CC BY
7DOI: 10.6060/ivkkt.20216411.6414
УДК: 544.169; 544.131
ОЦЕНОЧНЫЙ ПРОГНОЗ КРИТИЧЕСКИХ ОБЪЕМОВ АЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ НАФТАЛИНОВ В ФАЗОВЫХ ПЕРЕХОДАХ ЖИДКОСТЬ - ПАР
М.Ю. Доломатов, Э.А. Ковалева, Н.С. Валеева, Н.Х. Паймурзина
Михаил Юрьевич Доломатов
Кафедра технологии нефти и газа, Уфимский государственный нефтяной технический университет, ул. Космонавтов, 1, Уфа, Российская Федерация, 450062
Кафедра физической электроники и нанофизики, Физико-технический институт Башкирского государственного университета, ул. З. Валиди, 32, Уфа, Российская Федерация, 450074 E-mail: [email protected]
Элла Александровна Ковалева
Кафедра автоматизации, телекоммуникации и метрологии, Уфимский государственный нефтяной технический университет, ул. Космонавтов, 1, Уфа, Российская Федерация, 450062 E-mail: [email protected]
Наиля Сибагатовна Валеева *
Кафедра технологии нефти и газа, Уфимский государственный нефтяной технический университет, ул. Космонавтов, 1, Уфа, Российская Федерация, 450062 E-mail: [email protected]*
Наталья Халитовна Паймурзина
Кафедра прикладных естественно-научных дисциплин, Уфимский государственный нефтяной технический университет, ул. Менделеева, 195, Уфа, Российская Федерация, 450080 E-mail: [email protected]
В связи с тем, что величина критического объема соединений не поддается точному экспериментальному определению, авторами в работе предлагается модель для ее оценки. Разработанная регрессионная двухпараметрическая количественная модель соотношения структура - свойство (QSPR) для оценки расчета критического объема алкилзаме-щенных нафталинов в фазовых переходах жидкость-пар первого рода связывает критический объем со структурными и энергетическими характеристиками. В данной работе рассмотрено 60 алкилзамещенных нафталинов, которые применяются в качестве сырья для получения разнообразных продуктов, полимеров, красителей, биологически активных веществ в фармакологии и пр. Соединения случайным образом были поделены на две выборки. Обучающая (или базовая) выборка включает 16 соединений. В тестовую (или контрольную) выборку вошло 44 соединения. Построены матрицы расстояний и топологические матрицы (матрицы смежности) для каждой молекулы на основе молекулярных графов. Рассчитаны и использованы для разработки QSPR модели топологические (индексы Винера) и энергетические (собственные значения матрицы) параметры для 60 соединений. Проведена оценка адекватности (эффективности) и значимости регрессионной модели. Исследована статистическая достоверность дескриптора. Выполнено сравнение данных, приведенных в литературе и вычисленных по предложенной модели значений критических объемов для базовой (обучающей) и контрольной выборок. Установлено, что значение относительных ошибок допустимо и приемлемо для практических расчетов. Данная модель может быть использована для адекватного прогноза критических объёмов известных и вновь синтезированных соединений в ряду алкилзамещенных нафталинов и при проведении научных и инженерных расчетов в нефтехимии.
Ключевые слова: фазовые переходы, алкилзамещенные нафталины, критический объем, индекс Винера, собственные значения топологической матрицы, регрессионная модель QSPR
ESTIMATED FORECAST OF CRITICAL VOLUMES OF ALKYL-SUBSTITUTED NAPHTHALENES IN LIQUID-VAPOR PHASE TRANSITIONS
M.Yu. Dolomatov, E.A. Kovaleva, N.S. Valeeva, N.Kh. Paymurzina
Mikhail Yu. Dolomatov
Department of Oil and Gas Technology, Ufa State Petroleum Technological University, Kosmonavtov st., 1, Ufa, 450062, Russia
Department of Physical Electronics and Nanophysics, Institute of Physics and Technology of Bashkir State University, Zaki Validi st., 32, Ufa, 450074, Russia E-mail: [email protected]
Ella A. Kovaleva
Department of Automation, Telecommunications and Metrology, Ufa State Petroleum Technological University, Kosmonavtov st., 1, Ufa, 450062, Russia E-mail: [email protected]
Nailya S. Valeeva *
Department of Oil and Gas Technology, Ufa State Petroleum Technological University, Kosmonavtov st., 1, Ufa,
450062, Russia
E-mail: [email protected] *
Natalya Kh. Paymurzina
Department of Applied Natural Sciences, Ufa State Petroleum Technological University, Mendeleeva st., 195, Ufa, 450080, Russia E-mail: [email protected]
Due to the fact that the values of the critical volumes of compounds do not lend themselves to accurate experimental determination, the authors proposed a model for estimating the volume values. The developed regression two-parameter QSPR (quantitative structure-property relationship) model for estimating the calculation of the critical volume of alkyl-substituted naphthalenes in the liquid-vapor phase transitions of the first kind, relates the critical volume to the structural and energy characteristics. The compounds were randomly divided into two samples. The training (or basic) sample includes 16 connections. The test (or control) sample included 44 connections. In this study, distance matrices and topological matrices (adjacency matrices) was constructed for each molecule based on molecular graphs. The topological (Wiener indices) and energy (matrix eigenvalues) parameters for 60 compounds was compiled and employed to develop the QSPR model. The adequacy (effectiveness) and significance of the regression model were evaluated. The statistical reliability of the descriptor was investigated. Reference and calculated values of critical volumes for training and control samples were compared. It is established that the value of relative errors is allowable and acceptable for practical calculations. This model was used to adequate forecast of the critical volumes for known and newly synthesized compounds in the series of alkyl-substituted naphthalenes, and can be used to scientific and petrochemical calculations.
Key words: alkyl-substituted naphthalenes, critical volume, Wiener index, eigenvalues of a topological matrix, QSPR regression model
Для цитирования:
Доломатов М.Ю., Ковалева Э.А., Валеева Н.С., Паймурзина Н.Х. Оценочный прогноз критических объемов алкил-замещенных нафталинов в фазовых переходах жидкость - пар. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2021. Т. 64. Вып. 11. С. 57-64
For citation:
Dolomatov M.Yu., Kovaleva E.A., Valeeva N.S., Paymurzina N.Kh. Estimated forecast of critical volumes of alkyl-substituted naphthalenes in liquid-vapor phase transitions. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2021. V. 64. N 11. P. 57-64
ВВЕДЕНИЕ
В настоящее время научные и технические разработки в сверхкритических условиях приобрели острую актуальность [1]. Экспериментальные методы определения теплофизических и физико-химических характеристик веществ, ввиду их дороговизны и длительности, малоэффективны. Поэтому по-прежнему большая часть инженерных методов расчета свойств веществ базируется не на фактических значениях параметров, а на их приведенных величинах. Следовательно, необходимы наиболее точные данные критических величин. В связи с этим важно отметить, что величина критического объема соединений не поддается точному экспериментальному определению, т.к. даже очень небольшое изменение давления приводит к весьма значительному изменению объема. Поэтому чаще всего для практических расчетов используют расчетное значение критического объема. Известно немало методов расчета критического объема, например, по критическому давлению, метод расчета по пара-хору, методы Ветере, Мейснера и Реддинга и др. [2, 3].
Теория скейлинга [4, 5] вводит понятие о радиусе корреляции флуктуаций, близкое по смыслу к среднему размеру флуктуаций. В соответствии с этой теорией, поведение веществ вблизи критической точки фазового перехода жидкость - пар описывается степенной функцией от приведенных параметров (температуры T (т) и давления Р). Критические свойства (Ткр, Ркр, Vкр и др.) являются функцией только от молекулярной массы и их молекулярной структуры, которая определяет межмолекулярные потенциалы парного взаимодействия. Очевидно, что критический объем пропорционален корреляционному объему, охваченному корреляционным радиусом. Как правило, параметры универсальности Вильсона, применимые в простых атомных и молекулярных жидкостях, нельзя использовать для прогноза критических параметров в гомологических рядах сложных молекул. Это связано с тем, что в критических условиях происходит отклонение структуры молекул от равновесной конфигурации по сравнению с жидким состоянием, что, в свою очередь, обусловлено изменением потенциалов взаимодействия при увеличении межатомных расстояний, а также с существенным изменением вращательной и колебательной энергии при переходе вещества из жидкого в газообразное состояние. Поэтому перспективу в изучении критических явлений имеет феноменологический подход с использованием методов QSPR (количественные соотношения структура-свойство) [6, 7],
основанных на применении структурно-химических дескрипторов - топологических индексов (ТИ) для молекулярных графов соединений. Эти дескрипторы эффективно используются в прогнозах различных свойств органических веществ [8-11], в том числе критических. Ранее авторами уже предлагались похожие модели для оценки значений критической температуры [12] и критического давления [13] для замещенных нафталинов.
В данной работе исследованы критические объемы алкилзамещенных нафталинов, которые применяются в качестве сырья для получения разнообразных продуктов, полимеров, красителей, биологически активных веществ в фармакологии и пр. [14].
Цель данной работы: разработка модели QSPR для адекватного прогнозирования критического объема углеводородов ряда алкилзамещен-ных нафталинов в фазовых переходах жидкость-пар первого рода.
Критические объемы органических соединений были выбраны в качестве целевых свойств, для оценки эффективности дескрипторов из-за их хорошо известной физической природы, строго оцененных экспериментальных ошибок и большого количества экспериментальных данных.
Методология исследований заключается в изучении взаимосвязи критических свойств углеводородов и топологических характеристик структуры, которые разделялись на две группы: индексы, зависящие от внутренней энергии молекул (суммы собственных значений хюккелевских энергий) и индексы, которые определялись структурными состояниями, например, разветвленностью и протяженностью цепей.
В представленном исследовании предложена двухпараметрическая регрессионная QSPR модель для оценочного расчета критического объема алкилзамещенных нафталинов, в том числе неизвестных (несинтезированных), построенная методом наименьших квадратов.
ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ
В данной работе рассмотрено 60 алкилзамещенных нафталинов, которые случайным образом были поделены на две выборки. Обучающая (или базовая) выборка включает 16 соединений. В тестовую (или контрольную) выборку вошло 44 соединения.
Рассматривая индивидуальную молекулу, мы учитываем вклад хюккелевских одноэлектрон-ных состояний.
Структурную формулу нафталина записали
в виде:
Рис. Структурная формула нафталина Fig. Structural formula of naphthalene
Для характеристики разветвленности структуры рассчитали топологический индекс Винера [15]: 1
W = -
2
Е dG (">V)'
(1)
где V - множество вершин ненаправленного графа G; dG(u, V) - расстояние между вершинами u и v молекулярного графа.
При расчете индекса Винера были учтены кратные связи по формуле:
dH =Е
1 36
b z,
(2)
где Ь - кратность связи, равная 1 или 2, в зависимости от того, является ли связь соответственно простой или двойной; zj - заряды ядер (в нашем случае равные 6).
Для расчета энергетического индекса построили характеристический полином матрицы смежности молекулярного графа по формуле: Р (Л) = (-1)" аеГ (А - ЛЕ) = Л" + а Л"-1 +... + ап_ X + ап, (3)
где E - единичная матрица; Л, а, ^ = 1," - корни, коэффициенты полинома соответственно.
В качестве параметра (энергетического индекса Ь), отражающего суммарную энергию хюк-келевского спектра молекулы и косвенно характеризующего электронное строение молекул в рамках одноэлектродных приближений с использованием принципа нулевого дифференциального перекрывания, использованы квадраты собственных значений молекулярного графа [12]. Индекс L [12] равен сумме степеней всех вершин и, по-нашему мнению, описывает флуктуации энергии в гомологическом ряду, представляя собой сумму квадратов собственных значений молекулярного графа:
п
ь = ТЛЛ , (4)
1=1
где Хг - собственные значения хюккелевских волновых функций молекулярного графа.
МЕТОДИКА ЭКСПЕРЕМЕНТА
В рамках предлагаемой авторами модели используется термодинамический подход, в кото-
ром предполагается зависимость физико -химических свойств веществ от структурно-топологических и энергетических факторов. Поэтому модель включает комбинацию индекса Винера и сумму квадратов собственных значений для молекул.
Для достижения цели в работе использована двухфакторная линейная регрессионная модель, которая описывается формулой
V расч = a0 + a1L + a2W (5)
где ^асчС^, W) - критический объем; an (n = 0, 1, 2) -коэффициенты модели, полученные методом наименьших квадратов, структурно-химический смысл которых можно описать следующим образом [13]:
ао - коэффициент, характеризующий вклад в критический объем факторов, не связанных явно с химической структурой, например, дальнодей-ствующих атом-атомных потенциалов;
ai - коэффициент, характеризующий влияние на критический объем хюккелевского спектра;
а2 - коэффициент, характеризующий влияние на критический объем длины углеродной цепочки.
С использованием пакета Maple 13 и PascalABCNet были рассчитаны два параметра: сумма квадратов собственных значений молекулярных графов (L) и топологический индекс Винера (W). Значения вышеуказанных параметров для базовой и тестовой выборок представлены в табл. 1 и 2.
По модели (5) была получена линейная зависимость критического объема от структурных характеристик (индекс Винера и сумма квадратов собственных значений) с эмпирическими коэффициентами а1 = 221 мл/моль, а2 = 0,55 мл/моль и аз = 8,812 мл/моль, которая характеризуется множественным коэффициентом корреляции r = 0,948 и коэффициентом детерминации R2 = 0,899. Данные расчеты по модели (5) приведены в табл. 1.
Данные по критическому объему, на которые ориентировались авторы, выбирались из баз данных [16, 17].
Следует отметить, что среднее значение относительной погрешности между V1 и моделью (5) составляет 1,708%, между V2 и моделью (5) составляет 0,080%.
Используя данные из базы [16] и модели (5), получены значения для соединений, не входящих в базовую выборку. Данные приведены в табл. 2, и рассчитана относительная ошибка.
u.veV (G)
z
Таблица 1
Значения топологических индексов и сравнение данных [16,17] и вычисленных по модели (5) значений критического объема для соединений из базовой выборки Table. 1. Values of topological indices and comparison of data [16,17] and critical volume values calculated by
№ Соединение W L V1, мл/моль V2, мл/моль V3, мл/моль
1 2 3 4 5 6 7
1 2-бутилнафталин C14H16 266,5 30 633,5 633,5 632,012
2 1-пропилнафталин C13H14 196 28 577,5 577,5 575,592
3 1,5-диметилнафталин C12H12 140 26 521,5 521,5 527,153
4 2,3-диметилнафталин C12H12 142,5 26 521,5 521,5 528,528
5 1,6-диметилнафталин C12H12 142,5 26 521,5 521,5 528,528
6 1,4-диметилнафталин C12H12 138,5 26 521,5 521,5 526,327
7 1,3-диметилнафталин C12H12 141 26 521,5 521,5 527,703
8 1,7-диметилнафталин C12H12 142 26 521,5 521,5 528,253
9 1,2-диметилнафталин C12H12 140 26 521,5 521,5 527,153
10 1-этилнафталин C12H12 146,5 26 521,5 520,0 530,730
11 2,6 диметилнафталин C12H12 145 26 521,5 520,0 529,904
12 2 этилнафталин C12H12 150,5 26 521,5 521,5 532,931
13 2-пентилнафталин C15H18 345 32 689,5 689,5 692,833
14 1-пентилнафталин C15H18 335 32 689,5 689,5 687,330
15 2-пропилнафталин C13H14 202 28 577,5 577,5 578,894
16 2,7 диметилнафталин C12H12 144,5 26 601,0 520,0 529,629
Примечание: Vi -значения из [17], V2 -значения из [16], V3 - значения, рассчитанные по модели (5). Относительная ошибка находится по формуле: Д%=[^расч^справ)/У справ ]*100%
Note: V1 - values from [17], V2 - values from [16], V3 - values calculated by model (5). The relative error is found by the formula:
Д% = [(Vcalculated-Vref) / Vref] * 100%
Таблица 2
Значения топологических индексов и сравнение данных из [16] и вычисленных по модели (5) значений критического объема для соединений из контрольной выборки Table. 2. Values of topological indices and comparison of data from [16] and values of the critical volume calculated
№ Соединение W L V2, мл/моль [16] V3, мл/моль Д,%
1 2 3 4 5 6 7
1 1,4,6-триметилнафталин Ci3Hi4 178,5 28 577,50 [16] 577,47 0,005
2 1,2,6-триметилнафталин C13H14 179 28 577,50 [16] 577,43 0,013
3 1,2,3-триметилнафталин C13H14 175 28 577,50 [16] 577,80 0,052
4 1,2,5-триметилнафталин C13H14 176 28 577,50 [16] 577,71 0,036
5 1,3,5-триметилнафталин C13H14 177 28 577,50 [16] 577,61 0,020
6 1,3,8-триметилнафталин C13H14 176,5 28 577,50 [16] 577,66 0,028
7 1,6,7-триметилнафталин C13H14 181 28 577,50 [16] 577,24 0,045
8 1,2,7-триметилнафталин C13H14 178,5 28 577,50 [16] 577,47 0,005
9 1,3,6-триметилнафталин C13H14 179,5 28 577,50 [16] 577,38 0,021
10 1,3,7-триметилнафталин C13H14 179,5 28 577,50 [16] 577,38 0,021
11 2,3,6-триметилнафталин C13H14 181,5 28 577,50 [16] 577,19 0,053
12 1,7-диэтилнафталин C14H16 236,5 30 633,50 [16] 632,05 0,229
13 2,3-диэтилнафталин C14H16 234,5 30 633,50 [16] 632,24 0,199
14 1,4-диэтилнафталин C14H16 230,5 30 633,50 [16] 632,61 0,140
15 1,2-диэтилнафталин C14H16 228,5 30 633,50 [16] 632,80 0,111
16 1,6-диэтилнафталин C14H16 238,5 30 633,50 [16] 631,86 0,258
17 4,6-диметил-1-этилнафталин C14H16 226 30 633,50 [16] 633,03 0,074
18 2,4-диметил-1-этилнафталин C14H16 220 30 633,50 [16] 633,59 0,014
19 2,5-диметил-3-этилнафталин C14H16 227,5 30 633,50 [16] 632,89 0,096
20 1,8-диметилнафталин C12H12 139,5 26 517,00 [16] 521,12 0,797
21 2-метил -1-этилнафталин C13H14 181 28 577,50 [16] 577,24 0,045
1 2 3 4 5 6 7
22 1-метил -2-этилнафталин С1зИ14 183 28 577,50 [16] 577,05 0,077
23 2-метил -3-этилнафталин С13И14 186 28 577,50 [16] 576,77 0,126
24 2-метил -4-этилнафталин С13И14 183 28 577,50 [16] 577,05 0,077
25 2-метил -5-этилнафталин С13И14 186 28 577,50 [16] 576,77 0,126
26 2-метил -6-этилнафталин С13И14 191 28 577,50 [16] 576,31 0,207
27 2-метил -7-этилнафталин С13И14 190 28 577,50 [16] 576,40 0,191
28 2-метил -8-этилнафталин С13И14 185 28 577,50 [16] 576,87 0,110
29 1-метил-3-этилнафталин С13И14 184 28 577,50 [16] 576,96 0,094
30 1-метил-4-этилнафталин С13И14 182,5 28 577,50 [16] 577,10 0,069
31 1-метил-5-этилнафталин С13И14 183 28 577,50 [16] 577,05 0,077
32 1-метил-6-этилнафталин С^Им 188 28 577,50 [16] 576,59 0,158
33 1-метил-7-этилнафталин С13И14 185 28 577,50 [16] 576,87 0,110
34 1-метил-8-этилнафталин С13И14 182 28 577,50 [16] 577,15 0,061
35 2-втор-бутилнафталин С14И16 246,5 30 627,50 [16] 631,12 0,576
36 1-втор-бутилнафталин С14И16 238,5 30 627,50 [16] 631,86 0,695
37 1,3,5,8-тетраметилнафталин С14И16 216 30 633,50 [16] 633,96 0,073
38 1,2,4,6 - тетраметилнафталин С14И16 217,5 30 633,50 [16] 633,82 0,051
39 1,2,3,6 - тетраметилнафталин С14И16 218,5 30 633,50 [16] 633,73 0,037
40 1,4,5,8 - тетраметилнафталин С14И16 214,5 30 633,50 [16] 634,11 0,096
41 1,2,3,4 - тетраметилнафталин С14И16 211,5 30 633,50 [16] 634,39 0,140
42 1,2,5,8 - тетраметилнафталин С14И16 215 30 633,50 [16] 634,06 0,088
43 1,4,5-триметилнафталин С13И14 174,5 28 577,50 [16] 577,85 0,060
44 1,2,4-триметилнафталин С13И14 174 28 577,50 [16] 577,89 0,068
Среднее значение 0,128
РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
Проведено сравнение данных из базы [16] и вычисленных по модели (5) значений критического объема отдельно для 16 соединений из базовой выборки и 44 соединений из контрольной. Относительная ошибка для соединений базовой выборки составила 1,708%. Ошибка объясняется наличием не выявленных переменных, не вошедших в уравнение регрессии. Тестирование модели (5) на соединениях контрольной выборки показало, что относительная ошибка при расчете критического объема колеблется в пределах 1%, и в среднем составляет 0,128%. Значение относительной ошибки допустимо и приемлемо для практических расчетов.
Проведена оценка адекватности (эффективности) и значимости регрессионной модели, на основании которых можно судить о возможности применения в практике полученной модели. А именно, получено, что доля дисперсии критического объема для базовой (контрольной) выборки, объясняемая рассматриваемой моделью (5), равна Я2 = 0,899 (Я2 = 0,998), что говорит о высоком качестве модели. Коэффициент множественной корреляции г ~ 0,948 и г ~ 0,999 для базовой и контрольной выборок соответственно. В результате сравнения фактического Fфакт и критического (таб-
личного) Fтабл значений F-критерия Фишера для базовой выборки [18-20]
^ R2 п - m-1 0,8982 16 - 2 -1
F бл =----=-^--= 27,08
1 - R2 m 1 - 0,8982 2
= F(0,95; 2;16) = 3,63 (уровень значимости 0,05)
и для контрольной выборки
F =
набл
Я2 п - m -1 0,9982 44 - 2 -1
= 5110
1 - Я2 т 1 - 0,9982 2 Ртабл = Р(0,95; 2; 41) = 3,23 (уровеньзначимости 0,05). получено, что Ктабл < Кнабл. Следовательно, гипотеза о случайно полученных значениях критического объема отклоняется и признается статистическая значимость и надежность, т.е. с вероятностью 0,95 можно говорить о значимости уравнения регрессии (5).
Для оценки статистической достоверности дескриптора использовали корреляционную поправку:
S г —
1 - г п -1
где & - корреляционная поправка; г - коэффициент множественной корреляции; п - число исследуемых соединений.
Для п = 16 получаем 8г ~ 0,059 и
—16,1 > 3 .
г 0,948
0,059
r 0,999
s~ 0,005
Для n = 44 получаем Sr ~ 0,005 и = 199 8 > 3 . Следовательно, связь нельзя
считать случайной.
Учитывая, что значение относительной ошибки допустимо и приемлемо для практических расчетов, а модель расчета (5) проста в использовании, мы можем рекомендовать ее для оценки критического объема известных и вновь синтезированных алкилзамещенных нафталинов.
ВЫВОДЫ
Получена двухфакторная линейная регрессионная QSPR модель для оценки критических объемов алкилзамещенных нафталинов. Проведена оценка адекватности (эффективности) и зна-
ЛИТЕРАТУРА
1. Сошин С.А., Мазанов С.В., Хайрутдинов В.Ф., Амир-ханов Р.Д., Гумеров Ф.М. Реализованные в промышленном масштабе сверхкритические флюидные технологии. Вестн. КНИГУ. 2015. Т. 18. № 4. С. 161-164.
2. Мартынов Г.А. Классическая статистическая механика. Теория жидкостей. М.: Интеллект. 2014. 332 с.
3. Кирсанов Ю.Г. Расчетные и графические методы определения свойств нефти и нефтепродуктов. Екатеринбург: Изд-во Урал. ун-та. 2014. 136 с.
4. Анисимов М.А., Рабинович В.А., Сычев В.В. Термодинамика критического состояния индивидуальных веществ. M.: Энергоиздат. 1990. 190 с.
5. Sengers J.V., Shanks J.G. Experimental Critical- Exponent Values for Fluids. J. Stat. Phys. 2009. V. 137. P. 857-877. DOI: 10.1007/s10955-009-9840-z.
6. Баскин И.И., Маджидов Т.И., Варнек А.А. Введение в хемоинформатику. Ч.3. Моделирование "структура-свойство". Казань: Казан. ун-т. 2015. 304 с.
7. Smolenskii E.A. The Chemical Structure Matrix and a New Formalism for the QSPR Problem. Russ. Chem. Bull. 2006. V. 55. N 9. P. 1501-1507. DOI: 10.1007/s11172-006-0447-0.
8. Vinogradova M.G., Fedina Y.A., Papulov Y.G. Graph theory in structure-property correlations. Russ. J. Phys. Chem. 2016. V. 90. P. 411-416. DOI: 10.1134/S0036024416020345.
9. Hayat S., Khan S., Imran M., Liu J.-B. Quality testing of distance - descriptors for benzenoid hydrocarbons. J. Molec. Str. 2020. V. 1222. P. 128927-128935. DOI: 10.1016/j.arabjc.2021.102994.
10. Sardar M.S., Zafar S., Farahani M.R. Computing San-skruti index of the Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. Geol. Ecol. Landsc. 2017. V. 1. N 1. P. 37-40. DOI: 10.1080/24749508.2017.1301056.
11. Жусупова К.А., Джуманазарова А.З. Корреляционных связей между физико-химическими параметрами сложных эфиров лейцина и топологических индексов. Символ науки. 2016. № 6. С. 15-18.
чимости регрессионной модели для соединений базовой и контрольной выборок. Достоверность полученных значений установлена с помощью сравнений значений, вычисленных по предлагаемой в работе модели, и данных, приведенных в литературе. Данная модель рекомендована для оценки прогнозирования критических объёмов известных и вновь синтезированных соединений алкилзаме-щенных нафталинов в фазовых переходах жидкость-пар первого рода и может быть использована при проведении научных и инженерных расчетов в нефтехимии.
Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов, требующего раскрытия в данной статье.
The authors declare the absence a conflict of interest warranting disclosure in this article.
REFERENCES
1. Soshin S.A., Mazanov S.V., Khairutdinov V.F., Amirkhanov R.D., Gumerov F.M. Realized supercritical fluid technologies in the industrial scale. Vestn. KNITU. 2015. V. 18. N 4. P. 161-164 (in Russian).
2. Martinov G.A. Classical statistical mechanics. The theory of liquids. M.: Intellect. 2014. 332 p (in Russian).
3. Kirsanov Yu.G. Calculation and Graphic Methods of defining the oil and oil products properties. Ekaterinburg: Ural University Publ. 2014. 136 p. (in Russian).
4. Anisimov M.A., Rabinovich V.A., Sychev V.V. Thermodynamics of the critical state of individual substances. M.: En-ergoatomizdat Publ. 1990. 190 p. (in Russian).
5. Sengers J.V., Shanks J.G. Experimental Critical- Exponent Values for Fluids. J. Stat. Phys. 2009. V. 137. P. 857-877. DOI: 10.1007/s10955-009-9840-z.
6. Baskin I.I., Madzhidov T.I., Varnek A.A. Introduction into Chemoinformatics. "Structure -Property" modeling. Kazan: Kazan. univ. 2015. 302 p. (in Russian).
7. Smolenskii E.A. The Chemical Structure Matrix and a New Formalism for the QSPR Problem. Russ. Chem. Bull. 2006. V. 55. N 9. P. 1501-1507. DOI: 10.1007/s11172-006-0447-0.
8. Vinogradova M.G., Fedina Y.A., Papulov Y.G. Graph theory in structure-property correlations. Russ. J. Phys. Chem. 2016. V. 90. P. 411-416. DOI: 10.1134/S0036024416020345.
9. Hayat S., Khan S., Imran M., Liu J.-B. Quality testing of distance - descriptors for benzenoid hydrocarbons. J. Molec. Str. 2020. V. 1222. P. 128927-128935. DOI: 10.1016/j.arabjc.2021.102994.
10. Sardar M.S., Zafar S., Farahani M.R. Computing San-skruti index of the Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. Geol. Ecol. Landsc. 2017. V. 1. N 1. P. 37-40. DOI: 10.1080/24749508.2017.1301056.
11. Zhusupova K.A., Dzhumanazarova A.Z. Correlations between physico-chemical parameters of leucine esters and top-ological indices. SimvolNauki. 2016. N 6. P. 15-18 (in Russian).
12. Dolomatov M.Yu., Aubekerov T.M., Kovaleva E.A. Descriptor of a Structure-Property Model for Calculating the Critical Temperature of a Liquid-Vapor Phase Transition with the Topological Characteristics of Alkene Molecules. Russ. J. Phys. Chem. A. 2019. V. 93. N 12. P. 2388-2393. DOI: 10.1134/S0036024420100088.
13. Доломатов М.Ю., Ковалева Э.А., Валеева Н.С. Многомерная модель QSPR для расчета критического давления нормальных и замещенных нафталинов в фазовых переходах первого рода. Журн. физ. химии. 2020. Т. 94. № 11. C. 1-6. DOI: 10.31857/S0044453720110059.
14. Белов П.С., Григорьева Е.Н., Комарова Н.Н. Применение и получение алкилнафталинов. М.: ЦНИИТЭнефтехим. 1984. 48 с.
15. Knor M., Skrekovski R., Tepeh A. Mathematical aspects of Wiener index. ArsMathematica Contemporánea. 2016. V. 11. N 2. С. 327-352. DOI: 10.26493/1855-3974.795.ebf.
16. Доломатов М.Ю., Павлов Т.И., Аубекеров Т.М. База данных физико-химических свойств органических соединений: Б.д. 201862459. 2017.
17. Корейский справочник - база данных химических веществ (https://www.cheric.org/).
18. Ефимова М.Р., Петрова Е. В., Румянцев В. Н. Общая теория статистики. М.: ИНФРА М. 2011. 416 с.
19. Громыко Г. Л. Теория статистики. М.: ИНФРА-М. 2019. 465 с.
20. Сидняев Н.И. Теория планирования эксперимента и анализ статистических данных. М.: Юрайт. 2012. 399 с.
12. Dolomatov M.Yu., Aubekerov T.M., Kovaleva E.A. Descriptor of a Structure-Property Model for Calculating the Critical Temperature of a Liquid-Vapor Phase Transition with the Topological Characteristics of Alkene Molecules. Russ. J. Phys. Chem. A. 2019. V. 93. N 12. P. 2388-2393. DOI: 10.1134/S0036024420100088.
13. Dolomatov M.Yu., Kovaleva E.A., Valeeva N.S., Paymur-zina N.Kh. Multidimensional QSPR model for calculating critical pressure of normal and substituted naphthalenes in first-order phase transitions. Zhurn. Fiz. Khim. 2020. V. 94. N 11. P. 1-6 (in Russian). DOI: 10.31857/S0044453720110059.
14. Belov P.S., Grigor'eva E.N., Komarova N.N. Application and preparation of alkyl naphthalenes. M.: TsNIITEneftekhim. 1984. 48 p. (in Russian).
15. Knor M., Skrekovski R., Tepeh A. Mathematical aspects of Wiener index. Ars Mathematica Contemporanea. 2016. V. 11. N 2. C. 327-352. DOI: 10.26493/1855-3974.795.ebf.
16. Dolomatov M.Yu., Pavlov T.L, Aubekerov T.M. The database system of physical and chemical properties of organic compounds. N. 201862459. 2017 (in Russian).
17. The Korean reference database of chemical substances (https://www.cheric.org/).
18. Yefimova M.R., Petrova E.V., Rumyantsev V.N. General Theory of Statistics. M.: INFRA-M. 2011. 416 p. (in Russian).
19. Gromiko G.L. The Theory of Statistics. M.: INFRA-M. 2019. 465 p. (in Russian).
20. Sidniaev N.I. The Theory of planning the experiment and statistical data analysis. M.: Urait. 2012. 399 p. (in Russian).
Поступила в редакцию 02.04.2021 Принята к опубликованию 16.06.2021
Received 02.04.2021 Accepted 16.06.2021
