CC BY
186
Научный журнал КубГАУ, №112(08), 2015 года
1
УДК 632.95
06.00.00 Сельскохозяйственные науки
НОВЫЕ РЕГУЛЯТОРЫ РОСТА ОЗИМОЙ ПШЕНИЦЫ
Дядюченко Людмила Всеволодовна к.х.н., доцент
РИНЦ SPIN-код 1135-3336 ludm.dvadiuchenko@vandex.ru
Морозовский Валентин Васильевич к.б.н.
Старший научный сотрудник
Назаренко Дарья Юрьевна РИНЦ SPIN-код 8278-0942
Балахов Азамат Альфредович Младший научный сотрудник azamatbalakhov@vandex.ru Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений, Краснодар, Россия
Дмитриева Ирина Г еннадиевна к.х.н., доцент
РИНЦ SPIN-код 6882-9695 dm. a. dm@rambler.ru Кубанский государственный аграрный университет, Краснодар, Россия
Для поиска новых регуляторов роста озимой пшеницы синтезированы ряды производных 3 -аминотиено[2,3-Ь]пиридинов, №пиразоло-[3,4-Ь]пиридил-3-карбоксамидов и замещённых нафталин-2-сульфониламидов. Изучена рострегулирующая активность новых соединений и найдены вещества с высоким ростстимулирующим эффектом
Ключевые слова: БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ, РЕГУЛЯТОРЫ РОСТА, ОЗИМАЯ ПШЕНИЦА, ПИРАЗОЛОПИРИДИНЫ, ТИЕНОПИРИДИНЫ, НАФТАЛИНСУЛЬФОНИЛХЛОРИДЫ
UDC 632.95 Agricultural sciences
NEW GROWTH REGULATORS OF THE WINTER WHEAT
Dyadyuchenko Lyudmila Vsevolodovna Cand.Chem.Sci, associate professor RSCI SPIN-code 1135-3336 ludm.dvadiuchenko@vandex.ru
Morozovsky Valentin Vassilievich
Cand.Biol.Sci
Senior research associate
Nazarenko Daria Yurievna RSCI SPIN-code 8278-0942
Balakhov Azamat Alfredovich
Junior research associate
azamatbalakhov@yandex.ru
All-Russian Research Institute of Biological Plant
Protection, Krasnodar, Russia.
Dmitrieva Irina Gennadievna Cand.Chem.Sci, associate professor RSCI SPIN-code 6882-9695 dm.a. dm@rambler. ru
Kuban State Agrarian University, Krasnodar, Russia.
Some derivatives of 3-aminothieno[2,3-b]pyridines, N-pyrazolo [3,4-b]pyridinil-3-carboxamides and substituted naphthalene-2-sulfonic amides were synthesized for the search of the new winter wheat growth regulators. The growth regulating activity of the new compounds was studied and the substances with high growth stimulating effect were found
Keywords: BIOLOGICAL ACTIVITY, GROWTH REGULATORS, WINTER WHEAT, PYRAZOLOPYRIDINES, THIENOPYRIDINES, NAPHTALENE SULFONYL CHLORIDES
Регуляторы роста растений достаточно широко применяются при решении многих задач в растениеводческой практике. С их помощью совершенствуются агротехнические приемы выращивания отдельных сельскохозяйственных культур. Применение физиологически активных веществ для регуляции роста и развития растений обусловлено широким
http://ej.kubagro.ru/2015/08/pdf/21.pdf
Научный журнал КубГАУ, №112(08), 2015 года
2
спектром их действия на растения, возможностью направленно регулировать отдельные этапы развития с целью мобилизации потенциальных возможностей растительного организма, а, следовательно, для повышения урожайности и качества выращиваемой продукции. Стимуляторы роста, которые применяются на фоне внесения удобрений, обеспечивают растение дополнительной энергией, они дают возможность растению использовать эту энергию для перекачки в клетки большего количества питательных веществ из почвы, а также органических и минеральных удобрений.
В настоящее время наша химическая промышленность выпускает или осваивает выпуск многих высокоэффективных стимуляторов, ингибиторов, дефолиантов, гербицидов и десикантов, известных в мировой науке и практике. Правда, мы ещё серьёзно отстаём в масштабах их производства.
Отстает также от требований нашего растениеводства общий объем поисковых работ в области синтеза новых химических средств воздействия на растения, хотя за последние годы эти работы значительно расширились [1-10].
Данная работа направлена на поиск новых стимуляторов роста для озимой пшеницы - одной из наиболее значимых сельскохозяйственных культур.
Поиск проводили в классах ароматических и гетероциклических соединений, так как именно они широко распространены в природе в виде витаминов, алкалоидов, пигментов, являются составной частью животных и растительных клеток; многие из них имеют первостепенную важность для живых систем, служат ключевыми компонентами в биологических процессах.
С целью поиска были синтезированы следующие ряды соединений:
http://ej.kubagro.ru/2015/08/pdf/21.pdf
Научный журнал КубГАУ, №112(08), 2015 года
3
— N-замещённые нафталин-2-сульфониламиды 1a-j:
R
R1
1a-j
Где 1a R = метил, R1 = бензил; 1b R = этил, R1 = бензил; 1c R= метил, R1= циклогексил; 1d R= Н, R1= 4-метоксибензил; 1е R= Н, R1= 2,5-диметоксифенил; 1f R,R1= 2-метил-пиперидил; 1g R= Н, R1= циклопропил; 1h R= Н, R1= 2-хлорбензил; 1i R= Н, R1 = тетрагидрофурил-2; 1j R= аллил, R1= циклогексил.
—производные 3-аминотиено[2,3-Ь]пиридинов 4a-n:
+
CICH,
O
A 'ri
N
'R2
KOH
Где 2a R = CI; 2b R = H; 3, 4a R = H; R1 = H, R2 = 2-бромфенил; 4b R = H; R1 = H,
R2 = 4-фторфенил; 4c R = H; R1 = H, R2 = 3-фторфенил; 4d R = CI; R1 = H, R2 = 312 12 фторфенил; 4e R = Н; R = пропил, R = пропил; 4f R = H; R = пропил, R = пропил; 4g
R = H; R1 = H, R2 = 2,5-диметокси-4-хлорфенил; 4h R = CI; R1 = H, R2 = 2,5-диметокси-
4-хлорфенил; 4i R = H; R1,R2 = 2,5-диметилпиперидин; 4j R = H, R1,R2 = 2,5-
диметилпиперидин; 4k R = H, R1 = H, R2 = 2-йодфенил; 41 R = CI, R1 = H, R2 = 3-
бромфенил; 4m R = H, R1 = H, R2 = 4-хлор-2,6-диэтилфенил; 4n R = CI, R1 = H, R2 = 4-
хлор-2,6-диэтилфенил.
— N-пиразоло-[3,4-b]пиридил-3-карбоксамидов 6a-k:
http://ej.kubagro.ru/2015/08/pdf/21.pdf
Научный журнал КубГАУ, №112(08), 2015 года
4
Где 5a R = CI, R1 = H; 5b R = H, R1 = H, 5c R = CI, R1 = CH3; 5d R = H, R1 = CH3; 6a R = CI, R1 = CH3, R3 = 2-фторфенил; 6b R = CI, R1 = CH3, R2 = 4-бромфенил; 6c R = CI, R1 = CH3, R2 = 3-хлорфенил; 6d R = H, R1 = CH3, R2 = метилфенил; 6e R = CI, R1 = CH3, R2 = бензил; 6f R = CI, R1 = CH3, R2 = циклогексил; 6g R = CI, R1 = CH3, R2 = неопентил; 6h R = CI, R1 = CH3, R2 = нафтил-1; 6i R = CI, R1 = CH3, R2 = 3-хлорметилфенил; 6j R = CI, R1 = CH3, R2 = циклогексил; 6k R = CI, R1 = CH3, R2 = 4-фторфенил; 6l R = H, R1 = H, R2 = 2-хлорфенил; 6m R = CI, R1 = CH3, R2 = 2-метоксифенил; n R = CI.
Для всех синтезированных соединений определены физикохимические константы (Тпл., Ткип.), их структура подтверждена элементным анализом, а также методами ИК- и ЯМР ^-спектроскопии и масс-спектрометрии. Индивидуальность соединений установлена с помощью тонкослойной хроматографии.
МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ
Оценку рострегулирующей активности синтезированных соединений проводили на растениях озимой пшеницы сорта Калым на экспериментальном поле ВНИИБЗР по стандартной методике ЦИНАО
[11].
Для посева использовали элитные семена озимой пшеницы (Калым). Лабораторная всхожесть семян 97-98 %, норма высева 220 кг/га. Сорт Калым включён в Госреестр РФ с 2008 г и широко используется в хозяйствах Южного Федерального округа. Растения этого сорта устойчивы к основным болезням, средняя урожайность за многолетний период превышает 50 ц/га. Кроме того сорт отличается качественными мукомольными и хлебопекарными свойствами.
http://ej.kubagro.ru/2015/08/pdf/21.pdf
Научный журнал КубГАУ, №112(08), 2015 года
5
Вегетирующие растения озимой пшеницы обрабатывали водным раствором синтезированного соединения дважды: в фазу кущения (доза 40 г/га) и в фазу флагового листа (доза 40 г/га). Опрыскивание проводили с помощью опрыскивателя ОЭМП-16. Площадь опытной делянки 8 м , повторность 4-х кратная, размещение делянок последовательное.
Перед первой обработкой на делянках проведён учёт густоты стояния растений с помощью шаблонного квадрата (0,5 х 0,5) 0,25 м . На опытном участке в процессе вегетации проводили наблюдения за основными фазами вегетации, болезнями и вредителями. Перед уборкой урожая на опытном участке проведён учёт густоты продуктивного стеблестоя и отбор модельных снопов для оценки основных элементов структуры урожая. Уборку урожая пшеницы осуществляли в период полного созревания зерна с помощью малогабаритного комбайна Хеге-125. С каждой делянки отбирали среднюю пробу зерна для последующего анализа качества.
Качественные показатели зерна определяли на инфракрасном спектрофотометре «Инфрапид 61» (Labor MIM, Венгрия). Аналитическая повторность 3-х кратная.
Данные учётов и анализов подвергали статистической обработке методом дисперсионного анализа с помощью программы Microsoft Excel.
Рострегулирующую активность определяли по увеличению урожая зерна растений, обработанных исследуемыми соединениями, в сравнении с контролем (необработанные растения).
РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ По результатам полевого скрининга во всех синтезированных рядах соединений были найдены представители, проявляющие
ростстимулирующий эффект на высоком уровне. В таблицах 1-2 представлены данные наиболее активных препаратов.
http://ej.kubagro.ru/2015/08/pdf/21.pdf
Научный журнал КубГАУ, №112(08), 2015 года
6
Влияние регуляторов роста на структуру урожая озимой пшеницы отражено в таблице 1. Вполне очевидно, что положительное воздействие препаратов проявляется в достоверном повышении продуктивности кущения и густоты продуктивного стеблестоя по сравнению с контрольными растениями. Фактическая густота стояния растений, которая определяется по соотношению продуктивный стеблестой: продуктивное кущение, составляет в опыте от 255 до 268 шт/м2, то есть разность между данными не превышает значения НСР05 (13,8).
Что касается влияния изучаемых соединений на формирование элементов структуры урожая (длина колоса, количество колосков и зёрен, масса зерна) по сравнению с контролем, то оно наиболее выражено в увеличении количества колосков, особенно у соединений 4b и 4k. По озернённости колоса и массе зерна показатели были близкими между опытными вариантами и контролем.
Таблица 1. Влияние регуляторов роста на структуру урожая, продуктивность и качество зерна озимой пшеницы
Шифр соедине ния Продук тивность кущения Продук тивный стебле стой, шт./м2 Средний показатель на один стебель Масса 1000 зёрен, г
Длина колоса, мм. Кол-во колосков, шт. Кол-во зерен, шт. Масса зерна, г.
Конт роль 1,32 377 87,2 42,5 36,2 1,28 35,4
1а 1,64 425 88,2 45,8 35,1 1,32 37,6
1b 1,59 396 87,4 45,0 36,4 1,30 35,7
4b 1,61 433 85,6 45,5 38,2 1,36 35,6
4k 1,72 460 89,1 52,4 35,4 1,27 35,9
6d 1,68 448 85,3 50,4 36,8 1,32 35,9
НСР05 0,23 13,8 3,73 2,14 1,15 0,09 1,85
http://ej.kubagro.ru/2015/08/pdf/21.pdf
Научный журнал КубГАУ, №112(08), 2015 года
7
Анализ данных структуры урожая позволяет прогнозировать значительную эффективность препаратов в части повышения продуктивности озимой пшеницы, что подтверждается результатами учёта урожая, приведёнными в таблице 2.
Таблица 2. Рострегулирующая активность синтезированных соединений на озимой пшенице сорта Калым.
Формула (шифр) соединения Доза, г/га Уро жай ность зерна, ц/га Прибавка к контролю Содержание в зерне, %
ц/га % бел ка клей кови ны крах мала
Контроль - 57,2 - - 16,0 34,7 68,2
/С2Н5 сс^Ъ (1a) 40 + 40 61,9 4,7 8,2 16,6 35,8 65,7
усНз ОСТ-6 (1b) 40 + 40 62,7 5,5 9,6 16,9 35,4 65,2
CH3 rnVv O (4b) 40 + 40 63,4 6,2 10,8 16,6 36,2 66,4
CH3 h3cAs^4> O 1 (4k) 40 + 40 62,8 5,6 9,8 16,1 34,9 68,3
http://ej.kubagro.ru/2015/08/pdf/21.pdf
Научный журнал КубГАУ, №112(08), 2015 года
8
^\rCH3 N NO H3C^^'N 3 CH3 (6d) 40 + 40 63,3 6,1 10,7 15,8 35,4 66,5
НСР0,5 - - 2,67 0,93 1,75 3,42
Во всех представленных опытных вариантах урожай зерна был существенно и достоверно выше, чем в контроле. Показатели качества зерна (содержание белка, клейковины и крахмала) в опытных вариантах и в контроле были идентичны.
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
Таким образом, применение новых синтезированных соединений обеспечило существенное и достоверное повышение урожая зерна озимой пшеницы по сравнению с контролем. Прибавка урожая к контролю составила 4,7-6,2 ц/га или 8,2-10,8 %.
Использование препаратов положительно влияет на формирование таких элементов структуры урожая, как продуктивное кущение и продуктивный стеблестой, что обеспечивает существенное повышение продуктивности культуры. Качественные показатели зерна (содержание белка, клейковины, крахмала) аналогичны контролю.
Мы полагаем, что разработанные нами соединения при соответствующей технологической и токсикологической доработке могут найти применение качестве регуляторов роста озимой пшеницы, тем самым расширить спектр используемых средств защиты растений.
Литература
1. Патент РФ, № 2432742. N-замещённые никотиноилмочевины, проявляющие рострегулирующую активность на проростках подсолнечника. Дмитриева И.Г., Дядюченко Л.В., Стрелков В.Д., Исакова Л.И.и др. Опубликовано 10.11.2011.
http://ej.kubagro.ru/2015/08/pdf/21.pdf
Научный журнал КубГАУ, №112(08), 2015 года
9
2. Патент РФ, № 2404582. №Фурфурил-2-(4,5,6-триметил-3-циано-2-
пиридилсульфанил)ацетамид в качестве регулятора роста сахарной свёклы. Дмитриева И.Г., Дядюченко Л.В., Назаренко В.Ю., Стрелков В.Д., и др. Опубликовано 27.11.2010 .
3. Патент РФ, № 2422451. Стимулятор роста яровой пшеницы. Васильева Т.В., Елисеева Л.В., Кондратьева О.В., Митрасов Ю.Н., Щукина С.М. Опубликовано 27.06.2011.
4. Патент РФ, № 2408582. №бензил-Ы-фенил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-
карбоксамид, проявляющий рострегулирующую активность. Дмитриева И.Г., Дядюченко Л.В., Стрелков В.Д., Исакова Л.И.и др. Опубликовано 10.01.2011.
5. Патент РФ, № 2408582. Стимулятор роста корневой системы озимых пшеницы и ячменя. Котова В. А., Рубанова Е.В., Яцинин В.Г. Опубликовано 27.09.2009.
6. Патент РФ, № 2395497. Способ стимулирования роста подсолнечника регулятором роста. Дмитриева И.Г., Дядюченко Л.В., Стрелков В.Д., Чеснюк А.А. и др. Опубликовано 27.07.2010.
7. Патент РФ, № 2357966. N-замещённые пиразоло[3,4-Ь]пиридил-3-сульфониламиды, проявляющие рострегулирующую активность. Дмитриева И.Г., Дядюченко Л.В., Стрелков В.Д., Макарова Н.А. Опубликовано 10.06.2009.
8. Пат. РФ, № 2098961. Способ регулирования роста растений пшеницы. Чекуров В.М.; Сергеева С.И.; Козлов В.Е.; Титков И.П. Дмитриева И.Г., Дядюченко Л.В., Стрелков В.Д., 20.12.1997.
9. Патент РФ, № 2359961. 6-{[2-(4-метилфенилкарбонил)-1-этил]гидразино}-4-метил-2-хлорникитинонитрил, проявляющий рострегулирующую активность. Дмитриева И.Г., Дядюченко Л.В., Стрелков В.Д., Доценко С.П. Опубликовано 27.06.2009.
10. Патент РФ, № 2411728. Стимулятор роста пшеницы. Чеснюк А. А., Чеснюк Л.П., Доценко С.П., Нещадим Н.Н. и др. Опубликовано 20.02.2011.
11. Краткие методические указания по проведению государственных испытаний регуляторов роста растений. ЦИНАО. Москва -1984 - с.20.
References
1. Patent RU, № 2432742. N-zameshhyonnye nikotinoilmocheviny, proyavlyayushhie rostreguliruyushhuyu aktivnost' na prorostkah podsolnechnika. Dmitrieva I.G., Dyadyuchenko L.V., Strelkov V.D., Usakova L.I. i dr. Opublikovano 10.11.2011.
2. Patent RU, № 2404582. N- Furfuril-2-(4,5,6-trimetil-3-ziano-2-piridilsul'fanil)azetavid v kachestve regulyatora rosta saharnoj svekly. Dmitrieva I.G., Dyadyuchenko L.V., Nazarenko
D. Yu., Strelkov V.D i dr. Opublikovano 27.11.2010.
3. Patent RU, № 2422451. Stimulyator rosta yarovoj pshenizy. Vasil'va T.V., Eliseeva L.V., Kondrat'eva O.V., Mitrasov Yu. N., Shhyukina S.M. Opublikovano 27.06.2011.
4. Patent RU, № 2408582. N-benzil-N-fenil-4,6-dimetil-2-hlorpiridil-3-karboksamid, proyavlyayushhij rostreguliruyushhuyu aktivnost'. Dmitrieva I.G., Dyadyuchenko L.V., Strelkov V.D., Usakova L.I. i dr. Opublikovano 10.01.2011.
5. Patent RU, № 2408582. Stimulyator rosta kornevoj sistemy ozimyh pshenizy i yachmenya. Kotova V.A., Rubanova E.V., Yazinin V.G. Opublikovano 27.09.2009.
6. Patent RU, № 2395497. Sposob stimulirovaniya rosta podsolnechnika regulyatorom rosta. Dmitrieva I.G., Dyadyuchenko L.V., Strelkov V.D., Shesnyuk A.A. i dr. Opublikovano 27.07.2010.
7. Patent RU, № 2357966. N-zameshhyonnye pirazolo[3,4-b]piridil-3-sul'fonilamidy, proyavlyayushhie rostreguliruyushhuyu aktivnost'. Dmitrieva I.G., Dyadyuchenko L.V., Strelkov V.D., Makarova N.A. Opublikovano 10.06.2009.
http://ej.kubagro.ru/2015/08/pdf/21.pdf
Научный журнал КубГАУ, №112(08), 2015 года
10
8. Patent RU, № 2098961. Sposob regulirovaniya rosta rastenij pshenizy. Chekurov V.M., Sergeeva S.I., Kozlov V.E., Titkov I.P. Opublikovano 20.12.1997.
9. Patent RU, № 2359961. 6-{[2-(4-metilfenilkarbonil)-1-jetil]gidrazino}-4-metil-2-
hlornikotinonitril, proyavlyashhij rostreguliruyushhuyu aktivnost'. Dmitrieva I.G., Dyadyuchenko L.V., Strelkov V.D., Dozenko S.P. Opublikovano 27.06.2009.
10. Patent RU, № 2411728. Stimulyator rosta pshenizy. Chesnyuk A.A., Chesnyuk L.P., Dozenko S.P., Neshhadim N.N. i dr. Opublikovano 20.02.2011.
11. Kratkie metodicheskie ukazaniya po provedeniyu gosudarstvennyh ispytanij regulyatorov rosta rastenij. ZINAO. Moskva - 1984 - s. 20.
http://ej.kubagro.ru/2015/08/pdf/21.pdf
