CC BY
0
Химия растительного сырья. 2024. №2. С. 216-225. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2024, no. 2, pp. 216-225.
DOI: 10.14258/j cprm.20240212441
УДК 582.736:577.13
ОСОБЕННОСТИ НАКОПЛЕНИЯ ФЕНОЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ У ЭНДЕМИЧНЫХ ВИДОВ ASTRAGALUS IONAE PALIBIN И A. PALIBINII POLOZHIJ, ПРОИЗРАСТАЮЩИХ НА ТЕРРИТОРИИ РЕСПУБЛИКИ ХАКАСИЯ
© О.В. Коцупий", Т.А. Шеметова
Центральный сибирский ботанический сад СО РАН, ул. Золотодолинская,
101, Новосибирск, 630090, Россия, olnevaster@gmail.com
В листьях растений эндемичных видов Astragalus ionae Palibin и A. palibinii Polozhij разных эколого-географиче-ских условий произрастания Республики Хакасия изучены особенности накопления гликозидов флавоноидов, гидрок-сибензойных и гидроксикоричных кислот методом ВЭЖХ. Из 8 гликозидов флавоноидов листьев растений A. ionae определены лютеолин-7-глюкозид, рутин, кемпферол-3-О-Р-рутинозид и 3 гликозида кверцетина. В листьях A. palibinii обнаружено 6 гликозидов флавоноидов, идентифицированы лютеолин-7-глюкозид, рутин, кемпферол-3-О-Р-рутинозид и изорамнетин-3-О-Р-рутинозид. По составу гидроксибензойных и гидроксикоричных кислот у растений изученных таксонов отличий не найдено. В листьях A. ionae и A. palibinii идентифицированы галловая, и-оксибензойная, неохло-рогеновая, хлорогеновая, кофейная, и-кумаровая и феруловая кислоты. Различия этих видов по содержанию фенольных соединений наиболее выражено в том, что растения A. ionae накапливают больше лютеолин-7-глюкозида, суммы гликозидов флавоноидов и гидроксибензойных кислот. Содержание фенольных соединений у растений разных ценопопу-ляций находится под влиянием эколого-ценотических факторов. В более свойственных этим видам засушливых ксеро-фитных и петрофитных сообществах накапливается больше кофейной кислоты и рутина, а также суммы гидроксикоричных кислот.
Ключевые слова: фенольные соединения, редкие виды, эндемики, Astragalus ionae Palibin, A. palibinii Polozhij, Хакасия.
Для цитирования: Коцупий О.В., Шеметова Т.А. Особенности накопления фенольных соединений у эндемичных видов Astragalus ionae Palibin и A. palibinii Polozhij, произрастающих на территории Республики Хакасия // Химия растительного сырья. 2024. №2. С. 216-225. DOI: 10.14258/jcprm.20240212441.
Введение
Astragalus ionae Palibin и A. palibinii Polozhij (секция Dissitiflori DC.) - южно-сибирские эндемики, основная часть ареала которых охватывает степные участки Хакасии. Северная граница распространения проходит по степным и лесостепным районам юга Красноярского края (рис. 1). Морфологически эти два вида хорошо отличимы. A. ionae - многолетнее травянистое растение, бесстебельное или с укороченным (до 1.5 см) стеблем, и толстым каудексом. Листочки в числе 5-7 пар, до 10 мм длиной, 1-3 мм шириной, острые, прижато волосистые. Цветки в числе 2-5, в коротких зонтиковидных кистях. Венчик беловатый или светло-желтый, с фиолетовой окраской верхушки лодочки. A. palibinii - поликарпический полукустарничек 4-15 см высотой. Листочки в числе 5-7-пар, узколинейные, 4-10 мм длиной и 1-2 (3) мм шириной, часто с завернутыми краями. Кисти зонтиковидные, 2-7-цветковые. Венчик бело-розовый или белый [1, 2].
A. ionae и A. palibinii произрастают на петрофитных вариантах настоящих и луговых степей, которые, как правило, приурочены к каменистым склонам южных экспозиций, развивающимися на высотах 300-400 м над ур. м. Своеобразие условий этих местообитаний проявляется в разреженности травостоя и отсутствии ярусности [3]. Исследуемые виды предпочитают сообщества с доминирующей ролью узколистных дерно-винных злаков с примесью степного и лугово-степного разнотравья.
* Автор, с которым следует вести переписку.
О составе фенольных соединений (ФС) растений секции Dissitiflori DC. в литературных источниках мало сведений. Н.Н. Гужва с соавторами [4] приводят данные о флавоноидах A. varius S.G. Gmelin, произрастающего в Европейской части России. Обнаружены кемпферол, кверцетин, нарциссин, популин, изокверцитрин, астрагалин, 3-О-Р^-глюкопиранозид изорамнетина. Есть сведения о содержании флавоно-идов в надземных органах A. suffruticosus DC и A. ionae (3.12 и 2.34%, соответственно) [5]. Выявлены особенности динамики накопления лютеолин-7-глюкозида, рутина и дигидрокверцетина в надземной части A. angarensis L. в зависимости от возрастного состояния растений и фитоценотических условий на территории Центральной Якутии [6]. В листьях растений сибирских видов секции Dissitiflori - А. ionae, A. lenensis Shemetova, Schaulo et Lomon, A. macroceras C.A. Meyer, A. palibinii, A. stenoceras C.A. Meyer. изучали содержание отдельных флавоноидов и их суммы. Обнаружено 9 компонентов, из них идентифицированы изокверцитрин, рутин и астрагалин. Содержание суммы гликозидов флавоноидов у A. ionae, A. lenensis и A. palibinii варьировало в пределах 0.26-0.70% [7]. В листьях растений A. palibinii методом ВЭЖХ проведено качественное и количественное сравнение флавоноидных профилей, профилей гидроксикоричных и гид-роксибензойных кислот растений трех ценопопуляций Республики Хакасия. Количественные профили всех изученных групп ФС характеризовались значительной вариабельностью в содержании отдельных компонентов. Суммарное содержание гидроксибензойных кислот составило 32.5-83.9 мг/100г, гидроксикоричных кислот - 98.5-109.7 мг/100г, флавоноидов - 442.0-907.7 мг/100г [8].
Одним из этапов биохимической дифференциации таксонов является изучение внутривидовой изменчивости состава и содержания низкомолекулярных соединений растений из ценопопуляций с разными условиями произрастания. Состав ФС астрагалов часто видоспецифичен, а содержание варьирует в пределах видоспецифичного фенольного профиля [9-11]. Необходимо учитывать и изменение содержания фе-нольных соединений в зависимости от факторов окружающей среды, таких как влагообеспеченность, температурные условия и освещенность, а также фитоценотическая нагрузка в ЦП [12-14].
Цель работы - определение особенностей накопления фенольных соединений (гликозидов флавоно-идов, гидроксикоричных и гидроксибензойных кислот) эндемичных видов A. ionae и A. palibinii из разных ценопопуляций Республики Хакасия.
Рис. 1. Распространение А. /опае (А) и А. раНЬтИ (Б) на территории России. Красным цветом выделена территория Республики Хакасия
Экспериментальная часть
Исследование проводили на материале, собранном в фазы массового цветения - начала плодоношения на территории Республики Хакасия (табл. 1). В каждой из шести ценопопуляций (ЦП) отбирали среднюю пробу, собирая листья с 7-10 особей (N=7-10).
A. ionae тяготеет к степным ландшафтам Хакасии, предпочитая разнотравно-злаковую каменистую степь [15]. Доминантами и содоминатами в таких сообществах выступают Stipa pennata L., Koeleria cristata (L.) Pers., Onobrychis arenaria (Kit.) DC., Galium verum L., Phlomoides tuberosa (L.) Moench. Вид предпочитает наиболее открытые и сухие места. Обитает на слабо задернованной почве крутых каменистых склонов. A. palibinii встречается в петрофитных вариантах луговых степей, характеризующихся большим числом видов и выраженной ярусностью [3]. Эдификаторами такого типа степей в Хакасии выступают дерновинные злаки - Helictotrichon desertorum, Festuca valesiaca, а также Cotoneaster melanocarpus Fisch. ex Blytt., Hedys-arum gmelinii Ledeb., с вкраплениями Caragana arborescens Lam. (рис. 2).
Для извлечения суммы фенольных соединений точную навеску измельченного воздушно-сухого ма -териала исчерпывающе экстрагировали 70% этанолом при нагревании на водяной бане. Элюаты фильтровали через мембранный фильтр с диаметром пор 0.45 мкм. Для проведения кислотного гидролиза к водно-этанольному извлечению, в соотношении 1 : 1, прибавляли 2 Н HCl и нагревали на кипящей водяной бане в течение 2 ч. После охлаждения разбавленный гидролизат пропускали через концентрирующий патрон, агли-коны смывали 96% этанолом.
Таблица 1. Места, даты сбора и коды изученных образцов A. ionae и A. paliЬinii, произрастащих на территории Республики Хакасия
Коды
Места и даты сбора
A. ionae
BoV BoK SchA
Боградский р-н. Залив Черная речка. Отроги горы Варча. Полынно-ковыльная задернованная степь. 54°47'31', 90°48'5''. Шеметова Т.А. 13.07.2016
Боградский район, окр. д. Карасуг, северо-западный склон сопки. Каменистая степь. 54°18', 90°36', И -447. Мякшина Т.А. 07.07.12
Ширинский р-н. Западный склон сопки около оз. Аврас. Остепненный луг. 54°32.373', 089°45.714', И -527. Шеметова Т.А. 07.07.2016
A. palibinii
BeT UAP UAM
Бейский р-н, окр. пос. Табат, южный склон холма, разнотравно-злаковая степь. 52°58', 90°44', И - 309. Шауло Д.Н., Эрст А.А, Мякшина Т.А. 30.06.2010
Усть-Абаканский р-н, Подкунинские горы, северо-западный склон, задернованная степь. 53°54.186',091°24.388, И - 287. Шеметова Т. А. 09.07.2016
Усть-Абаканский р-н, берег Красноярского вдхр. в окр. д. Мохов, полынно-ковыльная степь с высокой антропогенной нагрузкой. 53°55'59'', 91°24'45'', И - 250. Шеметова Т.А. 13.07.2016
Анализ компонентов проводили на жидкостном хроматографе «Agilent 1200» с диодноматричным детектором (Agilent Technologies, USA) и системой для сбора и обработки хроматографических данных ChemStation. Вещества разделяли на колонке Zorbax SB-C18, размером 4.6*150 мм, с диаметром частиц 5 мкм, применив градиентный режим элюирования. Для анализа водно-спиртовых экстрактов использовали систему, где в подвижной фазе содержание метанола в водном растворе ортофосфорной кислоты (0.1%) изменялось от 22 до 70% за 30 мин, далее до 100% к 32 мин. Для анализа гидролизованных экстрактов, с целью определения агликоновой части гликозидов флавоноидов, использовали систему, где в подвижной фазе содержание метанола в водном растворе ортофосфорной кислоты (0.1%) изменялось от 50 до 52% за 15 мин. Скорость потока элюента - 1 мл/мин. Температура колонки 25 °С. Объем вводимой пробы 10 мкл. Детектирование осуществляли на аналитических волнах Х=255, 270, 290, 325, 340, 350, 360, 370 нм. Для приготовления подвижных фаз использовали метиловый спирт (ос.ч.), ортофосфорную кислоту (ос.ч.), би-дистиллированную воду. Стандартные вещества галловой, и-гидроксибензойной, неохлорогеновой, хлоро-геновой, кофейной, и-кумаровой, феруловой кислот, лютеолин-7-глюкозида, рутина, кемпферол-3-О^-ру-тинозида, изорамнетин-3-О^-рутинозида («Sigma-Aldrich, St. Louis, MO, USA») использовали для построения калибровочных кривых в диапазоне концентраций 10-100 мкг/мл. Содержание гидроксибензойных и гидроксикоричных кислот определяли в эквивалентах галловой и хлорогеновой кислот, соответственно; содержание гликозидов флавоноидов определяли в эквивалентах рутина. Содержание ФС выражали в мг в 100 г абсолютно сухой массы. Каждую пробу анализировали в 3-кратной повторности.
Статистическая оценка результатов производилась с помощью программного обеспечения MS Office Excel и Statistica 10.0 (Statsoft Inc., Tulsa, OK, USA). Значимые различия были определены с помощью одно-факторного анализа ANOVA с последующим многоранговым тестом Дункана при величине P<0.05. Для выявления влияния состава и содержания ФС на внутри- и межвидовые различия A. ionae и A. palibinii был проведен метод главных компонент (МГК).
Обсуждение результатов
Состав фенольных соединений. В составе полифенольного комплекса изучаемых видов обнаружены гидроксибензойные и гидроксикоричные кислоты, гликозиды флавонолов и флавонов (табл. 2). Группу гидроксибензойных кислот составляют галловая и и-гидроксибензойная кислоты. Среди 8 гидроксикоричных кислот идентифицированы неохлорогеновая, хлорогеновая, кофейная, п-кумаровая и феруловая кислоты. В составе кислот A. ionae и A. palibinii не обнаружено отличий. Анализ гликозидов флавоноидов выявил существенные различия между изучаемыми видами. Так, у A. ionae обнаружены 3 неидентифицированных гликозида кверцетина, отсутствующие у A. palibinii. У A. palibinii идентифицирован изорамнетин-3-О^-ру-тинозид, который не обнаружен у A. ionae. В обоих видах идентифицированы лютеолин-7-глюкозид, рутин и кемпферол-3-О^-рутинозид.
Содержание фенольных соединений. Различия в содержании ФС обнаружены как между A. ionae и A. palibinii, так и на внутривидовом уровне, в ЦП изученных видов (табл. 2).
На межвидовом уровне, сравнивая более свойственные видам местообитания (ЦП BoV и UAP, 2016 г. сбора), у растений A. ionae по сравнению с растениями A. palibinii отмечали повышенное содержание гли-козидов флавоноидов (более чем в 2 раза) и небольшое повышение содержания в группе гидроксибензойных кислот.
Все изученные ЦП A. ionae и A. palibinii различались по видовому составу, а также имели различные эколого-фитоценотические условия произрастания. На внутривидовом уровне было выявлено, что и у A. ionae и у A. palibinii концентрация всех трех групп веществ (гидроксибензойные и гидроксикоричные кислоты, гликозиды флавоноидов) была ниже в более увлажненном сообществе (луг), ЦП SchA, или в нарушенных местообитаниях (ЦП UAM). Так, в растениях A. ionae ЦП SchA, произрастающих на остепненном лугу с разреженным травостоем, содержание гидроксибензойных кислот и гликозидов флавоноидов почти в 2 раза ниже, чем у особей, растущих в задернованной степи (ЦП BoV) или каменистом склоне северной экспозиции (ЦП ВоК). Год сбора материала не оказал существенного влияния на изменение содержания ФС. Ранее было показано, что содержание флавоноидов изменяется в ряду различных местообитаний, на накопление флавоноидных соединений влияние оказывают такие факторы, как степень освещенности и обеспеченности элементами минерального питания, фитоценотическое окружение [12], климатические и погодные условия [16, 17]. Значительная пластичность фенольных соединений, которая проявляется в изменчивости содержания компонентов и их соотношения в зависимости от условий произрастания, составляет основу экологической устойчивости природных популяций в процессе эволюции и вписывается в общий механизм
приспособления к условиям обитания [18]. О приспособительном, или адаптогенном значении различных групп фенольных соединений указывается в работах многих авторов [13, 14, 19, 20].
Таким образом, ФС способствуют адаптации растений изученных видов астрагала к неблагоприятным условиям внешней среды. Более засушливые местообитания А. ¡впав Боградского района в ЦП с большой видовой конкуренцией вызывают адаптивные процессы, способствуя накоплению большего количества ФС.
Таблица 2. Спектральные характеристики и содержание фенольных соединений в листьях А. ¡впав и А. раНЬти из разных ценопопуляций, мг/100г а.с.м.
№ Ъ, Вещество Хтах, пт А. ¡впав А. раНЬтп
мин БоУ БоК БСМ БеТ идр идм
Гидроксибензойные кислоты
1 2.4 Галловая кислота и-гидрокси- 216, 272 31.1±0.6е 22.4±0.5а 13.4±0.5а 20.7±0.5С 12.9±0.4а 17.9±0.7Ь
2 7.8 бензойная кислота 254 25.1±0.6е 38.5i1.1f 12.5±0.4Ь 14.5±0.4С 23.1±0.6<1 9.1±0.6а
Сумма 56.1±1.2С 60.9±1.6а 25.9±0.8а 35.3±0.9Ь 36.0±1.1Ь 27.0±1.4а
Гидроксикоричные кислоты
3 4.7 Неохлорогено-вая кислота Гидроксико- 240, 296 пл, 325 2.3±0.1а 9.1±0.6С - 10.9±0.6а 10.0±0.8С<1 4.0±0.3Ь
4 5.2 ричная кислота Гидроксико- 220, 325 26.2±0.7е 22.9±0.6а 16.8±0.6С 4.1±0.3а 4.6±0.3 а 10.1±0.7Ь
5 5.8 ричная кислота 220, 325 15.7±0.5а 13.1±0.8С 14.7±0.5а 21.1±0.8е 6.3±0.3Ь 4.7±0.2а
6 7.3 Хлорогеновая кислота 217, 242, 297 пл, 327 32.9±0.8е 27.7±0.5С 23.1±0.8Ь 30.1±0.8<1 18.0±0.7а 21.4±0.7Ь
7 8.6 Кофейная кислота Гидроксико- 218, 240, 298 пл, 324 6.8±0.3е 5.8±0.3а 3.2±0.1Ь 8.3±0.3£ 4.7±0.2С 2.3±0.1а
8 9.1 ричная кислота 222, 317 6.9±0.4Ь 3.8±0.1а 3.6±0.2а 20.4±0.8а 12.6±0.5С 7.1±0.3Ь
9 10.1 и-кумаровая кислота 226, 310 20.9±0.6а 6.3±0.2а 9.3±0.3Ь 12.4±0.7С 32.8±0.6е 21.7±0.5а
10 13.3 Феруловая кислота 218, 236, 295 п, 320 12.9±0.8а 11.6±0.5С 8.2±0.1Ь 7.2±0.5Ь 7.4±0.4Ь 3.1±0.2а
Сумма 124.6±2.6<* 100.4±3.6Ь 79.0±2.6а 114.5±1.8С 96.4±1.9Ь 74.3±1.6а
Гликозиды флавонолов и флавонов
11 11.9 Гликозид кверцетина 255, 270 пл, 355 685.9±54.2Ь 642.4±30.3Ь 306.3±18.8а - - -
12 13.6 Гликозид кверцетина 253, 270 пл, 355 69.3±3.1Ь 91.0±2.8С 46.2±0.9а - - -
13 14 Гликозид кверцетина 255, 268 пл, 358 61.4±2.2Ь 60.6±1.4Ь 30.5±0.9а - - -
14 14.7 Гликозид фла-воноида 255, 270 пл, 357 37.3±0.8С 28.7±1.2Ь 23.9±0.6а 37.7±1.3С 63.8±2.7а 39.5±1.1С
15 15.2 Гликозид фла-воноида 255, 270 пл, 355 38.3±0.9С 37.6±1.9С 16.2±0.9а 25.5±0.8Ь 96.0±3.6е 44.9±2.8а
16 16.4 Лютеолин-7-глюкозид 255, 268 пл, 350 258, 268 307.6±19.7<1 391.6±29.3е 193.4±11.6С 78.8±2.7а 126.3±4.9Ь 62.2±1.6а
17 16.9 Рутин пл, 295 пл, 30.0±0.8Ь 37.6±1.9С 12.3±0.5а 54.7±3.4е 49.5±1.1<1 26.9±1.3Ь
Кемпферол-3-рутинозид 360
18 19.3 265, 356 25.1±0.8С 31.6±1.1й 34.2±0.9е 10.2±0.6а 24.6±0.9С 17.2±0.9Ь
19 19.6 Изорамнетин-3-рутинозид 255, 270 пл, 355 - - - 145.5±9.7С 89.7±4.9 Ь 56.9±2.1а
Сумма 1254.9±82.4а 1321.2±69.9<1 663.0±35.3С 352.3±18.4аЬ 449.8±18.1Ь 247.7±9.7а
Примечание. Ъ - время удерживания, мин; пл - плечо; средние значения в строках, за которыми следуют одинаковые
буквы, не имеют значимого отличия друг от друга в соответствии с тестом Дункана при р<0.05.
ЦП А. раНЬти, входящая в состав полынно-ковыльной степи в окрестностях д. Мохов (ЦАМ) испытывает значительную антропогенную нагрузку (зона отдыха), по сравнению с ЦП иАР А. раНЬти того же года сбора (2016), кроме этого, по участку проходит грунтовая дорога. Накопление гидроксибензойных кислот и гликозидов флавоноидов в растениях данной ЦП в 1.3 и 1.8 раз ниже, соответственно, чем в растениях ЦП иАР. Здесь влияние антропогенных факторов привело к изреживанию травяного покрова мелкодерно-винных злаков, что в свою очередь привело к благоприятным условиям произрастания растений А. раНЬти и отсутствия необходимости накапливать в них большое количество ФС.
Метод главных компонент. Для визуализации того, насколько состав и содержание проанализированных индивидуальных ФС и их групп влияет на внутри- и межвидовую изменчивость А. ¡впав и А. раНЬтп, был применен метод главных компонент (МГК) (рис. 3). Признаками выступили содержание всех индивидуальных компонентов (19), а также суммы веществ по группам - гидроксибензойных и гидроксикоричных кислот и гликозидов флавоноидов (3), итого 22 признака. Наиболее значимыми оказались первые три фактора. Первый фактор описывает 50.8% факторной нагрузки, второй - 25.0%, третий - 14.9% (табл. 3).
На фактор 1, по которому А. ¡впав с положительными значениями векторов дискриминируется от А. раНЬти с отрицательными значениями, оказывают наибольшее влияние, положительно коррелируя три гликозида кверцетина (№11-13), лютеолин-7-глюкозид, сумма гликозидов флавоноидов, а также сумма гид-роксибензойных кислот, содержание компонента №4 гидроксикоричных кислот и феруловой кислоты.
Фактор 2, по которому две ЦП с измененными условиями произрастания (8еИА и ИАМ) отделены от остальных ЦП на диаграмме зоной с положительными значениями векторов больше 2х, имеет отрицательную корреляцию с содержанием кофейной кислоты и суммы гидроксикоричных кислот, а также рутина. Изменение содержания рутина, а также лютеолин-7-глюкозида и дигидрокверцетина было ранее показано при антропогенных нагрузках на ЦП астрагала ангарского [6]. В исследованных нами ЦП астрагалов наиболее значимым фактором повышения содержания ФС является условие низкой влагообеспеченности, что было показано ранее в ряде работ [17, 21, 22].
В Фактор 3 наибольший вклад несет содержание гликозида флавоноида 15 (положительная корреляция). Этот компонент определяет различие трех ЦП А. раНЬти.
Ш: . !-/*• л ЦП: З.К 4 ЦП: ЭсИА л ЦП: Г-ЗеТ
# ЦП: иАР
• ЦП: иАМ
и- >
Рис. 3. Метод главных компонент (МГК), представляющий накопление фенольных соединений А. Iвпав и А. раНЬти. Обозначения ценопопуляций приведены в таблице 1
Таблица 3. Факторные координаты переменных на основе корреляций
Переменные Фактор 1 Фактор 2 Фактор 3
1 0.668670 -0.458991 -0.114099
2 0.686163 -0.321342 0.545024
Сумма гидроксибензойных кислот 0.803006 -0.438799 0.342768
3 -0.305067 -0.731228 0.303710
4 0.950924 0.213725 0.030449
5 0.396478 -0.533494 -0.655988
6 0.654616 -0.540678 -0.452495
7 0.289392 -0.924816 -0.183925
8 -0.593191 -0.769250 -0.201462
9 -0.537771 -0.086029 0.633233
10 0.873385 -0.311634 0.171913
Сумма гидроксикоричных кислот 0.421434 -0.843573 0.004619
11 0.989714 0.018958 0.095908
12 0.981105 0.103433 0.082877
13 0.993733 0.044473 0.085395
14 -0.588388 -0.326884 0.693419
15 -0.418224 -0.146360 0.888798
16 0.948001 -0.021227 0.261690
17 -0.342953 -0.864789 0.260528
18 0.603851 0.573602 0.334040
19 -0.779073 -0.592766 -0.141640
Сумма гликозидов флавоноидов 0.966381 -0.094128 0.224613
Примечание: 1-19 индивидуальные компоненты фенольных соединений (см. табл. 2).
Выводы
Состав гидроксибензойных и гидроксикоричных кислот у растений эндемичных видов A. ionae и A. palibinii разных ЦП Республики Хакасия не отличался. В группе флавоноидов в обоих видах выявлены общие компоненты - лютеолин-7-глюкозид, рутин, кемпферол-3-О^-рутинозид и 2 неиде нотифицированных гликозида. Кроме этого, в листьях A. ionae присутствуют 3 гликозида кверцетина, в листьях A. palibinii идентифицирован изорамнетин-3 -O-ß-рутинозид.
Методом главных компонент было установлено, что по содержанию ФС наибольшее влияние на различие видов между собой оказывают суммарное содержание гликозидов флавоноидов и гидроксибензойных кислот, а также индивидуальные компоненты: лютеолин-7-глюкозид и кислоты - гидроксикоричная №4 и феруловая.
Содержание ФС в изученных ЦП находится под влиянием разных условий произрастания, степени увлажнения. В более свойственных видам засушливых ксерофитных и петрофитных сообществах накапливается достоверно больше кофейной кислоты и рутина, а также суммы гидроксикоричных кислот.
Финансирование
Работа выполнена в рамках государственных заданий ЦСБС СО РАН № АААА-А21-121011290024-5 и № АААА-А21-121011290025-2.
Доступность материалов
При подготовке публикации использовались материалы биоресурсной научной коллекции ЦСБС СО РАН УНУ № USU440537 (NS, NSK).
Конфликт интересов
Авторы данной работы заявляют, что у них нет конфликта интересов. Открытый доступ
Эта статья распространяется на условиях международной лицензии Creative Commons Attribution 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/), которая разрешает неограниченное использование, распространение и воспроизведение на любом носителе при условии, что вы дадите соответствующие ссылки на автора(ов) и источник и предоставите ссылку на Лицензию Creative Commons и укажете, были ли внесены изменения.
Список литературы
1. Выдрина С.Н. Astragalus L. - Астрагал // Флора Сибири. Новосибирск, 1994. Т. 9. C. 20-74.
2. Красная книга Красноярского края. В 2 т. Т. 2: Редкие и находящиеся под угрозой исчезновения виды дикорастущих растений и грибов: 2- изд., перераб. и доп. / отв. ред. Н.В. Степанов. Красноярск, 2012. 576 с.
3. Куминова А.В. Основные черты и закономерности растительного покрова // Растительный покров Хакасии. Новосибирск, 1976. С. 40-94.
4. Гужва Н.Н., Лукьянчиков М.С., Казаков А.Л. Флавоноиды Astragalus virgatus // Химия природных соединений. 1987. №6. С. 911-912.
5. Киселева А.В., Волхонская Т.А., Киселев В.Е. Биологически активные вещества лекарственных растений Южной Сибири. Новосибирск, 1991. 136 с.
6. Воронов И.В., Данилова Н.С., Поскачина Е.Р., Семенова В.В. Содержание лютеолин-7-глюкозида, рутина и дигидрокверцетина в надземной части Astragalus angarensis (Fabaceae) в центральной Якутии // Растительные ресурсы. 2017. Т. 53, №3. С. 425-434.
7. Коцупий О.В., Шеметова Т.А., Петрук А.А. Флавонолгликозиды некоторых сибирских видов секции рода Xiphidium Bunge рода Astragalus L. // Химия растительного сырья. 2019. №2. С. 67-72. DOI: 10.14258/jcprm.2019024263
8. Kotsupiy O.V., Shemetova T.A. Phenolic profile of the endemic species Astragaluspalibinii Polozhij // Northern Asia plant diversity: current trends in research and conservation. BIO Web of Conferences. 2021. Vol. 38. Article 00063. DOI: 10.1051/bioconf/20213800063.
9. Сиднева О.В. Биохимическая специфичность сибирских видов секции Cenantrum Koch рода Astragalus L. (Fabaceae) // Turczaninowia. 2005. Т. 8, №4. С. 73-82.
10. Коцупий О.В., Храмова Е.П., Высочина Г.И. Сравнительно-морфологичесоке и хемотаксономическое изучение видов секции Onobrychium рода Astragalus (Fabaceae) // Растительный мир Азиатской России. 2012. №1. С. 33-38.
11. Коцупий О.В., Степанцова Н.В., Высочина Г.И., Петрук А.А. Фенольные соединения Astragalus rytyensis Ste-pantsova и других видов рода Astragalus L. из мест совместного произрастания на северо-западном побережье озера Байкал // Известия Иркутского государственного университета. Серия Биология. Экология. 2018. №24. С. 3-15. DOI: 10.26516/2073-3372.2018.24.3.
12. Ломбоева С.С., Танхаева Л.М., Оленников Д.Н. Динамика накопления флавоноидов в надземной части орти-лии однобокой (Orthilia secunda (L.) House) // Химия растительного сырья. 2008. №3. С. 83-88.
13. Карпова Е.А., Фершалова Т.Д., Петрук А.А. Флавоноиды при адаптации Begonia grandis Dryander subsp. grandis, интродуцированной в Западной Сибири (Новосибирск) // Журнал стресс-физиологии и биохимии. 2016. Т. 12, №3. С. 44-56.
14. Храмова Е.П. Влияние абиотических факторов среды на накопление фенольных метаболитов Dasiphora fruticosa // Сибирский экологический журнал. 2022. №5. С. 580-594. DOI: 10.15372/SEJ20220508.
15. Красная книга Республики Хакасия: Редкие и исчезающие виды растений и грибов: 2-е изд., перераб. и доп. / отв. ред. Е.С. Анкипович. Новосибирск, 2012. 288 с.
16. Кузьмичева Н.А. Влияние некоторых климатических факторов на количественную изменчивость флавоноидов в листьях ивы остролистной // Вестник фармации. 2001. № 1-2. С. 62-69.
17. Боярских И.Г., Васильев В.Г., Кукушкина Т.А. Содержание биологически активных полифенолов Lonicera caerulea subsp. pallasii в природе и культуре // Химия растительного гагрья. 2018. №2. С. 89-96. DOI: 10.14258/jcprm.2018023452.
18. Полякова Л.В. Флавоноиды в природных и интродукционных популяциях представителей сем. бобовых Сибири: автореф. дис. ... докт. биол. наук. Новосибирск, 1993. 32 с.
19. Минаева В.Г. Флавоноиды в онтогенезе растений и их практическое использование. Новосибирск, 1978. 255 с.
20. Kulbat K. The role of phenolic compounds in plant resistance // Biotechnology and Food Science. 2016. Vol. 80. Pp. 97-108.
21. Каракулов А.В., Карпова Е.А., Васильев В.Г. Эколого-географическая изменчивость морфометрических показателей и состава флавоноидов Rhododendron parvifolium // Turczaninowia. 2018. Т. 21, №2. С. 133-144. DOI: 10.14258/turczaninowia.21.2.14.
22. Morreeuw Z.P., Castillo-Quiroz D., Ríos-González L.J., Martínez-Rincón R., Estrada N., Melchor-Martínez E.M., Iq-bal H.M.N., Parra-Saldívar R., Reyes A.G. High throughput profiling of flavonoid abundance in Agave lechuguilla residue valorizing under explored Mexican plant // Plants. 2021. Vol. 10, no. 4. Article 695. DOI: 10.3390/plants10040695.
Поступила в редакцию 29 декабря 2022 г.
После переработки 21 февраля 2023 г.
Принята к публикации 9 октября 2023 г.
224
O.B. КОЦУПHH, T.A. fflEMETOBA
Kotsupii O.V.*, Shemetova T.A. FEATURES OF ACCUMULATION OF PHENOLIC COMPOUNDS IN ENDEMIC SPECIES ASTRAGALUS IONAE PALIBIN AND A. PALIBINII POLOZHIJ GROWING ON THE TERRITORY OF THE REPUBLIC OF KHAKASIA
Central Siberian Botanical Garden SB RAS, Zolotodolinskaya st., 101, Novosibirsk, 630090, Russia, olnevaster@gmail.com
The features of the accumulation of flavonoid glycosides and hydroxybenzoic and hydroxycinnamic acids have been studied in the leaves of endemic Astragalus ionae Palibin and A. palibinii Polozhij of different ecological and geographical growing conditions of the Republic of Khakasia by HPLC method. Luteolin-7-glucoside, rutin, kaempferol-3-O-P-rutinoside, and 3 quercetin glycosides were identified from 8 glycosides of flavonoids from the leaves of A. ionae plants. Six flavonoid glycosides were found in the leaves of A. palibinii, luteolin-7-glucoside, rutin, kaempferol-3-O-P-rutinoside, and isorhamnetin-3-O-P-rutinoside were identified. No differences were found in the composition of hydroxybenzoic and hydroxycinnamic acids in plants of the studied taxa. Gallic, p-hydroxybenzoic, neochlorogenic, chlorogenic, caffeic, p-coumaric, and ferulic acids were identified in the leaves of A. ionae and A. palibinii. The differences between these species in terms of the content of phenolic compounds are most pronounced in the fact that A. ionae plants accumulate more luteolin-7-glucoside, the sum of flavonoid glycosides, and hydroxybenzoic acids. The content of phenolic compounds in plants of different coenopopulations is influenced by ecological and coenotic factors. In arid xerophytic and petrophytic communities more characteristic of these species, more caffeic acid and rutin accumulate, as well as the amount of hydroxycinnamic acids.
Keywords: phenolic compounds, rare species, endemics, Astragalus ionae Palib, A. palibinii Polozhij, Khakasia.
For citing: Kotsupii O.V., Shemetova T.A. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2024, no. 2, pp. 216-225. (in Russ.). DOI: 10.14258/j cprm.20240212441.
References
1. Vydrina S.N. Flora Sibiri. [Flora of Siberia]. Novosibirsk, 1994, vol. 9, pp. 20-74. (in Russ.).
2. Krasnaya kniga Krasnoyarskogo kraya. V 2 t. T. 2: Redkiye i nakhodyashchiyesya pod ugrozoy ischeznoveniya vidy dikorastushchikh rasteniy i gribov. [Red Book of the Krasnoyarsk Territory. In 2 vols. Vol. 2: Rare and endangered species of wild plants and mushrooms], ed. N.V. Stepanov. Krasnoyarsk, 2012, 576 p. (in Russ.).
3. Kuminova A.V. Rastitel'nyypokrov Khakasii. [Plant cover of Khakassia]. Novosibirsk, 1976, pp. 40-94. (in Russ.).
4. Guzhva N.N., Luk'yanchikov M.S., Kazakov A.L. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1987, no. 6, pp. 911-912. (in Russ.).
5. Kiseleva A.V., Volkhonskaya T.A., Kiselev V.Ye. Biologicheski aktivnyye veshchestva lekarstvennykh rasteniy Yuzhnoy Sibiri. [Biologically active substances of medicinal plants of Southern Siberia]. Novosibirsk, 1991, 136 p. (in Russ.).
6. Voronov I.V., Danilova N.S., Poskachina Ye.R., Semenova V.V. Rastitel'nyye resursy, 2017, vol. 53, no. 3, pp. 425434. (in Russ.).
7. Kotsupiy O.V., Shemetova T.A., Petruk A.A. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2019, no. 2, pp. 67-72. DOI: 10.14258/jcprm.2019024263. (in Russ.).
8. Kotsupiy O.V., Shemetova T.A. Northern Asia plant diversity: current trends in research and conservation. BIO Web of Conferences, 2021, vol. 38, article 00063. DOI: 10.1051/bioconf/20213800063.
9. Sidneva O.V. Turczaninowia, 2005, vol. 8, no. 4, pp. 73-82. (in Russ.).
10. Kotsupiy O.V., Khramova Ye.P., Vysochina G.I. Rastitel'nyy mir Aziatskoy Rossii, 2012, no. 1, pp. 33-38. (in Russ.).
11. Kotsupiy O.V., Stepantsova N.V., Vysochina G.I., Petruk A.A. Izvestiya Irkutskogo gosudarstvennogo uni-versiteta. SeriyaBiologiya. Ekologiya, 2018, no. 24, pp. 3-15. DOI: 10.26516/2073-3372.2018.24.3. (in Russ.).
12. Lomboyeva S.S., Tankhayeva L.M., Olennikov D.N. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2008, no. 3, pp. 83-88. (in Russ.).
13. Karpova Ye.A., Fershalova T.D., Petruk A.A. Zhurnal stressfiziologii i biokhimii, 2016, vol. 12, no. 3, pp. 44-56. (in Russ.).
14. Khramova Ye.P. Sibirskiy ekologicheskiy zhurnal, 2022, no. 5, pp. 580-594. DOI: 10.15372/SEJ20220508. (in Russ.).
15. Krasnaya kniga Respubliki Khakasiya: Redkiye i ischezayushchiye vidy rasteniy i gribov. [Red Book of the Republic of Khakassia: Rare and endangered species of plants and mushrooms], ed. Ye.S. Ankipovich. Novosibirsk, 2012, 288 p. (in Russ.).
16. Kuz'micheva N.A. Vestnikfarmatsii, 2001, no. 1-2, pp. 62-69. (in Russ.).
17. Boyarskikh I.G., Vasil'yev V.G., Kukushkina T.A. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2018, no. 2, pp. 89-96. DOI: 10.14258/jcprm.2018023452. (in Russ.).
18. Polyakova L.V. Flavonoidy v prirodnykh i introduktsionnykh populyatsiyakh predstaviteley sem. bobovykh Sibiri: avtoref. dis. ... dokt. biol. nauk. [Flavonoids in natural and introduced populations of representatives of the family. legumes of Siberia: abstract dis. ... doc. biol. sciences]. Novosibirsk, 1993, 32 p. (in Russ.).
19. Minayeva V.G. Flavonoidy v ontogeneze rasteniy i ikhprakticheskoye ispol'zovaniye. [Flavonoids in plant ontogenesis and their practical use]. Novosibirsk, 1978, 255 p. (in Russ.).
20. Kulbat K. Biotechnology and Food Science, 2016, vol. 80, pp. 97-108. (in Russ.).
21. Karakulov A.V., Karpova Ye.A., Vasil'yev V.G. Turczaninowia, 2018, vol. 21, no. 2, pp. 133-144. DOI: 10.14258/tur-czaninowia.21.2.14. (in Russ.).
* Corresponding author.
22. Morreeuw Z.P., Castillo-Quiroz D., Ríos-González L.J., Martínez-Rincón R., Estrada N., Melchor-Martínez E.M., Iq-bal H.M.N., Parra-Saldívar R., Reyes A.G. Plants, 2021, vol. 10, no. 4, article 695. DOI: 10.3390/plantsl0040695.
Received December 29, 2022 Revised February 21, 2023 Accepted October 9, 2023
Сведения об авторах
Коцупий Ольга Викторовна - кандидат биологических наук, старший научный сотрудник, olnevaster@gmail. com
Шеметова Татьяна Александровна - кандидат биологических наук, младший научный сотрудник, astragalus86@yandex.ru
Information about authors
Kotsupii Olga Viktorovna - candidate of biological sciences, senior researcher, olnevaster@gmail.com
Shemetova Tatyana Aleksandrovna - candidate of biological sciences, junior researcher, astragalus86@yandex.ru
