CC BY
23
№ 11 (89)
ноябрь, 2021 г.
МАТЕМАТИЧЕСКАЯ И КВАНТОВАЯ ХИМИЯ
DOI - 10.32743/UniChem.2021.89.11.12465
ИССЛЕДОВАНИЕ ЭЛЕКТРОННОГО СТРОЕНИЯ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНОГО ПРЕПАРАТА ФЕНИБУТ
Аскаров Ибрагим Рахманович
д-р. хим. наук, профессор, Андижанский государственный университет, Республика Узбекистан, г. Андижан E-mail: stek@inbox.ru
Мамарахмонов Мухаматдин Хомидович
PhD, доцент,
Андижанский государственный университет, Республика Узбекистан, г. Андижан E-mail: muhamatdin@mail. ru
Обидова Шохсанам Акрамжон кизи
магистрант, кафедра Химии, Андижанский государственный университет, Республика Узбекистан, г. Андижан
RESEARCH OF THE ELECTRONIC STRUCTURE OF THE BIOLGICALLY ACTIVE PREPARATION PHENIBUT
Ibragim R. Askarov
DSc, professor, Department of chemistry, Andijan State University, Republic of Uzbekistan, Andijan
Mukhamatdin Kh. Mamarakhmonov
PhD, Associate professor, department chemistry, Andijan State University Republic of Uzbekistan, Andijan
Shokhsanam Obidova
Second course Master, Department Chemistry Andijan State University, Republic of Uzbekistan, Andijan
АННОТАЦИЯ
Современным методом квантовой химии изучено электронное строение препарата Фенибут, широко применяемого при нервных расстройствах живого организма. Установление реакционной способности может помочь в изучении биологической активности.
ABSTRACT
The electronic structure of the drug Phenibut, which is widely used in nervous disorders of a living organism, has been studied by the modern method of quantum chemistry. Establishing reactivity can help in the study of biological activity.
Ключевые слова: фенибут, нервные расстройства, биологическая активность, квантово-химический расчет, метод DFT-D3LYP, геометрия молекулы, электронная структура.
Keywords: phenibut, nervous disorders, biological activity, quantum-chemical calculation, DFT-D3LYP method, geometry, electronic structure.
Библиографическое описание: Аскаров И.Р., Мамарахмонов М.Х., Обидова Ш.А. ИССЛЕДОВАНИЕ ЭЛЕКТРОННОГО СТРОЕНИЯ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНОГО ПРЕПАРАТА ФЕНИБУТ // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. 2021. 11(89). URL: https://7universum.com/ru/nature/archive/item/12465
№ 11 (89)
ноябрь, 2021 г.
Объектом данного исследования является Фенибут (р-фенил-у-аминомасляная кислота) 1, биологически активное вещество, производное Y -аминомасляной кислоты. Активен в отношении A- и B- рецепторов у-аминомасляной кислоты, а также рецепторов фенилэтиламина [1]. Биологическая активность молекулы определяется нахождением в молекуле ароматического кольца и двух важных функциональных групп для живых организмов: карбоксильной и аминогрупп. Препарат зарегистрирован в медицинской практике как анксиолитическое и ноотропное средство; его применяют при различных нервных расстройствах, таких как беспокойство, бессонница, посттравматический стресс, депрессия, заикание и др. [1, 2].
Представляет большой теоретический интерес изучение перераспределения с высокой точностью
электронных зарядов на атомах, которое обусловливает реакционную способность вещества.
Нами использован квантово-химический метод B3LYP с базисным набором 3-21G, использованный нами ранее для исследования гетероароматических систем [3-6]. В ходе расчетов все геометрические параметры молекулы были подвергнуты полной оптимизации. Полученные численные данные представлены в тысячных единицах, для удобства сопоставления и точного вывода результатов.
Ароматическая группа в оптимизированной молекуле имеет плоскую форму, о чем свидетельствуют рассчитанные торсионные углы ароматического фрагмента. На рисунке 1, показана условная нумерация и перераспределение атомных зарядов в молекуле фенибут в схематичном виде, для удобства анализа данных.
H
O
10
H
Рисунок 1. Нумерация атомов и распределение заряда на атомах в молекуле
1
Например, торсинные углы углеродного скелета этой группы t(C6-C1-C2-C3), t(C1-C2-C3-C4), t(C2-C3-C4-C5) и t(C4-C5-C6-C7) соответственно равны -0.116о, -0.236о, 0.059о и 0.472о; а также ароматические атомы водорода тоже лежат в этой
плоскости. Их торсионные углы t(C6-C1-C2-H), t(C1-C2-C3-H), t(C2-C3-C4-H), t(C3-C4-C5-H) и (C4-C5-C6-H) соответственно равны -178.320°, 179.975°, -179.993о, -179.800ои 178.892о, которые свидетельствуют об ароматичности кольца.
Таблица 1.
Заряды на атомах, длина связей и валентные углы молекулы Фенибут
№ Атом q, e Длина связи d, А Валентный угол Ф, град.
1 C1 -0.267 C1-C2 1.404 C1-C2-C3 120.709
2 C2 -0.228 C2-C3 1.398 C3-C4-C5 119.266
3 C3 -0.186 C3-C4 1.394 С5-С6-С1 120.708
4 C4 -0.188 C4-C5 1.397 C1-C7-C8 112.691
5 C5 -0.189 C5-C6 1.394 C8-C9-O10 126.538
6 C6 -0.203 C1-C7 1.538 C8-C9-O11 110.844
7 C7 -0.267 C7-C8 1.548 C7-C12-N13 120.920
8 C8 -0.469 C8-C9 1.511 C1-C2-H 120.630
9 C9 0.645 C9-O10 1.224 C2-C3-H 119.438
10 O10 -0.478 C7-C12 1.557 C5-C6-H 121.534
11 O11 -0.547 C12-N13 1.482 C1-C7-H 108.512
12 C12 -0.205 C2-H 1.082 C7-C8-H 108.124
13 N13 -0.651 C3-H 1.084 C9-O10-H 126.538
14 H2 0.192 C4-H 1.084 C7-C12-H 108.278
15 H3 0.178 C5-H 1.085 C12-N13-H 111.794
6
№ 11(89)
ноябрь, 2021 г.
№ Атом q, e Длина связи d, А Валентный угол Ф, град.
16 H4 0.178 C6-H 1.084
17 H5 0.178 C7-H 1.100
18 H6 0.226 C8-H 1.090
19 H7 0.231 C8-H’ 1.099
20 H8 0.231 O11-H 0.999
21 H8’ 0.229 C12-H 1.106
22 H11 0.362 C12-H’ 1.094
23 H12 0.163 N13-H 1.024
24 H12’ 0.214 N13-H’ 1.023
25 H13 0.270
26 H13’ 0.272
Согласно табличным данным, атомы кислорода O10, O11, карбоксильной группы и атом азота N13 аминогруппы несут максимальные отрицательные
заряды равные -0.478е, -0.547е и -0.651е, соответственно.
ВЗМО
НСМО
Рисунок 2. Граничные Орбитали (ГО) молекулы
Энергия ГО Фенибута составляет: Евзмо = -0,217эВ, Енсмо = 0,004эВ. Энергетическая щель между ГО равна ЛЕго = 0, 221эВ < 1эВ. В целом, распределение зарядов (см. таблицу) и вид ГО (Рис. 2.)
указывают на высокую реакционную способность реагентов в отношении к аминогруппе и карбоксильной группам, согласно зарядового и орбитального типа контроля реакций.
Список литературы:
1. Matthew I. Hardman, Juraj Sprung, Toby N. Weingarten.// Bosnian Journal of Basic Medical Sciences. — 2019. — Vol. 19, No. 2. — С. 125-129.
2. Аскаров И.Р., Исаев Ю.Т., Махсумов А.Г., Киргизов Ш.М. Органическая химия. / Т.: изд-во Г. Гулям. - 2012. -608 с.
3. M.J.F. Frisch and etc. / Gaussian 98. Revision A.5, Gaussian Inc.- Pittsburg (PA), 1998.
4. И.Р. Аскаров, Ш.М.Киргизов, М.Х. Мамарахмонов, С.А. Алимбоев. Синтез и квантово-химическое изучение реакции ацетилферроцена с изомерами аминобензойной кислоты. / Universum: Химия и биология : электрон. научн. журн. 2020. № 1(67). Стр 42-44.
5. М.Х. Мамарахмонов, Л.И. Беленький, А.М. Джураев, Н.Д. Чувылкин, И.Р. Аскаров. Квантово-химическое изучение производных ферроцена. Сообщение 1. Реакции арилирования с аминобензойными кислотами // Изв. АН. Сер. хим. - Москва, 2017. - №4. С. 721-723.
6. М.Х. Мамарахмонов, Л.И. Беленький, Н.Д. Чувылкин, И.Р. Аскаров Квантово-химическое изучение производных ферроцена. Сообщение 2. Реакции арилирования с аминофенолами // Изв. АН. Сер. хим. -Москва, 2017. - №4. С. 724-726.
7
