ОЦЕНКА ЭФФЕКТИВНОСТИ ЭКСТРАКЦИОННЫХ МЕТОДОВ ИЗВЛЕЧЕНИЯ ФЛАВОНОИДОВ ИЗ ОБЛЕПИХОВОГО ШРОТА ПРИ МАСШТАБИРОВАНИИ В МАЛЫХ ОБЪЕМАХ

Аверьянова Е.В.; Рожнов Е.Д.; Школьникова М.Н.

УДК 664.856

DOI 10.29141/2500-1922-2021-6-4-10

Оценка эффективности экстракционных методов извлечения флавоноидов из облепихового шрота при масштабировании в малых объемах

Е.В. Аверьянова1, Е.Д. Рожнов1*, М.Н. Школьникова2

'Бийский технологический институт (филиал) Алтайского государственного технического университета им. И.И. Ползунова, г. Бийск, Российская Федерация, *e-mail: red@bti.secna.ru

2Уральский государственный экономический университет, г. Екатеринбург, Российская Федерация

Реферат

Многочисленные исследования и разработки, направленные на решение проблемы повышения эффективности выделения флавоноидов из растительной биомассы, в том числе в промышленных масштабах из многотоннажных отходов переработки - плодовых шротов, базируются на экстракционных методах и их вариациях. Целью исследования являлась сравнительная оценка возможности извлечения флавоноидов из облепихового шрота традиционными методами (периодическая и непрерывная экстракция). Задачи исследования состояли в уточнении параметров экстракции облепихового шрота в статических и динамических условиях, в том числе при масштабировании в малых объемах. При выборе оптимальных параметров экстракции за основной критерий принимали коэффициент извлечения флавоноидов. Для анализа полученных данных применяли логистическую функцию Харрингтона, известную как шкала желательности. Показано, что увеличение продолжительности экстракции в динамических условиях на 1 ч приводит к увеличению выхода флавоноидов в среднем на 0,028 %; в то же время повышение температуры на 1 °C приводит к уменьшению выхода флавоноидов в среднем на 0,006 %. При температуре экстракции выше 70 °C выход флавоноидов снижается, в том числе за счет их термолабильности. На основании полученных результатов может быть разработан методологический подход к выбору способа экстракции флавоноидов из облепихового шрота при масштабировании процесса в малых объемах. Установлено, что непрерывная экстракция при температуре кипения растворителя, соотношении сырья к экстрагенту 1:6 и продолжительности экстракции 5 ч позволяет извлекать до (85,38 ± 1,16) % флавоноидов, содержащихся в облепиховом шроте.

Для цитирования: Аверьянова Е.В., Рожнов Е.Д., Школьникова М.Н. Оценка эффективности экстракционных методов извлечения флавоноидов из облепихового шрота при масштабировании в малых объемах//Индустрия питания|Food Industry. 2021. Т. 6, № 4. С. 93-101. DOI: 10.29141/2500-1922-2021-6-4-10

Дата поступления статьи: 27 сентября 2021 г.

Extraction Methods Effectiveness Evaluation for the Flavonoids Extraction from Sea Buckthorn Meal when Scaling in Small Volumes

Elena V. Averyanova1, Evgeny D. Rozhnov1*, Marina N. Shkolnikova2

1Biysk Technological Institute (subdivision of the Altay State Technical University n.a. Ivan I. Polzunov), Biysk, Russian Federation, *e-mail: red@bti.secna.ru

2Ural State University of Economics, Ekaterinburg, Russian Federation

Ключевые слова:

экстракция; флавоноиды облепихового шрота; масштабирование

Keywords:

extraction;

sea buckthorn meal

flavonoids;

scaling

Abstract

Extraction methods and their variations are the base for numerous studies and developments aimed at solving the problem of increasing the flavonoid extraction efficiency from plant biomass, including an industrial scale from multi-tonnage processing fruit meal waste. The aim of the study was a comparative possibility assessment of extracting flavonoids from sea buckthorn meal by traditional methods (periodic and continuous extraction). The objectives of the study were to refine the sea buckthorn meal extraction parameters under static and dynamic conditions, including scaling in small volumes. When choosing the optimal extraction parameters, the main criterion was the flavonoid extraction coefficient. The researchers used the Harrington's logistic function, known as the desirability scale, to analyze the data obtained. A man revealed that an increase in the extraction duration under dynamic conditions by 1 hour leads to an increase in the flavonoids yield by an average of 0.028 %; at the same time, an increase in temperature by 1 °C leads to a decrease in the flavonoids yield by an average of 0.006 %. At extraction temperatures above 70 °C, the flavonoids yield decreases, mainly due to their thermal stability. Based on the results obtained, a methodological approach can be developed to choose a method for extracting flavonoids from sea buckthorn meal when scaling the process in small volumes. The authors found that continuous extraction at the boiling point of the solvent, and the ratio of raw materials to the extractant 1:6, and the extraction duration of 5 hours enables to extract up to (85.38 ± 1.16) % of flavonoids contained in the sea buckthorn meal.

For citation: Elena V. Averyanova, Evgeny D. Rozhnov, Marina N. Shkolnikova. Extraction Methods Effectiveness Evaluation for the Flavonoids Extraction from Sea Buckthorn Meal when Scaling in Small Volumes. Индустрия питания|Food Industry. 2021. Vol. 6, No. 4. Pp. 93-101. DOI: 10.29141/2500-1922-2021-6-4-10

Paper submitted: September 27, 2021

Актуальность

Особенностью флавоноидов, используемых при производстве новогаленовых препаратов и биологически активных субстанций, является их высокая реакционная способность по отношению к макромолекулам растительного сырья, что способствует образованию полифенол-субстратных комплексов и снижает эффективность их извлечения. Многочисленные исследования и разработки, направленные на решение проблемы повышения эффективности выделения флавоноидов из растительной биомассы, в том числе в промышленных масштабах из многотоннажных отходов переработки - плодовых шротов, базируются на экстракционных методах и их вариациях.

Наряду с традиционными методами экстракции - мацерацией, перколяцией, основанными на способности фенольных соединений растворяться в полярных органических растворителях (этилацетат, ацетон, низшие спирты и их смеси с водой) [1-3], используются современные методы, в которых факторами интенсификации диффузионных процессов служат ультразвуковое излучение [4-6] и микроволны [7].

Одними из перспективных считаются методы, основанные на экстракции полифенольных веществ в сверхкритических (например, с использованием жидкого углекислого газа) и суб-

критических (с использованием горячей воды) условиях [8-11]. К недостаткам данных методов можно отнести необходимость существенной модернизации предприятий, предусматривающей установку специфичного и дорогостоящего оборудования, что приводит к увеличению себестоимости готовой продукции, снижению окупаемости и рентабельности производства. Кроме того, в условиях субкритической экстракции горячей водой неизбежен гидролиз гликозидных форм флавоноидов.

Для облегчения диффузии флавоноидов из растительной клетки предложен метод ферментативного гидролиза-экстракции, основанный на использовании ферментов для ослабления полифенол-субстратных взаимодействий и предварительного разрушения полимеров растительных тканей [12; 13]. Данный способ относят к так называемым зеленым методам, поскольку при его применении риск загрязнения окружающей среды сводится к минимуму, снижаются энергетические затраты, а отработанное сырье в дальнейшем может быть переработано в другие продукты. К недостаткам технологии можно отнести низкую эффективность процесса, а также увеличение гидромодуля экстракции, что требует расширения производственных площадей.

Несмотря на многообразие современных методов, наиболее приемлемыми в производственных масштабах остаются традиционные методы экстракции, которые отличаются простотой исполнения и минимальными производственными затратами.

Таким образом, целью исследования являлась сравнительная оценка возможности экстракции флавоноидов из облепихового шрота традиционными методами.

Задачи исследования состояли в уточнении параметров экстракции облепихового шрота в статических и динамических условиях, в том числе при масштабировании в малых объемах.

Объекты и методы исследования

Объектом исследования выступал облепи-ховый шрот, полученный после отделения облепихового масла и представляющий собой светло-коричневую рассыпчатую неоднородную массу, состоящую из частиц оболочек и нерастворимой части мякоти ягод с включениями целых и дробленых семян. Физико-химические показатели шрота представлены в табл. 1.

Таблица 1. Физико-химические показатели облепихового шрота (n = 3, M ± m) Table 1. Physico-Chemical Parameters of Sea Buckthorn Meal (n = 3, M ± m)

Показатель Значение, %

Массовая доля флавоноидов в пересчете на рутин G,265 t G,G5G

Массовая доля жира 5,2 t G,2

Массовая доля влаги 5,G t G,1

При аналитическом исследовании облепихового шрота и полученных из него экстрактов были использованы следующие методы: массовую долю жира в шроте определяли в соответствии с ГОСТ 29033-91 «Зерно и продукты его переработки. Метод определения жира»; массовую долю влаги - по ГОСТ 28561-90 «Продукты переработки плодов и овощей. Методы определения сухих веществ или влаги»; массовую долю

флавоноидов - методом Фолина - Чокальтеу по [14] с использованием двухлучевого сканирующего спектрофотометра Shimadzu UV-1800.

При выборе оптимальных параметров экстракции за основной критерий принимали коэффициент извлечения флавоноидов. Для анализа полученных данных применяли логистическую функцию Харрингтона, известную как шкала желательности [15].

Температура экстракции составляла (70 ± 5) °С, гидромодуль процесса - 1:6, экстрагент - водно-спиртовая смесь с содержанием этилового спирта 70 %.

Результаты эксперимента и их обсуждение

Обезжиривание облепихового шрота проводили методом исчерпывающей экстракции гек-саном до полного удаления липидной составляющей, так как присутствие жира в шроте делает невозможным полноценное высушивание целевого продукта.

Периодическую экстракцию (мацерацию) фла-воноидов облепихового шрота с использованием в качестве экстрагента 70 % водного раствора этилового спирта в статических условиях осуществляли в лабораторной установке, включающей емкость для проведения экстракции (полный объем 1 дм3, рабочий - 0,6-0,7 дм3), охлаждающее устройство для предотвращения испарения этанола, а также обогревающее устройство, имеющее возможность поддержания температуры порядка 70 °С. Зависимость выхода и коэффициенты извлечения суммы флавоноидов из обле-пихового шрота представлены в табл. 2.

На основе данных табл. 2 было получено уравнение прямолинейной регрессии:

Y = -0,0295 + 0,02917*1 + 0,00133Х2, (1)

где Y- выход флавоноидов, %; * - продолжительность экстракции, ч; Х2 - температура экстракции, °С.

На рис. 1 представлена графическая интерпретация уравнения регрессии (1), согласно которому полное извлечение флавоноидов из облепи-хового шрота достигается за 7 ч мацерации. На кривую интерполяции нанесены точки, соответ-

Таблица 2. Выход и коэффициент извлечения флавоноидов при периодической экстракции

в статических условиях (n = 3, M ± m) Table 2. Yield and Extraction Coefficient of Flavonoids during Periodic Extraction under Static Conditions (n = 3, M ± m)

Продолжительность Массовая доля флавоноидов Коэффициент

экстракции, ч в пересчете на галловую кислоту, % извлечения, %

1 G,G93 t G,GG7 35,64 t 2,56

3 G,138 t G^™ 52,95 t 3,34

5 G,2G3 t G,GG4 77,94 t 1,67

К ö-g»"

Ч

m О et

8 О U Ш го ГО

0,35 0,30 0,25 0,20 0,15 0,10 0,05

^-сГ-

3 4 5 6 7

Продолжительность экстракции, ч

— О - Расчетный выход флавоноидов

О Фактический выход флавоноидов

Рис. 1. Графическая интерпретация уравнения регрессии, описывающего процесс периодической экстракции (мацерации) флавоноидов облепихового шрота в статических условиях Fig. 1. Graphical Interpretation of the Regression Equation Describing the Periodic Extraction (Maceration)Process of Sea

Buckthorn Meal Flavonoids under Static Conditions

ствующие фактическому выходу флавоноидов по истечении 1; 3 и 5 ч мацерации.

В случае многоступенчатой экстракции растительного сырья одной и той же порцией летучего растворителя, реализуемой в статических условиях экстрактора Сокслета, зависимость выхода и коэффициента извлечения суммы фла-воноидов из облепихового шрота представлена в табл. 3.

Исходя из экспериментальных данных было получено уравнение прямолинейной регрессии: Y = -0,0035 + 0,0255*1 + 0,0014Х2. (2)

На рис. 2 представлена графическая интерпретация уравнения регрессии (2), согласно которому полное извлечение флавоноидов из облепи-хового шрота достигается через 7 ч мацерации. На график нанесены точки, соответствующие фактическому выходу флавоноидов по истечении 1; 3 и 5 ч непрерывной экстракции.

Процесс периодической экстракции флаво-ноидов в динамических условиях реализован в качающемся автоклаве по [16], основные характеристики которого приведены в табл. 4, а схема представлена на рис. 3.

Таблица 3. Выход и коэффициент извлечения флавоноидов при непрерывной экстракции (n = 3, M ± m) Table 3. Yield and Coefficient of Flavonoid Extraction during Continuous Extraction (n = 3, M ± m)

Продолжительность Массовая доля флавоноидов Коэффициент

экстракции, ч в пересчете на галловую кислоту, % извлечения, %

1 0,120 ± 0,002 46,15 ± 0,77

3 0,164 ± 0,002 63,08 ± 0,77

5 0,222 ± 0,003 85,38 ± 1,16

0,35

0s 0,30

СО

о d s 0,25

о

о m 0,20

та г

-е- 0,15

0,10

^JCr

— О — Расчетный выход флавоноидов

О Фактический выход флавоноидов

1 2 3 4 5 6 7 8

Продолжительность экстракции, ч

Рис. 2. Графическая интерпретация уравнения регрессии, описывающего процесс непрерывной экстракции

флавоноидов облепихового шрота в статических условиях Fig. 2. Graphical Interpretation of the Regression Equation Describing the Process of Continuous Extraction of Sea

Buckthorn Meal Flavonoids under Static Conditions

Таблица 4. Технические характеристики экстрактора Table 4. Technical Extractor Characteristics

Показатель Значение

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

Рабочий объем, дмз 3

Отношение диаметра аппарата к его длине 1:50

Угол оси качаний по отношению к углу аппарата, град. От 90 до 45

Рабочее давление, атм. До 60

Температурный диапазон, °С От 25 до 300

Рис. 3. Установка для периодической экстракции в динамических условиях: 1 - цилиндрическая обечайка; 2 - приварные крышки; 3 - фланец; 4 - переходник; 5 - сливной кран; 6 - манометр; 7 - теплообменник; 8 - перегородки; 9 - нагревательные элементы; 10 - теплоизоляционный материал; 11 - подвижная рама; 12 - шарнирные опоры; 13 - кривошипно-шатунный механизм Fig. 3. Installation for Periodic Extraction under Dynamic Conditions: 11 - Cylinder Course; 2 -Welded Bonnets; 3 - Flange; 4 - Adapter; 5 - Drain Valve; 6 - Pressure Detector; 7 - Heat Recovery System; 8 - Partition Wall; 9 - Heating Elements; 10 - Thermal Insulation Material; 11 - Movable Frame;

12 - Hinged Bearing; 13 - Crank Mechanism

Аппарат состоит из цилиндрической обечайки 1, двух приварных крышек 2, имеющих коническую форму. С одной стороны имеется загрузочное отверстие, закрытое фланцем 3 с встроенным карманом для датчика температуры, с другой стороны установлен переходник 4, на котором имеются сливной кран 5 и манометр 6. К переходнику с помощью фланца крепится теплообменник 7 типа трубы Фильда. На поверхности теплообменника крепятся упругие, складывающиеся при установке перегородки (распорки, опоры) 8, имеющие профиль, оказывающий влияние на движение жидкости (например, в форме пропеллера). С наружной стороны корпуса установлены нагревательные элементы 9. Корпус покрыт слоем теплоизоляционно-

го материала 10 и установлен на подвижной раме 11, закрепленной на двух шарнирных опорах 12, ось которых проходит вблизи центра масс аппарата. Рама вместе с аппаратом приводится в колебательное движение с помощью криво-шипно-шатунного механизма 13.

Зависимость выхода и коэффициента извлечения суммы флавоноидов при периодической экстракции в динамических условиях представлена в табл. 5.

Исходными данными для регрессионного анализа служит выход флавоноидов облепихово-го шрота, который меняется в зависимости от продолжительности и температуры экстракции. Уравнение регрессии имеет следующий вид:

Y = 0,0765 + 0,02823Х-| - 0,000654Х2. (3)

Таблица 5. Выход и коэффициент извлечения флавоноидов при периодической экстракции

в динамических условиях (n = 3, M ± m) Table 5. Yield and Extraction Coefficient of Flavonoids during Periodic Extraction under Dynamic Conditions (n = 3, M ± m)

Продолжительность Массовая доля флавоноидов Коэффициент

экстракции, ч в пересчете на галловую кислоту, % извлечения, %

1 0,057 ± 0,010 21,92 ± 0,38

3 0,103 ± 0,010 39,61 ± 0,37

5 0,166 ± 0,010 63,85 ± 0,39

На рис. 4 представлена графическая интерпретация уравнения регрессии (3), согласно которому исчерпывающая экстракция достигается за 8 ч. На график нанесены точки, соответствующие фактическому выходу флавоноидов по истечении 1; 3 и 5 ч экстракции в динамических условиях.

Увеличение продолжительности экстракции в динамических условиях на 1 ч приводит к увеличению выхода флавоноидов в среднем на 0,028 %; в то же время повышение температуры на 1 °С приводит к уменьшению выхода флавоноидов в среднем на 0,006 %. Таким образом, температура экстракции выше 70 °С снижает выход флавоноидов, в том числе за счет их термолабильности. Низкие коэффициенты извлечения флавоноидов при периодической экстракции в динамических условиях можно также связать с неустойчивым регулированием температуры в экстракторе за счет высокой мощности обогревательных тэнов и наличия так называемой температурной петли, вызывающей кратковременное повышение температуры в объеме аппарата на 10-15 °С сверх заданной границы.

Для сравнительной оценки эффективности рассмотренных методов экстракции коэффици-

енты извлечения флавоноидов соотнесены с диапазонами функции желательности Харрингтона (табл. 6).

На основании данных, представленных в табл. 6, может быть разработан методологический подход к выбору способа экстракции флавоноидов из облепихового шрота при масштабировании процесса в малых объемах.

На завершающем этапе исследований было проведено масштабирование процесса периодической экстракции в статических условиях и осуществлен переход к экстрактору с полным объемом 5 дм3 при полезном объеме 3,75 дм3. На рис. 5 представлены данные о коэффициентах извлечения флавоноидов до и после масштабирования процесса экстракции.

Таким образом, можно предположить, что для производственных условий наиболее целесообразным и экономически выгодным методом будет периодическая экстракция в статических условиях, поскольку она представляет собой простейший в исполнении и техническом оснащении способ, не требующий дополнительных вложений; кроме того, выход флавоноидов из растительного сырья при использовании данного метода незначительно уступает непрерывной экстракции.

0,30

0,25

И

s s 2 °

S I

(J ш

го го

2-е- о,ю

0,20 0,15

0,05

.--О

-8

.-о

-.-О

— О — Расчетный выход флавоноидов

О Фактический выход флавоноидов

3 4 5 6 7

Продолжительность экстракции, ч

Рисунок 4. Графическая интерпретация уравнения регрессии, описывающего процесс периодической экстракции

флавоноидов облепихового шрота в динамических условиях Figure 4. Graphical Interpretation of the Regression Equation Describing the Periodic Extraction Process of Sea Buckthorn Meal Flavonoids under Dynamic Conditions

Таблица 6. Коэффициенты извлечения флавоноидов в зависимости от метода экстракции, соотнесенные с диапазонами функции Харрингтона Table 6. Flavonoid Extraction Coefficients Depending on the Extraction Method, Correlated with the Harrington Function Ranges

Метод экстракции Продолжительность экстракции, ч

1 3 5

Непрерывная 46,15 t G,77 Удовлетворительно 63^8 t G,77 Хорошо 85,38 t 1,16 Очень хорошо

Периодическая 35,64 t 2,56 52,95 t 3,34 77,94 t 1,67

в статических условиях Плохо Удовлетворительно Хорошо

Периодическая 21,92 t G,38 39,61 t G,37 63,85 t G,39

в динамических условиях Плохо Удовлетворительно Хорошо

Л

Ь 5

s* íi

з

i â 3 §£

i

Q. I

После масштабирования До масштабирования

20 24 28 32 36 40 44 48 52 56 60 64 68 72 76 80 Коэффициент извлечения, %

Рис. 5. Коэффициенты извлечения флавоноидов до и после масштабирования процесса периодической экстракции в статических условиях Fig. 5. Flavonoid Extraction Coefficients before and after Scaling the Periodic Extraction Process under Static Conditions

Заключение

На основании проведенных исследований можно сделать следующие выводы:

1) непрерывная экстракция при температуре кипения растворителя, соотношении сырья к экстрагенту 1:6 и продолжительности экстракции 5 ч позволяет извлекать до (85,38 ± 1,16) % флавоноидов, содержащихся в облепиховом шроте;

2) наиболее приемлемым методом выделения флавоноидов для реализации в промышленных масштабах представляется периодическая экстракция в статических условиях, что позволит извлекать до (76,15 ± 1,54) % флавоно-идов, содержащихся в облепиховом шроте;

3) определен вектор дальнейших исследований, заключающийся в оптимизации процесса периодической экстракции флавоноидов.

Библиографический список

1. Flamini, R.; Tomasi, D. The Anthocyanin Content in Berries of the Hybrid Grape Cultivars Clinton and Isabella. Vitis. 2000. Vol. 39. Iss. 2. Pp. 79-81. DOI: https://doi.org/10.5073/vitis.2000.39.79-81.

2. Castillo-Munoz, N.; Gomez-Alonso, S.;Garcia-Romero, E.;Her-mosin-Gutierrez, I. Flavonol Profiles of Vitis Vinifera Red Grapes and Their Single-Cultivar Wines. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2007. Vol. 55. Iss. 3. Pp. 992-1002. DOI: https://doi. org/10.1021/jf062800k.

Bibliography

1. Flamini, R.; Tomasi, D. The Anthocyanin Content in Berries of the Hybrid Grape Cultivars Clinton and Isabella. Vitis. 2000. Vol. 39. Iss. 2. Pp. 79-81. DOI: https://doi.org/10.5073/vitis.2000.39.79-81.

2. Castillo-Munoz, N.;Gomez-Alonso, S.; Garcia-Romero, E.; Her-mosin-Gutierrez, I. Flavonol Profiles of Vitis Vinifera Red Grapes and Their Single-Cultivar Wines. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2007. Vol. 55. Iss. 3. Pp. 992-1002. DOI: https://doi. org/10.1021/jf062800k.

3. Ivanova, V.; Stefova, M.T.; Vojnoski, B.; Dornyei, Á.; Márk, L.; Di-movska, V.; Stafilov, T.; Kilár, F. Identification of Polyphenolic Compounds in Red and White Grape Varieties Grown in R. Macedonia and Changes of Their Content during Ripening. Food Research International. 2011. Vol. 44. Iss. 9. Pp. 2851-2860. DOI: https://doi. org/10.1016/J.F00DRES.2011.06.046.

4. Novak, I.; Janeiro, P.; Seruga, M.; Oliveira-Brett, A.M. Ultrasound Extracted Flavonoids from Four Varieties of Portuguese Red Grape Skins Determined by Reverse-Phase High-Performance Liquid Chromatography with Electrochemical Detection. Analytica Chimica Acta. 2008. Vol. 630. Iss. 2. Pp. 107-115. DOI: https://doi. org/10.1016/j.aca.2008.10.002.

5. Carrera, C.; Ruíz-Rodríguez, A.; Palma, M.; Barroso, C.G. Ultrasound Assisted Extraction of Phenolic Compounds from Grapes. Analytica Chimica Acta. 2012. Vol. 732. Pp. 100-104. DOI: https://doi. org/10.1016/j.aca.2011.11.032.

6. Ghassempour, A.; Heydari, R.; Talebpour, Z.; Fakhari, A.R.; Rassouli, A.; Davies, N.; Aboul-Enein, H.Y. Study of New Extraction Methods for Separation of Anthocyanins from Red Grape Skins: Analysis by HPLC and LC-MS/MS. Journal of Liquid Chromatography & Related Technologies. 2008. Vol. 31. Iss. 17. Pp. 2686-2703. DOI: https://doi. org/10.1080/10826070802353247.

7. Liazid, A.; Guerrero, R.F.; Cantos, E.; Palma, M.; Barroso, C.G. Microwave Assisted Extraction of Anthocyanins from Grape Skins. Food Chemistry. 2011. Vol. 124. Iss. 3. Pp. 1238-1243. DOI: https:// doi.org/10.1016/j.foodchem.2010.07.053.

8. Vergara-Salinas, J.R.; Vergara, M.; Altamirano, C.; Gonzalez, Á.; Pérez-Correa, J.R. Characterization of Pressurized Hot Water Extracts of Grape Pomace: Chemical and Biological Antioxidant Activity. Food Chemistry. 2015. Vol. 171. Pp. 62-69. DOI: https://doi. org/10.1016/j.foodchem.2014.08.094.

9. Aizpurua-Olaizola, O.; Ormazabal, M.; Vallejo, A.; Olivares, M.; Navarro, P.; Etxebarria, N.; Usobiaga, A. Optimization of Supercritical Fluid Consecutive Extractions of Fatty Acids and Polyphenols from Vitis Vinifera Grape Wastes. Journal of Food Science. 2015. Vol. 80. Iss. 1. Pp. E101-E107. DOI: https://doi. org/10.1111/1750-3841.12715.

10. Boonchu, T.; Utama-ang, N. Optimization of Extraction and Microencapsulation of Bioactive Compounds from Red Grape (Vitis Vinifera L.) Pomace. Journal of Food Science and Technology. 2015. Vol. 52. Iss. 2. Pp. 783-792. DOI: https://doi.org/10.1007/s13197-013-1079-7.

11. Tzima, K.; Kallithraka, S.; Kotseridis, Y.; Makris, D.P. A Comparative Evaluation of Aqueous Natural Organic Acid Media for the Efficient Recovery of Flavonoids from Red Grape (Vitis vinifera) Pomace. Waste and Biomass Valorization. 2015. Vol. 6. Iss. 3. Pp. 391-400. DOI: https://doi.org/10.1007/s12649-015-9358-3.

12. Tomaz, I.; Maslov, L.; Stupic, D.; Preiner, D.; Asperger, D.; Kontic, J.K. Recovery of Flavonoids from Grape Skins by Enzyme-Assisted Extraction. Separation Science and Technology. 2015. Vol. 51. Iss. 2. Pp. 255-268. DOI: https://doi.org/10.1080/01496395.2015.1085881.

13. Рожнов Е.Д., Аверьянова Е.В., Школьникова М.Н., Селиванов Н.И. Ферментолиз сырья как фактор интенсификации процесса выделения фенольных веществ облепихового шрота // Вестник Красноярского государственного аграрного университета. 2020. № 9 (162). С. 177-184. DOI: https://doi.org/10.36718/1819-4036-2020-9-177-184.