CC BY
32
Химия растительного сырья. 2019. №2. С. 67-72. DOI: 10.1425 8/j cprm.2019024263
УДК 582.736:577.13(571/.5)
ФЛАВОНОЛГЛИКОЗИДЫ НЕКОТОРЫХ СИБИРСКИХ ВИДОВ СЕКЦИИ XIPHIDIUM BUNGE РОДА ASTRAGALUS L.
© О.В. Коцупий", Т.А. Шеметова, А. А. Петру к
Центральный сибирский ботанический сад СО РАН, ул. Золотодолинская, 101, Новосибирск, 630090 (Россия), e-mail: [email protected]
Впервые методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) изучены состав и содержание фла-вонолгликозидов и проведено сравнение хроматограмм экстрактов листьев растений видов секции Xiphidium Bunge рода Astragalus L. Сибири. Исследовали листья 5 видов: A. ionaeFa\ihm,A. lenensis Shemetova, Schaulo et Lomon, A. macroceras C.A. Meyer, A. palibinii Polozhij, A. stenoceras C.A. Meyer. Обнаружено 9 главных компонентов, из них идентифицированы флавонолы изокверцитрин, рутин и астрагалин. Гликозиды Gl, G2, G6 и изокверцитрин найдены во всех видах, астрагалин - только у A. macroceras. Рутин не обнаружен у A. stenoceras. Содержание суммы главных гликозидов фла-воноидов в листьях растений у видов A. ionae,A. lenensis и A. palibinii варьирует в пределах 0.26-0.70%, у A. macroceras - 0.37-0.59%, у A. stenoceras - 0.20% от массы абсолютно сухого сырья. Состав компонентов на хроматограммах подтверждает таксономическое сходство между A. ionae - A. lenensis - A. palibinii. Хроматограммы A. macroceras и A. stenoceras имеют большое количество общих компонентов, однако у A. macroceras отмечен наиболее богатый состав веществ.
Ключевые слова: Astragalus L., Xiphidium Bunge, флавонолгликозиды, ВЭЖХ, Сибирь.
Работа выполнена в рамках государственного задания ЦСБС СО РАН № АААА-А17-117012610051-5 по проекту «Оценка морфогенетического потенциала популяций растений Северной Азии экспериментальными методами».
Введение
Род Astragalus L. семейства Fabaceae Lindl. - один из крупнейших родов цветковых растений, насчитывающий около 3000 видов [1]. Распространен преимущественно в холодных аридных и семиаридных горных областях Северного полушария. Секция Xiphidium Bunge подрода Cercidothrix Bunge - одна из наиболее многочисленных и сложных в таксономическом отношении, с центром видового разнообразия в горах Средней Азии [2, 3]. Секция включает более 100 таксонов, из них 18 произрастает в азиатской части России [4].
Виды секции отличаются разнообразием жизненных форм [5] и экологической пластичностью. Это создает определенные трудности при разграничении таксонов секции и для систематики рода в целом. Появляется необходимость в применении дополнительных методов для расширения системы признаков рода и решения спорных вопросов при идентификации близкородственных видов.
Нередко при классификации сложных в таксономическом плане родов используются данные по химическому составу растений. Особенно широко в хемотаксономических исследованиях применяются фе-нольные соединения [6-8]. В качестве биохимического критерия в систематике рода Astragalus использовали состав флавоноидов [9-12].
Коцупий Ольга Викторовна - кандидат биологических О составе фенольных соединений растений
наук, научный сотрудник, e-mail: [email protected] Шеметова Татьяна Александровна - кандидат биологических наук, младший научный сотрудник,
секции Xiphidium в литературных источниках мало сведений. H.H. Гужва с соавторами [13] приводят
e-mail: [email protected] данные о флавоноидах A. varius S. G. Gmelin, про-
Петрук Анастасия Андреевна - кандидат биологических израстающего в Европейской части России. Обна-наук, научный сотрудник, e-mail: [email protected]
* Автор, с которым следует вести переписку.
68
O.B. Коцупий, Т.А. Шеметова, A.A. Петрук
ружены кемпферол, кверцетин, нарциссин, популин, изокверцитрин, астрагалин, З-О-Р-О-глюкопиранозид изорамнетина. У азиатских видов секции состав и содержание феиольиых соединений ранее детально не изучался. Есть сведения о наличии флавоноидов в надземных органах A suffruticosus DC [14].
Известны исследования флавоноидов сибирских видов некоторых секций подрода Cercidothrix: Ulig-inosi Gray [15], Craccina (Stev.) Bunge (вид A sulcatus L.) [16], Onobrychoidei DC. [9, 12, 17, 18].
Целью нашей работы было исследование состава и содержания флавоноидов пяти сибирских представителей секции Xiphidium Bunge рода Astragalus.
Экспериментальная часть
Исследование проводили на материале (табл. 1), собранном в фазы цветения - начала плодоношения на территории Республик Алтай и Хакасия (2009,2010,2012 и 2015 гг.), а также использовали материалы гербария им. И.М. Красноборова Центрального сибирского ботанического сада СО РАН (NS). Методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) изучали состав и содержание флавоноидов в экстрактах листьев растений следующих 5 видов секции Xiphidium рода Astragalus: A. ionae Palibin, A. lenensis Shemetova, Schaulo et Lomon... I. macroceras C.A. Meyer, A. palibinii Polozhij, A. stenoceras C.A. Meyer.
Для извлечения суммы флавоноидов проводили исчерпывающую экстракцию 70% этанолом при нагревании на водяной бане. После охлаждения экстракт пропускали через концентрирующий патрон, смывали 70% этанолом. Анализ компонентов проводили на жидкостном хроматографе «Agilent 1200» с диодно-матричным детектором и системой для сбора и обработки хроматографических данных ChemStation. Вещества разделяли на колонке Zorbax SB-C18, размером 4.6x150 мм, с диаметром частиц 5 мкм, применив градиентный режим элюирования. В подвижной фазе содержание метанола в водном растворе ортофосфорной кислоты (0.1%) изменялось от 32 до 33% за 27 мин, далее до 46% к 38 мин, затем до 56% - к 50 мин. Скорость потока элюента - 1 мл/мин. Температура колонки 26 °С. Объем вводимой пробы 10 мкл. Детектирование осуществляли на аналитических волнах X = 255, 270, 290, 340, 350, 360, 370 нм. Для приготовления подвижных фаз использовали метиловый спирт (ос.ч.), ортофосфорную кислоту (ос.ч.), бидистиллированную воду. Стандартные растворы готовили в концентрации 10 мкг/мл в этиловом спирте. В качестве метчиков использовали стандартные образцы рутина, изокверцитрина и астрагалина (производства фирмы «Fluka»). Анализ каждого образца проводили в 2-кратной повторности.
Таблица 1. Места, даты сбора и коды исследованных образцов
Вид Код Место и дата сбора
А. ionae Palibin IK Республика Хакасия, Боградский р-н, окр. д. Карасуг, северо-западный склон сопки, камени-
стая степь, 07.07.2012
ICh Республика Хакасия, Боградский р-н, Красноярское вдхр., залив Черная речка, отроги горы
Варна, шлейфы, каменистая холоднополынная-тырсовая степь, 10.07.2009
А. lenensis LE Республика Саха (Якутия), Хангаласский р-н, окр. с. Бланка, полынно-злаковая каменистая
Shemetova, степь на южном склоне в долине р. Лена, 24.08.2012
Schaulo et Lo- LCh Окр. г. Якутска, в 7 км к северо-западу, гора Чучур-Муран, разреженный сосново-березовый
mon. лес у вершины, 18.07.1970, N8
A. macroceras MA Республика Алтай, Кош-Агачский р-н, 850 км Чуйского тракта, остепненный склон, с вкрап-
C.A. Meyer лениями лиственниц, 07.07.2015
MCh Республика Алтай, Кош-Агачский р-н, окр. с. Чеган-Узун, выс. 1800 м., мелкодерновинная
степь, у дороги, 14.06.1977, N8
A. palibinii PCh Республика Хакасия, Усть-Абаканский р-н, в 11 км ю-в д. Чарков, сопка около горько-соле-
Polozhij ного озера, степь с караганой и копеечником, 20.07.2012
PAp Республика Хакасия, Боградский р-н, окр. с. Абакан-Перевоз, берег Красноярского водохро-
нилшца, разнотравно-злаковая степь, 28.06.2010
A. stenoceras SB Республика Тыва, Пий-Хемский р-н, правый берег р. Бий-Хем, нанофигоновая степь, 04.07.2010
C.A. Meyer SCh Алтай, окр. с. Чеган-Узун, Южный каменистый склон, 25.06.1953, N8
Содержание индивидуальных компонентов (Сх, %) в пересчете на абсолютно сухое сырье вычисляли по формуле:
_ Cci-S1-V1-V2-100 х S2-M-10-(100-B)'
где Сет - концентрация стандартного раствора флавоноида, мкг/мл; 81 - площадь пика флавоноида в анализируемой пробе, ед.о.п.; 82 - площадь пика стандартного флавоноида, ед.о.п.; V] - объем элюата после вымывания флавоноида с концентрирующего патрона, мл; Уг - общий объем экстракта, мл; М - масса навески, мг; В - влажность сырья, %.
Содержание гликозидов флавоноидов рассчитывали по кверцетину, применив известный из литературных данных коэффициент для пересчета концентрации - 2.504 [19, 20].
Результаты и их обсуждение
На основании сопоставления УФ-спектров и времен удерживания веществ на хроматограммах анализируемых и стандартных образцов установлены флавонолгликозиды изокверцитрин, рутин и астрагалин. Остальные главные компоненты по максимумам УФ-спектров были также отнесены к гликозидам флавоно-лов (табл. 2) [21].
В листьях А. юпае обнаружено 8, в листьях А. .\tenoceras - 6 главных гликозидов флавоноидов, в остальных видах - по 7 веществ (табл. 3).
В листьях всех изученных видов растений присутствуют флавонолгликозиды изокверцитрин, 01. 02 и вб. Астрагалин идентифицирован только у А. тасгосегая. Рутин не найден у А. .\tenoceras. гликозид 03 -у А. ¡епетчя, гликозид 04 - у. I. тасгосегая и А. А'1епосегаА\ гликозид 05 не обнаружен у А. тасгосегая.
В листьях. I. юпае, А. 1епепм.\ и А. раИЫпи содержание суммы гликозидов составило 0.26-0.70%, в листьях А тасгосегаА' - 0.37-0.59%, в листьях. I. .\tenoceras - 0.20%. Среди индивидуальных веществ превалируют гликозид вб (0.35% у. I. раИЫпИ) и рутин (0.18% у А. юпае).
Сравнили хроматограммы изученных видов. Наиболее богатый состав обнаружен в листьях растений А. 1епеп.\1.\ и А. раИЫпи (33 и 32 вещества, соответственно), у А. юпае -28 компонентов.
Виды А. ктае. .1. 1епепм.\ и А. раИЫпи проявили по составу веществ очень большое сходство. А. 1е-пеп.\1.\ - узколокальный эндемик степных сообществ коренного берега реки Лена и окрестностей г. Якутска, морфологически близок к А. ктае и А. раИЫпи, эндемикам степей Хакасии (рис. 1). В составе гликозидов флавоноидов этих видов обнаружено незначительное различие: у А. юпае и А. раИЫпи есть гликозид 03. отсутствующий у А. 1епеп.\1.\ (табл. 2).
Таблица 2. Характеристика главных компонентов флавоноидного комплекса в листьях растений видов секции Xiphidium рода Astragalus
Обозначения Время удерживания (îr), мин Спектральные характеристики соединений (X мах, нм) на хроматограмме Идентифицированное соединение, X мах, нм
G1 11.8 255, 360 флавонолгликозид
G2 13 255,350 флавонолгликозид
G3 16.4 255,355 флавонолгликозид
Isqtr 19.9 255, 360 изокверцитрин (255, 360)
Ru 20.4 255, 360 рутин (256, 272 пл., 357)
G4 29 260, 360 флавонолгликозид
Astr 32.5 265, 350 астрагалин (267, 300 пл., 351)
G5 34.5 252,270 пл., 355 флавонолгликозид
G6 35.7 255,265 пл., 350 флавонолгликозид
Примечание. Пл. - плечо.
Таблица 3. Содержание флавонолгликозидов в листьях растений видов секции Xiphidium рода. Istragalus.
в % от массы абсолютно сухого сырья
Вещество Коды
IK ICh LE LCh PCh PAp MA MCh SB SCh
Гликозид G1 0.07 0.01 0.07 0.03 0.05 0.04 0.03 0.03 0.03 0.06
Гликозид G2 0.07 0.02 0.03 - 0.05 - 0.04 0.03 0.03 0.07
Гликозид G3 - 0.01 - - - 0.10 0.08 0.16 0.04 0.04
Изокверцитрин 0.12 0.03 0.10 0.04 0.10 0.03 0.01 0.07 0.05 0.01
Рутин 0.08 0.18 0.06 0.04 - 0.01 - 0.02 - -
Гликозид G4 0.03 0.02 0.03 - 0.04 0.02 - - - -
Астрагалин - - - - - - 0.07 0.05 - -
Гликозид G5 0.10 - 0.03 0.07 0.08 0.10 - - 0.01 0.01
Гликозид G6 0.24 - 0.31 0.09 0.35 0.10 0.14 0.23 0.04 0.007
Сумма 0.70 0.27 0.62 0.26 0.67 0.36 0.37 0.59 0.20 0.20
70
О.В. Коцупий, Т.А. Шеметова, А.А. Петрук
Виды. I. тасгосегая и А. .\1епосега.\ по морфологическим признакам являются достаточно близкими и не всегда отличимыми. Их хроматограммы характеризуются достаточно высоким уровнем сходства. Однако отмечена биохимическая дифференциация этих таксонов. А. тасгосега.\ имеет наиболее богатый по сравнению с А. .\1егн1сега.\ состав (30 и 24 соединения, соответственно). В образцах^. тасгосега.\ обнаружены рутин и астрагалин, которых нет у А. .\tenoceras. Напротив, у А. .\1егн>сега.\ найден компонент 05. отсутствующий в А тасгосегая (рис. 2). А. тасгосегаз и А. $1епосегав отличаются от . I. Уопае.А. \enensis и А. раНЫпИ отсутствием компонента в4.
Таким образом, в дополнение к классическому морфолого-географическому подходу в классификации близких астрагалов секции А7рЫйшт возможно использование биохимического критерия, в частности, состава флавоноидов.
g б
t, мин
Рис. 1. Хроматограммы экстрактов листьев растений: 1 — A. ionae (IK), 2 -A. lenensis (LE), 3 -А. palibinii (PCh). Isqtr - изокверцитрин, Ru - рутин, Gl, G2, G4-G6 - неидентифицированные компоненты
Рис. 2. Хроматограммы экстрактов листьев растений: 1—A. macroceras (MA), 2 -A. macroceras (MCh), 3 -A. stenoceras (SCh). Isqtr - изокверцитрин, Ru - рутин, Astr - астрагалин. Gl - G3, G5, G6 -неидентифицированные компоненты
Выводы
Впервые методом ВЭЖХ изучены состав и содержание флавоноидов в листьях растений пяти видов секции Xiphiclium Bunge рода Astragalus L. Сибири и проведено сравнение их хроматограмм.
Отметили 9 основных компонентов, из них идентифицированы флавонолгликозиды изокверцитрин, рутин и астрагалин. У изучаемых видов обнаружены сходства и отличия в составе и содержании флавоноидов. Содержание суммы основных гликозидов в листьях . I. ionae, A. lenensis и A. palibinii варьирует в пределах 0.26-0.70%, в листьях. I. macroceras и A. stenoceras - 0.37-0.59% и 0.20% соответственно.
Хроматограммы водно-спиртовых экстрактов листьев показали значительное сходство видов A. ionae, A. lenensis и A. palibinii. A. macroceras и A. stenoceras также имеют достаточное количество общих компонентов.
Список литературы
1. PodlechD.,Zarre Sh. Ataxonomic revision of the germs Astragalus L. (Leguminosae) in the Old World. Vienna, 2013. Vol. 1. Pp. 1-822.
2. Polhill R.M. Galegae // Advances in legume systematics. Kew, 1981. Pp. 357-363.
3. Lock J.M., Schrire B.D. Tribe Galegae // Legumes of the World. Kew, 2005. Pp. 475^81.
4. Выдрина C.H. Astragalus L. - Астрагал // Флора Сибири. 1994. Т. 9. С. 20-74.
5. Мякшина Т.А., Шауло Д.Н. Типы жизненных форм астрагалов секцииXiphidium Bunge и их значение для систематики рода // Вестник Томского государственного университета. 2011. №2 (14). С. 7-15.
6. Высочина L.II. Фенольные соединения в систематике и филогении семейства гречишных. Новосибирск, 2004. 240 с.
7. Аммосов А.С., Литвиненко В.И. Фенольные соединения родов (Glycyrrhiza L.) и (Meristotropis Fisch.et Меу.) (обзор) // Химико-фармацевшческий журнал. 2007. Т. 44. №7. С. 30-52. DOI: 10.30906/0023-1134-2007^11 -7-30-52.
8. Озимина И.И., Фролова О.О. К вопросам хемотаксономии семейства Бобовых // Фундаментальные исследования. 2013. №4-4. С. 873-881.
9. Кадырова Р.Б. Флавоноидный состав некоторых сибирских видов Astragalus L. // Растительные ресурсы. 1989. Т. 25. №4. С. 552-557.
10. Коцупий (Сиднева) О.В., Храмова Е.П., Высочина F.II. Состав и содержание агликонов флавоноидов в листьях сибирских видов рода Astragalus секций Cenantrum и Onobrychium (Fabaceae) II Растительные ресурсы. 2009. Т. 45. №3. С. 76-82.
11. Ковалева A.M., Гончаров Н.Ф., Сидора Н.В., Комисаренко А.Н. Современные технологии поиска растительных источников биологически активных веществ на основе многомерного таксономического анализа. Вопросы ну-мерической таксономии родов Astragalus L. Crataegus L. М., 2011. 126 с.
12. Коцупий О.В., Храмова Е.П., Высочина F.II. Сравнительно-морфологическое и хемотаксономическое изучение видов секции Onobrychium рода Astragalus (Fabaceae) // Растительный мир Азиатской России. 2012. №1 (9). С. 33-38.
13. Гужва Н.Н., Лукьянчиков М.С., Казаков А.Л. Флавоноиды Astragalus virgatus II Химия природных соединений. 1987. №6. С. 911-912.
14. Боброва М.Н. Качественнное исследование некоторых забайкальских растений на содержание флавоновых веществ //Вопросы фармакогнозии. 1961. Вып. 1. С. 157-163.
15. Коцупий О.В., Высочина F.II. Состав и содержание флавоноидов видов растений из секций Euodmus Bunge nMelilotopsis Gontsch рода Astragalus L. Сибири // Ученые записки ЗабГУ. Серия: Естественные науки. 2016. Т. 11. №1. С. 104-111.
16. Киселёва А.В., Волхонская Т.А., Киселёв В.Е. Биологически активные вещества лекарственных растений Южной Сибири. Новосибирск, 1991. 136 с.
17. Комиссаренко Н.Ф., Полякова Л.В. Флавоноиды Astragalus adsurgens // Химия природных соединений. 1987. №2. С. 302-304.
18. Gromova A.S., Lutsky V.I., Cannon J.G., Li D., OwenN.L. Secondary metabolites of Astragalus danicus Retz. andA inopinatus Boriss. //Russian Chemical Bulletin. 2001. Vol. 50. N6. Pp. 1107-1112. DOI: 10.1023/A:1011302309943.
19. Van Beek T.A. Chemical analysis of Ginkgo biloba leaves and extracts // Journal of Chromatography A. 2002. Vol. 967. N1. Pp. 21-55. DOI: 10.1016/S0021-9673(02)00172-3.
20. Юрьев Д.В., Эллер К.И., Арзамасцев А.П. Анализ флавонолгликозидов в препаратах и БАД на основе экстракта Ginkgo biloba II Фармация. 2003. №2. С. 7-10.
21. Клышев Л.К., Бандюкова В.А., Алюкина Л.С. Флавоноиды растений (распространение, физико-химические свойства, методы исследования). Алма-Ата, 1978. 220 с.
Поступила в редакцию 9 июля 2018 г. После переработки 16 ноября 2018 г. Принята к публикации 25 ноября 2018 г.
Для цитирования: Коцупий О.В., Шеметова Т.А., Петрук А.А. Флавонолгликозиды некоторых сибирских видов секции Xiphidium Bunge рода Astragalus L. // Химия растительного сырья. 2019. №2. С. 67-72. DOI: 10.14258/jcprm.2019024263.
72
O.B. KOIjynHH, T.A. IIlEMETOBA, A. A. IlETPyK
Kotsupiy O. V. *, Shemetova T.A., PetrukA.A. FLAVONOLGLYCOSIDE OF SOME SIBERIAN SPECIES OF THE SECTION XIPHIDIUM BUNGE OF THE GENUS ASTRAGALUS L.
Central Siberian Botanical Garden SB RAS, ul. Zolotodolinskaya, 101, Novosibirsk, 630090 (Russia),
e-mail: [email protected]
For the first time, the composition and content of flavonolglycosides was studied by high-performance liquid chromatography (HPLC) and a chromatograms of extracts of leaves of plants of the species of the Xiphidium Bunge section of the genus Astragalus L. Siberia was compared. The leaves of five species were investigated: A. ionae Palibin, A. lenensis Shemetova, Schaulo et Lomon., A. macroceras C. A. Meyer, A. palibinii Polozhij, A. stenoceras C. A. Meyer. There were found 9 main components, among them flavonols isoqurcitrin, rutin and astragalin have been identified. Glycosides Gl, G2, G6 and isoquer-citrin was found in all species, astragalin there is only in A. macroceras. Rutin not detected in A. stenoceras. The amount of the main glycosides of flavonoids in the leaves of plants in the species A. ionae, A. lenensis and A. palibinii varies between 0.260.70%, in A. macroceras - 0.37-0.59%, in A. stenoceras - 0.20% by weight of the absolutely dry rawmaterial. The composition of the components on chromatograms confirms the taxonomic similarity between A ionae-A. lenensis-A. palibinii. The chromatograms ofA macroceras and A. stenoceras have a large number of common components, however, composition the most abundant is noted in the A. macroceras.
Keywords: Astragalus L., Xiphidium Bunge, flavonolglycosides, HPLC, Siberia.
References
1. Podlech D., Zaire Sh. A taxonomic revision of the genus Astragalus L. (Leguminosae) in the Old World, Vienna, 2013, vol. l,pp. 1-822.
2. Polhill R.M. Advances in legume systematics, Kew, 1981, pp. 357-363.
3. Lock J.M., Schrire B.D. Legumes of the World, Kew, 2005, pp. 475^81.
4. Vydrina S.N. Flora Sibiri, 1994, vol. 9, pp. 20-74. (in Russ.).
5. MyakshinaT.A., Shaulo D.N. Vestnik Tomskogo gosudarstvennogo universiteta, 2011, no. 2 (14), pp. 7-15. (in Russ.).
6. Vysochina G.I. Fenol'nyye soyedineniya v sistematike ifilogenii semeystva grechishnykh. [Phenolic compounds in the systematics and phylogeny of the buckwheat family], Novosibirsk, 2004, 240 p. (in Russ.).
7. Ammosov A.S., Litvinenko V.I. Khimiko-farmatsevticheskiy zhurnal, 2007, vol. 44, no. 7, pp. 30-52, DOI: 10.30906/0023-1134-2007-41-7-30-52 (in Russ.).
8. Ozimina I.I., Frolova O.O. Fundamental'nyye issledovaniya, 2013, no. 4^, pp. 873-881. (in Russ.).
9. Kadyrova R.B. Rastitel'nyye resursy, 1989, vol. 25, no. 4, pp. 552-557. (in Russ.).
10. Kotsupiy (Sidneva) O.V., Khramova Ye.P., Vysochina G.I. Rastitel'nyye resursy, 2009, vol. 45, no. 3, pp. 76-82. (in Russ.).
11. Kovaleva A.M., Goncharov N.F., Sidora N.V., Komisarenko A.N. Sovremennyye tekhnologii poiska rastitel'nykh istochnikov biologicheski aktivnykh veshchestv na osnove mnogomernogo taksonomicheskogo analiza. Voprosy nu-mericheskoy taksonomii rodov Astragalus L. Crataegus L. [Modern technologies of search for plant sources of biologically active substances based on multidimensional taxonomic analysis. Issues of numerical taxonomy of the genera Astragalus L. Crataegus L.]. Moscow, 2011, 126 p. (in Russ.).
12. Kotsupiy O.V., Khramova Ye.P., Vysochina G.I. Rastitel'nyy mir Aziatskoy Rossii, 2012, no. 1 (9), pp. 33-38. (in Russ.).
13. GuzhvaN.N.,Luk'yanchikovM.S.,Kazakov A.L. Khimiyaprirodnykh soyedineniy, 1987, no. 6, pp. 911-912. (inRuss.).
14. BobrovaM.N. Voprosyfarmakognozii, 1961, no. l,pp. 157-163. (inRuss.).
15. Kotsupiy O.V., Vysochina G.I. Uchenyyezapiski ZabGU. Seriya: Yestestvennyye nauki, 2016, vol. 11, no. l,pp. 104-111. (inRuss.).
16. Kiselova A.V., Volkhonskaya T.A., Kiselov V.Ye. Biologicheski aktivnyye veshchestva lekarstvennykh rasteniy Yuzhnoy Sibiri. [Biologically active substances of medicinal plants of Southern Siberia], Novosibirsk, 1991, 136 p. (inRuss.).
17. Komissarenko N.F., Polyakova L.V. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1987, no. 2, pp. 302-304. (in Russ.).
18. Gromova A.S., Lutsky V.I., Cannon J.G., Li D., OwenNL. Russian Chemical Bulletin, 2001, vol. 50, no. 6, pp. 11071112, DOI: 10.1023/A: 1011302309943.
19. Van Beek T.A. Journal of Chromatography A, 2002, vol. 967, no. 1, pp. 21-55, DOI: 10.1016/S0021-9673(02)00172-3.
20. Yur'yev D.V., Eller K.I., Arzamastsev A.P. Farmatsiya, 2003, no. 2, pp. 7-10. (in Russ.).
21. Klyshev L.K., Bandyukova V.A., Alyukina L.S. Flavonoidy rasteniy (rasprostraneniye,fiziko-khimicheskiye svoystva, metody issledovaniya). [Plant flavonoids (distribution, physicochemical properties, research methods)]. Alma-Ata, 1978, 220 p. (inRuss.).
Received July 9, 2018 Revised November 16, 2018 Accepted November 25, 2018
For citing: Kotsupiy O.V., Shemetova T.A., Petruk A.A. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2019, no. 2, pp. 67-72. (inRuss.). DOI: 10.14258/jcprm.2019024263.
* Corresponding author.
