standard deviation, and the degree of asymmetry of the distribution curve for obtained samples of basic bismuth succinate. It is shown that a sample of the basic bismuth succinate powder with the smallest particle size was obtained after treatment with succinic acid of bismuth oxide a-Bi2O3, which had been preliminarily precipitated by adding a technological bismuth nitric acid solution to sodium hydroxide solution.
Key words: precursor, bismuth (III) oxide, succinic acid, synthesis, basic bismuth succinate, fine-crystalline powders, electron microscopy, grain size analysis
ВВЕДЕНИЕ
Янтарная кислота (НООС-СН2-СН2-СООН) является третьим членом ряда двухосновных предельных кислот и представляет собой природный метаболит цикла Кребса (цикл трикарбоновых кислот) - важнейшего ферментативного процесса, занимающего центральное место в общей системе обмена веществ и энергии в живом организме [1]. Благодаря этому янтарная кислота широко применяется в медицине при лечении анемии, сердечнососудистых заболеваний, воспалении щитовидной железы, как противоядие при отравлениях, а также
при нарушении мозгового кровообращения и заболеваниях суставов. Янтарная кислота используется в качестве активного ингредиента как самостоятельно, так и в сочетании с другими веществами, ее производными или солями - сукцинатами [2, 3].
Карбоксилаты висмута находят широкое применение в медицинских целях [4-8]. Так, основная висмутовая соль янтарной кислоты состава С2Ш(СООВЮ)2 является лекарственной субстанцией препаратов «Biquinol» (Merck, Германия) и «Pholcones» (Cooper, Франция) и применяется для лечения ангин, ларингитов и фарингитов.
Соединения висмута для медицины получают обычно осаждением из азотнокислых растворов [9, 10]. Содержание нитрат-ионов в них после осаждения не должно превышать 0,4%, так как последние в желудочно-кишечном тракте могут трансформироваться в нитриты, обладающие канцерогенным действием. В этой связи практический интерес представляет разработка способа получения основного сукцината висмута в отсутствие нитрат-ионов по реакции взаимодействия оксида висмута с раствором янтарной кислоты.
Поскольку превращение нерастворимых соединений висмута в организме является гетерогенным процессом, который лимитируется диффузией, то для увеличения ее скорости необходимо измельчение частиц твердого реагента. Как следствие, наибольшей терапевтической активностью будут обладать мелкокристаллические субстанции соединений висмута [11]. Морфологические особенности получаемых висмутсодержащих субстанций целесообразно регулировать при использовании твердых прекурсоров, имеющих различную химическую предысторию.
Порошки моноклинной модификации а-Б120э обычно получают в результате переработки азотнокислого раствора висмута [12] или при окислительном термолизе осаждаемых из него в результате гидролитической переработки оксо-нитратов висмута [13, 14]. При термолизе азотнокислых солей происходит выделение в газовую фазу вредных оксидов азота, поэтому особый интерес в качестве прекурсоров представляют карбонаты и оксалаты металлов, в результате термического разложения которых выделяются оксиды углерода и вода, а также образуются мелкокристаллические порошки оксидов металлов [15-17].
В настоящей работе с привлечением методов электронной микроскопии и дисперсионного анализа детально обсуждается влияние химической предыстории а-Б120э на морфологические особенности лекарственной субстанции С2Н4СО-ОВЮ)2, получаемой в системе «а-Б120з - раствор янтарной кислоты» с целью выбора условий синтеза мелкокристаллического основного сукцината висмута (III), необходимого для медицинских применений.
МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА
В работе использовали минеральные кислоты, соли и щелочи квалификации «х.ч.» или «ос.ч.». Исходный раствор висмута в азотной кислоте (450 г/л В^ готовили из металлического висмута марки Ви 0 согласно [18].
Для получения основного сукцината висмута навеску янтарной кислоты массой 1,5-2,5 г растворяли в 50 мл дистиллированной воды. К полученному раствору при температуре 60-80 °С добавляли 5 г a-BÍ2Ü3 и смесь перемешивали в течение 3 ч.
Условия получения образцов a-Bi2Ü3, имеющих различную химическую предысторию (образцы 1-5), представлены в табл. 1. В качестве образца 6 использовали коммерческий оксид висмута a-Bi2Ü3, Varistor grade, (HEK, Германия).
Прекурсоры для получения образцов a-Bi2Ü3 путем термического разложения готовили следующим образом. Гидрат гексанитрат тетрагидроксо-тет-раоксо-гексависмута (III) [Bi6Ü4(ÜH)4](NÜ3)6H2Ü (далее оксогидроксонитрат висмута) получали при разбавлении исходного раствора висмута в азотной кислоте дистиллированной водой, нагретой до 60 °С, в соотношении 1:10. Оксокарбонат висмута (BiO)2CÜ3 получали добавлением исходного азотнокислого раствора висмута к 2,5 М раствору карбоната аммония при рН = 9 и температуре (22 ± 2) °С или обратным порядком добавления реагентов. Основной оксалат висмута BÍOHC2Ü4 получали добавлением азотнокислого раствора висмута в раствор щавелевой кислоты при молярном отношении оксалат-ионов к висмуту равному 1,0 и температуре 40 °С. Полученные осадки отфильтровывали, промывали дистиллированной водой и сушили на воздухе.
Фазовый состав образцов исследовали методом рентгеновской дифракции (РФА) на дифрак-тометре (Bruker D8 Advance, Германия) с использованием излучения Cu-Ka (^ = 1,5418 Á). Данные рентгеновской дифракции собирались в режиме сканирования со скоростью сканирования 0,5°-мин-1 в диапазоне 4° < 29 < 70°. Фазовый анализ проводили с использованием базы данных ICDD PDF-4 (2011). Микроструктуру образцов изучали методом сканирующей электронной микроскопии (СЭМ) сканирующим электронным микроскопом Hitachi TM 1000 (Hitachi Ltd., Япония). Гранулометрический анализ порошков выполняли с использованием лазерного анализатора размера частиц Микросайзер 201А (ООО "ВА Инстальт", Россия).
Химическое определение макроколичеств Bi(III) в растворах проводили методом титрования раствором комплексона III, используя в качестве индикатора ксиленоловый оранжевый. Микроколичества Bi(III) определяли фотоколориметриче-ски с иодидом калия. Содержание углерода и водорода в полученных образцах определяли модифицированным методом Прегля с гравиметрическим
окончанием анализа. Концентрацию нитрат-ионов определяли фотоколориметрическим методом с са-лицилатом натрия [19] после предварительной обработки твердых веществ 2 М раствором NaOH при нагревании.
Таблица 1
Условия получения образцов a-Bi2O3 с различной
химической предысторией Table 1. Conditions for obtaining a-Bi2O3 samples with
(расч. 73,85); С - 8,30 (8,48); Н - 0,65 (0,71). Содержание нитрат-ионов во всех образцах основного сукцината висмута не превышает 0,02%.
/
different chemical prehistory
Образец a-Bi2O3 условия получения
1 Термолиз [Bi6O4(OH)4](NO3)6-H2O 4 ч при 600 °С
2 Термолиз (BiO)2CO3 4 ч при 400 °С
3 Термолиз BiOHC2O4 4 ч при 400 °С
4 Щелочная обработка [Bi6O4(OH)4](NO3)6H2O
5 Щелочная переработка технологического азотнокислого раствора висмута
6 Промышленный образец, Varistor grade (HEK, Германия)
РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
По данным РФА соединения, используемые для получения оксида висмута окислительным термолизом, соответствуют составам: [В1б04(0Н)4](Шз)б-Н20 [10], (ВЮЬСОз (1СББ 000-41-1488) и ВЮНС2О4 (1СББ 010-77-6175). Продукты их окислительного термолиза, щелочной обработки ^б04(0Н)4](К0з)б-Ш0 и азотнокислого раствора являются моноклинной модификацией оксида висмута а-ВЬ0з (1СББ 040-03-2034) (рис. 1, 1). Остаточное содержание нитрат-ионов в образцах а-ВЬ0з в мас. %: 0,30 (1), 0,04 (2), 0,05 (3), 0,14 (4) и 0,04 (5).
Лекарственную субстанцию основного сукцината висмута получали обработкой образцов а-ВЬ0з с различной химической предысторией растворами янтарной кислоты согласно реакции: В120з + С2Н4(СООН)2(р-р) ^ ^ С2Ш(СООВЮЫ + Н2О. (1)
Согласно данным РФА, дифрактограммы продуктов, полученных с использованием оксидов висмута (образцы 1-5), идентичны и не содержат дифракционных максимумов исходных веществ -а-В120з и янтарной кислоты (ICDD 000-з1-1899) (рис. 1, 1-3). Данные химического анализа подтверждают, что продукты имеют состав С2Ш(С00В10)2. Так, образец основного сукцината висмута, полученного из образца 5, содержит (мас. %): Bi - 72,9
Рис. 1. Рентгенограммы образцов a-Bi2Ü3, полученного при щелочной обработке азотнокислого раствора висмута (1), и квалификации Varistor grade (HEK, Германия) (4), янтарной кислоты (2), основных сукцинатов висмута (3, 5), синтезированных из них
Fig. 1. X-ray patterns of a-Bi2Ü3 samples obtained by alkaline treatment of bismuth nitrate solution (1) and Varistor grade (HEK, Germany) (4), succinic acid (2), basic bismuth succinates (3, 5) synthesized from them
Данные РФА показали, что после обработки раствором янтарной кислоты промышленного образца оксида висмута (образец 6) образуется смесь основного сукцината висмута и оксо-карбоната висмута (ВЮ)2СОз (рис. 1, 5), который в данных условиях не взаимодействует с янтарной кислотой. Присутствие последнего подтверждено также в исходном образце 6 (рис. 1, 4), что может быть результатом хемосорбции СО2. Таким образом, при непосредственном использовании промышленных образцов Bi2O3 в производстве лекарственных субстанций висмутовых солей необходимо предусматривать стадию их предварительной термической обработки на воздухе при температуре 400-500 °C с целью разложения примеси оксо-карбоната висмута.
Анализ ИК и КР спектров основного сукцината висмута, полученного из образца 5, в сравнении со спектрами янтарной кислоты позволил сделать вывод о характере химических связей и молекулярной структуре исследуемого соединения. Некоторые значения волновых чисел характеристических полос колебаний в ИК и КР спектрах основного сукцината висмута и их отнесение приведены в табл. 2 [20, 21]. Наблюдаемая в ИК и КР спектрах янтарной кислоты сильная полоса при 1700 см-1, обусловленная валентными колебаниям v(C=0)
карбонильной группы [22], отсутствует в спектрах исследуемой соли, что указывает на координацию дважды депротонированных остатков янтарной кислоты катионами висмута. Появление в ИК и КР спектрах основного сукцината висмута интенсивных характеристических полос валентных асимметричных Vas(COO-), симметричных Vs(COO) и деформационных 5(СОО) колебаний карбоксилат-ионов, а также валентных колебаний связи Bi-O подтверждают это.
Таблица 2
Характеристические полосы колебаний в ИК и КР
спектрах основного сукцината висмута Table 2. Characteristic vibrational bands in the IR and
ИК (см-1) КР (см-1) Отнесение полос
2980 2955 2970 2950 Vas(CH2), Vs(CH2)
1550 1555 Vas(COO)
1400 1445 vs(coo)
1425 1430 S(CH2)
1215 1310 Vas(C-C)
928 951 vs(c-c)
817 - S(C-O)
660 - 5(COO)
525 590 v(Bi-O)
Данные электронной микроскопии позволили проследить существенное влияние химической предыстории получения прекурсоров a-Bi2Oз на морфологию синтезированных образцов сукцината висмута. Показано, что образцы a-Bi2Oз, полученные окислительным термолизом соединений [Bi6O4(OH)4](NOз)6•H2O, (BiO)2COз и BiOHC2O4, представляют собой псевдоморфозы - пористые компактные образования, состоящие из частиц продукта превращения и сохраняющие геометрические размеры и формы исходных частиц предшественников [23, 24].
На рис. 2 приведены электронные микрофотографии образцов оксида висмута (для примера выбраны наиболее характерные образцы 1 и 5), а также основных сукцинатов, полученных из них при обработке растворами янтарной кислоты. Так, образец 1 (рис. 2а), полученный термическим разложением при высокой температуре соединения [Bi6O4(OH)4](NOз)6•H2O, представляет собой оплавленные призматического вида агрегаты с размером в базисной плоскости 10-30 мкм, а по толщине 1020 мкм. Он хорошо сохранил облик и размеры сростков короткопризматических кристаллов исходного соединения.
30 мкм
Рис. 2. Микрофотографии образцов a-Bi2O3, полученных термолизом [Bi6O4(OH)4](NO3)6-H2O (a) и щелочной обработкой азотнокислого раствора висмута (в), и образцов основного
сукцината висмута, синтезированных из них (б, г) Fig. 2. Micrographs of a-Bi2O3 samples obtained by thermolysis of [Bi6O4(OH)4](NO3)6 H2O (a) and alkaline treatment of bismuth nitrate solution (в), and samples of basic bismuth succinate synthesized from them (б, г)
При обработке данного оксида янтарной кислотой получаемые частицы основного сукци-ната висмута (рис. 2, б) также сохраняют призматический облик исходных кристаллов, немного увеличиваясь в размерах за счет образования на их поверхности сферических частиц конечного продукта размером до 6-8 мкм. Обработка технологического раствора висмута в азотной кислоте раствором гидроксида натрия сопровождается образованием мелкокристаллического порошка оксида висмута (образец 5), представляющего собой агрегированные игольчатые кристаллы длиной до 10 мкм
и толщиной 1-1,5 мкм (рис. 2, в). Сходную морфологию имеет образец 4. Их обработка янтарной кислотой приводит к образованию агрегатов размером от 5 до 20 мкм, которые в свою очередь состоят из сферических образований размером 1 -3 мкм, построенных из тонких игольчатых частиц длиной 1-2 мкм и толщиной 0,1-0,2 мкм (рис. 2, г).
Для порошков основного сукцината висмута был проведен анализ их гранулометрического состава, результаты которого представлены в табл. 3.
Для синтезированных образцов С2Н4(СО-OBiO)2 приведены рассчитанные «геометрическим» методом [25] значения среднего размера частиц/агрегатов (Di), величины их стандартных отклонений (о), степени асимметрии распределения частиц (Sk) и значения размера 50 масс. % частиц/агрегатов (D50). Полученные значения стандартного отклонения о находятся в диапазонах 1,62-2,00 мкм (образцы 2, 6) и 2,00-4,00 мкм (образцы 1, 3-5), что указывает соответственно на умеренное и широкое распределение частиц по размерам [25]. Оценка симметричности кривых распределения по величине степени асимметрии (|Sk | < 0,5) показывает, что практически для всех образцов асимметрия незначительна. Анализ полученных результатов свидетельствует, что распределение частиц по размерам в исследуемых образцах близко к нормальному. Это позволяет предположить, что процессы осаждения оксонитрата, оксокарбоната, основного оксалата и оксида висмута, а также образование осадков основного сукцината висмута происходит в условиях, близких к равновесным, и сопровождается процессами рекристаллизации.
Результаты дисперсионного анализа порошков основного сукцината висмута хорошо со-
ЛИТЕРАТУРА
1. Benit P., Letouze E., Rak M., Aubry L., Burnichon N., Favier J., Gimenez-Roqueplo A., Rustin P. Unsuspected task for an old team: succinate, fumarate and other Krebs cycle acids in metabolic remodeling. Biochim. etBiophys. Acta
гласуются с данными электронной микроскопии. Самый большой размер частиц (34,14 мкм) у основного сукцината висмута, полученного из оксида висмута (образец 1) после термического разложения оксогидроксонитрата висмута (рис. 2, б). Наименьший размер частиц (4,83 мкм) соответствует образцу основного сукцината висмута, полученному из Bi2O3 (образец 5) в результате щелочной обработки технологического висмутсодержащего азотнокислого раствора (рис. 2, г). Отметим, что использование в качестве прекурсора оксида висмута, полученного при термолизе основного оксалата (образец 3), позволяет синтезировать мелкокристаллические порошки субстанций с наименьшим отклонением размеров частиц от среднего значения. Однако в этом случае требуются дополнительные материальные затраты на предварительное получение ВЮНС2О4.
ВЫВОДЫ
Таким образом, исследования, выполненные с использованием методов электронной микроскопии и дисперсионного анализа, свидетельствуют, что морфология и размер частиц порошков основного сукцината висмута существенно зависят от химической предыстории образцов прекурсоров a-Bi2O3. Показано, что мелкокристаллический порошок основного сукцината висмута может быть синтезирован из оксида висмута, полученного осаждением из азотнокислого раствора щелочным гидролизом, с последующим его взаимодействием с раствором янтарной кислоты. Методы электронной микроскопии и дисперсионного анализа целесообразно использовать для морфологического контроля соединений висмута, используемых в качестве лекарственных субстанций.
Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов, требующего раскрытия в данной статье.
Работа выполнена в соответствии с тематическим планом НГТУ ТП-ХХТ-121 и ИХТТМ СО РАН 121032500064-8.
The authors declare the absence a conflict of interest warranting disclosure in this article.
The work was performed in accordance with the thematic plan of NSTU TP-KhKhT-1_21 and IKhTTM of SB of the RAS 121032500064-8. The authors declare that they have no conflicts of interest requiring disclosure in this article.
REFERENCES
1. Benit P., Letouze E., Rak M., Aubry L., Burnichon N., Favier J., Gimenez-Roqueplo A., Rustin P. Unsuspected task for an old team: succinate, fumarate and other Krebs cycle acids in metabolic remodeling. Biochim. etBiophys. Acta
Таблица 3
Результаты дисперсионного анализа образцов основного сукцината висмута Table 3. Results of grain size analysis for samples of basic bismuth succinate
№ D50 Di о Sk
мкм
1 40,2 34,14 2,06 -0,41
2 19,6 17,91 1,78 -0,17
3 5,36 5,46 2,03 0,13
4 10,8 8,61 2,61 -0,59
5 6,11 4,83 2,67 -0,42
6 13,0 11,28 1,97 -0,067
(BBA)-Bioenergetics. 2014. V. 1837. N 8. P. 1330-1337. DOI: 10.1016/j.bbabio.2014.03.013.
2. Чекман И. С., Сыровая А.О., Макаров В.А., Макаров
B.В., Лапшин В.В. Янтарь, янтарная кислота, сукци-наты. Харьков: ТОВ «Планетапринт». 2017. 107 с.
3. Saxena R.K., Saran S., Isar J., Kaushik R. Production and Applications of Succinic Acid. Current Developments in Biotechnology and Bioengineering: Production, Isolation and Purification of Industrial Products. Elsevier. 2017. P. 601-630. DOI: 10.1016/B978-0-444-63662-1.00027-0.
4. Keogan D.M., Griffith D.M. Current and potential applications ofbismuth-based drugs. Molecules. 2014. V. 19. P. 15258-15297. DOI: 10.3 390/molecules 190915258.
5. Salvador J., Figueiredo S., Pinto R., Silvestre S. Bismuth compounds in medicinal chemistry. Future Med. Chem. 2012. V. 4. N 11. P. 1495-1523. DOI: 10.4155/fmc.12.95.
6. Wang R., Li H., Sun H. Bismuth: environmental pollution and health effects. Encyclopedia of environmental health. Elsevier. 2019. P. 415-423. DOI: 10.1016/B978-0-12-409548-9.11870-6.
7. Юхин Ю.М., Найденко Е.С., Карпова Е.М., Фрумин Л.Е., Савельева К.Р., Хлябич Г.Н., Шестаков В.Н. Противоязвенный препарат на основе субстанции висмута (III) калия дицитрата. Бутлеров. чтения. 2014. Т. 38. № 4.
C. 87-93.
8. Dore M.P., Lu H., Graham D.Y. Role of bismuth in improving Helicobacter pylori eradication with triple therapy. Gut. 2016. V. 65. N 5. P. 870-878. DOI: 10.1136/gutjnl-2015-311019.
9. Юхин Ю.М., Найденко Е.С., Даминов А.С., Мищенко КВ., Тимакова Е.В., Афонина Л.И., Логутенко О. А. Получение соединений висмута для техники и медицины. Химия в интер. устойч. развития. 2018. Т. 26. № 3. С. 345-351. DOI: 10.15372/KhUR20180309.
10. Даминов А.С., Юхин Ю.М., Найденко Е.С. Переработка азотнокислых растворов с получением основного нитрата и оксида висмута. Хим. технология. 2019. № 10. С. 434-439. DOI: 10.31044/1684-5811-2019-20-10-434-439.
11. Chu K.R., Lee E., Jeong S.H., Park E.S. Effect of particle size on the dissolution behaviors of poorly water-soluble drugs. Arch. Pharm. Res. 2012. V. 35. N 7. P. 1187-1195. DOI: 10.1007/s12272-012-0709-3.
12. Wu Y.C., Chaing Y.C., Huang C.Y., Wang S.F., Yang, H.Y. Morphology-controllable Bi2O3 crystals through an aqueous precipitation method and their photocatalytic performance. Dyes Pigments. 2013. V. 98. P. 25-30. DOI: 10.1016/j.dyepig.2013.02.006.
13. Miersch L., Ruffer T., Schlesinger M., Lang H., Mehring M. Hydrolysis studies on bismuth nitrate: synthesis and crystallization of four novel polynuclear basic bismuth nitrates. Inorg. Chem. 2012. V. 51. P. 9376-9384. DOI: 10.1021/ic301148p.
14. Christensen A.N., Jensen T.R., Scarlett N.V., Madsen I.C., Hanson J.C., Altomare A. In-situ X-ray powder diffraction studies of hydrothermal and thermal decomposition reactions of basic bismuth (III) nitrates in the temperature range 20-650 °C. Dalton Transact. 2003. V. 16. P. 3278-3282. DOI: 10.1039/ b303926a.
15. Ai Z., Huang Y., Lee S., Zhang L. Monoclinic a-Bi2O3 pho-tocatalyst for efficient removal of gaseous NO and HCHO under visible light irradiation. J. Alloys Comp. 2011. V. 509. N 5. P. 2044-2049. DOI: 10.1016/j.jallcom.2010.10.132.
16. Roumanille P., Baco-Carles V., Bonningue C., Gougeon M., Duployer B., Monfraix Ph., Trong H.L., Tailhades Ph. Bi2(C2O4>-7H2O and Bi(C2O4)OH Oxalates Thermal
(BBA)-Bioenergetics. 2014. V. 1837. N 8. P. 1330-1337. DOI: 10.1016/j.bbabio.2014.03.013.
2. Chekman I.S., Syrovaya A.O., Makarov V.A., Makarov V.V., Lapshin V.V. Amber, succinic acid, succinates. Khar'kov: TOV «Planetaprint». 2017. 107 p. (in Russian).
3. Saxena R.K., Saran S., Isar J., Kaushik R. Production and Applications of Succinic Acid. Current Developments in Biotechnology and Bioengineering: Production, Isolation and Purification of Industrial Products. Elsevier. 2017. P. 601-630. DOI: 10.1016/B978-0-444-63662-1.00027-0.
4. Keogan D.M., Griffith D.M. Current and potential applications of bismuth-based drugs. Molecules. 2014. V. 19. P. 15258-15297. DOI: 10.3390/molecules190915258.
5. Salvador J., Figueiredo S., Pinto R., Silvestre S. Bismuth compounds in medicinal chemistry. Future Med. Chem. 2012. V. 4. N 11. P. 1495-1523. DOI: 10.4155/fmc.12.95.
6. Wang R., Li H., Sun H. Bismuth: environmental pollution and health effects. Encyclopedia of environmental health. Elsevier. 2019. P. 415-423. DOI: 10.1016/B978-0-12-409548-9.11870-6.
7. Yukhin Y.M., Naydenko E.S., Karpova E.M., Frumin L.E., Savelieva Ch.R, Hlyabich G.N., Shestakov V.N. Antiulcer preparation on the basis of substance bismuth(III) potassium dicitrate. Butlerov. Soobshch. 2014. V. 38. N 4. P. 87-93 (in Russian).
8. Dore M.P., Lu H., Graham D.Y. Role of bismuth in improving Helicobacter pylori eradication with triple therapy. Gut. 2016. V. 65. N 5. P. 870-878. DOI: 10.1136/gutjnl-2015-311019.
9. Yukhin Y. M., Naydenko E.S., Daminov A.S., Mishchenko K.V., Timakova E.V., Afonina L.I., Logutenko O.A. Obtaning of bismuth compounds for technology and medicine. Khimiya Inter. Ustoiych. Razvitiya. 2018. V. 26. N 3. P. 345-351 (in Russian). DOI: 10.15372/KhUR20180309.
10. Daminov A.S., Yukhin Y.M., Naydenko E.S. Processing of nitrate solutions for preparation of basis bismuth nitrate and oxide. Theoret. Found. Chem. Eng. 2020. V. 54. N 5. P. 1020-1025. DOI: 10.1134/S0040579520050097.
11. Chu K.R., Lee E., Jeong S.H., Park E.S. Effect of particle size on the dissolution behaviors of poorly water-soluble drugs. Arch. Pharm. Res. 2012. V. 35. N 7. P. 1187-1195. DOI: 10.1007/s12272-012-0709-3.
12. Wu Y.C., Chaing Y.C., Huang C.Y., Wang S.F., Yang, H.Y. Morphology-controllable Bi2O3 crystals through an aqueous precipitation method and their photocatalytic performance. Dyes Pigments. 2013. V. 98. P. 25-30. DOI: 10.1016/j.dyepig.2013.02.006.
13. Miersch L., Ruffer T., Schlesinger M., Lang H., Mehring M. Hydrolysis studies on bismuth nitrate: synthesis and crystallization of four novel polynuclear basic bismuth nitrates. Inorg. Chem. 2012. V. 51. P. 9376-9384. DOI: 10.1021/ic301148p.
14. Christensen A.N., Jensen T.R., Scarlett N.V., Madsen I.C., Hanson J.C., Altomare A. In-situ X-ray powder diffraction studies of hydrothermal and thermal decomposition reactions of basic bismuth (III) nitrates in the temperature range 20-650 °C. Dalton Transact. 2003. V. 16. P. 3278-3282. DOI: 10.1039/ b303926a.
15. Ai Z., Huang Y., Lee S., Zhang L. Monoclinic a-Bi2O3 pho-tocatalyst for efficient removal of gaseous NO and HCHO under visible light irradiation. J. Alloys Comp. 2011. V. 509. N 5. P. 2044-2049. DOI: 10.1016/j.jallcom.2010.10.132.
16. Roumanille P., Baco-Carles V., Bonningue C., Gougeon M., Duployer B., Monfraix Ph., Trong H.L., Tailhades Ph. Bi2(C2O4)3-7H2O and Bi(C2O4)OH Oxalates Thermal
Decomposition Revisited. Formation of Nanoparticles with a Lower Melting Point than Bulk Bismuth. Inorg. Chem. 2017. V. 56. P. 9486-9496. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.7b00608.
17. Ильин А.А., Верес К.А., Иванова Т.В., Сейоум М.Б., Ильин А.П. Синтез катализатора низкотемпературной конверсии монооксида углерода в производстве аммиака. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2021. Т. 64. Вып. 10. С. 91-97. DOI: 10.6060/ivkkt.20216410.6503.
18. Юхин Ю.М., Мищенко К.В., Даминов А.С. Получение растворов солей висмута с предварительным его окислением. Теорет. осн. хим. технологии. 2017. Т. 51. № 4. С. 470-477. DOI: 10.7868/S0040357117040157.
19. ГОСТ 33045-2014. Вода. Методы определения азотсодержащих веществ. Дата введения 01.01.2016.
20. Dhanya V.S., Sudarsanakumar M.R., Suma S., Prasanna S., Rajendra Babu K., Suresh Kumar B., Sunalya M. Roy Growth and characterization of a new polymorph of lead succinate: A promising NLO material. J. Cryst. Growth. 2011. V. 319. P. 96-101. DOI: 10.1016/j.jcrysgro.2011.01.073.
21. Arunkumar A., Ramasamy P., Vishnu K., Jayaraj M.K. Growth, structural, thermal, optical, and electrical properties of potassium succinate-succinic acid crystal. J. Mater. Sci. 2014. V. 49. P. 3598-3607. DOI: 10.1007/s10853-013-7858-8.
22. Krishnan S., Raj C.J., Navis Priya S.M., Robert R., Dina-karan S., Das S.J. Optical and dielectric studies on succinic acid single crystals. Cryst. Res. Technol. 2008. V. 43. P. 845-850. DOI: 10.1002/crat.200711102.
23. Мищенко К.В., Юхин Ю.М. Синтез карбоната висмута (III) для медицины. Химия в интер. устойч. развития. 2013. Т. 21. № 5. С. 513-517.
24. Тимакова Е.В., Афонина Л.И., Булина Н.В., Шацкая С.С., Юхин Ю.М. Получение оксалатов висмута (III) осаждением из азотнокислых растворов. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2017. Т. 60. Вып. 3. С. 55-60. DOI: 10.6060/tcct.2017603.5502.
25. Blott S.J., Pye K. GRADISTAT: a grain size distribution and statistics package for the analysis of unconsolidated sediments. Earth Surf. Process. Landforms. 2001. V. 26. P. 1237-1248. DOI: 10.1002/esp.261.
Decomposition Revisited. Formation of Nanoparticles with a Lower Melting Point than Bulk Bismuth. Inorg. Chem. 2017. V. 56. P. 9486-9496. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.7b00608.
17. n'in A.A., Veres K.A., Ivanova T.V., Seioum M.B., Ilyin A.P. Synthesis of a low-temperature conversion catalyst of carbon monoxide in ammonia production. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2021. V. 64. N 10. P. 91-97 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20216410.6503.
18. Yukhin Y.M., Mishchenko K.V., Daminov A.S. Bismuth preoxidation for preparing solutions of salts. Theoret. Found. Chem. Eng. 2017. V. 51. P. 495-502. DOI: 10.1134/S0040579517040303.
19. GOST 33045-2014. Water. Methods for the determination of nitrogen-containing substances. Date of introduction 01.01.2016 (in Russian).
20. Dhanya V.S., Sudarsanakumar M.R., Suma S., Prasanna S., Rajendra Babu K., Suresh Kumar B., Sunalya M. Roy Growth and characterization of a new polymorph of lead succinate: A promising NLO material. J. Cryst. Growth. 2011. V. 319. P. 96-101. DOI: 10.1016/j.jcrysgro.2011.01.073.
21. Arunkumar A., Ramasamy P., Vishnu K., Jayaraj M.K. Growth, structural, thermal, optical, and electrical properties of potassium succinate-succinic acid crystal. J. Mater. Sci. 2014. V. 49. P. 3598-3607. DOI: 10.1007/s10853-013-7858-8.
22. Krishnan S., Raj C.J., Navis Priya S.M., Robert R., Dina-karan S., Das S.J. Optical and dielectric studies on succinic acid single crystals. Cryst. Res. Technol. 2008. V. 43. P. 845-850. DOI: 10.1002/crat.200711102.
23. Mishchenko K.V., Yukhin Yu.M. Synthesis of bismuth (III) carbonate for medicine. Khimiya Inter. Ustoiych. Razvitiya. 2013. V. 21. N 5. P. 513-517 (in Russian).
24. Timakova E.V., Afonina L.I., Bulina N.V., Shatskaya S.S., Yukhin Y.M. Bismuth (III) oxalates obtaining by precipitation from nitric acid solution. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2017. V. 60. N 3. P. 55-60 (in Russian). DOI: 10.6060/tcct.2017603.5502.
25. Blott S.J., Pye K. GRADISTAT: a grain size distribution and statistics package for the analysis of unconsolidated sediments. Earth Surf. Process. Landforms. 2001. V. 26. P. 1237-1248. DOI: 10.1002/esp.261.
Поступила в редакцию 19.04.2021 Принята к опубликованию 27.10.2021
Received 19.04.2021 Accepted 27.10.2021
