CC BY
18
УДК 546.865+547.53.024+548.312.5
DOI: 10.14529/chem170411
ПЕРОКСИДНОЕ ОКИСЛЕНИЕ ТРИМЕТИЛСУРЬМЫ В ПРИСУТСТВИИ ПРОПЕНОВОЙ И 2-МЕТИЛПРОПЕНОВОЙ КИСЛОТ
А.В. Гущин, Е.А. Лаханина, П.В. Андреев
Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского, г. Нижний Новгород, Россия
В результате взаимодействия триметилсурьмы и 2-метилпропеновой кислоты в присутствии гидропероксида третичного бутила получен бис(2-метилпропеноат) триметилсурьмы Me3Sb(O2CCMc=CH2)2, который подтвержден данными элементного анализа, ИК, 1Н и С-ЯМР спектроскопии, хромато-масс-спектрометрии. Выход продукта 50 %, кроме этого получается полимер данного соединения. В случае замены 2-метилпропеновой кислоты на пропеновую образуется только полимерный пропеноат триметилсурьмы.
Ключевые слова: триметилсурьма, трет-бутилгидропероксид, 2-метил-пропеновая кислота, пропеновая кислота, бис(2-метилпропеноат) триметилсурьмы.
Введение
В настоящее время перспективной и быстро развивающейся областью химии является химия полимеров, содержащих металл, в том числе сурьму [1, 2]. Проводятся исследования таких полимеров в отношении их термоокислительной стабильности, биологических свойств, в том числе антимикробных. Некоторые известные сополимеры различных ненасыщенных соединений сурьмы с органическими мономерами, ранее использованных для синтеза металлосодержащих полимеров (в том числе органических стекол), проявляют фунгицидную и биоцидную активность, рентгенозащитные свойства [3, 4]. В связи с этим получение новых сурьмасодержащих органических соединений с непредельными кислотами для использования в качестве сомономеров синтеза полиметилметакрилата является актуальным.
Целью данной работы являлись синтез нового сурьмаорганического соединения - бис(2-метилпропеноата) триметилсурьмы и исследование его молекулярной кристаллической структуры.
Экспериментальная часть
Реакцию триметилсурьмы и 2-метилпропеновой кислоты в присутствии гидропероксида третичного бутила проводили в дегазированной ампуле в растворителе толуоле. К 10 мл дегазированного толуольного раствора, содержащего 0,588 г (6,2 ммоль) гидропероксида третичного бутила с массовой долей основного вещества 97,7 % и 1,092 г (12,7 ммоль) метакриловой кислоты, намораживали 1,031 г (6,2 ммоль) триметилсурьмы. Смесь выдерживали 24 ч при комнатной температуре. Откачав растворитель в ловушку, охлаждаемую жидким азотом, получили белые кристаллы, которые перекристаллизовали из петролейного эфира. Очищенное соединение имеет т. пл. 50 °C.
ИК спектры изучали в таблетке KBr с содержанием исследуемого соединения 1 % на спектрофотометре Shimadzu IR Prestige-21, Япония.
ЯМР спектры изучали в CDCl3 на спектрометре Ajilent DD2 400, США. Расшифровка и моделирование спектров проведены с использованием программы MestReNova (демонстрационная версия).
Элементный анализ проводили методом экспресс-гравиметрии на установке пиролитического сожжения вещества в кварцевой пробирке в токе кислорода.
Рентгеноструктурный анализ кристаллов бис(2-метилпропеноата) триметилсурьмы проводился при комнатной температуре T = 298(2) К на автоматическом рентгеновском дифрактометре Rigaku XTALab Pro с к-гониометром (MoKa излучение) и гибридным детектором Pilatus 200K. Монокристаллы бис(2-метилпропеноата) триметилсурьмы выращивали при комнатной температуре из воды.
Хромато-масс-спектр бис(2-метилпропеноата) трифенилсурьмы снят на времяпролетном хромато-масс-спектрометре DSQ/Trace GC Ultra фирмы Thermo Scientific Corp., США. Образец вносился методом прямого ввода. Регистрировались масс-спектры положительных ионов при энергии ионизирующих электронов 70 эВ в диапазоне массовых чисел 35-500. Идентификация компонентов проводилась с помощью библиотеки масс-спектров NIST 2005.
Обсуждение результатов
Бис(2-метилпропеноат) получали окислительным присоединением гидропероксида третичного бутила к триметилсурьме с участием 2-метилпропеновой кислоты:
Me3Sb + i-BuOOH + 2СН2=С(Ме)СООН ^ MeзSb(O2CCМе=CH2)2 + i-BuOH + H2O
Ранее данным способом получали исключительно арильные производные сурьмы с непредельными кислотами [5-7]. Для алкильных соединений сурьмы такой метод применялся только в синтезе производных предельных кислот, таких как диацетат, диформиат и дибензоат триметилсурьмы [8, 9]. Выходы данных соединений не превышали 75 %, а т. пл. для диацетата и диформиата находятся в диапазоне 80-81 °С, для дибензоата т. пл. 160 °С. Все данные вещества хорошо растворяются в органических растворителях (хлороформ, бензол, ацетон), за исключением гексана и пентана. Диформиат и диацетат триметилсурьмы растворяются в воде [10].
ИК спектр бис(2-метилпропеноата) триметилсурьмы содержит полосу поглощения средней интенсивности при 563 см-1, соответствующую валентным колебаниям связи Sb-C, полоса поглощения 627 см-1 относится к валентным колебаниям связи Sb-O. Сигналы высокой интенсивности с максимумами 1614 см-1 и 1328 см-1 относятся соответственно к антисимметричным и симметричным валентным колебаниям СОО-группы [11]. Полоса поглощения с максимумом 1653 см-1 соответствует валентным колебаниям терминальной кратной C=C связи 2-метилпропеноатного фрагмента, а сигнал в области 2928-3098 см-1 принадлежит валентным колебаниям С-Н связей метильной группы 2-метилпропеноатного фрагмента. Аналогичные колебания наблюдались в ранее полученных диацетате, диформиате и дибензоате триметилсурьмы: полоса поглощения, соответствующая валентным колебаниям связи Sb-C, имеет волновые числа 565 см-1, 565 см-1, 560 см-1 соответственно. Полосы высокой интенсивности с максимумами 1625 см-1 и 1360 см-1, 1620 см-1 и 1365 см-1, 1620 см-1 и 1390 см-1 относятся соответственно к антисимметричным и симметричным валентным колебаниям СОО-группы в указанных трех карбоксилатах триметилсурьмы [8].
Полученные данные элементного анализа бис(2-метилпропеноата) триметилсурьмы хорошо согласуются с расчетными значениями. Найдено, %: C 38,97; H 5,58; СпН19О^Ь. Вычислено, %: C 39,17; H 5,64.
В спектре 1Н ЯМР бис(2-метилпропеноата) триметилсурьмы в области сильного поля обнаружены синглетные сигналы протонов метильной группы от 2-метилпропеноатного остатка (6H, 5 = 1,86 м. д.) и метильных групп у атома сурьмы (9H, 5 = 1,90 м. д.); в области среднего поля находятся синглеты протонов терминальных C^-групп двойных связей (5 = 5,41 м. д. и 5 = 5,92 м. д.). Указанные значения сигналов протонов карбоксилатной группы близки известным данным для бис(2-метилпропеноата) трифенилсурьмы (6H, 5 = 1,78 м. д., CH2 5 = 5,35 и 5,93 м. д. соответственно) [12].
В 13C ЯМР спектре бис(2-метилпропеноата) триметилсурьмы найден сигнал метильных атомов углерода во фрагменте Me3Sb (5 = 11,20 м. д.); сигнал метильных атомов углерода в 2-метилпропеноатных группах (5 = 18,70 м. д.); сигнал вторичных атомов углерода при двойной связи (5 = 123,69 м. д.); сигнал четвертичных атомов углерода при двойной связи (5 = 138,86 м. д.); сигнал атомов углерода карбоксильной группы (5 = 171,85 м. д.).
Хромато-масс-спектр бис(2-метилпропеноата) триметилсурьмы, снятый методом прямого ввода, не содержит пики молекулярного иона с массовыми числами 337 и 339, что вызвано нестабильностью этого иона. Однако в спектре присутствуют ожидаемые осколочные ионы с высокой интенсивностью сигналов [Me3121Sb(O2CCMe=CH2)]+ (М = 251), [Me3123Sb(O2CCMe=CH2)]+ (М = 253) и [Ме^^^^Ме^^^ (М = 321), [Ме^^^^Ме^НЬ^ (М = 323), образованные за счет отщепления от молекулярного иона одной метильной и одной 2-метилпропеноатной групп соответственно.
Полученные в ходе перекристаллизации бис(2-метилпропеноата) триметилсурьмы монокристаллы были использованы для исследования структуры рентгенодифракционным методом при комнатной температуре. Кристаллографические характеристики, параметры рентгеноструктурных экспериментов и уточнения структур приведены в табл. 1. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1540992, http://www.ccdc.cam.ac.uk).
Таблица 1
Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структуры кристалла
Параметр Значение
Формула Сц^^Ъ
М 337,01
Сингония ромбическая
Пространственная группа РЬса
а, А 11,4957(6)
ь, А 11,2958(5)
с, А 23,1181(14)
а, град. 90
в, град. 90
у, град. 90
V, А3 3002.0(3)
I 8
d(выч.), г/см3 1,491
-1 д, мм 1,836
Я000) 1344
Размер кристалла, мм 0,404 х 0,319 х 0,264
Область сбора данных по 20, град. 7 - 52.6
Интервалы индексов отражений -14 < h < 14 -14 < k < 14 -28 < 1 < 28
Измерено отражений 41778
Независимых отражений 3065
0,0405
Переменных уточнения 150
GOOF 1,207
R-Факторы по F2 > 2с^2) R1=0,0348 ж^=0,0742
R-Факторы по всем отражениям R1=0,0432 ж^=0,0784
Остаточная электронная плотность (тш/тах), е/А3 -0,597/0,646
Согласно полученным данным, 2-метилпропеноатные группы находятся в аксиальных положениях искаженного октаэдра, аксиальный угол О^^-О3 169,57° достаточно близок к идеальному значению 180°. Метильные группы располагаются в экваториальных положениях. Сумма углов С(Me)SbC(Me) в экваториальной плоскости составляет 360° (см. рисунок).
Атомы О1, О2, С4-С7 2-метилпропеноатной группы лежат в одной плоскости, все углы близки к 120°, что подтверждает участие всех атомов углерода и кислорода 2-метилпропеноатной группы в образовании единой сопряженной системы ¿»-электронов. Длина связи С5-С6 имеет значение 1,434(6) А. Расстояния Sb...O1 и Sb...O3 равны 2,116(3) и 2,115(3) А, что близко к сумме ковалентных радиусов атомов Sb и О (2,14 А [12]). Кроме этих ковалентных связей обнаружены внутримолекулярные контакты между атомом сурьмы и атомами кислорода карбонильной группы ЗЬ1... О2 и ЗЬ1... О4, расстояния их составляют 3,062(3) и 3,111(3) А соответственно, что намного больше расстояний ковалентных связей ЗЬ...О: и ЗЬ...О3, но существенно меньше суммы Ван-дер-ваальсовых радиусов атомов О и ЗЬ (3,7 А) [12]. Это указывает на наличие слабых координационных связей атома металла с неподеленными парами электронов карбонильных атомов кислорода и позволяет говорить о расширении координационного числа сурьмы. Координационное взаимодействие атомов ЗЬ\..О2 и ЗЬ\..О4 приводит к увеличению
экваториального угла С:^Ь:-С2 (со стороны контакта) до 124,60(17)° и уменьшению величин углов С2^Ь:-С3 и С^Ь^С1 до 116,87(19)° и 118,53(18)° соответственно по сравнению
с идеальным значением в 120° (табл. 2).
Таблица 2
Длины связей (d) и валентные углы (ы) в молекуле бис(2-метилпропеноата) триметилсурьмы
Связь d, А Угол ю, град
Sb1-O1 2,116(3) О3-С8-О4 123,2(4)
Sb1-O3 2,115(3) О3-С8-С9 113,8(5)
Sb1-O2 3,062(3) О4-С8-С9 123,0(5)
Sb1-O4 3,111(3) С8-С9-С10 115,1(6)
O3-C8 1,304(5) С10-С9-С11 124,8(6)
O4-C8 1,215(6) С8-С9-С11 120,1(5)
C8-C9 1,501(7) О1-С4-О2 122,7(4)
C9-C11 1,388(8) О'-С4-С5 115,3(4)
C9-C10 1,398(8) О2-С4-С5 122,1(4)
C5-C7 1,358(7) с4-с5-с6 115,8(4)
C5-C6 1,433(7) с6-с5-с7 124,2(5)
C4-C5 1,497(6) С4-С5-С7 120,0(5)
O2-C4 1,218(5) C'-Sb'-C2 124,60(17)
O1-C4 1,300(5) C^Sb'-C1 118,53(18)
C2-Sb'-C3 116,87(19)
Нами показано отсутствие тесных межмолекулярных контактов двойных связей С=С ненасыщенных 2-метилпропеноатных фрагментов соседних молекул друг с другом (эти расстояния превышают 5 А). Следовательно, данное соединение отличается от бис(2-метилпропеноата) трифенилсурьмы, имеющего более короткие соответствующие контакты двойных связей 3,67 А [5], что может обеспечить возможность полимеризации вещества при нагревании кристалла.
Для характеристики способа координации атома Sb карбоксилатными лигандами может быть использована разница полос поглощения симметричных и антисимметричных валентных колебаний группы СОО в ИК спектре: Av = vas - vs. Для бис(2-метилпропеноата) триметилсурьмы Av составляет 286 см-1. Согласно [13], это отвечает монодентатному связыванию.
Были предприняты различные попытки увеличения выхода мономерного бис(2-метилпропеноата) триметилсурьмы. В частности заменили растворитель бензол на более
активный в радикальных реакциях толуол, а также увеличили степень освобождения реагентов и атмосферы от остатков воздуха (поддерживали давление в системе 0,13-0,2 мм рт. ст.). Однако данные манипуляции также не привели к увеличению выхода бис(2-метилпропеноата) триметилсурьмы и избавлению от побочной реакции полимеризации. Проведенный СН-анализ полимерного соединения показал, что помимо полимерного бис(2-метилпропеноата) триметил-сурьмы присутствует 2-метилпропеновая кислота в качестве примеси. Найдено, %: С 40,75-40,81; H 5,74-5,76; вычислено, %: C 55,81; H 6,98; (C4HA)n; C 39,17; H 5,64; (CnH^Sb),.
Были предприняты попытки синтезировать бис(пропеноат) триметилсурьмы. Реакцию проводили в бензоле по методике, приведенной ниже для синтеза производного 2-метил-пропеновой кислоты, в результате мономерный дипропеноат триметилсурьмы не выделен, получился только его полимер. Данный результат соответствует известной большей активности пропеновой кислоты и ее эфиров в реакции полимеризации по сравнению с пространственно более затрудненной 2-метилпропеновой кислотой.
Выводы
Впервые осуществлен синтез бис(2-метилпропеноата) триметилсурьмы, подтвержден состав продукта данными элементного анализа, ИК, :Н и 13C ЯМР спектроскопии, масс-спектрометрии, изучено молекулярное кристаллическое строение вещества методом РСА. Установлено, что выход мономерного бис(2-метилпропеноата) триметилсурьмы не удается повысить больше 50 % из-за протекающего одновременно процесса полимеризации продукта. В случае замены 2-метилпропеновой кислоты на пропеновую образуется только полимерный дипропеноат триметилсурьмы.
Литература
1. Naka, K. Ring-Collapsed Radical Alternating Copolymerization of Phenyl-Substituted Cyclooligostibine and Acetylenic Compounds / K. Naka, A. Nakahashi, Y. Chujo // Macromolecules. -2006. - V 39, no. 24. - P. 8257-8262. DOI: 10.1021/ma061220l.
2. Naka, K. Periodic Terpolymerization of Cyclooligoarsine, Cyclooligostibine, and Acetylenic Compound / K. Naka, A. Nakahashi, Y. Chujo // Macromolecules. - 2007. - V. 40, no. 5. - P. 13721376. DOI: 10.1021/ma0622332.
3. Котон, М.М. Металлоорганические соединения и радикалы / М.М. Котон. - М.: Наука, 1985.- С. 13.
4. Карраер, Ч. Металлоорганические полимеры / Ч. Карраер, Дж. Шитс, Ч. Питтмен. - М.: Мир, 1981. - 352 с.
5. Synthesis and Structure of Triphenylantinony Dimethacrylate / A.V. Gushchin, D.V. Shashkin, L.K. Prytkova et al. // Rus. J. General Chem. - 2011. - V. 81, no. 3. - P. 397-400. DOI: 10.1134/S107036321103008X.
6. Гущин, А.В. Получение органических производных сурьмы^), висмута^) и применение их в органическом синтезе: дис. ... д-ра хим. наук / А.В. Гущин. - Н. Новгород, 1998. - 283 с.
7. Диакрилаты трифенилвисмута и трифенилсурьмы в синтезе металлосодержащего полиметилметакрилата / В.А. Додонов, А.В. Гущин, Ю.Л. Кузнецова, В.А Моругова // Вестник ННГУ. Серия химия. - 2004. - Вып. 1(4). - С. 86-94.
8. Додонов, В.А. Одностадийный окислительный синтез диацилатов триметилсурьмы (V) /
B.А. Додонов, А.В. Гущин, О.Г. Воробьев, Т.И. Зиновьева // Изв. АН. Сер. хим. - 1994. - Т. 3. -
C.537-538.
9. Syntheses of Animony(V) Derivatives from Trimethyl and Triphenylantimony(III), Dihydric Phenols, and tret-Butyl Hydroperoxide / V.A. Dodonov, A.Yu. Fedorov, R.I. Usyatinsky et. al // Russian Chemical Bulletin. - 1995. - V. 44, no. 4. - P. 730-733.
10. Усятинский, Р.И. Синтез, строение и реакционная способность некоторых метильных и этильных производных сурьмы^): автореф. дис. ... канд. хим. наук / Р.И. Усятинский. -Н. Новгород, 1997. - 21 с.
11. Казицына, Л.А. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии / Л.А. Казицына, Н.Б. Куплетская. - М.: Высшая школа, 1971. - 264 c.
12. Бацанов, С.С. Атомные радиусы элементов / С.С. Бацанов // ЖНХ. - 1991. - Т. 36. -Вып. 12. - C. 3015-3037.
13. Kumar, I. Facile One-Pot Synthesis of Triphenylbismuth(V) Bis(carboxylate) Complexes / I. Kumar, P. Bhattacharya, K.H. Whitmire // Organometallics. - 2014. - V. 33, no 11. - P. 2906. DOI: 10.1021/om500337z.
Гущин Алексей Владимирович - доктор химических наук, профессор, профессор кафедры органической химии, Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского. 603950, г. Н. Новгород, пр. Гагарина, 23. E-mail: [email protected]
Лаханина Елизавета Андреевна - магистр химического факультета, Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского, 603950, г. Н. Новгород, пр. Гагарина, 23. E-mail: [email protected]
Андреев Павел Валерьевич - ассистент физического факультета, Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского, 603950, г. Н. Новгород, пр. Гагарина, 23. E-mail: [email protected]
Поступила в редакцию 15 сентября 2017 г.
DOI: 10.14529/chem170411
PEROXIDE OXIDATION OF TRIMETHYLANTIMONY IN THE PRESENCE OF PROPENOIC AND 2-METHYLPROPENOIC ACIDS
A.V. Gushchin, [email protected] E.A. Lakhanina, [email protected] P.V. Andreev, [email protected]
Lobachevsky State University of Nizhni Novgorod, Nizhny Novgorod, Russian Federation
Trimethylantimony bis(2-methylpropenoate) Me3Sb(O2CCMe=CH2)2 was obtained as a result of the reaction of trimethylantimony and 2-methylpropenoic acid in the presence of tertiary butyl hydroperoxide, which was confirmed by data of elemental analysis, as well as IR, :H and 13C-NMR spectroscopy and chromatography-mass spectrometry. The yield of the product was 50%, in addition, the compound polymer was obtained. In the case of replacing 2-methylpropenoic acid with propenoic acid, only polymeric trimethylantimony propenoate was formed.
Keywords: trimethylantimony, tert-butylhydroperoxide, 2-methylpropenoic acid, prope-noic acid, bis (2-methylpropenoate) of trimethylantimony.
References
1. Naka K., Nakahashi A., Chujo Y. Ring-Collapsed Radical Alternating Copolymerization of Phenyl-Substituted Cyclooligostibine and Acetylenic Compounds. Macromolecules, 2006, vol. 39, no. 24, pp. 8257-8262. DOI: 10.1021/ma061220l
2. Naka K.., Nakahashi A., Chujo Y. Periodic Terpolymerization of Cyclooligoarsine, Cyclooligostibine, and Acetylenic Compound. Macromolecules, 2007, vol. 40, no. 5, pp. 1372-1376. DOI: 10.1021/ma0622332.
3. Coton M.M. Metalloorganicheskie Soedineniya i Radikaly [Organometallic Compounds and Radicals]. Moscow, Nauka Publ., 1985. 13 p.
4. Carrer C., Sheets J., Pittman C. Metalloorganicheskie polimery [Organometallic Polymers]. Moscow, Mir Publ., 1981. 352 p.
5. Gushchin A.V., Shashkin D.V., Prytkova L.K., Somov N.V., Baranov E.V., Shavyrin A.S., Rykalin V.I. [Synthesis and Structure of Triphenylantinony Dimethacrylate]. Rus. J. General Chem., 2011, vol. 81, no. 3, pp. 397-400. DOI: 10.1134/S107036321103008X
6. Gushchin A.V. Poluchenie organicheskikh proizvodnykh sur'my(V), vismuta(V) i primenenie ikh v organicheskom sinteze. Dis. dokt. khim. nauk [Preparation of Organic Derivatives of Antimony (V), Bismuth (V) and Their Use in Organic Synthesis. Diss. Doct.]. N. Novgorod, 1998. 48 p.
7. Dodonov V.A., Gushchin A.V., Kuznetsova J.L., Morugova V.A. Diacrylates of Triphenylbismuth and Triphenylantimony in the Synthesis of Metal-Containing Polymethylmethacrylate [Diakrilaty Trifenilvismuta i Trifenilsur'my v Sinteze Metallosoderzhashchego Polimetilmetakrilata]. Vestnik of Lobachevsky State University of Nizhni Novgorod. Ser. Chemistry, 2004. vol. 1, no. 4, pp. 86-94.
8. Dodonov V.A., Gushchin A.V., Vorobyov O.G. Zinovieva T.I. One-Stage Oxidative Synthesis of Trimethylantimony Diacylates (V) [Odnostadijnyj Okislitel'nyj Sintez Diacilatov Trimetilsur'my(V)]. Russian Chemical Bulletin, 1994, vol. 43, no. 3, pp. 497-498.
9. Dodonov V.A., Fedorov A.Yu., Usyatinsky R.I., Zaburdyaeva S.N., Gushchin A.V. [Syntheses of Animony(V) Derivatives from Trimethyl and Triphenylantimony(III), Dihydric Phenols, and tret-Butyl Hydroperoxide]. Russian Chemical Bulletin, 1995, vol. 44, no. 4, pp. 730-733.
10. Usyatinsky R.I. Sintez, stroenie i reaktsionnaya sposobnost' nekotorykh metil'nykh i etil'nykh proizvodnykh sur'my(V). Avtoref. kand. diss. [Synthesis, Structure and Reactivity of Certain Methyl and Ethyl Derivatives of Antimony(V). Abstract of kand. dis.]. N. Novgorod, 1997. 21 p.
11. Kazitsyna L.A., Kupletskaya N.B. Primenenie UF-, IK- i YaMR-spektroskopii v organicheskoy khimii [Application of UV, IR and NMR Spectroscopy in Organic Chemistry]. Moscow, Vysshaja shkola Publ., 1971. 264 p.
12. Batsanov S.S. [Atomic Radii of Elements]. Russian Journal of Inorganic Chemistry, 1991, vol. 36, no. 12, pp. 3015-3037.
13. Kumar I., Bhattacharya P., Whitmire K.H. Facile One-Pot Synthesis of Triphenylbismuth(V) Bis(carboxylate) Complexes. Organometallics, 2014, vol. 33, no. 11, p. 2906. DOI: 10.1021/om500337z
Received 15 September 2017
ОБРАЗЕЦ ЦИТИРОВАНИЯ
Гущин, А.В. Пероксидное окисление триметилсурьмы в присутствии пропеновой и 2-метилпропеновой кислот / А.В. Гущин, Е.А. Лаханина, П.В. Андреев // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2017. - Т. 9, № 4. -С. 67-73. DOI: 10.14529/chem170411
FOR CITATION
Gushchin A.V., Lakhanina E.A., Andreev P.V. Peroxide Oxidation of Trimethylantimony in the Presence of Pro-penoic and 2-Methylpropenoic Acids. Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. 2017, vol. 9, no. 4, pp. 67-73. (in Russ.). DOI: 10.14529/chem170411
