CC BY
13
№ 7 (100)
UNIVERSUM:
ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ
июль, 2022 г.
ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ
DOI: 10.32743/UniTech.2022.100.7.14093
КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКОЕ ИЗУЧЕНИЕ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ ВЫДЕЛЕННОГО ИЗ РАСТЕНИЯ Rosa canina L.
Аскаров Ибрагим Рахманович
д-р. хим. наук, профессор, Андижанский государственный университет, Республика Узбекистан, г. Андижан E-mail: stek@inbox.ru
Мамарахмонов Мухаматдин Хомидович
PhD, доцент,
кафедра Химии, Андижанский государственный университет,
Республика Узбекистан, г. Андижан E-mail: muhamatdin@mail.ru
Раззаков Набижон Алижанович
ст. преподаватель, кафедра медицинской химии Андижанский государственный медицинский институт, Республика Узбекистан, г. Андижан
QUANTUM-CHEMICAL STUDY OF BIOLOGICALLY ACTIVE SUBSTANCES ISOLATED
FROM THE Rosa canina L. PLANT
Ibragim Askarov
Dr. chem. sciences, professor, Andijan State University, Republic of Uzbekistan, Andijan
Mukhamatdin Mamarakhmonov
PhD, Associate Professor, Department of Chemistry,
Andijan State University, Republic of Uzbekistan, Andijan
Nabizhon Razzakov
Senior Lecturer, Department of Medical Chemistry Andijan State Medicinal Institute, Republic of Uzbekistan, Andijan
АННОТАЦИЯ
На основе квантово-химических расчетов изучена геометрия и электронное строение Галловой кислоты (3,4,5-тригидроксибензойная кислота), выделенной из состава плодов барбариса и шиповника. Результаты расчетов дали возможность получить достоверные данные о строении вещества.
ABSTRACT
The geometry and electronic structure Gallic acid (3,4,5-three hydroxibenzilic acid) separated from fruits of plants barberry and rose hipwere studied. The calculation results made it possible to obtain reliable data on the structure of matter.
Ключевые слова: квантово-химическая программа, Gaussian98, метод DFT-B3LYP, геометрические параметры, электронное строение.
Keywords: quantum chemical program, Gaussian98, the method DFT B3LYP geometrical parameters, electronic structure.
Библиографическое описание: Аскаров И.Р., Мамарахмонов М.Х., Раззаков Н.А. КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКОЕ ИЗУЧЕНИЕ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ ВЫДЕЛЕННОГО ИЗ РАСТЕНИЯ Rosa canina L. // Universum: технические науки : электрон. научн. журн. 2022. 7(100). URL: https://7universum.com/ru/tech/archive/item/14093
№ 7 (100)
UNIVERSUM:
ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ
июль, 2022 г.
Недаром в народной поговорке о шиповнике говорят "целая лечебница". Потому что издавна на Востоке из экстракта плодов шиповника готовили лекарственные напитки для лечения различных недуг и заболеваний[1, 2].
В данной работе нами выделены некоторые биологически активные вещества из плодов шиповника методом экстрагирования в спиртовом и водяном растворе. Нами впервые изучен химический состав плодов растения Rosa canina L. - шиповника, произрастающих на территории Андижанской области Республики Узбекистан. Для извлечения большего количества биологически активных веществ из сухофруктов в качестве экстрагентов использовали воду и водно-этанольные смеси. Проводя анализ химического состава всех полученных экстрактов, мы установили, что максимальное количество биологически активных соединений удалось извлечь при экстрагировании 70% раствором этанола. 10 кг измельченных сухих плодов шиповника поместили в вакуум-экстрактор типа ТН-300 и экстрагировали в соотношении 1:20 в 70%
водно-спиртовой смеси при 60°С и при давлении 0,008мПа в течении 12 часов.
При разработке методики количественного анализа хроматографии, как правило, исследуют хромато-графическое поведение стандартов определяемых веществ, для выбора оптимальных условий разделения [1]. Во время изучения химического состава экстракта мы провели количественный анализ, специфичный для флавоноидов. С помощью катриджа Agilent Zorbax 4,6 мм ID x 12,5 мм и калонки Perkin Elmer C18 250x4,6 мм 5 мкм C18 (США) в качестве неподвижной фазы было определено содержание рутина, галловой кислоты в образцах. Для этого из 0,5% раствора уксусной кислоты в соотношении 35: 65 и стандартных растворов ацетонитрила приготовили растворы различной концентрации: 0,25 мг/мл и 0,5 мг/мл с расходом 1 мл/мин, температурой термостата 40оС, количеством инъекционного образца 10 мкл. На основе стандартных образцов выделили галловую кислоту в течение 2,5 мин на аппарате ВЭЖХ (LC 2030 C 3D Plus Shimadzu Japan) и была получена следующая хроматограмма:
1 ■О ? и 15 СО А е 1 PDA Multi 1 254nmh4nm ё Л8 > iL
0,0 2,5 5,0 7,5 10,0 12,5 15,0 17,5 20,0
min
Рисунок 1. Хроматограмма
Галловая кислота является более сильным анти-оксидантом. Очевидно, этому способствует наличие трех гидроксильных групп в бензольном кольце у галловой кислоты, что именно гидроксильные группы являются ловушками радикалов [2].
Для определения правильной геометрии и электронного строения выделенного вещества Галловой кислоты с химической формулой СбШ(ОН)зСО2Н
проводили квантово-химические расчеты по программе Gaussian98 методом DFT B3LYP с базисным набором 3-21G [3] с полной оптимизацией геометрических параметров. Этот метод нами удачно использовались при изучении реакционной способности гетероароматических систем [4 - 6]. Для составления входной матрицы пользовались программой Gauss View 5.0. Для упрощения анализа выходных данных нами проведена условная нумерация молекулы:
№ 7 (100)
UNIVERSUM:
ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ
июль, 2022 г.
H
8
9
O 12
о. /0~н
^C 7
1 i
6 2
3Х 10
O
H
O
H
Рисунок 2. Нумерация атомов и распределения электронных зарядов
Ниже в табличном виде приведены результаты квантово-химических расчетов: величины электронных зарядов на атомах и геометрические данные.
Таблица 1,
Электронные заряды на атомах и геометрические параметры молекулы
Атом Заряд, (q, е) Связь Длина, (d, Ä) Валентный угол, Ф,градус
C1 -0,104 C1-C2 1.401 C1-C2-C3 120.000
C2 -0,185 C2-C3 1.401 C2-C3-C4 120.000
C3 0,264 C3-C4 1.401 C3-C4-C5 120.000
C4 0,237 C4-C5 1.401 C4-C5-C6 120.000
C5 0,250 C5-C6 1.401 C5-C6-C1 120.000
C6 -0,207 C6-C7 1.401 C1-C7-08 120.000
C7 0,622 C7-O8 1.258 C1-C7-O9 120.000
O8 -0,477 C7-O9 1.430 C7-O9-H9 109.471
O9 -0,560 C3-O10 1.430 C6-C1-C7 129.000
O10 -0,589 C4-O11 1.430 C2-C3-O10 120.000
O11 -0,599 C5-O12 1.430 C3-C4-O-11 120.000
O12 -0,605 O9-H9 0.960 C4-C5-C12 120.000
H9 0,378 O10-H10 0.960 C3-O10-H10 109.471
H10 0,373 O11-H11 0.960 C4-O11-H11 109.471
H11 0,383 O12-H12 0.960 C5-O12-H12 109.471
H12 0,374
Таким образом, анализ расчитанных данных показывает, ароматичность кольца сохраняется и что потенциальными нулеофильнымы центрами согласно накоплении электронных зарядов явлются атомы 09, 010, 011, 012 соответственно носящие заряды -0,560е, -0,589е, -0,599е, -0,605е.
Анализ граничных орбиталей (ГО) [7] показывает, что атомы О8, 010 и О11 имеют высокие вклады на ВЗМО молекулы относительно других эк-зоциклических атомов молекулы.
Список литературы:
1. Санжиев А.Н, Марченко Р.Д., Кривощеков С.В Исследование хроматографического поведения рутина и галловой кислоты методом ОФ ВЭЖХ // Материалы XVI Международной научно-практической конференции имени профессора Л.П. Кулёва. Томск, 2015.- С. 242.
2. Тарун Е.И. Cравнение антиоксидантной активности галловой, кофейной и хлорогеновой кислот // Труды БГУ.- 2014.- Том 9, - Часть 1.- С. 188.
3. M.J.F. Frisch and etc. / Gaussian 98. Revision A.5, Gaussian Inc.- Pittsburg (PA), 1998.
№ 7 (100)
UNIVERSUM:
ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ
июль, 2022 г.
4. Аскаров И.Р., Киргизов Ш.М., Мамарахмонов М.Х., Алимбоев С.А. Синтез и квантово-химическое изучение реакции ацетилферроцена с изомерами аминобензойной кислоты // Universum: Химия и биология : электрон. научн. журн. 2020. № 1(67). Стр 42-44. URL: https://7universum.com/ru/nature/archive/item/12465 (дата обращения: 15.07.2022).
5. Мамарахмонов М.Х., Беленький Л.И., Джураев А.М., Чувылкин Н.Д., Аскаров И.Р. Квантово-химическое изучение производных ферроцена. Сообщение 1. Реакции арилирования с аминобензойными кислотами // Изв. АН. Сер. хим. - Москва, 2017. - №4. С. 721-723.
6. Мамарахмонов М.Х., Беленький Л.И., Чувылкин Н.Д., Аскаров И.Р. Квантово - химическое изучение производных ферроцена. Сообщение 2. Реакции арилирования с аминофенолами // Изв. АН. Сер. хим. -Москва, 2017. - №4. С. 724-726.
7. Клопман Г. Реакционная способность и пути реакций. М.: Мир. 1977. - 341 C.
