CC BY
7SCIENCE AND INNOVATION
INTERNATIONAL SCIENTIFIC JOURNAL
2022 № 3
^^-ДИБУТИЛАМИНОАЦЕТИЛ)-БЕНЗИМИДАЗОЛ, -2-МЕТИЛ БЕНЗИМИДАЗОЛ ^ОСИЛАЛАРИНИНГ ФУНГИЦИДЛИК АКТИВЛИГИ
Зокирова Раъно Пулатова Олимова Манзура Илхомовна Элмурадов Бурхон Жураевич Узбекистан Республикаси Фанлар академияси Усимлик моддалари кимёси институти
Нуриддинова Раъно Рахимжановна Тошкент давлат Фармацетика институти https://doi.org/10.5281/zenodo.6799463 Аннотация. Синтез килинган ^^-дибутиламиноацетил)-бензимидазол ва (N,N-дибутиламиноацетил)-2-метил бензимидазол бирикмаларининг 0.05% ли эритма намуналарини фунгицидлик фаолликлари гуза патогени Fusarium oxysporum га нисбатан урганилганлиги курсатилган.
Калит сузлар: fusarium oxysporum, фунгицид, тэбуканазол, N,N-дибутилхлорацетамид, бензимидазол, 2- метил бензимидазол, ^^-дибутиламиноацетил)-бензимидазол, ^^-дибутиламиноацетил)-2-метил бензимидазол.
ФУНГИЦИДНАЯ АКТИВНОСТЬ ПРОИЗВОДНЫХ (N,N-ДИБУТУЛАМИНОАТЦЕТИЛА)-БЕНЗИМИДАЗОЛА, 2-МЕТИЛ-
БЕНЗИМИДАЗОЛА Аннотация. Показано изучение фунгицидной активности синтезированных соединений (N,^дибутиламиноацетил)-бензимидазола и (N,^дибутиламиноацетил)-2-метилбензимидазола с 0,05%раствором в отношении возбудителя хлопчатника Fusarium oxysporum.
Ключевые слова: fusarium oxysporum, фунгицид, тебуканазол, N,N-дибутилхлорацетамид, бензимидазол, 2-метил бензимидазол, (N,N-
дибутиламиноацетил)-бензимидазол, 2-метил-бензимидазол, (N,N-дибутиламиноацетил)-2-метилбензимидазол.
FUNGICIDAL ACTIVITY OF (N,N-DIBUTULAMINOATCETYL)- BENZIMIDAZOLE, 2-METHYL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES Annotation. It is shown that the fungicidal activities of the synthesized (N,N-dibutylaminoacetyl)-benzimidazole and (N,N-dibutylaminoacetyl)-2-methyl benzimidazole compounds with 0.05% solution were studied against the cotton pathogen Fusarium oxysporum.
Key words: fusarium oxysporum, fungicide, tebucanazole, N, N-dibutylchloroacetamide, benzimidazole, 2-methyl benzimidazole, (N, N-dibutylaminoacetyl)-benzimidazole, (N, N-dibutylaminoacetyl) -2-methyl benzimidazole.
КИРИШ
Бугунги кунда янги истикболли биологик фаол бирикмаларнинг максадли синтезини амалга ошириш, уларни кишлок хужалиги ва тиббиётда турли зарарли хдшоратлар ва касалликларга карши муваффакиятли куллаш мух,им масалалардан бири х,исобланади. Айникса, бу борада арзон, юкори самарали ва экологик тоза махдллий препаратлар яратиш, уларнинг физик-кимёвий, биологик ва фармакологик хоссаларини яхшилаш алох,ида ахдмият касб этади.
Жахонда кишлок хужалиги, тиббиёт ва ветеринария амалиётида бензол халкасининг имидазол халкалари билан конденсирланишидан хосил булган гетероциклик бирикмалар - бензимидазоллар асосида яратилган доривор воситалар кенг куламда ишлатилмокда.
Бензимидазоллар - мухим гетероциклик органик бирикмалар булиб, улар билан тадкикотлар олиб бориш анча йиллар олдин бошланган. Бунинг асосий сабабларидан бири- уларнинг мухим биологик ва фармакологик фаолликларга эга эканлиги билан изохланади [1,2].
Бу синф бирикмалари орасида анальгетиклар, вирусларга карши, фунгицидлар, бактерицидлар, антигельминтлар ва гербицидлар [4] учрайди.
о-Фенилендиамин (I) ва чумоли кислотанинг узаро халкаланишидан олинган бензимидазолни (II) К,К-дибутилхлорацетамид билан поташ (К2СО3) иштирокида амидоалкиллаш реакцияси амалга оширилди:
Реакция реагентларининг II: NjN-дибутилхлорацетамид: К2СО3 ларнинг эквимоляр (1:1:1) нисбатдаги аралашмасини 80-90°C да 24 соат киздириб олиб борилди. Натижада яхши унум (63%) билан N-амидоалкилхосила (^№дибутиламиноацетил)-бензимидазол (IV) синтез килинди.
Тадкикотлар имидазол халкасининг 2-холатида алкил (метил) гурухи тутган гомологи - 2-метилбензимидазол (III) билан давом эттирилди. Реакция юкорида келтирилган усул каби олиб борилди ва 80% унум билан ^^-дибутиламиноацетил)-2-метилбензимидазол (V) олинди:
о-Фенилендиаминнинг сирка кислота билан хдлкаланишидан 2-метил-бензимидазол (III) хосил булади, уни алкиллаш натижасида эса 3-моноалкил хосила (V) олинади.
ТАДЦЩОТ НАТИЖАЛАРИ
Синтез килинган ^-амидоалкил-хосилаларнинг (IV, V) тузилиши И^- ва 1Н ЯМР-спектроскопия усуллари асосида исботланди. Хусусан, уларнинг 1Н ЯМР-спектрида: 5 та ароматик (Н-2, Н-4, Н-5, Н-6, Н-7, IV-модда учун) протонларга ва 4 та ароматик (Н-4, Н-5, Н-6, Н-7; V-модда учун) тегишли кимёвий силжишлар (КС) 7.11-7.57 м.у.да (IV) хамда 7.04-7.45 м.у.да (V) хос сигналларга эга. Шунингдек, хар иккала махсулотда хам алифатик сохада N,N-дибутил фрагментига тегишли 18 та протон сигнали борлиги - 2 тадан СНз ва 6 тадан СН2 гурухлари хамда С-2 да (V) метил гурухининг (2-СНз) уч протонли синглет (3Н, с) сигналлари мавжудлиги уларнинг тузилишини тасдиклайди. Таъкидлаш керакки,
ТАДЦЩОТ МАТЕРИАЛЛАРИ ВА МЕТОДОЛОГИЯСИ
О
IV
II
V
SCIENCE AND INNOVATION 2022
№ 3
INTERNATIONAL SCIENTIFIC JOURNAL
олинган махсулотларда (IV, V) амидоалкил ва бензимидазол фрагментларини бир-бирига боглаб турган метилен гурухи [=N-CH2-C(O)-] ("куприги") спектрнинг нисбатан кучсизрок майдонида 5.21 м.у. (IV) ва 5.1. м.у. (V) икки протонли синглет куринишига эга.
Бирикмаларнинг И^-спектрида метилен гурухга тегишли валент тебранишларнинг (vorn) ютилиш частоталари 2931 ва 2956 см-1 (IV) хамда 2929 ва 2967 см-1 (V) сохаларда намоён булади, амид фрагментининг карбонил (С=О) гурухи 1637 ва 1638 см-1 ларда, C=N боги эса 1475 ва 1464 см-1 сохада аникланади. Бу натижалар уларнинг таклиф этилган тузилишини исботлайди.Илмий изланишларимизни синтез килган бирикмаларни биолгик фаолликларини урганиш билан давом эттирдик. МУ^ОКАМА
Хозирги кунда куплаб лабораторияларда турли хил касаллик кузготувчи патоген бактерия ва замбуругларга карши замонавий усуллардан фойдаланилмокда. Бу патогенларга карши кураш Европа ва Америка давлатларида ривожланиб бормокда. Мисол тарикасида бу патогенлар клиник лабораторияларда ишлатилмокда. Кимёвий жихатдан самарали бирикмаларни излаш учун хозирги тадкикот ишлари урганиб чикилди (5,6)
Синтез килинган бирикмаларнинг бактерицид ва фунгицид хоссалари 0.05% концентрацияли намуналарини фунгицидлик фаолликлари гуза патогени Fusarium oxysporum (фузариум) га нисбатан Красильников усули ёрдамида урганилди [5]. Микроорганизмларни экиш картошка-глюкоза озука мухитида амалга оширилди. Мухит юзасига урганилаётган бирикмаларнинг 0,05% концентрацияси билан намланган когоз дисклар жойлаштирилди. Маълумот сифатида бир хил концентрацияда Бронопол ва Тебуконазол ишлатилган. Аралашмаларнинг фаоллиги фитопатоген усмайдиган зонанинг катталиги билан бахоланди
Натижада бу бирикмаларда бактерияларнинг усмаслик зонаси эталон Тэбуканозолга нисбатан кучсиз фунгицидликни намоён килди.
1-жадвал Бирикмаларнинг Fusarium oxysporum га нисбатан таъсири.
Бирикма Концентрация, % Fusarium oxysporum, мм
Тебуконазол 0,05% 11
(К,К-дибутиламино-ацетил)-бензимидазол) (IV) 0,05% 4,5
(Ы^-дибутил аминоацетил)-2-метил бензимидазол (V) 0,05% 3,5
ХУЛОСА
Тажрибалардан куриниб турибдики бензимидазолнинг Ы,Ы,-диалкил хосилаларида имидазол халкасини 2-х,олатида метил гурухи бор булган (Ы,Ы-дибутиламиноацетил)-2-метилбензимидазолга нисбатан (Ы,Ы-дибутил- аминоацетил)-бензимидазол бирикмасида фунгицидлик хоссасини ошиб боришини курсатди.
Бундан хулоса килиш мумкинки, бензимидазоллар каторида пестицидларни максадли излаш истикболли йуналиш хисобланади.
Фойдаланилган адабиётлар 1. Avinash Patil, Swastika Ganguly, Sanjay Surana. A Systematic Review of Benzimidazole, Derivatives as an Antiulcer Agent // Rasayan J. Chem. -2008. -Vol.1. -№3. -P.447-460.
SCIENCE AND INNOVATION
INTERNATIONAL SCIENTIFIC JOURNAL
2022 № 3
2. Tewari A.K., Mishra A. Synthesis and antiviral activities of N-substituted-2-substitutedbenzimidazole derivatives // Indian J. Chem. -2006. -Vol.45B. -P.489-493.
3. Olimova M.I., Elmuradov B.Zh. About the direction of selective alkylation and cyanoethylation of benzimidazoles, benzothiazoles and benzopyrimidines // Journal of Basic and Applied Research. -JBAAR, Jordan. -2016. -Vol.2. -№4. -Р.455-459.
4. Ракитин Ю.В., Рудник В.Е. Первичная биологическая оценка химических соединений в качестве регуляторов роста растений и гербицидов. Методы определения регуляторов роста и гербицидов. М.: Наука. 1968, с. 182-197.
5. Jan Hudzicki Kirby-Bauer Disk Diffusion Susceptibility Test Protocol. 2009. American Society for Microbiology © 2016
