CC BY
10
Олег Сергеевич Коледин О^ S. КоШт
аспирант кафедры «Технология нефти и газа», Уфимский государственный нефтяной технический университет, Уфа, Россия
Михаил Юрьевич Доломатов Michail Yu. Dolomatov
доктор химических наук, профессор, профессор кафедры «Технология нефти и газа», Уфимский государственный нефтяной технический университет; профессор кафедры физической электроники и нанофизики, Башкирский государственный университет, Уфа, Россия
Элла Александровна Ковалева Ella A. Kovaleva
кандидат химических наук, доцент кафедры «Информационные технологии и прикладная математика», Уфимский государственный нефтяной технический университет, Уфа, Россия
Роберт Венерович
Гарипов Robert V. Garipov
магистрант кафедры «Технология нефти и газа», Уфимский государственный нефтяной технический университет, Уфа, Россия
Малик Рамилевич Валеев Malik R. Valeev
магистрант кафедры «Технология нефти и газа», Уфимский государственный нефтяной технический университет, Уфа, Россия
DOT: 10.17122/1999-5458-2021-17-3-4-92-102
УДК 547.313
МОДЕЛЬ QSPR ДЛЯ ПРОГНОЗА ОКТАНОВЫХ ЧИСЕЛ УГЛЕВОДОРОДОВ РЯДА АЛКЕНОВ ПО ТОПОЛОГИЧЕСКИМ ХАРАКТЕРИСТИКАМ
МОЛЕКУЛ
92 -
Electrical and data processing facilities and systems. № 3-4, v. 17, 2021
Актуальность
Моделирование, оптимизация и проектирование процессов в технологиях нефтепереработки и органического синтеза, а также внедрение новых химико-технологических процессов с участием углеводородных систем связаны с расчетом физико-химических свойств (ФХС) жидкостей и газов. Точность играет определяющую роль в расчете процессов переработки нефти и органического синтеза, а также оптимизации реакторных процессов, фракционирующей и теплообменной аппаратуры. Несмотря на доступность баз данных ФХС поиск адекватных исходных данных занимает продолжительное время на стадии всего процесса разработки или проектирования, так как ФХС многих углеводородов остается неизвестными.
Цель исследования
Разработать Quantitative Structure-Property Relationship (QSPR) модели октановых чисел углеводородов ряда алкенов.
Методы исследования
Для прогноза октановых чисел нормальных и замещенных алкенов — компонентов бензина каталитического крекинга предложена нелинейная многомерная регрессионная модель Quantitative Structure-Property Relationship (QSPR). Объектами исследования стали 30 углеводородов ряда алкенов, отбор в базовую и тестовую выборки сделан случайным образом с использованием компьютерной базы данных физико-химических свойств. Модель связывает с октановыми числами набор дескрипторов — топологических характеристик их молекулярных графов: индекс Винера, индекс Рандича и сумма квадратов собственных значений матрицы смежности, влияющие на октановые числа и отражающие основные структурно-химические факторы, такие как протяженность и разветвленность углеродного скелета и энергетические параметры молекул.
Результаты
Адекватность моделей подтверждена статистической обработкой данных, так коэффициент детерминации модели равен 0.856. Для характеристики качества модели QSPR вычислен коэффициент множественной корреляции r = 0.925, что подтверждает сильную связь предложенных топологических характеристик молекул углеводородов с их октановыми числами. Для оценки статистической достоверности модели рассчитана и использована корреляционная поправка. Максимальные абсолютная и относительная ошибка для тестовой выборки октановых чисел составляют 4.0 ед. и 4.1 % соответственно. Статистическим показателем, позволяющим судить об адекватности прогнозируемых значений, об их соответствии справочным данным, является стандартная ошибка регрессии 6.5 ед. Небольшое значение стандартной ошибки регрессии по сравнению со значениями зависимой переменной подтверждает адекватность предложенной модели. Модель адекватно описывает октановые числа алкенов линейного и разветвлённого строения и может быть использована для прогноза октановых чисел компонентов бензинов.
Ключевые слова: алкены, октановое число, прогнозирование, модель QSPR, топологический дескриптор, индекс Винера, индекс Рандича, собственное значение, топологическая матрица, регрессия
THE QSPR MODEL FOR PREDICTION OF OCTANE NUMBERS OF HYDROCARBONS OF A SERIES OF ALKENES BY TOPOLOGICAL CHARACTERISTICS OF MOLECULES
Relevance
Modeling, optimization and design of processes in the technology of oil refining and organic synthesis, as well as the use of new chemical and technological processes involv-
ing hydrocarbon systems with the calculation of physical and chemical properties (PCS) of liquids and gases. The accuracy of calculations plays an observed role in the calculations of oil refining and organic synthesis processes, as well as approximate reactor processes, fractionation and heat exchange equipment. Despite the availability of PCS databases, the search for adequate initial data takes a long time at the stage of the entire development or design process, since the PCS of many hydrocarbons remains unknown.
Aim of research
To develop a quantitative Structure-Property Ratio (QSPR) model for octane hydrocarbons of a series of alkenes.
Research methods
To predict the octane numbers of normal and substituted alkenes — components of catalytic cracking, a nonlinear multivariate regression model Quantitative Structure-Property Relationship (QSPR) is proposed. The objects of the study were 30 hydrocarbons of a number of alkenes, selection in the basic and test samples, made randomly using computer data of physical and chemical properties. The model associates a set of descriptors with the octane numbers — the topological characteristics of their molecular graphs: the Wiener index, the Randich index and the magnitude of the quadratic dependence of bone structure, which affect the octane numbers and reflect the main structural and chemical factors, such as the length and branching of the carbon skeleton, and sensitive parameters. molecules.
Results
The adequacy of the models was confirmed by statistical data processing, so the coefficient of determining the models is 0.856. For the quality characteristics of the QSPR model, the multiple correlation coefficient r = 0.925 was calculated, which suggested a force relationship between the proposed topological characteristics of hydrocarbon molecules and their octane numbers. To assess the statistical stability of the model, a correlation correction was used. The maximum absolute and relative errors for octane number sampling tests are 4.0 units and 4.1 %, respectively. The statistical calculation, which makes it possible to judge the adequacy of the predicted indicators, their compliance with the reference data, is the standard regression error of 6.5 units. The small value of the standard error of the regression in comparison with the values of the dependence of the applicable adequacy of the proposed model. The model adequately uses the octane numbers of linear and branched alkenes and can be used to predict the octane numbers of gasoline components.
Keywords: alkenes, octane number, prediction, QSPR model, topological descriptor, Wiener index, Randic index, eigenvalue, topological matrix, regression
Введение
Известно, что алкены являются компонентами бензиновых фракций, образующихся в процессе каталитического крекинга высококипящих фракций вакуумной перегонки нефти. Высокооктановые бензины содержат большое количество алкенов до 25-30 %, которые повышают значение октановых чисел бензиновой фракции. Таким образом, прогнозирование октанового числа алкенов компонентов высокооктановых бензинов является актуальной задачей.
Как следует из эксперимента и теоретического изучения явления горения
топлива [1], при использовании моторного топлива с низким октановым числом может возникнуть особый режим сгорания топливно-воздушной смеси, называемый детонацией [2, 3]. При таком режиме часть смеси мгновенно самовоспламеняется, в результате чего скорость распространения пламени возрастает до 1500-2500 м/с вместо 20-30 м/с, а давление повышается скачками. Такой перепад давления создает ударную волну, которая распространяется со сверхзвуковой скоростью [4], поэтому при детонационном сгорании происходят перегрев и преждевременный износ двигателя.
Для предотвращения явления детонации необходимо применять топливо с высокой химической стойкостью в условиях камеры сгорания, то есть обладающее необходимыми антидетонационными свойствами [5, 6].
Детонационную стойкость моторных топлив принято выражать октановым числом (ОЧ). Согласно общепринятым стандартам, этот показатель численно равен содержанию изооктана в объемных процентах в эталонной смеси с н-гептаном, которая по детонационной стойкости эквивалентна испытуемому бензину. При этом предполагается, что процесс детонации протекает в рабочей камере стандартного одноцилиндрового двигателя.
Наряду с прямым определением существуют косвенные лабораторные способы оценки ОЧ смесей и индивидуальных углеводородов, например, специальная техника, использующая ИК спектроскопию, в частности анализатор ERASPEC [7].
В настоящее время для прогноза различных физико-химических свойств органических соединений, в том числе октанового числа можно эффективно применять модели «структура — свойство» — Quantitative Structure- Property Relationship (QSPR) [8-10]. Так, А.Т. Балабаном, а также Е.А. Смоленским и др. разработаны группы моделей [11-15], использующие топологические индексы (ТИ) и физико-химические параметры молекул для оценки октанового числа ряда алканов, алкенов и циклоалканов — компонентов моторных топлив. Несмотря на высокую эффективность таких моделей в случае с алкенами погрешности значительны.
Цель данной работы — разработка QSPR модели октановых чисел углеводородов ряда алкенов.
Методика эксперимента
В качестве характеристики протяженности углеродного скелета молекулы, влияющей на ОЧ используем индекс Винера [16]:
Ъ = (1)
1=^=1
где W — индекс Винера;
п — число вершин в соответствующем молекуле графе;
d.. — кратчайшее расстояние между вершинами 1 и
В качестве энергетических характеристик молекул используем сумму квадратов собственных значений топологической матрицы, характеризующей хюкке-левский спектр молекулярного графа, примененный ранее для прогнозирования октановых чисел алканов [17]:
¿ = (2)
¡•=1
Для характеристики разветвленности молекул используется индекс Рандича, который характеризует разветвленность углеродного скелета и различается для изомеров углеводородов (индекс молекулярной связности) и вычисляется по формуле [16]:
р=2-т=- (3)
повеем л/^; ' V ; ребрам '
где — число ребер графа отходящих от /-ой вершины;
Vj — число ребер графа отходящих от у-ой вершины.
Исходя из изложенного, рассмотрим полуэмпирическую модель QSPR в виде функции (4):
q = а0 + + а21 + а3Д + + а4Ш. + + а6Ш?, (4) где q — октановое число;
ап, (п = 0, ..., 6) — коэффициенты модели QSPR, полученные методом наименьших квадратов.
В качестве объектов исследования рассмотрены 30 углеводородов ряда алкенов, которые входят в состав бензинов каталитического крекинга. Информация по ОЧ выбиралась из базы данных [18-20]. Отбор углеводородов в базовую и тестовую выборки проводился случайным образом.
В таблице 1 приведены соответствующие значения индексов Винера (Ж),
- 95
и системы. № 3-4, т. 17, 2021
Рандича (Я), суммы квадратов собственных значений матрицы смежности (X) для исследуемого ряда из 30 углеводородов.
Результаты и их обсуждение
В таблице 2 приведены результаты обработки данных методом наименьших квадратов и соответствующие значения коэффициентов трехфакторной модели (4).
Для того, чтобы определить с какой степенью точности регрессионное уравнение (4) аппроксимирует исходные данные, нами был вычислен коэффициент детерминации R2 = 0.856 [18, 19]. Для характеристики качества модели QSPR был вычислен коэффициент множественной корреляции Я = 0.925 для октанового числа, подтверждающий сильную связь
Таблица 1. Топологические индексы для алкенов
Table 1. Topological indices for alkenes
Вещество W R L
2,3,3-триметил-1-бутен 39 2,603 10,499
2,3,3-триметил-1-пентен 58,5 3,164 12,499
2,3-диметил-1-бутен 26,5 2,296 8,499
2,3-диметил-1-пентен 43 2,834 10,499
2,5-диметил-2-гексен 66,5 3,259 12,499
2-метил-1-гексен 49 2,914 10,499
3,4-диметил-цис-2-пентен 41 2,809 10,499
3-метил-транс-2-пентен 27 2,426 8,499
4-метил-1-гексен 47 2 917 10,499
4-метил-транс-2-гексен 45 2,936 10,499
4-метил-транс-2-пентен 28 2,398 8,499
5-метил-транс-2-гексен 47 2,881 10,499
транс-3-гексен 30,5 2,564 8,499
этен 0,5 0,5 0,5
пропен 3 0,985 2,5
1-бутен 8,5 1,523 4,499
2-бутен 8 1,488 4,5
2-метил-1-бутен 16 1,914 6,499
3-метил-1-бутен 16 1,896 6,499
2-метил-2-бутен 15 1,866 6,5
2-гексен 31 2,526 8,5
3-гексен 30,5 2,564 8,499
2-метил-1-пентен 29,5 2,414 8,5
3-метил-1-пентен 28,5 2,434 8,5
2-метил-2-пентен 27,5 2,404 8,499
3-метил-2-пентен 27 2,426 8,499
4-метил-2-пентен 28 2,398 8,499
2-этил-1-бутен 28,5 2,474 8,5
3-гептен 50 3,064 10,499
2-метил-2-гексен 46 2,904 10,499
3-метил-2-гексен 45 2,926 10,499
Таблица 2. Коэффициенты модели (4) Table 2. Model (4) coefficients
an З1 а2 аэ а4 аз
значение 108,42 -1,69 2,73 -18,99 0,07 2,91 -0,25
предложенных топологических характеристик молекул углеводородов с их ОЧ.
Для оценки статистической достоверности модели QSPR использовали корреляционную поправку:
В нашем случае n = 30, R2 = 0.856,
получаем Sr = 0.0717 и
г 0.856
sr 0.0717
= 11.94 > 3
где Sr — корреляционная поправка;
г — коэффициент множественной корреляции;
п — число исследуемых соединений.
для октанового числа, следовательно, связь нельзя считать случайной, и регрессионная зависимость проходит через центр облака исходных точек [20].
В таблице 3 приведено сравнение справочных и рассчитанных значений ОЧ алкенов, а также абсолютная и относительная погрешности.
Таблица 3. Сравнение справочных и расчетных значений октановых чисел для алкенов (обучающая выборка)
Table 3. The comparison of reference and calculated values of octane numbers for alkenes (training sample)
Вещество ОЧ (спр.), ед. ОЧ (расч.), ед. Аабс, ед. До™ %
2,3,3-триметил-1-бутен 108 104,7 3,3 3,0
2,3,3-триметил-1-пентен 105 103,9 1,1 1,0
2,3-диметил-1-бутен 102 100,7 1,3 1,3
2,3-диметил-1-пентен 98 98,5 0,5 0,6
2,5-диметил-2-гексен 95 91,2 3,8 4,0
2-метил-1-гексен 86 88,5 2,5 3,0
3,4-диметил-цис-2-пентен 101 101,8 0,8 0,8
3-метил-транс-2-пентен 97 99,7 2,7 2,8
4-метил-1-гексен 86 86,0 0,0 0,0
4-метил-транс-2-гексен 94 95,3 1,3 1,4
4-метил-транс-2-пентен 98 98,1 0,1 0,1
5-метил-транс-2-гексен 90 91,9 1,9 2,1
транс-3-гексен 92 93,5 1,5 1,7
этен 97,3 100,1 2,8 2,9
пропен 101,8 98,4 3,4 3,3
1-бутен 98,8 96,8 2,0 2,0
2-бутен 101,6 98,0 3,6 3,6
2-метил-1-бутен 98,3 98,7 0,4 0,4
3-метил-1-бутен 97,5 98,7 1,2 1,3
2-метил-2-бутен 97,3 100,6 3,3 3,3
2-гексен 92,7 92,8 0,1 0,1
3-гексен 94 93,5 0,5 0,5
2-метил-1-пентен 94,2 95,5 1,3 1,4
3-метил-1-пентен 96 97,2 1,2 1,2
2-метил-2-пентен 95,7 98,9 3,2 3,4
3-метил-2-пентен 97,2 99,7 2,5 2,6
4-метил-2-пентен 98,9 98,1 0,8 0,8
2-этил-1-бутен 99,3 97,1 2,2 2,2
3-гептен 90 86,8 3,2 3,6
2-метил-2-гексен 92 93,6 1,6 1,7
3-метил-2-гексен 92 95,3 3,3 3,6
- 97
Электротехнические и информационные комплексы и системы. № 3-4, т. 17, 2021
Статистическим показателем, позволяющим судить об адекватности прогнозируемых значений, об их соответствии справочным данным, является стандартная ошибка регрессии, определяемая по формуле:
'regression
1
Z(qcalc.-qref.)
n-k-1
где qref. — справочное значение октанового числа;
Icalc. — расчетное (полученное в результате прогноза) значение переменной; n — число наблюдений (алкенов); k -число членов уравнения регрессии. В нашем случае S . = 6.5 ед.
J regression
Малая величина стандартной ошибки регрессии по сравнению со значениями зависимой переменной подтверждает адекватность предложенной модели (4).
Прогноз для веществ, не входящих в базовый ряд, представлен в таблице 4.
Таблица 4. Сравнение справочных и расчетных значений октановых чисел для алкенов, не входящих в базовый ряд
Table 4. The comparison of reference and calculated values of octane numbers for alkenes not included in the base series
Вещество ОЧ (спр.), ед. ОЧ (расч), ед. Даб« ед. Дотю %
4-метил-2-гексен 97,6 95,3 2,3 2,4
5-метил-2-гексен 94,3 91,9 2,4 2,5
3-метил-3-гексен 96,2 97,0 0,8 0,8
3-этил-1-пентен 95,6 95,3 0,3 0,3
2,4-диметил-1-пентен 99,2 95,2 4,0 4,0
3,3-диметил-1-пентен 103,5 101,7 1,8 1,7
3,4-диметил-1-пентен 98,9 98,5 0,4 0,4
2,4-диметил-2-пентен 100 100,1 0,1 0,1
4,4-диметил-2-пентен 105,3 101,7 3,6 3,5
2-этил-3-метил-1-бутен 97 98,6 1,6 1,6
2-метил-2-гептен 79,8 83,0 3,2 4,1
3-этил-2-метил-1-пентен 99,5 96,3 3,2 3,2
2,4,4-триметил-2-пентен 102 103,7 1,7 1,6
2,4,4-триметил-2-пентен 103,5 103,7 0,2 0,1
3,4,4-триметил-2-пентен 103 106,2 3,2 3,1
4,4-диэтил-1-гептен 79,8 80,1 0,3 0,4
4-метил-2-гексен 97,6 95,3 2,3 2,4
5-метил-2-гексен 94,3 91,9 2,4 2,5
3-метил-3-гексен 96,2 97,0 0,8 0,8
3-этил-1-пентен 95,6 95,3 0,3 0,3
2,4-диметил-1-пентен 99,2 95,2 4,0 4,0
3,3-диметил-1-пентен 103,5 101,7 1,8 1,7
3,4-диметил-1-пентен 98,9 98,5 0,4 0,4
2,4-диметил-2-пентен 100 100,1 0,1 0,1
4,4-диметил-2-пентен 105,3 101,7 3,6 3,5
2-этил-3-метил-1-бутен 97 98,6 1,6 1,6
2-метил-2-гептен 79,8 83,0 3,2 4,1
3-этил-2-метил-1-пентен 99,5 96,3 3,2 3,2
2,4,4-триметил-2-пентен 102 103,7 1,7 1,6
2,4,4-триметил-2-пентен 103,5 103,7 0,2 0,1
3,4,4-триметил-2-пентен 103 106,2 3,2 3,1
4,4-диэтил-1-гептен 79,8 80,1 0,3 0,4
98 -
Electrical and data processing facilities and systems. № 3-4, v. 17, 2021
Из таблицы 4 следует, что абсолютные ошибки для тестовой выборки находятся в интервале 0.1 < AaSc < 4.0, относительные — в интервале 0.1< Аотн <4.1. Это означает, что модель (4) позволяет осуществлять прогноз октановых чисел углеводородов ряда алкенов, входящих в состав бензиновых фракций каталитического крекинга.
Выводы
Для определения октановых чисел углеводородов ряда алкенов разработана нелинейная многофакторная модель «структура — свойство». Данная модель позволяет наиболее адекватно оценить октановые числа углеводородов ряда алкенов по сравнению с известными моделями. В качестве топологических индексов используются индексы, харак-
Список источников
1. Шленский О.Ф., Сиренко В.С., Егорова Е.А. Режимы горения материалов. М.: Машиностроение, 2011. 220 с.
2. Фролов С.М. Быстрый переход горения в детонацию // Химическая физика. 2008. Т. 27. № 6. С. 31-44.
3. Емельянов В.Е., Скворцов В.К. Моторные топлива: антидетонационные свойства и воспламеняемость. М.: Техника, ТУМА ГРУПП, 2006. 192 с.
4. Фролов С.М. Наука о горении и проблемы современной энергетики// Российский химический журнал. 2009. Т. 52. № 6. С. 129-133.
5. Фролов С.М. Быстрый переход горения в детонацию // Химическая физика. 2008. Т. 27. № 6. С. 31-44.
6. da Silva A. Jr., Hauber J., Canci-no L.R., Huber K. The Research Octane Numbers of Ethanol-Containing Gasoline Surrogates // Fuel. 2019. No. 243. P. 306-313.
7. Копыльцова А.Б., Тарасов Б.П., Клим О.В. Современная практика и проблемы применения промышленных и лабораторных спектрофотометрических анализаторов физико-химических свойств нефти и нефтепродуктов // Измерительная техника. 2013. № 6. С. 51-55.
теризующие протяженность углеродного скелета — индекс Винера, разветвлен-ность углеродного скелета — индекс Рандича, а также сумма квадратов собственных значений матрицы смежности. Коэффициент детерминации модели равен 0.856. Разработанная модель может быть использована при проведении инженерных и научных прогнозов октановых чисел нормальных и изомерных алкенов, компонентов моторного топлива.
Исследование выполнено при финансовой поддержке РФФИ в рамках научного проекта № 20-38-90085 «Прогнозирование физико-химических свойств углеводородных и гетероатомных компонентов нефтяных систем и моторных топлив».
8. Баскин И.И., Маджидов Т.И., Вар-нек А.А. Введение в хемеоинформатику. Моделирование «структура — свойство». Казань: Изд-во Казан. ун-та, 2015. 302 с.
9. Sanjay Kumar, Mamta Thakur, Naman Shah, Sarthak Jain. Structural Modelling of Hydrocarbons for the Prediction of Octane Number and Designing of Sustainable Synthetic Fuel // International Conference on Futuristic Trends in Mechanical Engineering (IC0FTIME2020), 24-25th April 2020. 2020. P. 1-8.
10. Long Jiao, Huanhuan Liu, Le Qu, Zhiwei Xue, Yuan Wang, Yanzhao Wang, Bin Lei, Yunlei Zang, Rui Xu, Zhen Zhang, Hua Li, Omar Abdulaziz, Ahmed Alyemeni. QSPR Studies on the Octane Number of Toluene Primary Reference Fuel Based on the Electrotopological State Index // ACS Omega. 2020. No. 5. P. 3878-3888.
11. Balaban A.T., Kier L.B., Joshi N. Structure-Property Analysis of Octane Numbers for Hydrocarbons (Alkanes, Cycloalkanes, Alkenes) // Match. 1992. No. 28. P. 13-27.
12. Смоленский E.A., Власова Г.В., Лапидус А.Л. Исследование зависимости между структурой и октановыми числами углеводородов // Доклады Академии наук. 2004. № 397. С. 219-223.
13. Смоленский Е.А., Рыжов А.Н., Ба-выкин В.М., Мышенкова Т.Н., Лапи-дус А.Л. Моделирование октановых чисел углеводородов с помощью оптимальных топологических индексов для их топологических эквивалентов // Изв. АН. Сер. хим. 2007. № 9. С. 1619-1632.
14. Jabir H. Al-Fahemi, Nahla A. Albis, Elshafie A.M. Gad QSPR Models for Octane Number Prediction // Journal of Theoretical Chemistry. 2014. No. 1. P. 1-6.
15. Smolenskiy E.A., Ryzhov A.N., Bavykin V.M., Myshenkova T.N., Lapi-dus A.L. Octane Numbers (ONs) of Hydrocarbons: a QSPR Study Using Optimal Topological Indices for the Topological Equivalents of the ONs* // Russian Chemical Bulletin, International Edition. 2007. Vol. 56, No. 9. P. 1681-1693.
16. Доломатов М.Ю., Коледин О.С., Ковалева Э.А. Двухфакторная модель QSPR для прогноза октановых чисел алканов по топологическим дескрипторам и числу электронов в молекуле // Башкирский химический журнал. 2020. Т. 27. № 1. С. 56-60.
17. Доломатов М.Ю., Коледин О.С., Ковалева Э.А., Арсланбекова С.А. Прогноз октановых чисел замещенных алка-нов по топологическим характеристикам молекул // Бутлеровские сообщения. 2019. Т. 59. № 7. С. 69-75.
18. Доломатов М.Ю., Аубекеров Т.М., Вагапова Э.В., Ахтямова К.Р., Кузнецов Е.А. Взаимосвязь теплоемкости и топологических характеристик соединений в ряду замещенных аренов // Журнал физической химии. 2019. Т. 93. № 2. С. 170-175.
19. Доломатов М.Ю., Аубекеров Т.М., Вагапова Э.В., Ахтямова К.Р. Взаимосвязь теплоемкости и топологических характеристик молекул в рядах газообразных замещенных производных алкенов при давлении 100 кПа и в интервале температур от 298.15 до 1000 К // Теоретические основы химической технологии. 2020. Т. 54, № 4. С. 624-630. (Q2) DOI: 10.31857/ S0044453720110059 RSCI.
20. Доломатов М.Ю., Аубекеров Т.М., Ковалева Э.А., Ахтямова К.Р., Вагапова Э.В., Коледин О.С. Корреляция
«Структура — свойство» для расчета критических давлений фазовых переходов «жидкость — пар» по топологическим характеристикам молекул алкенов // Журнал физической химии. 2020. Т. 94. № 10. С. 1445-1449. (Q4) DOI: 10.31857/ S0044453720100088_RSCI.
References
1. Shlenskii O.F., Sirenko V.S., Egoro-va E.A. Rezhimy goreniya materialov [Combustion Modes of Materials]. Moscow, Mashinostroenie Publ., 2011. 220 p. [in Russian].
2. Frolov S.M. Bystryi perekhod goreniya v detonatsiyu [Fast Transition from Combustion to Detonation]. Khimicheskaya fizika — Russian Journal of Physical Chemistry, 2008, Vol. 27, No. 6, pp. 31-44. [in Russian].
3. Emel'yanov V.E., Skvortsov V.K. Motornye topliva: antidetonatsionnye svoi-stva i vosplamenyaemost' [Motor Fuels: Anti-Knock Properties and Flammability]. Moscow, Tekhnika, TUMA GRUPP, 2006. 192 p. [in Russian].
4. Frolov S.M. Nauka o gorenii i prob-lemy sovremennoi energetiki [Combustion Science and Problems of Modern Energy]. Rossiiskii khimicheskii zhurnal — Rusian Chemical Journal, 2009, Vol. 52, No. 6, pp. 129-133. [in Russian].
5. Frolov S.M. Bystryi perekhod goreniya v detonatsiyu [Fast Transition from Combustion to Detonation]. Khimicheskaya fizika — Chemical Physics, 2008, Vol. 2, No. 6, pp. 31-44. [in Russian].
6. da Silva A. Jr., Hauber J., Canci-no L.R., Huber K. The Research Octane Numbers of Ethanol-Containing Gasoline Surrogates. Fuel, 2019, No. 243, pp. 306-313.
7. Kopyl'tsova A.B., Tarasov B.P., Klim O.V. Sovremennaya praktika i problemy primeneniya promyshlennykh i labora-tornykh spektrofotometricheskikh analiza-torov fiziko-khimicheskikh svoistv nefti i nefteproduktov [Modern Practice and Problems of Application of Industrial and Laboratory Spectrophotometric Analyzers of Physical and Chemical Properties of Oil and Oil Products]. Izmeritel'naya tekhnika —
Measurement Techniques, 2013, No. 6, pp. 51-55. [in Russian].
8. Baskin I.I., Madzhidov T.I., Var-nek A.A. Vvedenie v khemeoinformatiku. Modelirovanie «struktura — svoistvo» [Introduction to Hemeoinformatics. Modeling «Structure — Property»]. Kazan, Izd-vo Kazan. un-ta, 2015. 302 p. [in Russian].
9. Sanjay Kumar, Mamta Thakur, Na-man Shah, Sarthak Jain. Structural Modelling of Hydrocarbons for the Prediction of Octane Number and Designing of Sustainable Synthetic Fuel. International Conference on Futuristic Trends in Mechanical Engineering (ICOFTIME2020) 24-25th April 2020. 2020. P. 1-8.
10. Long Jiao, Huanhuan Liu, Le Qu, Zhiwei Xue, Yuan Wang, Yanzhao Wang, Bin Lei, Yunlei Zang, Rui Xu, Zhen Zhang, Hua Li, Omar Abdulaziz, Ahmed Alyemeni. QSPR Studies on the Octane Number of Toluene Primary Reference Fuel Based on the Electrotopological State Index. ACS Omega, 2020, No. 5, pp. 3878-3888.
11. Balaban A.T., Kier L.B., Joshi N. Structure-Property Analysis of Octane Numbers for Hydrocarbons (Alkanes, Cyclo-alkanes, Alkenes). Match, 1992, No. 28, pp. 13-27.
12. Smolenskii E.A., Vlasova G.V., Lapidus A.L. Issledovanie zavisimosti mezhdu strukturoi i oktanovymi chislami uglevodorodov [A Study of the Structure-Octane Number Relationship for Hydrocarbons]. Doklady Rossiyskoy Akademii Nauk — Doklady Physical Chemistry, 2004, No. 397, pp. 219-223. [in Russian].
13. Smolenskii E.A., Ryzhov A.N., Bavykin V.M., Myshenkova T.N., Lapidus A.L. Modelirovanie oktanovykh chisel uglevodorodov s pomoshch'yu optimal'nykh topologicheskikh indeksov dlya ikh topologicheskikh ekvivalentov [Octane Numbers (ONs) of Hydrocarbons: a Qspr Study Using Optimal Topological Indices for the Topological Equivalents of the ONs]. Izv. AN. Ser. Khim. — Russian Chemical Bulletin, 2007, No. 9, pp. 1619-1632. [in Russian].
14. Jabir H. Al-Fahemi, Nahla A. Albis, Elshafie A.M. Gad QSPR Models for Octane
Number Prediction. Journal of Theoretical Chemistry, 2014, No. 1, pp. 1-6.
15. Smolenskiy E.A., Ryzhov A.N., Bavykin V.M., Myshenkova T.N., Lapidus A.L. Octane Numbers (ONs) of Hydrocarbons: a QSPR Study Using Optimal Topological Indices for the Topological Equivalents of the ONs*. Russian Chemical Bulletin, International Edition, 2007, Vol. 56, No. 9, pp. 1681-1693.
16. Dolomatov M.Yu., Koledin O.S., Kovaleva E.A. Dvukhfaktornaya model' QSPR dlya prognoza oktanovykh chisel alkanov po topologicheskim deskriptoram i chislu elektronov v molekule [QSPR Two-Factor Model for Forecasting Alkanes Octan Numbers by Topological Descriptors and Number of Electrons in Molecule]. Bashkirskii khimicheskii zhurnal — Bashkir Chemical Journal, 2020, Vol. 27, No. 1, pp. 56-60. [in Russian].
17. Dolomatov M.Yu., Koledin O.S., Kovaleva E.A., Arslanbekova S.A. Prognoz oktanovykh chisel zameshchennykh alkanov po topologicheskim kharakteristikam molekul [Prediction of Octane Numbers of Substituted Alkanes according to the Topological Characteristics of the Molecules]. Butlerovskie soobshcheniya — Butlerov Communications, 2019, Vol. 59, No. 7, pp. 69-75. [in Russian].
18. Dolomatov M.Yu., Aubekerov T.M., Vagapova E.V., Akhtyamova K.R., Kuzne-tsov E.A. Vzaimosvyaz' teploemkosti i topologicheskikh kharakteristik soedinenii v ryadu zameshchennykh arenov [Relationship between Heat Capacity and Topological Characteristics of Compounds in a Series of Substituted Arenes]. Zhurnal fizicheskoi khimii — Physical Chemistry Journal, 2019, Vol. 93, No. 2, pp. 170-175. [in Russian].
19. Dolomatov M.Yu., Aubekerov T.M., Vagapova E.V., Akhtyamova K.R. Vzaimosvyaz' teploemkosti i topologicheskikh kharakteristik molekul v ryadakh gazo-obraznykh zameshchennykh proizvodnykh alkenov pri davlenii 100 kPa i v intervale temperatur ot 298.15 do 1000 K [Relationship between Heat Capacity and Topological Characteristics of Molecules in a Series of Gaseous Substituted Derivatives of Alkenes at a Pressure of 100 KPa and in the
Temperature Range from 298.15 to 1000 K]. Teoreticheskie osnovy khimicheskoi tekhno-logii — Theoretical Foundations of Chemical Engineering, 2020, Vol. 54, No. 4, pp. 624630. (Q2). DOI: 10.31857/S0044453 720110059 RSCI. [in Russian].
20. Dolomatov M.Yu., Aubekerov T.M., Kovaleva E.A., Akhtyamova K.R., Vaga-pova E.V., Koledin O.S. Korrelyatsiya «Struktura — svoistvo» dlya rascheta kriticheskikh davlenii fazovykh perekhodov
«zhidkost' — par» po topologicheskim kharakteristikam molekul alkenov [Structure-Property Correlation for Calculating the Critical Pressures of Liquid-Vapor Phase Transitions from the Topological Characteristics of Alkene Molecules]. Zhurnal fizicheskoi khimii — Russian Journal of Physical Chemistry, 2020, Vol. 94, No. 10, pp. 1445-1449. (Q4). DOI: 10.31857/ S0044453720100088_RSCI. [in Russian].
