CC BY
22
2008
Известия ТИНРО
Том 152
УДК 577.115.3:593.4
С.А. Родькина, А.Б. Имбс; В.Б. Красохин
ИБМ ДВО РАН; ТИБОХ ДВО РАН, г. Владивосток srodkina@mail.ru
ОСОБЕННОСТИ СОСТАВА ЖИРНЫХ КИСЛОТ БОРЕАЛЬНЫХ ВИДОВ ГУБОК КЛАССА DEMOSPONGIAE
Изучено распределение жирных кислот (ЖК) в губках класса Demospongiae из Охотского и Японского морей. Методами ГЖХ и ГЖХ-МС было идентифицировано 150 различных ЖК. Содержание насыщенных ЖК колебалось от 7,6 % (Melonachora kobjakovae) до 29,6 % (Esperiopsis digitata) и составило в среднем 14,5 % от суммы ЖК. Содержание моноеновых ЖК насчитывало в среднем 20,5 % от суммы кислот и укладывалось в интервал от 12,8 % у Tedania dirhaphis до 27,0 % у Polymastia sp. У всех исследованных видов губок около половины всех ЖК приходилось на долю полиненасыщенных ЖК (ПНЖК). Значительную часть ПНЖК составили неметиленразделенные ЖК, прежде всего Д5,9-ненасы-щенные, что являются характерной особенностью состава ЖК изученной группы организмов. Отличительными чертами бореальных видов губок класса Demospongiae по сравнению с тропическими и субтропическими видами являются ярко выраженное преобладание доли ПНЖК над насыщенными ЖК, обязательное присутствие кислот n-3 и n-6 серий и низкое содержание ЖК бактериального происхождения.
Rodkina S.A., Imbs A.B., Krasokhin V.B. Characteristic features of the fatty acid composition from boreal sponges Demospongiae // Izv. TINRO. — 2008. — Vol. 152. — P. 339-347.
Marine sponges are the most primitive multicellular animals and contain many structurally diverse fatty acids (FA). The sponges are highly adaptive to their environments owing to special structural features of their cell membranes, in particular unusual FA composition. The FA composition from 19 species of boreal Demospongia is presented. In total, 150 fatty acids are determined by gas chromatography/mass spectrometry. The content of saturated FA varied by species in the range from 7.6 % (Melonachora kobjakovae) to 29.6 % (Esperiopsis digitata), in average 14.5 % of total FA content. The content of monoenoic FA varied from 12.8 % (Tedania dirhaphis) to 27.0 % (Polymastia sp.), in average 20.5 % of total FA content. Polyunsaturated fatty acids (PUFA) dominated in all investigated species, their concentration ranged from 47.7 % (Esperiopsis digitata) to 66.0 % (Tedania dirhaphis). The FA composition of Demospongia species from boreal waters is different from their composition in tropical waters; the boreal sponges are distinguished by higher share of PUFA, permanent presence of the acids of n-3 и n-6 series, and lower content of FA of bacterial origin.
Введение
Губки представляют собой очень древнюю группу многоклеточных организмов: их останки были найдены в отложениях нижнего кембрия (около 600 млн лет назад). Как полагают некоторые исследователи (Brinkmann, 1966), уже в кембрийском море существовала довольно богатая фауна губок, представленная почти всеми классами и отрядами, существующими в современный период. В
настоящее время описано приблизительно 5000 видов губок, которые разделяют на три отдельные класса: Demospongiae, Hexactinellida (стеклянные губки) и Calcarea (известковые губки) (Hooper, Van Soest, 2002). Губки широко распространены в морских и пресноводных экосистемах. Они часто встречаются в массовом количестве, в ряде случаев являются ведущими формами в водных биоценозах (Колтун, 1959). Уникальная способность губок адаптироваться к различным экосистемам во многом обусловлена возможностью удовлетворять свои пищевые потребности из разных источников. Губки участвуют в создании первичной продукции (за счет фотосинтезирующих симбионтов), азотфиксации (за счет цианобактериальных симбионтов), а также в процессах нитрификации и деструкции органического вещества (Wilkinson, 1987). Жирные кислоты (ЖК) используются как маркеры пищевых источников и некоторых симбионтов (Dalsgaard et al., 2003). Состав ЖК позволяет оценить состав и биомассу популяции микроорганизмов, ассоциированных с губкой, определить пищевые предпочтения губок и их роль в экосистемах.
Анализ литературных данных показал, что наиболее изученными по составу ЖК являются губки тропических и субтропических областей, тогда как животные из бореальных областей практически не исследованы. В данной работе проведено изучение закономерностей распределения ЖК у 19 видов бореальных губок класса Demospongiae. Сравнение полученных данных с литературными позволило выявить характерные особенности ЖК-состава для бореальных видов губок.
Материалы и методы
Морские губки были собраны драгированием с использованием трала Сигс-би (ширина захвата 1,5 м, размер ячеи внутреннего мешка 5 мм) и водолазным способом на глубинах от 34 до 250 м во время экспедиционных работ на НИС "Академик Опарин" в районе Курильских и Шантарских островов в июле 2003 г. и в зал. Восток Японского моря в апреле 2003 г. Данные о видовом составе и месте сбора губок обобщены в табл. 1.
Общие липиды экстрагировали смесью хлороформ—метанол 2 : 1 по Блаю и Даеру (Bligh, Dyer, 1959). Метиловые эфиры ЖК (МЭЖК) общих липидов готовили по стандартной методике (Carreau, Dubacq, 1978) и очищали препаративной тонкослойной хроматографией (ТСХ) на пластинках Sorbfil (Россия) в бензоле. Пирролидиды ЖК для масс-спектрометрического анализа готовили по методу Андерсона (Andersson, Holman, 1975) и очищали препаративной ТСХ на пластинках Sorbifil в этилацетате.
ГЖХ выполняли на хроматографе Shimadzu GC-17A (Япония), снабженном испарителем с регулируемым делителем потока газа, капиллярными кварцевыми колонкам (0,25 мм х 30 м) с фазами Supelcowax-10 или SPB-5 (Supelco Inc., США) и пламенно-ионизационным детектором. Газ-носитель — гелий. Температуры испарителя, термостата колонки и детектора регулировались независимо. Сбор и обработку данных проводили на АЦП "Z-Lab" и ПО "Z-Chrom" (НПО "Бинар", Россия). ГЖХ-анализ метиловых эфиров ЖК проводили на капиллярной колонке (0,25 мм х 30 м) с фазой Supelcowax-10 (0,25 мкм) при температуре 210 оС. Температура испарителя и детектора — 250 оС. Деление потока в испарителе 1 : 30, давление 2 атм. Для дополнительной идентификации метиловых эфиров ЖК использовали капиллярную колонку (0,25 мм х 30 м) с фазой SPB-5 (0,25 мкм) при температуре 205 оС. Идентификацию компонентов проводили на основании сравнения времени удерживания неизвестных компонентов и заведомых стандартов, а также расчета величины " углеродных чисел" (equivalent carbon length, ECL) (Christie, 1988) для изотермического режима. Расчет относительного содержания компонентов в сумме ЖК проводили по данным ГЖХ метиловых эфиров ЖК.
Объекты исследования: видовой состав и место сбора
Table 1
Study objects: species and collection stations
Вид Место сбора Глубина, м
Forcepia uschakowi (Burton, 1935) Melonachora kobjakovae Koltun, 1958
Mycale sp. Megaciella fragilis (Koltun, 1955) Myxichela sp. Tedania dirhaphis Hentschel, 1912 Tylodesma rosea (Fristedt, 1887) Охотское море, Курильские острова, о. Онекотан 150
Hymeniacidon assimilis (Levinsen, 1886) Охотское море, о. Большой Шантар 34
Myxilla incrustans (Johnston, 1842) Polymastia sp. Охотское море, банка Дерюгина 195
Haliclona sp. Poecillastra sp. Охотское море, банка Кашеварова 250
Haliclona af. gracilis (Pallas, 1766) Megaciella zenkevitchi (Koltun, 1958) Stelodoryx toporoki Koltun, 1958 Охотское море, Курильские острова, о. Онекотан 144
Homoeodictya pulviliformis Охотское море, Курильские острова, о. Онекотан 113
Esperiopsis digitata Koltun, 1955 Охотское море, Курильские острова, о. Шиашкотан 100
Ophlitaspongia pennata (Lambe, 1984) Halichondria panicea (Pallas, 1766) Японское море, зал. Восток 2
ГЖХ-МС проводили на приборе Shimadzu GCMS-QP5050A (Япония). Как газ-носитель использовали гелий. ГЖХ-МС-анализ пирролидидов ЖК проводили на капиллярной колонке (0,25 мм х 30 м) с фазой MDN-5S (0,25 мкм) в градиенте температуры от 210 до 270 оС со скоростью 3 оС/мин с последующим тер-мостатированием 40 мин при 270 оС. Температура испарителя — 300 оС, детектора — 300 оС. Деление потока в испарителе 1 : 18, линейная скорость газа-носителя в колонке 30 см/ с. Все масс-спектры были получены методом электронного удара при энергии ионизации 70 еВ, напряжение на детекторе 1 кВ, диапазон сканирования 50-500 а.е., скорость сканирования 0,3 с. Масс-спектры усредняли на всей ширине пика, вычитали фон, компенсировали водородную изотопию.
Результаты и их обсуждение
В данной работе были исследованы губки класса Demospongiae, принадлежащие к 5 отрядам (Astrophorida, Hadromerida, Poeciloscleridae, Halichondrida, Haplosclerida), 11 семействам (Pachastrellidae, Polymastiidae, Acarnidae, Мюго-cionidae, Coelosphaeridae, МухПМае, Tedaniidae, Esperiopsidae, МусаМае, Halichondriidae, Chalinidae) и 16 родам.
В составе общих липидов по данным ГЖХ и ГЖХ-МС у изученных видов губок было обнаружено около 150 различных ЖК, которые имели в углеродном скелете от 12 до 30 атомов. Среди них были ЖК с неразветвленной углеродной цепью, разветвленные ЖК, имеющие метильную группу в ю2- и ю3-положении (обозначающиеся соответственно как г- и аг-ЖК), ЖК с одним или несколькими разветвлениями в середине цепи и циклопропановые ЖК. Были обнаружены насыщенные, моноеновые и полиеновые кислоты; максимальное число двойных связей в молекулах ЖК было равно 6. Главные ЖК представлены в табл. 2.
Среди изученных губок 17 видов были собраны в Охотском море и 2 вида в Японском море. По гидрологическому режиму среды обитания эти виды можно
341
Состав основных жирных кислот бореальных видов губок
Table 2
Principal fatty acids (FA) detected by investigated sponges
ЖК 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19
14:0 0,7 0,6 1,3 1,1 1,0 1,2 1,2 0,3 0,8 0,7 0,6 0,7 0,5 0,7 0,6 0,7 0,5 1,0 2,1
4,8,12-Me -13:0 4,1 4,4 2,7 0,1 3,8 4,1 0,1 0,2 0,9 0,1 0,2 0,1 0,1 0,1
/-15:0 0,1 1,5 1,0 2,1 0,7 0,3 1,4 0,3 1,2 0,6 0,5 0,8 1,4 0,3 0,7 0,3 0,6 0,8 0,5
a/-15:0 0,3 1,4 0,8 0,2 0,5 0,6 0,2 0,2 0,1 0,1 0,2 0,1 1,5 0,1 0,1 0,1 0,2 0,2 0,2
17:0 4,0 5,3 3,2 2,4 3,7 3,7 2,7 1,8 4,4 4,0 2,9 4,3 2,9 1,7 3,1 2,9 3,1 3,9 2,7
cy-17:0 0,3 1,7 1,2 0,1 2,7
/-17:0 0,1 0,3 0,3 0,3 0,2 0,1 0,1 0,6 0,9 0,8 0,4 1,6 0,8 0,3 0,9 0,1 0,9 0,7 0,7
a/-17:0 0,1 0,3 0,7 1,2 0,2 0,1 0,2 0,8 0,3 1,3 0,5 0,6 1,4 0,6 0,5 0,6 0,7 0,6 1,0
18:0 2,9 1,6 0,9 1,1 2,1 0,4 0,6 1,4 2,0 1,9 1,7 2,0 2,2 0,9 1,7 2,3 2,1 2,2 1,1
Z насыщенных 14,4 20,6 14,5 13,2 19,7 15,1 10,7 8,9 13,5 15,6 11,9 20,7 29,6 7,6 12,4 9,8 12,8 12,9 12,6
16:1Д9 3,5 4,3 3,6 7,0 3,8 5,1 2,9 0,8 0,5 3,0 2,0 2,0 3,6 2,2 1,4 2,0 1,9 1,8 3,3
7-Me-16:lA6 0,5 - - - 0,2 3,2 2,8 - - 0,6 1,9 1,6 - 1,8 1,4 0,6 1,4 2,6 3,2
18:1Д9 0,4 1,5 1,0 1,5 0,8 1,1 0,7 - 0,9 1,1 0,6 - 0,7 0,3 0,8 0,6 0,7 1,5 0,6
18:1A11 5,9 2,0 3,7 6,3 3,2 4,0 3,1 1,9 3,8 2,8 5,3 3,1 4,7 2,7 3,1 3,7 4,1 3,5 3,7
20:1A13 1,4 0,3 0,3 0,9 1,4 1,2 - - 0,1 0,4 0,2 1,2 0,4 0,4 1,0 0,6 0,6 0,6 0,4
22:1Д15 0,2 - 0,8 1,5 0,6 3,1 0,5 0,6 - 2,8 2,9 1,4 0,5 1,0 4,9 0,5 4,8 4,9 2,0
24:1A15 - - 0,8 0,2 1,5 6,6 0,7 1,0 0,5 2,4 0,9 0,3 0,3 0,2 2,2 4,9 4,4 2,1 0,5
24:1A17 3,0 - 1,1 0,2 2,2 0,8 2,9 0,4 - 1,5 0,5 3,8 - 0,2 1,1 3,4 1,1 0,6 0,6
15-Me-24:1A14 - - - - 6,7 - - - - - 7,0 - - 0,3 0,3 0,2 0,2 0,2 0,2
26:1A17 6,1 1,2 - - - - 1,0 0,3 0,3 0,7 - 0,3 - 0,3 0,2 0,3 0,3 - 0,6
26:1Д19 0,7 - - - - - 3,5 0,2 - 3,3 - 1,4 - 3,0 0,1 3,0 0,1 0,6 0,5
Z моноеновых 24,2 19,5 15,0 23,9 21,9 27,0 20,2 12,8 10,3 22,0 23,9 21,2 22,7 16,4 22,2 21,2 23,3 22,5 19,3
20:4n-6 0,8 7,1 1,2 2,1 1,6 1,9 1,9 0,7 2,0 3,1 4,2 3,3 0,3 1,7 1,1 3,3 1,7 1,9 2,3
20:5n-3 6,7 6,6 5,0 8,7 7,5 3,1 6,6 1,7 0,6 11,7 9,4 2,5 0,7 3,3 4,6 7,2 2,7 4,4 5,4
22:6n-3 11,6 5,9 6,9 3,0 4,7 5,3 3,6 4,6 7,5 3,4 1,4 8,6 0,6 7,9 8,2 4,0 6,9 8,6 8,1
ai-25:2A5,9 - - 0,2 - - - - - - - - - 14,3 - - - - - -
26:2A5,9 1,0 6,3 20,4 38,0 4,5 1,1 3,6 1,5 35,6 9,9 25,3 1,4 0,8 1,1 8,9 2,8 9,4 11,5 1,4
27:2A5,9 - 1,0 1,7 1,4 0,6 0,3 - 0,8 0,9 0,4 - - 0,1 0,5 1,3 - 1,2 0,8 -
26:3A5,9,19 32,8 24,1 27,3 0,9 0,2 0,2 6,1 0,5 3,8 11,6 16,1 8,3 2,2 0,2 1,1 19,6 0,6 1,0 0,4
27:3A5,9,20 2,7 1,3 - - - - - - 3,5 0,2 0,4 0,9 - 0,1 1,5 0,4 0,2 0,2 -
28:3A5,9,19 0,3 - 2,0 - - - 41,6 0,9 - 15,0 0,6 - - - - - - - -
28:3A5,9,21 - 1,5 0,7 - 33,5 43,3 1,7 63,3 - 1,3 1,0 23,0 - 59,4 24,2 28,9 33,4 28,0 46,5
2 полиеновых 61,5 60,0 70,5 62,9 58,5 57,9 69,0 77,9 76,2 62,5 64,2 58,1 47,7 76,0 65,4 69,0 63,9 64,6 68,1
Примечание. 1 — Hymeniacidon assimilis, 2 — Halichondria panicea, 3 — Haliclona sp., 4 — Haliclona af. gracilis, 5 — Poecillastra sp., 6 — Polymastia sp., 7 — Tylodesma rosea, 8 — Tedania dirhaphis, 9 — Ophlitaspongia pennata, 10 — Mycale sp., 11 — Forcepia uschakowi, 12 — Homoeodictya pulviliformis, 13 — Esperiopsis digitata, 14 — Melonachora kobjakovae, 15 — Megaciella fragilis, 16 — Myxilla incrustans, 17 — Myxichela sp., 18 — Megaciella zenkevitchi, 19 — Stelodoryx toporoki.
определить как бореальные (холодноводные). Сравнение изученных бореальных видов губок указывает на схожесть в распределении насыщенных, моноеновых и полиненасыщенных ЖК (рис. 1).
100%
80%
60% --
0J
S
%
^ 40%
tí о
U 20%
0%
I нжк □ МЖК □ пнжк
Рис. 1. Распределение содержания насыщенных, моноеновых и полиненасыщенных жирных кислот у изученных 19 видов бореальных губок
Fig. 1. Distribution of saturated, monoenoic and polyunsaturated fatty acids in 19 investigated boreal species of sponges
Доля насыщенных компонентов среди общих ЖК колебалась в пределах 7,6-29,6 %, но для большей части видов (15 из 19) эта величина лежала в более узкой области (10-20 %). Доля моноеновых ЖК была выше, чем насыщенных ЖК, и для большей части видов (14 из 19) составила от 20 до 30 % от суммы ЖК. Доля ПНЖК колебалось в более широких пределах (48-78 %), но для большей части видов (12 из 19) это значение укладывалось в более узкий диапазон — от 60 до 70 %. Таким образом, у всех изученных нами бореальных видов губок в составе общих ЖК доминировали ПНЖК (рис. 1).
Мы сравнили литературные данные по составу ЖК бореальных и тропических (включая субтропические виды) морских губок класса Demospongiae с нашими данными по составу ЖК морских бореальных губок (рис. 1, 2). Тропические губки представлены 30 видами из разных регионов: Карибское море — 21 вид (Carballeira et al., 1987, 1989, 1990, 1991; Carballeira, Maldonado, 1989; Carbal-leira, Reyes, 1990; Carballeira, S halabi, 1990; Carballeira, Rodriguez, 1991; Carballeira, Pagan, 2000), Средиземное море — 3 вида (Ayanoglu et al., 1982; Thiel et al., 1999; De Rosa et al., 2002), Красное море — 2 вида (Barnathan et al., 2003), побережье Сенегала — 2 вида (Barnathan et al., 1996), побережье Новой Каледонии — 1 вид (Barnathan et al., 1994), Большой Барьерный Риф — 1 вид (Garson et al., 1994). Бореальные губки представлены 30 видами из разных регионов: Японское море — 9 видов (Дембицкий, Небылицин, 1980), Черное море — 3 вида (Christie et al., 1992, 1994; Joh et al., 1997), зал. Монтерей — 5 видов, из которых Microciona proliféra 2 раза (Dasgupta et al., 1986; Ayanoglu et al., 1990), Охотское море — 17 изученных нами видов, Японское море — 2 изученных нами вида. Содержание насыщенных, моноеновых и полиненасыщенных ЖК у исследованных нами и другими авторами бореальных видов губок весьма близко (рис. 2). Напротив, сравнение состава ЖК бореальных и тропических губок выявило заметные различия. Содержание насыщенных ЖК было гораздо выше в тропических губках. Для большинства видов тропических губок доля насыщен-
ных ЖК попадала в диапазон от 50 до 90 %, тогда как больше половины бореаль-ных видов губок содержали менее 20 % насыщенных ЖК (рис. 2). Обратную картину мы наблюдали при сравнении доли ПНЖК в общих ЖК. По содержанию ПНЖК около половины тропических видов губок попадает в интервал от 10 до 20 %, а около половины бореальных видов — в интервал от 60 до 70 % (рис. 2). Следует особенно отметить почти полное отсутствие у тропических губок мети-ленразделенных ПНЖК п-3 и п-6 серий. Только у небольшого числа тропических видов была обнаружена арахидоновая кислота. Напротив, у всех изученных в данной работе бореальных губок ПНЖК п-3 и п-6 серий вносят заметный вклад (в среднем 15,7 % от суммы всех ЖК) в состав общих ЖК. Возможно, высокое содержания ПНЖК у бореальных видов связано с низкой температурой воды в местах их обитания. Так, для Охотского моря температура воды на глубине от 100 м в течение всего года составляет 1 °С, тогда как в Карибском море на коралловых рифах температура воды равна 25 °С. Для нормального функционирования клеткам любого организма необходимо поддерживать определенную жидкостность биомембран, которая во многом определяется долей ПНЖК в ли-пидах, составляющих структурную основу клеточных мембран (Cossin, Lee, 1985; Cossin е! а1., 1997). Низкая температура воды благоприятна для синтеза и накопления ПНЖК для многих организмов (Cossin е! а1., 1997). Наше исследование показало, что высокое содержание ПНЖК является характерной особенностью всех бореальных видов губок класса Demospongiae.
«
N к с
щ
я и
tí
90 80 70 Н 60 50
40
* а
8 30 о
° 20 10 0
А >ЛА
А
А
9 тропические Дбореальные (литература) А бореальные (наши данные)
А/*
• • • • • •• • •
*
10 20 30 40 50 60 Содержание НЖК, %
70
80
90
Рис. 2. Распределение содержания насыщенных (НЖК) и полиненасыщенных (ПНЖК) жирных кислот у бореальных и тропических губок класса Demospongiae
Fig. 2. Distribution of saturated (SFA) and polyenoic (PUFA) fatty acids from boreal and tropical species of Demospongiae
Мы сравнили суммарное содержание C1517 и i/ ai-C1517 ЖК в липидах тропических и бореальных видов губок (рис. 3). Для 30 бореальных видов губок доля C1517 и i/ai-C1517 ЖК попадает в узкий диапазон от 0 до 10 %. Для 30 тропических видов губок диапазон распределения содержания C15 17 и i/ai-C15 17 ЖК значительно шире (до 50 %). Более половины видов тропических губок содержат от 10 до 40 % этих ЖК , которым приписывают бактериальное происхождение (Sargent et al. , 1987). Они могут попадать с пищей или принадлежать симбиотичес-ким бактериям. Тропические воды обычно олитрофные , и среди доступного для губок планктона доминируют относительно маленькие организмы (< 2 цм) , та-
344
кие как бактерии, циаиобактерии. В ряде работ было показано, что именно такие маленькие частицы являются основной пищей тропических губок (Pile, 1997, 1999). Однако губки эффективно удерживают и используют в пищу и более крупные частицы, в частности микроводоросли (Pile et al., 1996; Osinga et al., 1999, 2001). Бореальные воды, и в частности Охотское море, высокопродуктивны и богаты микроводорослями, которые могут служить пищей для губок. Микроводоросли являются продуцентом ПНЖК n-3 и n-6 серий (Dalsgaard et al., 2003), которые были обнаружены у всех исследованных нами бореальных губок. Мы полагаем, что в отличие от тропических губок вклад бактерий в питание бореальных губок небольшой и замещается вкладом микроводорослей. Таким образом, второй характерной особенностью ЖК-соста-ва бореальных губок является невысокое, по сравнению с тропическими видами, содержание бактериальных ЖК (C1517 и i/ai-C1517) и обязательное присутствие ПНЖК n-3 и n-6 серий.
Рис. 3. Распределение бореальных и тропических губок класса Demospon-giae в зависимости от доли C1517 и i/ai-C1517 ЖК — бактериальных маркеров
Fig. 3. Distribution of boreal and tropical species of Demospongiae depending on the part of C15 and i/ai-C15 FAs — bacterial markers
Заключение
Таким образом результаты данного исследования показали что в состав ЖК общих липидов изученных представителей класса Demospongiae входит множество компонентов. Многие из этих компонентов ранее были обнаружены у губок из других мест обитания. Характерной особенностью всех представителей класса Demospongiae независимо от места обитания является присутствие сверх-длинноцепочечных ЖК, иначе называемых демоспонгиевыми кислотами. С другой стороны условия обитания губок оказывают влияние на ЖК-состав и проведенное сравнение по ЖК-составу между бореальными и тропическими губками выявило характерные особенности для каждой группы.
Список литературы
Дембицкий В.М., Небылицин Б.Д. Липиды морского происхождения. II. Сравнительное исследование липидного и жирнокислотного состава морских губок Японского моря // Биоорган. химия. — 1980. — Т. 6. — С. 1542-1548.
Колтун В.М. Кремнероговые губки северных и дальневосточных морей СССР. — М.; Л.: АН СССР , 1959. — 235 с.
Andersson B.A., Holman R.T. Mass-spectrometic localization of methyl branching in fatty acids using acylpyrrolidines // Lipids. — 1975. — Vol. 10. — P. 716-718.
Ayanoglu E., Rizzolio M., Beaulieu S. et al. Covalently bound fatty acids in membrane proteins of some sponges // Comp. Biochem. Physiol. B. Comp. Biochem. — 1990. — Vol. 96 , is. 3. — P. 597-603.
Ayanoglu E., Walkup R.D., Sica D., Djerassi C. Phospholipid studies of marine organisms. 3. New phospholipid fatty acids from Petrosia ficiformis // Lipids. — 1982. — Vol. 17, is. 9. — P. 617-625.
Barnathan G., Doumenq P., Njinkoue J.M. et al. Sponge fatty acids. 3. Occurrence of series of n-7 monoenoic and iso-5,9 dienoic long-chain fatty acids in phospholipid of the marine sponges Cinachyrella aff schulzei keller // Lipids. — 1994. — Vol. 29, is. 4. — P. 297-303.
Barnathan G., Genin E., Velosaotsy N.E. et al. Phospholipid fatty acids and sterols of two Cinachyrella sponges from the Saudi Arabian Red Sea: comparison with Cinachyrella species from other origins // Comp. Biochem. Physiol. B-Biochem. Mol. Biol. — 2003. — Vol. 135, is. 2. — P. 297-308.
Barnathan G., Kornprobst J.M., Doumenq P., Miralles J. New unsaturated long-chain fatty acids in the phospholipids from the Axinellida sponges Trikentnon loeve and Pseudaxinella cf. Lunaecharta // Lipids. — 1996. — Vol. 31, is. 2. — P. 193-200.
Bligh E.G., Dyer W.J. A rapid method of total lipid extraction and purification // Can. J. Biochem. Physiol. — 1959. — Vol. 37. — P. 911-918.
Brinkmann P.R. Historische geologie // Abriss Geologie. — 1966. — Vol. 2. — P. 1.
Carballeira N.M., Maldonado L. New phospholipids fatty acids from the Caribbean sponge Ectyoplasia ferox // Lipids. — 1989. — Vol. 24, is. 5. — P. 371-374.
Carballeira N.M., Maldonado L., Porras B. Isoprenoid fatty acids from marine sponges. Are sponges selective? // Lipids. — 1987. — Vol. 22, is. 10. — P. 767-769.
Carballeira N.M., Maldonado M.E., Rivera E., Porras B. The fatty acid 4,8,12-trimethyltridecanoic as a common constituent of the phospholipids of the sponge families Spirastrellidae and Clionidae // Biochem. Syst. Ecol. — 1989. — Vol. 17, is. 4. — P. 311-314.
Carballeira N.M., Pagan M. Identification and total synthesis of a novel dimethylat-ed fatty acid from the Caribbean sponge Calyx podatypa // J. Nat. Prod. — 2000. — Vol. 63, is. 5. — P. 666-669.
Carballeira N.M., Reyes E.D. Novel very long-chain fatty-acids from the sponge Petrosia pellasarca // J. Nat. Prod. — 1990. — Vol. 53, is. 4. — P. 836-840.
Carballeira N.M., Rodriguez J. 2 Novel phospholipid fatty acids from the Caribbean sponge Geodia gibberosa // Lipids. — 1991. — Vol. 26, is. 4. — P. 324-326.
Carballeira N.M., Shalabi F. Identification of naturally-occurring trans, trans delta-5,9 fatty acids from the sponge Plakortis halichondroides // Lipids. — 1990. — Vol. 25, is. 12. — P. 835-840.
Carballeira N.M., Shalabi F., Cruz C. et al. Comparative study of the fatty acid composition of sponges of the genus Ircinia. Identification of the new 23-methyl-5,9-tetra-cosadienoic acid // Comp. Biochem. Physiol. B-Biochem. Mol. Biol. — 1991. — Vol. 100, is. 3. — P. 492-498.
Carballeira N.M., Shalabi F., Maldonado M.E. Identification of the new 18-hexacose-noic acid in the sponge Thalysias juniperina // Lipids. — 1990. — Vol. 25, is. 4. — P. 235-237.
Carreau J.P., Dubacq J.P. Adaptation of macro-scale method to the micro-scale for fatty acid methyl transesterification of biological lipid extracts // J. Chromatogr. — 1978. — Vol. 151. — P. 384-390.
Christie W.W. Equivalent chain-lengths of methyl esters derivatives of fatty acids on gas chromatography // J. Chromatogr. A. — 1988. — Vol. 447. — P. 305-314.
Christie W.W., Brechany E.Y., Marekov I.N. et al. The fatty acids of the sponge Hymeniacidon sanguinea from the Black Sea // Comp. Biochem. Physiol. B-Biochem. Mol. Biol. — 1994. — Vol. 109, is. 2-3. — P. 245-252.
Christie W.W., Brechany E.Y., Stefanov K., Popov S. The fatty-acids of the sponge Dysidea fragilis from the Black Sea // Lipids. — 1992. — Vol. 27, is. 8. — P. 640-644.
Cossin A.R., Friedlander M.J., Prosser C.L. Correlation between behavioural temperature adaptations of goldfish and the viscosity and fatty acid composition of their sympa-tic membranes // J. Com. Physiol. — 1997. — Vol. 120. — P. 109-121.
Cossin A.R., Lee J.A. The adaptation of membrane structure and lipid composition in cod // Circulation, respiration, and metabolism. — B.; Heidelberg, N.Y.: Springer, 1985. — P. 266-288.
Dalsgaard J., John M., Kattner G. et al. Fatty acid trophic markers in the pelagic marine environment // Advances in marine biology. — 2003. — Vol. 46. — P. 225-340.
Dasgupta A., Ayanoglu E., Wegmann-Szente A. et al. Mass spectral behavior and HPLC of some unusual molecular phospholipid species // Chem. Phys. Lipids. — 1986. — Vol. 41. — P. 335-347.
De Rosa S., Tommonaro G., Slantchev K. et al. Lipophylic metabolites from the marine sponge Ircinia muscarum and its cell cultures // Mar. Biol. — 2002. — Vol. 140, is. 3. — P. 465-470.
Garson M.J., Zimmermann M.P., Battershill C.N. et al. The distribution of brominated long-chain fatty acids in sponge and symbiont cell types from the tropical marine sponge Amphimedon terpenensis // Lipids. — 1994. — Vol. 29, is. 7. — P. 509-516.
Hooper J.N.A., Van Soest R.W.M. Systema Porifera: A guide to the classification of sponge. — N.Y.: Kluwer Academic; Plenum publishers, 2002. — 788 p.
Joh Y.G., Elenkov I.J., Stefanov K.L. et al. Novel di-, tri-, and tetraenoic fatty acids with bis-methylene- interrupted double-bond systems from the sponge Haliclona cinerea // Lipids. — 1997. — Vol. 32, is. 1. — P. 13-17.
Osinga R., Kleijn R., Groenendijk E. et al. Development of in vitro sponge cultures: particle feeding by the tropical sponge Pseudosuberites aff. andrewsi // Mar. Biotech-nol. — 2001. — Vol. 3. — P. 544-554.
Osinga R., Tramper J., Wijffels R.H. Culturation of marine sponges // Mar. Bio-technol. — 1999. — Vol. 1. — P. 509-532.
Pile A.J. Finding Reiswig's missing carbon: quantification of sponge feeding using dua-beam flow cytometry // Proc. 8th Intern. Coral Reef Sympos. — 1997. — Vol. 2. — P. 1403-1410.
Pile A.J. Resource partitioning by Caribbean coral reef sponge: is there enough food for everyone? // Mem Queense Mys. — 1999. — Vol. 44. — P. 457-461.
Pile A.J., Patterson M.R., Witman J.D. In situ grazing on plankton <10 |im by the boreal sponge Mycale lingua // Mar. Ecol. Prog. Ser. — 1996. — Vol. 141, is. 1-3. — P. 95-102.
Sargent J.R., Parkes R.J., Mueller-Harvey I., Henderson R.J. Lipid biomarkers in marine ecology // Microbes in the sea. — Horwood, Chichester, UK, 1987. — P. 119-138.
Thiel V., Jenisch A., Worheide G. et al. Mid-chain branched alkanoic acids from «living fossil» demosponges: a link to ancient sedimentary lipids? // Org. Geochem. — 1999. — Vol. 30, is. 1. — P. 1-14.
Wilkinson C.R. Interocean differences in size and nutrition of coral reef sponge populations // Science. — 1987. — Vol. 236. — P. 1434-1446.
Поступила в редакцию 14.09.07 г.
