CC BY
16
ЭКОЛОГИЯ (ПО ОТРАСЛЯМ)
ГЕРБИЦИДНАЯ, РОСТСТИМУЛИРУЮЩАЯ И ФУНГИЦИДНАЯ АКТИВНОСТИ НЕКОТОРЫХ ЦИАНЭТИЛЬНЫХ И АМИДОМЕТИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗИМИДАЗОЛОВ, БЕНЗОТИАЗОЛОВ И БЕНЗОПИРИМИДИНА
Олимова Манзура Илхомовна
мл. науч. сотр. отдела органического синтеза и защиты растений, Институт химии растительных веществ им. акад. С.Ю. Юнусова АНРУз,
Республика Узбекистан, г. Ташкент E-mail: manzura_o@mail.ru
Закирова Рано Пулатовна
канд. биол. наук, ст. науч. сотр. отдела органического синтеза и защиты растений, Институт химии растительных веществ им. акад. С.Ю. Юнусова АН РУз,
Республика Узбекистан, г. Ташкент E-mail: ranozakirova@mail. ru
Элмуродов Бурхан Жураевич
д-р хим. наук, заведующий отделом органического синтеза и защиты растений, Институт химии растительных веществ им. акад. С.Ю. Юнусова АН РУз,
Республика Узбекистан, г. Ташкент E-mail: b_elmuradov@mail. ru
HERBICIDAL, GROWTH-PROMOTING AND FUNGICIDAL ACTIVITIES OF SOME CYANOETHYL AND AMIDOMETHYL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, BENZOTHIAZOLE AND BENZOPYRIMIDINE
Manzura Olimova
Junior researcher of the Organic Synthesis Department, Institute of Chemistry of Plant Substances named after Academician S. Yu. Yunusov Academy of Sciences of Uzbekistan,
Republic of Uzbekistan, Tashkent
Rano Zakirova
Senior Researcher of the Organic Synthesis Department, Institute of Chemistry of Plant Substances named after Academician S. Yu. Yunusov Academy of Sciences of Uzbekistan,
Republic of Uzbekistan, Tashkent
Burkhon Elmuradov
Head of the Organic Synthesis Department, Institute of Chemistry of Plant Substances named after Academician S. Yu. Yunusov Academy of Sciences of Uzbekistan,
Republic of Uzbekistan, Tashkent
АННОТАЦИЯ
В результате проведенных работ нами было выявлено, что среди амидометильных производных бензимида-золов (2,3) введение метильной группы в положении 2 имидазольного кольца (соединение 3) приводит к уменьшению фунгицидной и ростстимулирующей активности. Также обнаружено, что среди цианэтильных производных (1,4) замена тиазольного кольца пиримидиновым (соединение 4) привела к уменьшению ростстимулирую-щей и к отсутствию фунгицидной активности.
ABSTRACT
As a result of our work, it was revealed that among the amidomethyl derivatives of benzimidazoles (2,3), the introduction of a methyl group in position 2 of the imidazole ring (compound 3) leads to a decrease in fungicidal and growth-promoting activity. It was also found that among the cyanoethyl derivatives (1,4), the replacement of the thiazole ring with the pyrimidine ring (compound 4) led to a decrease in growth-promoting and the absence of fungicidal activity.
Библиографическое описание: Олимова М.И., Закирова Р.П., Элмуродов Б.Ж. Гербицидная, ростостимулирующая и фунгицидная активности некоторых цианэтильных и амидометильных производных бензимидазолов, бензотиазолов и бензопиримидина // Universum: Химия и биология : электрон. научн. журн. 2020. № 6(72). URL: http://7universum.com/ru/nature/archive/item/9451
Ключевые слова: бензимидазолы, бензотиазолы, рострегулирующая, гербицидная активность, фунгицидная активность.
Keywords: benzimidazoles, benzothiazoles, growth-regulating, herbicidal, fungicidal activity.
Введение
Важным компонентом современных технологий производства продукции растениеводства являются регуляторы роста и гербициды. Поиск новых активных веществ в качестве химических средств защиты растений и изучение зависимости химической структуры соединений и биологической активности гетероциклических соединений является важной и актуальной задачей [6; 5].
Производные бензимидазола обладают широким спектром биологического действия, среди которых найдены вещества с фармакологическими и пести-цидными свойствами [8; 9; 7; 1; 2].
Целью работы было изучение гербицидной и ростстимулирующей активностей синтезированных соединений производных бензимидазола.
Материалы и методы исследований
Исследования, направленные на изучение влияния обработки семян испытуемыми препаратами на ростовые процессы, проводились в лабораторных условиях. Для установления гербицидной активности были приготовлены 0,5 %-ная и 0,1 %-ная концентрации, для рострегулирующей - 0,001 %-ная и 0,0001 %-ная концентрации. В качестве эталона применили гербициды «Фюзилат» и «Гезагард», в качестве регулятора роста - «Флороксан». Экспозиция обработки (замачивания) семян пшеницы (сорт «Татьяна») - 18 ч, семян огурцов (сорт «Орзу») - 6 ч. Семена проращивали в чашках Петри на фильтровальной бумаге в термостате при температуре +25 °С. На 3-й день определяли всхожесть семян, на 5-й день -длину корней и стеблей [4].
Бактерицидные и фунгицидные свойства соединений определяли методом Красильникова [3]. Посев микроорганизмов проводили на картофельно-
глюкозную питательную среду. Бумажные диски, смоченные 0,5 %-ной концентрацией исследуемых соединений, помещали на поверхность среды. В качестве эталона использовали препараты «Броно-пол» и «Тэбуконазол» в той же концентрации. Замеры зоны задержки роста Xanthomonas malvacearum проводили на 2-е сутки культивирования, Fusarium oxisporum Schrf. Vasinfectum Bilai - на 5-е сутки. Об активности соединений судили по величине зоны отсутствия роста фитопатогена.
Результаты
Проведенные биотесты на гербицидную активность показали, что обработка семян пшеницы методом замочки 0,5 %-ными растворами исследуемых соединений вызвало полное подавление их всхожести во всех вариантах. При воздействии 0,1 %-ной концентрацией всхожесть опытных семян была значительно ниже контрольных и наблюдалось ингиби-рование роста надземной и корневой частей проростков (табл. 1).
При обработке 0,1 %-ной концентрацией 3-Ы-ци-анэтилбензотиазолин-2-тионом (1) и N,N-дибутиламиноацетилбензимидазолом (2) всхожесть семян пшеницы составляла соответственно 28,3 % и 32 %. Длина корней в этих вариантах была ниже контрольных на 71,7 % и 67,9 % соответственно, стеблей - на 69,2 % и 52,2 %. При воздействии 0,1 %-ной дозой ^^дибутиламиноацетил-2-метилбензимидазолом (3) и 2-метил-3-цианэтилхи-назолин-4-оном (4) эти показатели были выше. Всхожесть составляла 82 % и 60 %, длина корней была ниже контроля на 64,2 % и 46 % соответственно, стебля - на 24,4 % и 30,0 %.
Испытания 0,001 %-ной и 0,0001 %-ной концентраций веществ на ростстимулирующую активность показали, что на пшенице максимальные показатели по росту побегов были в вариантах с применением соединений ^^дибутиламиноацетил-2-
метилбензимидазола (3) и 2-метил-3-цианэтилхина-золин-4-она (4). При воздействии NN
дибутиламиноацетил-2-метилбензимидазола (3) в 0,0001 %-ной концентрации длина корней превышала контроль на 12 %, стеблей - на 13 %, при обработке 2-метил-3-цианэтил-хиназолин-4-она (4) эти показатели были выше контроля соответственно на 12 % и 16 %.
Испытания четырех исследуемых соединений на культуре огурцов показали, что 0,5 %-ная и 0,1 %-ная концентрации 3-цианэтилбензотиазолин-2-тиона (1), ^^дибутиламино-ацетилбензимидазол (2) и ^^ дибутиламиноацетил-2-метилбензимидазола (3) незначительно снизили всхожесть семян огурцов (в
пределах 8-21 %) и ингибировали рост побегов. При воздействии 2-метил-3-цианэтилхиназолин-4-он (4) всхожесть была на уровне контроля и составляла 100 %.
Таблица 1.
Влияние обработки семян пшеницы веществами на всхожесть и рост проростков
Соединение Концентрация, % Всхожесть, % Длина корня Длина стебля
см % см %
3 -Цианэтил-бензотиа-золин-2-тион (1) 0,5 0 - - - -
0,1 40 1,5 28,3 1,1 30,8
0,001 100 4,33 81 3,33 93
0,0001 100 4,61 86 3,64 101
^^Дибутил-аминоацетил-бензими-дазол (2) 0,5 0 - - - -
0,1 51 1,7 32,1 1,6 44,8
0,001 100 6,06 113 3,47 97
0,0001 100 5,58 104 4,2 117
^^Дибутил-аминоацетил-2-метил бензимидазол (3) 0,5 0 - - - -
0,1 82 1,9 35,8 2,7 75,6
0,001 100 6,10 114 3,55 99
0,0001 100 5,97 112 4,06 113
2-Метил-3 -цианэтилхи-назолин-4-он (4) 0,5 0 - - - -
0,1 60 2,9 54,7 2,5 70,0
0,001 100 5,2 97 3,65 102
0,0001 100 6,01 112 4,16 116
контроль 100 5,3 100 3,57 100
Эталон Флороксан 0,00001 100 6,7 127 4,46 125
Фюзилат супер 2 л/га
^^Дибутиламиноацетилбензимидазол (2) и ^^дибутиламиноацетил-2-метилбензимидазол (3) в 0,0001 %-ной дозе стимулировали рост корня соответственно на 28 % и 20 %, стебля - на 21 % и 16 % (табл. 2).
3-Цианэтилбензотиазолин-2-тион (1) в 0,001 %-ной концентрации стимулировал рост корней огурцов на 26 %, стеблей - на 37 %.
Таблица 2.
соединениями на всхожесть и рост проростков
Влияние обработки семян огурцов исследуемыми
Соединение Концентрация,% Всхожесть, % Длина корня Длина стебля
см % см %
3-Цианэтил бензотиазо-лин-2-тион (1) 0,5 88 3,5 44,8 - -
0,1 92 2,5 31,6 0,7 31,1
0,001 100 9,88 126 3,1 137
0,0001 100 7,32 93 2,08 92
^^Дибутил- аминоаце-тил- бензимидазол (2) 0,5 79 1,16 14,9 - -
0,1 81 2,4 30,4 1,3 57,7
0,001 95 7,63 97 2,55 113
0,0001 100 10,02 128 2,73 121
^^Дибутил-аминоацетил-2-метил бензимидазол (3) 0,5 79 80 0,95 - -
0,1 88 85 4,5 0,7 31,1
0,001 100 6,9 88 2,72 120
0,0001 100 9,41 120 2,62 116
2-Метил-3-цианэтил хи-назолин-4-он (4) 0,5 100 3,9 49,4 1,2 53,3
0,1 100 4,5 56,9 2,9 128,8
0,001 100 6,93 88 2,71 120
0,0001 100 7,87 100 2,1 93
Контроль 100 7,8 100 2,25 100
Гезагард 4 л/га
При проведении первичных тестов на фунгицид-ную активность по отношению к Fusarium oxisporum Schrf. Vasinfectum Bilai было выявлено, что 3-ци-анэтилбензотиазолин-2-тион (1), ^^дибутиламино-ацетилбензимидазол (2) и ^^дибутиламиноацетил-
2-метилбензимидазол (3) проявили слабое фунгицид-ное действие. В отношении бактерии Xanthomonas malvacearum вещества были неактивными (табл. 3).
Таблица 3.
Влияние препаратов на задержку роста фитопатогенов хлопчатника (мм)
№ Название вещества Концентрация, % Xanthomonas mal-vacearum, мм Fusarium ox-ysporum, мм
Тэбуконазол 0,05 - 11
Бронопол 0,05 15 -
1 3-Цианэтилбензотиазолин-2-тион (1) 0,05 - 3
2 ^^Дибутиламиноацетил-бензимидазол (2) 0,05 - 4,5
3 ^^Дибутиламиноацетил-2-метилбензимидазол (3) 0,05 - 3,5
4 2-Метил-3-цианэтил хиназолин-4-он (4) 0,05 - -
Заключение
В результате проведенных работ было выявлено, что соединения 1-4 при относительно высокой концентрации (0,5 %) на 100 % ингибировали всхожесть семян пшеницы. В 0,0001 %-ной концентрации данные соединения проявили хорошую ростстимулиру-ющую активность по отношению к пшенице. В опытах на огурцах высокую активность проявили соединения 1-3 в 0,0001 %-ных концентрациях. Показано, что соединения 1-4 обладают слабой фунгицидной активностью относительно эталона тебуконазола.
Таким образом выявлено, что среди амидоме-тильных производных бензимидазолов (2,3) введение метильной группы в положении 2 имидазольного кольца (соединение 3) приводит к уменьшению фун-гицидной и ростстимулирующей активности. Также обнаружено, что среди цианэтильных производных (1,4) замена тиазольного кольца с пиримидиновым (соединение 4) привела к уменьшению ростстимули-рующей и к отсутствию фунгицидной активности. Можно заключить, что таргетный поиск регуляторов роста растений и пестицидов в ряду бензимидазолов и бензотиазолов является перспективным направлением.
Список литературы:
1. Брицун В.М., Вринчану Н.О. Структурные особенности и антибактериальная активность 1,2-дизамещанных бензимидазолов// Фармаколопя та лжарська токсиколопя. - 2013. - № 2 (33). - С. 3-12.
2. Брицун В.М., Вринчану Н.О. Структурные особенности и антибактериальная активность 2 - арил-, алкил-, гетарил-, N-замещенных и N', N''-дизамещенных бензимидазолов // Фармаколопя та лшарська токсиколопя. - 2013. - № 3 (34). - С. 3-11.
3. Красильников Н.А. Методы изучения почвенных микроорганизмов и их метаболитов. - МГУ, 1966. - С. 216.
4. Ракитин Ю.В., Рудник В.Е. Первичная биологическая оценка химических соединений в качестве регуляторов роста растений и гербицидов // Методы определения регуляторов роста и гербицидов. - М. : Наука, 1968. -С. 182-197.
5. Синтез и рострегулирующее действие 2-алкилтионикотинонитрилов / Е.А. Кайгородова, Е.С. Костенко, Н.В. Чернышева, Н.С. Томашевич [и др.] // Труды Кубанского государственного аграрного университета. -2012. - Вып. № 2 (35). - С. 160-164.
6. Шевелуха В.С. Регуляторы роста растений. - М. : Агропромиздат, 1990. - 192 с.
7. Exploration of in Vitro Time Point Quantitative Evaluation of Newly Synthesized Benzimidazole and Benzothiazole Derivatives as Potential Antibacterial Agents / P. Bandyopadhyay, M. Sathe, S. Ponmariappan, A. Sharma [et al.] // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2011. - № 21. - P. 7306-7309.
8. Kus C., Sozudonmezmez F., Altanlar N. Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Novel 2-[4-(Substituted Pi-perazin-/Piperidin-1-ylcarbonyl) phenyl]-1H-Benzimidazole Derivatives // Arch. Pharm. - 2009. - № 342. - P. 5460.
9. Scientific and Applied research in ICPS for agriculture. (Mini review) / R.P. Zakirova, B.Zh. Elmuradov, N.K. Khid-yrova, Sh.Sh. Sagdullayev // Journal of Basic and Applied Research. - 2016. - Res 2 (4). - Р. 476-479.
