CC BY
58
УДК 547.52
Э. А. Ковалева (к.х.н., доц.)1, М. Ю. Доломатов (д.х.н., проф.)2
МОЛЕКУЛЯРНЫЙ ДЕСКРИПТОР, УЧИТЫВАЮЩИЙ ТОПОЛОГИЮ И ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ АТОМОВ В МОЛЕКУЛЯРНЫХ СИСТЕМАХ
Уфимский государственный нефтяной технический университет, 1 кафедра математики, 2кафедра технологии нефти и газа 450062, г. Уфа, ул. Космонавтов, 1; тел. (347) 2431535
E. A. Kovaleva, M. Yu. Dolomatov
MOLECULAR DESCRIPTOR THAT TAKES INTO ACCOUNT TOPOLOGY AND THE INTERACTION OF ATOMS IN THE MOLECULAR SYSTEMS
Ufa State Petroleum Technological University 1, Kosmonavtov Str, 450062, Ufa, Russia; ph. (347) 2431535
В работе предложен двухпараметрический молекулярный дескриптор (линейная функция двух переменных), устанавливающий связь энергий ионизации молекул от топологических индексов (Сцегеда и Харари) и интегральных сил осциллятора (ИСО). Основная идея работы состоит в предположении, что спектр собственных значений энергий квантовой системы описывается определенным функционалом от энергетической характеристики всех электронных состояний (гамильтонианом), который выражается через интегральную силу осциллятора и топологическую характеристику молекулы. Значения ПИ определялись неэмпирическим методом RHF 6-31G** с полной оптимизацией геометрии молекул по теореме Купманса. ИСО (ЛФ ИСО) рассчитывались как площади под кривыми спектров, представленных в координатах Ige ^ Л.(нм) . Значения топологических индексов получали путем формальных операций над графами, записанными в матричном виде. Индекс Сцегеда (Гутмана) рассчитывался на основе матрицы смежности, индекс Харари — на основе матрицы расстояний. Полученная закономерность подтверждается статистической обработкой данных в рядах производных 1,4-нафтохинона, 1-оксиантрахинона и 1-(4-трет-бутилфенокси)-9,10-антрахинона. Качество регрессионной функции характеризуется коэффициентом корреляции R и стандартной ошибкой.
Ключевые слова: двухпараметрический молекулярный дескриптор, топологические индексы, потенциалы ионизации, интегральная сила осциллятора, производные 1,4-нафтохинона, 1-оксиантрахинона и 1-(4-трет-бутилфенокси)-9,10-антрахинона.
Дата поступления 25.01.15
In this paper we propose a two-parameter molecular descriptor (linear function of two variables) establishes a connection of the ionization energies of molecules from topological indices (Sceged and Harari) and the integrated oscillator strength (ISO). The basic idea is to assume that the spectrum of eigenvalues of the energy of a quantum system is described by a certain functional of the energy characteristics of all electronic States (the Hamiltonian), which is expressed through the integral power oscillator and topological characteristics of the molecule. The values of PI were determined by AB initio RHF 6-31G** with full geometry optimization of molecules on the theorem of Koopmans. ISO (LF ISO) was calculated as the area under the curves of the spectra presented in the coordinates lg£ ^ l(nm) . Values of topological indices were obtained by formal operations on graphs, written in matrix form. Index Sceged (Gutman) was calculated based on the adjacency matrix, the index Harari — on based matrix of distances. The resulting pattern is confirmed by statistical data processing in the series of derivatives of 1,4-naphthoquinone, 1-oxanthrone and 1-(4-tert-butylphenoxy)-9,10-anthraquinone. The quality of the regression function is characterized by the correlation coefficient R and the standard error.
Key words: derivatives of 1,4-naphthoquinone, 1-oxanthrone and 1-(4-tert-butylphenoxy)-9,10-anthraquinone; integral power oscillator; ionization potentials; topological indices; two-parameter molecular descriptor.
Знание потенциалов ионизации (ПИ) имеет большое значение в химии и в физике молекул, так как они позволяют прогнозировать реакционную способность в донорно-акцепторных химических превращениях, определять работу выхода электронов в молекулярной электронике и т.д. Основные экспериментальные методы определения ПИ основаны на нахождении предела сходимости спектральных линий в атомных спектрах или применении метода фотоэлектронной спектроскопии 1. Известен также метод определения ПИ по интегральной силе осциллятора, который был рассмотрен для широкого класса органических молекул, начиная от ароматических соединений до соединений, содержащих гетероатомы 2. Также востребованными на сегодняшний день являются квантово-химические расчеты, например, расчет ПИ в базисе Попла (б-ЭЮ**), дополненного поляризационными d функциями на всех атомах, кроме водорода, и р-функциями на атомах водорода.
В данной работе в качестве молекулярного дескриптора, описывающего все виды взаимодействия электронов в молекулярной системе, предложен эмпирический индекс, характеризующий суммарную энергию электронных переходов, так называемую интегральную силу осциллятора (ИСО). Логарифмическая интегральная сила осциллятора характеризует всю совокупность физических и химических свойств системы, косвенно учитывает сопряженные связи и определяется по формуле
Л
в = / 1в(еЛ)с1Л
Л
(1)
где Яо, — границы спектра, нм;
^(еЛ)— логарифм молярного показателя поглощения при определенных длинах волн.
ИСО, рассчитанная по логарифмической формуле (1) характеризует масштаб квантовой системы (квантового континуума) взаимодействующего с излучением 3.
В работах 4'5 зависимости потенциалов ионизации от интегральных сил осциллятора определялись по формуле
ПИ=а + рв, (2)
где а, эВ и Д эВ/нм — константы, в — логарифмическая интегральная сила осциллятора, нм.
Недостатком проведенных ранее работ является ограниченность каждой зависимости узким классом соединений.
Известно, что различные химические задачи решаются на основе расчетов электронной структуры молекул, которая выражается через различные топологические индексы (ТИ), которые включают в себя информацию о размере и форме молекулы, о соединении атомов и структурных групп в ней и их взаимном расположении. Значения ТИ (дескрипторов) 7 получают путем формальных операций над графами, записанными в матричном виде. Например, индекс Сцегеда (Гутмана) рассчитывается на основе матрицы смежности. Матрица смежности вершин простого графа — это квадратная матрица А=[ац] с элементами ац=1, если вершины I и Ц соединены ребром, ац=0 — в противном случае. Индекс Харари вычисляется на основании матрицы расстояний. Матрица расстояний — это квадратная матрица 0=[йц] с элементами йц, определяемыми как минимальное число ребер (наикратчайшее расстояние) между вершинами I и ц. Химическую структурную формулу представляют молекулярным графом, вершины которого соответствуют атомам (ядрам), а ребра — химическим связям молекулы, при этом, как правило, рассматриваются только скелетные атомы (атомы водорода не включаются в граф) и связи между ними 8.
С феноменологической точки зрения молекулу можно рассматривать как систему взаимодействующих атомов. В работе рассматриваются стационарные состояния молекул, которые основаны на приближенных решениях уравнения Шредингера 9
Л
Н -г(я) = Е -г (я) где у (д) — собственная функция оператора Н ,
Л
Е — собственное значение оператора Н. Совокупность собственных значений — это спектр величины.
Известно, что состояние электрона в молекуле описывается молекулярной орбиталью, которая не имеет самостоятельного физического смысла, но ее можно рассматривать как функцию декартовых координат электрона 10. Согласно теореме Купманса 11, энергии высших занятых молекулярных орбиталей (ВЗМО) по абсолютной величине совпадают с потенциалами ионизации молекулы. Орбитальная энергия ВЗМО определяет самый малый из ПИ.
Цель данной работы: установить зависимость энергий ионизации молекул от топологических индексов и интегральных сил осциллятора.
Основная идея работы состоит в предположении, что спектр собственных значений энергий квантовой системы Е описывается определенным функционалом от энергетической характеристики всех электронных состояний (гамильтонианом), который выражается через в и топологическую характеристику молекулы Т1
E = f(в, TI)
f (в,Т1) = ПИ = A + a ■в+ B ■ TI
Выбор обусловлен тем, что они вызывают большой теоретический и практический интерес. Базисный объект 1,4-нафтохинон, представляет собой бициклическую систему конденсированных бензольного и хинонного циклов. Антрахиноны составляют самую многочисленную (=90%) группу природных хинонов и представляют собой окисленные ароматические соединения.
OH
(3)
где Т1 — топологический индекс, а функция в(е,Х) представляет собой так называемую логарифмическую интегральную силу осциллятора, зависящую от оптической плотности и длины волны , нм.
Гамильтониан системы не зависит от времени и определяет энергетическую характеристику молекулы. Из этого предположения следует, что любое состояние молекулы должно задаваться функционалом от структуры и квантовой характеристики, характеризующей энергию взаимодействия электронов в молекуле. Если предположить, что в рядах молекул, близких по атомарной природе, потенциалы парного взаимодействия близки между собой, то отклонение функционала от некоторого исходного значения Дf будет характеризовать электронное состояние молекулы с данной структурой. Двумерную зависимость (3) можно использовать для предсказания ПИ, минуя квантовые расчеты.
Считая функционал Е непрерывной функцией, двух переменных, его можно представить в виде суммы многочлена п-го порядка по степеням (в—в0) и (Т1—Т10) и некоторого остаточного члена. Полагая п=1, в0=0 и Т10=0, получим линейную функцию двух переменных, которую назовем двухпараметрическим молекулярным дескриптором
1,4-нафтохинон
O
1-оксиантрахинон
С(СНз)з
(4)
где А0, А, В — коэффициенты не зависят от в и Т1 и с точки зрения физики, характеризуют возмущение функционала под влиянием топологических факторов и факторов электронного взаимодействия.
Материалы и методы исследования
В качестве объектов исследования в данной работе выбраны производные 1,4-нафто-хинона, 1-оксиантрахинона и 1-(4-трет-бу-тилфенокси)-9,10-антрахинона 12'13 (табл.1).
O
1-(4-трет-бутилфенокси)-9,10-антрахинон
Значения ПИ (табл. 1) определялись неэмпирическим методом RHF 6-31G** с полной оптимизацией геометрии молекул по теореме Купманса.
ИСО (ЛФ ИСО) рассчитывались как площади под кривыми спектров, представленных в координатах lgeol(HM).
В качестве структурных параметров рассматривались топологические индексы Сцеге-да (Гутмана) и Харари 14.
Индекс Гутмана (1994 г.), Szeged (Sz) индекс, учитывает количество атомов, находящихся ближе к рассматриваемой связи c каждой стороны.
& (G)=E " (e) " (в)
e=uv
где e — ребро, соединяющее вершины u и v;
nu(e)nv(e) — число вершин графа G, расположенных ближе к вершине u (v).
Индекс Харари (1991г.) рассчитывался по формуле
н=2 ■т)
ц =1
где — минимальное число ребер между верши-
нами I и ]
В работе изучалась зависимость потенциалов ионизации от логарифмической силы ос-
O
O
Квантовые и структурные параметры производных 1,4-нафтохинона, 1-оксиантрахинона и 1-(4-трет-бутилфенокси)-9,10-антрахинона
№ Название Брутто-формула ЛФ ИСО, нм ПИ, эВ 6-3Ю** Топологические индексы ПИ, рассчитанные по формуле (5) с ТИ
Гутмана Харари Гутмана Харари
1 2 3 4 5 6 7 8 9
1 2-анилино-1-оксиантрахинон С2оИ13М03 786 9.11 2516 90.33 9.11 9.12
2 2-(4-трет-бутилфенил)-амино-1 -оксиантрахинон С24И21М03 811 9.07 3869 110.93 9.07 9.07
3 2-(М-метил-М-фенил-амино)-1 -оксиантрахинон С21И15Ы03 771 9.29 2714 96.8 9.13 9.13
4 2-М-метил-М-(3- метилфенил)амино- 1-оксиантрахинон С22И17И03 771 9.24 3003 102.28 9.12 9.12
5 2-М-метил-М-(4-трет- бутилфенил)амино- 1-оксиантрахинон С25И23И04 762 9.41 4106 118 9.11 9.11
6 2-^этил-^(4-трет- бутилфенил)амино- 1-оксиантрахинон С26И25И03 820 9.00 4372 124.31 9.05 9.05
7 2-М-бензил-М-(4-трет- бутилфенил)амино- 1-оксиантрахинон С31Н27И03 806 8.96 6278 155.62 9.03 9.03
8 2-дифениламино-1-оксиантрахинон С26Н17И03 825 8.94 4190 127.48 9.05 9.04
9 2-М-фенил-М-(4-трет- бутилфенил)амино- 1-оксиантрахинон С30Н25И03 830 8.88 5849 151.04 9.02 9.01
10 2-этиламино-1,4-нафтохинон С12Н11Ш2 1188.5 8.63 563 58.93 8.73 8.73
11 2-морфолино-1,4-нафтохинон С14Н13Ы03 1287.35 8.9 634 44.15 8.81 8.83
12 2-пиперидино-1,4-нафтохинон С15Н15Ы02 1252.47 8.62 1092 58.93 8.75 8.76
13 2-(2-циклогексен-1 -ил)-1,4-нафтохинон С16Н1402 653.56 9.39 1092 58.93 9.26 9.27
14 2-аллил-1,4-нафтохинон С13Н1002 618.91 9.4 634 44.15 9.29 9.31
15 2-бензил-1,4-нафтохинон С17Н1202 668.45 9.02 1264 62.45 9.24 9.25
16 2-дифенилметил-1,4-нафтохинон С23Н1602 683.33 8.89 618 45.21 8.32 8.34
17 2-метиламино-3-амино-1,4-нафтохинон СцНюИ202 1765.74 8.5 958 58.57 8.73 8.74
18 2-ацетиламино-3-метил-амино-1,4-нафтохинон С13Н12Ы203 1272.7 8.89 1078 63.85 8.47 8.48
19 2-ацетиламино- 3-диметиламино-1,4-нафтохинон С14Н14Ы203 1575.97 8.83 715 45.95 8.62 8.64
20 2-диметиламино- 3-амино-1,4-нафтохинон С12Н12^02 1406.89 8.53 1216 64.65 8.68 8.68
21 2-морфолино-3-амино-1,4-нафтохинон С14Н14Ы203 1333.39 8.66 1216 64.65 8.54 8.55
22 2-пиперидино-3-амино-1,4-нафтохинон С14Н14Ы202 1491.32 8.54 1874 84.76 8.49 8.49
23 3-пропиониламино- 2-пиперидино- 1,4-нафтохинон С18Н20И203 1540.4 8.48 4503 96.14 8.49 8.52
24 2-пиперидино-3-циклогек- силамино- 1,4-нафтохинон С21H26N202 1481.32 8.47 3043 116 8.55 8.54
25 2-ацетилциклогексил-амино-3-пиперидино-1,4-нафтохинон С2зH28N20з 1436.2 8.53 2348 94.85 8.16 8.16
26 2-п-толуидино- 3-диметиламино-1,4-нафтохинон С19Н18И202 1951.14 8.13 3628 117.76 8.18 8.17
27 2-п-толуидино-3-диэтил-амино-1,4-нафтохинон С21H22N202 1912.06 8.13 3780 116.71 8.18 8.18
1 2 3 4 5 6 7 8 9
28 2-ацетил-п-толуидино-3-диэтиламино-1,4-нафтохинон С2эН24М20э 1431.09 8.51 2894 114.77 8.56 8.54
29 2-п-толуидино-3-пиперидино-1,4-нафтохинон С22H22N202 2025.57 8.01 2770 101.35 8.06 8.06
30 2-п-толуидино-3-морфо-лино-1,4-нафтохинон С21 Н2йМ20э 1832.75 8.06 2770 101.35 8.22 8.22
31 2-(3-нитрофениламино)-3-пиперидино-1,4-нафтохинон С21Н1дЫэ04 1842.06 8.25 3310 112.49 8.20 8.20
32 2-(4-нитрофениламино)-3-пиперидино-1,4-нафтохинон С21Н1дЫэ04 1835.8 8.21 3424 111.65 8.21 8.21
33 2-(2-карбоксифенил-амино)- 3-пиперидино-1,4-нафтохинон С22Н2йИ204 1895.34 8.05 3196 113.62 8.16 8.15
34 2-(3-карбоксиметокси-фениламино)- 3-пипери-дино-1,4-нафтохинон С2эН22№04 1866.95 8.22 3310 112.49 8.18 8.18
35 2-(4-карбоксиметокси-фениламино)- 3-пипери-дино-1,4-нафтохинон С2эН22№04 1862.06 8.25 2374 96.45 9.21 9.20
36 2-(3-карбоксифенил-амино)- 3-пиперидино-1,4-нафтохинон С22Н2йИ204 1866.95 8.19 1956 84.02 8.14 8.14
37 1-(4-трет-бутил-фенокси)-9,10-антрахинон С24Н2003 375 9.45 3420 105.76 9.45 9.45
38 2-нитро-1-(4-трет-бутилфенокси)-9,10-антрахинон С24Н1дЫ05 669 9.16 4225 124.72 9.19 9.18
39 1-(4-трет-бутилфенокси)-2-окси-9,10-антрахинон С24Н2004 540 9.32 3669 112.35 9.31 9.31
40 3-бром-1-(4-трет-бутилфенокси)-9,10-антрахинон С24Н19ВЮ3 425 9.38 3713 112.04 9.40 9.40
41 2-ацетиламино-1-(4-трет-бутилфенокси)-9,10-антрахинон С2бН2эИ04 444 9.36 4560 129.97 9.37 9.37
42 2-трифторацетиламино-1-(4-трет-бутилфе-нокси)-9,10-антрахинон С2бН20рэМ0 4 469 9.39 5583 148.44 9.33 9.32
43 2-изобутириламино-1-(4-трет-бутилфе-нокси)-9,10-антрахинон С28Н27И04 435 9.35 5240 141.79 9.36 9.36
44 2-бензоиламино-1-(4-трет-бутилфенокси)-9,10-антрахинон С31Н251Ч04 463 9.3 6694 160.46 9.32 9.31
45 2-(4-нитробензоил)-амино-1-(4-трет-бутилфенокси)-9,10-антрахинон Сэ1Н24М20б 479 9.36 8396 178.03 9.27 9.28
46 2-(1, 3,4,5,6-пентафтор-бензил)-амино-1-(4-4-трет-бутилфенокси)-9,10-антрахинон Сэ1Н20рбМ0 4 455 9.37 8654 187.5 9.29 9.29
47 2-метиламино-1-(4-трет-бутилфенокси)-9,10-антрахинон С2бН2эМ0э 630 9.11 3946 118.31 9.22 9.22
48 4-(Ы-ацетил-Ы-метиламино)-1-(4-трет-бутилфенокси)-9,10-антрахинон С27Н251Ч04 386 9.47 5075 136.56 9.41 9.41
49 2-дибензиламино-1-(4-трет-бутилфенокси)-9,10-антрахинон С38НээМ03 581 9.27 9481 202.34 9.16 9.17
50 3-пиперидино-1-(4-трет-бутилфенокси)-9,10-антрахинон С29Н29Ы03 654 9.12 5718 142.72 9.17 9.17
51 1-гидрокси-2-(4-трет-бутилфенокси)-9,10-антрахинон С24Н2004 532 9.34 3869 110.93 9.31 9.31
52 2-диэтиамино-1-(4-трет-бутилфенокси)-9,10-антрахинон С28Н29М0э 690 9.04 4847 136.85 9.16 9.15
53 4-метиламино-1-(4-трет-бутилфенокси)-9,10-антрахинон С2бН2эМ0э 675 9.18 4038 118.07 9.18 9.18
циллятора и топологических индексов. Качество регрессионной функции характеризовалось следующими параметрами: коэффициентом корреляции И, стандартной ошибкой.
Точность полученных моделей в теоретико-графовом ОБРИ подходе оценивалась с помощью статистических характеристик — коэффициента корреляции, коэффициента множественной корреляции и стандартной ошибки.
Результаты и их обсуждение
В табл. 2 представлены данные коэффициентов, вычисленных по формуле (4).
Коэффициент корреляции R=0.93. Как показывает ¿-статистика, все коэффициенты уравнения (5) значимы. Коэффициент А0 является характеристикой всего гомологического ряда хинонов, а коэффициенты А и В оказывают влияние на ПИ рассматриваемых соединений. Для статистической достоверности была рассчитана корреляционная поправка
Топологический индекс Коэс эфициенты Регрессионная статистика
A B A0 R-квадрат Стандартная ошибка
Инд. Сцегеда —8.5-10-4 -1.8-10-5 9.83 0.93 0.122
Инд. Харари -8.5-10-4 -1.1-10-3 9.89 0.93 0.121
1 - R2 л/л-Г
для n>30.
В нашем случае 5Г=0.01 и
R 0,93
Sr 0,01
= 93 > 3
следовательно, связь нельзя считать случайной.
Коэффициент множественной корреляции R=0.97, что указывает на весьма сильную связь всего набора факторов с результатом.
Таким образом, предложен двухпарамет-рический молекулярный дескриптор устанавливающий связь между собственными значениями энергий молекул с интегральными характеристиками электронных переходов и топологическими особенностями молекул. Полученная закономерность подтверждается статистической обработкой данных в рядах производных 1,4-нафтохинона, 1-оксиантрахино-на и 1-(4-трет-бутилфенокси)-9,10-антрахи-нона.
Литература
1. Минкин В. И., Симкин Б. Я., Миняев Р. М. Теория строения молекул. Ростов-на-Дону: «Феникс», 1997.- 560 с.
2. Доломатов М. Ю., Мукаева Г. Р. Способ определения потенциалов ионизации и сродства к электрону атомов и молекул методом электронной спектроскопии // Ж. прикл. спектр.-1992.- Т.56, №4.- С.570-574.
3. Ковалева Э. А., Доломатов М. Ю. Взаимосвязь интегральных характеристик электронных спектров поглощения с потенциалами ионизации в ряду производных 1,4-нафтохинона // Баш. хим. ж.- 2014.- Т.21, №2.- С.44-50.
4. Ковалева Э. А., Доломатов М. Ю. Оценка энергии ионизации органических полупроводников на основе производных антрахинона // Электротехнические и информационные комплексы и системы.- 2013.- Т.9, №1.- С.101-106.
5. Michel Yu. Dolomatov, Ella A. Kovaleva Statistical analysis of ionization energy correlations and of integral quantum characteristics in the series of anthraquinone derivatives // Applied Physics Research.- 2013.- V.5, №2.-Pp.42-47.
6. Dolomatov M.Yu., Paymurzina N.H., Latyu-pov K.F., Kovaleva E.A. Specific quantum effects in atomic and molecular systems // Journal of Materials Science and Engineering A.- 2013.-V.3, №11.- Pp. 770-774.
7. Федина Ю. А., Папулов Ю. Г., Виноградова М. Г. Количественные модели в корреляциях «структура-свойство» органических соединений // Вестник ТвГУ. Серия «Химия».- 2012.-Вып.14.- С.160-172.
8. Станкевич М. И., Станкевич И. В., Зефиров Н. С. Топологические индексы в органической химии // Усп. хим.- 1988.- Т.57, №3.- С.337-366.
References
1. Minkin V.I., Simkin B.Ya., MinYaev R.M. Teoriya stroeniya molekul [The theory of molecular structure]. Rostov-na-Donu, Feniks Publ., 1997, 560 p.
2. Dolomatov M. Yu., Mukaeva G. R. [Method for determining the ionization potential and electron affinity of atoms and molecules using electron spectroscopy]. Journal of applied spectroscopy, 1992, v. 56, no. 4, pp. 344-347.
3. Kovaleva E.A., Dolomatov M.Yu. Vzaimosvyaz' integral' nykh kharakteristik elektronnykh spektrov pogloshcheniya s potentsialami ionizatsii v ryadu proizvodnykh 1,4-naftokhinona [Interrelation of integrated characteristics of electronic absorption spectra with ionisation potentials among 1,4-naphthoquinone derivatives] Bashkirskii khimicheskii zhurnal [Bashkir chemical journal], 2014, v. 21, no. 2, pp. 44-50.
4. Kovaleva E.A., Dolomatov M.Yu. Otsenka energii ionizatsii organicheskikh poluprovod-nikov na osnove proizvodnykh antrakhinona [Evaluation of the ionization energy of organic semiconductors based on anthraquinone derivatives]. Elektrotehni-cheskie i informatsionnye kompleksy i sistemy [Electrical and data processing facilities and systems], 2013, v. 9, no. 1, pp. 101-106.
5. Michel Yu. Dolomatov, Ella A. Kovaleva [Statistical analysis of ionization energy correlations and of integral quantum characteristics in the series of anthraquinone derivatives]. Applied Physics Research, v.5, no.2, pp. 42-47.
6. Dolomatov M.Yu., Paymurzina N.H., Latyupov K.F., Kovaleva E.A. [Specific quantum effects in atomic and molecular systems]. Journal of Materials Science and Engineering A, 2013, v.3, no.11, pp. 770-774.
9. Тахтаджян Л.А. Квантовая механика для математиков.— Ижевск: НИЦ «Регулярная и хаотическая динамика», Ижевский институт компьютерных исследований, 2011.— 496 с.
10. Химические приложения топологии и теории графов / под ред. Р. Кинга.— М.: Мир, 1987. — 560 с.
11. Степанов Н. Ф. Квантовая механика и квантовая химия.- М.: Мир, 2001.- 519 с.
12. Атлас спектров ароматических и гетероциклических соединений. Выпуск 10 / Под ред. В.А. Коптюга.- Новосибирск: НИОХ, 1976.- 115 с.
13. Атлас спектров ароматических и гетероциклических соединений. Выпуск 16 / Под ред. В.А. Коптюга. Новосибирск: НИОХ, 1978.- 162 с.
14. Харитонова А. Г., Буланова А. В., Ро К. Х. Связь топологических характеристик с физико-химическими параметрами производных бензойной кислоты // Вестник СамГУ.Естествен-нонаучная серия.- 2005.- №2.- С. 207-221.
7. Fedina Yu.A., Papulov Yu.G., Vinogradova M.G. Kolichestvennye modeli v korrelyatsiyakh «struktura—svoistvo» organicheskikh soedinenii [Quantitative models in correlations «structure-property» of organic compounds]. Vestnik TvGU. Seriua «Khimiya» [Bulletin of the Tver State University. Chemistry series], 2012, is.14. pp. 160-172.
8. Stankevich M.I., Stankevich I.V., Zefirov N.S. Topologicheskie indeksy v organicheskoi khimii [Topological indices in organic chemistry]. Uspekhi khimii [Russian chemical reviews], 1988, v.57, no.3, pp. 337-366.
9. Tahtadzhyan L.A. Kvantovaya mekhanika dlya matematikov [Quantum mechanics for mathematicians]. Izhevsk: NITs «Regulyarnaya i khaoticheskaya dinamika» Publ., 2011, 496 p.
10. Khimicheskie prilozheniya topologii i teorii grafov [Chemical application of topology and graph theory]. Ed. R. King. Moscow, Mir Publ., 1987, 560 p.
11. Stepanov N.F. Kvantovaya mekhanika i kvantovaya khimiya [Quantum mechanics and quantum chemistry]. Moscow, Mir Publ., 2001, 519 p.
12. Atlas spektrov aromaticheskikh i geterocikli-cheskikh soedinenii. Vypusk 10 [Atlas spectra of aromatic and heterocyclic compounds. Issue 10] Ed. V.A. Koptyug. Novosibirsk, NIOKh Publ., 1976, 115 p.
13. Atlas spektrov aromaticheskikh i geterocikli-cheskikh soedinenii. Vypusk 16 [Atlas spectra of aromatic and heterocyclic compounds. Issue 16] Ed. V.A. Koptyug. Novosibirsk, NIOKh Publ., 1978, 162 p.
14. Kharitonova A.G., Bulanova A.V., Ro K.Kh. Svyaz' topologicheskikh kharakteristik s fiziko-khimicheskimi parametrami proizvodnykh benzoinoi kisloty [Communication with the topological characteristics of the physico-chemical parameters of benzoic acid derivatives]. Vestnik SamGU. Estestvennonauchnaya seriya [Bulletin of the Samara State University. Naturalistic series], 2005, no.2. pp. 207-221.
