CC BY
27
БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
ОПРЕДЕЛЕНИЕ СОДЕРЖАНИЯ ЛИПИДОВ И КИСЛОТ В МАСЛЕ ЯДЕР КОСТОЧЕК ДВУХ ОБРАЗЦОВ PRUNUS PERSICA VAR. NECTARINA
Карабаева Рано Ботировна
докторант кафедры химии Ферганского государственного университета, Республика Узбекистан, г. Фергана E-mail: imronka@mail. ru
Ибрагимов Алиджан Аминович
д-р хим. наук, профессор кафедры химии Ферганского государственного университета, Республика Узбекистан, г. Фергана E-mail: alijon. ibragimov. 48@mail.ru
Назаров Отабек Мамадалиевич
доктор философии по химическим наукам(PhD), ст. преподаватель кафедры химии Ферганского государственного университета, Республика Узбекистан, г. Фергана E-mail: _ fulluren 777@mail.ru
DETERMINATION OF LIPID AND ACID CONTENT IN STONE NUCLEI OIL OF TWO SAMPLES PRUNUS PERSICA VAR.NECTARINA
Rano Karabayeva
Doctoral student, Department of chemistry, Fergana State University, Uzbekistan, Fergana
Alijan Ibragimov
Doctor of Chemistry, professor, Department of chemistry,
Fergana State University, Uzbekistan, Fergana
Otabek Nazarov
PhD, the senior lecturer, Department of chemistry, Fergana State University, Uzbekistan, Fergana
АННОТАЦИЯ
Исследовано масло ядер косточек двух образцов Prunus persica var.nectarina, произрастающего в Узбекистане. Химическими методами определено содержание нейтральных липидов, гликолипидов и фосфолипидов, а также их жирнокислотный состав методом газовой хроматографии(ГХ).
ABSTRACT
Studied kernel oils of two samples of Prunus persica var.nectarina growing in Uzbekistan. The contents of neutral lipids, glycolipids and phospholipids, as well as their fatty acid composition, were determined by chemical methods by gas chromatography(GC).
Ключевые слова: насыщенные, ненасыщенные, жирные кислоты, нейтральные липиды, гликолипиды, фосфолипиды, Prunus persica var.nectarina, газовая хроматография.
Keywords: saturated and unsaturated fatty acids, neutral lipids, glycolipids, phospholipids, Prunus persica var.nectarina, gas chromatography.
Библиографическое описание: Карабаева Р.Б., Ибрагимов А.А., Назаров О.М. Определение содержания липидов и кислот в масле ядер косточек двух образцов Prunus persica var.nectarina // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. 2020. 12(78). URL: https://7universum. com/ru/nature/archive/item/11009
Нектарйн (лат. Prunus persica var. nucipersica) — подвид персика обыкновенного, широко распространён во всём мире. Нектарины возникли ещё 2000 лет назад в Китае естественной мутацией из персика. На самом деле нектарины идентичны персикам, за исключением одного гена. Различие генов делает персики пушистыми, а нектарины гладкими. Нектарины более нежные, чем персики, их легко повредить.
Химические компоненты различных видов нектарина (Prunus persica var. nucipersica) широко изучаются во всём мире. Наряду с химическим составом различных частей нектарина, также изучают качественный й колйчественный состав масла ядер косточек. Состав масла ядер косточек различных видов нектарина произрастающих в разных географических условиях недостаточно изучены. Изучение качественного й колйчественного состава масла ядер косточек Prunus persica var. nucipersica в зависимости от эколого-географйческих условий й связанный с этйм пойск новых йсточнйков ценных для органйзма веществ является актуальной задачей.
Изучение состава масла ядер косточек Prunus persica var. nectarine (Aiton)Maxim., произрастающего в Канаде [1], показало, что в масле обнаружены
олеиновая кислота (66.3 мол%), линолевая кислота (26.8 мол%), палмитиновая кислота (6.1 мол%), палмйтолеиновая кислота (0.5 мол%) й арахиновая кислота (0.3 мол%,1-таблйца)
Исследованйе состава масла ядер косточек Prunus persica var. nectarine, пройзрастающего в Россйй[2], показало, что в масле обнаружены олейновая кйслота (38.6 мол %), лйнолевая кйслота (50.6 мол%), палмйтйновая кйслота (6.1 мол%) й стеарйновая кйслота (4.5 мол%, 1-таблйца).
Изучен состав масла Prunus persica var. nectarine пройзрастающего в двух провйнцйях Тунйса. Масло полученноное йз нектарйна, пройзрастающего в провйнцйй Morneg, содержйт олейновую кйслоту (75.0 мол%), лйнолевую кйслоту (15.7 мол%), палмй-тйновую кйслоту(5.7 мол%), стеарйновую кйслоту (2.0 мол%), цйс-вакценовую кйслоту (1.2 мол%) й палмйтолейновую кйслоту (0.4 мол%, 1-таблйца) [3]. Масло, полученноное йз нектарйна, пройзрастающего в провйнцйй Gabes содержало олейновую кйслоту (67.7 мол%), лйнолевую кйслоту(22.1 мол%), палмй-тйновую кйслоту (6.3 мол%), стеарйновую кйслоту (2.0 мол%), цйс-вакценовую кйслоту (1.4 мол%) й палмйтолейновую кйслоту (1-таблйца) [3].
Таблица 1.
Содержание жирных кислот в Prunus persica var.nectarina, произрастающей в различных странах
№ Жирная кислота Канада Россия Тунис
Morneg Gabes
1 Пальмитиновая, 16:0 6.1 6.1 5.7 6.3
2 Пальмитолеиновая, 1б:1 0.5 - 0.4 0.4
3 Стеариновая, 18:0 - 4.5 2.0 2.0
4 Олеиновая 18:1œ9 66.3 38.3 75.0 67.7
5 цис-Вакценовая кислота18:1œ7 - - 1.2 1.4
6 Линолевая, 18:2юб 26.8 50.6 15.7 22.1
7 Арахиновая, 20:0 0.3 - - -
Материалы и методы. Два образца сорта "Жёлтый нектарин" (Prunus persica var.nectarina) были собраны в Кувинском и в Алтарыкском районах Ферганской области Республики Узбекистан в августе 2019 г. Объектами исследования служили высушен -ные ядра косточек Prunus persica var.nectarina. Образцы пронумерованы в следующим порядке: 1-образец - ядра косточек (Кувинский район Ферганской области); 2-образец - ядра косточек (Ал-тарыкский район Ферганской области). Из воздушно-сухих измельченных ядер косточек в аппарате Сокслета с использованием экстракционного бензина (т. кип. 72-80оС) выделили нейтральные ли-пиды (НЛ, масло) [4]. Из масла гидролизом 10%-ным раствором КОН в метаноле извлекли неомыля-емые вещества (НВ) и определили их содержание [5]. Для установления состава неомыляемых веществ их разделили препаративной тонкослойной хроматографией (ПТСХ) на силикагеле в системе растворителей гексан - эфир (6:4, об/об) на несколько фракций. Идентификацию соединений проводили на основании качественных реакций, хрома-тографической подвижности пятен в тонком слое сорбента в системе растворителей гексан - эфир
(7:3); (6:4) и в сравнении с литературными данными по липидным веществам, выделенными из других природных источников[6]. Шрот после извлечения НЛ высушивали на воздухе, а затем смесью хлороформа с метанолом (2:1) по методу Фолча [7] из него извлекли концентрат полярных липидов (ПЛ), состоящий из остатков НЛ, гликолипидов (ГЛ) и фос-фолипидов (ФЛ). Сырой экстракт ПЛ обработали 0.04%-ным водным раствором CaCl2 для удаления нелипидных компонентов. Далее ПЛ фракционировали колоночной хроматографией (КХ) на силика-геле на отдельные группы липидов, при этом НЛ элюировали хлороформом, ГЛ - ацетоном, ФЛ - метанолом. Выход групп липидов установили грави-метрически(2-таблица).
Качественный состав компонентов НЛ, ГЛ и ФЛ установили методом аналитической ТСХ на силикагеле и пластинках Silufol. Для разделения НЛ использовали системы растворителей гексан - эфир 1) 8:2; 2) 6:4. Состав ГЛ установили в системе растворителей хлороформ: ацетон - метанол - уксусная кислота - вода (65:20:10:10:3, об/об). Для анализа ФЛ использовали систему растворителей хлороформ - метанол: 25% аммиак (65:35:5, об/об). Пятна
компонентов ФЛ проявляли реактивами Васьков-ского и Драгендорфа [8]. Состав ГЛ устанавливали ТСХ на силикагеле, используя систему растворителей хлороформ - ацетон - метанол - уксусная кислота - вода 65:20:10:10:3, компоненты проявляли раствором а - нафтола и 50%-ным водным раствором H2SO4. Для анализа ФЛ использовали систему растворителей хлороформ - метанол - концентрированный аммиак 13:7:1, компоненты сумм ФЛ проявляли реактивами Васьковского и Драгендорфа. Для установления состава жирных кислот (ЖК) НЛ, ГЛ и ФЛ исследуемых образцов гидролизовали спиртовым раствором щелочи [9] и выделенные жирные кислоты метилировали свежеприготовленным ди-азометаном [10]. Анализировали ЖК в виде метиловых эфиров методом ГХ на приборе Agilent 6890 N с пламенно ионизационным детектором, используя капиллярную колонку 30 м х 0.32 мм с неподвижной фазой HP - 5, газ-носитель - гелий, температура программирования 150 - 270оС. Идентификацию
метиловых эфиров ЖК проводили согласно [11]. Результаты анализа представлены в табл.4.
Обсуждение результатов
Выходы масла ядра косточек нектарина составили соответственно для первого образца 42% и второго 45% от массы сырья. По литературным данным [1], выход масла для образца, произрастающего в Канаде составляет 43.8 %. Для образцов нектарина произрастающих в двух провинциях Туниса Morneg и Gabes выход масла соответственно составляет 51.4% и 49.4%.Определены важнейшие характеристики липидов ядер косточек Prunus persica var.nucipersica. В таблице 2 приведены полученные результаты. Преобладающими компонентами гликолипидов (ГЛ) были стерилгликозиды, а в качестве минорных - моногалактозил- и дигалактозилди-ацилглицериды. В составе ФЛ доминировали фос-фатидилхолины (ФХ), фосфатидилэтаноламины и фосфатидилинозиты обнаружены в следовых количествах.
Таблица 2.
Характеристики липидов ядер косточек Prunuspersica var.nucipersica
Показатель Содержание
«1» «2»
Влага и летучие вещества, % от массы ядер косточек 6,3 6,0
Выход нейтральных липидов (масличность) при фактической влажности, % от массы ядер косточек 42,0 45,0
Выход НЛ на абсолютно сухое вещество, % от массы ядер косточек 44,82 47,87
Содержание неомыляемых веществ, % от массы НЛ 1,70 1,56
Показатель преломления, ив20 1,474 1,476
Кислотное число, мг КОН/г 1,67 1,70
Полярные липиды (ПЛ), % от массы ядер, в том числе: Нейтральные липиды из связанных гликолипиды фосфолипиды 0,61 0,06 0,20 0,35 0,70 0,08 0,23 0,39
Среди неомыляемых веществ (таблица 3) найдены биологически активные компоненты, такие как углеводороды, алифатические спирты, тритерпе-нолы и стеролы. Основным компонентом неомыляемых веществ были стеролы. По результатам анализа
Состав неомыляемых
ТСХ, НЛ ядер косточек обоих образцов состояли в основном из триацилглицеридов и свободных ЖК, которым сопутствовали углеводороды, свободные тритерпенолы и фитостеролы(З-таблица).
Таблица 3.
еств ядер косточек
Компоненты Содержание, %
«1» «2»
Углеводороды 21,2 20,9
Алифатические спирты 27,5 28,2
Тритерпенолы 11,7 12,0
Стеролы 35,2 34,9
Неидентифицированные компоненты 4,4 4,0
В наших экспериментах в образце, произрастающем в Кувинском районе, определено содержание следующих ненасыщенных кислот: пальмитолеино-
вая, олеиновая и линоленовая, линолевая и эйкозе-новая. В используемых условиях ГХ олеиновая кислота не отделяется от линоленовой. Поэтому приведено суммарное процентное содержание. Содержание
линолевой кислоты, которая является омега-6 жирной кислотой, в наших образцах меньше чем в образцах, произрастающих в Канаде [1] и России [2] и почти одинаково с образцом из провинции Morneg, но больше чем в образце из провинции Gabes Туниса [3]. Кроме этого, определено содержание следующих насыщенных кислот: каприновая, лау-риновая, миристиновая, пальмитиновая, стеариновая и арахиновая. В отличие от жирнокислотного состава вышеуказанных образцов из литературы в масле наших образцов впервые определено содержание следующих кислот: миристиновая, маргариновая и эйкозеновая. В следовых количествах обнаружены лауриновая и каприновые кислоты. Также
определен жирнокислотный состав гликолипидов и фосфолипидов масла косточек ядра нектарина. В гликолипидах обнаружено 14, а в фосфолипидах 13 жирных кислот.Гликолипиды и фосфолипиды характеризуются высоким содержанием насышенных жирных кислот и пальмитиновой кислоты. Гликолипиды отличаются высоким содержанием линолевой кислоты и меньшим содержанием смеси олеиновой и линоленовых кислот. В составе неомы-ляемых веществ ядер косточек обнаружены углеводороды, алифатические спирты, тритерпенолы и сте-ролы.
Таблица 4.
Состав жирных кислот нейтральных липидов, гликолипидов и фосфолипидов ядер косточек Prunus persica var.nucipersica, ГХ, % от массы кислот
Жирная кислота НЛ ГЛ ФЛ
1 2 1 2 1 2
Каприновая, 10:0 Сл. Сл. 0,11 0,10 0,05 0,04
Лауриновая, 12:0 Сл. Сл. 0,70 0,51 0,11 0,05
Миристиновая, 14:0 0,04 0,02 0,95 0,79 0,37 0,22
Пентадекановая, 15:0 - - 0,37 0,33 0,07 0,08
Пальмитиновая, 16:0 6,48 6,17 31,82 29,86 25,46 23,82
Пальмитолеиновая, 16:1 0,51 0,45 0,20 0,18 0,40 0,35
Маргариновая, 17:0 0,07 0,07 0,56 0,56 0,27 0,24
Стеариновая, 18:0 2,11 2,04 5,75 5,72 5,82 5,73
Олеиновая 18:1ю9 + Линоленовая 18:3ю3 68,84 69,05 33,68 34,45 51,38 56,16
Линолевая, 18:2ю6 21,71 21,98 22,89 24,28 14,47 11,69
Арахиновая, 20:0 0,17 0,15 0,73 0,81 0,88 0,95
Эйкозеновая, 20:1ю11 0,07 0,07 1,25 1,26 0,42 0,40
Бегеновая, 22:0 - - 0,60 0,72 0,30 0,27
Лигноцериновая, 24:0 - - 0,39 0,43 - -
^насыщенных ЖК 8,87 8,45 41,98 39,83 33,33 31,40
^ненасыщенных ЖК 91,13 91,55 58,02 60,17 66,67 68,60
Выводы: Определен выход масла для двух образцов нектарина, произрастающих в Ферганской области. Также установлены основные физико-химические характеристики нейтральных липидов и состав неомыляемых веществ ядер косточек. Экспериментально определены жирнокислотный состав нейтральных липидов, гликолипидов и фосфолипи-дов. Для нейтральных липидов характерно 9, для
гликолипидов 14 и для фосфолипидов 13 компонентов. Нейтральные липиды характеризуются высоким содержанием ненасыщенных и малым содержанием насыщенных жирных кислот. Результаты анализа показывают, что масло ядер косточек нектарина как источник некоторых ненасышенных кислот можно рекомендовать для приготовления различных композиций.
Список литературы:
1. Kamel B.S., Kakuda Y. Characterization of the seed oil and meal from apricot, cherry, nectarine, peach and plum. J.Am.Oil Chem.Soc.1992.Vol.69. №5.P.492-494.
2. Deineka V.I, Gabruk N.G, Deineka L.A, Manokhina L.A.Triglyceride composition of oil from stones of nine Rosaceae plants. Chem. Nat. Comp.2002.Vol. 38. №5. P.410-412.
3. Chamli D., Bootello M.A., Bouali I., Jouhri S., Boukhchina S., Martinez-Force E. Chemical characterization and thermal properties of kernel oils from Tunisian peach and nectarine varieties of Prunus persica. Grasas Y Aceites. 2017.Vol.68. №3.P.1-9.
4. Руководство по методам исследования, технохимическому контролю и учету производства в масложировой промышленности, т.2, Ленинград, 1965, с.117.
5. Руководство по методам исследования технохимическому контролю и учету производства в масложировой промышленности, том II, Ленинград 1967 г. с. 815.
6. M. Kates, Techniques of Lipidology: Isolation, Analysis and Identification of Lipids, Elsevier, New York, 1972.
7. I. Folch, M. Less, H.S. Stanley, J. Biol. Chem., 226, 447 (1957).
8. N.T. Ul'chenko, Chem. Nat. Compd., 48,1067 (2012).
9. N.T. Ul'chenko, N.P. Bekker, A.I. Glushenkova, Chem. Nat. Compd., 36, 572 (2000).
10. Л. Физер, М. Физер, Реагенты для органического синтеза, т.1, Мир, Москва, 1970, с. 242.
11. N.T. Ul'chenko, Chem. Nat. Compd., 48, 1067 (2013).
