CC BY
86
Химия растительного сырья. 2018. №4. С. 197-204. DOI: 10.1425 8/j cprm.2018044078
УДК 615.322:547.9
КОМПОНЕНТНЫЙ СОСТАВ ФЕНОЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ СЕМИ ВИДОВ SAUSSUREA*
© Е.Ю. Авдеева1 , JI.H. Зибарева2, Е.А. Кастерова2, Я.Е. Решетов1, М.Н. Шурупова2, М.В. Белоусов1
1 Сибирский государственный медицинский университет, Московский тракт, 2, Томск, 634055 (Россия), e-mail: [email protected]
2 Томе кий государственный университет, пр. Ленина, 36, Томск, 634050 (Россия)
Методом ВЭЖХ проведено сравнительное изучение компонентного состава фенольных соединений фракций водно-этанольных экстрактов семи видов Saussurea DC, произрастающих в Сибири: S. controversa DC, S. latifolia Ledeb., S. parviflora (Poir.) DC, S.frolovii Ledeb., S. amara (L.) DC, S. salicifolia DC, S. daurica Adams. В образцах S. amara, S. frolowii, S. daurica, S. salicifolia, S. latifolia, S. controversa установлено значительное количество сирингина (до 25.0 мг/г экстракта). Пул фенолкарбоновых кислот представлен хлорогеновой, кофейной, феруловой, сиринговой, оксибензойной и салициловой кислотами с преобладанием хлорогеновой кислоты (до 53.3 мг/г). В ряду флавоноидных гликозидов изокверцитрин идентифицирован в S. parviflora, S. amara, S. salicifolia и S. frolowii, цинарозид - в S. daurica и S. frolowii, гиперозид - в S. salicifolia и S. parviflora; рутин - в S. amara, S. controversa и S. parviflora. В этилацетатной фракции S. salicifolia впервые идентифицирован авикулярин. Содержание флавоноидов в семи видах Saussurea варьирует от 28.1 до 133.2 мг/г экстракта.
Ключевые слова: Saussurea DC, фенольные соединения, фенолокислоты, сирингин, флавоноиды, ВЭЖХ.
Введение
Род Saussurea DC семейства Asteraceae включает 415 видов, преимущественно обитающих в Гималаях и Тибете. Сибирь, где произрастают 54 вида и 2 подвида, является центром видообразования Saussurea в России [1]. Несмотря на разнообразие видов, большинство имеют сходный химический состав и биологические свойства [2-5]. Различные виды соссюрей проявляют противовоспалительную, анальгези-рующую, иммуномодулирующую, репаративную виды активности и имеют богатую историю применения в народной медицине Сибири, Бурятии. Монголии. В традиционной медицине Тибета и Китая успешно применяют средство «Tianshan Snow Lotus» на основе некоторых видов рода Saussurea [5]. Вид S. lappa
включен в фармакопею Китая. На его основе получают препарат для лечения ревматоидного артрита, который стандартизуют по хлорогеновой кислоте и гликозидам кверцетина [4]. Флавонолгликозиды S. controversa в исследовании in vivo проявили высокую остеогенную активность [6]. Китайскими учеными с помощью современных физико-химических методов (ЯМР, ВЭЖХ-МС) достоверно установлена структура ряда сесквитерпеновых и фенольных соединений видов, применяемых в традиционной национальной медицине. Установлен широкий набор фенилпропаноидов (сирингин, производные кофейной и хлорогеновой кислот), флавоноидов (гликозиды кверцетина, апигенина, лютеолина, хри-
Авдеева Елена Юрьевна - кандидат фармацевтических наук, доцент кафедры фармацевтического анализа, e-mail: [email protected]
Зибарева Лариса Николаевна - доктор химических наук.
заведующая лабораторией фитохимии,
e-mail: [email protected]
Кастерова Евгения Александровна - аспирант,
e-mail: [email protected]
Решетов Ярослав Евгеньевич - аспирант,
e-mail: [email protected]
Шурупова Маргарита Николаевна - кандидат
биологических наук, старший преподаватель кафедры
ботаники, e-mail: [email protected]
Белоусов Михаил Валерьевич - доктор
фармацевтических наук, профессор, заведующий
кафедрой фармацевтического анализа,
e-mail: [email protected]
Данная статья имеет электронный дополнительный материал (приложение), который доступен читателям на сайте журнала. Б01: 10.14258/]сргт.20180440788. Автор, с которым следует вести переписку.
зина и др.), лигнанов и сесквитерпеновых лактонов [7-10]. Апигенин, лютеолин, кверцетин и их гликозиды обнаружены в ряде видов, произрастающих в Сибири S. amara (L.) DC., S. salicifolia DC., S. parviflora (Poir.) DC, S.shanginiana (Wydl.) Fisch. Ex Herd., S.salsa (Pall.) Spreng., S.pricei Simps. [11]. Однако в целом сведения о составе фенольных соединений видов Saussurea, произрастающих в сибирском регионе, недостаточны и фрагментарны. Несмотря на перспективы применения, ни один из 54 видов не является официальным ввиду малой изученности как химического состава, так и биологических свойств. Руководствуясь высокой биологической активностью природных фенольных соединений, можно заключить, что актуально их комплексное исследование в сибирских видах Saussurea как перспективных лекарственных кандидатов. Ранее методом хроматографии в тонком слое сорбента нами было проведено скрининговое исследование БАС семи видов Saussurea и показана перспектива изучения фенольных компонентов после их кумулиро-вания в этилацетатных и бутанольных фракциях экстрактов [12].
Цель настоящего исследования - сравнительное изучение компонентного состава фенольных соединений семи видов Saussurea, произрастающих в Сибири: S. controversa DC, S. latifolia Ledeb., S. parviflora (секция Saussurea), S. frolovii Ledeb. (секция Frolovia), S. amara (секция Theodorea), S. salicifolia. (секция Laguranthera) и S. daurica Adams (секция Benedicta).
Экспериментальная часть
В исследовании использовали надземные органы семи видов Saussurea, собранные в фазу цветения в 2016 г. в Хакасии: S. controversa и S. salicifolia (окрестности д. Ефремкино), S. latifolia и S. frolowii (окрестности д. Орлиг-Тасхы), S. parviflora (окрестности д. Тургаюл), S. amara и S. daurica (окрестности о. Беле). Видовая принадлежность образцов была установлена сотрудником кафедры ботаники ТГУ (г. Томск) Шуру-повой М.Н., гербарные образцы хранятся в гербарии ТГУ им. П.Н. Крылова. Воздушно-сухое сырье (влажность 7.0-9.3 %) измельчали до размера частиц 1-3 мм и экстрагировали 40% этанолом (соотношение сырья и экстрагента 1 : 15) трижды при температуре 80 °С на водяной бане с обратным холодильником в течение 1 ч. Извлечения объединяли, фильтровали и концентрировали под вакуумом при температуре не выше 45 °С. После удаления этанола сгущенные экстракты последовательно обрабатывали хлороформом, этилацетатом и н-бутанолом. Полученные этилацетатные (ЭФ) и бутанольные (БФ) фракции обезвоживали с помощью безводного натрия сульфата и высушивали конвективным способом до полного удаления растворителей.
ВЭЖХ-анализ выполняли на жидкостном хроматографе Shimadzu LC-20AD (Япония) с хроматогра-фической колонкой Perfect Sil Target ODS-3. Элюирование осуществляли смесью ацетонитрила, изопропи-лового спирта (5 : 2, v/v) и 0.1% раствора трифторуксусной кислоты (ТФУ) в градиенте от 15 до 35%, от 0 до 40 мин. Скорость элюирования - 1 мл/мин. Предварительно по 2 мг фракции растворяли в 0.5 мл 80% этанола, раствор фильтровали. Объем пробы - 5 мкл. В качестве стандартных образцов использовали индивидуальные фенольные соединения (Lachema, Huike Phytopharm, Geneham Pharmaceutical). Идентификацию веществ во фракциях проводили сопоставлением времен удерживания и максимумов поглощения со стандартными образцами фенольных соединений (табл. 1). Содержание отдельных компонентов рассчитывали в мг/г сухого экстракта по площади пиков веществ во фракциях методом внутренней нормализации, учитывая выход фракций в экстракте. Хроматограммы приведены в электронном приложении к статье.
Обсуждение результатов
Анализ хроматографической подвижности стандартных образцов фенольных соединений (табл. 1) показал возможность их разделения и идентификации в испытуемых образцах при заданных условиях ВЭЖХ-анализа. При этом в ряду простых фенолов наблюдали в первую очередь элюирование фенолов со свободными гидроксильными группами (галловая кислота, салицин, салидрозид, арбутин). Наличие метальных, этильных, уменьшение количества гидроксильных групп способствовало увеличению липофиль-ности и времени удерживания веществ (анисовая, салициловая кислоты, этилгаллат). Аналогичный процесс происходил при элюировании фенилпропаноидов. Так, хлорогеновая кислота (ХГК), имеющая ряд гидроксильных групп, элюировалась значительно быстрее, чем метоксилированная феруловая или коричная кислота, не содержащая их. В ряду флавоноидов время удерживания агликонов было значительно выше в сравнении с их гликозидами, что объясняется повышением гидрофильности и соответственно, хроматографической подвижности флавоноидов при увеличении количества сахарных остатков. Полярность агликонов флавонолов и флавонов предсказуемо снижается при уменьшении количества ОН-групп [13], что значительно усиливало их удерживание в указанных хроматографических условиях.
Таблица 1. Хроматографическая характеристика стандартных образцов фенольных соединений
№ Соединение tr мин ^ шах, НМ
Флавонолгликозиды
1 Гиперозид 19.581 256/355
2 Рутин 19.846 256/355
3 Сумма флавоноидов, выделенных из S. controversa 20.378 256/355
4 Изокверцитрин 21.669 256/355
5 Авикулярин 25.373 256/352
Флавонолы
6 Мирицетин 28.987 253/368
7 Кверцетин 39.498 255/369
8 Кемпферол 40.618 255/369
9 Дигидрокверцетин 20.886 289
Флавоны
10 Цинарозид 20.223 254/348
11 Хризин-7-О-глюкозид 28.427 264/338
12 Байкалин 31.898 277/316
13 Лютеолин 41.278 254/348
14 Апигенин 50.361 267/338
Простые фенолы
15 Галловая кислота 4.505 272
16 Арбутин 4.601 283
17 Салидрозид 5.618 276
18 Салицин 5.700 268
19 и-оксибензойная кислота 11.488 255
20 Гентизиновая кислота 12.219 236/331
21 Этиловый эфир галловой кислоты 15.864 272
22 о-метокси бензойная кислота 18.901 236/296
23 Анисовая кислота 28.891 255
24 Салициловая кислота 32.943 237/304
Фентпропаноиды
25 Сирингин 6.856 221/265
26 Сиринговая кислота 11.301 274
27 Хлорогеновая кислота 7.836 236/327
28 Кофейная кислота 12.061 236/323
29 Феруловая кислота 18.864 235/322
30 Коричная кислота 38.872 274
Все исследуемые виды Saussurea содержат широкий набор фенольных соединений, извлекаемых органическими растворителями из водно-спиртового экстракта. Количество пиков/веществ во фракциях, имеющих характерное поглощение, составило от 18 до 28. При этом состав ЭФ и БФ преимущественно был различным. БФ содержат преимущественно гидрофильные компоненты: полигликозиды флавоноидов, фенолкарбоновые кислоты. В ЭФ концентрируются простые, метилированные и этилированные фенолкар-боновые кислоты, агликоны и моногликозиды флавоноидов (табл. 2-3).
Анализ простых фенольных соединений во фракциях исследованных видов Saussurea показал наличие салициловой кислоты в S. latifolia и S. parviflora, салидрозида и и-оксибензойной кислоты в S. parviflora, сиринговой кислоты в S. amara и S. parviflora, которые экстрагируется большей частью этилацетатом. Указанные соединения ранее не были идентифицированы в данных видах Saussurea.
В БФ всех исследуемых видов, кроме S. parviflora, обнаружен гликозилированный фенилпропаноид сирингин. Ранее сирингин был выделен из S. controversa [14], в остальных видах он был обнаружен впервые. Наиболее богаты по содержанию сирингина S. salicifolia, S. latifolia, S. frolowii и S. amara (25.0, 18.1, 17.8, 14.3 мг/г экстракта соответственно), которые являются перспективными источниками сирингина и возможности исследования их с точки зрения новых видов биологической активности.
В ряду фенолокислот обнаружено высокое содержание хлорогеновой кислоты (ХГК) в БФ всех видов. Содержание ХГК составило в S. parviflora (53.3 мг/г) > S. amara (33.3 мг/г) > S. frolowii (25.2 мг/г) > S. daurica (19.4 мг/г) > S. salicifolia (17.8 мг/г) > S. latifolia (14.5 мг/г) > S. controversa (5.7 мг/г). ХГК была выделена ранее из других видов Saussurea и является характерным метаболитом этого рода |2-4. 11]. Более липофильные кислоты - кофейная и феруловая обнаружены преимущественно в ЭФ. Кофейная кислота - в S. controversa и S. frolowii, феруловая - в S. amara и S. frolowii. Ранее состав фенолокислот в исследуемых видах не изучался.
Таблица 2. Хроматографическая характеристика видов секции Saussure а
Компоненты фракций (1 шах, нм) Saussurea controversa Saussurea latifolia Saussurea parviflora
Фракции (содержание в экстракте, %)
ЭФ (2.2) БФ (6.5) ЭФ (3.2) БФ (5.0) ЭФ (4.9) БФ (16.7)
tr мин (содержание компонента во фракции, %)
НИС (267) - 3.495 (2.91) - 3.506 (5.57) - 3.447 (4.64)
Салидрозид - - - - 5.216(0.01)* -
Сирингин - 6.839(0.15) - 6.371 (8.43)* - -
НИС (295/325) - - - - - 6.009 (2.92)
НИС (259/293) - - - - 7.299(1.61) -
Хлорогеновая кислота - 8.133 (8.82)* - 8.433 (6.75)* 8.227 (2.33)* 8.109
(31.94)*
НИС (259/294) 9.381 (18.70) - - - - -
Сиринговая кислота - - - - 10.752 -
(0.07)*
и-Оксибензойная кислота - - - - 11.602 -
(4.20)*
Кофейная кислота 13.394 (6.27) - - - - -
Гиперозид - - - - - 19.525
(8.56)*
СФСС 19.697 - - - -
Рутин (38.40) - - 20.060 (3.00) -
Дигидрокверцетин - 21.061 21.125 - - -
(0.67)* (1.23)*
НИС (237/338) - - 21.569(1.53) 21.287 (4.89) - -
Изокверцитрин - - - - 21.896 21.276
(11.31) (20.94)
НИС (237/328) 23.477(3.20) 23.607 (0.47) 23.452 (4.42) 23.582 (6.79) 23.393 (8.68) 23.484 (4.75)
НИС (237/329) - 24.021 (9.48) 24.083 24.218(5.03) 24.327 -
(16.05) (10.56)
НИС (236/339) 24.406 24.635 (2.22) 24.692(1.92) - - -
(10.10)
НИС (237/328) - 24.971 (1.34) - 24.849 (3.03) 24.964(1.10) -
НИС (238/330) 26.964 (8.51) 26.637 25.977(3.72) - - -
(19.83)
НИФ (255/349) - - 26.486 - 26.832 -
(25.75) (28.14)
НИС (239/330) - - - 26.854 (9.61) - -
НИФ (267/337) - - - 27.471 - 27.039
(30.16) (10.82)
НИС (237/329) 29.937(1.46) 29.678 (2.4) 29.727(1.73) 29.905 (1.48) - -
НИС (238/330) 32.990 (3.90) 32.761 (7.11) 32.749 (4.71) 32.981 (2.04) - -
Салициловая кислота - - 33.203 33.383 33.003 -
(0.86)* (0.51)* (2.03)*
Кверцетин 39.766 - - - - -
(39.30)
НИС (237/344) - - 40.373 (2.18) - 40.616(1.04) -
НИС (235/337) - - 49.146 (6.02) - 49.321 (7.16) -
Примечание: * - обнаружено впервые для данного вида.
Сокращения в таблицах: ЭФ - этилацетатная фракция, БФ - бутанольная фракция, НИС - неидентифицированное соединение, НИФ - не идентифицированный флавоноид, СФСС - сумма флавоноидов Я. сопКоуегза.
В исследованных видах Saussurea идентифицированы такие флавоноиды, как кверцетин, дигидро-кверцетин, цинарозид, гиперозид, изокверцитрин, рутин, авикулярин. Кверцетин и частично его моногли-козиды обнаружены в этилацетатных фракциях, а ди-, три-гликозиды кверцетина и моногликозиды лютео-лина - в бутанольных фракциях. Изокверцитрин идентифицирован в S. parviflora, S. amara, S. salicifolia и S. frolowii, цинарозид - в S. daurica и S. frolowii, гиперозид - в S. salicifolia и S. parviflora; рутин - в S. amara, S. controversa и S. parviflora. В этилацетатной фракции S. salicifolia впервые идентифицирован авикулярин. Установлены видовые различия по составу агликонов флавогликозидов: гликозиды кверцетина накапливают все исследуемые виды, лютеолина - только S. daurica и S. frolowii.
Таблица 3. Хроматографическая характеристика видов Saussurea
Компоненты фракций (1 шах, нм) Saussurea daurica Saussurea frolowii Saussurea salicifolia Saussurea amara
Фракции (содержание в экстракте, %)
ЭФ (1.2) БФ (12.2) ЭФ (3.7) БФ (21.3) ЭФ (5.8) БФ (22.2) ЭФ (1.2) БФ (12.2)
1;г мин (содержание компонента во фракции, %)
1 2 3 4 5 6 7 8 9
НИС (265/270) - 3.762 (2.32) - 3.511 (3.74) - 3.453 (11.00) - 3.520 (5.56)
Сирингин - 6.662 (1.79)* - 6.326 (8.37)* - 6.257 (11.28)* - 6.319 (11.7)*
Хлорогеновая 8.374 8.236 8.069 7.918 8.246
кислота (15.92)* (11.82)* (8.00)* (6.60) (27.3)*
НИС (231/323) - 10.068 (3.78) - - - - - 10.348 (4.71)
НИС (236/327) - - 11.595 (1.41) 11.556 (4.24) - - - -
Сиринговая кис- 11.703
лота 11.970 (6.65) (1.10)*
НИС (236/325) - - - - - - -
Кофейная кислота - - 12.154 (4.77)* - - - - -
НИС (297/323) - - 13.109 (0.51) 13.179 (2.38) - - - -
НИФ (255/351) - - 17.264 (2.97) 17.198 (37.64) - - - 17.236 (7.48)
Феруловая кисло- 18.667 18.585 18.167
та (0.59)* (0.89)* (0.47)*
Гиперозид - - - - - 19.255 (7.24) - -
Рутин - - - - - - - 19.988 (7.99)
НИС (234/346) - - - 19.957 (1.21) - - 20.070 (5.04) -
Цинарозид - 21.092 (24.20)* 20.504 (57.17)* 20.471 (10.59)* - - - -
НИС (237/325) 21.045 (6.11) - - - - - - -
Дигидрокверцетин - - 21.342 (0.08)* - - 20.600 (0.75)* - -
Изокверцитрин - - 21.880 (3.03)* 21.300 (2.77)* 21.029 (18.39) 21.034 (3.65) 21.319 (12.29) 21.789 (13.00)
НИС (237/328) 23.001 (12.09) - 23.375 (5.82) - - 23.185 (5.35) 23.193 (11.6) -
НИС (236/329) 23.551 (5.15) 23.955 (7.48) - - - 23.433 (7.25) 23.797 (29.14) 23.710 (1.89)
НИС (242/330) 24.003 (37.41) - - - - - - -
НИФ (232/352) - - - - 24.221 (4.95) 24.229 (9.50) - 24.027 (8.00)
Авикулярин - - 25.873 (34.12)* - - -
НИС (237/329) - - 24.381 (6.76) - - - 25.173 (2.00) 25.213 (1.10)
НИФ (266/336) 25.926 (5.57) - - - - - - -
НИС (237/330) 26.287 (10.75) - 26.248 (1.62) - - 26.005 (12.21) - -
НИС (237/329) - 26.559 (14.13) 26.661 (2.74) 26.649 (0.98) - - 26.384 (5.85) -
Окончание таблицы 1
1 2 3 4 5 б 7 8 9
НИС (237/328) 27.051 (4.04) - - - - - 27.187 (12.60) -
НИФ (267/336) - 27.218 (19.35) - - - - - -
НИФ (235/353) - - - - - 29.605 (13.64) - -
НИС (237/328) 32.736 (0.62) 32.672 (1.86) - - - 32.129 (2.50) 32.509 (1.79) -
НИС (237/345) - - - - 38.410 (4.19) - - -
НИС (236/348) - - 40.701 (3.28) - 42.003 (3.87) - - -
Структура флавонолгликозидов S. controversa была ранее довольно хорошо изучена методом ЯМР с использованием 'Н-'Н and !Н-13С корреляций [6]. Индивидуальные гликозиды кверцетина S. controversa в указанных хроматографических условиях имеют довольно близкие tr (7-О-рамнозил-З-О-ксилозид кверцетина 19.463; 7-О-рамнозил-З-О-глюкозид кверцетина 19.359; 7-О-глюкозил-З-О-рамнозил-глюкозид кверцетина 19.783; З-О-диглюкозил-рамнозид кверцетина 20.245; рутин 19.846) и идентифицируются в БФ в виде одиночного пика с tr 19.697 (табл. 2).
Общее количество флавоноидов в ЭФ и БФ в пересчете на экстракт составило S. frolowii (133.2 мг/г)
> S. salicifolia (127.1 мг/г) > S. parviflora (80.5 мг/г) > S. daurica (38.3 мг/г) > S. amara (36.2 мг/г) > S. controversa (33.6 мг/г) > S. latifolia (28.1 мг/г).
Суммарное количество фенольных соединений в экстрактах составило: S. salicifolia (280 мг/г) > S. frolowii (250 мг/г) > S. parviflora (216 мг/г) > S. amara и S. daurica (по 134 мг/г) > S. controversa (87 мг/г)
> S. latifolia (82 мг/г).
Наряду с идентифицированными компонентами были выявлены фенольные соединения с /.,„,,,■ 237/330; 238/346; 255/348; 267/336; нм, в том числе имеющие довольно высокий удельный выход, которые пока не удалось идентифицировать. Вероятно, это различные метаболиты шикиматного пути биосинтеза, характерные для каждого вида. Разнообразный состав фенольных соединений видов Saussurea наряду с их высоким содержанием представляет интерес для дальнейшего выделения не идентифицированных индивидуальных соединений и установления их структуры.
Выводы
1. Проведен сравнительный анализ фенольных соединений семи видов Saussurea методом ВЭЖХ. Их суммарное содержание в пересчете на сухой экстракт составило от 82-87 мг/г (S. latifolia, S. controversa) до 134-280 мг/г (S. daurica, S. amara, S. parviflora, S. frolowii, S.salicifolia).
2. В бутанольных фракциях водно-этанольных экстрактов (для S. amara, S. frolowii, S. daurica, S. salicifolia, S. latifolia впервые) обнаружено значительное количество сирингина (14.3-25.0 мг/г).
3. Фенолкарбоновые кислоты представлены хлорогеновой, кофейной, феруловой, сиринговой, окси-бензойной и салициловой кислотами с преобладанием хлорогеновой кислоты (5.7-53.3 мг/г).
4. Содержание флавоноидов семи видов Saussurea варьирует от 28.1 до 133.2 мг/г экстракта. Изокверцитрин идентифицирован в S. parviflora, S. amara, S. salicifolia и S. frolowii, цинарозид - в S. daurica и S. frolowii, гиперозид - в S. salicifolia и S. parviflora; рутин - в S. amara, S. controversa и S. parviflora. В S. salicifolia впервые обнаружен авикулярин. Установлены видовые различия по составу агликонов флавогликозидов, так, производные кверцетина накапливают все исследуемые виды, лютеолина -S. daurica и S. frolowii.
5. Исследуемые виды Saussurea по содержанию идентифицированных БАС являются перспективными источниками для получения биологически активных субстанций и изучения их противовоспалительных, иммунотропных, капилляропротекторных, репаративных, остеопротективных свойств.
Список литературы
1. Shurupova M.N., Zverev А.А. Conservation categories and rarity types of Siberian Saussurea species // Int. J. of Environmental Studies. 2017. Vol. 74. N5. Pp. 724-731. DOI: 10.1080/00207233.2017.1283937.
2. Zahara K., Tabassum S., Sabir S., Arshad M., Qureshi R., Shoaib M.A., Chaudhari S.K. A review of therapeutic potential of Saussurea lappa - An endangered plant from Himalaya // Asian Pac. J. Trop. Med. 2014. Vol. 7. N1. Pp. 60-69. DOI: 10.1016/S1995-7645( 14)60204-2.
3. Pandey M.M., Rastogi S., Singh Rawat A.K. Saussurea costus: Botanical, chemical and pharmacological review of an ayurvedic medicinal plan//J. of Ethnopharmacol. 2007. N110. Pp. 379-390. DOI: 10.1016/j.jep.2006.12.033.
4. Chik W-L, Zhu L., Fan L-L., Yi Т., Zhu G-Y., Gou X-J., Tang Y-N., Xu J., Yeung W-P., Zhao Z-Z., Yu Z-L., Chen H-B. Saussurea involúcrate: A review of the botany, phytochemistry and ethnopharmacology of a rare traditional herbal medicine // J. of Ethnopharmacol. 2015. N172. Pp. 44-60. DOI: 10.1016/j.jep.2015.06.033.
5. Yi Т., Zhao Z.Z., Yu Z.L., Chen H.B. Comparisonoftheanti-inflammatory and anti-nociceptive effects of three medicinal plants known as "Snow Lotus" herb in traditional Uighur and Tibetan medicines // J. of Ethnopharmacol. 2010. N128. Pp. 405^11. DOI: 10.1016/j.jep.2010.01.037.
6. Avdeeva E., Shults E., Skorokhodova M., Reshetov Ya., Porokhova E., Sukhodolo I., Krasnov E., Belousov M. Fla-vonol glycosides from Saussurea controversa and their efficiency in experimental osteomyelitis // Planta Med. Int. Open. 2018. N5. Pp. e24-e29. DOI: 10.1055/s-0044-100799.
7. Matsuda H., Kageura Т., Inoue Y., Morikawa Т., Yoshikawa M. Absolute Stereostructures and Syntheses of Saus-sureamines А, В, C, D and E, Amino Acid- Sesquiterpene Conjugates with Gastroprotective Effect, from the Roots of Saussurea lappa//Tetrahedron. 2000. N56. Pp. 7763-7777. DOI: 10.1016/S0040-4020(00)00696-7.
8. Fan C-Q., Yue J-M. Biologically Active Phenols from Saussurea medusa // Bioorganic and Medicinal Chemistry. 2003. N11. Pp. 703-708. DOI: 10.1016/S0968-0896(02)00470-4.
9. Dawa Z., Zhou Y., Bai Y, Gesang S., Bai В., Ding L. Development of an HPLC-DAD-ESI-MSn method for quantitative analysis of Saussurea tridactyla // J. of Pharm. and Biomed. Anal. 2008. N48. Pp. 1076-1081. DOI: 10.1016/j.jpba.2008.08.016.
10. Jia Z., Wu C., Jin H, Zhang J. Identification of the chemical components of Saussurea involucrata by high-resolution mass spectrometry and the mass spectral trees similarity filter technique // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2014. N28. Pp. 2237-2251. DOI: 10.1002/rcm.7014.
11. Погодин И.С., Лукша E.A., Предейн H.A. Химический состав растений рода Saussurea DC, произрастающих на территории Сибири (Обзор) // Химия растительного сырья. 2014. №3. С. 43-52. DOI: 10.14258/jcprm. 1403043.
12. Avdeeva Е., Reshetov Ya., Shurupova M., Zibareva L., Borisova E., Belousov M. Chemical analysis of bioactive substances in seven Siberian Saussurea species // AIP Conference Proceedings. 2017. Vol. 1899. 050001. DOI: 10.1063/1.5009864.
13. Дейнека В.П., Дейнека JI.A., Блинова И.П., Костенко М.О., Олейниц Е.Ю. О хроматографическом поведении флавоноидов в условиях обращенно-фазовой ВЭЖХ // Сорбционные и хроматографические процессы. 2016. Т. 16. №3. С. 377-383.
14. Syrchina A.I., Chernousova A.V., Vereshchagin A.L., Semenov А.А. The chemical composition of the extractive substances of Saussurea controversa // Chemistry of Natural Compounds. 1993. Vol. 29. N5. Pp. 686-687. DOI: 10.1007/BF00630230.
Поступила в редакцию 21 мая 2018 г.
После переработки 31 мая 2018 г.
Принята к публикации 27 июня 2018 г.
Для цитирования: Авдеева Е.Ю., Зибарева Л.Н., Кастерова Е.А., Решетов Я.Е., Шурупова М.Н., Белоусов М.В. Компонентный состав фенольных соединений семи видов 8аияяигеа II Химия растительного сырья. 2018. №4. С. 197-204. БО!: 10.14258/)сргт.2018044078.
204
E.K). AB^EEBA, Jl.H. 3HEAPEBA, E.A. KACTEPOBA H flP.
Avdeeva E.Yu.1*, Zibareva L.N.2, Kasterova E.A.2, Reshetov Ya.E.1, Shunipova M.N.2, Belousov M.V.1 COMPONENT COMPOSITION OF PHENOLIC COMPOUNDS OF SEVEN SAUSSUREA SPECIES
1Siberian State Medical University, Moskovsky Trakt, 2, Tomsk, 634050 (Russia), e-mail: elenaavdeev(cöyandex.m 'Tomsk State University, pr. Lenina, 36, Tomsk, 634050 (Russia)
Using HPLC method was studied the component composition of phenolic compounds of the fractions from extracts of the seven Saussurea DC species, grown in Siberia: S. controversa DC, S. latifolia Ledeb., S. parviflora (Poir.) DC, S. frolovii Ledeb., S. amara (L.) DC, S. salicifolia DC, S. daurica Adams, hi samples S. amara, S. frolowii, S. daurica, S. salicifolia, S. latifolia, S. controversa a significant amount of syringin (up to 25.0 mg/g of extract) was found. Phenol carboxylic acids are chlorogenic, caffeic, ferulic, syringic, oxybenzoic and salicylic acids with a predominance of chlorogenic acid (up to 53.3 mg/g). Isocvercitrine is identified in S. parviflora, S. amara, S. salicifolia and S. frolowii, cynaroside in S. daurica and S. frolowii, hyperoside in S. salicifolia and S. parviflora; rutin in S. amara, S. controversa and S. parviflora. hi S. salicifolia ethylacetate fractions avicularin was found for the first time. The content of flavonoids in seven Saussurea species from 28.1 to 133.2 mg/g of extract was changed.
Keywords: Saussurea DC, phenolic compounds, phenolic acids, syringin, flavonoids, HPLC.
References
1. Shurupova M.N., Zverev A.A. Int. J. of Environmental Studies, 2017, vol. 74, no. 5, pp. 724-731. DOI: 10.1080/00207233.2017.1283937.
2. Zahara K., Tabassum S., Sabir S., Arshad M., Qureslii R., Shoaib M.A., Chaudhari S.K. Asian Pac. J. Trop. Med., 2014, vol. 7,no. l,pp. 60-69. DOI: 10.1016/S1995-7645(14)60204-2.
3. Pandey M.M., Rastogi S., Singh Rawat A.K. J. of Ethnopharmacol., 2007, no. 110, pp. 379-390. DOI: 10.1016/j.jep.2006.12.033.
4. Chik W-L, Zhu L., Fan L-L., Yi T., Zhu G-Y., Gou X-.T., Tang Y-N., Xu J., Yeung W-P., Zhao Z-Z., Yu Z-L., Chen H-B. J. of Ethnopharmacol., 2015, no. 172, pp. 44-60. DOI: 10.1016/j.jep.2015.06.033.
5. Yi T., Zhao Z.Z., Yu Z.L., Chen HB. J. of Ethnopharmacol., 2010, no. 128, pp. 405^111. DOI: 10.1016/j.jep.2010.01.037.
6. Avdeeva E., Shults E., Skorokliodova M., Reshetov Ya., Porokliova E., Sukliodolo I., Krasnov E., Belousov M. Planta Med. Int. Open., 2018, no. 5, pp. e24-e29. DOI: 10.1055/s-0044-100799.
7. Matsuda H., Kageura T., hioue Y., Morikawa T., Yosliikawa M. Tetrahedron, 2000, no. 56, pp. 7763-7777. DOI: 10.1016/S0040-4020(00)00696-7.
8. Fan C-Q., Yue J-M. Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, no. 11, pp. 703-708. DOI: 10.1016/S0968-0896(02)00470-4.
9. Dawa Z., Zhou Y., Bai Y, Gesang S., Bai B., Ding L. J. of Pharm. andBiomed. Anal., 2008, no. 48, pp. 1076-1081. DOI: 10.1016/j.jpba.2008.08.016.
10. Jia Z., Wu C., Jin H., Zhang J. Rapid Commun. Mass Spectrom., 2014, no. 28, pp. 2237-2251. DOI: 10.1002/rcm.7014.
11. Pogodin I.S., Luksha Ye.A., Predeyn N.A. Khimiya rastitel'nogo syr'va, 2014, no. 3, pp. 43-52. (in Russ.). DOI: 10.14258/jcpnn. 1403043.
12. Avdeeva E., Reshetov Ya., Shurupova M., Zibareva L., Borisova E., Belousov M. AIP Conference Proceedings, 2017, vol. 1899, 050001, DOI: 10.1063/1.5009864.
13. Deyneka V.l., Deyneka L.A., Blinova I.P., Kostenko M.O., Oleynits Ye.Yu. Sorbtsionnyye i khromatograficheskiye protsessy, 2016, vol. 16, no. 3, pp. 377-383. (in Russ.).
14. Syrchina A.I., Chemousova A.V., Vereshchagin A.L., Semenov A.A. Chemistry of Natural Compounds, 1993, vol. 29,no. 5, pp. 686-687. DOI: 10.1007/BF00630230.
Received May 21, 2018 Revised May 31, 2018 Accepted June 27, 2018
For citing: Avdeeva E.Yu., Zibareva L.N., Kasterova E.A., Reshetov Ya.E., Shurupova M.N., Belousov M.V. Khimiya Rastitel'nogoSyr'ya, 2018, no. 4, pp. 197-204. (inRuss.). DOI: 10.14258/jcpnn.2018044078
Corresponding author.
